JPH04233194A - 安定化カソードキャップ層を有する有機エレクトロルミネセンス装置 - Google Patents
安定化カソードキャップ層を有する有機エレクトロルミネセンス装置Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
センス装置に関する。より詳細には、本発明は、導電性
有機層から発光する装置に関する。
EL装置」とも称する)には、電極がエレクトロルミネ
センス媒体により分離され間隔をあけた状態で含まれて
いるが、このエレクトロルミネセンス媒体は、電極間に
印加した電位差に応答して電磁放射線、典型的には光を
発する。このエレクトロルミネセンス媒体は、ただ単に
発光することができなければならないばかりでなく連続
状に作製できなければならず(即ち、ピンホールがあっ
てはならない)、そして容易に作製されるとともに装置
の動作に耐えるに十分な程度に安定でなければならない
。
ル等(Mehl et al)による米国特許第3
,530,325号、ウイリアムズ(Williams
)による米国特許第3,621,321号、タング(T
ang)による米国特許第4,356,429号、バン
スリーケ等(VanSlyke et al)によ
る米国特許第4,539,507号及び第4,720,
432号並びにタング等による米国特許第4,769,
292号及び第4,885,211号が挙げられる。
EL装置におけるダークスポットの出現を減少させるこ
とである。本発明のさらなる目的は、薄膜蒸着法による
形成と適合するカソード特性が向上した有機EL装置を
提供することである。
、基板と、アノードと、有機エレクトロルミネセンス媒
体と、アルカリ金属以外の複数の金属から実質的になる
カソードとを順次設けてなる有機エレクトロルミネセン
ス装置が提供される。この装置は、前記カソードが、少
なくとも1種のアルカリ土類金属又は希土類金属を含む
キャップ層と、そのキャップ層と有機エレクトロルミネ
センス媒体間に挿入されており、仕事関数が4.0未満
であるが前記キャップ層のアルカリ土類金属又は希土類
金属よりも高い仕事関数を示す金属少なくとも1種を含
む電子注入層とからなることを特徴とする。
100を第1図に示す。このEL装置は、光透過性アノ
ード104を上に塗布した光透過性基板102から構成
されている。アノードの上には、有機エレクトロルミネ
センス媒体106が設けられている。図示されているよ
うに、有機エレクトロルミネセンス媒体は、(1)正孔
注入・輸送帯域108と、(2)正孔輸送層と接合11
6を形成している電子注入・輸送帯域114とに分けら
れる。正孔注入・輸送帯域108は、さらに、(a)ア
ノードと接触している正孔注入層110と(b)その上
に設けた正孔輸送層112とに分けられる。
らなるカソード118は、有機エレクトロルミネセンス
媒体の上に設けられている。電子注入層は、有機エレク
トロルミネセンス媒体上に位置する。使用に際して、ア
ノード104とカソード118とを、それぞれ導体12
4と126とにより外部電源Vに接続する。電源は、連
続直流若しくは交流電流電圧源であっても、断続電流電
圧源であってもよい。適当なスイッチ回路を含んでいる
カソードに対してアノードを正にバイアスできる適当な
通常の電源を用いることができる。アノードかカソード
は、大地電位であることができる。
も電位が高いときに順方向にバイアスされるダイオード
とみなすことができる。これらの条件下で、正孔が、ア
ノードから正孔注入・輸送帯域106の正孔注入層11
0に注入される。正孔は、正孔輸送層112と接合11
6を介して、電子注入・輸送帯域114に輸送される。 同時に、カソード118から電子注入・輸送帯域114
に電子が注入される。正孔を充填する際に、移動電子が
伝導帯電位から価電子帯に降下するとき、エネルギーが
光として放出される。別の構成を選択して、放出された
光を、電極を分離している有機エレクトロルミネセンス
媒体の一つ以上の端を介するか、アノードと基板を介す
るか、カソードを介するか、上記の組み合わせを介して
放射することができる。有機エレクトロルミネセンス媒
体がかなり薄いので、通常、2つの電極のうちの一つを
介して光を放射することが好ましい。図示されている好
ましい形態のEL装置では、アノードと基板を、とりわ
け、光透過性となるように構成することにより、これら
の要素を介して放射を容易にする。
動方向が逆になり、有機エレクトロルミネセンス媒体の
可動電荷キャリヤーが使い尽くされ、そして光の放射が
終了する。AC電源を用いると、EL装置の内部接合が
、各周期の一部分で順方向にバイアスされ、そして周期
の残りの部分で逆にバイアスされる。
、カソードは、有機エレクトロルミネセンス媒体と接触
した状態で比較的低い(4.0eV未満)仕事関数を有
する少なくとも一種の金属を含有しなければならない。 したがって、カソードの界面に存在する最も低い仕事関
数の金属は、特に酸化されやすい。有機EL装置装置を
取り巻いている周囲雰囲気中に湿分があると、低仕事関
数の金属が限定された量でしか存在しないか、もっと高
い仕事関数の金属をオーバーコートした場合であっても
、カソードの低仕事関数金属と有機エレクトロルミネセ
ンス媒体との界面で酸化が生じることが観察された。
EL装置のカソードの材料と操作に固有のものであるの
