JPS62215610A - 耐熱性微細樹脂粒子の分散液の製造法 - Google Patents
耐熱性微細樹脂粒子の分散液の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
しくはマレイミド化合物を主成分としてなる重合性単量
体を乳化重合又は懸濁風合せしめて粒子径が100ミク
ロン或いはそれ以下で、比較的粒子径分布の狭い耐熱性
樹脂粒子の分散液を得る方法に関するものである。
体を乳化重合又は懸濁風合せしめて粒子径が100ミク
ロン或いはそれ以下で、比較的粒子径分布の狭い耐熱性
樹脂粒子の分散液を得る方法に関するものである。
(従来の技術および発明が解決しようとする問題点)
従来より成型品、塗料及び接着剤等の顔料や充填剤とし
て微細な樹脂粒子が使用されているが、これらの中には
耐熱性又は耐溶剤性が不充分であったり、分解ガスを発
生したり本発明者らはこれらの実状に鑑み、鋭意研究の
結果、マレイミド化合物を含んてなる重合性単量体を特
定の有機溶剤に溶解させた溶液を乳化重合又はam重合
せしめることにより、粒子径が100ミクロン或いはそ
れ以下で、比較的粒子径分布の狭い耐熱性、#溶剤性に
優れ°た微細な樹脂粒子を含有する分散液が容易に得ら
れるのを見出して1本発明を完成するに至りだものであ
る。
て微細な樹脂粒子が使用されているが、これらの中には
耐熱性又は耐溶剤性が不充分であったり、分解ガスを発
生したり本発明者らはこれらの実状に鑑み、鋭意研究の
結果、マレイミド化合物を含んてなる重合性単量体を特
定の有機溶剤に溶解させた溶液を乳化重合又はam重合
せしめることにより、粒子径が100ミクロン或いはそ
れ以下で、比較的粒子径分布の狭い耐熱性、#溶剤性に
優れ°た微細な樹脂粒子を含有する分散液が容易に得ら
れるのを見出して1本発明を完成するに至りだものであ
る。
(問題点を解決するための手段および効果)即ち1本発
明は一般式 (式中、rt、およびR2はそれぞれ独立に水素、ハロ
ゲン、炭素数1−15のアルキル基。
明は一般式 (式中、rt、およびR2はそれぞれ独立に水素、ハロ
ゲン、炭素数1−15のアルキル基。
アリール基、又は置換アリール基であり、Rsは水素、
炭素数l〜15のアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基又は置換アリール基である。) で表わされるマレイミド化合物を含んでなる重合性qA
績体を、該重合性単量体を溶解するが該重合性単量体を
重合して得られる重合体を溶解しない疎水性の有機溶剤
に溶解させた溶液を乳化重合又は懸濁重合せしめること
を特徴とする耐熱性微細樹脂粒子の分散液の製造法に関
するものである。
炭素数l〜15のアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基又は置換アリール基である。) で表わされるマレイミド化合物を含んでなる重合性qA
績体を、該重合性単量体を溶解するが該重合性単量体を
重合して得られる重合体を溶解しない疎水性の有機溶剤
に溶解させた溶液を乳化重合又は懸濁重合せしめること
を特徴とする耐熱性微細樹脂粒子の分散液の製造法に関
するものである。
本発明において使用されるマレイミド化合物は前記の一
般式で表わされるものであり、例えばマレイミド、N−
メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピ
ルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ブチ
ルマレイミド、N−イソブチルマレイミド、N−ターシ
ャリブチルマレイミド、N−シクロへキシルマレイミド
、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド、
N−(2−クロルフェニル)マレイミド、N−(3−ク
ロルフェニル)マレイミド、N−(4−クロルフェニル
)マレイミド、N−(4−ブロモフェニル)マレイミド
。
般式で表わされるものであり、例えばマレイミド、N−
メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピ
ルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ブチ
ルマレイミド、N−イソブチルマレイミド、N−ターシ
ャリブチルマレイミド、N−シクロへキシルマレイミド
、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド、
N−(2−クロルフェニル)マレイミド、N−(3−ク
ロルフェニル)マレイミド、N−(4−クロルフェニル
