JPH04214743A - アクリル被覆熱可塑性基体 - Google Patents
アクリル被覆熱可塑性基体Info
- Publication number
- JPH04214743A JPH04214743A JP3042302A JP4230291A JPH04214743A JP H04214743 A JPH04214743 A JP H04214743A JP 3042302 A JP3042302 A JP 3042302A JP 4230291 A JP4230291 A JP 4230291A JP H04214743 A JPH04214743 A JP H04214743A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- composition
- total weight
- amount
- article
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 title claims abstract description 27
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 title claims abstract description 27
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 42
- -1 acryl Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 claims abstract description 13
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 52
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 6
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 3
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 abstract description 13
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 abstract description 13
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 3
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 5
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 5
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- GRJISGHXMUQUMC-UHFFFAOYSA-N silyl prop-2-enoate Chemical compound [SiH3]OC(=O)C=C GRJISGHXMUQUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 2
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N bis(2-chlorophenyl) carbonate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005067 haloformyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004447 silicone coating Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJHVEONIFIJEIH-UHFFFAOYSA-N (2-chloronaphthalen-1-yl) (2-chlorophenyl) carbonate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=C(Cl)C=CC2=CC=CC=C12 GJHVEONIFIJEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJIHRIICFQTSB-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)methanone Chemical class OC1=CC(OCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O GXJIHRIICFQTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGSHFDSKHTZINF-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-6-phenylphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1OC(O)=O ZGSHFDSKHTZINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTOEPVLDMXKSX-UHFFFAOYSA-N (4-butoxy-2-hydroxyphenyl)-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical class OC1=CC(OCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O ZLTOEPVLDMXKSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZXPAMLBWRKEEF-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxy-2-hydroxyphenyl)-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical class OC1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O GZXPAMLBWRKEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxybenzophenone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFZGXWYAUQYJEC-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-cyclohexylphenol Chemical class C1=C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)C(O)=CC=C1C1CCCCC1 CFZGXWYAUQYJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLWDAUDWBLSJGK-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butyl-6-methylphenol Chemical class CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O NLWDAUDWBLSJGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical class CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWRDGHPJNOGFFM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[(3-chloro-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 YWRDGHPJNOGFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NACPTFCBIGBTSJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-phenyl-1-(2-propan-2-ylphenyl)ethanone Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 NACPTFCBIGBTSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical class O1C(=O)CC(=O)OC1C1=CC=CC=C1 ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)pentane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2,4-trimethyl-3h-chromen-4-yl)phenol Chemical compound C12=CC=CC=C2OC(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(O)C=C1 KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical class OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920004142 LEXAN™ Polymers 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N Na2O Inorganic materials [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPIDIRJSIUWRJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C(C(Cl)=O)=C1 CJPIDIRJSIUWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VCYAMSXIIWQHKV-UHFFFAOYSA-N bis(2,3,4-tribromophenyl) carbonate Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=CC=C1OC(=O)OC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br VCYAMSXIIWQHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSEORJACOQDMQX-UHFFFAOYSA-N bis(2,3,4-trichlorophenyl) carbonate Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1OC(=O)OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl DSEORJACOQDMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical class OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJWFGMZZMOUDTF-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloronaphthalen-1-yl) carbonate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)OC3=C4C=CC=CC4=CC=C3Cl)=C(Cl)C=CC2=C1 SJWFGMZZMOUDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical class OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQEOMEKPQKTTIV-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)methanone Chemical class OC1=CC(OCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OCCC)C=C1O XQEOMEKPQKTTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POZGCGJFBOZPCM-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylphenyl) carbonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1C POZGCGJFBOZPCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XURCPXYWEZFMFF-UHFFFAOYSA-N bis(4-butoxy-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical class OC1=CC(OCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OCCCC)C=C1O XURCPXYWEZFMFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQTPKDRDZXZVND-UHFFFAOYSA-N bis(4-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical class OC1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OCC)C=C1O PQTPKDRDZXZVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000402 bisphenol A polycarbonate polymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BEVHTMLFDWFAQF-UHFFFAOYSA-N butyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCC)C1=CC=CC=C1 BEVHTMLFDWFAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 description 1
- MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N carbonyl bromide Chemical compound BrC(Br)=O MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical class OC1CC=CC=C1 MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- ZQUZPFYNEARCQO-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yl carbonate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 ZQUZPFYNEARCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical class CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical class CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 1
- MVYQJCPZZBFMLF-UHFFFAOYSA-N hydron;propan-1-amine;bromide Chemical compound [Br-].CCC[NH3+] MVYQJCPZZBFMLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- NNYHMCFMPHPHOQ-UHFFFAOYSA-N mellitic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2=C1C(C(OC1=O)=O)=C1C1=C2C(=O)OC1=O NNYHMCFMPHPHOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940086559 methyl benzoin Drugs 0.000 description 1
- AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N methyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- MEYMMPIRYSIUTK-UHFFFAOYSA-N octyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 MEYMMPIRYSIUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical class OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 238000011176 pooling Methods 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229940024463 silicone emollient and protective product Drugs 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KCSOHLKZTZMKQA-UHFFFAOYSA-M tetraheptylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCCCCC[N+](CCCCCCC)(CCCCCCC)CCCCCCC KCSOHLKZTZMKQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 229920006352 transparent thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHRVKCZTBPSUIK-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC OHRVKCZTBPSUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- HNJXPTMEWIVQQM-UHFFFAOYSA-M triethyl(hexadecyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](CC)(CC)CC HNJXPTMEWIVQQM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJMOHBDCGXJLNJ-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 NJMOHBDCGXJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2433/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
- Y10T428/259—Silicic material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31507—Of polycarbonate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31565—Next to polyester [polyethylene terephthalate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
- Y10T428/31797—Next to addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31909—Next to second addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31928—Ester, halide or nitrile of addition polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31935—Ester, halide or nitrile of addition polymer
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
可塑性基体に関し、更に詳しくは熱可塑性基体上の無溶
剤、無プライマ―の紫外線硬化シリカ含有コ―ティング
に関する。
ルムなどの熱可塑性基体には、例えばガラス又は自動車
ヘッドランプの用途などを包含する多くの商業的用途が
見い出されている。広範に使用されている熱可塑性基体
の1つに、ゼネラル・エレクトリック・カンパニイによ
り販売されている登録商標レキサン(LEXAN)ポリ
カ―ボネ―ト樹脂などのビスフェノ―ルAポリカ―ボネ
―トがある。ポリカ―ボネ―ト樹脂はタフで透明な材料
であるが、一般的にはその耐摩耗性及び耐候性を改良す
ることが望ましい。これらの基体の耐摩耗性を改良する
ための以前の試みには、基体上にシリコ―ンコ―ティン
グ系を加熱硬化させることが含まれていた。加熱硬化シ
リコ―ンコ―ティングには、通常基体への付着を促進す
るためのプライマ―層の使用が必要とされた。しかし、
加熱硬化法は、紫外線硬化コ―ティング系よりも遅い。 プライマ―層を使用せずに直接熱可塑性基体に塗布でき
る紫外線硬化、耐摩耗性コ―ティング組成物が開発され
た。例えばチャンの米国特許第4,486,504号明
細書には、(a)コロイドシリカ、(b)アクリロキシ
官能性又はグリシドキシ官能性シラン又は該官能性シラ
ンの混合物の酸加水分解生成物及び(c)光開始剤を含
む無溶剤紫外線硬化性コ―ティング組成物が開示されて
いる。前記チャンの米国特許第4,486,504号明
細書には、前記コ―ティング組成物を直接ポリエステル
フィルム等の基体に塗布し、そして数秒程度の1回の紫
外線の通過で硬化して接着性の耐摩耗性コ―ティングを
得ることができると開示されている。もう1つの耐摩耗
性紫外線硬化性コ―ティング組成物が、チャンの米国特
許第4,478,876号明細書に開示されており、該
明細書には、多官能アクリル酸エステル単量体、コロイ
ドシリカ、アクリロキシ官能性シラン及び光開始剤を含
む組成物が教示されている。更に、オルソンらの米国特
許第4,455,205号明細書には、光開始剤、シリ
ルアクリレ―ト水性コロイドシリカの加水分解生成物、
及び必要に応じて多官能アクリル酸エステルを含む紫外
線硬化性シリカハ―ドコ―トが開示されている。この紫
外線硬化性シリカコ―ティングはポリカ―ボネ―ト基体
上で硬化されたときに接着性の耐摩耗性被覆物品を与え
るが、屋外用途にはその耐候性に改良を加えることが望
ましい。
た耐候性を示す硬化コ―ティングが得られる紫外線硬化
性シリカコ―ティング組成物を提供することにある。
酸エステル単量体;(b)アクリル酸エステル官能化コ
ロイドシリカ;(c)アクリル酸エステル化ウレタン;
(d)紫外線吸収剤;及び(e)光開始剤を含む紫外線
硬化性コ―ティング組成物を包含する。前記コ―ティン
グ組成物は、ポリカ―ボネ―ト基体上で硬化されたとき
に、改良された耐候性及び可とう性を示す耐摩耗性コ―
ティングを形成する。
)多官能アクリル酸エステル単量体;(b)アクリル酸
エステル官能化コロイドシリカ;(c)アクリル酸エス
テル化ウレタン;(d)紫外線吸収剤;及び(e)光開
始剤を含む。
塑性物品を製造するために、例えばポリカ―ボネ―ト樹
脂基体及びポリエステル樹脂基体を包含する様々な基体
に塗布し、そして硬化させることができる。適切な基体
は、好ましくはビスフェノ―ル−A[2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン]とカ―ボネ―ト前駆
物質とから誘導されるポリカ―ボネ―トから製造される
。本発明の実施態様を例証する目的には、被覆する適切
な基体を得るのに芳香族ポリカ―ボネ―トの何れをも使
用することができる。これらは、二価フェノ―ルとカ―
ボネ―ト前駆物質とを反応させることにより製造される
ホモポリマ―、共重合体及びこれらの混合物である。 本発明の実施に際して使用することができるいくつかの
二価フェノ―ルの代表例は、ビスフェノ―ル−A[2,
2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン]、ビス
(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(4
−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、3,3
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−
ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン及びビス(3−クロロ−4−ヒ
ドロキシフェニル)メタンである。他のビスフェノ―ル
型の二価フェノ―ルも利用することができ、そして米国
特許第2,999,835号、同3,028,365号
及び同3,334,154号明細書に開示されている。
ポリマ―の製造に使用するのに、ホモポリマ―より寧ろ
カ―ボネ―ト共重合体を所望する場合は、2種以上の異
なる二価フェノ―ル、あるいは二価フェノ―ルとグリコ
―ルとの、又はヒドロキシもしくは酸末端停止ポリエス
テルとの、又は二塩基酸との共重合体を使用することが
できる。そのほか、前記物質の何れのブレンドをも芳香
族カ―ボネ―トポリマ―基体を得るために本発明の実施
に際して使用することができる。
カルボニル、炭酸エステル又はハロホルメ―トの何れか
であることができる。本発明において使用することがで
きる前記ハロゲン化カルボニルは、臭化カルボニル、塩
化カルボニル及びこれらの混合物である。本発明におい
て使用することができる前記炭酸エステルの代表例は、
炭酸ジフェニル、炭酸ジ(クロロフェニル)、炭酸ジ(
ブロモフェニル)、炭酸ジ(トリクロロフェニル)、炭
酸ジ(トリブロモフェニル)等の炭酸ジ(ハロフェニル
)、炭酸ジ(トリル)等の炭酸ジ(アルキルフェニル)
、炭酸ジ(ナフチル)、炭酸ジ(クロロナフチル)、炭
酸フェニルトリル、炭酸クロロフェニルクロロナフチル
など、又はこれらの混合物である。本発明において使用
するのに適した前記ハロホルメ―トには、二価フェノ―
ルのビスハロホルメ―ト(ハイドドキノンのビスクロロ