で、さらなる寄与因子がある。薄膜形成法により有機E
L装置を構成する際には、ミクロチャンネル(顕微鏡的
局部破壊)がカソードに存在し、カソードを通して湿分
を有機エレクトロルミネセンス媒体との界面に移動させ
るものと思われる。
在下での有機EL装置からの光の放射の均一性の改善の
両方が達成される(即ち、長時間にわたってダークスポ
ットの出現が減少される)有機EL装置のカソード構成
の発見に基づくものである。少なくとも一種の金属成分
の仕事関数が低い(<4.0eV)仕事関数(但し、使
用するには不安定すぎるアルカリ金属を除くことは勿論
である)の金属混合物からなるカソードを用いることに
より、高レベルの効率が達成される。この点に関して、
本発明は、上記したタング等による米国特許第4,88
5,211号(引用することにより本明細書の内容とな
る)の教示事項を満たすものであるが、低い仕事関数の
金属はカソードの電子注入層の少量以上を超えて存在す
る必要がないという極めて重要な差異がある。好ましい
カソード電子注入層は、低い仕事関数の金属を少なくと
も0.05%(好ましくは少なくとも0.10%)含む
。(本明細書で用いるすべての%は、特記しないかぎり
総重量基準の重量%である。)カソード電子注入層にお
いて高い(>4.0eV)仕事関数の金属又は金属類は
、いずれか都合のよい濃度で使用できる。高い仕事関数
の金属はカソード電子注入層に1%程度の少量とみなせ
る場合に堆積の利益が認められるが、この層の高い仕事
関数の金属濃度は少なくとも2%が好ましい。高い仕事
関数の金属は低い仕事関数の金属を提供することなく電
子注入層の全量を占めてもよいが、80%を越え、さら
に90%を越える高い仕事関数の金属濃度ですら具体的
には使用できる。
するには、カソードはキャップ層を備える。仕事関数約
4.25eVのアルミニウムからなるキャップ層は、ダ
ークスポットの低減に無効であることが示されてきた。 同様に、有機エレクトロルミネセンス媒体を調製するの
に使用されるような有機材料のキャップ層もまた、ダー
クスポットの低減に無効であることが示されてきた。
eV)仕事関数を有するが、キャップ層のもっとも低い
仕事関数(即ち、キャップ層のアルカリ土類金属及び/
又は希土類金属より低い仕事関数)の金属より高い仕事
関数を有する少なくとも1種の金属を含む電子注入層と
組み合わせて使用される、アルカリ土類金属及び/又は
希土類金属を含むキャップ層を担持するカソードの構成
は、湿分の存在下で出現するダークスポットから有機E
L装置を保護することが発見された。カソードの構成に
カソードの電子注入層におけるもっとも低い仕事関数の
金属よりも低い仕事関数の1種以上の金属を加えること
が装置の安定性を高めることは意外である。アルカリ土
類金属及び希土類金属は、普通にカソードの構成に用い
られている金属とほとんどの場合にはアルカリ金属の仕
事関数との中間にある仕事関数を有するので、カソード
の構成へのアルカリ土類金属及び/又は希土類金属の添
加は装置の安定性を損ねるものと考えることが合理的で
あろう。
希土類金属を含むカソードキャップ層は、カソード電子
注入層と主としてダークスポットに応答する有機エレク
トロルミネセンス媒体との界面で酸化され、その界面か
ら離れたカソード部であまり酸化されないので、ダーク
スポットの形成を低減するのに有効であると信じられる
。
レクトロルミネセンス媒体と直接触させることなくキャ
ップ層に限定することで、アルカリ土類金属又は希土類
金属は、湿分と反応するか、またカソードと有機エレク
トロルミネセンス媒体との界面に達する湿分を捕捉する
ように配置される。アルカリ土類金属又は希土類金属の
酸化は装置の効率を損わない。なぜかならば、装置の効
率を制御するのは有機エレクトロルミネセンス媒体と接
触しているもっとも低い仕事関数の金属であるからであ
る。同様に、酸化部位は有機エレクトロルミネセンス媒
体を有する電子注入界面から離れているので、アルカリ
土類金属又は希土類金属の酸化はダークスポットを促進
しない。
は、キャップ層の、厚さは少なくとも500オングスト
ローム(好ましくは少なくとも1000オングストロー
ム、最適には少なくとも2000オングストローム)で
ある。いずれか都合のよいキャップ層の厚さが使用でき
る。例えば、薄膜堆積法を使用すると、約20μmまで
の厚さのキャップ層を容易に作製できる。一般的に、本
発明の完全な利点は、キャップ層の厚さが少なくとも5
μmである場合に認められ、最大の溶融金属粒子の層の
厚さが約2μmであることが好ましい。
の少なくとも80%、好ましくは少なくとも90%がア
ルカリ土類金属と希土類金属の1種又は組み合わせが占
めるものと仮定して予測されている。一般的に、キャッ
プ層は実質的にアルカリ土類金属と希土類金属の1種又
は組み合わせからなることが好ましい。しかしながら、
少量の他の材料1種以上の存在が用いられる層形成法に
応じてキャップ層の形成を促進するのに有利である可能
性があることも認識されている。
入層はタング等の米国特許第4,885,211号の要
件を満たすカソードのいずれかと同一でありうる。特に
、タング等の米国特許第4,885,211号のMg:
Agカソードは、好ましい電子注入層構造の一つである
が、タング等が示唆するように、マグネシウムは50%
より大きい濃度であるよりも、むしろ上述した範囲内で