)マレイミド、N−(4−ブロモフェニル)マレイミド
。
N −(2,4,6−ドリクロルフエニル)マレイミド
、N −(2,4,6−ドリブロモフエニル)マレイミ
ド、N−(2−メチルフェニル)マレイミド、N−(3
−メチルフェニル)マレイミド、N−(4−メチルフェ
ニル)マレイミド、N−(2−キターシャリブチルフェ
ニル)マレイミド、N−(3−ターシャリブチルフェニ
ル)マレイミド、N−(4−ターシャリブチルフェニル
)マレイミド、N−(2,6−シメチルフエニル)マレ
イミド H−(2−ニトロフェニル)マレイミド、N−
(3−ニトロフェニル)マレイミド、N−(4−ニトロ
フェニル)マレイミド、N−(2,4−ジニトロフェニ
ル)マレ・イミド、N−(2−ヒドロキシフェニル)マ
レ−イミド、N−(3−ヒドロキシフェニル)マレイミ
ド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、N−
(2−メトキシフェニル)マレイミド、N−(3−メト
キシフェニル)マレイミド、N−(4−メトキシフェニ
ル)マレイミド、N−(4−エトキシフェニル)マレイ
ミ1’−,N−(2−メトキシ−4−クロルフェニル)
マレイミド、N−(4−フェニルフェニル)マレイミド
、N−(4−7エ二ロキシフエニル)マレイミド、N−
(4−ベンジルフェニル)マレイミド、N−(4−ベン
シロ°キシフェニル)マレイミド、N−(4−フェノキ
シメチルフェニル)マレイミド、N−(2−クロル−4
−フェノキシフェニル)マレイミド、N−ナフチルマレ
イミド、N−(2−カルボキシフェニル)マレイミド、
N−(4−カルボキシフェニル)マレイミド、α−クロ
ル−N−フェニルマレイミド、α−メチル−N−フェニ
ルマレイミド等を挙げることが出来、これらのうち1種
又は2種以上を使用することが出来る。
、N −(2,4,6−ドリブロモフエニル)マレイミ
ド、N−(2−メチルフェニル)マレイミド、N−(3
−メチルフェニル)マレイミド、N−(4−メチルフェ
ニル)マレイミド、N−(2−キターシャリブチルフェ
ニル)マレイミド、N−(3−ターシャリブチルフェニ
ル)マレイミド、N−(4−ターシャリブチルフェニル
)マレイミド、N−(2,6−シメチルフエニル)マレ
イミド H−(2−ニトロフェニル)マレイミド、N−
(3−ニトロフェニル)マレイミド、N−(4−ニトロ
フェニル)マレイミド、N−(2,4−ジニトロフェニ
ル)マレ・イミド、N−(2−ヒドロキシフェニル)マ
レ−イミド、N−(3−ヒドロキシフェニル)マレイミ
ド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、N−
(2−メトキシフェニル)マレイミド、N−(3−メト
キシフェニル)マレイミド、N−(4−メトキシフェニ
ル)マレイミド、N−(4−エトキシフェニル)マレイ
ミ1’−,N−(2−メトキシ−4−クロルフェニル)
マレイミド、N−(4−フェニルフェニル)マレイミド
、N−(4−7エ二ロキシフエニル)マレイミド、N−
(4−ベンジルフェニル)マレイミド、N−(4−ベン
シロ°キシフェニル)マレイミド、N−(4−フェノキ
シメチルフェニル)マレイミド、N−(2−クロル−4
−フェノキシフェニル)マレイミド、N−ナフチルマレ
イミド、N−(2−カルボキシフェニル)マレイミド、
N−(4−カルボキシフェニル)マレイミド、α−クロ
ル−N−フェニルマレイミド、α−メチル−N−フェニ
ルマレイミド等を挙げることが出来、これらのうち1種
又は2種以上を使用することが出来る。
本発明で使用される重合性単量体は、前記したマレイミ
ド化合物を含んてなり、要求される耐熱性、耐溶剤性を
考慮して、得られる微細樹脂粒子の耐熱性、耐溶剤性を
損なわない範囲で前記マレイミド化合物と共重合可能な
他の単量体を併用することが出来る。好ましくはマレイ
ミド化合物か重合性単に体の主成分となる割合に他の単
量体を1)1川する。他のq’−!!体の使用量をマレ
イミド化合物か重合性単量体の主成分となる割合を超え
る多量とした場合、得られる樹脂粒子の耐熱性が場合に
より不充分となったり。
ド化合物を含んてなり、要求される耐熱性、耐溶剤性を
考慮して、得られる微細樹脂粒子の耐熱性、耐溶剤性を
損なわない範囲で前記マレイミド化合物と共重合可能な
他の単量体を併用することが出来る。好ましくはマレイ
ミド化合物か重合性単に体の主成分となる割合に他の単
量体を1)1川する。他のq’−!!体の使用量をマレ
イミド化合物か重合性単量体の主成分となる割合を超え
る多量とした場合、得られる樹脂粒子の耐熱性が場合に
より不充分となったり。
或は耐溶剤性が低ドしたりする場合がある。゛これらの