ホルメ―ト等)又はグリコ―ルのビスハロホルメ―ト(
エチレングリコ―ル、ネオペンチルグリコ―ル、ポリエ
チレングリコ―ル等のビスハロホルメ―ト)が包含され
る。当業者により他のカ―ボネ―ト前駆物質も想起され
るであろうが、ホスゲンとしても知られている塩化カル
ボニルが好適である。
ル、ジカルボン酸及び炭酸のポリマ―性誘導体である。 これらは、米国特許第3,169,121号明細書に開
示されている。
記芳香族カ―ボネ―トポリマ―基体は、分子量調節剤、
酸受容体及び触媒を用いて製造することができる。本発
明を実施する際に使用することができる分子量調節剤に
は、フェノ―ル、クロマン−I、パラタ−シャリ−ブチ
ルフェノ―ル、パラブロモフェノ―ル等の一価フェノ―
ル、第一級及び第二級アミン等が包含される。好ましく
は、分子量調節剤としてフェノ―ルを使用する。
の何れかであることができる。適切な有機酸受容体は第
三級アミンであり、そしてピリジン、トリエチルアミン
、ジメチルアニリン、トリブチルアミン等の物質を包含
する。無機酸受容体は、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩又はリン酸塩の
何れかであることができるものである。
使用することができる触媒は、ビスフェノ―ル−Aのホ
スゲンとの重合を促進する適切な触媒の何れでもよい。 適切な触媒には、例えばトリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、N,N−ジメチルアニリン等の第三級アミン
、例えばテトラエチルアンモニウム=ブロミド、セチル
トリエチルアンモニウム=ブロミド、テトラ−n−ヘプ
チルアンモニウム=ヨ―ジド、テトラ−n−プロピルア
ンモニウム=ブロミド、テトラメチルアンモニウム=ク
ロリド、テトラメチルアンモニウム=ヒドロキシド、テ
トラ−n−ブチルアンモニウム=ヨ―ジド、ベンジルト
リメチルアンモニウム=クロリド等の第四級アンモニウ
ム化合物、及び例えばn−ブチルトリフェニルホスホニ
ウム=ブロミド及びメチルトリフェニルホスホニウム=
ブロミド等の第四級ホスホニウムが包含される。
塑性のランダムに枝分れしたポリカ―ボネ―トを得るた
めに、多官能芳香族化合物を二価フェノ―ル及びカ―ボ
ネ―ト前駆物質と反応させた枝分れポリカ―ボネ―トで
ある。
シル基、カルボン酸無水物基又はハロホルミル基又はこ
れらの混合物である少なくとも3個の官能基を含む。使
用することができるこれらの多官能芳香族化合物の例に
は、トリメリト酸無水物、トリメリト酸、トリメリチル
=トリクロリド、4−クロロホルミルフタル酸無水物、
ピロメリト酸、ピロメリト酸二無水物、メリト酸、メリ
ト酸無水物、トリメシン酸、ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物等が包
含される。好適な多官能芳香族化合物は、トリメリト酸
無水物又はトリメリト酸又はそれらのハロホルミル誘導
体である。
ポリカ―ボネ―トと枝分れポリカ―ボネ―トとのブレン
ドである。
述のポリカ―ボネ―トに限定されないことが理解される
べきである。本明細書に開示したコ―ティング及び方法
により適切に傷及び摩耗抵抗性とされる数多くの他の基
体が存在する。これら他の基体には、ポリエステル及び
ポリ(メタクリル酸メチル)等のシ―ト、フィルム及び
成形基体、並びにポリアクリレ―ト、ポリアミド、ナイ
ロン等の他の高強度フィルム及びスパッタリング、電気
めっき及び蒸着等の方法でめっきされたプラスチック表
面がある。
する多官能アクリル酸エステル単量体を意味することを
意図したものである。
明のコ―ティング組成物で使用する基本的成分の1つで
あり、そして一般式:
あり、Rはn官能炭化水素残基、n官能置換炭化水素残
基から成る群から選ばれ、そしてR′は水素原子又はメ
チル等の低級アルキル基である]で表わされる。
語は、多官能メタクリル酸エステル等のアルキルアクリ
ル酸エステルを包含することを意図したものである。
0個の炭素原子を含むn官能脂肪族、好ましくは飽和脂
肪族炭化水素残基及び6乃至約10個の炭素原子を含む
n官能芳香族炭化水素残基である。
ン原子、即ちフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、ヒドロキ
シル基、−COOH基及び−COOR′基[式中R′は
1乃至約6個の炭素原子を含むアルキル基を表わす]等
の置換基を含む、1乃至約20個の炭素原子を含むn官
能脂肪族炭化水素残基、好ましくは飽和脂肪族炭化水素
残基及び6乃至約10個の炭素原子を含むn官能芳香族
炭化水素残基である。
ン原子、ヒドロキシル基、−COOH基及び−COOR
′基[式中R′は前述の意味を有する]等の置換基を含
む、2乃至約20個の炭素原子を含むn官能脂肪族、好
ましくは飽和脂肪族炭化水素残基である。置換基が存在
する場合、それらは前記多官能アクリル単量体の光硬化
を過度に阻害又は妨害しない様なものでなければならな
い。更に好適な多官能アクリル単量体は、式(I)[式
中Rは1乃至約20個の炭素原子を含むn官能飽和脂肪
族炭化水素残基、1乃至約20個の炭素原子を含むヒド
ロキシ置換n官能飽和脂肪族炭化水素残基、2乃至約2
0個の炭素原子を含むn官能飽和脂肪族炭化水素残基、
及び2乃至約20個の炭素原子を含むヒドロキシ置換n
官能飽和脂肪族炭化水素残基から成る群から選ばれる]
で表わされるものである。
、Rがn官能飽和脂肪族炭化水素であるものであり、R
がn価飽和脂肪族炭化水素基である単量体が更に好まし
い。
即ちジアクリレ―トが式(I)[式中nは2である]で
表わされ、三官能アクリル単量体、即ちトリアクリレ―
トが式(I)[式中nは3である]で表わされ、そして
四官能アクリル単量体、即ちテトラアクリレ―トが式(
I)[式中nは4である]で表わされる。
及びそれらの製造法は、当業者に周知である。ジ―、ト
リ―及びテトラアクリレ―トエステルの1つの製造法に
は、アクリル酸をジ―、トリ―又はテトラヒドロキシル
化合物と反応させ、ジエステル、トリエステル又はテト
ラエステルを生成させることが含まれる。即ち、例えば
アクリル酸をエチレングリコ―ルと反応させ、エチレン
グリコ―ルジアクリレ―トを生成させることができる。
酸エステル単量体の1種類のみを含むことができるが、
好適なコ―ティング組成物は2種の多官能単量体、好ま
しくはジアクリレ―トとトリアクリレ―トとの混合物を
含む。前記コ―ティング組成物がアクリル酸エステルの
混合物を含む場合、ジアクリレ―トのトリアクリレ―ト
に対する重量比が約30/70乃至約70/30である
ことが好ましい。ジアクリレ―トとトリアクリレ―トと
の混合物の例には、ヘキサンジオ―ルジアクリレ―トと
ペンタエリトリト―ルトリアクリレ―トとの混合物、ヘ
キサンジオ―ルジアクリレ―トとトリメチロ―ルプロパ
ントリアクリレ―トとの混合物、ジエチレングリコ―ル
ジアクリレ―トとペンタエリトリト―ルトリアクリレ―
トとの混合物及びジエチレングリコ―ルジアクリレ―ト
とトリメチロ―ルプロパントリアクリレ―トとの混合物
が包含される。
能アクリル酸エステル単量体の紫外線反応生成物を含む
ことができるが、2種の単官能アクリル酸エステル単量
体、好ましくはジアクリレ―トとトリアクリレ―トとの
光反応生成物を含むコ―ティングが好ましい。チャンの
米国特許第4,478,876号明細書に、特定の適切
な多官能アクリル酸エステル単量体が列挙されている。
は、オルソンらの米国特許第4,491,508号明細
書に示されている様に、シリルアクリレ―トの加水分解
生成物と水性コロイドシリカとを混合し、そして例えば
水等の溶媒を取り除くことにより得られる。オルソンら
の米国特許第4,455,205号、チャンの同4,4
78,876号及びチャンの同4,486,504号各
明細書を参照することができる。官能化コロイドシリカ
は、ヒドロキシル基が有機基で置換されて有機媒体中に
分散可能であるコロイドシリカである。アクリル酸エス
テル官能化コロイドシリカという用語は、アルキルアク
リル酸エステル官能化コロイドシリカを包含することを
意図したものである。前記官能基は、好ましくはアクリ
ル酸エステル基又はメタクリル酸エステル基である。
2】
1 は炭素数1乃至8のアルキレン基であり、aは0乃
至2の整数であり、bは1乃至3の整数であり、そして
和a+bは1乃至3である]のものである。
チル、エチル、プロピル、ブチル等の炭素数1乃至8の
アルキル基、例えばフェニル、トリル、キシリル、ナフ
チル、クロロフェニル等のアリ―ル基及びハロゲン化ア
リ―ル基から選ばれ、R1 に包含される基は例えばR
5 に包含される炭素数1乃至8のアルキル基の全部で
あり、R2 に包含される基は水素原子及びR5 に包
含される同一又は異なる基である。R3 に包含される
二価のアルキレン基は、例えばメチレン、エチレン、ト
リメチレン、テトラメチレン等である。R3 に包含さ
れる二価の有機基には、枝分れの炭素数2乃至8のアル
キレン基、枝分れのハロゲン化された炭素数2乃至8の
アルキレン基、枝分れのヒドロキシル化された炭素数2
乃至8のアルキレン基、枝分れアクリル酸エステル基、
例えばフェニレン、トリレン、ナフチレン等の炭素数6
乃至13のアリ―レン基、ハロゲン化された炭素数6乃
至13のアリ―レン基などが包含される。
、式:CH2 =CCH3 CO2 −CH2 CH2
−Si(OCH2 CH3 )3 CH2 =CHC
O2 −CH2 CH2 −Si(OCH3 )3 C
H2 =CCH3 CO2 −CH2 CH2 CH2
−Si(OCH2 CH3 )3 CH2 =CHC
O2 −CH2 CH2 −Si(OCH2 CH3
)3 CH2 =CCH3 CO2 −CH2 CH2
CH2 −Si(OCH3 )3 CH2 =CHC
O2 −CH2 CH2 CH2 −Si(OCH3
)3 CH2 =CCH3 CO2 −CH2 CH2
CH2 −Si(OCH2 CH3 )3 CH2
=CHCO2 −CH2 CH2 CH2 −Si(O
CH2 CH3 )3 CH2 =CCH3 CO2
−CH2 CH2 CH2 CH2 −Si(OCH3
)3 CH2 =CHCO2 −CH2 CH2 C
H2 CH2 −Si(OCH3 )3 CH2 =C
CH3 CO2 −CH2 CH2 CH2 CH2
−Si(OCH2 CH3 )3 CH2 =CHCO
2 −CH2 CH2 CH2 CH2 −Si(OC
H2 CH3 )3 等を有する化合物である。
サイズのシリカ(SiO2 )粒子の水性又は他の溶剤
媒体中での分散液である。環境の極端な状態に対しての
広範な抵抗力などのシリコ―ン製品に固有の利点の多く
をハ―ドコ―ト組成物に与えるのは、このポリシロキサ
ン骨格である。
uPont)及びナルコ・ケミカル・カンパニイ(Na
lco Chemical Company)などの化
学製造会社から入手可能である。コロイドシリカは、酸
性形又は塩基性の何れかで入手可能である。しかし、本
発明のためには、酸性形を使用するのが好ましい。酸性
コロイドシリカ(即ち低ナトリウム含量の分散液)によ
り優れたハ―ドコ―ト性能が得られることが分った。ア
ルカリ性コロイドシリカも、高速かくはんと共にHC1
又はH2 SO4 等の酸の添加により酸性コロイドシ
リカに転換することができる。
のに満足のゆくコロイドシリカの例は、イリノイ州シカ
ゴのナルコ・ケミカル・カンパニイから入手できるナル
コ―グ(Nalcoag )1034Aである。ナルコ
―グ1034Aは、低Na2 O含量、約3.1のpH
及び約34重量%のSiO2 含量を有する高純度、酸
性pHの水性コロイドシリカ分散液である。下記実施例
において、コロイドシリカのグラム又は重量部による重
量には、その水性媒体の分が含まれる。従って、例えば
520グラムのナルコ―グ1034Aコロイドシリカは
、重量で約177グラムのSiO2 を示す。しかし、
前記水性媒体はコロイドシリカを取扱う簡便な手段とし
て利用されているものであり、本発明のハ―ドコ―ト組
成物の必須の成分を構成するものではないことに留意す
べきである。事実、これらのコ―ティング組成物は、無
溶剤系の一部でありうる事実において特に有利な用途を
持つことが強調されるべきである。
の必要なく本発明のハ―ドコ―ト組成物の形成に使用し
得る、様々な微細なSiO2 形態を表わすことを意図
したものである。更に詳細な説明が、米国特許第4,0
27,073号明細書に見られる。
ル又はメタクリル基が官能性を与えている多官能脂肪族
アクリル酸エステル化ウレタンであり、そして適切な脂
肪族アクリル酸エステル化ウレタンは、一般式:
40】
O E1 E1
‖ | |
(IV)
−O−C−C=
C−E1 (式中各E1 は夫々水素原子及び1乃至13個の炭素
原子を含む1価の脂肪族炭化水素基から成る群から選ば
れる)の1価の基から成る群から選ばれ、各B1 は夫
々1乃至8個の炭素原子を含む各m+1価の脂肪族炭化
水素基から成る群から選ばれ、各Y1 は夫々式: O
B2 B2 O
‖ | |
‖ (V)
−C−N−B
3 −N−C−(式中各B2 は好ましくは水素原子及
び1乃至8個の炭素原子を含む1価の脂肪族炭化水素基
から成る群から選ばれ、そしてB3 は好ましくは1乃
至8個の炭素原子を含む2価の脂肪族炭化水素基である
)の2価の基から選ばれ、そしてD1 はポリエステル
又はポリジメチルシロキサンジオ―ルの2価の基である
]で表わされる。D1 は好ましくは (a)式:
,Y5 ,Y6 及びY7 は夫々1乃至8個の炭素原
子を含む2価の脂肪族炭化水素基から選ばれ、そしてr
は1乃至500である]の2価の基から選ばれる。ペン
ダントアクリル酸エステル基を含む適切な放射線硬化性
ポリウレタンの合成法が、ナガラジャン、ペンダントア
クリル酸エステル基を含む放射線硬化性ポリウレタンの
合成及び特性、ポリマ―・エンジニアリング・アンド・
サイエンス、11月中旬、1986年、26巻、No.