存在しうる。
子注入層はアルミニウムとマグネシウムから構成するこ
とができる。アルミニウム・マグネシウムカソードの形
態は、上記した米国特許出願と同時に出願されたバンス
リケ(VanSlyke)等(I)の主題であり、この
発明のカソード電子注入層はそのような構成をとること
ができる。
では、マグネシウムが使用されるが、それを仕事関数3
.9eV〜3.5eVの他の金属で置き換えることがで
きる。この仕事関数の範囲内の金属のうちでは、ベリリ
ウム、マグネシウム、ガリウム、インジウム、ハフニウ
ム及びテルルが特に好ましい。これらの金属の1種又は
組み合わせのいずれかを、マグネシウムに代えて又はマ
グネシウム組み合わせて使用することができる。
ルカリ土類金属又は希土類金属あるいはこれらの金属の
組み合わせであって、前記カソード電子注入層における
いずれの金属の仕事関数より小さいそれを有するように
選ばれた金属を提供する。例えば、もっとも低い仕事関
数の金属が4.0eV〜3.5eVの範囲内にあるとき
には、キャップ層には希土類金属のいずれかを存在させ
る。なぜかならば、すべての希土類金属は、3.5eV
より小さい仕事関数を有するからである。本明細書で使
用する「希土類(rare earth)」の語は、
第3族金属、スカンジウム、イットリウムおよびランタ
ニド系列の元素を称する。
とマグネシウムを除き3.0eVより小さい仕事関数を
有する。従って、ベリリウム又はマグネシウムは、組み
合わせて使用される他の金属又は金属類に応じて、電子
注入層又はキャップ層のいずれかで使用できることは明
らかである。しかしながら、ベリリウムは仕事関数3.
9eVを有するのでより大きい仕事関数を有する金属は
比較的少ないが、まだ4.0eV未満であるので、ベリ
リウムをキャップ層に配置することを可能にする組み合
わせにおいては使用できる。他方、上述した好ましいM
g含有電子注入層は、提供されるアルカリ土類金属及び
希土類金属の少なくとも1種がマグネシウムでないいず
れかのアルカリ土類金属及び/又は希土類金属を含有す
るキャップ層と組み合わせて使用できる。逆に、電子注
入層がそのもっとも低い仕事関数の元素として、例えば
マグネシウムより高い仕事関数を有するイリジウム、ガ
リウム又はインジウムを含む場合には、キャップ層にマ
グネシウムを用いることにより本発明の利点は認めるこ
とができる。
ができる。即ち、(1)仕事関数3.0〜3.5eVを
有するもの、例えば、スカンジウム、イットリウム、ラ
ンタン、ネオジム、サマリウム、ガドリニウム、テルビ
ウム、ジスプロシウム、エルビウム、ホルミウム、ツリ
ウム及びルテチウム、並びに(2)仕事関数2.5〜3
.0eVを有するもの、例えば、セリウム、プラセオジ
ム、ユーロピウム及びイッテルビウムである。(1)の
範疇の希土類をカソード注入層に配置し、同時に(2)
の範疇の希土類をキャップ層に配置することができる。
関数の金属を選ぶ一方、カソード注入層に配置すべきよ
り高い仕事関数の金属を選ぶことによってさらに別の組
み合わせも可能であることは明らかであるが、1種は4
.0eV未満の仕事関数を有するものである。
の通常の形態をとることができる。典型的には、アノー
ドは、仕事関数が4.0eVを超える一種の金属又は二
種以上の金属の組み合わせから構成される。仕事関数が
4.0eVを超える金属は、タング等による米国特許第
4,885,211号に列挙されており、これは引用す
ることによって本明細書の内容となっている。ルミネセ
ンスがアノードを介して生じることが好ましいときには
、アノードを、酸化インジウム、酸化錫又は最適には酸
化インジウム錫(ITO)等の一種又は複数の光透過性
金属酸化物の組み合わせから構成することが好ましい。
ight transmissive)」とは、単純
に、記載する層又は要素が、それが好ましくは少なくと
も100nmの間隔で受ける少なくとも一つの波長の光
の50%を超える量を透過することを意味する。鏡面(
非散乱)発光と拡散(散乱)発光の両方が望ましい装置
出力であるので、半透明材料と透明材料(又は実質的に
透明な材料)の両方が有効である。また、ほとんどの場
合、有機EL装置の光透過層又は要素は、無色であるか
中性の光学濃度を有し、即ち、一つの層が別の層と比較
して、一つの波長において著しく高い光吸収を示すこと
はない。しかしながら、光透過性電極基板又は別個に重
畳するフィルム若しくは要素は、必要に応じて、発光ト
リミングフィルムとして作用するように光吸収性を調整
できることは勿論である。このような電極構成について
は、例えば、フレミング(Fleming)による米国
特許第4,035,686号に公表されている。電極の
光透過性導電層は、受ける光の波長又は波長の倍数に近
似した厚さに作製されている場合には、干渉フィルター
として作用することができる。
グによる米国特許第4,356,429号、バンスリケ
等による米国特許第4,539,507号、タング等に
よる米国特許第4,769,292号及び第4,885
,211号に公表されている有機EL装置の有機エレク
トロルミネセンス媒体を形成するものとして教示されて
いる有機材料のいずれか一種または組み合わせから選択
することができる。これらの特許に公表されている事柄
は、引用により本明細書の内容となる。最も有利な構成
は装置100に関連して上記で説明した帯域と層を用い
