JPH04236267A - ビスアゾ化合物 - Google Patents
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- JPH04236267A JPH04236267A JP1563691A JP1563691A JPH04236267A JP H04236267 A JPH04236267 A JP H04236267A JP 1563691 A JP1563691 A JP 1563691A JP 1563691 A JP1563691 A JP 1563691A JP H04236267 A JPH04236267 A JP H04236267A
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビスアゾ化合物に関し
、更に詳しくは有機光導電体として有用なビスアゾ化合
物に関する。
、更に詳しくは有機光導電体として有用なビスアゾ化合
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ある種のアゾ化合物が、電子
写真用感光体の一つの形態である積層型感光体の電荷発
生層に用いられる電荷発生顔料として、有効であること
が知られている。ここでいう積層型感光体とは、導電性
支持体上に、光によって、電荷担体を生成する能力を有
する電荷発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔
料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散
した分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形
成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効
率よく注入され得て、しかもその移動を行うところの電
荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と結着
樹脂からなる。）を形成せしめた感光体である。従来、
この種の感光体に使用されるアゾ化合物として、例えば
、特開昭４７−３７５４３号公報、及び、特開昭５２−
５５６４３号公報などに記載されているベンジジン系ビ
スアゾ化合物あるいは特開昭５２−８８３２号公報に記
載されているスチルベン系ビスアゾ化合物などが知られ
ている。しかしながら、従来のアゾ化合物を用いた積層
型の感光体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光
体としては不充分である。
写真用感光体の一つの形態である積層型感光体の電荷発
生層に用いられる電荷発生顔料として、有効であること
が知られている。ここでいう積層型感光体とは、導電性
支持体上に、光によって、電荷担体を生成する能力を有
する電荷発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔
料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散
した分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形
成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効
率よく注入され得て、しかもその移動を行うところの電
荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と結着
樹脂からなる。）を形成せしめた感光体である。従来、
この種の感光体に使用されるアゾ化合物として、例えば
、特開昭４７−３７５４３号公報、及び、特開昭５２−
５５６４３号公報などに記載されているベンジジン系ビ
スアゾ化合物あるいは特開昭５２−８８３２号公報に記
載されているスチルベン系ビスアゾ化合物などが知られ
ている。しかしながら、従来のアゾ化合物を用いた積層
型の感光体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光
体としては不充分である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電子
写真感光体において有用な、特に先に述べた積層型感光
体において有用なビスアゾ化合物を提供することにある
。
写真感光体において有用な、特に先に述べた積層型感光
体において有用なビスアゾ化合物を提供することにある
。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、前記式
［化１］で表わされるビスアゾ化合物が提供される。こ
のビスアゾ化合物は以下のようにして製造することがで
きる。すなわち、下記［化４］で表わされるジアゾニウ
ム塩化合物と、
［化１］で表わされるビスアゾ化合物が提供される。こ
のビスアゾ化合物は以下のようにして製造することがで
きる。すなわち、下記［化４］で表わされるジアゾニウ
ム塩化合物と、
【化４】
［式中Ｘはアニオン官能基を表わす。］下記式［化５］
又は［化６］で表わされる化合物
又は［化６］で表わされる化合物
【化５】
［式中ＡはＨ、Ｃｌ、ＮＯ２ 、ＣＨ３ 、Ｃ２ Ｈ５
又はＯＣＨ３ を表わす］
又はＯＣＨ３ を表わす］
【化６】
【０００５】とを最初に反応させ、次いで最初に式［化
５］で表わされる化合物を反応させた場合には、式［化
６］で表わされる化合物を反応させ、また最初に式［化
６］で表わされる化合物を反応させた場合には式［化５
］で表わされる化合物を反応させることによって式［化
１］で表わされるビスアゾ化合物を製造することができ
る。又、別法として、一般式［化７］で表わされるジア
ゾニウム塩化合物と、式［化６］で表わされる化合物と
を反応させることによっても式［化１］のビスアゾ化合
物を製造することができる。
５］で表わされる化合物を反応させた場合には、式［化
６］で表わされる化合物を反応させ、また最初に式［化
６］で表わされる化合物を反応させた場合には式［化５
］で表わされる化合物を反応させることによって式［化
１］で表わされるビスアゾ化合物を製造することができ
る。又、別法として、一般式［化７］で表わされるジア
ゾニウム塩化合物と、式［化６］で表わされる化合物と
を反応させることによっても式［化１］のビスアゾ化合
物を製造することができる。
【化７】
【０００６】［式中Ｘはアニオン官能基を表わす］さら
に、本発明のビスアゾ化合物は次のような方法によって
も製造することができる。すなわち、下記一般式［化８
］で表わされるジアゾニウム塩化合物と、
に、本発明のビスアゾ化合物は次のような方法によって
も製造することができる。すなわち、下記一般式［化８
］で表わされるジアゾニウム塩化合物と、
【化８】
［式中Ｘはアニオン官能基を表わす］前記式［化５］で
表わされる化合物とを反応させることによる方法である
。前記［化４］、［化７］、［化８］におけるＸはアニ
オン官能基を表わすか、たとえばＢＦ４ 、パ―クロレ
―ト、ヨ―デイト、クロライド、ブロマイド、サルフェ
―ト、ヘキサフルオロホスフェ―ト、ヘキサフルオロア
ンチモネ―ト、パ―ヨ―デイト、Ｐ―トルエンスルホネ
―ト等が好ましい。
表わされる化合物とを反応させることによる方法である