20、1442乃至1450頁[Nagarajan,
Synthesis and Characteriz
ation of Radiation Curabl
e Polyurethanes Containin
g Pendant Acrylate Groups
,Polymer Engineering and
Science,Mid−November,1986
,Vo1.26,No.20,pg.1442 to
1450 ]に開示されている。この文献には、ジイソ
シアナ―トをジオ―ルと反応させてペンダントヒドロキ
シル基を有するポリウレタンを生成させ、その後該ポリ
ウレタンをメタクリル酸イソシアナトエチルと反応させ
てペンダントアクリル酸エステル基を含むポリウレタン
を生成させ得ることが教示されている。他の紫外線硬化
性ポリウレタンアクリレ―ト樹脂が、チャン、紫外線硬
化性ポリジメチルシロキサンウレタンアクリレ―トの製
造及び性質、応用高分子化学160(1988)41−
66(2573番)41乃至66頁[Chiang,
Preparation and Propertie
s of UV−Curable Polydimet
hylsiloxane Urethane Acry
late,Die Angewandte Makro
molekulare Chemie 160(198
8)41−66(Nr.2573)pg.41 to
66]に開示されている。チャンは、分子量1800の
ヒドロキシ末端停止ポリジメチルシロキサン(PDMS
)ソフトセグメントと2,4−トルエンジイソシアナ―
ト(TDI)/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(H
EMA)ハ―ドセグメントとに基づく紫外線硬化性ポリ
ウレタンアクリレ―ト樹脂を開示している。アクリル酸
エステル化ウレタンは、市販されている。アクリル酸エ
ステル化ポリウレタンは、可とう性コ―ティングが得ら
れる公知のコ―ティング材料である。しかし、本発明者
は、ある量のアクリル酸エステル化ウレタンを官能化コ
ロイドシリカコ―ティング中で使用することにより、該
シリカコ―ティングの耐候性が可成り改良されることを
見い出した。アクリル酸エステル化ウレタンという用語
は、メタクリル酸エステル化ウレタン等のアルキルアク
リル酸エステル化ウレタンを包含することを意図したも
のである。
り、そして紫外線を吸収する、又は選択する様に作用す
る化合物である。これらの化合物の例には、ヒドロキシ
ベンゾフェノン及びベンゾトリアゾ―ル系のもの、シア
ノアクリレ―ト及びベンジリデンマロネ―トがある。こ
れらの例には、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベ
ンゾフェノン、置換ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾ
―ル、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル
)ベンゾトリアゾ―ル、2−ヒドロキシ−4−メトキシ
ベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ
ベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−
ジエトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−
4,4′−ジプロポキシベンゾフェノン、2,2′−ジ
ヒドロキシ−4,4′−ジブトキシベンゾフェノン、2
,2′−ジヒドロキシ−4−メトキシ−4′−エトキシ
ベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4−メトキ
シ−4′−プロポキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒ
ドロキシ−4−メトキシ−4′−ブトキシベンゾフェノ
ン、2−(2′−ヒドロキシ−5′−tert−ブチル
フェニル)ベンゾトリアゾ―ル、2−(2′−ヒドロキ
シ−3′−メチル−5′−tert−ブチルフェニル)
ベンゾトリアゾ―ル、2−(2′−ヒドロキシ−5′−
シクロヘキシルフェニル)ベンゾトリアゾ―ル、2−(
2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジメチルフェニル)ベ
ンゾトリアゾ―ル、3,3′−ジフェニル−2−シアノ
アクリル酸エチル及び3,3−ジフェニル−2−シアノ
アクリル酸オクチルが包含される。本発明の実施に際し
て使用し得る紫外線吸収剤の他の例が、米国特許第3,
043,709号明細書に見られる。好適な紫外線吸収
剤は、ベンゾトリアゾ―ルのベンゼンスルホン酸エステ
ル[シアソ―ブ(Cyasorb )5411がアメリ
カン・シアナミド(American Cyanami
d )により販売されている適切なベンゾトリアゾ―ル
紫外線吸収剤である]である。 ベンゾトリアゾ―ルのベンゼンスルホン酸エステルが、
オルソンの米国特許第4,344,830号明細書に示
されている。
他のアセトフェノン、ベンジル、ベンズアルデヒド及び
o−クロロベンズアルデヒド、キサントン、チオキサン
トン、2−クロロチオキサントン、9,10−フェナン
トレンキノン、9,10−アントラキノン、メチルベン
ゾインエ―テル、エチルベンゾインエ―テル、イソプロ
ピルベンゾインエ―テル、a,a−ジエトキシアセトフ
ェノン、a,a−ジメトキシアセトフェノン、1−フェ
ニル−1,2−プロパンジオ―ル−2−o−ベンゾイル
オキシム及びa,a−ジメトキシ−a−フェニルアセト
フェノン等のケトン型光開始剤が包含される。好適な光
開始剤は、ジエトキシアセトフェノンである。
記多官能アクリル酸エステル単量体をコ―ティング組成
物の総重量を基準として10重量%乃至60重量%、更
に好ましくは20重量%乃至50重量%、最も好ましく
は40重量%から選ばれる量で含有し、好ましくは前記
アクリル酸エステル官能化コロイドシリカを組成物の総
重量を基準として20重量%乃至40重量%、更に好ま
しくは25重量%乃至35重量%、最も好ましくは32
重量%から選ばれる量で含有し、好ましくは前記アクリ
ル酸エステル化ウレタンを組成物の総重量を基準として
5重量%乃至40重量%、更に好ましくは10重量%乃
至30重量%、最も好ましくは15重量%乃至20重量
%から選ばれる量で含有し、好ましくは前記紫外線吸収
剤は組成物の総重量を基準として5重量%乃至10重量
%、更に好ましくは6重量%乃至10重量%、最も好ま
しくは10重量%の量で存在し、そして好ましくは前記
光開始剤は組成物の総重量を基準として1重量%乃至5
重量%、更に好ましくは2重量%乃至3重量%、最も好
ましくは2重量%から選ばれる量で存在する。
けを包含する公知の方法で熱可塑性基体に塗布し、その
後紫外線に暴露して耐摩耗性、基体への密着性、改良さ
れた耐候性及び可とう性を示す硬化コ―ティングを得る
ことができる。好適な方法が、1986年12月18日
に出願され、1987年7月15日に公開された欧州特
許出願第0228671号明細書に示されている。この
方法には、コ―ティング組成物を可とう性で透明の熱可
塑性基体に塗布し、前記コ―ティング組成物を所望する
表面特性を有するドラムと接触させ、基体中に紫外線を
通過させることによりコ―ティング組成物をドラム表面
と接触させながら紫外線硬化させ、そしてその後被覆さ
れた基体をドラム表面から分離することを含む。
よい。好ましくは、前記基体は5ミル乃至250ミル、
更に好ましくは10ミル乃至30ミル、最も好ましくは
15ミルの厚みを有するポリカ―ボネ―トのシ―ト又は
フィルムである。
マイクロメ―トル乃至30マイクロメ―トル、更に好ま
しくは5マイクロメ―トル乃至15マイクロメ―トル、
そして最も好ましくは約11マイクロメ―トルである。
(IRGANOX)1076]及びヒンダ―ドアミン光
安定剤(HALS)[例えばチヌビン(Tinuvin
)144]を、ある種のコ―ティングの耐候性能を改
良するために添加することができる。酸化防止剤及びヒ
ンダ―ドアミン光安定剤は、前記コ―ティング組成物の
総重量を基準として0.1乃至1重量%の量で存在する
ことができる。
れは本発明の範囲を限定することを意図したものではな
い。
組成物であり、そして各量のアクリル酸エステル官能化
コロイドシリカ[シリルアクリレ―ト官能化剤とコロイ
ドシリカとを合わせたものである]、ヘキサンジオ―ル
ジアクリレ―ト、二官能脂肪族アクリル酸エステル化ウ
レタン、ベンゾトリアゾ―ルのベンゼンスルホン酸エス
テル及びジエトキシアセトフェノンを含有していた。実
施例A及びBは、各量の官能化コロイドシリカ、ヘキサ
ンジオ―ルジアクリレ―ト、トリメチロ―ルプロパント
リアクリレ―ト、ベンゾトリアゾ―ルのベンゼンスルホ
ン酸エステル及びジエトキシアセトフェノンを含有する
比較例であった。
表 1 可とう 実 性(半 コ―ティ Δ%H 施 径、イ ング厚み (500 サ
QUV耐候試験
例 ンチ) (μm) イクル) 時間
Δ%H ΔYI 付着 備考 1
0.5 11.6 14.
5 2000 0.5 4.0
合格2 0.5 13.3
20.5 2000 0.5
3.0 合格A 1.0 10.
0 14.0 2000 1.
0 9.5 合格 微視的き裂B 1
.0 9.5 7.0
900 5.0 4.0 合
格 微視的き裂実施例1及び2は微視的き裂を示さな
かったが、実施例A及びBは微視的き裂を示したことに
留意すべきである。実施例1及び2は実施例A及びBと
比べて改良された可とう性を示し、そしてQUV耐候試
験の後に低減した曇り及び黄変量を示した。
成物を、実施例1、2及びAについて50フィ―ト/分
、そして実施例Bについて30フィ―ト/分の速度での
冷間注型法[欧州特許出願第0228671号のドラム
法]により15ミル厚のポリカ―ボネ―トフィルムの被
覆に使用した。配合物1のニップ圧は32psi であ
り、配合物2のニップ圧は57psi であり、配合物
Aのニップ圧は17psi であり、そして配合物Bの
ニップ圧は10psi であった。注型ドラム温度は、
全配合物について110度乃至115°Fであった。実
施例1、2及びAを、窒素下、476MJ/cm2 の
紫外線エネルギ―下で20フィ―ト/分の速度で後硬化
させ、そして実施例Bを、空気中、162MJ/cm2
の紫外線エネルギ―下で30フィ―ト/分の速度で後
硬化させた。
イドシリカを官能化する3.6グラムのメタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン(MAPTMS)、12グ
ラムのコロイドシリカ(CS)、14.4グラムのヘキ
サンジオ―ルジアクリレ―ト(HDDA)、3.6グラ
ムの二官能脂肪族アクリル酸エステル化ウレタン(DA
AU)、2.6グラムのベンゾトリアゾ―ルのベンゼン
スルホン酸エステル(BSEX)及び0.8グラムのジ
エトキシアセトフェノン(DEAP)が含まれていた。
6グラムのMAPTMS、12グラムのCS、14.4
グラムのHDDA、7.2グラムのDAAU、2.8グ
ラムのBSEX及び0.8グラムのDEAPが含まれて
いた。
84グラムのMAPTMS、12.8グラムのCS、1
1.68グラムのHDDA、7.68グラムのトリメチ
ロ―ルプロパントリアクリレ―ト(TMPTA)、2.
