JPH04220402A - 液晶ポリマーから成るフィルムまたはファイバーの製造方法 - Google Patents

液晶ポリマーから成るフィルムまたはファイバーの製造方法

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JPH04220402A
JPH04220402A JP3042078A JP4207891A JPH04220402A JP H04220402 A JPH04220402 A JP H04220402A JP 3042078 A JP3042078 A JP 3042078A JP 4207891 A JP4207891 A JP 4207891A JP H04220402 A JPH04220402 A JP H04220402A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】本発明は配列された多方向配向液晶メソゲ
ン（液晶成分）を含む液晶ポリマー組成物の製造方法お
よびこのような組成物に関する。 【０００２】光開始剤と化合した液晶モノマーまたはモ
ノマー混合物はネマチック（ｎｅｍａｔｉｃ）およびス
メクチック（ｓｍｅｃｔｉｃ）メソ相を有する。紫外線
（ＵＶ）照射下で、これらのネマチックおよびスメクチ
ックメソ相はＵＶ光開始剤の存在下で迅速に光重合して
、ネマチックおよびスメクチックメソ相の構造および配
向（配列）をポリマーマトリックス中に固定させる（ｆ
ｒｅｅｚｅ−ｉｎ）。このプロセスから得られるフィル
ムおよびファイバーは重要な光学的および物理的性質を
有し、包装フィルム、ラミネートフィルム、偏光フィル
ム、光学的情報記憶フィルム、光学ファイバー等として
有用である。 【０００３】通常の方法を用いて、分子の全てを１方向
に配向させるように、例えばガラス基体または基体上の
ポリマー被覆の表面を摩擦するような、低分子量液晶の
標準配向方法を用いてメソ相を基体上に配向させる。Ｕ
Ｖ光線照射後に、得られたポリマーはポリマーマトリッ
クス中に固定されたモノマーメソ相フィルムの配向を有
する。 【０００４】例えば、日本特許第６２　　７０，４０６
号は重合開始剤の存在下での液晶状態のネマチックモノ
マーの紫外線照射による重合を述べている。分子は予め
配向方向に布によって摩擦された支持体または支持体被
覆によって配向される。 【０００５】本発明者は、モノマー液晶の配向を選択的
に制御して配列された多方向配向モノマーメソ相が得ら
れること、およびこれらの配列された多方向配向メソ相
を光重合して、ポリマーマトリックスに固定された多方
向配向を有するファイバーおよびフィルムが得られるこ
とを発見した。 【０００６】従って、本発明はネマチックまたはスメク
チックモノマーメソ相（液晶モノマー）を配列させ、メ
ソ相を光重合させることから成るポリマー液晶組成物、
例えばフィルムまたはファイバーの製造方法であって、
メソ相をメソ相の光重合の前に多方向配向状態に配列さ
せることを特徴とする方法を提供する。メソ相を通常の
方法または線状偏光を用いてホメオトロピックまたは均
一配向に配列させ、線状偏光を用いて第２配向に配列さ
せることが好ましい。 【０００７】第２実施態様では、本発明は配列された多
方向配向メソゲンを含むポリマー液晶から成る、例えば
フィルムまたはファイバーのような、液晶ポリマー組成
物を提供する。この組成物は基体に付着したフィルムま
たはファイバー、液晶ディスプレイセルの一部、あるい
は自立構造ポリマーフィルムまたはファイバーの形状で
あることが好ましい。 【０００８】第１図は典型的な液晶セルの概略図である
。 【０００９】第２図は線状偏光を用いて液晶媒質（ｍｅ
ｄｉｕｍ）を配列または再配列させるために有用な装置
を示す。 【００１０】第３図は摩擦によって配列された液晶媒質
の正面図である。 【００１１】第４図は多方向配向式に配列された後の、
第３図の液晶媒質の正面である。 【００１２】本発明によると、配列された多方向配向メ
ソゲンを含むポリマー組成物を配列された多方向配向状
態のネマチックまたはスメクチックモノマーの光重合に
よって製造する。重合可能なスメクチックまたはネマチ
ックメソ相は、例えば電界または磁界の表面配列方法（
例えば摩擦）、またはせん断力を加える（例えば押出成
形）のような、通常の方法を用いて配向させることがで
きる。これらはまた、例えばキボンス（Ｇｉｂｂｏｎｓ
）等の米国特許第４，９７４，９４１号に述べられてい
るような公知の方法によって、線状偏光を用いて配向さ
せることができる。 【００１３】「多方向配向」、「多方向配向した」等は
メソゲン（液晶成分）の分子軸がフィルムまたはファイ
バーの２領域以上において異なる方向に配向することを
意味する。この場合に、配向方向はオーダーパラメータ
ーによって量を定められるメソゲンの集合（ｅｎｓｅｍ
ｂｌｅ）の平均方向であることを理解すべきである。 「配列された多方向配向」、「多方向配向状態に配列さ
れた」等は、配向がランダムでないこと、すなわちメソ
ゲンが２、３方向以上の特定方向に配向することを意味
する。最も一般的な組成物、例えばフィルムまたはファ
イバーは２または３の特定配向を有する。これらは均一
配向ホメオトロピック配向またはこれらの組合せを含み
うる。 【００１４】均一な配向を得るための通常の方法による
と、基体（典型的にはガラスまたは被覆ガラス）を布に
よって、一定直線方向に沿って摩擦する。表面を摩擦す
ることによって、一般に液晶の「長い」分子軸が摩擦方
向に配列するように、表面状態を変えることが好ましい
。この配向は分子間力によって液晶媒質の本体（ｂｕｌ
ｋ）に移される。 【００１５】ネマチック相の均一配向への配列は、ガラ
ス表面をポリアミド、ポリイミドまたはその他の被覆に
よって処理し、被覆を硬化させ、硬化被覆を研磨布によ
ってバフする（ｂｕｆｆｉｎｇ）ことによって達成され
る。このような処理基体間のネマチック相の平衡は一様
で均一な配向を生ずる。 【００１６】均一配向へのスメクチック相の配列は、最
初に上記方法を用いて高温ネマチック相を均一な配向に
配列させ、次にサンプルを冷却して、低温スメクチック
メソ相にすることによって達成される。 【００１７】ホメオトロピック配向（液晶長軸がガラス
基体に対して垂直な方向に沿って配列することを特徴と
する）を得るための通常の方向によると、ガラス表面に
ポリアルキルシロキサンまたはレシチンから成る配向層
を塗布する。 【００１８】ホメオトロピック配向へのネマチック相の
配列は、ガラス表面をポリアルキルシロキサンまたはレ
シチン被覆によって処理し、この被覆を硬化することに
よって達成される。このような処理基体間のネマチック
相の平衡は一様に配向されたホメオトロピック配向を生
ずる。例えば、ホメオトロピック配向へのネマチック相
の配列は、ガラス基体を例えばｎ−オクタデシルジメチ
ル３−（トリメトキシシリル）プロピルアンモニウムク
ロリドのような界面活性剤による処理によって容易に達
成される。ネマチック相をこのような処理基体間で平衡
させると、一様なホメオトロピック配向が生ずる。 【００１９】ネマチック相のホメオトロピック配向への
配列は、最初に上記方法を用いて高温ネマチック相をホ
メオトロピック配向に配列させ、次にサンプルを冷却し
て低温スメクチックメソ相にすることによって達成され
る。 【００２０】供給電場（印加電圧）または磁場を用いて
、液晶を固定軸に沿って回転させて、液晶の性質を変え
ることができる。例えば、正の誘電異方性（ｐｏｓｉｔ
ｉｖｅ　　ｄｉｅｌｅｃｈｉｅ　　ａｎｉｓｏｔｒｏｐ
ｙ）を有するネマチック相を、誘電性インジウムー酸化
スズによってガラス２試験体を被覆して製造した基体を
用いて、電場によってホメオトロピック配向に配向させ
ることができる。誘電性層にはキャリヤーの荷電に対す
るバリヤーとして作用するポリイミド層を塗布する。次
に、重合可能なネマチック物質を処理ガラスプレート中
に挿入すると、誘電性層は重合可能なネマチック物質に
面し、ＡＣ電場がネマチック層を通して供給されて、一
様に配向したホメオトロピック配向が得られる。誘電性
層はガラスの全有効面積（配向すべき面積）に塗布され
るか、または、フィルムの一部のみが電場によって配向
されるように、選択的に塗布する。 【００２１】同様に、線状偏光を用いて、異方性吸収分
子を回転させ、液晶を一定軸に沿って配列させることが
できる。ギボンス等の米国特許第４，９７４，９４１号
に述べられた方法は異方性吸収分子を異方性吸収分子の
吸収帯内の波長の線状偏光に暴露させると、暴露された
