JP2001188386A - 荷電制御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナー - Google Patents
荷電制御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナーInfo
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/38—Esters containing sulfur
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 重金属を含まず、人や環境に対する安全性に
優れ、着色自在であり、かつ、帯電量、帯電量分布、帯
電の立ち上がり等の帯電特性、特に環境安定性に優れた
荷電制御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及びそれ
らを用いた電子写真用トナーを提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物、下
記一般式（２）で表される化合物及び下記一般式（３）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも
１種の化合物を１〜１００重量％含有する単量体を重合
して得られる重合体からなる荷電制御樹脂。 【化１】 【化２】 【化３】
優れ、着色自在であり、かつ、帯電量、帯電量分布、帯
電の立ち上がり等の帯電特性、特に環境安定性に優れた
荷電制御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及びそれ
らを用いた電子写真用トナーを提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物、下
記一般式（２）で表される化合物及び下記一般式（３）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも
１種の化合物を１〜１００重量％含有する単量体を重合
して得られる重合体からなる荷電制御樹脂。 【化１】 【化２】 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、負帯電型の荷電制
御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及び電子写真用
トナーに関する。
御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及び電子写真用
トナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、電子写真プロセスを利用した複写
機は、広く普及している。また、近年パソコン等の発展
に伴い、電子写真プロセスはレーザープリンターやファ
クシミリ等にも応用されている。一方、これまでモノク
ロが主流であった複写機は、カラーへと展開している。
機は、広く普及している。また、近年パソコン等の発展
に伴い、電子写真プロセスはレーザープリンターやファ
クシミリ等にも応用されている。一方、これまでモノク
ロが主流であった複写機は、カラーへと展開している。
【０００３】一般に電子写真用トナーは、スチレン系樹
脂、アクリル系樹脂又はポリエステル系樹脂等のバイン
ダー樹脂に、染料、顔料、カーボンブラック等の着色剤
及び帯電性を制御するための荷電制御剤（以下、ＣＣＡ
ともいう）が添加されている。
脂、アクリル系樹脂又はポリエステル系樹脂等のバイン
ダー樹脂に、染料、顔料、カーボンブラック等の着色剤
及び帯電性を制御するための荷電制御剤（以下、ＣＣＡ
ともいう）が添加されている。
【０００４】今日の電子写真プロセスの展開から、ＣＣ
Ａに要求される特性としては、（１）必要な荷電極性、
帯電性を付与すること、（２）帯電の立ち上がり速度を
大きくすること、（３）帯電を安定させること、（４）
環境による影響をうけにくくすること、（５）無色であ
ること、（６）人や環境に対して安全であること等が挙
げられる。
Ａに要求される特性としては、（１）必要な荷電極性、
帯電性を付与すること、（２）帯電の立ち上がり速度を
大きくすること、（３）帯電を安定させること、（４）
環境による影響をうけにくくすること、（５）無色であ
ること、（６）人や環境に対して安全であること等が挙
げられる。
【０００５】現在ＣＣＡとして、アゾ染料系、サリチル
酸金属錯体系等が用いられているが、これらのＣＣＡに
は、クロム、亜鉛等の金属が含有されており、近年、人
や環境に対する安全性の面から問題が提起されている。
また、金属による着色の問題からもカラー化へ対応した
無色のＣＣＡの開発が望まれている。また、ＣＣＡは低
分子の結晶であるため、トナー中への微分散が困難であ