。前記［化４］、［化７］、［化８］におけるＸはアニ
オン官能基を表わすか、たとえばＢＦ４ 、パ―クロレ
―ト、ヨ―デイト、クロライド、ブロマイド、サルフェ
―ト、ヘキサフルオロホスフェ―ト、ヘキサフルオロア
ンチモネ―ト、パ―ヨ―デイト、Ｐ―トルエンスルホネ
―ト等が好ましい。
【０００７】本発明のビスアゾ化合物［化１］の中でと
くに好ましい化合物を挙げると、たとえば次のようなも
のがある。
くに好ましい化合物を挙げると、たとえば次のようなも
のがある。
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【０００８】あるいは請求項２、３に示した［化２］、
［化３］等を挙げることができる。本発明の式［化１］
で表わされるビスアゾ化合物は前述のように、積層型の
電子写真感光体の電荷発生物質として有用であるが、さ
らに、樹脂中に電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散さ
せた単層型の感光層を有する電子写真感光体における電
荷発生物質として、また樹脂中に光導電性物質を分散さ
せた感光層を有する電子写真用感光体における光導性物
質としても有用である。本発明の式［化１］で表わされ
るビスアゾ化合物は、先にも述べたように、一般式［化
４］で表わされるジアゾニウム塩化合物と式［化５］又
は［化６］で表わされるカップラ―とを２段階に順次反
応させるか、あるいは最初のカップリング反応によって
得られる一般式［化７］又は［化８］のジアゾニウム塩
化合物を単離したのち、更にそれぞれに対応するカップ
ラ―を反応させることによって得ることが出来る。実際
には、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）やジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの有機
溶媒に、第１段階のカップリング反応に用いる式［化５
］又は［化６］で表わされるカップラ―を溶解しておき
、これに、一般式［化４］で表わされるジアゾニウム塩
化合物を添加し、必要によって、酢酸ナトリウム水溶液
や、有機アミンのような塩基性物質を添加することによ
り、第１段階のカップリング反応は終了する。この時の
反応温度としては、約−２０℃ないし約４０℃が好まし
い。
［化３］等を挙げることができる。本発明の式［化１］
で表わされるビスアゾ化合物は前述のように、積層型の
電子写真感光体の電荷発生物質として有用であるが、さ
らに、樹脂中に電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散さ
せた単層型の感光層を有する電子写真感光体における電
荷発生物質として、また樹脂中に光導電性物質を分散さ
せた感光層を有する電子写真用感光体における光導性物
質としても有用である。本発明の式［化１］で表わされ
るビスアゾ化合物は、先にも述べたように、一般式［化
４］で表わされるジアゾニウム塩化合物と式［化５］又
は［化６］で表わされるカップラ―とを２段階に順次反
応させるか、あるいは最初のカップリング反応によって
得られる一般式［化７］又は［化８］のジアゾニウム塩
化合物を単離したのち、更にそれぞれに対応するカップ
ラ―を反応させることによって得ることが出来る。実際
には、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）やジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの有機
溶媒に、第１段階のカップリング反応に用いる式［化５
］又は［化６］で表わされるカップラ―を溶解しておき
、これに、一般式［化４］で表わされるジアゾニウム塩
化合物を添加し、必要によって、酢酸ナトリウム水溶液
や、有機アミンのような塩基性物質を添加することによ
り、第１段階のカップリング反応は終了する。この時の
反応温度としては、約−２０℃ないし約４０℃が好まし
い。
【０００９】第２段階のカップリング反応は、上記で得
られた反応混合物に、更に第１段階のカップリング反応
で用いたカップラ―とは異る式［化５］又は［化６］の
カップラ―を更に添加し、第１段階のカップリング反応
と同様に必要によって、酢酸ナトリウム水溶液や有機ア
ミンのような塩基性物質を添加することにより完了させ
るか、あるいは、第１段階のカップリング反応混合物を
、必要によって水やあるいは希塩酸などの酸性水溶液を
添加（この際には、充分な冷却を行ない、反応によって
生成している一般式［化７］又は［化８］のジアゾニウ
ム塩化合物を分解させない様にする必要がある。好まし
くは、１０℃以下で処理することが望ましい。）し、一
般式［化７］又は［化８］のジアゾニウム塩化合物を濾
別して単離し、更にこのジアゾニウム塩化合物と、第１
段階のカップリング反応で用いたカップラ―とは異る式
［化５］又は［化６］のカップラ―とを、第１段階のカ
ップリング反応と同様に反応させることによって、完了
する。いずれの方法によって行った反応混合物において
も、反応終了後、析出している結晶を濾取し、適切な方
法により精製（例えば水あるいは／および有機溶剤によ
る洗浄、再結晶法など）することにより式［化１］のビ
スアゾ化合物の製造は完了する。
られた反応混合物に、更に第１段階のカップリング反応
で用いたカップラ―とは異る式［化５］又は［化６］の
カップラ―を更に添加し、第１段階のカップリング反応
と同様に必要によって、酢酸ナトリウム水溶液や有機ア
ミンのような塩基性物質を添加することにより完了させ
るか、あるいは、第１段階のカップリング反応混合物を
、必要によって水やあるいは希塩酸などの酸性水溶液を
添加（この際には、充分な冷却を行ない、反応によって
生成している一般式［化７］又は［化８］のジアゾニウ
ム塩化合物を分解させない様にする必要がある。好まし
くは、１０℃以下で処理することが望ましい。）し、一
般式［化７］又は［化８］のジアゾニウム塩化合物を濾
別して単離し、更にこのジアゾニウム塩化合物と、第１
段階のカップリング反応で用いたカップラ―とは異る式
［化５］又は［化６］のカップラ―とを、第１段階のカ
ップリング反応と同様に反応させることによって、完了
する。いずれの方法によって行った反応混合物において
も、反応終了後、析出している結晶を濾取し、適切な方
法により精製（例えば水あるいは／および有機溶剤によ
る洗浄、再結晶法など）することにより式［化１］のビ
スアゾ化合物の製造は完了する。
【００１０】
【実施例】本発明のビスアゾ化合物は、上記の様に容易
に製造することができ、また電子写真用感光体において
有効な材料であることを明らかにするために以下に実施
例および応用例を示すか本発明はもとよりこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ ２−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニル）カルバモ
イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．
９２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し
、室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウ
ムビステトラフルオロボレ―ト（式［化４］Ｘ：ＢＦ４
）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温にて
１０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−フェニル
カルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル（式
［化５］Ａ：Ｈ）０．８８ｇ（２．５ミリモル）をＤＭ
Ｆ１００ｍｌに溶解した溶液を加え、次いで１０．５％
酢酸ソ―ダ水溶液８ｍｌを加えて２時間室温にて撹拌し
た。生成している沈澱を濾別し、８０℃に加熱したＤＭ
Ｆ２００ｍｌで３回洗浄し、次に水２００ｍｌで２回洗
浄した。１２０℃で減圧下に乾燥して、前記式［化９］
のビスアゾ化合物を得た。収率５３％、融点２８０℃以
上、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は［図１］
に示した。
に製造することができ、また電子写真用感光体において
有効な材料であることを明らかにするために以下に実施
例および応用例を示すか本発明はもとよりこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ ２−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニル）カルバモ
イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．
９２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し
、室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウ
ムビステトラフルオロボレ―ト（式［化４］Ｘ：ＢＦ４
）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温にて
１０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−フェニル
カルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル（式
［化５］Ａ：Ｈ）０．８８ｇ（２．５ミリモル）をＤＭ
Ｆ１００ｍｌに溶解した溶液を加え、次いで１０．５％
酢酸ソ―ダ水溶液８ｍｌを加えて２時間室温にて撹拌し
た。生成している沈澱を濾別し、８０℃に加熱したＤＭ
Ｆ２００ｍｌで３回洗浄し、次に水２００ｍｌで２回洗
浄した。１２０℃で減圧下に乾燥して、前記式［化９］
のビスアゾ化合物を得た。収率５３％、融点２８０℃以
上、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は［図１］
に示した。
【００１１】実施例２
実施例１に於いて室温にて行なった反応温度を１０〜１
５℃に於いて行なった以外は実施例１と全く同様にして
製造を行い、式［化９］のビスアゾ化合物を得た。 実施例３ 実施例１に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃に
於いて行った以外は実施例１と全く同様にして製造を行
ない、式［化９］のビスアゾ化合物を得た。 実施例４ 実施例１に於いて式［化６］のカップラ―を先に反応さ
せ、次いで式［化５］のカップラ―を反応させたものを
、最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、次
いて式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施例
１と全く同様にして製造を行い、式［化９］のビスアゾ
化合物を得た。
５℃に於いて行なった以外は実施例１と全く同様にして
製造を行い、式［化９］のビスアゾ化合物を得た。 実施例３ 実施例１に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃に
於いて行った以外は実施例１と全く同様にして製造を行
ない、式［化９］のビスアゾ化合物を得た。 実施例４ 実施例１に於いて式［化６］のカップラ―を先に反応さ
せ、次いで式［化５］のカップラ―を反応させたものを
、最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、次
いて式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施例
１と全く同様にして製造を行い、式［化９］のビスアゾ
化合物を得た。
【００１２】応用例１
式［化９］のビスアゾ化合物７６重量部、ポリエステル
樹脂（東洋紡績社製パイロン２００）のテトラヒドロフ
ラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、及びテト
ラヒドロフラン３７００重量部をアルミニウム蒸着した
ポリエステルベ―ス（導電性支持体）のアルミニウム面
上にドクタ―ブレ―ドを用いて塗布し、自然乾燥して、
厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。この電荷発生上
に、電荷搬送物質として４´−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ−α−フェニルスチルベン２重量部、ポリカ―ボネ―
ト樹脂（帝人社製パンライトＫ−１３００）２重量部及
びテトラヒドロフラン１６重量部を混合溶解した溶液を
ドクタ―ブレ―ドを用いて塗布し、８０℃で２分間、つ
いで１０５℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬
送層を形成して積層型の感光体を作成した。上記の様に
して作成した積層型の感光体について、静電複写紙試験
装置（ 川口電機製作所製、ＳＰ４２８型）を用いて
、−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって負に帯電せ
しめた後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ
ｐｏ（Ｖ）を測定し、次いでタングステンランプによっ
てその表面が照度４．５ルックスになるように光を照射
し、光減衰によってＶｐｏが１／２になるまでの時間（
秒）を求め、感光体の感度として半減露光量Ｅ１／２（
ルックス・秒）を算出した。本発明にかかわる感光体の
Ｖｐｏは−６６８Ｖ、Ｅ１／２は１．５ルックス・秒で
あり、高感度な感光体であることが判る。
樹脂（東洋紡績社製パイロン２００）のテトラヒドロフ
ラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、及びテト
ラヒドロフラン３７００重量部をアルミニウム蒸着した
ポリエステルベ―ス（導電性支持体）のアルミニウム面
上にドクタ―ブレ―ドを用いて塗布し、自然乾燥して、
厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。この電荷発生上
に、電荷搬送物質として４´−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ−α−フェニルスチルベン２重量部、ポリカ―ボネ―