異方性吸収分子が液晶媒質の配向を誘発する。このプロ
セスは、好ましい線状偏光源がレーザーであるので、液
晶の「レーザー配列」と呼ばれる。 【００２２】レーザー配列を基体（例えば被覆または非
被覆ガラス）に隣接した液晶モノマーに対して用いるこ
とができる。このプロセスは異方性吸収分子を異方性吸
収分子の吸収帯内の波長の線状偏光に暴露させることか
ら成る。暴露された異方性吸収分子は、入射光線ビーム
の線状偏光方向に対して±シータの角度において液晶モ
ノマーの配向を誘発する。 【００２３】異方性吸収分子が基体の一部を形成するこ
とが好ましい。これらは液晶媒質に隣接した被覆中に存
在することが好ましい。 【００２４】「異方性吸収分子」とは、異なる方向にお
いて軸に沿って測定した場合に、異なる値の吸収性を示
す化合物を意味する。この例は液晶化合物と二色性染料
であり、二色性染料が最も好ましい。 【００２５】典型的な例は二色性アゾ、ビイスアゾ　　
トリスアゾ、テトラキイスアゾ、ペンタキスアゾ、アン
トラキノン、メリシアニン、メチン、２−フェニルアゾ
チアゾール、２−フェニルアゾベンズチアゾール、４，
４’−ビス（アリールアゾ）スチルベン、ペルリンおよ
び４，８−ジアミノー１．５−ナフタキノン染料、なら
びに約１５０ｎｍ〜約２０００ｎｍの間に二色性吸収帯
を有するような他の染料である。下記のプロセス限定条
件（ｃｏｎｓｔｒａｉｎｔ）のために、ある場合には約
４００ｎｍを越えて二色性吸収帯を有する染料が好まし
い。液晶のレーザー配列に有用な染料の幾つかの特定の
例を下記の表に挙げる。 【００２６】 【００２７】 【００２８】液晶のレーザー配列に有用な光源は線状に
偏光されなければならない。さらに、線状偏光は異方性
吸収分子の吸収帯に波長を有さなければならない。光線
は典型的に、染料がこの範囲にピーク吸収を有するよう
な、赤外線領域から紫外線領域である。光線が約１５０
ｎｍ〜約２０００ｎｍの範囲内に波長を有することが好
ましい。最も好ましい光源はレーザー、例えばアルゴン
レーザー、ヘリウムネオンまたはヘリウム　　カドミウ
ム　　レーザーである。低出力レーザーでは、光線ビー
ムを基体に集束させることが必要であるが、一般には光
線ビームの集束は不必要である。 【００２９】レーザー配列の実施には二つの一般的なア
プローチがある。異方性吸収物質を含む基体を偏光に露
光させ、重合可能なメソ相に接触させることができる、
または重合可能なメソ相を異方性吸収物質塗布基体に接
触させてから、偏光に露光させることができる。両方法
とも４００ｎｍより高い波長を有する線状偏光によって
容易に実施することができる。重合可能な液晶のＵＶ光
線への露光は通常重合を開始するので、低波長の使用は
一般に第１アプローチによってのみ有用である。 【００３０】レーザー配列方法を利用してランダム配列
状態であるモノマー液晶媒質を均一もしくはホメオトロ
ピック状態に配列させることができる、または予め配列
された（均一もしくはホメオトロピック）液晶媒質を再
配列させることができる。均質に配列されるような液晶
媒質によって最も良い結果が得られる。 【００３１】レーザー配列はモノマー液晶媒質に接触す
る少なくとも一つの基体によって実施すべきである。し
かし、液晶媒質は例えば図１に示すようなこのような２
基体を含むセルの一部を形成することができる（下記で
説明）。 【００３２】線状偏光を配列させるべき媒質全体または
媒質の一部に供給する。光線ビームは定常であるかまた
は回転させることができる。露光は一段階で、バースト
で（ｉｎ　　ｂｕｒｓｔ）または他の方法によって実施
することができる。露光時間は使用物質および他の予測
可能な要素によって大きく変化し、１秒未満から１時間
を越えるまでの範囲を取り得る。異方性吸収分子と液晶
モノマーを回転させ、その結果として、基体上の液晶モ
ノマーの突起は入射光線ビームの線状偏光の方向に対し
て┼シータおよび−シータの角度をなす。 【００３３】レーザー配列プロセスの完成後に、液晶媒
質は「メモリー」を有する、すなわち線状偏光光源によ
って誘発される配列を維持する。（異方性媒質はこのプ
ロセスによって当然、初期配列または第３配列に再配列
される）レーザー配列プロセスの効果は２偏光子を用い
て観察することができる。すなわち、各側に偏光子を有
するセルに白色光線を照射すると、バックグラウンドに
対して露光部分の色の変化が認められ、このことは液晶
モノマーの角度位置の変化、従ってセルの複屈折率の変
化を示す。結果は露光時間；線状偏光の強度、波長、方
向；サンプル温度；使用液晶モノマーとそれらの濃度；
異方性吸収分子の量と性質等に左右される。 【００３４】レーザー配列プロセスに例えばバフした配
列層のような通常の配列層を用いる必要はない。しかし
、多くの場合に、バフしたまたは摩擦した配列層を用い
ることによって性能が改良される。レーザー配列プロセ
スに他の配向層と配向方法を用いることもできる。 【００３５】本発明の方法では第２、第３配向等が最初
の配列と同時にまたは最初の配列に続いて誘発される。 前述した方法の全てがこれらの配向の誘発に有効である
。最初の配向を表面配列によって誘発し、他の配向を他
の方法、最も好ましくはレーザー配列によって誘発する
ことが好ましい。 【００３６】この方法は、最初に表面方法を用いて１方
向の配列を誘発し、次に電圧を物質の特定部分に与えて
第２配列を誘発することによって実施される。この方法
に有用な液晶セルは通常の方法によって特定部分に導電
性層を設けて形成される。例えばこのようなセルを続い
てバフして、モノマー液晶の好ましい均一配向を生じさ
せ、正の誘電異方性を有する重合可能なモノマーメソ相
を充填し、特定部分に電圧を与えることによって配列さ
せることができる。電圧を与えた部分は主としてホメオ
トロピック状に配向され、他の部分は主として均一に配
向される。 【００３７】本発明に有用なセルの概略図を図１に示す
。この図は具体例に過ぎず、限定を意図しないものであ
る。セルは液晶媒質（４）を含む。メソゲンは短線によ
って表す。セルは透明な導電性被覆（例えばインジウム
ースズー酸化物）（２）で被覆したガラスから成る２基
体（１）を含む。導電性被覆はセルの全面に塗布された
ものとして示すが、この実施態様では摩擦方向以外の配
向が望ましい、セルの部分にのみ塗布する。導電性被覆
とガラス上に、有機物質（３）（例えばポリイミド）の
薄いフィルムを塗布する、この場合にはこれはバフ布に
よって線状に摩擦したものである（配列層として知られ
る）。塗装基体を一緒にサンドイッチ形状にし（配列層
を内側に向けて）、約２〜２０μｍの直径を有する小ガ
ラスファイバー（図示せず）を用いて間隔を制御する。 液晶層（４）を例えばエポキシ（図示せず）によってシ
ールする。図に示す┼と−は印加電圧を表す（この図に
示す電圧方向は限定を意図しない）。 【００３８】同様な方法で、正の磁気異方性を有するメ
ソ相を磁場を用いてホメオトロピック配向に配向させる
ことができる。セルをバフして、モノマー液晶の好まし
い均一配向を生じさせ、このセルに正の磁気異方性を有
する重合可能なモノマーメソ相を充填し、セルの特定部
分をセルの面に対して垂直な磁場に暴露させるならば、
配列された多方向配向モノマー相が得られる。磁場内の
部分は主としてホメオトロピック配向に配向され、磁場
に影響されない部分は均一配向に留まる。 【００３９】好ましいプロセスによると、表面配列を利
用して、液晶モノマーを配列させる。レーザー配列また
はその他の方法を用いて、この配列を強化することがで
きる。次に、レーザー配列を用いて第２、第３配向、そ
の他の配向への配列を誘発する。 【００４０】図３は１方向に配列させた液晶媒質を示す
。図４は媒質の一部をレーザー配列によって配向させた
例を示す。この図は液晶分子を入射光線偏光と最初の配
列方向の両方に対して９００回転させた場合を示す。 【００４１】配列された多方向配向メソ相を得るために
は、他の多くの方法がある。基体（またはセルの両基体
）の種々な領域を異なる方向に摩擦またはバフすること
ができる。基体（複数の場合も）を摩擦またはバフして
、均一配列を誘発させ、基体の一部に例えばｎ−オクタ
デシルジメチル　　３−（トリメトキシシリル）プロピ
ルアンモニウムクロリドのような界面活性剤を塗布して
、塗布部分にホメオトロピック配列を誘発させることが
できる。当業者には多くの他の方法が自明であろう。 【００４２】光重合はＵＶ光線によって開始させるのが
好ましい。すなわち、好ましく配列された多方向配向メ
ソ相が得られたならば、このメソ相を室温または室温に