たものであるけれども、有機エレクトロルミネセンス媒
体はユニタリー層であることができる。
めには、有機エレクトロルミネセンス媒体を、少なくと
も2種の異なる帯域、即ち、電子注入・輸送帯域(典型
的には単一層)と正孔注入・輸送帯域とから構成するの
が好ましい。正孔注入・輸送層は単一層として構成でき
るが、正孔注入層と正孔輸送層とから構成するのが最も
効率的である。本発明の好ましい態様においては、ポル
フィリン系化合物を含有する層が、内部接合有機EL装
置の正孔注入層を構成する。ポルフィリン系化合物は、
ポルフィリン構造に由来するかポルフィリン構造を含ん
だいずれの化合物でもよく、天然でも合成でもよい。ア
ルダー等(Alder etal)による米国特許第
3,935,031号やタングによる米国特許第4,3
56,429号に公表されているいずれのポルフィリン
系化合物を用いてもよい。これらの特許に公表されてい
る事柄は、引用により本明細書の内容となる。ポルフィ
リン系化合物は、下記の構造式(I)で表されるものが
好ましい。
、Mは金属、金属酸化物又は金属ハロゲン化物であり、
Rは水素、アルキル、アラルキル、アリール又はアルク
アリールであり、T1 及びT2 は、水素を表すか、
いっしょになって不飽和6員環を形成するが、この不飽
和6員環はアルキルかハロゲン等の置換基を含んでいて
もよい。アルキル成分は炭素数が約1〜6であることが
好ましく、アリール成分はフエニルが好ましい。別の好
ましい態様においては、ポルフィリン系化合物は、構造
式(I)のものとは、下式(II)に示すように金属原
子が2つの水素原子でおきかわっている点で異なる。
しい例は、金属を含まないフタロシアニン類及び金属含
有フタロシアニン類である。一般的にポルフィリン系化
合物、特にフタロシアニン類は、いずれの金属を含有し
てもよく、この金属は2価以上の正の原子価を有するこ
とが好ましい。好ましい金属としては、例えば、コバル
ト、マグネシウム、亜鉛、パラジウム、ニッケル、そし
て特に銅、鉛及び白金が挙げられる。
挙げる。 PC−1: ポルフィン PC−2: 1,10,15,20─テトラフェ
ニル─21H,23H−ポル
フィン銅(II) PC−3: 1,10,1
5,20─テトラフェニル─21H,23H−ポル
フィン亜鉛(II) PC
−4: 5,10,15,20─テトラキス(ペンタ
フルオロフェニル) 21
H,23H─ポルフィン PC−5: シリコンフ
タロシアニンオキシド PC−6: アルミニウム
フタロシアニンオキシド PC−7: フタロシア
ニン(金属を含まない) PC−8: ジリチウム
フタロシアニン PC−9: 銅テトラメチルフタ
ロシアニン PC−10: 銅フタロシアニン
PC−11: クロムフタロシアニンフッ化物 P
C−12: 亜鉛フタロシアニン PC−13:
鉛フタロシアニン PC−14: チタンフタロ
シアニンオキシド PC−15: マグネシウムフ
タロシアニン PC−16: 銅オクタメチルフタ
ロシアニン
少なくとも一種の正孔輸送芳香族第三アミンを含有して
いる。この芳香族第三アミンは、炭素原子(そのうちの
一つは芳香環の環員である)にのみ結合している少なく
とも一個の3価の窒素原子を含有する化合物である。一
態様においては、芳香族第三アミンは、モノアリールア
ミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン又は高分
子アリールアミン等のアリールアミンでよい。低分子ト
リアリールアミンは、クラプフル等(Klupfele
tal)による米国特許第3,180,730号に例示
されている。ビニルかビニレンラジカルで置換されそし
て/又は少なくとも一個の水素含有基を含有している他
の適当なトリアリールアミンは、ブラントレイ等(Br
antley et al)による米国特許第3,
567,450号及び第3,658,520号に公表さ
れている。好ましい種類の芳香族第三アミンは、少なく
とも二個のアミン成分を含むものである。このような化
合物としては、以下の構造式(III)で表されるもの
が挙げられる。
して芳香族第三アミン成分であり、Gは、アリーレン基
、シクロアルキレン基、アルキレン基又は炭素─炭素結
合である。構造式(III)を満足し、そして2個のト
リアリール成分を含有する特に好ましい種類のトリアリ
ールアミンは、以下の構造式(IV)を満足するもので
ある。
水素原子、アリール基又はアルキル基を表すか、R1
とR2 がいっしょになってシクロアルキル基を完成し
ている原子を表し、R3 及びR4 は、各々独立して
、下式(V)で示されるようなジアリール置換アミノ基
で置換されたアリール基を表す。
して選択されたアリール基である。別の好ましい種類の
芳香族第三アミンは、テトラアリールジアミンである。 テトラアリールジアミンは、アリーレン基を介して結合
した式(V)で示されるようなジアリール基を2個含む
ことが好ましい。好ましいテトラアリールジアミンとし
ては、下式(VI)により表されるものが挙げられる。
は、1〜4の整数であり、Ar、R7 、R8 及びR
9 は、独立して選択されたアリール基である。
)及び(VI)の種々のアルキル、アルキレン、アリー
ル及びアリーレン成分は、各々置換されていてもよい。 典型的な置換基としては、例えば、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アルコキシ基並びにフッ素、塩素
