JPH0422164B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性、耐溶剤性に優れた微細樹脂粒
子の製法に関するものであり、更に詳しくはマレ
イミド化合物を主成分としてなる重合性単量体を
乳化重合又は懸濁重合せしめて、粒子径が100ミ
クロン或いはそれ以下で、比較的粒子分布の狭い
耐熱性樹脂粒子を得る方法に関するものである。
子の製法に関するものであり、更に詳しくはマレ
イミド化合物を主成分としてなる重合性単量体を
乳化重合又は懸濁重合せしめて、粒子径が100ミ
クロン或いはそれ以下で、比較的粒子分布の狭い
耐熱性樹脂粒子を得る方法に関するものである。
従来よりプラスチツク類の顔料、体質顔料や充
填補強剤として微細な樹脂粒子が多用されている
が、これらの中には耐熱性又は耐溶剤性が充分で
なかつたり、分解ガスを発生したりするなど問題
を抱えているのが現状である。
填補強剤として微細な樹脂粒子が多用されている
が、これらの中には耐熱性又は耐溶剤性が充分で
なかつたり、分解ガスを発生したりするなど問題
を抱えているのが現状である。
本発明者らはこれらの実情に鑑み、鋭意研究の
結果、マレイミド化合物を含んでなる重合性単量
体を乳化重合又は懸濁重合せしめた後、得られた
乳化液又は懸濁液より重合体粒子を分離、乾燥す
ることにより、粒子径が100ミクロン或いはそれ
以下で、比較的粒子径分布の狭い耐熱性、耐溶剤
性に優れた微細な樹脂粒子が容易に得られるのを
見出して、本発明を完成するに至つたものであ
る。
結果、マレイミド化合物を含んでなる重合性単量
体を乳化重合又は懸濁重合せしめた後、得られた
乳化液又は懸濁液より重合体粒子を分離、乾燥す
ることにより、粒子径が100ミクロン或いはそれ
以下で、比較的粒子径分布の狭い耐熱性、耐溶剤
性に優れた微細な樹脂粒子が容易に得られるのを
見出して、本発明を完成するに至つたものであ
る。
即ち、本発明は一般式
(式中、R1およびR2はそれぞれ独立に水素、ハ
ロゲン、炭素数1〜15のアルキル基、アリール基
又は置換アリール基であり、R3は水素、炭素数
1〜15のアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基又は置換アリール基である。) で表わされるマレイミド化合物を含んでなる重合
性単量体を乳化重合又は懸濁重合せしめた後、得
られた乳化液又は懸濁液より重合体粒子を分離、
乾燥することを特徴とする耐熱性微細樹脂粒子の
製法に関するものである。
ロゲン、炭素数1〜15のアルキル基、アリール基
又は置換アリール基であり、R3は水素、炭素数
1〜15のアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基又は置換アリール基である。) で表わされるマレイミド化合物を含んでなる重合
性単量体を乳化重合又は懸濁重合せしめた後、得
られた乳化液又は懸濁液より重合体粒子を分離、
乾燥することを特徴とする耐熱性微細樹脂粒子の
製法に関するものである。
本発明で使用されるマレイミド化合物は前記一
般式で表わされるものであり、例えばマレイミ
ド、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミ
ド、N−プロピルマレイミド、N−イソプロピル
マレイミド、N−ブチルマレイミド、N−イソブ
チルマレイミド、N−ターシヤリブチルマレイミ
ド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ラウリ
ルマレイミド、N−フエニルマレイミド、N−
(2−クロルフエニル)マレイミド、N−(3−ク
ロルフエニル)マレイミド、N−(4−クロルフ
エニル)マレイミド、N−(4−ブロモフエニル)
マレイミド、N−(2,4,6−トリクロルフエ
ニル)マレイミド、N−(2,4,6−トリブロ
モフエニル)マレイミド、N−(2−メチルフエ
ニル)マレイミド、N−(3−メチルフエニル)
マレイミド、N−(4−メチルフエニル)マレイ
ミド、N−(2−ターシヤリブチルフエニル)マ
レイミド、N−(3−ターシヤリブチルフエニル)
マレイミド、N−(4−ターシヤリブチルフエニ
ル)マレイミド、N−(2,6−ジメチルフエニ
ル)マレイミド、N−(2−ニトロフエニル)マ
レイミド、N−(3−ニトロフエニル)マレイミ
ド、N−(4−ニトロフエニル)マレイミド、N
−(2,4−ジニトロフエニル)マレイミド、N