近い温度においてＵＶ光線に露光させることによって、
ポリマーマトリックスとして固定することができる。Ｕ
Ｖ重合は１５〜４００Ｃにおいて実施するのが好ましい
。光重合の実施方法は生成ポリマーの光学的性質にしば
しば影響する。モノマー相に匹敵する光学的性質が望ま
しい場合には、迅速に重合を誘発する高強度光源を用い
ることが望ましく思われる。他方では、低強度光線によ
って誘発される緩慢な重合は、低い透過特性（ｔｒａｎ
ｓｍｉｓｓｉｏｎｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ）を
有するポリマー　　フィルムおよびファイバーを形成し
がちである。 【００４３】ＵＶ光線に対する組成物の反応性を高める
ために、重合可能なモノマー組成物に少量の、好ましく
は約０．５〜約２．０重量％の光り開始剤を加える。本
発明の実施に有用な光り開始剤の例はベンゾフェノン、
２、２−ジメトキシー２−フェニルアセトフェノン、２
−クロロチオキサントンおよび２−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトンであり、前記化合物の全ては説明
のために記載するものであり、限定のためではない。 【００４４】一般に、光り開始剤は予め溶融したモノマ
ーにん固体として加える。次に、混合物をＵＶ光線の不
存在下で再加熱して、光り開始剤を溶解し、冷却して、
ネマチックまたはスメクチックメソ相を得る。 【００４５】配列された多方向配向フィルムは本発明に
よってモノマー物質の連続光重合によっても製造される
。例えば、或る温度においてメソ相を最初に配向させ、
次に、マスクを用いて一定部分を遮蔽して、メソ相に照
射して他の領域（露光部分）の配向を固定させることに
よって、等方性ーネマチックースメクチックの相系列を
有する液晶が示す種々な配向をフィルムに与えることが
できる。マスクを除去し、非硬化領域が異なる配向を得
るように、部分硬化物質の温度を変えることによって、
次の照射時に第２配向が固定される。この方法を拡大し
て、好ましいパターンで多方向配向を有するフィルムを
形成することができ、この方法を上記方法と組み合わせ
て用いることもできる。 【００４６】本発明の方法は重合前の液晶モノマーの配
列に関するものであるが、重合後に例えば線状偏光を用
いてメソゲンを再配列させることによってまたはポリマ
ーもしくはポリマーの一部を加熱することによって、付
加的な配向を誘発することができる。 【００４７】本発明に有用な液晶モノマーはスメクチッ
ク（例えば、スメクチックＡまたはＣ）またはネマチッ
ク　　メソ相を有し、それ自体でまたは他のモノマーと
組み合わせて、ＵＶ開始フリーラジカル重合によって重
合することができ、主としてホメオトロピックまたは均
一配向に配列されることができる。好ましいモノマーは
一般式： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　
　　　　　　　　（１）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ー（ＣＨ２ーＣ）ー　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　｜　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｃ＝Ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ１　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ２
［式中、Ｒは水素またはＣＨ３であり、　　　　　　　
　Ｒ１はーＯ−、−Ｓ−または−Ｎ−の一つ以上の基に
よって中断される　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｒ３　　　　　　　　または中断されない直鎖
または分枝鎖のＣ２〜Ｃ１２アルキレン基であり、　　
　　　　ＸはーＯ−、−Ｓ−、−Ｎ−または共有結合で
あり、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｒ３　　　　　　　　Ｒ３はＣ１
〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２は次式：【００４８】 【００４９】で表されるラジカルであり、式中、Ｚはー
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−または−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ４は水素、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｆ、ニトロ、ニトリル、Ｃ１〜Ｃ１２直鎖または分
枝鎖アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１
２直鎖または分枝鎖アルコキシ、　Ｃ１〜Ｃ１２直鎖ま
たは分枝鎖アルコキシカルボニル、あるいは直鎖または
分枝鎖アルキルチオリルである］によって表されるポリ
マーを形成するようなモノマーである。 【００５０】本発明に有用なモノマーの、下記に示す、
特別な例はシアノビフェニル（１）、シアノフェニルベ
ンゾエート（２）、アルキルオキシフェニルベンゾエー
ト（３）、ビフェニルベンゾエート（４）、アルキルオ
キシビフェニルベンゾエート（５）、シアノフェニルシ
クロヘキサン（６）およびシアノビフェニルベンゾエー
ト（７）族から誘導されるものである。下記構造式中、
Ｒは水素またはＣＨ３であり、ｎは２〜１２であり、Ｒ
’はＣ１〜Ｃ１２直鎖または分枝鎖アルキルである。 【００５１】 【００５２】 【００５３】これらのモノマーの合成は技術上公知であ
る。例えば、タイプ１のモノマーは４’−（ヒドロキシ
）−４−シアノビフェニルのωーブロモアルコールによ
るアルキル化とその後のアクリロイルクロリドまたはメ
タクリロイルクロリドによるアルコールのエステル化に
よって製造されている。ヴィ．ピー．シバエフ（Ｖ．Ｐ
．Ｓｈｉｂａｅｖ）、エス．ジー．コストロミン（Ｓ．
Ｇ．Ｋｏｓｔｒｏｍｉｎ）、エヌ．エイ．プレート（Ｎ
．Ａ．Ｐｌａｔｅ）によるヨール．ポリム．ジェイ．（
Ｅｕｒ．Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．）　１８、６５１（１９８２
）モノマー２、３、４および５は４−ヒドロキシ安息香
酸のωークロロアルコールによるアルキル化、生成アル
コールのアクリル酸またはメタクリル酸によるエステル
化、４−置換安息香酸の酸クロリドへの転化および酸ク
ロリドの４−置換フェノールまたは４’−置換−４−ヒ
ドロキシビフェニルによるエステル化によって製造され
ている。エム．ポルツガル（Ｍ．Ｐｏｒｔｕｇａｌ）、
エッチ．リングスドルフ（Ｈ．Ｒｉｎｇｓｄｏｒｆ）、
アール．ゼンテル（Ｒ．Ｚｅｎｔｅｌ）によるマクロモ
ル．ケム．（Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．）１８３、
２３１１（１９８２）。 【００５４】これらのモノマーの混合物は溶融した場合
に、室温近くに冷却すると、ネマチックまたはスメクチ
ックメソ相を示す。大抵の場合に、これらのメソ相は準
安定性であり、一定期間にわたってモノマーの一つ以上
の結晶化が生じ、メソ相を破壊する。結晶化速度は広範
囲に変化する。種々なモノマーの混合物が結晶化傾向を
抑制しがちであることは周知である。従って、多くの場
合に、ネマチックまたはスメクチックメソ相は数時間か
ら数日間結晶化を生じない。この期間に、メソ相は通常
の低分子量ネマチックまたはスメクチック相の性質を有
する。この結果、これらのメソ相は配列され、重合する
ことができる。 【００５５】架橋剤として有用な多官能性モノマーを任
意にモノマー液晶に加えることができる。通常の架橋剤
を一般に約０．５〜約５重量％のレベルで添加すること
ができる。これらの架橋剤には、ヘキサンジオールジメ
タクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート
とトリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリ
レートとジアクリレート、ジエチレングリコールジアク
リレートとジメタクリレート、およびトリエチレングリ
コールジメタクリレートとジアクリレートがある。液晶