及び臭素等のハロゲンが挙げられる。種々のアルキル及
びアルキレン成分は、典型的には、炭素数が約1〜5で
ある。シクロアルキル成分の炭素数は3〜約10である
が、典型的には、5個、6個又は7個の環炭素原子を含
み、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシク
ロヘプチル環構造を有している。アリール及びアリーレ
ン成分は、フェニル及びフェニレン構造であることが好
ましい。
ウイック等(Berwick etal)による米国
特許第4,175,960号やバン・スリケ等(Van
Slyke et al)による米国特許第4
,539,507号に公表されている。バーウイックは
、さらに、有用な正孔輸送化合物として、上記で公表さ
れたジアリール及びトリアリールアミンの環ブリッジ変
体とみなすことができるN置換カルバゾールを公表して
いる。
たがって、上記した芳香族第三アミンにおいて第三窒素
原子に直接結合した一個以上のアリール基を、少なくと
も2個の縮合芳香環を含有する芳香族成分に代えること
により、短期間動作中と長期間動作中の両方のより高度
の有機EL装置安定性を達成することが可能である。短
期間(0〜50時間)動作と長期間(0〜300+ 時
間)動作の安定が得られる最もよい組み合わせは、芳香
族第三アミンが(1)少なくとも2個の第三アミン成分
を含んでなり、そして(2)第三アミン窒素原子に結合
して少なくとも2個の縮合芳香族環を含有している芳香
族成分を含んでいるものである。以下に、少なくとも2
個の縮合芳香族環と10〜24個の環炭素原子を含有す
る芳香族化合物を例示する。
−インダセン、s−インダセン、アセナフチレン、フェ
ナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオロアン
ストレン、アセフェナトリレン、アセアントリレン、ト
リフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイ
アデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサフェ
ン、ルビセン、及びコロネン。
16個の環炭素原子を有することが好ましい。不飽和5
〜7員環を芳香6員環(即ち、ベンゼン環)と縮合して
有用な縮合芳香環成分を形成できるが、縮合芳香環成分
が少なくとも2個の縮合ベンゼン環を含むことが一般的
に好ましい。2個の縮合ベンゼン環を含有する縮合芳香
環成分の最も簡単な形態は、ナフタリンである。したが
って、好ましい芳香環成分はナフタリン成分であるが、
ナフタリン成分はナフタリン環構造を含有する全ての化
合物が含まれる。一価の形態では、ナフタリン成分は、
ナフチル成分であり、そして二価の形態では、ナフタリ
ン成分はナフチレン成分である。
。 ATA−1: 1,1─ビス(4─ジ─p−トリ
ルアミノフェニル)シクロヘ
キサン ATA−2: 1,1─ビス(4
─ジ─p−トリルアミノフェニル)─4─フ
ェニルシクロヘキサン AT
A─3: 4,4’─ビス(ジフェニルアミノ)カド
リフェニル ATA─4: ビス(4─ジメチルア
ミノ─2─メチルフェニル)フェニルメ
タン ATA─5: N,N,
N─トリ(p−トリル)アミン ATA─6: 4
─(ジ─p─トリルアミノ)─4’─〔4(ジ─p−ト
リル アミノ)スチリ
ル〕スチルベン ATA─7: N,N,N’,N
’─テトラ─p−トリル─4,4’─ジアミ
ノビフェニル ATA─8:
N,N,N’,N’─テトラフェニル─4,4’─
ジアミノビ フェニル
ATA─9: N−フェニルカルバゾール A
TA─10: ポリ(N−ビニルカルバゾール)
050】 ATA─11: 4,4’─ビス〔N−(1─ナ
フチル)─N─フェニルアミ
ノ〕ビフェニル ATA─12: 4
,4”−ビス〔N−(1─ナフチル)─N─フェニルア
ミ ノ〕─p−タ
ーフェニル ATA─13: 4,4’−ビス〔N
−(2─ナフチル)─N─フェニルアミ
ノ〕ビフェニル ATA─1
4: 4,4’−ビス〔N−(3─アセナフテニル)
─N─フェニ ル
アミノ〕ビフェニル ATA─15: 1,5−ビ
ス〔N−(1─ナフチル)─N─フェニルアミノ
〕ナフタリン AT
A─16: 4,4’−ビス〔N−(9─アントリル
)─N─フェニルア
ミノ〕ビフェニル ATA─17: 4,4”
−ビス〔N−(1─アントリル)─N─フェニルア
ミノ〕─p─ターフ
ェニル ATA─18: 4,4’─ビス〔N−2
─フェナントリル)─N─フェニル
アミノ〕ビフェニル ATA─1
9: 4,4’─ビス〔N−(8─フルオランテニル
)─N─フェ ニ
ルアミノ〕ビフェニル ATA─20: 4,4’
─ビス〔N−(2─ピレニル)─N─フェニルアミ
ノ〕ビフェニル
051】ATA─21: 4,4’─ビス〔N−(2
─ナフタセニル)─N─フェニル アミノ〕ビフェ
ニル ATA─22: 4,4’─ビス〔N─(2
─ペリレニル)─N─フェニルア
ミノ〕ビフェニル ATA─23:
4,4’─ビス〔N─(1─コロネニル)─N─フ
ェニルア ミノ〕
ビフェニル ATA─24: 2,6─ビス(ジ─
p─トリルアミノ)ナフタリン ATA─25:
2,6─ビス〔ジ─(1─ナフチル)アミノ〕ナフタリ
