JPH04230352A - 液晶用化合物及びその混合物 - Google Patents

液晶用化合物及びその混合物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な４−シアノ−３−
フルオロフェニルエステル、その製造方法、これらの化
合物を含有する液晶混合物及びその電気光学目的に対す
る使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶は、この物質の光学的特性が与えら
れた電圧に影響されるので、指示器具の誘電体として主
に用いられる。液晶に基づく電気光学的機器は当業者に
よく知られており、様々な効果に基づいている。そのよ
うな機器の例としては、動的散乱を有するセル、ＤＡＰ
（斜交相の変形）セル、ゲスト／ホストセル、「ねじれ
ネマチック」構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（超ねじれ
ネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セル及びＯ
ＭＩ（光学モ−ド干渉）セルがある。最も普通の指示機
器はシャット−ヘルフリッヒ（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆ
ｒｉｃｈ　）効果に基づき、ねじれネマチック構造を有
する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】液晶は優れた化学及び
熱安定性を有し、磁場及び電磁放射線に対する安定性を
有していなければならない。さらに、液晶は粘度が低く
、セルの中での応答時間が短く、低いしきい値電位及び
高いコントラストを有しているべきである。それらは好
適なメソフェ−ズを有しており、例えば、前記したセル
のためのネマテイック及びコレステリックなメソフェ−
ズを有するべきである。導電性、誘電異方性及び光学異
方性のようなその他の特性は、セルのタイプにより異な
る要求を満たさなければならない。
【０００４】液晶は一般に混合物として用いられる、と
いうのは、個々の応用において要求される特性が、様々
の成分を混合することによって最適のものとなるためで
ある。それゆえ、成分が互いに良好な混和性を有するこ
とが重要である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式：
【化８
】 （式中、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン、
１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル又は
トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表わ
し；ｎは０又は１を表わし；環Ｂは１，４−フェニレン
又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；そ
してＲ１　は３Ｅ−アルケニル又は飽和環上では１Ｅ−
アルケニルをも表わす）の化合物を提供するものである
。
【０００６】式Ｉの化合物は驚くべき広いメソフェ−ズ
領域及び比較的高い澄明点を有する液晶である。それら
は通常の液晶物質と良好な混和性を有する。さらに、そ
れらは高い正の誘電異方性及び比較的低いしきい値電位
を有している。本発明による化合物は、ネマチック及び
コレステリック混合物の成分として好適であり、その良
好な溶解性のせいで、比較的高濃度で用いられる。それ
らの高い誘電異方性を考慮すると、それらはメソフェ−
ズを制約することなく混合物のしきい値電位を低下させ
る。
【０００７】式Ｉの化合物の特性は、環の数及び意味に
よって、ある程度まで変化させうる。例えば、芳香環は
高い光学異方性値、そして飽和環は低い光学異方性値を
示し、ピリミジン−２，５−ジイル及びトランス−１，
３−ジオキサン−２，５−ジイルのような環は誘電異方
性に影響する。さらに、式Ｉの化合物でｎ＝１であるも
のは、その高い澄明点が特長である。
【０００８】「ピリミジン−２，５−ジイル」という言
葉は、２−及び５−位置で置換されたピリミジン環を表
わす。「トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル」という言葉は２−及び５−位置で置換された１，３
−ジオキサン環を表わし、その場合、置換基は互いにト
ランスである。上記の式Ｉの環Ａとして存在するピリミ
ジン又は１，３−ジオキサン環は２−又は５−の位置、
好ましくは２−の位置で環Ｂと結合していてもよい。
【０００９】「飽和された環」という言葉は、トランス
−１，４−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルを表わす。
【００１０】「３Ｅ−アルケニル」という言葉は直鎖及
び分岐した基、例えば、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニ
ル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−オクテニル及びそれらの
同類を含む。「１Ｅ−アルケニル」という言葉は直鎖及
び分岐した基、例えば、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１
Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、
１Ｅ−ヘプテニル、１Ｅ−オクテニル及びその同類を含
む。
【００１１】式Ｉは特に式Ｉａ　、Ｉｂ　、Ｉｃ　、Ｉ
ｄ　及びＩｅ　：
【化９】
【００１２】
【化１０】
【００１３】
【化１１】
【００１４】
【化１２】
【００１５】
【化１３】
【００１６】（式中、Ｒ１　及び環Ｂは前記した意味を
有する）の化合物を包含する。
【００１７】好ましくは、式Ｉ及びＩａ　−Ｉｅ　中の
環Ｂは１，４−フェニレンを表わす。
【００１８】好ましくは、上記した式Ｉａ　−Ｉｅ　に
おいてＲ１　は最高１２個の炭素原子を有し、特に好ま
しい残基Ｒ１　は７個までの炭素原子を有し、特に、５