二官能性モノマーも約０．５〜約３０重量％の範囲内の
レベルでモノマー液晶に加えることができる。これらの
物質には、ヨーロッパ特許出願第２６１，７１２号、米
国特許第４，７５８，４４７号、および米国特許第４，
８０８，６８４号に述べられている液晶アクリレートと
メタクリレートがある。 【００５６】本発明の組成物は高分解性画像形成フィル
ム、包装フィルム、濾過膜、ラミネートフィルム、偏光
フィルム（ｐｏｌａｒｉｚｉｎｇ　　ｆｉｌｍ）、光学
情報記憶フィルム、導波装置、オプチカルファイバー等
として有用であり、配列された多方向配向メソゲンが１
方向に配列した同様なフィルムおよびファイバーを凌駕
する利益をもたらす。これらのフィルムおよびファイバ
ーは当業者が選択した領域の屈折率を高度に制御する。 場所による（ｓｐａｔｉａｌ）屈折率ｎｏ周期的な変化
はこれらのフィルムおよびファイバーを光学コミュニケ
ーション（ｏｐｔｉｃａｌ　　ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉ
ｏｎ）に特に有用にする。これらのフィルムおよびファ
イバーは他の液晶物質に見られないような、高度の光学
的透明性（ｏｐｔｉｃａｌ　　ｔｒａｎｓｐａｒｅｎｃ
ｙ）を提供する。配列された多方向配向フィルムおよび
ファイバーはこれらのポリマー中のメソゲンの制御され
た配向に基づく独特の機械的性質をも有する。レーザー
配列方法を用いて製造したフィルムおよびファイバーは
それらの高度の配向分解性のために特に有用である。 【００５７】本発明を下記例によって実証する。これら
の例は本発明を説明するものであり、限定を意図しない
ものである。例中すべての％は重量によるものである。 【００５８】例１ この例はモノマーＩａの合成に用いる中間体である４’
−（６−プロモヘキシルオキシ）ー４−シアノビフェニ
ルの形成を説明する。 【００５９】４’−ヒドロキシー４−シアノヒフェニル
（７．８ｇ，４０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．３ｇ
，６０ｍｍｏｌ）、１．６−ジブロモヘキサン（２９．
８ｇ，１２０ｍｍｏｌ）およびアセトン（８０ミリリッ
トル「ｍＬ」）の混合物を窒素雰囲気下で６時間（「ｈ
」）還流加熱した。アセトンを濃縮し、残渣をエーテル
ージクロロメタン（４：１、４００ｍＬ）中に溶解した
。この溶液をガラスファイバーに通して炉過した。炉液
を水とブライン（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させ、濃縮した。過剰な１，６−ジブロモ
ヘキサンをクーゲル管蒸留（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ　　ｄ
ｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）によって、０．１ｍｍＨｇに
おいて７５℃までに除去した。ポット中に残留する物質
をエタノール（１００ｍＬ）から再結晶し、まだ熱い中
に炉過し、フリーザー中で冷却してシュウ化物結晶（９
．６ｇ，６７％）を得る：融点（「ｍｐ」）６５．５〜
６６℃、冷却中６３℃においてメソ相；ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）　　７．５５（ｓ，　　４Ｈ）、　　７．４９（
ｄ，　　２Ｈ）、　　６．８２（ｄ，　　２Ｈ）、　　
３．９１（ｔ，　　２Ｈ）、　　２．０−１．３（ｍ，
　　８Ｈ）；　　ＩＲ　　（ＣＨ２Ｃｌ２）　　２２２
２、　　１６０２　　ｃｍ−１。 【００６０】例２ この例はモノマーＩｂの合成の中間体としての４’−（
８−プロモオクチルオキシ）ー４−シアノビフェニルの
形成を説明する。 【００６１】４’−ヒドロキシー４−シアノピフェニル
を例１に述べたように１．８−ジブロモオクタンによっ
て処理すると、プロミドの結晶（１０．６ｇ、６９％）
が得られる：ｍｐ　　７９−８０℃；　　ＮＭＲ　　（
ＣＤＣｌ３）　　７．５５（ｓ，　　４Ｈ）、７．５０
（ｄ，　　２Ｈ）、６．８５（ｄ，　　２Ｈ），３．９
（ｔ，　　２Ｈ）、　　３．３５（ｔ．　　２Ｈ）、　
　１．９−１．３（ｍ，１２Ｈ）。 【００６２】例３ この例はモノマーＩｅの合成の中間体としての４’−（
１０−プロモデシルオキシ）ー４−シアノビフェニルの
形成を説明する。 【００６３】４’−ヒドロキシー４−シアノビフェニル
を、例１に述べたように、１，１０−ジブロモデカンに
よって処理すると、プロミドの結晶（１３．０ｇ，７８
％）が得られた：ｍｐ　　６９−７１℃；　　ＮＭＲ　
　（ＣＤＣｌ３）、７．６（ｓ，４Ｈ）、　　７．５（
ｄ，　　２Ｈ）、　　６．９（ｄ，　　２Ｈ）、３．９
５（ｔ，２Ｈ），　　３．３５（ｔ，　　２Ｈ），　　
１．９５−１．３（ｍ，１６Ｈ）；ＩＲ　　（ＫＢｒ）
　　２２３８，　　２２２２，　　１６０５ｃｍ−１。 【００６４】例４ この例はメタクリレートモノマーＩａの形成を説明する
。例１で述べたように製造した４’−（６−プロモヘキ
シルオキシ）−４−シアノビフェニル（７．０ｇ，２０
ｍｍｏｌ）、メタクリル酸カリウム（４．８ｇ，４０ｍ
ｍｏｌ）、ヒドロキノン（１０ｍｇ）および蒸留したジ
メチルホルムアミド（４０ｍｌ）の混合物を７０〜８０
℃に３ｈ加熱した。混合物を水（２００ｍｌ）で希釈し
、エーテルージクロロメタン（４：１、２００ｍＬずつ
、２回）で抽出した。抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥させ、濃縮した。得られた固体を無水エ
タノール（９０ｍＬ）から再結晶し、炉過し、フリーザ
ー中で冷却して、Ｉａの結晶（５５ｇ，７６％）を得た
：ｍｐ　　７４−７６℃；　　ＮＭＲ　　（ＣＤＣｌ３
）７．５５（ｓ，　　４Ｈ）、７．４５（ｄ，　　２Ｈ
）、　　６．８８（ｄ，　　２Ｈ）、　　６．０（ｓ，
　　１Ｈ）、　　５．４５（ｓ，　　１Ｈ）、１．９５
−１．３（ｍ、　　１１Ｈ）；　　ＩＲ　　（ＫＢｒ）
　　２２２５、　　１７０８ｃｍ−１。 【００６５】例５ この例はメタクリレートモノマーＩｂの形成を説明する
。 【００６６】例２で述べたプロミドを例４に述べるよう
にメタクリル酸カリウムによって処理して、Ｉｂを結晶
（４．９ｇ、６３％）として得た：ｍｐ　　７１−７３
℃；ＮＭＲ　　（ＣＤＣｌ３）　　７．６（ｓ，　　４
Ｈ）、　　７．４８（ｄ，　　２Ｈ）、６．９（ｄ，　
　２Ｈ）、　　６．０３（ｓ，　　１Ｈ）、　　５．５
（ｓ，　　１Ｈ）、４．０２（ｍ，　　４Ｈ）、　　２
．０−１．３（ｍ、　　１２Ｈ）。 【００６７】例６ この例はメタクリレートモノマーＩｃの形成を説明する
。 【００６８】例３で述べたプロミドを例４に述べるよう
にメタクリル酸カリウムによって処理して、結晶（５．
９ｇ，　　６６％）としてＩｃを得た：　　ｍｐ　　６
９−７０℃、　　冷却サイクル中４７℃でメソ相；　　
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　　７．５３（ｓ，４Ｈ）、　　
７．４（ｄ，　　２Ｈ）、　　６．８５（ｄ，　　２Ｈ
），　　５．９５（ｓ，　　１Ｈ）、　　５．４５（ｓ
，　　１Ｈ）、　　４．０（ｍ，　　４Ｈ）、　　２．
０−１．３（ｍ，　　１９Ｈ）。 【００６９】例７ この例はモノマー２ａの合成の中間体である４−（１０
−ヒドロキシデシルオキシ）安息香酸の形成を説明する
。 【００７０】４−ヒドロキシ安息香酸（６９．０ｇ，０
．５ｍｏｌ）、１０−クロロー１−デカノール（１０６
ｇ，０．５５ｍｏｌ）、水酸化カリウム（７５ｇ，１．
１５ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（０．１ｇ）および無水
エタノール（３００ｍＬ）の混合物を機械的に撹拌しな
がら、１８ｈ還流加熱した。混合物を水（８００ｍＬ）
で希釈し、室温において０．５ｈ撹拌した。混合物を１
２Ｎ塩酸（１２５ｍＬ）で酸性化し、混合物を５時間撹
拌した。この物質を一晩放置し、炉過した。固体を水で
洗浄し、４日間風乾した。固体をテトラヒドロフラン（
３００ｍＬ）から再結晶して、４−（１０−ヒドロキシ
デシルオキシ）安息香酸（８５．２ｇ，５８％）を得た
：ｍｐ　　１１５−１１７℃；　　ＮＭＲ　　（ＣＤＣ
ｌ３　　┼　　ｄ６ＤＭＳＯ）　　７．９３（ｄ，　　
２Ｈ）、　　６．８５（ｄ，　　２Ｈ）、　　４．０（
ｔ，　　２Ｈ）、　　３．５２（ｔ，　　２Ｈ）、　　
３．４８（ｂｓ、　　１Ｈ）、　　１．９−１．２（ｍ
