JPH04198351A - 非水系樹脂分散液及びその製造方法 - Google Patents
非水系樹脂分散液及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH04198351A JPH04198351A JP32629690A JP32629690A JPH04198351A JP H04198351 A JPH04198351 A JP H04198351A JP 32629690 A JP32629690 A JP 32629690A JP 32629690 A JP32629690 A JP 32629690A JP H04198351 A JPH04198351 A JP H04198351A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- formula
- unsaturated monomer
- monomer
- dispersion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 46
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims abstract description 17
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 19
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 abstract description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- -1 vinyl alcohol fatty acid ester Chemical class 0.000 description 5
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1CN1CCCCC1 OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical compound CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecane Chemical compound CCCCCCCCC(C)C CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQAWJNZATOEGJI-UHFFFAOYSA-N 4-(oxiran-2-yl)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCC1CO1 MQAWJNZATOEGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZMWDXLSUFOEM-UHFFFAOYSA-N 4-(oxiran-2-yl)butyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCC1CO1 WQZMWDXLSUFOEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCEUVBZVCSYVPQ-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)C=C(C(=O)O)C.C(C(=C)C)(=O)O Chemical compound C(C1CO1)C=C(C(=O)O)C.C(C(=C)C)(=O)O GCEUVBZVCSYVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M alkali blue 4B Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC2=CC=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C2=CC=CC=C2)=CC=C1N.[Na+] AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDHEUZGFKACJH-UHFFFAOYSA-K amaranth Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C12=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C12 WLDHEUZGFKACJH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZDUWXKXFAIFOR-UHFFFAOYSA-N hexadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PZDUWXKXFAIFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N methyl heptene Natural products CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M methyl orange Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M 0.000 description 1