8グラムのBSEX、0.8グラムのDEAP、0.2
グラムのイルガノックス1076及び0.2グラムのチ
ヌビン144が含まれていた。
8グラムのMAPTMS、16グラムのCS、15.3
グラムのHDDA、9.6グラムのTMPTA、3.5
グラムのBSEX、1.0グラムのDEAP、0.25
グラムのイルガノックス1076、0.25グラムのチ
ヌビン144、0.25グラムのリン酸トリラウリル及
び4.7グラムのHDDAが含まれていた。
トパネルについて、蛍光紫外線の間断サイクルにセット
した、オハイオ州クリ―ブランドのキュ―−パネル社(
Q−Panel Company )により販売されて
いるQUV装置内にパネルを70℃で8時間、そして5
0℃、高湿度下で4時間配置することにより行なった加
速耐候試験である。ポリカ―ボネ―ト上での硬化コ―テ
ィングの密着性試験は、被覆領域をギッタ―シュニット
−プルフゲラト(Gitterschnitt−Pru
fgerat )クロス−ハッチカッタ―でひっかき、
このクロス−ハッチ領域にミスチク(Mystik)6
432テ―プを貼着し、そしてこのクロス−ハッチ領域
から簡易にテ―プを引きはがすことにより行った。テ―
プによるコ―ティングの除去は全て付着欠陥であった。 耐摩耗性は、ガ―ドナ―(Gardner )モデルU
X10曇りメ―タ―を用い、CS−10Fホイ―ル及び
500グラムのおもりを装着したモデル174テ―バ―
(Taber )アブレ―サ―による500サイクルの
摩耗の前後及びQUV耐候試験の前後での曇りの変化量
(Δ%H)を測定することにより決定した。ΔYIは、
耐候試験前後の黄色度の変化である。
Claims (18)
- 【請求項1】 熱可塑性基体に耐摩耗性コ―ティング
を付着して有する被覆された熱可塑性物品であって、前
記コ―ティングが各量の (a)少なくとも1種の多官能アクリル酸エステル単量
体; (b)少なくとも1種のアクリル酸エステル官能化コロ
イドシリカ; (c)少なくとも1種の多官能アクリル酸エステル化脂
肪族ウレタン; (d)少なくとも1種の紫外線吸収剤;及び(e)少な
くとも1種の光開始剤 を含む無溶剤組成物の紫外線硬化反応生成物である被覆
された熱可塑性物品。 - 【請求項2】 多官能アクリル酸エステル単量体がヘ
キサンジオ―ルジアクリレ―トである請求項1記載の物
品。 - 【請求項3】 多官能アクリル酸エステル化脂肪族ウ
レタンが二官能脂肪族アクリル酸エステル化ウレタンで
ある請求項1記載の物品。 - 【請求項4】 アクリル酸エステル官能化コロイドシ
リカがメタクリル酸エステル官能化コロイドシリカであ
り、そして熱可塑性基体が芳香族ポリカ―ボネ―ト樹脂
基体である請求項1記載の物品。 - 【請求項5】 吸収剤がベンゾトリアゾ―ルのベンゼ
ンスルホン酸エステルである請求項1記載の物品。 - 【請求項6】 光開始剤がジエトキシアセトフェノン
である請求項1記載の物品。 - 【請求項7】 (a)組成物の総重量を基準として1
0重量%乃至60重量%の量で存在する少なくとも1種
の多官能アクリル酸エステル単量体; (b)組成物の総重量を基準として20重量%乃至40
重量%の量で存在する少なくとも1種のアクリル酸エス
テル官能化コロイドシリカ; (c)組成物の総重量を基準として5重量%乃至40重
量%の量で存在する少なくとも1種の多官能アクリル酸
エステル化ポリウレタン; (d)組成物の総重量を基準として5重量%乃至10重
量%の量で存在する少なくとも1種の紫外線吸収剤;及
び (e)組成物の総重量を基準として1重量%乃至5重量
%の量で存在する少なくとも1種の光開始剤を含む無溶
剤紫外線硬化性コ―ティング組成物。 - 【請求項8】 多官能アクリル酸エステル単量体がヘ
キサンジオ―ルジアクリレ―トである請求項7記載の組
成物。 - 【請求項9】 多官能アクリル酸エステル化脂肪族ウ
レタンが二官能脂肪族アクリル酸エステル化ウレタンで
ある請求項7記載の組成物。 - 【請求項10】 アクリル酸エステル官能化コロイド
シリカがメタクリル酸エステル官能化コロイドシリカで
ある請求項7記載の組成物。 - 【請求項11】 光開始剤がジエトキシアセトフェノ
ンであり、そして吸収剤がベンゾトリアゾ―ルのベンゼ
ンスルホン酸エステルである請求項7記載の組成物。 - 【請求項12】 (a)組成物の総重量を基準として
20重量%乃至50重量%の量で存在するヘキサンジオ
―ルジアクリレ―ト; (b)組成物の総重量を基準として25重量%乃至35
重量%の量で存在するメタクリル酸エステル官能化コロ
イドシリカ; (c)組成物の総重量を基準として10重量%乃至30
重量%の量で存在する二官能脂肪族アクリル酸エステル
化ウレタン; (d)紫外線吸収剤;及び (e)光開始剤 から本質的に成るコ―ティング組成物。 - 【請求項13】 熱可塑性基体が芳香族ポリカ―ボネ
―ト樹脂基体である請求項1記載の被覆された熱可塑性
物品。 - 【請求項14】 熱可塑性基体がポリエステルテレフ
タレ―ト樹脂基体である請求項1記載の被覆された熱可
塑性物品。 - 【請求項15】 熱可塑性基体に耐摩耗性コ―ティン
グを付着して有する被覆された熱可塑性物品であって、
前記コ―ティングが (a)組成物の総重量を基準として10重量%乃至60
重量%の量で存在する少なくとも1種の多官能アクリル
酸エステル単量体; (b)組成物の総重量を基準として20重量%乃至40
重量%の量で存在する少なくとも1種のアクリル酸エス
テル官能化コロイドシリカ; (c)組成物の総重量を基準として5重量%乃至40重
量%の量で存在する少なくとも1種の多官能アクリル酸
エステル化ポリウレタン; (d)組成物の総重量を基準として5重量%乃至10重
量%の量で存在する少なくとも1種の紫外線吸収剤;及
び (e)組成物の総重量を基準として1重量%乃至5重量
%の量で存在する少なくとも1種の光開始剤を含む無溶
剤組成物の紫外線硬化反応生成物である被覆された熱可
塑性物品。 - 【請求項16】 熱可塑性基体が芳香族ポリカ―ボネ
―ト樹脂基体である請求項15記載の被覆された熱可塑
性物品。 - 【請求項17】 熱可塑性基体に耐摩耗性コ―ティン
グを付着して有する被覆された熱可塑性物品であって、
前記コ―ティングが (a)組成物の総重量を基準として10重量%乃至60
重量%の量で存在する少なくとも1種の多官能アクリル
酸エステル単量体; (b)組成物の総重量を基準として20重量%乃至40
重量%の量で存在する少なくとも1種のアクリル酸エス
テル官能化コロイドシリカ; (c)組成物の総重量を基準として5重量%乃至40重
量%の量で存在する少なくとも1種の多官能アクリル酸
エステル化ポリウレタン; (d)組成物の総重量を基準として5重量%乃至10重
量%の量で存在する少なくとも1種の紫外線吸収剤;及
び (e)組成物の総重量を基準として1重量%乃至5重量
%の量で存在する少なくとも1種の光開始剤から本質的
に成る無溶剤組成物の紫外線硬化反応生成物である被覆
された熱可塑性物品。 - 【請求項18】 更に組成物の総重量を基準として0
.1重量%乃至1.0重量%の酸化防止剤を含む請求項
7記載のコ―ティング組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US481,526 | 1983-04-01 | ||
US07/481,526 US5258225A (en) | 1990-02-16 | 1990-02-16 | Acrylic coated thermoplastic substrate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04214743A true JPH04214743A (ja) | 1992-08-05 |
JPH0699577B2 JPH0699577B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=23912268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3042302A Expired - Lifetime JPH0699577B2 (ja) | 1990-02-16 | 1991-02-15 | アクリル被覆熱可塑性基体 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5258225A (ja) |
EP (1) | EP0442305B1 (ja) |
JP (1) | JPH0699577B2 (ja) |
CA (1) | CA2034436A1 (ja) |
DE (1) | DE69105538T2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997011129A1 (fr) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Composition de revetement resistant a l'usure et article ainsi revetu de cette composition |
JP2007077351A (ja) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Jsr Corp | 硬化性組成物、及びその硬化膜 |
JP2008179823A (ja) * | 1996-08-15 | 2008-08-07 | Momentive Performance Materials Inc | 耐候性の改良された放射線硬化性コーティング |
JP2010077438A (ja) * | 2001-10-09 | 2010-04-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性の帯電防止コーティング剤組成物 |
JP2011225813A (ja) * | 2009-12-28 | 2011-11-10 | Dainippon Printing Co Ltd | コーティング剤組成物及びこれを用いたシート |
JP2013067173A (ja) * | 2012-11-13 | 2013-04-18 | Dainippon Printing Co Ltd | 化粧シート |
JPWO2015152140A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-04-13 | 三菱レイヨン株式会社 | 硬化性組成物、積層体及び自動車ヘッドランプレンズ |
Families Citing this family (127)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5559163A (en) * | 1991-01-28 | 1996-09-24 | The Sherwin-Williams Company | UV curable coatings having improved weatherability |
US5318850A (en) * | 1991-11-27 | 1994-06-07 | General Electric Company | UV curable abrasion-resistant coatings with improved weatherability |
EP0673309A4 (en) * | 1992-12-09 | 1995-12-06 | Hoechst Ag | PENBB FILM WITH BIAXIAL ORIENTATION COVERED WITH A PRIMARY LAYER CURABLE BY EXPOSURE TO RADIATION. |
WO1995021220A1 (fr) * | 1994-02-02 | 1995-08-10 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Composition de revetement de surface et moulage derive |
IT1274039B (it) * | 1994-09-02 | 1997-07-14 | Atohaas C V Ora Atohaas Holdin | Processo per la preparazione di articoli formati a base di polimeri acrilici rivestiti con un film antigraffio e antiabrasione |
US5468789A (en) * | 1994-09-12 | 1995-11-21 | General Electric Company | Method for making radiation curable silicon containing polyacrylate hardcoat compositions and compositions made thereby |
US5466491A (en) * | 1994-09-12 | 1995-11-14 | General Electric Company | Radiation curable silicon containing polyarcylate hardcoat compositions, method for making, and use |
US5677050A (en) * | 1995-05-19 | 1997-10-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Retroreflective sheeting having an abrasion resistant ceramer coating |
US6228499B1 (en) * | 1995-06-09 | 2001-05-08 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Molded resin articles having marproof organic hard coat layer and non fogging organic hard coat layer, process for the production of the same, and coating materials therefor |
US5567482A (en) * | 1995-12-20 | 1996-10-22 | Usx Corporation | Method of protecting steel strip |
US5853809A (en) * | 1996-09-30 | 1998-12-29 | Basf Corporation | Scratch resistant clearcoats containing suface reactive microparticles and method therefore |
US6228463B1 (en) | 1997-02-20 | 2001-05-08 | Mannington Mills, Inc. | Contrasting gloss surface coverings optionally containing dispersed wear-resistant particles and methods of making the same |
US6291078B1 (en) | 1997-10-22 | 2001-09-18 | Mannington Mills, Inc. | Surface coverings containing aluminum oxide |
JP3972347B2 (ja) * | 1997-03-28 | 2007-09-05 | Jsr株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
US6265061B1 (en) | 1998-05-04 | 2001-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Retroflective articles including a cured ceramer composite coating having abrasion and stain resistant characteristics |
US6132861A (en) * | 1998-05-04 | 2000-10-17 | 3M Innovatives Properties Company | Retroreflective articles including a cured ceramer composite coating having a combination of excellent abrasion, dew and stain resistant characteristics |
US6245833B1 (en) | 1998-05-04 | 2001-06-12 | 3M Innovative Properties | Ceramer composition incorporating fluoro/silane component and having abrasion and stain resistant characteristics |