ン ATA─26: 2,6─ビス〔N─(1─ナ
フチル)─N─(2─ナフチル
)アミノ〕ナフタリン ATA─27
: 4,4”─ビス〔N,N─ジ(2─ナフチル)ア
ミノ〕ター フェ
ニル ATA─28: 4,4’─ビス{N─フェ
ニル─N─〔4─(1─ナフチル
)フェニル〕アミノ}ビフェニル
ATA─29: 4,4’─ビス〔N─フェニル─N
─(2─ピレニル)アミ
ノ〕ビフェニル ATA─30: 2,6
─ビス〔N,N─ジ(2─ナフチル)アミン〕フルオ
レン ATA─
31: 4,4”─ビス(N,N─ジ─p─トリルア
ミノ)ターフェ
ニル ATA─32: ビス(N─1─ナフチル)
(N─2─ナフチル)アミン
接して有機エレクトロルミネセンス媒体の層を形成する
際には、通常の電子注入・輸送化合物(一種以上)を用
いることができる。この層は、アントラセン、ナフタリ
ン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン等の
従来から教示されているエレクトロルミネセンス材料並
びにガーニー等(Gurnee et al)によ
る米国特許第3,172,862号、ガーニーによる米
国特許第3,173,050号、ドレスナー(Dres
ner)、「アントラセンにおける二重注入エレクトロ
ルミネセンス(Double Injection
Electroluminescence)」、アー
ルシーエイ・レビュー(RCA Review)、第
30巻、322〜334(1969)及びドレスナーに
よる米国特許第3,710,167号に例示されている
ような約8個以下の縮合環を含有する他の縮合環ルミネ
センス材料により形成できる。電子注入・輸送帯域化合
物のうち、薄膜を形成するのに有用なものは、上記した
タングによる米国特許第4,356,429号に公表さ
れている1,4─ジフェニルブタジエン及びテトラフェ
ニルブタジエン等のブタジエン類;クマリン類;並びに
トランススチルベン等のスチルベン類である。カソード
に隣接する層を形成するのに使用することができるさら
に他の薄膜形成電子注入・輸送帯域化合物は、螢光増白
剤、特に上記したバンスリケ等による米国特許第4,5
39,507号に開示されているものである。有用な螢
光増白剤としては、例えば、構造式(VII)及び(V
III)を満足するものが挙げられる。
は、それぞれ独立して水素;炭素数が1〜10の飽和脂
肪族炭化水素、例えば、プロピル、t−ブチル、ヘプチ
ル等;炭素数が6〜10のアリール、例えば、フェナン
トレン及びナフチル;又はクロロ、フルオロ等のハロ;
又はR1 とR2 又はR3 とR4は、いっしょに、
必要に応じてメチル、エチル、プロピル等の炭素数1〜
10の少なくとも一個の飽和脂肪族炭化水素を有する縮
合芳香環を完成するのに必要な原子を構成し;
ル等の炭素数1〜20の飽和脂肪族炭化水素;炭素数6
〜10のアリール、例えば、フェニル及びナフチル;カ
ルボキシル;水素;シアノ;又はハロ、例えば、クロロ
、フルオロ等であるが、但し、式(VII)においては
、R3 、R4 及びR5 のうちの少なくとも2つは
、炭素数3〜10の飽和脂肪族炭化水素、例えば、プロ
ピル、ブチル、ヘプチル等であり; Zは、─O─、─NH─又は─S─であり;そしてYは
、─R6 ─(CH=CH─)R6 ─、
、炭素数6〜10のアリーレン、例えば、フェニレン及
びナフチレンであり;そしてZ’及びZ”は、各々独立
してN又はCHである)を表す。
化水素(aliphatic)」には、未置換脂肪族炭
化水素だけでなく置換脂肪族炭化水素も含まれる。置換
脂肪族炭化水素の場合における置換基としては、例えば
、炭素数1〜5のアルキル、例えば、メチル、エチル、
プロピル等;炭素数6〜10のアリール、例えば、フェ
ニル及びナフチル;クロロ、フルオロ等のハロ;ニトロ
;及び炭素数1〜5のアルコキシ、例えば、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。
71年発行の「ケミストリー・オブ・シンセティック・
ダイズ(Chemistry of Synthe
ticDyes)の第5巻の第618〜637頁及び第
640頁に列挙されている。まだ薄膜形成性となってい
ないものは、脂肪族炭化水素成分を一方又は両方の末端
環に結合させることにより薄膜形成性とすることができ
る。
の形成に使用するのに特に好ましいものは、オキシンの
キレート(一般的に「8─キノリノール」又は「8─ヒ
ドロキシキノリン」とも称する)をはじめとする金属キ
レートオキシノイド化合物である。このような化合物は
、両方とも性能が高レベルであり、そして容易に薄膜に
作製できる。使用できるオキシノイド化合物として、以
下の構造式(IX)を満足するものが挙げられる。
の整数であり;そしてZは、各々独立して少なくとも2
個の縮合芳香環を有する核を完成している原子を表す。
一価、二価又は三価の金属である。金属は、例えば、リ
チウム、ナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属
;マグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金
属;又は硼素若しくはアルミニウム等の土類金属である
ことができる。一般的には、有用なキレート金属である
ことが知られている一価、二価又は三価の金属を用いる