他の単量体としては1例えば、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸ブリピル、メタクリル
酸イソプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イ
ソブチル、メタクリル酸ターシャリブチル、メタクリル
酸アミル、メタクリル酸イソアミル、メタクリル酸オク
チル、メタクリル酸2−エチルヘキシル。
他の単量体としては1例えば、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸ブリピル、メタクリル
酸イソプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イ
ソブチル、メタクリル酸ターシャリブチル、メタクリル
酸アミル、メタクリル酸イソアミル、メタクリル酸オク
チル、メタクリル酸2−エチルヘキシル。
メタクリル酸デシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリ
ル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタクリ
ル酸2−フェノキシエチル、メタクリル酸3−フェニル
プロピル等のアルキル基の炭素数1−18を有するメタ
クリル酸エピル、アクリル酸ツチル、アクリル酸イソツ
チル、アクリル酩ターシャリブチル、アクリル酸アミル
、アクリル酸イソアミル、アクリル酸オクチル、アクリ
ル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸デシル、アクリル
酸ラウリル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ベ
ンジル等のアルキル基の炭素数1〜18を有するアクリ
ル酸エステル類;スチレン、α−メチルスチレン、パラ
メチルスチレン、ビニルトルエン、イソプロペニルスチ
レン、グロルスチレン等のビニル芳香属類:アクリロニ
トリル、メタクリ口ニトリル、エタクリ口ニトリル、フ
ェニルアクリロニトリル等の不飽和ニトリル類:エチレ
ングリコールジアクリレート又はメタクリレート、ヘキ
サンジオールジアクリレート又はメタクリレート、ジビ
ニルベンゼン、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト又はメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレート又はメタクリレート、ジペンタエリスリトー
ルへキサアクリレート又はメタクリレート、ビスフェノ
ールAのエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド
付加物のジアクリレート又はメタクリレート、ハロゲン
化ビスフェノールA のエチレンオキサイド又はプロピ
レンオキサイド付加物のジアクリレート又はメタクリレ
ート 、イソシアヌレートのトリアクリレート又はメタ
クリレート、イソシアヌレートのエチレンオキサイド又
はプロピレンオキサイド付加物のジ又はトリアクリレー
ト又はメタクリレート等の多価アクリレート類又はメタ
クリレート類;トリアリルイソシアヌレート、ジアリル
フタレート等の多価アリレート類:更にはグリシジルア
クリレート又はメタクリレート、アリルグリシジルエー
テルやアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸、フマル酸もしくはそれらの半エステル化物等の官
能性単量体等が挙げられ、目的に応じてこれらの1種又
は2種以上を用いることか出来るが、これらの種類及び
使用量は本発明の目的を逸脱しない範囲で選択すればよ
い。
ル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタクリ
ル酸2−フェノキシエチル、メタクリル酸3−フェニル
プロピル等のアルキル基の炭素数1−18を有するメタ
クリル酸エピル、アクリル酸ツチル、アクリル酸イソツ
チル、アクリル酩ターシャリブチル、アクリル酸アミル
、アクリル酸イソアミル、アクリル酸オクチル、アクリ
ル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸デシル、アクリル
酸ラウリル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ベ
ンジル等のアルキル基の炭素数1〜18を有するアクリ
ル酸エステル類;スチレン、α−メチルスチレン、パラ
メチルスチレン、ビニルトルエン、イソプロペニルスチ