ト樹脂（帝人社製パンライトＫ−１３００）２重量部及
びテトラヒドロフラン１６重量部を混合溶解した溶液を
ドクタ―ブレ―ドを用いて塗布し、８０℃で２分間、つ
いで１０５℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬
送層を形成して積層型の感光体を作成した。上記の様に
して作成した積層型の感光体について、静電複写紙試験
装置（ 川口電機製作所製、ＳＰ４２８型）を用いて
、−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって負に帯電せ
しめた後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ
ｐｏ（Ｖ）を測定し、次いでタングステンランプによっ
てその表面が照度４．５ルックスになるように光を照射
し、光減衰によってＶｐｏが１／２になるまでの時間（
秒）を求め、感光体の感度として半減露光量Ｅ１／２（
ルックス・秒）を算出した。本発明にかかわる感光体の
Ｖｐｏは−６６８Ｖ、Ｅ１／２は１．５ルックス・秒で
あり、高感度な感光体であることが判る。
【００１３】実施例５
２−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニル）カルバモ
イル−１１Ｈベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．９
２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、
室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウム
ビステトラフルオロボレ―ト（［化４］、Ｘ：ＢＦ４
）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温にて１
０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−（４−クロ
ロフェニル）カルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カル
バゾ―ル（式［化５］Ａ：４位のＣｌ）０．９７ｇ（２
．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解した溶液を加
え、次いで１０．５％酢酸ソ―ダ水溶液８ｍｌを加えて
２時間室温にて撹拌した。生成している沈澱を濾別し、
８０℃に加熱したＤＭＦ２００ｍｌで３回洗浄し、次に
水２００ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減圧下に乾燥
して、前記式［化１０］のビスアゾ化合物を得た。収率
５９％、融点２８０℃以上、赤外線吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）は［図２］に示した。
イル−１１Ｈベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．９
２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、
室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウム
ビステトラフルオロボレ―ト（［化４］、Ｘ：ＢＦ４
）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温にて１
０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−（４−クロ
ロフェニル）カルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カル
バゾ―ル（式［化５］Ａ：４位のＣｌ）０．９７ｇ（２
．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解した溶液を加
え、次いで１０．５％酢酸ソ―ダ水溶液８ｍｌを加えて
２時間室温にて撹拌した。生成している沈澱を濾別し、
８０℃に加熱したＤＭＦ２００ｍｌで３回洗浄し、次に
水２００ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減圧下に乾燥
して、前記式［化１０］のビスアゾ化合物を得た。収率
５９％、融点２８０℃以上、赤外線吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤法）は［図２］に示した。
【００１４】実施例６
実施例５に於いて室温にて行った反応温度を１０〜１５
℃に於いて行なった以外は実施例５と全く同様にして製
造を行ない、式［化１０］のビスアゾ化合物を得た。 実施例７ 実施例５に於いて室温にて行なった反応温度を、０〜５
℃に於いて行った以外は実施例５と全く同様にして製造
を行ない、式［化１０］のビスアゾ化合物を得た。 実施例８ 実施例５に於いて、式［化６］のカップラ―を先に反応
させ、次いで式［化５］のカップラ―を反応させたもの
を最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、次
いで式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施例
５と全く同様にして製造を行い、式［化１０］のビスア
ゾ化合物を得た。 応用例２ 応用例１において［化９］のビスアゾ化合物に代えて［
化１０］のビスアゾ化合物を用いた以外は応用例１と同
様にして感光体を作成した。この感光体について応用例
１と同様にして特性を測定したところ、Ｖｐｏは−５１
８Ｖ、Ｅ１／２は０．７ルックス・秒であり、高感度な
感光体であることが判る。
℃に於いて行なった以外は実施例５と全く同様にして製
造を行ない、式［化１０］のビスアゾ化合物を得た。 実施例７ 実施例５に於いて室温にて行なった反応温度を、０〜５
℃に於いて行った以外は実施例５と全く同様にして製造
を行ない、式［化１０］のビスアゾ化合物を得た。 実施例８ 実施例５に於いて、式［化６］のカップラ―を先に反応
させ、次いで式［化５］のカップラ―を反応させたもの
を最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、次
いで式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施例
５と全く同様にして製造を行い、式［化１０］のビスア
ゾ化合物を得た。 応用例２ 応用例１において［化９］のビスアゾ化合物に代えて［
化１０］のビスアゾ化合物を用いた以外は応用例１と同
様にして感光体を作成した。この感光体について応用例
１と同様にして特性を測定したところ、Ｖｐｏは−５１
８Ｖ、Ｅ１／２は０．７ルックス・秒であり、高感度な
感光体であることが判る。
【００１５】実施例９
２−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニル）カルバモ
イル−１１Ｈベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．９