- 229940012189 methyl orange Drugs 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LKEDKQWWISEKSW-UHFFFAOYSA-N nonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C LKEDKQWWISEKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- YFMFSCRSAWIWOP-UHFFFAOYSA-N phenyl(trityl)diazene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YFMFSCRSAWIWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、塗料、インク、電子写真用液体現像剤等に有
用な新規で改良された非水系樹脂分散液及びその製造方
法に関する。
用な新規で改良された非水系樹脂分散液及びその製造方
法に関する。
塗料、電子写真用液体現像剤、インク等に使用される非
水系の樹脂分散液は従来より良く知られている(特開昭
59−100115号、特開昭57−192417号及
び特開昭56−79112号等参照)。
水系の樹脂分散液は従来より良く知られている(特開昭
59−100115号、特開昭57−192417号及
び特開昭56−79112号等参照)。
特開昭62−18410号公報によれば、脂肪族炭化水
素溶媒中で後記一般式(1)で示される千ツマ−と、後
記一般式(If)で示されるモノマーと、カルボキシル
基又はグリシジル基を有するモノマーを含有する重合性
化合物を重合させて得られる非水系樹脂分散液が開示さ
れている。この非水系樹脂分散液は、粘度、流動性が適
正であり、保存性、接着強度が大きくしかも塗膜の乾燥
性もよく全体の性能も優れているが、顔料の分散剤とし
て使用した場合、顔料の分散性が十分とは云えず経時的
な顔料沈降の速度が大きく、塗料用として顔料粒子沈降
による問題、さらに再分散性も悪く粒子の凝集は避けら
れない。また電子写真用の液体現像剤として用いた場合
には、黒色顔料となるカーボン粒子の凝集、あるいはト
ーナー中でのカーボン粒子の沈殿が起り、画像の質が著
しく悪くなる。さらに、静電液体現像剤として必要な極
性が不十分であって安定しないことから、安定した複写
画像を常に得ることが困難であるという欠点があった。
素溶媒中で後記一般式(1)で示される千ツマ−と、後
記一般式(If)で示されるモノマーと、カルボキシル
基又はグリシジル基を有するモノマーを含有する重合性
化合物を重合させて得られる非水系樹脂分散液が開示さ
れている。この非水系樹脂分散液は、粘度、流動性が適
正であり、保存性、接着強度が大きくしかも塗膜の乾燥
性もよく全体の性能も優れているが、顔料の分散剤とし
て使用した場合、顔料の分散性が十分とは云えず経時的
な顔料沈降の速度が大きく、塗料用として顔料粒子沈降
による問題、さらに再分散性も悪く粒子の凝集は避けら
れない。また電子写真用の液体現像剤として用いた場合
には、黒色顔料となるカーボン粒子の凝集、あるいはト
ーナー中でのカーボン粒子の沈殿が起り、画像の質が著
しく悪くなる。さらに、静電液体現像剤として必要な極
性が不十分であって安定しないことから、安定した複写
画像を常に得ることが困難であるという欠点があった。
本発明は、非水系樹脂分散液において、顔料の分散性及
び極性の点でさらに改善された非水系樹脂分散液及びそ
の製造方法を提供することをその課題とする。
び極性の点でさらに改善された非水系樹脂分散液及びそ
の製造方法を提供することをその課題とする。
本発明者らは前記の課題を解決するために鋭意研究を重
ねた結果、従来の非水系樹脂分散液の樹脂成分に第3級
アミンを反応させて第4級化することにより樹脂の極性
が著しく高くなり、非水系溶剤中において顔料粒子の分
散性が向上し、長期の分散安定性が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
ねた結果、従来の非水系樹脂分散液の樹脂成分に第3級
アミンを反応させて第4級化することにより樹脂の極性
が著しく高くなり、非水系溶剤中において顔料粒子の分
散性が向上し、長期の分散安定性が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明によれば、重合体粒子を脂肪族炭化水素溶
剤又はシリコーン油中に分散させた分散液であって、該
重合体粒子は、一般式 (式中、R1はH又はCI、であり、XはcO2cnH
2o+、又は0COCnHz n+zであり、nは6−
20の整数である)で表わされる七ツマ−Aと、グリシ
ジル基を有する不飽和モノマーBと、カルボキシ基を有
する不飽和モノマーCを含有する重合性化合物の重合物
であって、そのグリシジル基の少なくとも一部が第4級
アンモニウム基に変換されていることを特徴とする非水
系樹脂分散液及びその製造方法が提供される。
剤又はシリコーン油中に分散させた分散液であって、該
重合体粒子は、一般式 (式中、R1はH又はCI、であり、XはcO2cnH
2o+、又は0COCnHz n+zであり、nは6−
20の整数である)で表わされる七ツマ−Aと、グリシ
ジル基を有する不飽和モノマーBと、カルボキシ基を有
する不飽和モノマーCを含有する重合性化合物の重合物
であって、そのグリシジル基の少なくとも一部が第4級
アンモニウム基に変換されていることを特徴とする非水
系樹脂分散液及びその製造方法が提供される。
また本発明によれば、重合体粒子を脂肪族炭化水素溶剤
又はシリコーン油中に分散させた分散液であって、一般