個までの炭素原子を有する、例えば、３−ブテニル及び
３Ｅ−ペンテニル並びにその同類、又は、飽和環上では
、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−
ペンテニル及びその同類でもある。
【００１９】式Ｉの化合物は本発明により、一般式：
【
化１４】 （式中、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１　及びｎは上述した意味を有
する）の酸か、この酸の好適な誘導体を、４−シアノ−
３−フルオロフェノ−ルでエステル化して製造される。 式ＩＩの酸又はその好適な誘導体、例えば酸ハライド、
酸エステル、無水物又はその同類のエステル化は、公知
の方法で実施される。好ましくは、一般式ＩＩの酸を４
−シアノ−３−フルオロフェノ−ルと、Ｎ，Ｎ’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド及び４−（ジメチルアミノ
）ピリジンの存在下で、公知の方法で、例えば、ヨ−ロ
ッパ特許公開第０１２２３８９号公報に記載の方法で、
反応させる。
【００２０】一般式ＩＩの酸は公知であり、例えば、公
知のニトリルから加水分解によって製造される（ヨ−ロ
ッパ特許公開第０１２２３８９号公報及び第０１６７９
１２号）。
【００２１】本発明は、また、少なくとも２個の成分を
有し、そのうち少なくとも１つの成分が式Ｉの化合物で
ある液晶混合物に関する。
【００２２】比較的高いそれらの誘電異方性のせいで、
式Ｉの化合物は、本発明による液晶混合物中で、ネマチ
ック領域を制限することなくしきい値電位を低下させる
。本発明の式Ｉの化合物は特に、高い正の誘電異方性を
有するネマチック混合物に適しており、少なくとも１個
の成分が光学的に活性である限りでは、正の誘電異方性
を有するコレステリックな混合物にも好適である。それ
らはとりわけ、ねじれネマチック液晶構造を有するセル
における使用、特にＳＴＮセルに好適である。
【００２３】式Ｉの化合物の良好な溶解性を考慮し、か
つそれら相互の良好な混和性を考慮すると、本発明によ
る混合物中のそれらの含有量は比較的高い。一般にしか
し、式Ｉの化合物の１−５０重量％、特に約５−３０重
量％の含有量が好ましい。
【００２４】好ましい面としては、１つ又はそれ以上の
式Ｉの化合物に加えて、１つ又はそれ以上の、一般式：
【化１５】 （式中、環Ｃ、Ｄ及びＥはそれぞれ独立して１，４−フ
ェニレン、もしくはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンを表わすか、又は環のうち１つがピリミジン−２，５
−ジイルを表わしてもおり；ｍは０又は１のいずれかで
あり；Ｒ２　はアルキル、アルコキシアルキル、３Ｅ−
アルケニル、４−アルケニルであるか、又はトランス−
１，４−シクロヘキシレン上ではまた１Ｅ−アルケニル
でもあり；そしてＲ３　はシアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アル
ケニル、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキ
シ又は、トランス−１，４−シクロヘキシレン上ではま
た１Ｅ−アルケニルである）の化合物、及び、
【００２
５】１つ又はそれ以上の、一般式：
【化１６】 （式中、環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレン又
はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
り；Ｒ４　はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル、４−アルケニル又はアルケニルオキシを表わし
；Ｘ１　はフッ素又は塩素を表わし；Ｘ２　は水素又は
フッ素を表わす）の化合物を含有する混合物に関する。
【００２６】好ましくはこれらの液晶混合物は、１つ又
はそれ以上の式Ｉの化合物に加えて、１つ又はそれ以上
の一般式ＩＩＩ　の化合物の一定量を含有することがで
き、それは好ましくは２０〜８０％である。１つ又はそ
れ以上の式ＩＩＩ　の化合物の量は、４０〜６０％が特
に好ましい。液晶混合物は、１つ又はそれ以上の式Ｉの
化合物と１つ又はそれ以上の式ＩＩＩ　の化合物に加え
て、１つ又はそれ以上の一般式ＩＶの化合物の一定量を
含有することができる。この量は、好ましくは５〜２５
％、特に１０〜２０％である。
【００２７】本発明による化合物との混合物としての使
用に優れて適している他の化合物は、一般式：
【化１７
】
【００２８】
【化１８】
【００２９】
【化１９】
【００３０】
【化２０】
【００３１】
【化２１】
【００３２】
【化２２】
【００３３】
【化２３】
【００３４】
【化２４】
【００３５】
【化２５】
【００３６】
【化２６】
【００３７】
【化２７】
【００３８】
【化２８】
【００３９】
【化２９】
【００４０】
【化３０】
【００４１】
【化３１】
【００４２】（式中、ｎは０又は１の数を表わし；Ｒ５
　及びＲ７　はそれぞれ独立して、アルキル、アルコキ
シアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又は飽
和環上ではまた、１Ｅ−アルケニルをも表わし；Ｒ６　
は、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又は
、シクロヘキサン環上ではまた１Ｅ−アルケニルをも表
わすか、又はベンゼン環上ではまたシアノ、イソチオシ
アナト、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシもしくは
３−アルケニルオキシをも表わし；環Ｇは１，４−フェ
ニレン又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わ
し；Ｒ８　はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル又は４−アルケニルを表わし；Ｚ１　及びＺ２　
はそれぞれ共有単結合又はエチレン表わし、２つの芳香