り、トナーへ添加した場合、帯電量分布が広くなる等の
問題が生じる。
酸金属錯体系等が用いられているが、これらのＣＣＡに
は、クロム、亜鉛等の金属が含有されており、近年、人
や環境に対する安全性の面から問題が提起されている。
また、金属による着色の問題からもカラー化へ対応した
無色のＣＣＡの開発が望まれている。また、ＣＣＡは低
分子の結晶であるため、トナー中への微分散が困難であ
り、トナーへ添加した場合、帯電量分布が広くなる等の
問題が生じる。
【０００６】特開平２−１６７５６５号公報や特開平３
−５６９７４号公報には、スルホン酸又はカルボン酸等
の酸基を含有した単量体をスチレン、（メタ）アクリル
酸エステル等と共重合した高分子化合物を用いることに
より、バインダー樹脂自体によって電子写真用トナーの
帯電性を制御しようという試みが提案されている。しか
しこれらの高分子化合物により、人や環境に対する安全
性及び着色の問題は解決されたものの、トナー中への分
散不良又は酸基による影響により、帯電量、帯電量分
布、帯電の環境安定性については不充分であった。
−５６９７４号公報には、スルホン酸又はカルボン酸等
の酸基を含有した単量体をスチレン、（メタ）アクリル
酸エステル等と共重合した高分子化合物を用いることに
より、バインダー樹脂自体によって電子写真用トナーの
帯電性を制御しようという試みが提案されている。しか
しこれらの高分子化合物により、人や環境に対する安全
性及び着色の問題は解決されたものの、トナー中への分
散不良又は酸基による影響により、帯電量、帯電量分
布、帯電の環境安定性については不充分であった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記に鑑
み、重金属を含まず、人や環境に対する安全性に優れ、
着色自在であり、かつ、帯電量、帯電量分布、帯電の立
ち上がり等の帯電特性、特に環境安定性に優れた荷電制
御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及びそれらを用
いた電子写真用トナーを提供することを目的とする。
み、重金属を含まず、人や環境に対する安全性に優れ、
着色自在であり、かつ、帯電量、帯電量分布、帯電の立
ち上がり等の帯電特性、特に環境安定性に優れた荷電制
御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及びそれらを用
いた電子写真用トナーを提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表される化合物、下記一般式（２）で表される
化合物及び下記一般式（３）で表される化合物からなる
群より選択される少なくとも１種の化合物を１〜１００
重量％含有する単量体を重合して得られる重合体からな
る荷電制御樹脂である。
（１）で表される化合物、下記一般式（２）で表される
化合物及び下記一般式（３）で表される化合物からなる
群より選択される少なくとも１種の化合物を１〜１００
重量％含有する単量体を重合して得られる重合体からな
る荷電制御樹脂である。
【０００９】
【化４】
【００１０】式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、
Ｘ1 は炭素数１〜１８の（置換）アルキレン基、（置
換）フェニレン基、（置換）ナフチレン基又は（置換）
アントラニレン基を表し、Ｘ2 は炭素数１〜１６の（置
換）アルキル基、（置換）フェニル基、（置換）ナフチ
ル基又は（置換）アントラニル基を表す。
Ｘ1 は炭素数１〜１８の（置換）アルキレン基、（置
換）フェニレン基、（置換）ナフチレン基又は（置換）
アントラニレン基を表し、Ｘ2 は炭素数１〜１６の（置
換）アルキル基、（置換）フェニル基、（置換）ナフチ
ル基又は（置換）アントラニル基を表す。
【００１１】
【化５】
【００１２】式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を表
し、Ｒ2 は炭素数０〜２の（置換）アルキレン基、−Ｃ
ＯＯ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＲ3
−（Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示
す）、−ＯＣＯ−又は（置換）フェニレン基を表し、Ｘ
3 は炭素数１〜１６の（置換）アルキレン基、−（Ｒ4
Ｏ）ｎ−（Ｒ4 は炭素数１〜２のアルキル基を表し、ｎ
は１〜１０を表す）、（置換）フェニル基、（置換）ナ
フチレン基又は（置換）アントラニレン基を表し、Ｘ2
は炭素数１〜１６の（置換）アルキル基、（置換）フェ
ニル基、（置換）ナフチル基又は（置換）アントラニル
基を表し、φは（置換）フェニレン基、（置換）ナフチ