式 (式中、R1はH又はCH,であり、XはCo−CnH
zn+を又は0COCnHzn+zであり、nは6〜2
0の整数である)で表わされる七ツマ−Aと、グリシジ
ル基を有する不飽和子ツマ−Bと、カルボキシ基を有す
る不飽和モノマーCと、一般式 (式中、R2及びR3は同−又は異っていてもよく、そ
れぞれH又はCH,であり、議は1〜20の整数である
) で表わされるモノマーDを含有する重合性化合物の重合
物であって、そのグリシシリル基の少なくとも一部が第
4級アンモニウム基に変換されていることを特徴とする
非水系樹脂分散液及びその製造方法が提供される。
又はシリコーン油中に分散させた分散液であって、一般
式 (式中、R1はH又はCH,であり、XはCo−CnH
zn+を又は0COCnHzn+zであり、nは6〜2
0の整数である)で表わされる七ツマ−Aと、グリシジ
ル基を有する不飽和子ツマ−Bと、カルボキシ基を有す
る不飽和モノマーCと、一般式 (式中、R2及びR3は同−又は異っていてもよく、そ
れぞれH又はCH,であり、議は1〜20の整数である
) で表わされるモノマーDを含有する重合性化合物の重合
物であって、そのグリシシリル基の少なくとも一部が第
4級アンモニウム基に変換されていることを特徴とする
非水系樹脂分散液及びその製造方法が提供される。
本発明の非水系樹脂分散液の樹脂成分は、第4級アンモ
ニウム基からなる極性基を導入された共重合体の構造を
持つものである。従って、本発明の分散液は、顔料粒子
に対してすぐれた分散効果を有するものである。またモ
ノマーDを共重合成分として含む樹脂成分は均一のグラ
フト点を持ち、他のモノマーを容易にグラフト化させる
ことができる。
ニウム基からなる極性基を導入された共重合体の構造を
持つものである。従って、本発明の分散液は、顔料粒子
に対してすぐれた分散効果を有するものである。またモ
ノマーDを共重合成分として含む樹脂成分は均一のグラ
フト点を持ち、他のモノマーを容易にグラフト化させる
ことができる。
本発明においてモノマーAとして使用される一般式(I
)で表わされる不飽和化合物は、アクリル系及び(又は
)メタクリル系のエステルもしくはビニルアルコール系
の脂肪酸エステルである。その具体例としては、例えば
、ラウリルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ス
テアリルメタクリレート、ステアリルアクリレート、2
−エチルヘキシルメタクリレート、2−エチルへキシル
アクリレート、ドデシルメタアクリレート、ドデシルア
クリレート、ヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリ
レート、オクチルアクリレート、オクチルメタクリレー
ト、セチルメタクリレート、セチルアクリレート、ビニ
ルラウレート、ビニルステアレート、ノニルメタクリレ
ート、ノニルアクリレート、デシルメタクリレート、デ
シルアクリレート。
)で表わされる不飽和化合物は、アクリル系及び(又は
)メタクリル系のエステルもしくはビニルアルコール系
の脂肪酸エステルである。その具体例としては、例えば
、ラウリルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ス
テアリルメタクリレート、ステアリルアクリレート、2
−エチルヘキシルメタクリレート、2−エチルへキシル
アクリレート、ドデシルメタアクリレート、ドデシルア
クリレート、ヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリ
レート、オクチルアクリレート、オクチルメタクリレー
ト、セチルメタクリレート、セチルアクリレート、ビニ
ルラウレート、ビニルステアレート、ノニルメタクリレ
ート、ノニルアクリレート、デシルメタクリレート、デ
シルアクリレート。
シクロヘキシルメタクリレート、シクロへキシルアクリ
レート等がある。
レート等がある。
グリシジル基を有する不飽和モノマーBとしては、グリ
シジル基を含有するアクリル系及び(又は)メタクリル
系のエステルが挙げられる。その具体例としては、例え
ば、式 で表わされる化合物、さらにグリシジルブチルアクリレ
ート、グリシジルブチルメタクリレート。
シジル基を含有するアクリル系及び(又は)メタクリル
系のエステルが挙げられる。その具体例としては、例え
ば、式 で表わされる化合物、さらにグリシジルブチルアクリレ
ート、グリシジルブチルメタクリレート。
グリシジルプロピルアクリレート、グリシジルプロピル
メタクリレート等がある。これらはいずれも重合性グリ
シジル化合物である。
メタクリレート等がある。これらはいずれも重合性グリ
シジル化合物である。
カルボキシ基を有する不飽和モノマーCとしては、重合
性の不飽和カルボン酸を挙げることかでき、その具体例
としてはアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレ
イン酸、フマール酸等かある。
性の不飽和カルボン酸を挙げることかでき、その具体例
としてはアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレ
イン酸、フマール酸等かある。
また七ツマ−Dとして使用される一般式(II)で表わ
される不飽和化合物は分子内にビニール性不飽和結合を
有するアクリル系及び(又は)メタクリル系のエステル
であって、その具体例としては以下に示す化合物を示す
ことができる。これらのモノマーDは重合後はグラフト
点又は架橋性基を形成する。
される不飽和化合物は分子内にビニール性不飽和結合を