，　　１６Ｈ）。 【００７１】例８ この例はモノマー２ａの製造の中間体としての、４−（
１０−メタクリロイルオキシデシルオキシ安息香酸の形
成を説明する。 【００７２】例７に述べたように製造した、４−（１０
ヒドロキシデシルオキシ）安息香酸（１１．７５ｇ，４
０ｍｍｏｌ）、メタクリル酸（３４．４ｇ，０．４ｍｏ
ｌ）、ヘキサン（９０ｍＬ）、トルエン（１３０ｍＬ）
、ｐ−トルエンスルホン酸（１．０ｇ）およびヒドロキ
ノン（０．２ｇ）の混合物をディーンスターク装置（Ｄ
ｅａｎ−Ｓｔａｒｋ　　ａｐｐａｒａｔｕｓ）において
４．５ｈ還流させた。混合物を室温に冷却し、不溶な固
体を炉別した。炉液を水で数回洗浄し（全体で１Ｌ）、
硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。過剰なメタ
クリル酸を０．１ｍｍＨｇにおいて７０℃までのクーゲ
ル管蒸留によって除去した。残渣をテトラヒドロフラン
（４０ｍＬ）中に溶解し、ヘキサン（３００ｍＬ）で希
釈した。少量の不溶性物質を炉別し、溶液を冷却して、
白色固体（６．５ｇ、ｍｐ　　６２〜１０２℃）を得た
。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン：
酢酸エチル、４：１）によって、精製サンプル（５．２
ｇ，３６％）を得た：ｍｐ　　６１−１０３℃、冷却サ
イクル中スメクチックメソ相、１０３℃；　　ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３）　　９．４５（ｂｓ，　　１Ｈ）、　　８
．０３（ｄ，　　２Ｈ）、６．９（ｄ，　　２Ｈ）、　
　６．０３（ｓ，　　１Ｈ）、５．５（ｓ，　　１Ｈ）
、４．１（ｔ，　　２Ｈ）、　　３．９７（ｔ，　　２
Ｈ）、　　１．９（ｓ，　　３Ｈ）、１．８−１．２（
ｍ，　　１６Ｈ）。 【００７３】例９ この例はモノマー２ａの形成を説明する。 【００７４】トルエン（３０ｍＬ）中４−（１０−メタ
クリロイルオキシデシルオキシ）安息香酸（３．６２ｇ
、１０ｍｍｏｌ）の溶液をオキサリルクロリド（１５ｍ
ｍｏｌ、１．９１ｇ）とジメチルホルムアミド１滴と共
に、室温において３ｈ撹拌した。過剰なオキサリルクロ
リドとトルエン（１０ｍＬ）を減圧下で蒸留した。この
酸クロリド溶液に次に、４−シアノフェノール（１．４
３ｇ，１２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）お
よびトリエチルアミン（２１ｍｍｏｌ）を加えた。混合
物を油浴中で１ｈ　　６０〜６５℃に加熱した。混合物
を冷却し、エーテル（１５０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ塩酸
、水およびブラインで洗浄した。エーテル溶液を硫酸マ
グネシウム上で乾燥させ、濃縮し、エタノールから再結
晶して、固体（３．９０ｇ）を得た。カラムクロマトグ
ラフィー（シリカ、ヘキサンーエーテル、４：１）とエ
タノールからの再結晶によって、モノマー２ａ（３．６
ｇ、７．８％）を得た：ｍｐ　　５９．５−５９．７℃
、冷却サイクル中５３℃において結晶化；　　ＮＭＲ　
　（ＣＤＣｌ３）　　８．０３（ｄ、　　２Ｈ），　　
７．６２（ｄ，　　２Ｈ）、　　７．２５（ｄ，　　２
Ｈ）、　　６．８８（ｄ，　　２Ｈ）、　　６．０（ｓ
，　　１Ｈ）、　　５．４５（ｓ，　　１Ｈ）、　　４
．２−３．９（ｍ，　　４Ｈ）、　　１．９（ｓ，　　
３Ｈ）、　　１．８−１．２（ｍ，　　１６Ｈ）；　　
ＩＲ　　（ＫＢｒ）　　２２２５、　　１７３０、　　
１７２０、　　１７１２、　　１６４０、　　１６０３
　　ｃｍ−１。 【００７５】例１０ この例はモノマー２ｂの製造の中間体としての４−（６
−ヒドロキシヘキシルオキシ）安息香酸の形成を説明す
る。 【００７６】４−ヒドロキシ安息香酸（１３８ｇ、１．
０ｍｏｌ）と６−クロロー１−ヘキサトル（１５０ｇ，
１．１ｍｏｌ）の混合物を例７に述べたように処理して
、固体（１０１．２ｇ、ｍｐ１２７〜１３２℃）を得た
。この固体の一部のテトラヒドロフランからの再結晶に
よって、純粋な４−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）
安息香酸（ｍｐ１３２〜１３５℃）を得た。 【００７７】例１１ この例はモノマー２ｂの製造の中間体としての４−（６
−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸の形
成を説明する。 【００７８】例１０で述べたように製造した、４−（６
−ヒドロキシヘキシルオキシ）安息香酸（２４．０ｇ，
０．１０ｍｏｌ）の溶液を、例８で述べたように、メタ
クリル酸で処理して、テトラヒドロフランーヘキサン（
１：２）からの再結晶後に４−（６−メタクリロイルヘ
キシルオキシ）安息香酸を得た（１９．９ｇ、６７％）
：　　ｍｐ　　８１−９４℃、ネマチックメソ相；　　
ＮＭＲ　　（ＣＤＣｌ３）　　９．８２（ｂｓ、　　１
Ｈ）、　　８．０（ｄ，　　２Ｈ）、　　６．８７（ｄ
，　　２Ｈ）、　　６．０５（ｓ，　　１Ｈ）、　　４
．１５（ｔ，　　２Ｈ）、４．０（ｔ，２Ｈ）、　　１
．９（ｓ，　　３Ｈ）、　　１．８５（ｍ，　　８Ｈ）
。 【００７９】例１２ この例はモノマー２ｂの製造を説明する。 【００８０】例１１で述べたように製造した、４−（６
−メタクリロイルヘキシルオキシ）安息香酸（８．９ｇ
、３０ｍｍｏｌ）の溶液を例９に述べたように処理して
、白色固体（６．７５ｇ，５５％、ｍｐ５４〜５７℃）
を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサンーエ
ーテル、３：１）とエタノールからの再結晶によってさ
らに精製して、純粋なモノマー２ｂを得た：　　ｍｐ　
　６４．３−６５．３℃；冷却サイクル中にネマチック
相、４０．２℃；　　ＮＭＲ　　（ＣＤＣｌ３）　　８
．０５（ｄ，　　２Ｈ）、　　７．６７（ｄ，　　２Ｈ
）、　　７．２８（ｄ，　　２Ｈ）、６．９０（ｄ，　
　２Ｈ）、　　６．０２（ｓ，　　１Ｈ）、　　５．５
（ｓ，　　１Ｈ）、　　４．２５−３．９（ｍ，　　４
Ｈ）、　　１．９（ｓ，　　３）、　　１．８５−１．
３０（ｍ，　　８Ｈ）；　　ＩＲ　　（ＣＨＣｌ３）、
２２２５、　　１７３８、１７１５、　　１６３５、　
　１６００ｃｍ−１。 【００８１】 【００８２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　［表１］　　　　　　　　　　例　　　
　　　　　化合物ＮＯ．　　　　　　ｍｐ（℃）　　　
　　　　　　　４　　　　　　　　　　　Ｉａ　　　　
　　　　　　　７４〜７６　　　　　　　　　　５　　
　　　　　　　　　Ｉｂ　　　　　　　　　　　７１〜
７３　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　Ｉ
ｃ　　　　　　　　　　　６９〜７０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（４７．０ネマチック）　　　　　　　　　　
カッコ内の数値は冷却サイクルを意味する。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　【００８３】 【００８４】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　［表２］　　　　　　　　　　例　　　
　　　　　化合物ＮＯ．　　　　　　ｎ　　　　　　　
　　　ｍｐ（℃）　　　　　　　　　　　　９　　　　
　　　　　　２ａ　　　　　　　　　　１０　　　　５
９．５〜５９．７　　　　　　　　　　１２　　　　　
　　　　　２ｂ　　　　　　　　　　　　６　　　　６
４．３〜６５．３　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（４０．２ネマチック）　　　　　　　　　　
カッコ内の数値は冷却サイクルを意味する。 【００８５】例１３ この例はモノマー４の製造を説明する。 【００８６】４−（６−メタクリロイルオキシヘキシル
オキシ）安息香酸（１５．３ｇ、５０ｍｍｏｌ）を、例
１２に述べたように、オキサリルクロリドを４−フェニ
ルフェノールによって処理して、白色固体を得、これを
酢酸エチルーヘキサンから再結晶して、４（１４．４ｇ
，６３％）を得た：　　ｍｐ　　６６．６℃，７２．２
℃までスメクチック相、　　９０．２℃までネマチック
相；　　ＮＭＲ　　（ＣＤＣｌ３）　　８．２６−７．