２ｇ（２．５ミルモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、
室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウム
ビステトラフルオロボレ―ト（式［化４］Ｘ：ＢＦ４
）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温にて１
０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−（４−ニト
ロフェニル）カルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カル
バゾ―ル０．９９ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００
ｍｌに溶解した溶液を加え、次いで１０．５％酢酸ソ―
ダ水溶液８ｍｌを加えて２時間室温にて撹拌した。生成
している沈澱を濾別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２００
ｍｌで３回洗浄し、次に水２００ｍｌで２回洗浄した。 １２０℃で減圧下に乾燥して、前記式［化１２］のビス
アゾ化合物を得た。収率５６％、融点２８０℃以上、赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は［図３］に示し
た。
イル−１１Ｈベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．９
２ｇ（２．５ミルモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、
室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウム
ビステトラフルオロボレ―ト（式［化４］Ｘ：ＢＦ４
）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温にて１
０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−（４−ニト
ロフェニル）カルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カル
バゾ―ル０．９９ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００
ｍｌに溶解した溶液を加え、次いで１０．５％酢酸ソ―
ダ水溶液８ｍｌを加えて２時間室温にて撹拌した。生成
している沈澱を濾別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２００
ｍｌで３回洗浄し、次に水２００ｍｌで２回洗浄した。 １２０℃で減圧下に乾燥して、前記式［化１２］のビス
アゾ化合物を得た。収率５６％、融点２８０℃以上、赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は［図３］に示し
た。
【００１６】実施例１０
実施例９に於いて室温にて行った反応温度を１０〜１５
℃に於いて行った以外は実施例９と全く同様にして製造
を行なった以外は実施例９と全く同様にして製造を行い
、式［化１２］のビスアゾ化合物を得た。 実施例１１ 実施例９に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃に
於いて行った以外は実施例９と全く同様にして製造を行
い式［化１２］のビスアゾ化合物を得た。 実施例１２ 実施例９に於いて式［化６］のカップラ―を先に反応さ
せ、次いで式［化５］のカップラ―を反応させたものを
最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、次い
で式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施例９
と全く同様にして製造を行い、式［化１２］のビスアゾ
化合物を得た。 応用例３ 応用例１において［化９］のビスアゾ化合物に代えて［
化１２］のビスアゾ化合物を用いた以外は応用例１と同
様にして感光体を作成した。この感光体について応用例
１と同様にして特性を測定したところ、Ｖｐｏは−５１
６Ｖ、Ｅ１／２は０．７ルックス・秒であり、高感度な
感光体であることが判る。
℃に於いて行った以外は実施例９と全く同様にして製造
を行なった以外は実施例９と全く同様にして製造を行い
、式［化１２］のビスアゾ化合物を得た。 実施例１１ 実施例９に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃に
於いて行った以外は実施例９と全く同様にして製造を行
い式［化１２］のビスアゾ化合物を得た。 実施例１２ 実施例９に於いて式［化６］のカップラ―を先に反応さ
せ、次いで式［化５］のカップラ―を反応させたものを
最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、次い
で式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施例９
と全く同様にして製造を行い、式［化１２］のビスアゾ
化合物を得た。 応用例３ 応用例１において［化９］のビスアゾ化合物に代えて［
化１２］のビスアゾ化合物を用いた以外は応用例１と同
様にして感光体を作成した。この感光体について応用例
１と同様にして特性を測定したところ、Ｖｐｏは−５１
６Ｖ、Ｅ１／２は０．７ルックス・秒であり、高感度な
感光体であることが判る。
【００１７】実施例１３
２−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニル）カルバモ
イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．
９２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し
、室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウ
ム、ビステトラフルオロボレ―ト（式［化４］、Ｘ：Ｂ
Ｆ４ ）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温
にて１０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−（４
−メチルフェニル）カルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ
］カルバゾ―ル（式［化５］、Ａ：４位のメチル）０．
９２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し
た溶液を加え、次いで１０．５％酢酸ソ―ダ水溶液を８
ｍｌを加えて２時間室温にて撹拌した。生成している沈
澱を濾別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２００ｍｌで３回
洗浄し、次に水２００ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で
減圧下に乾燥して、前記式［化１１］のビスアゾ化合物