有するアクリル系及び(又は)メタクリル系のエステル
であって、その具体例としては以下に示す化合物を示す
ことができる。これらのモノマーDは重合後はグラフト
点又は架橋性基を形成する。
(3)H
CH,=C
COOCH2CH=CH2
(Jl、=C
COOCH,CM = CH2
Cl2=C
C00CH2CH2CH=CH。
CH,=C
C00CR2CH,CFI2CH2CH=CH2CH2
=C C00C,H工2CH=CH2 (10) H (11) 、 H CH,=C CO晩2H2,CH=CH。
=C C00C,H工2CH=CH2 (10) H (11) 、 H CH,=C CO晩2H2,CH=CH。
(12) CH。
CH,=C
COOC2,H4゜CH=CH。
本発明で使用する脂肪族炭化水素溶剤としては、石油系
脂肪族炭化水素又はハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば
ケロシン、リグロイン、n−ヘキサン、n−へブタン、
n−オクタン、1−オクタン、1−ドデカン(以上の市
販品としてエクソン社製アイソパーH9G、L、に;ナ
フサNQ6;ツルペッツ100等がある)、四塩化炭素
、パーフルオロエチレン等が挙げられる、シリコーン油
としては、鎖状及び環状のポリシロキサンが挙げられる
。
脂肪族炭化水素又はハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば
ケロシン、リグロイン、n−ヘキサン、n−へブタン、
n−オクタン、1−オクタン、1−ドデカン(以上の市
販品としてエクソン社製アイソパーH9G、L、に;ナ
フサNQ6;ツルペッツ100等がある)、四塩化炭素
、パーフルオロエチレン等が挙げられる、シリコーン油
としては、鎖状及び環状のポリシロキサンが挙げられる
。
重合開始剤としては、一般にアクリル系モノマーを重合
させるために使用される慣用の重合触蝉が用いられる。
させるために使用される慣用の重合触蝉が用いられる。
その具体例としては、アゾビスイソブチロニトリル等の
アゾ化合物や、ベンゾイルパーオキサイド、フェニルア
ゾトリフェニルメタン、ラウロイルパーオキサイド、ジ
ブチルパーオキサイド、ジーtert−ブチルパーオキ
サイド、クノンヒドロパーオキサイド等の過酸化物が挙
げらJる。
アゾ化合物や、ベンゾイルパーオキサイド、フェニルア
ゾトリフェニルメタン、ラウロイルパーオキサイド、ジ
ブチルパーオキサイド、ジーtert−ブチルパーオキ
サイド、クノンヒドロパーオキサイド等の過酸化物が挙
げらJる。
本発明の分散液を製造するためには、これらUモノマー
を脂肪族炭化水素又はシリコーン油のれ剤中で重合開始
剤の存在下で共重合させる。例シば、モノマーAとして
ラウリルメタクリレートを、モノマーBとしてグリシジ
ルメタクリレートを。
を脂肪族炭化水素又はシリコーン油のれ剤中で重合開始
剤の存在下で共重合させる。例シば、モノマーAとして
ラウリルメタクリレートを、モノマーBとしてグリシジ
ルメタクリレートを。
モノマーCとしてメタクリル酸を、七ツマ−Dとしてア
リルメタクリレートを使用した場合次式のようにして重
合体(a)が生成する。
リルメタクリレートを使用した場合次式のようにして重
合体(a)が生成する。
す
(メタクリル酸) (グリシジルメタクリレー
ト)本発明の分散液において、その重合体成分が共重合
成分として一般式(n)で示される七ツマ−Dを含む場
合、この重合成分には、そのモノマーD由来のビニール
性不飽和結合を介して、重合性モノマーEをグラフト重
合させることができる。この七ツマ−Eとしては、メチ
ルアクリレートやメチルメタクリレートの如くアクリル
系又はメタクリル系モノマーの使用が好ましいが、スチ
レンやニトロスチレン等のスチレン系モノマー、ビニル
ピロリドン、ビニルトルエン等の各種のビニルモノマー
も使用可能である。
ト)本発明の分散液において、その重合体成分が共重合
成分として一般式(n)で示される七ツマ−Dを含む場
合、この重合成分には、そのモノマーD由来のビニール
性不飽和結合を介して、重合性モノマーEをグラフト重
合させることができる。この七ツマ−Eとしては、メチ
ルアクリレートやメチルメタクリレートの如くアクリル
系又はメタクリル系モノマーの使用が好ましいが、スチ
レンやニトロスチレン等のスチレン系モノマー、ビニル
ピロリドン、ビニルトルエン等の各種のビニルモノマー
も使用可能である。
次に、前記で示した重合体(a)に対し、メチルメタク
リレート(HMA)をグラフト化させる場合の反応式を
示す。
リレート(HMA)をグラフト化させる場合の反応式を
示す。
H3
(a)+MMA←−CH2−C−(b)上記の式におい
てPおよびP′は重合の度合を示す正の整数であり、そ
の数は重合条件により変えることができる。
てPおよびP′は重合の度合を示す正の整数であり、そ
の数は重合条件により変えることができる。
本発明における重合反応において、モノマーA/モノマ
ーB/モノマーC/モノマーDの重量割合(%′)は5
0〜9571〜25/1〜1010〜25程度が適当で
ある。またグラフト化する場合は重合物(a)/グラフ
トモノマー(モノマーE)の重量割合(%)は50〜9
575〜50程度が好ましい。またこうして得られる樹
脂(a)又は(b)の固形分濃度は1〜50wt%が適
当である。
ーB/モノマーC/モノマーDの重量割合(%′)は5
0〜9571〜25/1〜1010〜25程度が適当で
ある。またグラフト化する場合は重合物(a)/グラフ
トモノマー(モノマーE)の重量割合(%)は50〜9