レン基又は（置換）アントラニレン基を表す。
し、Ｒ2 は炭素数０〜２の（置換）アルキレン基、−Ｃ
ＯＯ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＲ3
−（Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示
す）、−ＯＣＯ−又は（置換）フェニレン基を表し、Ｘ
3 は炭素数１〜１６の（置換）アルキレン基、−（Ｒ4
Ｏ）ｎ−（Ｒ4 は炭素数１〜２のアルキル基を表し、ｎ
は１〜１０を表す）、（置換）フェニル基、（置換）ナ
フチレン基又は（置換）アントラニレン基を表し、Ｘ2
は炭素数１〜１６の（置換）アルキル基、（置換）フェ
ニル基、（置換）ナフチル基又は（置換）アントラニル
基を表し、φは（置換）フェニレン基、（置換）ナフチ
レン基又は（置換）アントラニレン基を表す。
【００１３】
【化６】
【００１４】式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、
Ｘは炭素数１〜１８の（置換）アルキル基、（置換）フ
ェニル基、（置換）ナフチル基又は（置換）アントラニ
ル基を表す。
Ｘは炭素数１〜１８の（置換）アルキル基、（置換）フ
ェニル基、（置換）ナフチル基又は（置換）アントラニ
ル基を表す。
【００１５】なお、本明細書において「（置換）」と
は、置換基を有していても良いことを意味するものであ
り、また、Ｒ2 が炭素数０のアルキレン基であるとは、
アルキレン基を介さずに、Ｘ3 とφとが直接結合してい
ることを意味するものである。以下に本発明を詳述す
る。
は、置換基を有していても良いことを意味するものであ
り、また、Ｒ2 が炭素数０のアルキレン基であるとは、
アルキレン基を介さずに、Ｘ3 とφとが直接結合してい
ることを意味するものである。以下に本発明を詳述す
る。
【００１６】本発明の荷電制御樹脂を構成する単量体
は、上記一般式（１）で表される化合物、上記一般式
（２）で表される化合物、又は、上記一般式（３）で表
される化合物を含有する。上記の各化合物は単独で用い
られてもよいし、２種以上が併用されてもよい。
は、上記一般式（１）で表される化合物、上記一般式
（２）で表される化合物、又は、上記一般式（３）で表
される化合物を含有する。上記の各化合物は単独で用い
られてもよいし、２種以上が併用されてもよい。
【００１７】上記一般式（１）で表される化合物として
は、例えば、以下の化合物等が挙げられる。なお、式中
のφは、ｐ−フェニレン基を表す。
は、例えば、以下の化合物等が挙げられる。なお、式中
のφは、ｐ−フェニレン基を表す。
【００１８】
【化７】
【００１９】上記一般式（２）で表される化合物として
は、例えば、以下の化合物等が挙げられる。なお、式中
のφは、ｐ−フェニレン基を表す。
は、例えば、以下の化合物等が挙げられる。なお、式中
のφは、ｐ−フェニレン基を表す。
【００２０】
【化８】
【００２１】上記一般式（３）で表される化合物として
は、例えば、以下の化合物等が挙げられる。なお、式中
のφは、ｐ−フェニレン基を表す。
は、例えば、以下の化合物等が挙げられる。なお、式中
のφは、ｐ−フェニレン基を表す。
【００２２】
【化９】
【００２３】本発明の荷電制御樹脂を構成する単量体
は、上記の化合物を１〜１００重量％含有する。１重量
％未満では電子写真用トナーに用いた場合に電子写真用
トナーが充分な帯電量を確保できなくなる。好ましくは
１０〜１００重量％である。
は、上記の化合物を１〜１００重量％含有する。１重量
％未満では電子写真用トナーに用いた場合に電子写真用
トナーが充分な帯電量を確保できなくなる。好ましくは
１０〜１００重量％である。
【００２４】本発明の荷電制御樹脂を構成する単量体に
は、他の化合物が含まれていてもよく、他の化合物とし
ては、例えば、スチレン誘導体、（メタ）アクリル酸、
（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。即ち、本
発明の荷電制御樹脂には、単量体としてスチレン誘導
体、（メタ）アクリル酸及び／又は（メタ）アクリル酸
エステルが９９〜０重量％含有されていてもよい。
は、他の化合物が含まれていてもよく、他の化合物とし
ては、例えば、スチレン誘導体、（メタ）アクリル酸、
（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。即ち、本
発明の荷電制御樹脂には、単量体としてスチレン誘導
体、（メタ）アクリル酸及び／又は（メタ）アクリル酸
エステルが９９〜０重量％含有されていてもよい。
【００２５】上記スチレン誘導体としては特に限定され
ず、例えば、スチレン；α−メチルスチレン、ｐ−メチ
ルスチレン、ｐ−クロルスチレン、クロルメチルスチレ