レン、グロルスチレン等のビニル芳香属類:アクリロニ
トリル、メタクリ口ニトリル、エタクリ口ニトリル、フ
ェニルアクリロニトリル等の不飽和ニトリル類:エチレ
ングリコールジアクリレート又はメタクリレート、ヘキ
サンジオールジアクリレート又はメタクリレート、ジビ
ニルベンゼン、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト又はメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレート又はメタクリレート、ジペンタエリスリトー
ルへキサアクリレート又はメタクリレート、ビスフェノ
ールAのエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド
付加物のジアクリレート又はメタクリレート、ハロゲン
化ビスフェノールA のエチレンオキサイド又はプロピ
レンオキサイド付加物のジアクリレート又はメタクリレ
ート 、イソシアヌレートのトリアクリレート又はメタ
クリレート、イソシアヌレートのエチレンオキサイド又
はプロピレンオキサイド付加物のジ又はトリアクリレー
ト又はメタクリレート等の多価アクリレート類又はメタ
クリレート類;トリアリルイソシアヌレート、ジアリル
フタレート等の多価アリレート類:更にはグリシジルア
クリレート又はメタクリレート、アリルグリシジルエー
テルやアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸、フマル酸もしくはそれらの半エステル化物等の官
能性単量体等が挙げられ、目的に応じてこれらの1種又
は2種以上を用いることか出来るが、これらの種類及び
使用量は本発明の目的を逸脱しない範囲で選択すればよ
い。
未発−の方法で得られる耐熱性微細樹脂粒子の分散液に
含有される樹脂粒子はo、oi〜100ミル100ミク
ロン有する球状微粒子である。
含有される樹脂粒子はo、oi〜100ミル100ミク
ロン有する球状微粒子である。
該微粒子の分散液は前記重合性単量体の乳化重合又は懸
濁重合を経由することにより容易に得られるが、重合に
際して、前記重合性単量体を溶解するが重合体をを溶解
しない疎水性の有機溶剤に前記重合性単量体を溶解させ
た溶液を前記重合法によって重合せしめて得られるもの
である。
濁重合を経由することにより容易に得られるが、重合に
際して、前記重合性単量体を溶解するが重合体をを溶解
しない疎水性の有機溶剤に前記重合性単量体を溶解させ
た溶液を前記重合法によって重合せしめて得られるもの
である。
マレイミド化合物はその大半が常温で固体である。この
ため従来の方法ではマレイミド化合物を主成分とする単
量体を乳化重合又は懸濁重合する場合、種々の制約があ
る0例えばマレイミド化合物を融点以上に加温した後、
乳化状態又は懸濁状態にして重合させる必要があったり
、必要以上に多値の他の重合性単量体にマレイミド化合
物を溶解させてから重合に供したりする必要があり、ま
た、得られる分散液に含まれる微細樹脂粒子の粒子径分
布の制御のために複雑な操作を要するなど工程が煩雑に
なるという側約もある。しかしマレイミド化合物を主成
分とする単量体を、該単量体を溶解するが重合体を溶解
しない疎水性の有機溶剤に溶解した溶液とした後に重合
せしめる本発明の方法は、有機溶剤を使用しない方法の
場合の如き不利益は生じない、即ち、マレイミド化合物
の融点とは無関係に任意の重合温度で重合を進めること
ができ。
ため従来の方法ではマレイミド化合物を主成分とする単
量体を乳化重合又は懸濁重合する場合、種々の制約があ
る0例えばマレイミド化合物を融点以上に加温した後、
乳化状態又は懸濁状態にして重合させる必要があったり
、必要以上に多値の他の重合性単量体にマレイミド化合
物を溶解させてから重合に供したりする必要があり、ま
た、得られる分散液に含まれる微細樹脂粒子の粒子径分
布の制御のために複雑な操作を要するなど工程が煩雑に
なるという側約もある。しかしマレイミド化合物を主成
分とする単量体を、該単量体を溶解するが重合体を溶解
しない疎水性の有機溶剤に溶解した溶液とした後に重合
せしめる本発明の方法は、有機溶剤を使用しない方法の
場合の如き不利益は生じない、即ち、マレイミド化合物
の融点とは無関係に任意の重合温度で重合を進めること
ができ。
また該有機溶剤は重合体を溶解しないため得られた乳化
液又は懸濁液の重合体粒子が融着することがなく、最終
的に得られる樹脂粒子の粒子径の制御が極めて容易とな
る。
液又は懸濁液の重合体粒子が融着することがなく、最終
的に得られる樹脂粒子の粒子径の制御が極めて容易とな
る。
従来法では、マレイミド化合物の融点以上の高温で重合