−(2−ヒドロキシフエニル)マレイミド、N−
(3−ヒドロキシフエニル)マレイミド、N−(4
−ヒドロキシフエニル)マレイミド、N−(2−
メトキシフエニル)マレイミド、N−(3−メト
キシフエニル)マレイミド、N−(4−メトキシ
フエニル)マレイミド、N−(4−エトキシフエ
ニル)マレイミド、N−(2−メトキシ−4−ク
ロルフエニル)マレイミド、N−(4−フエニル
フエニル)マレイミド、N−(4−フエニロキシ
フエニル)マレイミド、N−(4−ベンジルフエ
ニル)マレイミド、N−(4−ベンジロキシフエ
ニル)マレイミド、N−(4−フエノキシメチル
フエニル)マレイミド、N−(2−クロル−4−
フエノキシフエニル)マレイミド、N−ナフチル
マレイミド、N−(2−カルボキシフエニル)マ
レイミド、N−(4−カルボキシフエニル)マレ
イミド、α−クロル−N−フエニルマレイミド、
α−メチル−N−フエニルマレイミド等を挙げる
ことが出来、これらのうち1種又は2種以上を使
用することが出来る。
般式で表わされるものであり、例えばマレイミ
ド、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミ
ド、N−プロピルマレイミド、N−イソプロピル
マレイミド、N−ブチルマレイミド、N−イソブ
チルマレイミド、N−ターシヤリブチルマレイミ
ド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ラウリ
ルマレイミド、N−フエニルマレイミド、N−
(2−クロルフエニル)マレイミド、N−(3−ク
ロルフエニル)マレイミド、N−(4−クロルフ
エニル)マレイミド、N−(4−ブロモフエニル)
マレイミド、N−(2,4,6−トリクロルフエ
ニル)マレイミド、N−(2,4,6−トリブロ
モフエニル)マレイミド、N−(2−メチルフエ
ニル)マレイミド、N−(3−メチルフエニル)
マレイミド、N−(4−メチルフエニル)マレイ
ミド、N−(2−ターシヤリブチルフエニル)マ
レイミド、N−(3−ターシヤリブチルフエニル)
マレイミド、N−(4−ターシヤリブチルフエニ
ル)マレイミド、N−(2,6−ジメチルフエニ
ル)マレイミド、N−(2−ニトロフエニル)マ
レイミド、N−(3−ニトロフエニル)マレイミ
ド、N−(4−ニトロフエニル)マレイミド、N
−(2,4−ジニトロフエニル)マレイミド、N
−(2−ヒドロキシフエニル)マレイミド、N−
(3−ヒドロキシフエニル)マレイミド、N−(4
−ヒドロキシフエニル)マレイミド、N−(2−
メトキシフエニル)マレイミド、N−(3−メト
キシフエニル)マレイミド、N−(4−メトキシ
フエニル)マレイミド、N−(4−エトキシフエ
ニル)マレイミド、N−(2−メトキシ−4−ク
ロルフエニル)マレイミド、N−(4−フエニル
フエニル)マレイミド、N−(4−フエニロキシ
フエニル)マレイミド、N−(4−ベンジルフエ
ニル)マレイミド、N−(4−ベンジロキシフエ
ニル)マレイミド、N−(4−フエノキシメチル
フエニル)マレイミド、N−(2−クロル−4−
フエノキシフエニル)マレイミド、N−ナフチル
マレイミド、N−(2−カルボキシフエニル)マ
レイミド、N−(4−カルボキシフエニル)マレ
イミド、α−クロル−N−フエニルマレイミド、
α−メチル−N−フエニルマレイミド等を挙げる
ことが出来、これらのうち1種又は2種以上を使
用することが出来る。
本発明で使用される重合性単量体は、前記した
マレイミド化合物を含んでなり、要求される耐熱
性、耐溶剤性を考慮して、得られる微細樹脂粒子
の耐熱性、耐溶剤性を損なわない範囲で前記マレ
イミド化合物と共重合可能な他の単量体を併用す
ることが出来る。好ましくはマレイミド化合物が
重合性単量体の主成分となる割合に他の単量体を
併用する。他の単量体の使用量をマレイミド化合
物が重合性単量体の主成分となる割合を超える多
量とした場合、得られる樹脂粒子の耐熱性が場合
により不充分となつたり、得られる乳化液又は懸
濁液から重合体粒子を分離、乾燥する際の操作と
して煩雑なもの、例えば噴霧乾燥や低圧縮ケーキ
の比較的低温(100℃未満)下での乾燥が、重合
体粒子の解砕を容易にし、望ましい粒子径の微細
樹脂粒子を得るために必要となる場合があるので
注意を要する。
マレイミド化合物を含んでなり、要求される耐熱
性、耐溶剤性を考慮して、得られる微細樹脂粒子
の耐熱性、耐溶剤性を損なわない範囲で前記マレ
イミド化合物と共重合可能な他の単量体を併用す