環は単結合によって結合されているにすぎない；Ｒ９　
はシアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケ
ニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニル
オキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシメチル又は
（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表わし；環Ｉは１
，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン２，５−ジ
イル又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ルを表わし；環Ｈはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
を表わし；Ｒ１０はフッ素、塩素又はシアノを表わし；
Ｒ１１はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニ
ル又は４−アルケニルを表わし、Ｒ１２はフッ素又は塩
素をあらわし；Ｘ２　は水素又はフッ素を表わし；そし
てＸ３　は水素、フッ素又は塩素を表わしている）
【００４３】「飽和環」という言葉はトランス−１，４
−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイルを包含する。残基Ｒ５からＲ９　まで
とＲ１１とはそれぞ好ましくは最高で１２個の炭素原子
を有する。一般に直鎖が好ましい。
【００４４】式Ｉの化合物及びそれらの化合物を含有す
る液晶混合物の製造方法は下記の実施例に詳細に説明し
た。Ｃは結晶質相、Ｎはネマチック相を表わし、Ｉは等
方性相、Ｖ１０は１０％伝導のための電圧、ｔｏｎ及び
ｔｏｆｆ　はそれぞれ、スイッチ入れ及びスイッチ切り
時間、Δｎ　は光学的異方性を表わす。電気光学的特性
はほかに記載のないかぎり、２２℃で測定した。
【００４５】
【実施例】実施例１ ２．６８ｇ　の４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］安息香酸、１．８ｇ　の４−シア
ノ−３−フルオロフェノ−ル及び１８７ｍｇの４−（ジ
メチルアミノ）ピリジンを２５ｍｌ塩化メチレンに懸濁
させた液を０℃に冷却し、撹拌しつつ３．１７ｇ　のＮ
，Ｎ’−ジ（シクロヘキシル）カルボジイミドで処理し
た。０℃で５分間及び室温で３時間撹拌の後、懸濁液を
濾過し、濾液を濃縮した。残渣を５０ｇ　の塩基性酸化
アルミニウム上で塩化メチレンでクロマトグラフィ−精
製し、それに続いてヘキサン／酢酸エチルによる結晶化
により、２．６７ｇ　の４−シアノ−３−フルオロフェ
ニル４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）シクロ
ヘキシル］安息香酸が無色の結晶として生成した；ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｎ）１１７．５℃、ｃｌ．ｐ．　（Ｎ−１）
２３３．１℃
【００４６】同様の方法で次のものが製造
される。 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３−ブテニル
）ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６８．６℃、　　
ｃｌ．ｐ．　（Ｎ−Ｉ）３７℃、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３Ｅ−ペンテ
ニル）ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６４．８℃、
　　ｃｌ．ｐ．　（Ｎ−Ｉ）５４．７℃、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［４’−（３−
ブテニル）ビフェニル］カルボキシレ−ト、４−シアノ
−３−フルオロフェニル４−［４’−（３Ｅ−ペンテニ
ル）ビフェニル］カルボキシレ−ト、４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−［トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３−フ
ルオロフェニル４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−４
−ビニルシクロヘキシル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−
３−フルオロフェニル４−［トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３
−フルオロフェニル４−［トランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−ビニル−（１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゾエ
−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−（３−ブテニル）−（１，３−ジオキサン−２−イル
）］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−（３Ｅ−ペンテニル）−２−（１，３−ジオキサン−
２−イル）］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−（１Ｅ−プロペニル）−２−（１，３−ジオキサン−
２−イル）ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１２２．
６℃、ｃｌ．ｐ．　（Ｎ−Ｉ）２４２．５℃４−シアノ
−３−フルオロフェニル４−［５−（３−ブテニル）−
２−ピリミジル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３−フル