ことができる。
くとも1個はアゾール又はアジン環である)を含有する
複素環核である。必要に応じて、脂肪族環と芳香環の両
方を含めたさらなる環を、2個の必要な環と縮合できる
。機能を向上することなく分子の嵩が増加するのを避け
るために、環原子の数は、18個以下に維持することが
好ましい。
に例示する。 CO−1: アルミニウムトリソキシン
〔トリス(8─キノリノール)ア
ルミニウムとも称される〕 CO−2: マグネシ
ウムビオキシン 〔ビス(
8─キノリノール)マグネシウムとも称される〕 C
O−3: ビス〔ベンゾ{f}─8─キノリノール〕
亜鉛 CO−4: アルミニウムトリス(5─メチ
ルオキシン) 〔トリス(
5─メチル─8─キノリノール)アルミニウムとも称
される〕 CO−5:
インジウムトリソキシン
〔トリス(8─キノリノール)インジウムとも称され
る〕 CO−6: リチウムオキシン 〔8─キノリノールリチ
ウムとも称される〕 CO−7: ガリウムトリス
(5─クロロオキシン)
〔トリス(5─クロロ─8─キノリノール)ガリウムと
も称され る〕 CO−8: カルシウムビス(5─クロロオキシ
ン) 〔ビス(5─クロロ
─8─キノリノール)カルシウムとも称され
る〕 CO−9: ポリ〔
亜鉛(II)─ビス(8─ヒドロキシ─5─キノリニル
) メタン〕 CO−1
0: ジリチウムエピンドリジオン
明の有機EL装置においては、有機ルミネセンス媒体の
総厚さを1μm (10,000オングストローム)未
満に限定することにより、比較的低い電極間電圧を用い
ながら、効率的な発光と両立する電流密度を維持するこ
とが可能である。1μm 未満の厚さで、20ボルトの
電圧を印加すると、2×105 ボルト/cmを超える
フィールドポテンシャルが得られ、これは、効率的な発
光と両立する。有機ルミネセンス媒体の厚さが一桁減少
(0.1μm 、即ち、1000オングストロームに減
少)すると、印加電圧を更に減少でき及び/又はフィー
ルドポテンシャルをさらに増加できるので、電流密度は
、十分に装置構造の能力範囲内である。
、有機EL装置の電気的バイアスで電極が短絡するのを
防止するために絶縁バリヤーを提供することである。 ただ一つのピンホールが有機エレクトロルミネセンス媒
体を通って延びても、短絡が生じる。例えば、アントラ
セン等の単一の高結晶性ルミネセンス材料を用いた従来
の有機EL装置とは異なり、本発明のEL装置は、短絡
なしに、有機ルミネセンス媒体の総厚さが極めて小さい
状態に作製できる。この理由の一つは、3層に重畳した
層が存在するので、電極間に伝導路を形成するように整
列されている層にピンホールが生じる可能性が減少する
からである。このことにより、有機ルミネセンス媒体の
層のうちの一層又は2層でさえも、許容できるEL装置
の性能と信頼性を保持しながら、コーティングでフィル
ムを形成するには理想的でない材料から形成できる。
るのに好ましい材料は、薄膜の形態に作製できるもの、
即ち、厚さが0.5μm (5000オングストローム
)未満の連続層の形態に作製できるものである。有機ル
ミネセンス媒体の一層以上の層を溶媒塗布するときには
、被膜形成性高分子バインダーを活物質とともに共堆積
して、ピンホール等の構造欠陥のない連続層を確実に形
成することができる。もしバインダーを用いるならば、
バインダーは、それ自体、高絶縁耐力、好ましくは少な
くとも約2×106 ボルト/cmを示さなければなら
ないことは言うまでもない。多種多様な既知の溶液流延
付加及び縮合重合体から適当なポリマーを選ぶことがで
きる。適当な付加重合体を例示すると、スチレン、t−
ブチルスチレン、N−ビニルカルバゾール、ビニルトル
エン、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、ア
クリロニトリル及びビニルアセテートのの重合体及び共
重合体(ターポリマーも含む)が挙げられる。適当な縮
合重合体を例示すると、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリイミド及びポリスルホンが挙げられる。活物質
が不必要に希釈されるのを避けるために、バインダーは
、層を形成する材料の総重量に対して50重量%未満に
限定することが好ましい。
る活物質は、薄膜形成性材料であるとともに真空蒸着で
きるものが好ましい。真空蒸着では、極めて薄く欠陥の
ない連続層が形成できる。具体的には、十分なEL装置
性能を維持しながら、個々の層を約50オングストロー
ムと非常に薄くすることができる。真空蒸着ポルフィリ
ン化合物を正孔注入層として用い、薄膜形成芳香族第三
アミンを正孔輸送層として用い、そしてキレートオキシ
ノイド化合物を電子注入・輸送層として用いるとき、約
50〜5000オングストロームの範囲の厚さが可能で
あるが、層厚さは、100〜2000オングストローム
が好ましい。有機ルミネセンス媒体の総厚さは、少なく
とも約1000オングストロームが好ましい。
りさらに説明する。用語「原子%(atomic p
ercent)」は、金属原子の存在総数に対する特定
の金属の存在百分率を示す。換言すれば、モル%に類似
しているが、モル基準ではなく原子基準である。実施例
で用いられる用語「セル(cell)」とは、有機EL
装置を意味する。接尾辞Eを付けた数の実施例は、本発