US6352758B1 (en) | 1998-05-04 | 2002-03-05 | 3M Innovative Properties Company | Patterned article having alternating hydrophilic and hydrophobic surface regions |
US6256118B1 (en) | 1998-05-22 | 2001-07-03 | Eastman Kodak Company | Ultraviolet curable riveting of precision aligned components |
US6238798B1 (en) | 1999-02-22 | 2001-05-29 | 3M Innovative Properties Company | Ceramer composition and composite comprising free radically curable fluorochemical component |
US6299799B1 (en) | 1999-05-27 | 2001-10-09 | 3M Innovative Properties Company | Ceramer compositions and antistatic abrasion resistant ceramers made therefrom |
US6610777B1 (en) | 1999-07-30 | 2003-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
CA2380412A1 (en) | 1999-07-30 | 2001-02-08 | Lawrence G. Anderson | Coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
US6387519B1 (en) | 1999-07-30 | 2002-05-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Cured coatings having improved scratch resistance, coated substrates and methods thereto |
US6623791B2 (en) | 1999-07-30 | 2003-09-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved adhesion, coated substrates and methods related thereto |
JP2003506518A (ja) | 1999-07-30 | 2003-02-18 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ, インコーポレイテッド | 改良ひっかき抵抗性を有するコーティング組成物、コート基材及びそれに関連する方法 |
AU1819001A (en) | 1999-10-06 | 2001-05-10 | Uv Specialties, Inc. | Uv curable compositions for producing electroluminescent coatings |
WO2001025344A1 (en) * | 1999-10-07 | 2001-04-12 | Sola International, Inc. | Uv curable coatings for plastic ophthalmic lens |
US7026635B2 (en) | 1999-11-05 | 2006-04-11 | Energy Sciences | Particle beam processing apparatus and materials treatable using the apparatus |
US20030001108A1 (en) | 1999-11-05 | 2003-01-02 | Energy Sciences, Inc. | Particle beam processing apparatus and materials treatable using the apparatus |
WO2001040386A2 (en) * | 1999-12-06 | 2001-06-07 | Krohn Industries, Inc. | Uv curable compositions for producing multilayer pain coatings |
WO2001051567A1 (en) | 2000-01-13 | 2001-07-19 | Uv Specialties, Inc. | Uv curable transparent conductive compositions |
JP2001200023A (ja) * | 2000-01-17 | 2001-07-24 | Jsr Corp | 硬化性組成物、その硬化物及び積層体 |
US6451420B1 (en) | 2000-03-17 | 2002-09-17 | Nanofilm, Ltd. | Organic-inorganic hybrid polymer and method of making same |
US6635341B1 (en) | 2000-07-31 | 2003-10-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising silyl blocked components, coating, coated substrates and methods related thereto |
JP4406499B2 (ja) * | 2000-08-11 | 2010-01-27 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | 光学的記録媒体 |
US7323499B2 (en) | 2000-09-06 | 2008-01-29 | Allied Photochemical, Inc. | UV curable silver chloride compositions for producing silver coatings |
KR100673265B1 (ko) * | 2000-10-04 | 2007-01-22 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 액정표시장치 |
US7125601B1 (en) * | 2000-10-18 | 2006-10-24 | 3M Innovative Properties Company | Integrated granule product |
US6420451B1 (en) | 2000-12-11 | 2002-07-16 | Sola International, Inc. | Impact resistant UV curable hardcoatings |
JP2002179753A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-26 | Nippon Shiika Kk | 高耐候性ポリウレタン系一液型湿気硬化性組成物 |
US6458462B1 (en) | 2000-12-13 | 2002-10-01 | 3M Innovative Properties Company | Sporting goods having a ceramer coating |
US7279205B2 (en) | 2001-02-07 | 2007-10-09 | Sonoco Development, Inc. | Packaging material |
TW583642B (en) * | 2001-03-23 | 2004-04-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Optical information recording medium and method for manufacturing the same |
EP1418211B1 (en) * | 2001-06-13 | 2006-12-20 | SDC Technologies-Asia Ltd. | Coating composition and article coated with the composition |
US20080063844A1 (en) * | 2001-06-29 | 2008-03-13 | Mannington Mills, Inc. | Surface coverings containing aluminum oxide |
US20030045598A1 (en) * | 2001-07-31 | 2003-03-06 | General Electric Company | Radiation curable coating compositions |
AUPR949001A0 (en) * | 2001-12-14 | 2002-01-24 | Sola International Holdings Ltd | Abrasion resistant coating composition |
AU2002366249B2 (en) * | 2001-12-14 | 2008-11-13 | Carl Zeiss Vision Australia Holdings Limited | Abrasion resistant coating composition |
DE60325966D1 (de) * | 2002-05-24 | 2009-03-12 | 3M Innovative Properties Co | Verwendung von oberflächenmodifizierten nanopartikeln zur ölgewinnung |
EP1540678A2 (en) * | 2002-08-30 | 2005-06-15 | 3M Innovative Properties Company | Method of making writable erasable articles and articles therefrom |
US6805048B2 (en) | 2002-08-30 | 2004-10-19 | 3M Innovative Properties Company | Method of marking a substrate using an electret stencil |
JP2006503137A (ja) * | 2002-10-09 | 2006-01-26 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 基材表面における紫外線吸収層の製造方法 |
US20040071978A1 (en) * | 2002-10-15 | 2004-04-15 | Omnova Solutions Inc. | Laminate and method of production |
US7141612B2 (en) * | 2002-12-31 | 2006-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized foams including surface-modified organic molecules |
US7129277B2 (en) * | 2002-12-31 | 2006-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Emulsions including surface-modified inorganic nanoparticles |
US7001580B2 (en) * | 2002-12-31 | 2006-02-21 | 3M Innovative Properties Company | Emulsions including surface-modified organic molecules |
AU2003900960A0 (en) * | 2003-03-03 | 2003-03-13 | Sola International Holdings Ltd | Tinting optical substrates |
AU2004220183B9 (en) * | 2003-03-10 | 2009-10-01 | Tokuyama Corporation | Photochromic multilayer body and method for producing same |
US7459146B2 (en) | 2003-05-30 | 2008-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized aerosol dispersions |
US20040242729A1 (en) * | 2003-05-30 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized particle dispersions containing surface-modified inorganic nanoparticles |
US20040244907A1 (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-09 | Huffer Scott W. | Methods of making printed labels and labeling articles |
US20050000642A1 (en) * | 2003-07-03 | 2005-01-06 | 3M Innovative Properties Company | Cling articles |
JP4725046B2 (ja) * | 2003-08-20 | 2011-07-13 | 東ソー株式会社 | ディスプレイ用プラスチック基板および表示素子 |
JP4779293B2 (ja) | 2003-10-21 | 2011-09-28 | Tdk株式会社 | ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体 |
US7189768B2 (en) * | 2003-11-25 | 2007-03-13 | 3M Innovative Properties Company | Solution containing surface-modified nanoparticles |
US7504156B2 (en) * | 2004-04-15 | 2009-03-17 | Avery Dennison Corporation | Dew resistant coatings |
US7183353B2 (en) * | 2004-04-29 | 2007-02-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | UV curable coating composition |
US7196136B2 (en) * | 2004-04-29 | 2007-03-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | UV curable coating composition |
EP1809706B1 (en) * | 2004-10-22 | 2012-05-02 | ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) | Substrate with an anti-soiling coating |
US20060134362A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Optically clear pressure sensitive adhesive |
JP5231022B2 (ja) | 2004-12-30 | 2013-07-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 表面改質ナノ粒子を含むポリマーブレンドおよびその製造方法 |
US10041176B2 (en) * | 2005-04-07 | 2018-08-07 | Momentive Performance Materials Inc. | No-rinse pretreatment methods and compositions |
US20060251901A1 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-09 | Armstrong Sean E | Curable composition and substrates possessing protective layer obtained therefrom |