オロフェニル４−［５−（３Ｅ−ペンテニル）−２−ピ
リミジル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３−フルオロフ
ェニルトランス−４−ビニルシクロヘキサンカルボキシ
レ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−（１
Ｅ−プロペニル）シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４
−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−（３−
ブテニル）シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４−シア
ノ−３−フルオロフェニルトランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）−シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４−シア
ノ−３−フルオロフェニルトランス−４’−ビニルビシ
クロヘキシルカルボキシレ−ト、４−シアノ−３−フル
オロフェニルトランス−４’−（１Ｅ−プロペニル）ビ
シクロヘキシルカルボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４’−（
３−ブテニル）ビシクロヘキシルカルボキシレ−ト、４
−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４’−（３
Ｅ−ペンテニル）ビシクロヘキシルカルボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［４
−（３−ブテニル）フェニル］シクロヘキサンカルボキ
シレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［４
−（３Ｅ−ペンテニル）フェニル］シクロヘキサンカル
ボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［ト
ランス−５−ビニル−２−（１，３−ジオキサン−２−
イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４−シアノ
−３−フルオロフェニルトランス−４−［トランス−５
−（１Ｅ−プロペニル）−２−（１，３−ジオキサン−
２−イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［ト
ランス−５−（３−ブテニル）−２−（１，３−ジオキ
サン−２−イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−ト、
４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［ト
ランス−５−（３Ｅ−ペンテニル）−２−（１，３−ジ
オキサン−２−イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−
ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［５−（１Ｅ−
プロペニル）−２−（１，３−ジオキサン−２−イル）
］ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１２２．６℃、ｃ
ｌ．ｐ．　（Ｎ−Ｉ）１８６℃， ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［５
−（３−ブテニル）−２−ピリミジニル］シクロヘキサ
ンカルボキシレ−ト　　及び ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［５
−（３Ｅ−ペンテニル）−２−ピリミジニル］シクロヘ
キサンカルボキシレ−ト
【００４７】出発物質としての４−［トランス−４−（
１Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］安息香酸は、次の
ようにして製造される。
【００４８】２．５ｇ　の４−［トランス−４−（１Ｅ
−プロペニル）シクロヘキシル］ベンゾニトリルと６．
２２ｇ　の水酸化カリウムとの５０ｍｌジエチレングリ
コ−ル中の混合物を、１８０℃で２．５時間撹拌し、冷
却して氷水／塩化メチレン中に加え、２５％塩酸でに酸
性にした。塩化メチレンで生成物を抽出し、有機相を繰
り返し洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、有機
相を蒸発させ、２．６８ｇの４−［トランス−４−（１
Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］安息香酸を無色の固
体として得た。
【００４９】実施例２ 化合物の性質を、４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリルとの二成分混合物を製造し、
そのしきい値電圧及びＴＮセル（低バイアスチルト）中
での応答時間を８μｍ　のプレ−ト分離率で測定した。 実施電圧としてはしきい値電圧の２．５倍の価のＶ１０
を選択した。純粋４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリルに相当するデ−タは、ｃｌ．
ｐ．　（Ｎ−Ｉ）５４．６℃、Ｖ１０＝１．６２Ｖ、ｔ
ｏｎ＝３０ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝４２ｍｓ、Δｎ　＝０．
１２０であった。
【００５０】混合物Ａ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、１０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）−シクロヘキシル］ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ．　（Ｎ−Ｉ）６４．２℃、Ｖ１０＝１．４６