ることが出来る。好ましくはマレイミド化合物が
重合性単量体の主成分となる割合に他の単量体を
併用する。他の単量体の使用量をマレイミド化合
物が重合性単量体の主成分となる割合を超える多
量とした場合、得られる樹脂粒子の耐熱性が場合
により不充分となつたり、得られる乳化液又は懸
濁液から重合体粒子を分離、乾燥する際の操作と
して煩雑なもの、例えば噴霧乾燥や低圧縮ケーキ
の比較的低温(100℃未満)下での乾燥が、重合
体粒子の解砕を容易にし、望ましい粒子径の微細
樹脂粒子を得るために必要となる場合があるので
注意を要する。
これらの他の単量体としては、例えば、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタク
リル酸ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタク
リル酸ターシヤリブチル、メタクリル酸アミル、
メタクリル酸イソアミル、メタクリル酸オクチ
ル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリ
ル酸デシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル
酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタ
クリル酸2−フエノキシエチル、メタクリル酸3
−フエニルプロピル等のアルキル基の炭素数1〜
18を有するメタクリル酸エステル類;アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピ
ル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ブチ
ル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ターシヤ
リブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸イソア
ミル、アクリル酸オクチル、アクリル酸2−エチ
ルヘキシル、アクリル酸デシル、アクリル酸ラウ
リル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ベ
ンジル等のアルキル基の炭素数1〜18を有するア
クリル酸エステル類;スチレン、α−メチルスチ
レン、パラメチルスチレン、ビニルトルエン、イ
ソプロペニルスチレン、クロルスチレン等のビニ
ル芳香族類;アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、エタクリロニトリル、フエニルアクリロニ
トリル等の不飽和ニトリル類;エチレングリコー
ルジアクリレート又はメタクリレート、ヘキサン
ジオールジアクリレート又はメタクリレート、ジ
ビニルベンゼン、トリメチロールプロパントリア
クリレート又はメタクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラアクリレート又はメタクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート又は
メタクリレート、ビスフエノールAのエチレンオ
キサイド又はプロピレンオキサイド付加物のジア
クリレート又はメタクリレート、ハロゲン化ビス
フエノールAのエチレンオキサイド又はプロピレ
ンオキサイド付加物のジアクリレート又はメタク
リレート、イソシアヌレートのトリアクリレート
又はメタクリレート、イソシアヌレートのエチレ
ンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物の
ジ又はトリアクリレート又はメタクリレート等の
多価アクリレート類又はメタクリレート類;トリ
アリルイソシアヌレート、ジアリルフタレート等
の多価アリレート類;更にはグリシジルアクリレ
ート又はメタクリレート、アリルグリシジルエー
テルやアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
マレイン酸、フマル酸もしくはそれらの半エステ
ル化物等の官能性単量体類等が挙げられ、目的に
応じてこれらの1種又は2種以上を用いることが
出来るが、これらの種類及び使用量は本発明の目
的を逸脱しない範囲で選択すればよい。
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタク
リル酸ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタク
リル酸ターシヤリブチル、メタクリル酸アミル、
メタクリル酸イソアミル、メタクリル酸オクチ
ル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリ
ル酸デシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル
酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタ
クリル酸2−フエノキシエチル、メタクリル酸3
−フエニルプロピル等のアルキル基の炭素数1〜
18を有するメタクリル酸エステル類;アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピ
ル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ブチ
ル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ターシヤ
リブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸イソア
ミル、アクリル酸オクチル、アクリル酸2−エチ
ルヘキシル、アクリル酸デシル、アクリル酸ラウ
リル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ベ
ンジル等のアルキル基の炭素数1〜18を有するア
クリル酸エステル類;スチレン、α−メチルスチ
レン、パラメチルスチレン、ビニルトルエン、イ
ソプロペニルスチレン、クロルスチレン等のビニ
ル芳香族類;アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、エタクリロニトリル、フエニルアクリロニ
トリル等の不飽和ニトリル類;エチレングリコー
ルジアクリレート又はメタクリレート、ヘキサン
ジオールジアクリレート又はメタクリレート、ジ
ビニルベンゼン、トリメチロールプロパントリア
クリレート又はメタクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラアクリレート又はメタクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート又は
メタクリレート、ビスフエノールAのエチレンオ
キサイド又はプロピレンオキサイド付加物のジア
クリレート又はメタクリレート、ハロゲン化ビス
フエノールAのエチレンオキサイド又はプロピレ
ンオキサイド付加物のジアクリレート又はメタク
リレート、イソシアヌレートのトリアクリレート
又はメタクリレート、イソシアヌレートのエチレ
ンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物の
ジ又はトリアクリレート又はメタクリレート等の
多価アクリレート類又はメタクリレート類;トリ
アリルイソシアヌレート、ジアリルフタレート等
の多価アリレート類;更にはグリシジルアクリレ
ート又はメタクリレート、アリルグリシジルエー
テルやアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
マレイン酸、フマル酸もしくはそれらの半エステ
ル化物等の官能性単量体類等が挙げられ、目的に
応じてこれらの1種又は2種以上を用いることが
出来るが、これらの種類及び使用量は本発明の目
的を逸脱しない範囲で選択すればよい。
本発明の方法で得られる耐熱性微細樹脂粒子は
0.01〜100ミクロンの大きさを有する球状微粒子
である。該粒子は前記重合性単量体の乳化重合又
は懸濁重合を経由することにより容易に調製出来
る。重合反応は自生圧力下又は加圧下で、不活性
ガス雰囲気のもとに0℃又はそれ以下の温度から
100℃又はそれ以上の温度において行われる。
0.01〜100ミクロンの大きさを有する球状微粒子
である。該粒子は前記重合性単量体の乳化重合又
は懸濁重合を経由することにより容易に調製出来
る。重合反応は自生圧力下又は加圧下で、不活性
ガス雰囲気のもとに0℃又はそれ以下の温度から
100℃又はそれ以上の温度において行われる。
重合の際に使用される重合開始剤は従来公知の
遊離基重合開始剤例えば過酸化ベンゾイル、過酸
化ラウリル、過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫
酸アンモニウム等の油溶性又は水溶性の過酸化物
やアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が
適当である。またジメチルアニリン、亜硫酸水素
ナトリウム、アスコルビン酸、硫酸第1鉄等と還
元剤を併用して重合反応を有効に進めることも可
能である。
遊離基重合開始剤例えば過酸化ベンゾイル、過酸
化ラウリル、過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫
酸アンモニウム等の油溶性又は水溶性の過酸化物
やアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が
適当である。またジメチルアニリン、亜硫酸水素
ナトリウム、アスコルビン酸、硫酸第1鉄等と還
元剤を併用して重合反応を有効に進めることも可
能である。
乳化重合に際して使用される乳化剤としては、
例えばオレイン酸カリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等
の陰イオン性乳化剤;ポリオキシエチレンノニル
フエニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロツク共重合体、ポリオキシエチ
レンソルビタンエステル等の非イオン性乳化剤;
ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等の
陽イオン性乳化剤等を適宜使用すればよいが、中
でも陰イオン性乳化剤を主として使用するのが好
適である。
例えばオレイン酸カリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等
の陰イオン性乳化剤;ポリオキシエチレンノニル
フエニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロツク共重合体、ポリオキシエチ
レンソルビタンエステル等の非イオン性乳化剤;
ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等の
陽イオン性乳化剤等を適宜使用すればよいが、中
でも陰イオン性乳化剤を主として使用するのが好
適である。
懸濁重合に際して使用される懸濁剤としては例
えばポリビニルアルコール、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、アクリル酸又はメ
タクリル酸共重合体の水溶性塩、上記非イオン性
乳化剤等の有機系懸濁剤;炭酸マグネシウム、炭
酸カルシウム、硫酸バリウム等の無機系懸濁剤が
挙げられる。
えばポリビニルアルコール、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、アクリル酸又はメ
タクリル酸共重合体の水溶性塩、上記非イオン性
乳化剤等の有機系懸濁剤;炭酸マグネシウム、炭
酸カルシウム、硫酸バリウム等の無機系懸濁剤が
挙げられる。
重合によつて得られる重合体の分子量について
は特に制限はされないが、耐熱性の面からは高い
方が好ましい。分子量を調節する必要のある場合
には公知の連鎖移動剤、例えばブチルメルカプタ
ン、ターシヤリドデシルメルカプタン、メルカプ
トエタノール、四塩化炭素等を使用すればよい。
は特に制限はされないが、耐熱性の面からは高い
方が好ましい。分子量を調節する必要のある場合
には公知の連鎖移動剤、例えばブチルメルカプタ
ン、ターシヤリドデシルメルカプタン、メルカプ
トエタノール、四塩化炭素等を使用すればよい。
また、重合中の粒子の安定性の維持及び粒子径
制御の目的の為に公知のPH調整剤、各種塩類等を
補助的に使用することも出来る。
制御の目的の為に公知のPH調整剤、各種塩類等を
補助的に使用することも出来る。
マレイミド化合物は大半が常温で固体であるの
で、重合に際しては、例えば乳化剤又は懸濁剤水
溶液中にマレイミド化合物を含んでなる重合性単
量体を添加し、撹拌下にマレイミド化合物の融点
以上の温度に加温してマレイミド化合物を含んで
なる重合性単量体を乳化又は懸濁状態にせしめた
後重合する方法;マレイミド化合物の融点以上の
温度に加温された乳化剤又は懸濁剤水溶液中にマ
レイミド化合物を含んでなる重合性単量体を添加
し、撹拌下に該重合性単量体を乳化又は懸濁状態
にせしめた後重合する方法等を採用すればよい。
で、重合に際しては、例えば乳化剤又は懸濁剤水