９（ｍ，　　２Ｈ）、　　７．６５−７．０５（ｍ，　
　９Ｈ）、６．９６−６．７（ｍ，　　２Ｈ）、　　６
．０１（ｓ，　　１Ｈ），　　５．４３（ｓ，　　１Ｈ
），　　４．０６（ｔ，　　２Ｈ），　　３．８６（ｔ
，２Ｈ）、　　１．９（ｓ，　　３Ｈ）、　　１．８−
１．２（ｍ，　　８Ｈ）。 【００８７】例１４ この例はモノマー３の製造を説明する。 【００８８】４−（６−メタクリロイルオキシヘキシル
オキシ）安息香酸（１５．３ｇ，５０ｍｍｏｌ）を例１
２で述べたように、オキサリルクロリドと４−メトキシ
フェノールとによって処理して、白色固体を得、これを
酢酸エチルーヘキサンから再結晶して、３（１０．９ｇ
、５３％）を得た：（ｍｐ４０℃、冷却サイクル中４４
℃においてネマチック相出現；ＮＭＲ　　（ＣＤＣｌ３
）　　８．２−７．９（ｍ，　　２Ｈ）、　　７．２３
−６．６５（ｍ，　　６Ｈ）、　　６．０（ｓ，　　１
Ｈ）、５．４５（ｓ，　　１Ｈ）、　　４．２６−３．
８２（２ｔ、　　４Ｈ）、　　３．３９（ｓ，　　３Ｈ
）、　　１．９（ｓ，　　３Ｈ）、　　１．８６−１．
３（ｍ，　　８Ｈ）。 【００８９】例１５ この例は本発明の液晶モノマーに対して架橋剤として有
用な二官能性モノマーの形成を説明する。 【００９０】４−（６−メタクリロイルオキシヘキシル
オキシ）安息香酸（９．１９ｇ、３０ｍｍｏｌ）を、例
１２に述べたように、オキサリルクロリドとヒドロキノ
ン（１．４８ｇ，１３ｍｍｏｌ）によって処理して、白
色固体（７．２ｇ，８１％）を得た：　　ｍｐ６３．０
℃、　　８３．７℃までスメクチックメソ相および１３
７．７℃までネマチックメソ相；ＮＭＲ　　（ＣＤＣｌ
３）　　８．９−８．１６（ｍ，４Ｈ）、７．３６−６
．９（ｍ，８Ｈ）、５．９４（ｓ，２Ｈ）、５．５６（
ｓ，２Ｈ）、４．２０−３．８（ｍ，　　８Ｈ）、１．
８４（ｓ，　　６Ｈ）、１．８−１．１６（ｍ，１６Ｈ
）。 【００９１】 【００９２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　［表３］例　　　　化合物ＮＯ．　ｎ　
　　　　　Ｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍｐ
（℃）１３　　　　４　　　　　　　　　６　　　フェ
ニル　　　　６６．６ｓ、７２．２Ｎ、９０．２Ｉ＊１
４　　　　３　　　　　　　　　６　　　ＯＣＨ３　　
　　　　　　　　　　　　　４６．０℃　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　（４４．０ネマチック）
＊＊１５　　　　５　　　　　　　　　６　　　４−メ
トキシー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　フェニル　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＊Ｓ＝スメ
クチック、Ｎ＝ネマチック、Ｉ＝等方性＊＊　　カッコ
内の数値は冷却サイクルを意味する。 【００９３】例１６ この例は、ホメオトロピックネマチックメソ相を示す組
成物を得るためのモノマーの混合を説明する。 【００９４】モノマー１ａ（４５ｍｇ）と１ｃ（４５ｍ
ｇ）とを混合し、熱風流中で溶融して、ネマチック流体
を得る。この混合物のサンプルを顕微鏡スライドとカバ
ースリップとの間で製造し、メトラー（Ｍｅｔｔｌｅｒ
）ＦＰ５ホットステージ中でメトラーＦＰ５２温度制御
を用いて等方性点（ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ　　ｐｏｉｎｔ
）より高温に加熱する。サンプルを３００Ｃ／分で冷却
する。４３．８０Ｃから室温までにネマチック相が存在
した。ネマチック相は室温において約１日かけて結晶化
する。 【００９５】例１７ この例は、ホメオトロピックネマチックメソ相を示す組
成物を得るためのモノマーの混合を説明する。 【００９６】モノマー１ａ（９０ｍｇ），１ｂ（９０ｍ
ｇ）および１ｃ（９０ｍｇ）を混合し、溶融してネマチ
ック流体を得た。この物質のサンプルは４３．００Ｃか
ら室温までの冷却サイクル中にネマチック相を示した。 このサンプルは室温において約２日かけて結晶化した。 【００９７】例１８ この例は、ホメオトロピックネマチックメソ相を得るた
めのモノマーの混合を説明する。 【００９８】モノマー２ａ（１０２ｍｇ）と２ｂ（１０
２ｍｇ）とを混合し、溶融して、４４．００Ｃから室温
までの冷却サイクル中にネマチック相を示したネマチッ
ク流体を得た。この物質は室温において約１日かけて結
晶化した。 【００９９】例１９ この例はネマチックメソ相温度範囲に対する光開始剤添
加の効果を説明する。２、２−ジメトキシー２−フェニ
ルアセトフェノン［イルガキュアー（Ｉｒｇａｃｕｒｅ
）６５１、チバーガイギ（Ｃｉｂａ−Ｇｉｅｇｙ）、ア
ルドスレイ、ニューヨーク］（５ｍｇ，２．５重量％）
を例１８に述べた混合物に加えた。混合物を加熱して、
均質な混合物を製造した。この混合物は３６．５Ｃから
室温までの冷却サイクル中にネマチック相を示した。こ
の物質は室温において約１日かけて結晶化した。 【０１００】例２０ この例はホメオトロピック配向へのネマチック相の配列
を説明する。 【０１０１】ガラス顕微鏡スライドをＲＢＳ−３５非イ
オン界面活性剤［ピアスケミカル社（Ｐｉｅｒｃｅ　　
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｃｏ．）、ロックフォード、イリ
ノイ州、６１１０５］と脱イオン蒸留水との５０：５０
混合物中で０．５ｈ超音波処理し、次にアセトン、メタ
ノール、脱イオン蒸留水によって０．５ｈ（それぞれ）
連続的に超音波処理した。 【０１０２】例１７に述べたネマチックモノマー組成物
を清浄化ガラス顕微鏡スライドに載せた。サンプルを第
２清浄化スライドによって１０ミクロンガラスファイバ
ースペーサーを用いて挟んだ。サンプルを約５分間静止
させて、均一なホメオトロピック配向を形成させた。 【０１０３】例２１ この例はホメオトロピック配向へのネマチック相の配列
を説明する。 【０１０４】例２０に述べたように清浄化したガラスス
ライドにメタノール中ｎ−オクタデシルジメチルー３−
（トリメトキシシリル）プロピルアンモニウムクロリド
［ペトラーチ社（Ｐｅｔｒａｒｃｈ　　Ｉｎｃ．）、ブ
リストル、ペンシルバニア州］の１重量％溶液によって
３０００ＲＰＭＳにおいて１分間スピン塗装した。塗装
プレートを１０００Ｃにおいて１時間硬化させた。２塗
装プレート間に１０ミクロン　　ガラスファイバースペ
ーサーを挟み、プレートを速硬性エポキシによってシー
ルすることによって、薄いセルを塗装プレートから形成
した。セルの対立端部にある２ホールを、物質の毛管充
填のために、エポキシシール時に残した。セルを次にヒ
ートガン（ｈｅａｔ　　ｇｕｎ）によって５０〜６００
Ｃに温め、例１７に述べたネマチック組成物のサンプル
をセルの充填ホールの一つにおいた。セルは毛管作用に
よって迅速に充填された。セルの充填後に、サンプルを
室温に冷却し、数分間静止させ、一様なホメオトロピッ
ク配向を形成させた。 【０１０５】例２２ この例は均一配向へのネマチックモノマー相の配列を説
明する。 【０１０６】例２０に述べたように清浄化したガラスプ
レートを１−メチルー２−ピロリジノン中のシリコーン
ポリイミド［ジェネラル　　エレクトリック（Ｇｅｎｅ
ｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃ）、ＳＰＩ−１０００］の１重
量％溶液によってスピン塗装する。塗装プレートを１０
００Ｃにおいて１時間硬化させ、２２５０Ｃにおいて２
時間硬化させた。プレートの塗装表面を研磨布によって
バフした。２処理プレートを、例２１に述べたように、
サンドイッチ形状にし、シールし、充填した。セルを室
温において放置して、均一配向を形成させた。 【０１０７】例２３ この例は均一配向へのネマチックモノマー相の配列をさ
らに説明する。 【０１０８】例２０に述べたように清浄化したガラスス
ライドをメタノール中のナイロンエルヴァミド（Ｎｙｌ
ｏｎ　　Ｅｌｖａｍｉｄｅ）［イー．アイ．デュポン　
　デ　　ネモアース　　アンド　　カンパニー（Ｅ．Ｉ
．Ｄｕｐｏｎｔ　　ｄｅ　　Ｎｅｍｏｕｒｓａｎｄ　　
Ｃｏｍｐａｎｙ）、ウイルミントン、デラウエア州］の
１重量％溶液によってスピン塗装した。塗装ガラスを１
０００Ｃに１時間加熱した。塗装ガラスプレートを研磨