する場合は、乳化又は懸濁重合系が不安定となり望まし
い粒度の微細樹脂粒子を含む分散体が得られないという
問題があったり、必要以上に多量の他の重合性単量体を
併用する場合は、得られる微細樹脂粒子の耐熱性が劣っ
たものになるのに対して1本発明の方法によれば、高融
点のマレイミド化合物を高い比率で含む重合性単量体か
らも容易に望ましい粒度の微細樹脂粒子を得ることがで
き、その結果、樹脂粒子の耐熱性も非常に高いものとす
ることが可能となる。
する場合は、乳化又は懸濁重合系が不安定となり望まし
い粒度の微細樹脂粒子を含む分散体が得られないという
問題があったり、必要以上に多量の他の重合性単量体を
併用する場合は、得られる微細樹脂粒子の耐熱性が劣っ
たものになるのに対して1本発明の方法によれば、高融
点のマレイミド化合物を高い比率で含む重合性単量体か
らも容易に望ましい粒度の微細樹脂粒子を得ることがで
き、その結果、樹脂粒子の耐熱性も非常に高いものとす
ることが可能となる。
重合性単量体の有機溶剤溶液濃度は単量体の種類、有機
溶剤の種類及び溶解時の温度にも依存するが、得られる
重合体の粒子径、重合体の分子量、重合条件並びに経済
性等を考慮して適宜条件を選定すればよい0例えば常温
において単量体を有機溶剤に溶解さしたのち重合せしめ
る場合、又は加温下に溶解さしたのち重合せしめる場合
など種々選択出来る。
溶剤の種類及び溶解時の温度にも依存するが、得られる
重合体の粒子径、重合体の分子量、重合条件並びに経済
性等を考慮して適宜条件を選定すればよい0例えば常温
において単量体を有機溶剤に溶解さしたのち重合せしめ
る場合、又は加温下に溶解さしたのち重合せしめる場合
など種々選択出来る。
。本発明て用いられる有機溶剤は、マレイミド化合物を
含んでなる重合性SII量体を溶解するが該重合性単量
体を重合して得られる重合体を溶解しない疎水性の有機
溶剤であれば特に制限なく1例えばヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、デカン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン。
含んでなる重合性SII量体を溶解するが該重合性単量
体を重合して得られる重合体を溶解しない疎水性の有機
溶剤であれば特に制限なく1例えばヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、デカン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン。
エチルベンゼン、p−シメン、デカリン、ソルベントナ
フサ等の脂肪族、又は芳香族炭化水素類;クロロホルム
、トリクロロエタン等のへロゲン化炭化水素類;アミル
アルコール、n−ブタノール、5ec−ブタノール、n
−ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコ
ール等のアルコール類:メチルイソブチルケトン。
フサ等の脂肪族、又は芳香族炭化水素類;クロロホルム
、トリクロロエタン等のへロゲン化炭化水素類;アミル
アルコール、n−ブタノール、5ec−ブタノール、n
−ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコ
ール等のアルコール類:メチルイソブチルケトン。
イソホロン、メチルシクロヘキサノン等のケトン類:酢
酸ブチル、酢酸イソブチル、アセト酢酸メチル、アセト
酢酸エチル、ブチルカルピトールアセテート等のエステ
ル類等が挙げられ。
酸ブチル、酢酸イソブチル、アセト酢酸メチル、アセト
酢酸エチル、ブチルカルピトールアセテート等のエステ
ル類等が挙げられ。
これらの1種又は2種以上を併用して使用出来る。
重合反応は自生圧力下又は加圧下で、不活性ガス雰囲気
のもとに0℃又はそれ以下の温度から、100℃又はそ
れ以上の温度において行われる。
のもとに0℃又はそれ以下の温度から、100℃又はそ
れ以上の温度において行われる。
重合の際に使用される重合開始剤は従来公知の遊離基重
合開始剤例えば過酸化ベンゾイル。
合開始剤例えば過酸化ベンゾイル。
過酸化ラウリル、過酸化水素、過酸化カリウム。
過硫酸アンモニウム等の油溶性又は水溶性の過酸化物や
アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が適当であ
る。またジメチルアニリン。
アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が適当であ
る。またジメチルアニリン。
亜硫酸水素ナトリウム、アスコルビン酸、硫酸第一鉄等
の還元剤を併用して重合反応を有効に進めることも可能