575〜50程度が好ましい。またこうして得られる樹
脂(a)又は(b)の固形分濃度は1〜50wt%が適
当である。
本発明においては、前記のようにして得られた重合物す
なわち樹脂(a)又は(b)に対し第3級アミンを加え
て反応させる。この反応においては1重合物のグリシジ
ル環が開裂し、第3級アミンが付加して、グリシジル基
の一部が第4級アンモニウム基に変換され、第4級化重
合物が生成する。この反応は0〜100℃の温度で行わ
れるが反応温度が高いと重合体中のカルボキシル基とエ
ポキシ基との間でエステル化反応が起り易くなるので、
反応温度を0〜50℃にし、7日間〜2ケ月間反応させ
るのがよい、エポキシ基とカルボキシ基を有する高分子
化合物は第3級アミンが存在すると、分子内及び分子間
のエステル化反応が両者の間で起るようになるが、この
反応は50℃より高い温度で起り易い。他方50℃以下
の低い温度においては、次式に示すようにエポキシ基と
第3級アミン(R3N)との付加が反応選択的に起る。
なわち樹脂(a)又は(b)に対し第3級アミンを加え
て反応させる。この反応においては1重合物のグリシジ
ル環が開裂し、第3級アミンが付加して、グリシジル基
の一部が第4級アンモニウム基に変換され、第4級化重
合物が生成する。この反応は0〜100℃の温度で行わ
れるが反応温度が高いと重合体中のカルボキシル基とエ
ポキシ基との間でエステル化反応が起り易くなるので、
反応温度を0〜50℃にし、7日間〜2ケ月間反応させ
るのがよい、エポキシ基とカルボキシ基を有する高分子
化合物は第3級アミンが存在すると、分子内及び分子間
のエステル化反応が両者の間で起るようになるが、この
反応は50℃より高い温度で起り易い。他方50℃以下
の低い温度においては、次式に示すようにエポキシ基と
第3級アミン(R3N)との付加が反応選択的に起る。
このような理由により。
反応温度は50℃以下に保持するのが有利である。
この反応で使用する第3級アミンとしては、芳香族、脂
肪族系のいずれのものでも良く、その具体例としては、
ピリジン、ピコリン、コリジン、トリエチルアミン、ト
リメチルアミン等を挙げることができる。第3級アミン
の使用量としては重合物(a)又は(b)に対して0.
001〜1重量%が適当である。第3級アミンの好適な
量はエポキシ基の量及びカルボキシル基の量を勘案して
定めることができるが、多量の第3級アミンの使用はエ
ステル化反応を助長するので望ましくない。
肪族系のいずれのものでも良く、その具体例としては、
ピリジン、ピコリン、コリジン、トリエチルアミン、ト
リメチルアミン等を挙げることができる。第3級アミン
の使用量としては重合物(a)又は(b)に対して0.
001〜1重量%が適当である。第3級アミンの好適な
量はエポキシ基の量及びカルボキシル基の量を勘案して
定めることができるが、多量の第3級アミンの使用はエ
ステル化反応を助長するので望ましくない。
本発明における重合物の粒子径は0.1−5μ閣程度に
規定するのがよく、これによって分散安定性がよく、分
子間の接着力のある分散液が得られ、このものは塗料や
印刷インキなどの用途に好ましく用いることができる。
規定するのがよく、これによって分散安定性がよく、分
子間の接着力のある分散液が得られ、このものは塗料や
印刷インキなどの用途に好ましく用いることができる。
本発明の分散液を用いて液体現像剤をつくるには、一般
に、着色料1重量部に対し重合体成分が0.3〜3重量
部となるように分散液を混合すればよい、混合機として
は、アトライター、ボールミル、ケネディミル等の分散
機が用いられる。この場合、固形分の多い濃縮液を作り
これを必要に応じ溶剤で希釈してトナー液とすることも
できる。また、トナー液のI!i製時に、必要に応じ他
の樹脂や金属石ケン、レシチン、アマニ油、高級脂肪酸
などのような極性制御剤を添加することもできるが、本
発明における樹脂は強い極性を有し、また分散安定性が
よいので、特に極性制御剤を加えなくてもよい。
に、着色料1重量部に対し重合体成分が0.3〜3重量
部となるように分散液を混合すればよい、混合機として
は、アトライター、ボールミル、ケネディミル等の分散
機が用いられる。この場合、固形分の多い濃縮液を作り
これを必要に応じ溶剤で希釈してトナー液とすることも
できる。また、トナー液のI!i製時に、必要に応じ他
の樹脂や金属石ケン、レシチン、アマニ油、高級脂肪酸
などのような極性制御剤を添加することもできるが、本
発明における樹脂は強い極性を有し、また分散安定性が
よいので、特に極性制御剤を加えなくてもよい。
着色剤としては、カーボンブラック、オイルブルー、ア
ルカリブルー、フタロシアニンブルー、フタロシアニン
グリーン、スピリットブラック。
ルカリブルー、フタロシアニンブルー、フタロシアニン
グリーン、スピリットブラック。
アニリンブラック、オイルバイオレット、ベンジジンイ
エロー、メチルオレンジ、ブリリアントカーミン、ファ
ーストレッド、クリスタルバイオレット等の染料又は顔
料が挙げられる。
エロー、メチルオレンジ、ブリリアントカーミン、ファ
ーストレッド、クリスタルバイオレット等の染料又は顔
料が挙げられる。
本発明の分散液は、グリシジル基を含有する重合体樹脂
成分に第3Rアミンを反応させて得られる第4級化重合
物を含むもので、この結果樹脂成分の極性を著しく高め
ることができ、各種顔料との親和性も大きくなり、顔料
を分散させた時に。
成分に第3Rアミンを反応させて得られる第4級化重合
物を含むもので、この結果樹脂成分の極性を著しく高め
ることができ、各種顔料との親和性も大きくなり、顔料
を分散させた時に。