溶液中にマレイミド化合物を含んでなる重合性単
量体を添加し、撹拌下にマレイミド化合物の融点
以上の温度に加温してマレイミド化合物を含んで
なる重合性単量体を乳化又は懸濁状態にせしめた
後重合する方法;マレイミド化合物の融点以上の
温度に加温された乳化剤又は懸濁剤水溶液中にマ
レイミド化合物を含んでなる重合性単量体を添加
し、撹拌下に該重合性単量体を乳化又は懸濁状態
にせしめた後重合する方法等を採用すればよい。
上記の如くして得られた重合体の乳化液又は懸
濁液から微細樹脂粒子を得る方法としては、常法
に従い重合体粒子を分離、乾燥すればよく、例え
ば、乳化液又は懸濁液に電解質類を添加して微細
重合体粒子を塩析さした後、過、水洗、乾燥の
各工程を経る場合;単に過、水洗、乾燥の工程
を経る場合;或いは噴霧乾燥を採用する場合など
任意の方法を採用することが出来る。
濁液から微細樹脂粒子を得る方法としては、常法
に従い重合体粒子を分離、乾燥すればよく、例え
ば、乳化液又は懸濁液に電解質類を添加して微細
重合体粒子を塩析さした後、過、水洗、乾燥の
各工程を経る場合;単に過、水洗、乾燥の工程
を経る場合;或いは噴霧乾燥を採用する場合など
任意の方法を採用することが出来る。
更に本発明において、マレイミド化合物を重合
性単量体の主成分となる割合で多用して重合体粒
子を得る場合、特に煩雑な分離、乾燥は行わずと
も重合体粒子の解砕が容易となるので好ましい。
即ち、過して得たフイルターケーキを比較的高
温下(100℃以上)で急速乾燥するのが、装置の
コンパクト化や工程短縮の点で望ましい。より好
ましくは120〜170℃の温度で急速乾燥することに
よつて、高圧縮ケーキを乾燥する場合でも、ケー
キ中の水等の揮発分が気化するなどして膨張し、
乾燥工程の際にケーキを解砕する作用が生ずるた
め、重合体粒子の解砕が極めて容易となる。
性単量体の主成分となる割合で多用して重合体粒
子を得る場合、特に煩雑な分離、乾燥は行わずと
も重合体粒子の解砕が容易となるので好ましい。
即ち、過して得たフイルターケーキを比較的高
温下(100℃以上)で急速乾燥するのが、装置の
コンパクト化や工程短縮の点で望ましい。より好
ましくは120〜170℃の温度で急速乾燥することに
よつて、高圧縮ケーキを乾燥する場合でも、ケー
キ中の水等の揮発分が気化するなどして膨張し、
乾燥工程の際にケーキを解砕する作用が生ずるた
め、重合体粒子の解砕が極めて容易となる。
本発明の方法で得られる耐熱性微細樹脂粒子は
直径が0.01〜100ミクロンの範囲にある球状の微
粒子である。該微細樹脂粒子の粒子径分布は実用
上狭い方が好ましいので、粒子径分布の調節に
は、重合温度、重合開始剤、乳化剤又は懸濁剤、
単量体濃度、助剤、撹拌等種々の要件を組合せ
て、所定の粒子径分布範囲の樹脂粒子を得ればよ
い。
直径が0.01〜100ミクロンの範囲にある球状の微
粒子である。該微細樹脂粒子の粒子径分布は実用
上狭い方が好ましいので、粒子径分布の調節に
は、重合温度、重合開始剤、乳化剤又は懸濁剤、
単量体濃度、助剤、撹拌等種々の要件を組合せ
て、所定の粒子径分布範囲の樹脂粒子を得ればよ
い。
本発明の方法で得られる微細樹脂粒子は、粒子
径分布が比較的狭く、また耐熱性、耐溶剤性、滑
性、電気特性等にすぐれ、且つ固いので、これら
の特徴を生かして種々の用途、例えば各種プラス
チツク類の耐熱性向上剤、成形加工性向上剤や充
填補強剤或いは磁気テープ等のテープ、フイルム
等のスリツプ剤等に利用出来る。
径分布が比較的狭く、また耐熱性、耐溶剤性、滑
性、電気特性等にすぐれ、且つ固いので、これら
の特徴を生かして種々の用途、例えば各種プラス
チツク類の耐熱性向上剤、成形加工性向上剤や充
填補強剤或いは磁気テープ等のテープ、フイルム
等のスリツプ剤等に利用出来る。
次に実施例により本発明を更に詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではないことは勿論である。なお例中の部は重
量部を、%は重量%をそれぞれ表わすものとす
る。
が、本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではないことは勿論である。なお例中の部は重
量部を、%は重量%をそれぞれ表わすものとす
る。
実施例 1
1の撹拌機付きステンレス製4つ口フラスコ
に脱イオン水411部、ラウリル硫酸ナトリウム3
部を仕込み、窒素ガス雰囲気下に65℃に加温して
ラウリル硫酸ナトリウムを溶解させ、この温度に