Ｖ，ｔｏｎ＝３１ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝４９ｍｓ
【００５１】混合物　　Ｂ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、２０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペ
ニル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ．　（Ｎ−Ｉ）７６．９℃、Ｖ１０＝１．４５
Ｖ、ｔｏｎ＝４１ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝６０ｍｓ
【００５２】混合物Ｃ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、１０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル（３−ブテニル）ベンゾエ−トｃｌ．
ｐ．　（Ｎ−Ｉ）５０．８℃、Ｖ１０＝１．２４Ｖ、ｔ
ｏｎ＝３５ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝４７ｍｓ、Δｎ　＝０．
１２７
【００５３】混合物Ｄ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、２０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル（３−ブテニル）ベンゾエ−トｃｌ．
ｐ．（Ｎ−Ｉ）４７．３℃、Ｖ１０＝０．０５Ｖ、ｔｏ
ｎ＝３３ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝５５ｍｓ、Δｎ　＝０．１
２９
【００５４】混合物Ｅ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、１０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−（３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−
ト ｃｌ．ｐ．　（Ｎ−Ｉ）５３．２℃、Ｖ１０＝１．２９
Ｖ、ｔｏｎ＝３１ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝４８ｍｓ、Δｎ　
＝０．１２６
【００５５】混合物Ｆ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、２０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−（３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−
ト ｃｌ．ｐ．　（Ｎ−Ｉ）５１．９℃、Ｖ１０＝１．１５
Ｖ、ｔｏｎ＝４２ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝５２ｍｓ、Δｎ　
＝０．１３２
【００５６】実施例３ 本発明による化合物の使用を次の混合物において例示し
た。 基本混合物１ ６．５％の４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベン
ゾニトリル、 ７％の　　　　４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ３％の　　　　２−シアノ−５−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）ピリミジン、 ３％の　　　　２−シアノ−５−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ピリミジン、 ２％の　　　　２−（トランス−４−シアノシクロヘキ
シル）−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
ピリミジン、 ３％の　　　　４−シアノ−４’−［トランス−４−（
１Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］ビフェニル、１３
％の　　トランス−４−ビニル−トランス−４’−ペン
チルビシクロヘキシル １３％の　　トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−ト
ランス−４’メトキシメチルビシクロヘキシル、４％の
　　　　トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−トラン
ス−４’−エトキシビシクロヘキシル、５％の　　　　
トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−トランス−４’
−メトキシビシクロヘキシル、５％の　　　　トランス
−（１Ｅ−プロペニル）−４’−（ｐ−トリル）ビシク
ロヘキシル、 ８％の　　　　４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］フェニル−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシレ−ト、 ４％の　　　　５−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］ピリミジン、 ４％の　　　　４−シアノ−３−フルオロフェニル４−
（３−ブテニルオキシル）ベンゾエ−ト、 ３％の　　　　トランス−４−ビニル−トランス−４’
−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３％の
　　　　トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−トラン
ス−４’−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル
、 ３％の　　　　トランス−４−（３−ブテニル）−トラ