その分散性及び安定性が向上する。したがって、このよ
うな顔料分散液を電子写真現像剤として使用した場合、
高い画像品質及び長期間の分散安定性が達成される。
うな顔料分散液を電子写真現像剤として使用した場合、
高い画像品質及び長期間の分散安定性が達成される。
次に本発明を実施例及び比較例によりさらに詳細に説明
する。なお、以下において示す部及び%はいずれも重量
基準である。
する。なお、以下において示す部及び%はいずれも重量
基準である。
実施例1
かきまぜ機、温度計、滴下ロート及びコンデンサーを備
えた3Qのフラスコにイソドデカン800部を仕込む。
えた3Qのフラスコにイソドデカン800部を仕込む。
この中にステアリルメタクリレート(SMA)200部
、前記式(イ)で示されるグリシジルメタクリレート(
GMA)20部、メタクリル酸(MAA)10部、アリ
ルメタクリレート(AMA)10部及びベンゾイルパー
オキサイド(BPO)10部の混合物を2時間掛けて攪
拌下に滴下する。この際の温度は80℃である。
、前記式(イ)で示されるグリシジルメタクリレート(
GMA)20部、メタクリル酸(MAA)10部、アリ
ルメタクリレート(AMA)10部及びベンゾイルパー
オキサイド(BPO)10部の混合物を2時間掛けて攪
拌下に滴下する。この際の温度は80℃である。
この共重合反応を15時間行い、次にエチルメタクリレ
ート(EMA)50部及びBPO5部の溶液を一度に加
え、90℃で8時間反応させてグラフト化を行い、8時
間後、混合物の温度を下げ40℃の温度でピリジン1部
を加え、1ケ月反応させて第4級化を行う。
ート(EMA)50部及びBPO5部の溶液を一度に加
え、90℃で8時間反応させてグラフト化を行い、8時
間後、混合物の温度を下げ40℃の温度でピリジン1部
を加え、1ケ月反応させて第4級化を行う。
得られた分散液の物性は次の通りである。
粘度:350部mPa、s、重合率:97%、樹脂粒径
:0,1−0.15 Ha 。
:0,1−0.15 Ha 。
実施例2
実施例1において、重合性化合物として、2−エチルへ
キシルメタクリレート(2E)IMA)200部、GM
A50部、MAA 15部及びAMA 15部を用い、
その重合反応温度として85℃を用い、また、グラフト
モノマーとしてスチレンを用い、そのグラフト重合反応
温度及び時間として25℃及び1.5ケ月間を用いた以
外に同様にして実験を行った。得られた分散液の物性は
次の通りである。
キシルメタクリレート(2E)IMA)200部、GM
A50部、MAA 15部及びAMA 15部を用い、
その重合反応温度として85℃を用い、また、グラフト
モノマーとしてスチレンを用い、そのグラフト重合反応
温度及び時間として25℃及び1.5ケ月間を用いた以
外に同様にして実験を行った。得られた分散液の物性は
次の通りである。
粘度: 240mPa−5、重合率二97%。
樹脂粒径: O,OS〜0.2.。
実施例3〜4
表−1に示すモノマーを使用し、表−1に示す重合条件
下で実施例1と同様にして重合反応を行ない、得られた
重合物の4級化を行った。但し、この場合、グラフト重
合は省略した。得られた分散液の物性を表−工に示す。
下で実施例1と同様にして重合反応を行ない、得られた
重合物の4級化を行った。但し、この場合、グラフト重
合は省略した。得られた分散液の物性を表−工に示す。
表−1
実施例5(液体現像剤)
成分
カーボンブラック(西独・デグサー社製)10g実施例
4の非水系樹脂分散液 sog上記の成分
をボールミルに入れ25時間分散させ。
4の非水系樹脂分散液 sog上記の成分
をボールミルに入れ25時間分散させ。
濃縮トナーを得た。このうち10gを取り、アイソパー
G(エクソン化学社製)1.812中に分散させて液体
現像剤を調製した。
G(エクソン化学社製)1.812中に分散させて液体
現像剤を調製した。
この液の複写性能は、画像濃度、画像定着性とも良好で
あった。この理由はトナーの粒径が0.30〜0.35
IJaを保ち、沈降が起らず分散性が良いためである。
あった。この理由はトナーの粒径が0.30〜0.35
IJaを保ち、沈降が起らず分散性が良いためである。
この現像液は50℃で4ケ月間保存しても分散性及び電
気特性に問題はなかった。
気特性に問題はなかった。
実施例6(液体現像剤)
成分
フタロシアニンブルー 9gアルカ
リブルー 1゜実施例4の非
水系樹脂分散液 sog実施例4と同様な方
法で色素成分を分散液に分散させ、カラートナーを調製
した結果、トナーの粒径は0.25〜0.30psであ
った。この分散液も画像品位に関して良好で、分散性も
すぐれていた。
リブルー 1゜実施例4の非
水系樹脂分散液 sog実施例4と同様な方
法で色素成分を分散液に分散させ、カラートナーを調製
した結果、トナーの粒径は0.25〜0.30psであ
った。この分散液も画像品位に関して良好で、分散性も
すぐれていた。
比較例1〜2
実施例5〜6と同一の組成、条件を用いて分散液を調製
した。但し、この場合、樹脂成分をラウリルメタクリレ
ート(LMA)−MAAの共重合体に変更した。トナー
の粒径は比較例1及び比較例2ともに0.35〜0.4
0.であった。次にこれらの分散液を用い、実施例5〜
6と同様にして液体現像剤を調整した。このものは、実
施例5.6のものと比べ、保存性及び分散性に劣ってい
た。
した。但し、この場合、樹脂成分をラウリルメタクリレ
ート(LMA)−MAAの共重合体に変更した。トナー
の粒径は比較例1及び比較例2ともに0.35〜0.4
0.であった。次にこれらの分散液を用い、実施例5〜
6と同様にして液体現像剤を調整した。このものは、実