US7622514B2 (en) * | 2005-05-09 | 2009-11-24 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Curable composition and article possessing protective layer obtained therefrom |
US20060251899A1 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-09 | Liao Wen P | Process for manufacturing a multilayer article possessing a protective layer |
US20060251848A1 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-09 | Armstrong Sean E | Optical information storage medium possessing a multilayer coating |
WO2007019229A1 (en) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | 3M Innovative Properties Company | Compositions exhibiting improved flowability |
US20070037960A1 (en) * | 2005-08-15 | 2007-02-15 | General Electric Company | Copolyester stilbene embossed film and methods of making the same |
EP1971377A2 (en) * | 2006-01-09 | 2008-09-24 | Polybiomed Limited | Hydrophilic coating method for medical devices |
US20070231577A1 (en) * | 2006-03-30 | 2007-10-04 | Basf Corporation | Coatings for polycarbonate windows |
US20070240585A1 (en) * | 2006-04-13 | 2007-10-18 | Nitin Vaish | Embossing system, methods of use, and articles produced therefrom |
US7407710B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-05 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl silicone and hydrosilicone |
US7413807B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkyl silicone composition |
US7410704B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl hydrosilicone |
US20100119697A1 (en) * | 2006-05-10 | 2010-05-13 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and coatings containing fluorescent, inorganic nanoparticles |
US7491287B2 (en) * | 2006-06-09 | 2009-02-17 | 3M Innovative Properties Company | Bonding method with flowable adhesive composition |
US20080166558A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Compositions of particles |
US20080152913A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of making compositions including particles |
US7709092B2 (en) * | 2007-01-19 | 2010-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Solar control multilayer film |
US7985472B2 (en) | 2007-06-22 | 2011-07-26 | Exopack-Technology, Llc | Low-gloss dry-erase coating formulation |
US9139742B2 (en) | 2007-07-12 | 2015-09-22 | Coveris Technology Llc | Low-gloss anti-graffiti surface for electronic white boards |
CN101808959A (zh) * | 2007-10-01 | 2010-08-18 | 3M创新有限公司 | 纳米粒子在炸药中的应用 |
US20090162538A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-06-25 | Frank-Rainer Boehm | Composition for fixing wound items |
FR2925912B1 (fr) * | 2007-12-26 | 2010-01-22 | Toray Plastics Europ | Film polyester enroulable comprenant sur au moins l'une de ses faces, un revetement reticule resistant aux rayures, procede d'obtention de ce film polyester |
WO2009142852A2 (en) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Process for manufacturing flowable powder drug compositions |
US9956170B2 (en) * | 2008-06-26 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Dry powder pharmaceutical compositions for pulmonary administration, and methods of manufacturing thereof |
US8323360B2 (en) * | 2008-06-30 | 2012-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Method of crystallization |
WO2010002613A2 (en) | 2008-07-02 | 2010-01-07 | 3M Innovative Properties Company | Method of making a dry powder pharmaceutical composition |
US8163357B2 (en) * | 2009-03-26 | 2012-04-24 | Signet Armorlite, Inc. | Scratch-resistant coatings with improved adhesion to inorganic thin film coatings |
WO2011014139A1 (en) * | 2009-07-28 | 2011-02-03 | Photokinetic Coatings & Adhesives, Llc. | Uv-curable floor sealants |
WO2011081201A1 (ja) | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 大日本印刷株式会社 | コーティング剤組成物及びこれを用いたシート |
US9062245B2 (en) | 2011-02-09 | 2015-06-23 | Technion Research & Development Foundation Limited | Liquid-retaining elastomeric compositions |
US8525191B2 (en) | 2011-04-01 | 2013-09-03 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Optoelectronic devices and coatings therefore |
US8350275B2 (en) * | 2011-04-01 | 2013-01-08 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Optoelectronic devices and coatings therefore |
JP5995963B2 (ja) * | 2011-06-08 | 2016-09-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリマー連結ナノ粒子を含有するフォトレジスト |
KR101379491B1 (ko) | 2012-05-31 | 2014-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 하드코팅 필름 및 이의 제조방법 |
KR101501686B1 (ko) | 2012-05-31 | 2015-03-11 | 주식회사 엘지화학 | 하드코팅 필름 |
KR101418409B1 (ko) * | 2012-05-31 | 2014-07-09 | 주식회사 엘지화학 | 하드코팅 조성물 |
KR101347776B1 (ko) * | 2012-08-16 | 2014-01-27 | (주)이노웍스 | 코팅액과 이를 이용한 방음벽 및 이의 제조 방법 |
KR101415838B1 (ko) | 2012-08-23 | 2014-07-09 | 주식회사 엘지화학 | 하드코팅 조성물 |
WO2016014225A1 (en) | 2014-07-25 | 2016-01-28 | 3M Innovative Properties Company | Optically clear pressure sensitive adhesive article |
WO2016032795A1 (en) | 2014-08-29 | 2016-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Inductively curable composition |
US20160122562A1 (en) * | 2014-10-29 | 2016-05-05 | C3Nano Inc. | Stable transparent conductive elements based on sparse metal conductive layers |
WO2017113269A1 (en) * | 2015-12-31 | 2017-07-06 | 3M Innovative Properties Company | Anti-fog coating composition including functionalized silica nanoparticles and multifunctional (meth) acrylate monomers |
IL245656B (en) | 2016-05-16 | 2018-02-28 | Technion Res & Dev Foundation | Polymer structures with high absorption capacity |
EP3491028A4 (en) | 2016-06-26 | 2020-02-19 | Technion Research & Development Foundation Limited | POLYHIP POLYMERS PREPARED BY INTERFACIAL SEQUENTIAL POLYMERIZATION |
WO2018009591A1 (en) | 2016-07-06 | 2018-01-11 | Worthen Industries | Radiation curable primer adhesive |
IL247302B (en) | 2016-08-16 | 2019-03-31 | Technion Res & Dev Foundation | Systems for releasing materials based on polymer emulsions |
US20190276597A1 (en) | 2016-09-22 | 2019-09-12 | Covestro Deutschland Ag | Transparent moulded parts having reduced thickness |
JP7041674B2 (ja) | 2016-10-14 | 2022-03-24 | シー3ナノ・インコーポレイテッド | 安定化された薄く広がった金属導電性フィルム、および安定化化合物の供給のための溶液 |
WO2019016816A1 (en) | 2017-07-19 | 2019-01-24 | Technion Research & Development Foundation Limited | HYDROGELS WITH EMULSION MATRIX DOUBLELY RETICULATED BY REVERSIBLE METAL COORDINATION |
IL255404B (en) | 2017-11-02 | 2018-10-31 | Technion Res & Dev Foundation | A zwitterionic hydrogel in the configuration of an internal multiphase emulsion |
US11110039B2 (en) * | 2018-05-18 | 2021-09-07 | Dentsply Sirona Inc. | Macromonomer based light-curable dental impression material |
US11059990B2 (en) | 2018-10-15 | 2021-07-13 | Metashield Llc | Anti-fouling coatings |
KR20220097516A (ko) | 2019-11-18 | 2022-07-07 | 시쓰리나노 인크 | 성긴 금속 전도성 층의 안정화를 위한 투명 전도성 필름의 코팅 및 가공 |
WO2023233376A1 (en) | 2022-06-02 | 2023-12-07 | 3M Innovative Properties Company | Foam composition including surface-modified nanoparticles and related articles and processes |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53128643A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-09 | Ppg Industries Inc | Radiationncurable coating composition comprising urea* urethane and acrylate* and method of making same |
JPS57131214A (en) * | 1980-12-18 | 1982-08-14 | Gen Electric | Abrasion resistant ultraviolet ray curable coating composition and manufacture |
JPS63221119A (ja) * | 1987-03-11 | 1988-09-14 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 電子線・紫外線硬化型プラスチツク用コ−テイング組成物 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2786042A (en) * | 1951-11-23 | 1957-03-19 | Du Pont | Process for preparing sols of colloidal particles of reacted amorphous silica and products thereof |