ン等のスチレンに置換基が付加されたもの等が挙げられ
る。
ず、例えば、スチレン；α−メチルスチレン、ｐ−メチ
ルスチレン、ｐ−クロルスチレン、クロルメチルスチレ
ン等のスチレンに置換基が付加されたもの等が挙げられ
る。
【００２６】上記（メタ）アクリル酸エステルとしては
特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、
（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチ
ル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）
アクリル酸ステアリル等が挙げられる。
特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、
（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチ
ル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）
アクリル酸ステアリル等が挙げられる。
【００２７】本発明の荷電制御樹脂は、上記単量体を重
合してなる重合体からなる。本発明の荷電制御樹脂が共
重合体からなる場合、その重合形態としては特に限定さ
れず、ランダム、ブロック、グラフト等の重合形態を採
ることができる。本発明の荷電制御樹脂の重合方法とし
ては特に限定されず、例えば、塊状重合、溶液重合、懸
濁重合等が挙げられる。
合してなる重合体からなる。本発明の荷電制御樹脂が共
重合体からなる場合、その重合形態としては特に限定さ
れず、ランダム、ブロック、グラフト等の重合形態を採
ることができる。本発明の荷電制御樹脂の重合方法とし
ては特に限定されず、例えば、塊状重合、溶液重合、懸
濁重合等が挙げられる。
【００２８】本発明の荷電制御樹脂を重合するには、重
合開始剤が用いられる。本発明の荷電制御樹脂の重合に
用いられる重合開始剤としては、通常のラジカル重合で
用いられるものであれば特に限定されず、例えば、過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、オルソクロル過酸化
ベンゾイル、オルソメトキシ過酸化ベンゾイル、３，
５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｔ
−ブチルパーオキサイド等の有機過酸化物；アゾビスイ
ソブチロニトリル、アゾビスシクロヘキサカルボニトリ
ル、アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等の
アゾ系化合物；過硫酸カリウム等の過硫化物系開始剤等
が挙げられる。これらは単独で用いられてもよいし、２
種以上が併用されてもよい。
合開始剤が用いられる。本発明の荷電制御樹脂の重合に
用いられる重合開始剤としては、通常のラジカル重合で
用いられるものであれば特に限定されず、例えば、過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、オルソクロル過酸化
ベンゾイル、オルソメトキシ過酸化ベンゾイル、３，
５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｔ
−ブチルパーオキサイド等の有機過酸化物；アゾビスイ
ソブチロニトリル、アゾビスシクロヘキサカルボニトリ
ル、アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等の
アゾ系化合物；過硫酸カリウム等の過硫化物系開始剤等
が挙げられる。これらは単独で用いられてもよいし、２
種以上が併用されてもよい。
【００２９】本発明の荷電制御樹脂を用いて電子写真用
トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナーを得ることが
できる。本発明の荷電制御樹脂を用いて、電子写真用ト
ナー用樹脂組成物又は電子写真用トナーを製造する場
合、本発明の荷電制御樹脂は、軟化開始温度が電子写真
用トナー用樹脂組成物又は電子写真用トナーを製造する
際の温度の−３０℃〜＋２０℃の範囲内にあることが好
ましい。例えば、電子写真用トナー用樹脂組成物を１５
０℃の条件にて製造する場合は、本発明の荷電制御樹脂
の軟化開始温度は１２０℃〜１７０℃の範囲内にあるこ
とが好ましい。軟化開始温度が、電子写真用トナー用樹
脂組成物又は電子写真用トナーを製造する際の温度の―
３０℃未満では、荷電制御樹脂がバインダー樹脂中に完
全に相溶し帯電量不足となることがあり、＋２０℃を超
えると、荷電制御樹脂がバインダー樹脂中に分散しにく
くなる。より好ましくは、−２０℃〜＋１０℃の範囲内
である。
トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナーを得ることが
できる。本発明の荷電制御樹脂を用いて、電子写真用ト
ナー用樹脂組成物又は電子写真用トナーを製造する場
合、本発明の荷電制御樹脂は、軟化開始温度が電子写真
用トナー用樹脂組成物又は電子写真用トナーを製造する
際の温度の−３０℃〜＋２０℃の範囲内にあることが好
ましい。例えば、電子写真用トナー用樹脂組成物を１５
０℃の条件にて製造する場合は、本発明の荷電制御樹脂
の軟化開始温度は１２０℃〜１７０℃の範囲内にあるこ
とが好ましい。軟化開始温度が、電子写真用トナー用樹
脂組成物又は電子写真用トナーを製造する際の温度の―
３０℃未満では、荷電制御樹脂がバインダー樹脂中に完
全に相溶し帯電量不足となることがあり、＋２０℃を超
えると、荷電制御樹脂がバインダー樹脂中に分散しにく
くなる。より好ましくは、−２０℃〜＋１０℃の範囲内
である。
【００３０】本発明の荷電制御樹脂を用いて、電子写真
用トナー用樹脂組成物又は電子写真用トナーを製造する
場合、更に、荷電制御樹脂のＳＰ値（δ１）と電子写真
用トナー用樹脂組成物のＳＰ値（δ２）との差の絶対値
が３以下であること、即ち、｜δ１−δ２｜≦３である
こと、又は、荷電制御樹脂のＳＰ値（δ１）と電子写真
用トナーのＳＰ値（δ３）との差の絶対値が３以下であ
ること、即ち、｜δ１−δ３｜≦３であることが好まし
い。なお、本明細書において、ＳＰ値は、日本接着学会
誌ｖｏｌ．２９，Ｎｏ．５（１９９３）に示される方法
等を用いて計算されるものを意味する。ＳＰ値の差の絶
対値が３を超えると、荷電制御樹脂がバインダー樹脂中
に分散しにくくなり、帯電性能の低下が観察されること
がある。より好ましくは２以下である。
用トナー用樹脂組成物又は電子写真用トナーを製造する
場合、更に、荷電制御樹脂のＳＰ値（δ１）と電子写真
用トナー用樹脂組成物のＳＰ値（δ２）との差の絶対値
が３以下であること、即ち、｜δ１−δ２｜≦３である
こと、又は、荷電制御樹脂のＳＰ値（δ１）と電子写真
用トナーのＳＰ値（δ３）との差の絶対値が３以下であ
ること、即ち、｜δ１−δ３｜≦３であることが好まし
い。なお、本明細書において、ＳＰ値は、日本接着学会
誌ｖｏｌ．２９，Ｎｏ．５（１９９３）に示される方法
等を用いて計算されるものを意味する。ＳＰ値の差の絶
対値が３を超えると、荷電制御樹脂がバインダー樹脂中
に分散しにくくなり、帯電性能の低下が観察されること
がある。より好ましくは２以下である。
【００３１】本発明の荷電制御樹脂の電子写真用トナー
用樹脂組成物への配合割合は、重量比で、荷電制御樹脂
を除いた電子写真用トナー用樹脂組成物：荷電制御樹脂
＝０：１００〜９９．５：０．５であるのが好ましい。
重量比０．５未満では、得られる電子写真用トナーが充
分な帯電量を確保できなくなる。より好ましくは、重量
比で３０：７０〜９９：１である。
用樹脂組成物への配合割合は、重量比で、荷電制御樹脂
を除いた電子写真用トナー用樹脂組成物：荷電制御樹脂
＝０：１００〜９９．５：０．５であるのが好ましい。
重量比０．５未満では、得られる電子写真用トナーが充
分な帯電量を確保できなくなる。より好ましくは、重量
比で３０：７０〜９９：１である。
【００３２】上記電子写真用トナー用樹脂組成物は、必
要に応じて、バインダー樹脂、着色剤、ワックス、オフ
セット防止剤、可塑剤、流動性付与剤等を含有してもよ
い。上記バインダー樹脂としては特に限定されず、例え
ば、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレ
ン、ｐ−クロルスチレン、クロルメチルスチレン等のス
チレン誘導体；（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル
酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリ
ル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、
（メタ）アクリル酸ステアリル等の（メタ）アクリル酸
エステル誘導体；ポリエステル等からなる単独重合体又
は共重合体が挙げられる。これらは単独で用いられても
よいし、２種以上が併用されてもよい。上記バインダー
樹脂の重合形態、重合方法、重合開始剤等は上記荷電制
御樹脂と同様である。
要に応じて、バインダー樹脂、着色剤、ワックス、オフ
セット防止剤、可塑剤、流動性付与剤等を含有してもよ
い。上記バインダー樹脂としては特に限定されず、例え
ば、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレ
ン、ｐ−クロルスチレン、クロルメチルスチレン等のス
チレン誘導体；（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル
酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリ
ル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、
（メタ）アクリル酸ステアリル等の（メタ）アクリル酸
エステル誘導体；ポリエステル等からなる単独重合体又
は共重合体が挙げられる。これらは単独で用いられても
よいし、２種以上が併用されてもよい。上記バインダー
樹脂の重合形態、重合方法、重合開始剤等は上記荷電制
御樹脂と同様である。
【００３３】上記着色剤としては特に限定されず、例え
ば、カーボンブラック、アニリンブラック、アセチレン
ブラック等のニグロシン染料；スピロンブラック等のア
ゾ染料；カドミウムイエロー、ハンザイエロー、ファー
ストイエロー、トルイジンレッド、ベンガラ、マラカイ
トグリーン、コバルトブルー、フタロシアニンブルー等
の顔料等が挙げられる。これらは単独で用いられてもよ
いし、２種以上が併用されてもよい。
ば、カーボンブラック、アニリンブラック、アセチレン
ブラック等のニグロシン染料；スピロンブラック等のア
ゾ染料；カドミウムイエロー、ハンザイエロー、ファー
ストイエロー、トルイジンレッド、ベンガラ、マラカイ
トグリーン、コバルトブルー、フタロシアニンブルー等
の顔料等が挙げられる。これらは単独で用いられてもよ
いし、２種以上が併用されてもよい。
【００３４】上記着色剤の配合量は、全樹脂成分１００
重量部に対して、０．５〜１０重量部であるのが好まし
い。０．５重量部未満ではトナーの着色が充分でないこ
とがあり、１０重量部を超えると鮮明な色相が得られに
くく、かつ、経済的にも不利となる。より好ましくは、
１〜５重量部である。
重量部に対して、０．５〜１０重量部であるのが好まし
い。０．５重量部未満ではトナーの着色が充分でないこ
とがあり、１０重量部を超えると鮮明な色相が得られに
くく、かつ、経済的にも不利となる。より好ましくは、
１〜５重量部である。
【００３５】上記ワックスとしては特に限定されず、例
えば、低分子量のポリエチレン、ポリプロピレン等の合
成ワックス；植物系ワックス、動物系ワックス、鉱物系
ワックス、油脂系ワックス等が挙げられる。上記ワック
スを添加することにより離型性が付与される。これらは
単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよ
い。
えば、低分子量のポリエチレン、ポリプロピレン等の合
成ワックス；植物系ワックス、動物系ワックス、鉱物系
ワックス、油脂系ワックス等が挙げられる。上記ワック
スを添加することにより離型性が付与される。これらは
単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよ
い。
【００３６】上記オフセット防止剤としては特に限定さ
れず、例えば、フッ素樹脂、シリコン樹脂等が挙げられ
る。これらは単独で用いられてもよいし、２種以上が併
用されてもよい。
れず、例えば、フッ素樹脂、シリコン樹脂等が挙げられ
る。これらは単独で用いられてもよいし、２種以上が併
用されてもよい。
【００３７】上記可塑剤、流動付与剤としては特に限定
されず、例えば、コロイダルシリカ、酸化チタン等が挙
げられる。これらは単独で用いられてもよいし、２種以
上が併用されてもよい。
されず、例えば、コロイダルシリカ、酸化チタン等が挙
げられる。これらは単独で用いられてもよいし、２種以
上が併用されてもよい。
【００３８】上記電子写真用トナー用樹脂組成物を用い
て電子写真用トナーを得ることもできる。上記電子写真
用トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナーもまた本発
明の１つである。
て電子写真用トナーを得ることもできる。上記電子写真
用トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナーもまた本発
明の１つである。
【００３９】本発明の電子写真用トナー用樹脂組成物及
び電子写真用トナーを製造する方法としては特に限定さ
れず、例えば、電子写真用トナー用樹脂組成物の構成成
分を乾式ブレンドした後、ニーダー、ミキサー等により
溶融混練し、その後、ミル等により粗粉砕し、更に、ジ
ェットミル等による微粉砕を行い、乾式分級により電子
写真用トナー用樹脂組成物、更には電子写真用トナーを
得ることができる。また、バインダー樹脂、着色剤及び
その他添加剤からなる粒子に荷電制御樹脂を乾式ブレン
ドした後、必要により加熱したニーダー、ミキサー等に
より混合することによっても電子写真用トナー用樹脂組
成物、更には電子写真用トナーを得ることができる。本
発明の電子写真用トナーの体積平均粒径としては、２．