布でバフした。次に、ガラスプレートを、例２２に述べ
たように、サンドイッチ形状にし、シールし、ネマチッ
クモノマーを充填した。セルを室温に放置して、一様な
均一配向を発生させた。 【０１０９】例２４ この例は、ホメオトロピック配向のネマチックモノマー
メソ相の重合によって同じ配向のポリマー相を得ること
を説明する。 【０１１０】セルを例２０と同様に形成した。例１７に
述べたネマチックモノマー混合物に、イルガキュアー６
５１の１重量％を加えた。セルにこのモノマー混合物を
５０〜６００Ｃにおいて、セルを光りから遮蔽しながら
、充填した。セルを室温に冷却し、放置して、一様なホ
メオトロピック配向を発生させた。次に、サンプルをＵ
Ｖ光線（２００ワットＨｇアーク、光源から６〜９ｉｎ
．）に１分間露光させた。固定した（ｆｒｏｚｅｎ）ホ
メオトロピック配向が得られた。セルを開いて、自立構
造のフィルムを得た。 【０１１１】例２５ この例は均一配向を示すポリマーフィルムの形成を説明
する。 【０１１２】セルを例２２に述べたように形成した。例
１７に述べたネマチックモノマー混合物に、イルガキュ
アー６５１の１重量％を加えた。セルにこのモノマー混
合物を５０〜６００Ｃにおいて、セルを光りから遮蔽し
ながら、充填した。セルを室温に冷却し、放置して、均
一な配向を形成させた。次に、サンプルにＵＶ光線（２
００ワットＨｇアーク、光源から６〜９ｉｎ．）を１分
間照射した。セルは固定した均一配向を示した。セルを
開いて、自立構造のフィルムを得た。 【０１１３】例２６ この例は電場を用いた、ホメオトロピック配向へのネマ
チックモノマーの配列を説明する。 【０１１４】インジウムースズ酸化物被覆ガラスプレー
トを、例２０に述べたように、予め清浄化し、例２２に
述べたようなシリコーンポリイミドの１２．５重量％で
塗装した。ポリイミド層の上部に、例２１に述べたよう
な、メタノール中ｎ−オクタデシルジメチルー３−（ト
リメトキシシリル）プロピルアンモニウムクロリドの薄
い層を塗布した。例２１に述べたように処理ガラスプレ
ートからセルを形成した。ガラスプレートをサンドイッ
チ形状にする際にガラスプレートを僅かに重複させて、
ワイヤーリードの取り付けを可能にした。ワイヤーを露
出したインジウムースズ酸化物被覆に導電性エポキシを
用いて取り付け、電気接点を形成した。このセルに例２
５で用いたモノマー組成物を充填した。３０ＶＡＣのＡ
Ｃ電圧；スクエアー　　ウエーブ（ｓｑｕａｒｅ　　ｗ
ａｖｅ）；１ＫＨｚをセルに供給した。高度に一様なホ
メオトロピック配列が得られた。極性電場（ｐｏｌｉｎ
ｇ　　ｆｉｅｌｄ）を供給し続けながら、サンプルをＵ
Ｖ光線（２００ワット、Ｈｇアーク）に１分間露光させ
た。ホメオトロピック配向をポリマーマトリックスに固
定された。セルを開いて、高度に一様にホメオトロピッ
ク配列を示す自立構造ポリマーフィルムを得た。 【０１１５】例２７ この例は、レーザー配列を用いて重合可能なモノマー混
合物を選択的に配向し、次に光重合することによる、多
方向配向ポリマーフィルムの製造を説明する。１−メチ
ルー２−ピロリジノン中５重量％シリコーンポリイミド
の溶液に、二色性ビスアゾ染料５（明細書中の表に示す
）の２．５重量％を加えた。この溶液を０．４５ミクロ
ン　　テフロン膜に通して濾過し、予め清浄化したガラ
ス基体にスピン塗装した（２分間の滞留時間後に、３０
００回転／分）。塗装プレートを１０００Ｃにおいて１
時間硬化させ、２２５０Ｃにおいて２時間硬化させた。 プレートをガラス長軸に平行な布に沿って２回動かすこ
とによって、研磨布でバフした。次に、１１ミクロン　
　ガラスファイバーを塗装ガラス基体の一つに載せ、こ
の上に他の塗装ガラス基体をサンドイッチ形状に載せた
（被覆を得られたセルの内側にして）。この２基体をク
ランプによって１１ミクロン間隔に押圧し、縁に沿って
エポキシを塗布し、エポキシを５分間硬化した。セルの
対立縁の２空隙をシールせずに残した。 【０１１６】セルに液晶を充填する前に、図２に示す系
（連続した２レンズ）によってセルを露光させた。偏光
源は５１４．５ｎｍ波長において約１．２ワットの最大
出力を有するアルゴンレーザー（モデルＮＯ．２０２０
−０３、スペクトラ　　フィジックス（Ｓｐｅｃｔｒａ
−Ｐｈｙｓｉｃｓ）、ピスカタウエイ、ニュージャーシ
ー州）であった。このレーザーは図２の二頭部付矢印に
よって示すように、垂直に偏光した。レーザー光線を可
変カメラシャッター上に入射させ、サンプルの露光時間
を制御した。シャッターが開いたときに、４ｍｍ直径の
レーザー光線ビームが通過した。これはレンズによって
１ｃｍまでに拡大した。レーザービームは、図２に示す
ように、ガラス基体の面に垂直に入射した。入射光線の
偏光はセルの線状摩擦方向に平行であった。 【０１１７】空のセルに黒インクで形成した画像を有す
るフォトマスクを取り付けた（露光すべきでない面積は
黒い画像部分によって覆われる）。このセルをバフ方向
が垂直になるように光学ベンチ（ｏｐｔｉｃａｌ　　ｂ
ｅｎｃｈ）に取り付けた。セルにレーザービーム（１ｃ
ｍ直径、５１４．５ｎｍ）を照射し、光線を１分間垂直
偏光させた。レーザー出力は約０．８５ワットであった
。 セルをマウント（ｍｏｕｎｔ）から取り出し、約６００
Ｃに温め、例２４に述べた液晶モノマー混合物を１気圧
の圧力において毛管作用によって充填した。サンプルを
室温に冷却し、数分間静止させた。上記処理中、サンプ
ルを周囲ＵＶ光線から保護した。配列が形成された後に
、マスクの画像がセルに認められた。照射部分はバフ方
向に垂直に配向したが、遮蔽部分はそれらの最初の、バ
フ方向に平行な配列を維持した。サンプルを交差偏光子
の間で目視すると、配列のこのコントラストが明らかで
あった。 【０１１８】次に、セルを黒色ランプＵＶ光源下に１分
間置いて、ネマチック相を光重合させた。重合後に、液
晶の二つの明白な配列配向はポリマーフィルムに完全に
残された。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に典型的な液晶セルの概略図である。
【図２】線状偏光を用いた液晶媒質の配列または再配列
に有用な装置である。
【図３】摩擦によって配列した液晶媒質の正面図である
。
【図４】多方向配向に配列された後の図３の液晶媒質の
正面図である。

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　ネマチックまたはスメクチックモノマ
    ーのメソ相を配列させ、メソ相を光重合させることから
    成る組成物の製造方法において、メソ相の光重合の前に
    メソ相を多方向配向状態（ｍｕｌｔｉ−ｏｒｉｅｎｔｅ
    ｄ　　ｓｔａｔｅ）に配列させることを特徴とする方法
    。
  2. 【請求項２】　　メソ相をホメオトロピック（ｈｏｍｅ
    ｏｔｒｏｐｉｃ）または均一配向に通常の方法によって
    または線状偏光によって配列させ、線状偏光によって第
    ２配向に配列させることを特徴とする請求項１記載の方
    法。
  3. 【請求項３】　　　モノマーのメソ相中のメソゲンの少
    なくとも一部の配向を配列された異方性吸収分子を含む
    基体によって誘発させ、異方性吸収分子を線状偏光によ
    って配向させることをさらに特徴とする請求項１または
    ２に記載の方法。
  4. 【請求項４】　　基体が異方性吸収分子を含む被覆から
    成ることをさらに特徴とする請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】　　異方性吸収分子が二色性染料であるこ
    とをさらに特徴とする請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】　　表面配列を用いてモノマーメソ相中の
    他のメソゲンの配向を誘発することをさらに特徴とする
    請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】　　二色性染料が約１５０ｎｍ〜約２００
    ０ｎｍの範囲に吸収帯を有することをさらに特徴とする
    請求項５記載の方法。
  8. 【請求項８】　　二色性染料が約４００ｎｍ〜約２００
    ０ｎｍの範囲に吸収帯を有することをさらに特徴とする
    請求項５記載の方法。
  9. 【請求項９】　　線状偏光が約４００ｎｍ〜約２０００
    ｎｍの範囲内に波長を有するレーザー光線であることを
    さらに特徴とする請求項２〜８のいずれかに記載の方法