である。
の還元剤を併用して重合反応を有効に進めることも可能
である。
乳化重合に際して使用される乳°化剤としては。
例えばオレイン酸カリウム、ドデシルベンゼンポリオキ
シプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレンソ
ルビタンエステル等の非イオン性乳化剤ニラウリルトリ
メチルアンモニウムクロライド等の陽イオン性乳化剤等
を適宜使用すればよいが、中でも陰イオン性乳化剤を主
として使用するのが好適である。
シプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレンソ
ルビタンエステル等の非イオン性乳化剤ニラウリルトリ
メチルアンモニウムクロライド等の陽イオン性乳化剤等
を適宜使用すればよいが、中でも陰イオン性乳化剤を主
として使用するのが好適である。
懸濁重合に際して使用される懸濁剤としては例えばポリ
ビニルアルコール、メチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、アクリル酸又はメタクリル酸共重合体の
水溶性塩、上記非イオン性乳化剤等の有機系!@濁剤:
炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等の
無槻系懸濁剤が挙げられる。
ビニルアルコール、メチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、アクリル酸又はメタクリル酸共重合体の
水溶性塩、上記非イオン性乳化剤等の有機系!@濁剤:
炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等の
無槻系懸濁剤が挙げられる。
重合によって得られる重合体の分子量については特に側
限はされないが、耐熱性の面からは高い方が好ましい。
限はされないが、耐熱性の面からは高い方が好ましい。
分子量を調節する必要のある場合には公知の連鎖移動剤
1例えばブチルメルカプタン、ターシャリトデシルメル
カブタン、メルカプトエタノール、四塩化炭素等を使用
すればよい。
1例えばブチルメルカプタン、ターシャリトデシルメル
カブタン、メルカプトエタノール、四塩化炭素等を使用
すればよい。
また、重合中の粒子の安定性の維持及び粒子径制御の0
的の為に公知のpH調整剤、各種塩類等を補助的に使用
することも出来る。
的の為に公知のpH調整剤、各種塩類等を補助的に使用
することも出来る。
本発明の方法で得られる分散液に含有される耐熱性微細
樹脂粒子は直径が0.0l−Zo。
樹脂粒子は直径が0.0l−Zo。
ミクロンの範囲にある球状の微粒子である。該微細樹脂
粒子の粒子径分布は実用上狭い方が好ましいので2粒子
径分布のjI!節には、有機溶剤の種類、重合温度1重
合開始剤、乳化剤又は懸濁剤、単量体濃度、助剤、攪拌
等積々の要件を組合わせて、所定の粒子径分#範囲の樹
脂粒子を得ればよい。
粒子の粒子径分布は実用上狭い方が好ましいので2粒子
径分布のjI!節には、有機溶剤の種類、重合温度1重
合開始剤、乳化剤又は懸濁剤、単量体濃度、助剤、攪拌
等積々の要件を組合わせて、所定の粒子径分#範囲の樹
脂粒子を得ればよい。
本発明の方法で得られる分散液に含有される微細樹脂粒
子は、粒子径分布が比較的狭く、また耐熱性、耐溶剤性
、滑性、電気特性等にすぐれ、且つ固いので、これらの
特徴を生かして種々の用途、例えば各種プラスチック類
の耐熱性向上剤、成型加工性向上剤や充填補強剤或いは
磁気テープ等のテープ、フィルム類のスリップ剤等に利
用出来る。
子は、粒子径分布が比較的狭く、また耐熱性、耐溶剤性
、滑性、電気特性等にすぐれ、且つ固いので、これらの
特徴を生かして種々の用途、例えば各種プラスチック類
の耐熱性向上剤、成型加工性向上剤や充填補強剤或いは
磁気テープ等のテープ、フィルム類のスリップ剤等に利
用出来る。
次に実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発
明はこれらの実施例により制限されるものではないこと
は勿論である。なお例申の部はmN部を1%は重量%を
それぞれ表わすものとする。
明はこれらの実施例により制限されるものではないこと
は勿論である。なお例申の部はmN部を1%は重量%を
それぞれ表わすものとする。
実施例 1
1皇の撹拌機付きステンレス!1!4つロフラスコに脱
イオン水411部、ラウリル硫酸ナトリウム3部を仕込
み、窒素ガス雰囲気下に60°Cに加温してラウリル硫
酸ナトリウムを溶解させ。
イオン水411部、ラウリル硫酸ナトリウム3部を仕込
み、窒素ガス雰囲気下に60°Cに加温してラウリル硫