５〜１５μｍが好ましい。体積平均粒径が２．５μｍ未
満では、充分な画像濃度が得られにくく、１５μｍを超
えると良好な画像精細性が得られにくくなる。より好ま
しくは２．５〜８μｍである。本発明の電子写真用トナ
ーは、配合の調整により１成分系現像剤又は２成分系現
像剤として用いられる。
び電子写真用トナーを製造する方法としては特に限定さ
れず、例えば、電子写真用トナー用樹脂組成物の構成成
分を乾式ブレンドした後、ニーダー、ミキサー等により
溶融混練し、その後、ミル等により粗粉砕し、更に、ジ
ェットミル等による微粉砕を行い、乾式分級により電子
写真用トナー用樹脂組成物、更には電子写真用トナーを
得ることができる。また、バインダー樹脂、着色剤及び
その他添加剤からなる粒子に荷電制御樹脂を乾式ブレン
ドした後、必要により加熱したニーダー、ミキサー等に
より混合することによっても電子写真用トナー用樹脂組
成物、更には電子写真用トナーを得ることができる。本
発明の電子写真用トナーの体積平均粒径としては、２．
５〜１５μｍが好ましい。体積平均粒径が２．５μｍ未
満では、充分な画像濃度が得られにくく、１５μｍを超
えると良好な画像精細性が得られにくくなる。より好ま
しくは２．５〜８μｍである。本発明の電子写真用トナ
ーは、配合の調整により１成分系現像剤又は２成分系現
像剤として用いられる。
【００４０】
【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００４１】（実施例１〜８） １．荷電制御樹脂の製造 下記表１に示された配合を攪拌装置を備えた３Ｌの４つ
ロセパラブルフラスコ中に入れ、窒素を導入した後、７
０℃に昇温し１０時間反応を行った。反応終了後、減圧
条件下、１００℃にてＴＨＦを留去した。生成したポリ
マーをメタノール、トルエンにて洗浄、濾過した後、減
圧条件下、１２０℃にて乾燥を行った。得られた共重合
体の分子量をＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー）により測定した。結果は表１に示した。 装置；ＧＰＣ−２０１Ｄ（３）（ウォーターズ社製） カラム；ＴＳＫ−ｇｅｌ−α−Ｍ（東ソー社製） 溶媒；ジメチルホルムアミド 流速；０．８ｍＬ／ｍｉｎ 温度；２３℃
ロセパラブルフラスコ中に入れ、窒素を導入した後、７
０℃に昇温し１０時間反応を行った。反応終了後、減圧
条件下、１００℃にてＴＨＦを留去した。生成したポリ
マーをメタノール、トルエンにて洗浄、濾過した後、減
圧条件下、１２０℃にて乾燥を行った。得られた共重合
体の分子量をＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー）により測定した。結果は表１に示した。 装置；ＧＰＣ−２０１Ｄ（３）（ウォーターズ社製） カラム；ＴＳＫ−ｇｅｌ−α−Ｍ（東ソー社製） 溶媒；ジメチルホルムアミド 流速；０．８ｍＬ／ｍｉｎ 温度；２３℃
【００４２】
【表１】
【００４３】表１中のモノマーＡ及びモノマーＢは、以
下の化合物である。なお、式中のφは、ｐ−フェニレン
基を表す。
下の化合物である。なお、式中のφは、ｐ−フェニレン
基を表す。
【００４４】
【化１０】
【００４５】２．トナー用樹脂組成物の製造 上記のようにして得られた荷電制御樹脂（ＣＣＲ）を下
記表２に示される配合で、１４０℃にてニーダーで溶融
混練した後、ボールミルで粗粉砕し、更に、ジェットミ
ルで微粉砕を行った後、分級を行い平均粒径約１０μｍ
にした。この粒子の表面に疎水性シリカ（日本エアロジ
ル社製）を０．３重量部添加処理した。
記表２に示される配合で、１４０℃にてニーダーで溶融
混練した後、ボールミルで粗粉砕し、更に、ジェットミ
ルで微粉砕を行った後、分級を行い平均粒径約１０μｍ
にした。この粒子の表面に疎水性シリカ（日本エアロジ
ル社製）を０．３重量部添加処理した。
【００４６】３．着色、分散性、帯電性能の測定 上記のようにして得られた粒子６ｇと酸化鉄粉９４ｇと
を１０分間攪拌した後、東芝ケミカル社製ブローオフ帯
電量測定装置を用いて摩擦帯電量（μＣ／ｇ）を測定し
た。結果は表２に示した。なお、着色については、プレ
スにより、１ｍｍ厚のシートを作製し、そのシートを通
し文字が判別できるものを透明と判断した。分散性につ
いては、透過電子顕微鏡により観察を行い、均一分散
し、更に、ドメインを形成しているものを良好と判断し
た。
を１０分間攪拌した後、東芝ケミカル社製ブローオフ帯
電量測定装置を用いて摩擦帯電量（μＣ／ｇ）を測定し
た。結果は表２に示した。なお、着色については、プレ
スにより、１ｍｍ厚のシートを作製し、そのシートを通
し文字が判別できるものを透明と判断した。分散性につ
いては、透過電子顕微鏡により観察を行い、均一分散
し、更に、ドメインを形成しているものを良好と判断し