維持した。
に脱イオン水411部、ラウリル硫酸ナトリウム3
部を仕込み、窒素ガス雰囲気下に65℃に加温して
ラウリル硫酸ナトリウムを溶解させ、この温度に
維持した。
予め、別容器でN−フエニルマレイミド120部
をスチレン80部に65℃で溶解した溶液を4つ口フ
ラスコに添加し、N−フエニルマレイミド含有重
合性単量体を乳化させた。内温を70℃に昇温した
後重合開始剤として過硫酸カリウム2%水溶液50
部を添加して重合を開始させ、その後75℃で3時
間維持し重合を完結させた。
をスチレン80部に65℃で溶解した溶液を4つ口フ
ラスコに添加し、N−フエニルマレイミド含有重
合性単量体を乳化させた。内温を70℃に昇温した
後重合開始剤として過硫酸カリウム2%水溶液50
部を添加して重合を開始させ、その後75℃で3時
間維持し重合を完結させた。
得られた乳化液に5%塩化カルシウム水溶液を
撹拌下に徐々に加えて重合体を沈殿させた。上澄
液を除去した後、脱イオン水で洗浄する操作を3
回繰返したのち、50℃に加温し、50mmHgの減圧
下に乾燥して微細樹脂粒子を得た。
撹拌下に徐々に加えて重合体を沈殿させた。上澄
液を除去した後、脱イオン水で洗浄する操作を3
回繰返したのち、50℃に加温し、50mmHgの減圧
下に乾燥して微細樹脂粒子を得た。
得られた微細樹脂粒子を電子顕微鏡を用いて観
察したところ粒子径0.2〜1.0ミクロンの範囲にあ
る球状粒子であることがわかつた。
察したところ粒子径0.2〜1.0ミクロンの範囲にあ
る球状粒子であることがわかつた。
融点は300℃以上(メトラー融点測定器)であ
つた。またトルエンには溶けなかつた。
つた。またトルエンには溶けなかつた。
実施例 2
脱イオン水550部にポリビニルアルコール0.3部
を溶解させた水溶液550.3部をビーカーに計量し、
窒素ガス雰囲気下に50℃に加温した。N−エチル
マレイミド240部をポリビニルアルコール水溶液
中に添加し、ホモミキサーを用いて、50℃におい
て懸濁状態とした(3000rpmで3分間)。
を溶解させた水溶液550.3部をビーカーに計量し、
窒素ガス雰囲気下に50℃に加温した。N−エチル
マレイミド240部をポリビニルアルコール水溶液
中に添加し、ホモミキサーを用いて、50℃におい
て懸濁状態とした(3000rpmで3分間)。
得られた水懸濁液全量を1の撹拌機付きステ
ンレス製4つ口フラスコに仕込み、窒素ガス雰囲
気下、撹拌しながら内温を80℃に昇温し、過酸化
ベンゾイル9.6部を添加して重合を開始させた。
80℃で7時間保持し重合を完結させた。
ンレス製4つ口フラスコに仕込み、窒素ガス雰囲
気下、撹拌しながら内温を80℃に昇温し、過酸化
ベンゾイル9.6部を添加して重合を開始させた。
80℃で7時間保持し重合を完結させた。
得られた水懸濁液を過器を用いて過し、
別した重合体を脱イオン水で充分に洗浄したの
ち、120℃の乾燥器を用いて乾燥させた。得られ
た微細樹脂粒子を光学顕微鏡を用いて観察したと
ころ粒子径が15〜30ミクロンの範囲にある球状粒
子であることがわかつた。また融点は300℃以上、
軟化温度は約250℃であつた。
別した重合体を脱イオン水で充分に洗浄したの
ち、120℃の乾燥器を用いて乾燥させた。得られ
た微細樹脂粒子を光学顕微鏡を用いて観察したと
ころ粒子径が15〜30ミクロンの範囲にある球状粒
子であることがわかつた。また融点は300℃以上、
軟化温度は約250℃であつた。
実施例 3
1の撹拌機付きステンレス製4つ口フラスコ
に脱イオン水563.3部、ラウリル硫酸ナトリウム
1.5部を仕込み、窒素ガス雰囲気下に60℃に加温
してラウリル硫酸ナトリウムを溶解させ、この温
度に維持した。
に脱イオン水563.3部、ラウリル硫酸ナトリウム
1.5部を仕込み、窒素ガス雰囲気下に60℃に加温
してラウリル硫酸ナトリウムを溶解させ、この温
度に維持した。
予め別容器でN−シクロヘキシルマレイミド90
部をメタクリル酸メチル60部に60℃で溶解した溶
液を4つ口フラスコに添加し、N−シクロヘキシ
ルマレイミド含有重合性単量体を乳化させた。内
温を65℃に昇温した後、過硫酸カリウム2%水溶
液37.5部を添加して重合を開始させ、その後内温
を75℃に昇温し、2時間この温度に保持して重合
を完結させた。
部をメタクリル酸メチル60部に60℃で溶解した溶
液を4つ口フラスコに添加し、N−シクロヘキシ
ルマレイミド含有重合性単量体を乳化させた。内
温を65℃に昇温した後、過硫酸カリウム2%水溶