酸ナトリウムを溶解させ。
この温度に維持した。別にN−フェニルマレイミド12
4部をトルエン76部に60℃で溶解した溶液を4つロ
フラスコに添加し乳化させた。
4部をトルエン76部に60℃で溶解した溶液を4つロ
フラスコに添加し乳化させた。
内温を70℃に昇温したのち重合開始剤として−[バー
ブチルHJ (日本油脂■製)0.6部及び還元剤とし
てリンガリット0.6部を添加して重合を開始させ、そ
の1部2時間70℃に維持し、更に80℃で1時間保っ
た。
ブチルHJ (日本油脂■製)0.6部及び還元剤とし
てリンガリット0.6部を添加して重合を開始させ、そ
の1部2時間70℃に維持し、更に80℃で1時間保っ
た。
得られた乳化液は粘度約50センチボイズの白色エマル
ションであった。
ションであった。
この乳化液中に含まれる微細樹脂粒子を電子顕微鏡を用
いて観察したところ粒子径0.1〜0.3ミクロンの範
囲にある球状粒子であることがわかった。また、微細樹
脂粒子は、融点300°C以上(メトラー融点測定器)
であり、トルエンには溶けなかった。
いて観察したところ粒子径0.1〜0.3ミクロンの範
囲にある球状粒子であることがわかった。また、微細樹
脂粒子は、融点300°C以上(メトラー融点測定器)
であり、トルエンには溶けなかった。
実施例 2
IJJの攪拌機付きステンレス914つロフラスコに脱
イオン水566.5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム5部を仕込み、窒素ガス雰囲気下に50℃に加
温してドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを溶解さ
せこの温度に維持した。別にN−シクロへキシルマレイ
ミド125部、メタクリル酸メチル67.5部及び「バ
ーブ−1−JL、HJCE1本油mH’J1)1.25
部をシクロヘキサン57.5部に溶解した溶液を4つロ
フラスコに添加し乳化させた0次いでロンガリッl−1
,25部を脱イオン水105に溶解した水溶液を添加し
て重合を開始させ、その後内温を60℃に昇温し、3時
期この温度に保持した。この間ロンガリット水溶液2部
を6回に分けて添加し重合を完結させた。
イオン水566.5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム5部を仕込み、窒素ガス雰囲気下に50℃に加
温してドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを溶解さ
せこの温度に維持した。別にN−シクロへキシルマレイ
ミド125部、メタクリル酸メチル67.5部及び「バ
ーブ−1−JL、HJCE1本油mH’J1)1.25
部をシクロヘキサン57.5部に溶解した溶液を4つロ
フラスコに添加し乳化させた0次いでロンガリッl−1
,25部を脱イオン水105に溶解した水溶液を添加し
て重合を開始させ、その後内温を60℃に昇温し、3時
期この温度に保持した。この間ロンガリット水溶液2部
を6回に分けて添加し重合を完結させた。
得られた分散液は粘度約70センチボイスのエマルショ
ンであった。
ンであった。
この分散液に含有される微細樹脂粒子を電子顕微鏡によ
り測定した結果1粒子径かO,l=0.3ミクロンの範
囲にある球状粒子であった。
り測定した結果1粒子径かO,l=0.3ミクロンの範
囲にある球状粒子であった。
また、微細樹脂粒子は、融点300℃以上であり、シク
ロヘキサンには不溶であった。
ロヘキサンには不溶であった。
実施例 3
11の攪拌機刊きステンレス製フラスコに、脱イオン水
500?Bにポリビニルアルコール0゜3部を溶解させ
た水溶液500.3fiJlを仕込み。
500?Bにポリビニルアルコール0゜3部を溶解させ
た水溶液500.3fiJlを仕込み。
窒素ガス雰囲気下に50℃に加温した0次いで、シクロ
ヘキサン40部及びトルエン20部の混合溶媒にN−(
2−クロルフェニル)マレイミド20部とアゾビスイソ
ブチロニトリル0.5部を溶解した溶液をフラスコに仕
込み、均一に懸濁させた。フラスコの内温を65°Cに
昇温し。
ヘキサン40部及びトルエン20部の混合溶媒にN−(
2−クロルフェニル)マレイミド20部とアゾビスイソ
ブチロニトリル0.5部を溶解した溶液をフラスコに仕
込み、均一に懸濁させた。フラスコの内温を65°Cに
昇温し。
この温度に3時間保持した後、更に内温を75°Cに昇
温して1時間保持した。
温して1時間保持した。
得られた水性懸濁液は低粘度の沈降性の乳濁液であった
。この乳濁液に含まれる微細樹脂粒子を顕微鏡でa″l
lシたところ1粒子径が10〜30ミクロンの範囲にあ