    。
  10. 【請求項１０】　　光重合を紫外線照射によって開始さ
    せ、モノマーメソ相が光開始剤を含むことをさらに特徴
    とする請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
  11. 【請求項１１】　　モノマーメソ相が光開始剤約０．５
    〜約２．０重量％を含むことをさらに特徴とする請求項
    １０記載の方法。
  12. 【請求項１２】　　光開始剤をベンゾフェノン、２、２
    −ジメトキシー２−フェニルアセトフェノン、２、２−
    ジエトキシアセトフェノン、２−ベンゾイルオキシアセ
    トフェノン、２−クロロチオキサントンおよび２−ヒド
    ロキシシクロヘキシルフェニルケトンから成る群から選
    択することをさらに特徴とする請求項１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】　　得られるポリマー液晶が一般式：　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　Ｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　　
    　　　　　　　（１） 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ー（ＣＨ
    ２ーＣ）ー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ＝Ｏ　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　｜　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　Ｒ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘ　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　Ｒ２［式中、Ｒは水素または
    ＣＨ３であり、　　　　　　　　Ｒ１はーＯ−、−Ｓ−
    または−Ｎ−の一つ以上の基によって中断される　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ３または中断
    されない直鎖または分枝鎖のＣ２〜Ｃ１２アルキレン基
    であり 、　　　　　　ＸはーＯ−、−Ｓ−、−Ｎ−または共有
    結合であり、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　｜　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　Ｒ３　　　　　　　　Ｒ３
    はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２は次式：で表され
    るラジカルであり、式中、ＺはーＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ
    −であり、Ｒ４は水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ニトロ、ニト
    リル、Ｃ１〜Ｃ１２直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ５〜
    Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２直鎖または分枝鎖ア
    ルコキシ、　Ｃ１〜Ｃ１２直鎖または分枝鎖アルコキシ
    カルボニル、あるいは直鎖または分枝鎖アルキルチオリ
    ルである］で表される配列された多方向配向メソゲンで
    あることをさらに特徴とする請求項１〜１２のいずれか
    に記載の方法。
  14. 【請求項１４】　　得られる組成物がフィルムまたはフ
    ァイバーの形状であることをさらに特徴とする請求項１
    〜１３のいずれかに記載の方法。
  15. 【請求項１５】　　得られる組成物がフィルムの形状で
    あることをさらに特徴とする請求項１４記載の方法。
  16. 【請求項１６】　　得られる組成物がファイバーの形状
    であることをさらに特徴とする請求項１４記載の方法。
  17. 【請求項１７】　　ポリマー液晶が配列された多方向配
    向メソゲンを含むことを特徴とする液晶ポリマー組成物
    。
  18. 【請求項１８】　　組成物が基体に付着することをさら
    に特徴とする請求項１７記載の液晶ポリマー組成物。
  19. 【請求項１９】　　組成物が液晶ディスプレイセルの一
    部であることをさらに特徴とする請求項１７記載の液晶
    ポリマー組成物。
  20. 【請求項２０】　　組成物が自立構造（ｆｒｅｅ　　ｓ
    ｔａｎｄｉｎｇ）ポリマー　　フィルムまたはファイバ
    ーであることをさらに特徴とする請求項１７記載の液晶
    ポリマー組成物。
  21. 【請求項２１】　　配列された多方向配向メソゲンを含
    むポリマー液晶が一般式： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　Ｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　
    　　　　　　　　（１）　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　ー（ＣＨ２ーＣ）ー　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　｜　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　Ｃ＝Ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ１　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　｜
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ２
    ［式中、Ｒは水素またはＣＨ３であり、Ｒ１はーＯ−、
    −Ｓ−または−Ｎ−の一つ以上の基によって中断される 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ３また
    は中断されない直鎖または分枝鎖のＣ２〜Ｃ１２アルキ
    レン基であり 、　　　　　　ＸはーＯ−、−Ｓ−、−Ｎ−または共有
    結合であり、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　｜　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　Ｒ３　　　　　　　　Ｒ３
    はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２は次式：で表され
    るラジカルであり、式中、ＺはーＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ
    −であり、Ｒ４は水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ニトロ、ニト
    リル、Ｃ１〜Ｃ１２直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ５〜
    Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２直鎖または分枝鎖ア
    ルコキシ、　Ｃ１〜Ｃ１２直鎖または分枝鎖アルコキシ
    カルボニル、あるいは直鎖または分枝鎖アルキルチオリ
    ルである］で表されることをさらに特徴とする請求項１
    ７〜２０のいずれかに記載の方法。
  22. 【請求項２２】　　組成物がフィルムの形状であること
    をさらに特徴とする請求項１７〜２１のいずれかに記載
    の液晶ポリマー組成物。
  23. 【請求項２３】　　組成物がファイバーの形状であるこ
    とをさらに特徴とする請求項１７〜２２のいずれかに記
    載の液晶ポリマー組成物。
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