ンス−４’−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシ
ル、５％の　　　　２−［トランス−４−（４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキシル］−５−（１Ｅ−プロペニ
ル）−１，３−ジオキサン、 ５％の　　　　トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−（１Ｅ−プロペニル）ビシ
クロヘキシル
【００５７】基本混合物２ ２％の　　　　４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、 ８％の　　　　４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ６％の　　　　４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ５％の　　　　４−［トランス−４−（１Ｅ−ブテニル
）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ５％の　　　　トランス−４−ビニル−トランス−４’
−シアノビシクロヘキシル、 ６．９％のトランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−トラ
ンス−４’−シアノビシクロヘキシル、３％の　　　　
２−シアノ−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ピリミジン、 ３％の　　　　２−シアノ−５−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ピリミジン、 ６．４％の（ｐ−シアノフェニル）−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］シクロ
ヘキシルカルボキシレ−ト、 １１％の　　トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−ト
ランス−４’−エトキシビシクロヘキシル、１１．７％
のトランス−４−ビニル−トランス−４’−ペンチルビ
シクロヘキシル、 ８％の　　　　４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］フェニル（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキサンカルボキシレ−ト、 ３．９％のトランス−４−ビニル−４’−（４−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキシル、 ３．９％のトランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−４’
−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３．４
％のｐ−フルオロ−フェニル４−［トランス−４−（３
Ｅ−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノエ−ト
、 ６．８％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’（１Ｅ−プロペニル）ビシクロヘ
キシル、 ６％の　　　　２−［トランス−４−（４−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］−５−（１Ｅ−プロペニル）
ジオキソラン
【００５８】基本混合物３ １０％の　　４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベ
ンゾニトリル、 ６％の　　　　４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ５．５％の４−シアノ−４’−［トランス−４−（１Ｅ
−プロペニル）シクロヘキシル］ビフェニル、４．５％
の４−シアノ−４’−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］ビフェニル、１３％の　　トラ
ンス−４−ビニル−トランス−４’−ペンチルビシクロ
ヘキシル、 １３％の　　トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−ト
ランス−４’−メトキシメチルビシクロヘキシル、１３
％の　　トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−トラン
ス−４’−エトキシビシクロヘキシル、５％の　　　　
トランス−（１Ｅ−プロペニル）−トランス−４’−（
４−トリル）ビシクロヘキシル、４％の　　　　４−［
トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］
−４’−プロピルビフェニル、４％の　　　　５−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピ
リミジン、 ７％の　　　　４−シアノ−３−フルオロフェニル４−
（３−ブテニル）ベンゾエ−ト、 ３．５％のトランス−４−ビニル−トランス−４’−（
ｐ−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３．５％の
トランス−４−（３−ブテニル）−トランス−４’−（
ｐ−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３．０％の
トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−トランス−４’
−（ｐ−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、 ５％の　　　　トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−（１Ｅ−プロペニル）−ビ
シクロヘキシル