を得た。収率５５％、融点２８０℃以上、赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は［図４］に示した。
イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．
９２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し
、室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウ
ム、ビステトラフルオロボレ―ト（式［化４］、Ｘ：Ｂ
Ｆ４ ）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温
にて１０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−（４
−メチルフェニル）カルバモイル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ
］カルバゾ―ル（式［化５］、Ａ：４位のメチル）０．
９２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し
た溶液を加え、次いで１０．５％酢酸ソ―ダ水溶液を８
ｍｌを加えて２時間室温にて撹拌した。生成している沈
澱を濾別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２００ｍｌで３回
洗浄し、次に水２００ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で
減圧下に乾燥して、前記式［化１１］のビスアゾ化合物
を得た。収率５５％、融点２８０℃以上、赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は［図４］に示した。
【００１８】実施例１４
実施例１３に於いて室温にて行った反応温度を１０〜１
５℃に於いて行なった以外は、実施例１３と全く同様に
して製造を行ない、式［化１１］のビスアゾ化合物を得
た。 実施例１５ 実施例１３に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃
に於いて行った以外は実施例１３と全く同様にして製造
を行い、式［化１１］のビスアゾ化合物を得た。 実施例１６ 実施例１３に於いて、式［化６］のカップラ―を先に反
応させ、次いで式［化５］のカップラ―を反応させたも
のを最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、
次いで式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施
例１３と全く同様にして製造を行い、式［化１１］のビ
スアゾ化合物を得た。
５℃に於いて行なった以外は、実施例１３と全く同様に
して製造を行ない、式［化１１］のビスアゾ化合物を得
た。 実施例１５ 実施例１３に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃
に於いて行った以外は実施例１３と全く同様にして製造
を行い、式［化１１］のビスアゾ化合物を得た。 実施例１６ 実施例１３に於いて、式［化６］のカップラ―を先に反
応させ、次いで式［化５］のカップラ―を反応させたも
のを最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、
次いで式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施
例１３と全く同様にして製造を行い、式［化１１］のビ
スアゾ化合物を得た。
【００１９】応用例４
式［化１１］のビスアゾ化合物７６重量部、ポリエステ
ル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００）のテトラヒドロ
フラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、及びテ
トラヒドロフラン３７００重量部をアルミニウム蒸着し
たポリエステルベ―ス（導電性支持体）のアルミニウム
面上にドクタ―ブレ―ドを用いて塗布し、自然乾燥して
、厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。この電荷発生
層上に、電荷搬送物質として３−ホルミル−９−エチル
カルバゾ―ル−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン２
重量部、ポリカ―ボネ―ト樹脂（帝人社製パンライトＫ
−１３００）２重量部及びテトラヒドロフラン１６重量
部を混合溶解した溶液をドクタ―ブレ―ドを用いて塗布
し、８０℃で２分間、ついで１０５℃で５分間乾燥して
厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成して積層型の感光体
を作成した。上記の様にして作成した積層型の感光体に
ついて静電複写紙試験装置（（株）川口電機製作所製、
ＳＰ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコロナ放電を２０
秒間行なって負に帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し、次いでタ
ングステンランプによってその表面が照度４．５ルック
スになるように光を照射し、光減衰によってＶｐｏが１
／２になるまでの時間（秒）を求め、感光体の感度とし
て半減露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を算出した。本
発明にかかわる感光体のＶｐｏは−１１１０Ｖ、Ｅ１／
２は、１．１ルックス・秒であり、高感度な感光体であ
ることが判る。
ル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００）のテトラヒドロ
フラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、及びテ
トラヒドロフラン３７００重量部をアルミニウム蒸着し
たポリエステルベ―ス（導電性支持体）のアルミニウム
面上にドクタ―ブレ―ドを用いて塗布し、自然乾燥して
、厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。この電荷発生
層上に、電荷搬送物質として３−ホルミル−９−エチル
カルバゾ―ル−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン２
重量部、ポリカ―ボネ―ト樹脂（帝人社製パンライトＫ
−１３００）２重量部及びテトラヒドロフラン１６重量
部を混合溶解した溶液をドクタ―ブレ―ドを用いて塗布
し、８０℃で２分間、ついで１０５℃で５分間乾燥して
厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成して積層型の感光体
を作成した。上記の様にして作成した積層型の感光体に
ついて静電複写紙試験装置（（株）川口電機製作所製、
ＳＰ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコロナ放電を２０