施例5.6のものと比べ、保存性及び分散性に劣ってい
た。
以上の実施例5.6及び比較例1.2で得られた液体現
像剤の性能評価結果を表−2にまとめて示す。
像剤の性能評価結果を表−2にまとめて示す。
以上の結果から、本発明の分散液は、顔料に対してすぐ
れた分散効果を有し、品質のすく゛れた液体現像剤を与
えることがわかる。
れた分散効果を有し、品質のすく゛れた液体現像剤を与
えることがわかる。
Claims (4)
- (1)重合体粒子を脂肪族炭化水素溶剤又はシリコーン
油中に分散させた分散液であって、該重合体粒子は、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1はH又はCH_3であり、XはCO_2
、C_nH_2_n_+_1又はおCOC_nH_2_
n_+_1であり、nは6〜20の整数である)で表わ
されるモノマーAと、グリシジル基を有する不飽和モノ
マーBと、カルボキシ基を有する不飽和モノマーCを含
有する重合性化合物の重合物であって、そのグリシジル
基の少なくとも一部が第4級アンモニウム基に変換され
ていることを特徴とする非水系樹脂分散液。 - (2)重合体粒子を脂肪族炭化水素溶剤又はシリコーン
油中に分散させた分散液であって、該重合体粒子は、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1はH又はCH_3であり、XはCO_2
C_nH_2_n_+_1又はOCOC_nH_2_n
_+_1であり、nは6〜20の整数である)で表わさ
れるモノマーAと、グリシジル基を有する不飽和モノマ
ーBと、カルボキシ基を有する不飽和モノマーCと、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^2及びR^3は同一又は異っていてもよく
それぞれH又はCH_3であり、mは1〜20の整数で
ある) で表わされるモノマーDを含有する重合性化合物の重合
体であって、そのグリシジル基の少なくとも一部が第4
級アンモニウム基に変換されていることを特徴とする非
水系樹脂分散液。 - (3)脂肪族炭化水素溶剤又はシリコーン油中で重合開
始剤の存在下に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は又はCH_3であり、XはCO_2C
_nH_2_n_+_1又はOCOC_nH_2_n_
+_1であり、nは6〜20の整数である)で表わされ
るモノマーAと、グリシジル基を有する不飽和モノマー
Bと、カルボキシ基を有する不飽和モノマーCを含有す
る重合性化合物を重合して得られた重合物に第3級アミ
ンを反応させて第4級化重合物を生成させることを特徴
とする非水系樹脂分散液の製造方法。 - (4)脂肪族炭化水素溶剤又はシリコーン油中で重合開
始剤の存在下に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1はH又はCH_3であり、XはCO_2
C_nH_2_n_+_1又はOCOC_nH_2_n
_+_1であり、nは6〜20の整数である)で表わさ
れるモノマーAと、グリシジル基を有する不飽和モノマ
ーBと、カルボキシ基を有する不飽和モノマーCと、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^2及びR^3は同一又は異っていてもよく
、それぞれH又はCH_3であり、mは1〜20の整数
である) で表わされるモノマーDを含有する重合性化合物を重合
して得られた重合物に第3級アミンを反応させて第4級
化重合物を生成させることを特徴とする非水系樹脂分散
液の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32629690A JPH04198351A (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | 非水系樹脂分散液及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32629690A JPH04198351A (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | 非水系樹脂分散液及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04198351A true JPH04198351A (ja) | 1992-07-17 |
Family
ID=18186188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32629690A Pending JPH04198351A (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | 非水系樹脂分散液及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04198351A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6472463B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Graft copolymer pigment dispersant |
US6495618B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-12-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Graft copolymer with an amide functional group as a pigment dispersant |