明の実施態様を表し、一方、接尾辞Cを付けた数の実施
例は、バリエーションの比較のためにもうけたものであ
る。
有機ルミネセンス媒体を有する有機EL装置を以下の方
法で作製した。 a)酸化インジウム錫塗布ガラスからなる透明アノード
を、0.05mmアルミナ研磨剤を用いて数分間研磨後
、イソプロピルアルコールと蒸留水の1:1(容積)混
合物中で超音波洗浄を行った。イソプロピルアルコール
ですすいだ後、トルエンベーパー中に約5分間浸漬した
。 b)正孔注入PC−10(350オングストローム)層
をアノード上に真空蒸着した。PC−10は、タングス
テンフィラメントを用いた石英ボートから蒸発させた。
ングストローム)層を、PC−10層の上に蒸着した。 ATA─1も、タングステンフィラメントを用いた石英
ボートから蒸発させた。 d)次に、電子注入・輸送CO−1(600オングスト
ローム)層を、ATA─1層上に蒸着した。CO−1も
、タングステンフィラメントを用いた石英ボートから蒸
発させた。 e)CO−1層上に、10:1の容積比のMgとAlか
ら形成した250オングストロームの注入層と、200
0オングストロームのAlキャップ層とからなるカソー
ドを蒸着した。
てノーランド(商標)60(Norland 60)
光学接着剤をセルの周囲に塗布して、アノードを担持し
ているガラス支持体をガラスカバーに接着することによ
り、セルをカプセル化した。作製直後に動作させたとき
に、セルはダークスポットを示さなかった(即ち、発光
はアノード表面全体にわたって均一であった)。周囲研
究室状態下(標準温度及び圧力又はそれに近い温度又は
圧力で、湿度は気候状態で変化させた状態)で70日間
保存後にセルを動作させたところ、最初に発光のあった
総面積の約25%がダークスポットにより占められた。
する前に、CO−1からなる2000オングストローム
の保護層をカソード上に真空蒸着した以外は、実施例1
Cを反復した。実施例1Cと同一の条件で70日間保存
後には、初期発光面積に対して実施例1Cとほぼ同じ割
合がダークスポットにより占められた。このことは、有
機材料CO−1自体は、ダークスポットの形成を減少さ
せるのには効果がないことを示している。
保護層セルをカプセル化する前に、アルミニウムからな
るさらに2000オングストロームの保護層をカソード
上に真空蒸着した以外は、実施例1Cを反復した。即ち
、Mg:Al電子注入層上に合計4000オングストロ
ームのアルミニウムを蒸着した。実施例1Cと同一の条
件で70日間保存後には、初期発光面積に対して実施例
1Cとほぼ同じ割合がダークスポットにより占められた
。このことは、追加のアルミニウム自体は、ダークスポ
ットの形成を減少させるのには効果がないことを示して
いる。
したアルミニウムキャップ層セルをカプセル化する前に
、アルミニウムからなる1000オングストロームの保
護層をカソード上に真空蒸着(キャップ層を含めて合計
3000オングストローム)した後、CO−1からなる
1000オングストロームの保護層を真空蒸着した以外
は、実施例1Cを反復した。実施例1Cと同一の条件で
70日間保存後には、初期発光面積に対して実施例1C
とほぼ同じ割合がダークスポットにより占められた。 このことは、金属保護層と有機材料保護層とを重畳して
組み合わせたものは、ダークスポットの形成を減少させ
るのには効果がないことを示している。
:Ag電子注入層上にアルミニウムキャップ層を形成し
ない以外は、実施例1Cと同様にセルを構成した。セル
を作製直後に動作させたときに、ダークスポットを示さ
なかった。75℃、45%相対湿度で300時間セルを
保存した後に動作したところ、最初に発光のあった総面
積の38.5%がダークスポットで占められていた。
ド電子注入層上に2000オングストロームのカルシウ
ムカソードキャップ層を真空蒸着する以外は実施例5C
と同様にセルを作製して試験した。作製直後のセルの動
作は、ダークスポットを示さず、300時間保存後のセ
ルの動作も見立ったダークスポットを示さなかった。
を有するキャップ層で構成する有機EL装置は、装置の
長時間動作を通してダークスポットの出現が著しく低減
することを示した。
々の層の厚さが非常に薄く、そして種々の要素の厚さの
差が非常に大きいために、スケールにあわせて描いたり
、都合のよい比例スケールとすることができないので、
図面ではやむを得ず概略的に示している。
注入・輸送帯域 110…正孔注入層 112…正孔輸送層 114…電子注入・輸送帯域 116…接合 118…カソード 120…電子注入層 122…キャップ層 124…導体 126…導体 V…電源
Claims (1)
- 【請求項1】 基板と、アノードと、有機エレクトロ
ルミネセンス媒体とアルカリ金属以外の複数の金属を含
むカソードとを設けてなる有機エレクトロルミネセンス
装置において、前記カソード層が少なくとも1種のアル
カリ土類金属又は希土類金属を含んでおり、そして前記
キャップ層と前記有機エレクトロルミネセンス媒体間に
、仕事関数4.0未満を有するが前記キャップ層のアル
カリ土類金属または希土類金属よりも大きい仕事関数を
示す少なくとも1種の金属を含む電子注入層が挿入され
ていることを特徴とする有機エレクトロルミネセンス装
置。
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