液37.5部を添加して重合を開始させ、その後内温
を75℃に昇温し、2時間この温度に保持して重合
を完結させた。
得られた乳化液に3%硫酸アルミニウム水溶液
を撹拌下に徐々に加えて重合体を沈殿させた。上
澄液を除去した後、脱イオン水で洗浄する操作を
3回繰返したのち、50℃で50mmHgの減圧下に乾
燥して微細樹脂粒子を得た。
を撹拌下に徐々に加えて重合体を沈殿させた。上
澄液を除去した後、脱イオン水で洗浄する操作を
3回繰返したのち、50℃で50mmHgの減圧下に乾
燥して微細樹脂粒子を得た。
得られた微細樹脂粒子を電子顕微鏡を用いて観
察したところ粒子径は0.1〜0.3ミクロンの範囲に
ある球状粒子であることがわかつた。
察したところ粒子径は0.1〜0.3ミクロンの範囲に
ある球状粒子であることがわかつた。
融点は300℃以上であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1およびR2はそれぞれ独立に水素、ハ
ロゲン、炭素数1〜15のアルキル基、アリール基
又は置換アリール基であり、R3は水素、炭素数
1〜15のアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基又は置換アリール基である。) で表わされるマレイミド化合物を含んでなる重合
性単量体を乳化重合又は懸濁重合せしめた後、得
られた乳化液又は懸濁液より重合体粒子を分離、
乾燥することを特徴とする耐熱性微細樹脂粒子の
製法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9095885A JPS61250008A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 耐熱性微細樹脂粒子の製法 |
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JPS5949254A (ja) * | 1982-09-16 | 1984-03-21 | Toray Ind Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
JPS59135210A (ja) * | 1983-01-25 | 1984-08-03 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性樹脂製造法 |
JPS59191749A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-10-30 | Toray Ind Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
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-
1985
- 1985-04-30 JP JP9095885A patent/JPS61250008A/ja active Granted
Patent Citations (7)
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JPS57167341A (en) * | 1981-04-08 | 1982-10-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Thermoplastic resin composition |
JPS58162616A (ja) * | 1982-03-24 | 1983-09-27 | Toray Ind Inc | マレイミド系共重合体の製造方法 |
JPS5949254A (ja) * | 1982-09-16 | 1984-03-21 | Toray Ind Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
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JPS6031552A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-18 | Toray Ind Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
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