秒間行なって負に帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し、次いでタ
ングステンランプによってその表面が照度４．５ルック
スになるように光を照射し、光減衰によってＶｐｏが１
／２になるまでの時間（秒）を求め、感光体の感度とし
て半減露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を算出した。本
発明にかかわる感光体のＶｐｏは−１１１０Ｖ、Ｅ１／
２は、１．１ルックス・秒であり、高感度な感光体であ
ることが判る。
【００２０】実施例１７
２−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニル）カルバモ
イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．
９２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し
、室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウ
ムビステトラフルオロボレ―ト（［化４］、Ｘ：ＢＦ４
）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温にて
１０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−（３−メ
トキシフェニル）カルバモイル−１１Ｈベンゾ［ａ］カ
ルバゾ―ル（式［化５］Ａ：３位のメトキシ）０．９６
ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解した溶
液を加え、次いで１０．５％酢酸ソ―ダ水溶液８ｍｌを
加えて２時間室温にて撹拌した。生成している沈澱を濾
別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２００ｍｌで３回洗浄し
、次に水２００ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減圧下
に乾燥して、前記式［化２］のビスアゾ化合物を得た。 収率５４％、融点２８０℃以上、赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）は［図５］に示した。
イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．
９２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し
、室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウ
ムビステトラフルオロボレ―ト（［化４］、Ｘ：ＢＦ４
）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温にて
１０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−（３−メ
トキシフェニル）カルバモイル−１１Ｈベンゾ［ａ］カ
ルバゾ―ル（式［化５］Ａ：３位のメトキシ）０．９６
ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解した溶
液を加え、次いで１０．５％酢酸ソ―ダ水溶液８ｍｌを
加えて２時間室温にて撹拌した。生成している沈澱を濾
別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２００ｍｌで３回洗浄し
、次に水２００ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減圧下
に乾燥して、前記式［化２］のビスアゾ化合物を得た。 収率５４％、融点２８０℃以上、赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）は［図５］に示した。
【００２１】実施例１８
実施例１７に於いて室温にて行った反応温度を１０〜１
５℃に於いて行った以外は実施例１７と全く同様にして
製造を行い、式［化２］のビスアゾ化合物を得た。 実施例１９ 実施例１７に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃
に於いて行った以外は実施例１７と全く同様にして製造
を行い式［化２］のビスアゾ化合物を得た。 実施例２０ 実施例１７に於いて式［化６］のカップラ―を先に反応
させ、次いで式［化５］のカップラ―を反応させたもの
を最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、次
いで式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施例
１７と全く同様にして製造を行い、式［化２］のビスア
ゾ化合物を得た。 応用例５ 応用例１において［化９］のビスアゾ化合物に代えて［
化２］のビスアゾ化合物を用いた以外は応用例１と同様
にして感光体を作成した。この感光体について応用例１
と同様にして特性を測定したところ、Ｖｐｏは−４３２
Ｖ、Ｅ１／２は１．７ルックス・秒であり、高感度な感
光体であることが判る。
５℃に於いて行った以外は実施例１７と全く同様にして
製造を行い、式［化２］のビスアゾ化合物を得た。 実施例１９ 実施例１７に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃
に於いて行った以外は実施例１７と全く同様にして製造
を行い式［化２］のビスアゾ化合物を得た。 実施例２０ 実施例１７に於いて式［化６］のカップラ―を先に反応
させ、次いで式［化５］のカップラ―を反応させたもの
を最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、次
いで式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施例
１７と全く同様にして製造を行い、式［化２］のビスア
ゾ化合物を得た。 応用例５ 応用例１において［化９］のビスアゾ化合物に代えて［
化２］のビスアゾ化合物を用いた以外は応用例１と同様
にして感光体を作成した。この感光体について応用例１
と同様にして特性を測定したところ、Ｖｐｏは−４３２
Ｖ、Ｅ１／２は１．７ルックス・秒であり、高感度な感
光体であることが判る。
【００２２】実施例２１
２−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニル）カルバモ
イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．
９２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し
、室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウ
ムビステトラフルオロボレ―ト（式［化４］、Ｘ：ＢＦ
４）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温にて
１０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−（２−エ