US20150329715A1 (en) * | 2012-12-21 | 2015-11-19 | Quarzwerke Gmbh | Thermotropic polymers |
CN110724231A (zh) * | 2019-10-28 | 2020-01-24 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 聚合物分散剂及其制备方法、炭黑分散体的制备方法及其应用 |
JP2021520443A (ja) * | 2018-04-27 | 2021-08-19 | 南京大学 | 多機能性樹脂およびその製造方法と応用 |
-
1990
- 1990-11-28 JP JP32629690A patent/JPH04198351A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6472463B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Graft copolymer pigment dispersant |
US6495618B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-12-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Graft copolymer with an amide functional group as a pigment dispersant |
US20150329715A1 (en) * | 2012-12-21 | 2015-11-19 | Quarzwerke Gmbh | Thermotropic polymers |
US10759934B2 (en) * | 2012-12-21 | 2020-09-01 | Quarzwerke Gmbh | Thermotropic polymers |
JP2021520443A (ja) * | 2018-04-27 | 2021-08-19 | 南京大学 | 多機能性樹脂およびその製造方法と応用 |
CN110724231A (zh) * | 2019-10-28 | 2020-01-24 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 聚合物分散剂及其制备方法、炭黑分散体的制备方法及其应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE102017120230B4 (de) | Toner und verfahren zum herstellen von toner | |
JPH02108067A (ja) | 電子写真用トナー | |
US5328794A (en) | Fluorine-containing graft copolymer and toner using the same | |
JPH04198351A (ja) | 非水系樹脂分散液及びその製造方法 | |
JP3423594B2 (ja) | 微粒子状着色組成物の製造方法、微粒子状着色組成物及びその用途 | |
JPS6218410A (ja) | 非水系樹脂分散液 | |
JPH03168239A (ja) | 粒子表面に極性基を有する樹脂粒子およびその製造方法 | |
JPS627716A (ja) | 非水系樹脂分散液 | |
JPH0812490B2 (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
JP2957594B2 (ja) | 乾式電子写真用現像剤 | |
JPS5840740B2 (ja) | 電子写真用液体現像剤 | |
JP4052026B2 (ja) | 樹脂分散液の製造方法 | |
JP2514636B2 (ja) | 電子写真現像剤用樹脂分散液 | |
JPS59114550A (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
JPH08231651A (ja) | グラフト共重合体およびそれを含んでなる無色透明の電子写真用トナー | |
JPS61112161A (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
JPH0580661B2 (ja) | ||
JPS627717A (ja) | 非水系樹脂分散液 | |
JP3158463B2 (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
JP2597187B2 (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
JP2001188386A (ja) | 荷電制御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナー | |
JPH032876A (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
JPS6218574A (ja) | 静電写真用液体現像剤 | |
JPS61208057A (ja) | 電子写真現像剤用樹脂分散液 | |
JPH0615586B2 (ja) | 非水系樹脂分散液 |