ることがわかった。また、融点は300°C以上であっ
た。
。この乳濁液に含まれる微細樹脂粒子を顕微鏡でa″l
lシたところ1粒子径が10〜30ミクロンの範囲にあ
ることがわかった。また、融点は300°C以上であっ
た。
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびR_2はそれぞれ独立に水素、ハ
ロゲン、炭素数1〜15のアルキ ル基、アリール基又は置換アリール基であ り、R_3は水素、炭素数1〜15のアルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基又は 置換アリール基である。) で表わされるマレイミド化合物を含んでなる重合性単量
体を、該重合性単量体を溶解するが該重合性単量体を重
合して得られる重合体を溶解しない疎水性の有機溶剤に
溶解させた溶液を乳化重合又は懸濁重合せしめることを
特徴とする耐熱性微細樹脂粒子の分散液の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4008987A JPH0611770B2 (ja) | 1985-04-30 | 1987-02-25 | 耐熱性微細樹脂粒子の分散液の製造法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9096085A JPS61250010A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 耐熱性微細樹脂粒子の製造法 |
JP4008987A JPH0611770B2 (ja) | 1985-04-30 | 1987-02-25 | 耐熱性微細樹脂粒子の分散液の製造法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9096085A Division JPS61250010A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 耐熱性微細樹脂粒子の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62215610A true JPS62215610A (ja) | 1987-09-22 |
JPH0611770B2 JPH0611770B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=26379520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4008987A Expired - Lifetime JPH0611770B2 (ja) | 1985-04-30 | 1987-02-25 | 耐熱性微細樹脂粒子の分散液の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0611770B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009215346A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-24 | Tosoh Corp | 重合体の製造方法 |
US9074778B2 (en) | 2009-11-04 | 2015-07-07 | Ssw Holding Company, Inc. | Cooking appliance surfaces having spill containment pattern |
-
1987
- 1987-02-25 JP JP4008987A patent/JPH0611770B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009215346A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-24 | Tosoh Corp | 重合体の製造方法 |
US9074778B2 (en) | 2009-11-04 | 2015-07-07 | Ssw Holding Company, Inc. | Cooking appliance surfaces having spill containment pattern |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0611770B2 (ja) | 1994-02-16 |
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