チルフェニル）カルバモイル−１１Ｈ−（式［化５］Ａ
：２位のエチル）ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル０．９５ｇ
（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解した溶液
を加え、次いで１０．５％酢酸ソ―ダ水溶液８ｍｌを加
えて２時間室温にて撹拌した。生成している沈澱を濾別
し、８０℃に加熱したＤＭＦ２００ｍｌで３回洗浄し、
次に水２００ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減圧下に
乾燥して、前記式［化３］のビスアゾ化合物を得た。収
率６６％、融点２８０℃以上、赤外線吸収スペクトル（
ＫＢｒ錠剤法）は［図６］に示した。
イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル［化６］０．
９２ｇ（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し
、室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウ
ムビステトラフルオロボレ―ト（式［化４］、Ｘ：ＢＦ
４）１．０２ｇ（２．５ミリモル）を加えた。室温にて
１０分間撹拌したのち、２−ヒドロキシ−３−（２−エ
チルフェニル）カルバモイル−１１Ｈ−（式［化５］Ａ
：２位のエチル）ベンゾ［ａ］カルバゾ―ル０．９５ｇ
（２．５ミリモル）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解した溶液
を加え、次いで１０．５％酢酸ソ―ダ水溶液８ｍｌを加
えて２時間室温にて撹拌した。生成している沈澱を濾別
し、８０℃に加熱したＤＭＦ２００ｍｌで３回洗浄し、
次に水２００ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減圧下に
乾燥して、前記式［化３］のビスアゾ化合物を得た。収
率６６％、融点２８０℃以上、赤外線吸収スペクトル（
ＫＢｒ錠剤法）は［図６］に示した。
【００２３】実施例２２
実施例２１に於いて室温にて行った反応温度を１０〜１
５℃に於いて行った以外は実施例２１と全く同様にして
製造を行い、式［化３］のビスアゾ化合物を得た。 実施例２３ 実施例２１に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃
に於いて行った以外は実施例２１と全く同様にして製造
を行い、式［化３］のビスアゾ化合物を得た。 実施例２４ 実施例２１に於いて式［化６］のカップラ―を先に反応
させ、次いで式［５］のカップラ―を反応させたものを
、最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、次
いで式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施例
２１と全く同様にして製造を行い、式［化３］のビスア
ゾ化合物を得た。 応用例６ 応用例１において［化９］のビスアゾ化合物に代えて［
化３］のビスアゾ化合物を用いた以外は応用例１と同様
にして感光体を作成した。この感光体について応用例１
と同様にして感光体を作成した。この感光体について応
用例１と同様にして特性を測定したところ、Ｖｐｏは−
１０７４Ｖ、Ｅ１／２は１．３ルックス・秒であり、高
感度な感光体であることが判る。
５℃に於いて行った以外は実施例２１と全く同様にして
製造を行い、式［化３］のビスアゾ化合物を得た。 実施例２３ 実施例２１に於いて室温にて行った反応温度を０〜５℃
に於いて行った以外は実施例２１と全く同様にして製造
を行い、式［化３］のビスアゾ化合物を得た。 実施例２４ 実施例２１に於いて式［化６］のカップラ―を先に反応
させ、次いで式［５］のカップラ―を反応させたものを
、最初に式［化５］のカップラ―を反応させたのち、次
いで式［化６］のカップラ―を反応させた以外は実施例
２１と全く同様にして製造を行い、式［化３］のビスア
ゾ化合物を得た。 応用例６ 応用例１において［化９］のビスアゾ化合物に代えて［
化３］のビスアゾ化合物を用いた以外は応用例１と同様
にして感光体を作成した。この感光体について応用例１
と同様にして感光体を作成した。この感光体について応
用例１と同様にして特性を測定したところ、Ｖｐｏは−
１０７４Ｖ、Ｅ１／２は１．３ルックス・秒であり、高
感度な感光体であることが判る。
【００２４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のビスアゾ
化合物は容易に製造できる上、応用例からも明らかなよ
うに、高速度複写機用等として実用的な高感度の電子写
真感光体、特に積層型感光体において電荷発生顔料とし
て用いられる。
化合物は容易に製造できる上、応用例からも明らかなよ
うに、高速度複写機用等として実用的な高感度の電子写
真感光体、特に積層型感光体において電荷発生顔料とし
て用いられる。
【図１】実施例１で得られた本発明化合物の赤外線吸収
スペクトルを示す図。
スペクトルを示す図。
【図２】実施例５で得られた同図。
【図３】実施例９で得られた同図。
【図４】実施例１３で得られた同図。
【図５】実施例１７で得られた同図。
【図６】実施例２１で得られた同図。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式［化１］で表されるビスアゾ化
合物。 【化１】 ［式中、ＡはＨ、Ｃｌ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又は
ＯＣＨ３を表す］ - 【請求項２】 下記式［化２］で表わされるビスアゾ
化合物。 【化２】 - 【請求項３】 下記式［化３］で表わされるビスアゾ
化合物。 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1563691A JPH04236267A (ja) | 1991-01-17 | 1991-01-17 | ビスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1563691A JPH04236267A (ja) | 1991-01-17 | 1991-01-17 | ビスアゾ化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04236267A true JPH04236267A (ja) | 1992-08-25 |
Family
ID=11894207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1563691A Pending JPH04236267A (ja) | 1991-01-17 | 1991-01-17 | ビスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04236267A (ja) |
-
1991
- 1991-01-17 JP JP1563691A patent/JPH04236267A/ja active Pending
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