【００５９】混合物例Ａ ７４．６３％の　　基本混合物１ １５．１７０％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４
−（３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−ト １０．２％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（
３−ブテニル）ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８４℃、Ｖ１０＝１．３Ｖ、ｔｏ
ｎ＝３０．３ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝５３ｍｓ、Δｎ　＝０
．１３１
【００６０】混合物例Ｂ ７４．９１％の基本混合物２ １５．１％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（
３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−ト、 ９．９９％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（
３−ブテニル）ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ．　（Ｎ−Ｉ）８２℃、Ｖ１０＝１．３２Ｖ、
ｔｏｎ＝３５．５ｍｓ、ｔｏｆｆｏ＝５４．２ｍｓ、Δ
ｎ　＝０．１２５
【００６１】混合物例Ｃ ８０％の基本混合物３ １２％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３Ｅ
−ペンテニル）ベンゾエ−ト ８％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３−ブ
テニル）ベンゾエ−ト

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式　　： 【化１】 （式中、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン、
    １，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル又は
    トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表わ
    し；ｎは０又は１を表わし；環Ｂは１，４−フェニレン
    又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；そ
    してＲ１　は３Ｅ−アルケニル又は飽和環上ではまた１
    Ｅ−アルケニルをも表わす）の化合物。
  2. 【請求項２】Ｒ１　が最高１２個、好ましくは最高７個
    の炭素原子を有する、請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】式： 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｂは１，４−フェニレンを表わす）を有する請
    求項１又は２の化合物。
  4. 【請求項４】少なくとも２つの成分を有し、そのうち少
    なくとも１つが請求項１に定義される一般式Ｉの化合物
    である、液晶混合物。
  5. 【請求項５】一般式Ｉの化合物の含有量が１〜５０重量
    ％、好ましくは５〜３０重量％である、請求項５の液晶
    混合物。
  6. 【請求項６】少なくとも一般式Ｉの化合物の１つ、一般
    式ＩＩＩ： 【化５】 （式中、環Ｃ、Ｄ及びＥはそれぞれ独立して１，４−フ
    ェニレンもしくはトランス−１，４−シクロヘキシレン
    を表わすか、又は、環のうち１つがピリミジン−２，５
    −ジイルをも表わし；ｍは０又は１であり；Ｒ２　はア
    ルキル、アルコキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−
    アルケニル又は、トランス−１，４−シクロヘキシレン
    上ではまた１Ｅ−アルケニルを表わし；そしてＲ３　は
    シアノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、
    ３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、２Ｅ−アルケニル
    オキシ、３−アルケニルオキシ、又はトランス−１，４
    −シクロヘキシレン上ではまた１Ｅ−アルケニルを表わ
    す）の化合物の１つ又はそれ以上、及び一般式ＩＶ【化
    ６】 （式中、環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレン又
    はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表
    わし；Ｒ４　はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−ア
    ルケニル、４−アルケニル又はアルケニルオキシを表わ
    し；Ｘ１　はフッ素又は塩素を表わし；そしてＸ２　は
    水素又はフッ素を表わす）の化合物の１つ又はそれ以上
    を含有する、請求項４又は５の液晶混合物。
  7. 【請求項７】２０〜８０重量％、好ましくは４０〜６０
    重量％の一般式ＩＩＩの化合物及び、５〜２５重量％、
    好ましくは１０〜２０重量％の一般式ＩＶの化合物を含
    有する、請求項６の液晶混合物。
  8. 【請求項８】一般式： 【化７】 （式中、Ｒ１　、Ａ、Ｂ及びｎが請求項１に定義した意
    味を有する）の酸又はその好適な誘導体を４−シアノ−
    ３−フルオロフェノ−ルでエステル化することからなる
    、請求項１に定義した式Ｉの化合物の製造方法。
  9. 【請求項９】請求項１に定義した式Ｉの化合物の、電気
    光学的用途への使用。
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