NL7117831A (ja) * | 1970-12-31 | 1972-07-04 | Basf Ag | |
US4107391A (en) * | 1973-12-10 | 1978-08-15 | General Electric Company | Method for making thermoformable composites and composites made thereby |
US4344830A (en) * | 1976-02-23 | 1982-08-17 | General Electric Company | UV Curable resins and sulfonate esters of benzotriazoles used in such resins |
US4218508A (en) * | 1978-04-12 | 1980-08-19 | General Electric Company | Polycarbonate articles coated with an adherent, durable silica filled organopolysiloxane coating and process for producing same |
US4198465A (en) * | 1978-11-01 | 1980-04-15 | General Electric Company | Photocurable acrylic coated polycarbonate articles |
US4353965A (en) * | 1979-12-21 | 1982-10-12 | General Electric Company | Abrasion resistant silicone coated polycarbonate article having an acrylic primer layer containing a U.V. absorbing compound |
US4478876A (en) * | 1980-12-18 | 1984-10-23 | General Electric Company | Process of coating a substrate with an abrasion resistant ultraviolet curable composition |
US4491508A (en) * | 1981-06-01 | 1985-01-01 | General Electric Company | Method of preparing curable coating composition from alcohol, colloidal silica, silylacrylate and multiacrylate monomer |
US4455205A (en) * | 1981-06-01 | 1984-06-19 | General Electric Company | UV Curable polysiloxane from colloidal silica, methacryloyl silane, diacrylate, resorcinol monobenzoate and photoinitiator |
US4486504A (en) * | 1982-03-19 | 1984-12-04 | General Electric Company | Solventless, ultraviolet radiation-curable silicone coating compositions |
US4507188A (en) * | 1983-12-21 | 1985-03-26 | Thiokol Corporation | Ultraviolet curable formulations containing urethane acrylate monomers |
US4561950A (en) * | 1984-04-02 | 1985-12-31 | Desoto, Inc. | Post-formable radiation-curing coatings |
US4598009A (en) * | 1984-09-13 | 1986-07-01 | Armstrong World Industries, Inc. | Embossed material and method for producing the same from a photocrosslinkable polyurethane |
US4773920B1 (en) * | 1985-12-16 | 1995-05-02 | Minnesota Mining & Mfg | Coated abrasive suitable for use as a lapping material. |
EP0228671A1 (en) * | 1985-12-23 | 1987-07-15 | General Electric Company | Method for the production of a coated substrate with controlled surface characteristics |
US4929506A (en) * | 1987-12-31 | 1990-05-29 | General Electric Company | Coated polycarbonate articles |
-
1990
- 1990-02-16 US US07/481,526 patent/US5258225A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-17 CA CA002034436A patent/CA2034436A1/en not_active Abandoned
- 1991-01-25 DE DE69105538T patent/DE69105538T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-25 EP EP91100956A patent/EP0442305B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-15 JP JP3042302A patent/JPH0699577B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-10-13 US US08/135,711 patent/US5426131A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53128643A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-09 | Ppg Industries Inc | Radiationncurable coating composition comprising urea* urethane and acrylate* and method of making same |
JPS57131214A (en) * | 1980-12-18 | 1982-08-14 | Gen Electric | Abrasion resistant ultraviolet ray curable coating composition and manufacture |
JPS63221119A (ja) * | 1987-03-11 | 1988-09-14 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 電子線・紫外線硬化型プラスチツク用コ−テイング組成物 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997011129A1 (fr) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Composition de revetement resistant a l'usure et article ainsi revetu de cette composition |
US6306502B1 (en) | 1995-09-20 | 2001-10-23 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Coating composition forming wear-resistant coat and article covered with the coat |
JP2008179823A (ja) * | 1996-08-15 | 2008-08-07 | Momentive Performance Materials Inc | 耐候性の改良された放射線硬化性コーティング |
JP2012167288A (ja) * | 1996-08-15 | 2012-09-06 | Momentive Performance Materials Inc | 耐候性の改良された放射線硬化性コーティング |
JP2010077438A (ja) * | 2001-10-09 | 2010-04-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性の帯電防止コーティング剤組成物 |
JP2013144812A (ja) * | 2001-10-09 | 2013-07-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性の帯電防止コーティング剤組成物 |
JP2007077351A (ja) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Jsr Corp | 硬化性組成物、及びその硬化膜 |
JP2011225813A (ja) * | 2009-12-28 | 2011-11-10 | Dainippon Printing Co Ltd | コーティング剤組成物及びこれを用いたシート |
JP2013067173A (ja) * | 2012-11-13 | 2013-04-18 | Dainippon Printing Co Ltd | 化粧シート |
JPWO2015152140A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-04-13 | 三菱レイヨン株式会社 | 硬化性組成物、積層体及び自動車ヘッドランプレンズ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0442305A3 (en) | 1992-05-20 |
JPH0699577B2 (ja) | 1994-12-07 |
EP0442305A2 (en) | 1991-08-21 |
US5258225A (en) | 1993-11-02 |
US5426131A (en) | 1995-06-20 |
CA2034436A1 (en) | 1991-08-17 |
DE69105538D1 (de) | 1995-01-19 |
EP0442305B1 (en) | 1994-12-07 |
DE69105538T2 (de) | 1995-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH04214743A (ja) | アクリル被覆熱可塑性基体 | |
US4478876A (en) | Process of coating a substrate with an abrasion resistant ultraviolet curable composition | |
JPH0598189A (ja) | 紫外線硬化性の耐摩耗性コーテイング組成物 | |
US4198465A (en) | Photocurable acrylic coated polycarbonate articles | |
GB2089826A (en) | Abrasion resistant ultraviolet light curable hard coating compositions | |
EP0832917B1 (en) | Molded resin articles having marproof organic hard coat layer and nonfogging organic hard coat layer, process for the production of the same, and coating materials therefor | |
US4902725A (en) | Photocurable acrylic coating composition | |
EP0274595A2 (en) | Aromatic carbonate resin articles coated with a photocured acrylic coating | |
US4477529A (en) | Photocurable polyfunctional acrylic coating and decorative articles coated therewith | |
US4235954A (en) | Polycarbonate article coated with an adherent, durable organopolysiloxane coating and process for producing same | |
CA1224182A (en) | Abrasion resistant ultraviolet light curable hard coating compositions | |
US4384026A (en) | Photocurable acrylic coated polycarbonate articles | |
JP2014037453A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびそれを用いた積層体 | |
US4218508A (en) | Polycarbonate articles coated with an adherent, durable silica filled organopolysiloxane coating and process for producing same | |
JPH09157315A (ja) | 紫外線硬化型樹脂原料組成物、それにより表面改質された樹脂成形品およびその成形品の製造方法 | |
US4902724A (en) | Photocurable acrylic coating composition | |
CA1138375A (en) | Photocurable acrylic coated polycarbonate articles | |
US4199648A (en) | Polycarbonate article coated with a photocured coating | |
EP0274596A2 (en) | Aromatic carbonate resin articles coated with a photocured acrylic coating | |
JPH1177877A (ja) | 透明被覆成形品およびその製造方法 | |
CA1123535A (en) | Photocurable composition for coating | |
CA1136011A (en) | Polycarbonate article coated with a photocured coating | |
JP2003064304A (ja) | コーティング用組成物及び光学部材 | |
JPH07207189A (ja) | 接着性の向上した硬化性塗料組成物 | |
JPS63122767A (ja) | 耐擦傷性に優れた艶消性被覆材組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19980113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081207 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091207 Year of fee payment: 15 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 16 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 16 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111207 Year of fee payment: 17 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111207 Year of fee payment: 17 |