た。
【００４７】
【表２】
【００４８】なお、表中に記載の各配合物の詳細は以下
のとおりである。 バインダー樹脂； スチレン／メタクリル酸メチル／アクリル酸ブチル＝７
５／１０／１５ Ｍｗ＝１１４９００、Ｍｎ＝６０９０、Ｔｇ＝６５℃、
ＳＰ値＝９．０４（積水化学工業社製） カーボンブラック；ＭＡ−１００（三菱化学社製） ワックス；ビスコール６６０Ｐ（三洋化成工業社製） ＣＣＡ；スピロンブラックＴＲＨ（保土谷化学工業社
製）
のとおりである。 バインダー樹脂； スチレン／メタクリル酸メチル／アクリル酸ブチル＝７
５／１０／１５ Ｍｗ＝１１４９００、Ｍｎ＝６０９０、Ｔｇ＝６５℃、
ＳＰ値＝９．０４（積水化学工業社製） カーボンブラック；ＭＡ−１００（三菱化学社製） ワックス；ビスコール６６０Ｐ（三洋化成工業社製） ＣＣＡ；スピロンブラックＴＲＨ（保土谷化学工業社
製）
【００４９】（実施例９〜１４、比較例１） ４．荷電制御樹脂の製造 下記表３に示された配合を撹拌装置を備えた３Ｌの４つ
口セパラブルフラスコ中に入れ、窒素を導入した後、７
０℃に昇温し１０時間反応を行った。反応終了後、減圧
条件下、１００℃にてＴＨＦを留去した。生成したポリ
マーをメタノール、トルエンにて洗浄、濾過した後、減
圧条件下、１２０℃にて乾燥を行った。得られた共重合
体の軟化開始温度を降下式フローテスターにより測定し
た。結果は表３に示した。
口セパラブルフラスコ中に入れ、窒素を導入した後、７
０℃に昇温し１０時間反応を行った。反応終了後、減圧
条件下、１００℃にてＴＨＦを留去した。生成したポリ
マーをメタノール、トルエンにて洗浄、濾過した後、減
圧条件下、１２０℃にて乾燥を行った。得られた共重合
体の軟化開始温度を降下式フローテスターにより測定し
た。結果は表３に示した。
【００５０】［軟化開始温度測定条件］ 装置；フローテスターＣＦＴ−５００Ｄ（島津製作所
製） 開始温度；８０℃ 昇温速度；６℃／ｍｉｎ 予熱時間；５ｍｉｎ 荷重；２０ｋｇ ダイ穴径；１ｍｍ ダイ長さ；１ｍｍ
製） 開始温度；８０℃ 昇温速度；６℃／ｍｉｎ 予熱時間；５ｍｉｎ 荷重；２０ｋｇ ダイ穴径；１ｍｍ ダイ長さ；１ｍｍ
【００５１】
【表３】
【００５２】表中のモノマーＣは、下記式で表される化
合物である。なお、式中のφは、ｐ−フェニレン基を表
す。
合物である。なお、式中のφは、ｐ−フェニレン基を表
す。
【００５３】
【化１１】
【００５４】５．トナー用樹脂組成物の製造 上記のようにして得られた荷電制御樹脂（ＣＣＲ）を下
記表４に示される配合で、１６０℃にてニーダーで溶融
混練した後、ボールミルで粗粉砕し、更にジェットミル
で微粉砕を行った後、分級を行い平均粒子径約１０μｍ
にした。この粒子の表面に疎水性シリカ（日本エアロジ
ル社製）を０．３重量部添加処理した。
記表４に示される配合で、１６０℃にてニーダーで溶融
混練した後、ボールミルで粗粉砕し、更にジェットミル
で微粉砕を行った後、分級を行い平均粒子径約１０μｍ
にした。この粒子の表面に疎水性シリカ（日本エアロジ
ル社製）を０．３重量部添加処理した。
【００５５】６．着色、分散性、帯電性能の測定 着色、分散性、帯電性能は実施例と同様にして評価し
た。結果は表４に示した。
た。結果は表４に示した。
【００５６】
【表４】
【００５７】なお、表中に記載の各配合物は表２におけ
る化合物と同様である。
る化合物と同様である。
【００５８】
【発明の効果】本発明によれば、重金属を含まず、人や
環境に対する安全性に優れ、着色自在でありカラー化へ
対応でき、かつ、帯電量、帯電量分布、帯電の立ち上が
り等の帯電特性、特に環境安定性に優れた荷電制御樹
脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナ
ーが得られる。
環境に対する安全性に優れ、着色自在でありカラー化へ
対応でき、かつ、帯電量、帯電量分布、帯電の立ち上が
り等の帯電特性、特に環境安定性に優れた荷電制御樹
脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナ
ーが得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 元 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H005 AA06 AB04 CA02 DA02 EA03
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される化合物、下
記一般式（２）で表される化合物及び下記一般式（３）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも
１種の化合物を１〜１００重量％含有する単量体を重合
して得られる重合体からなることを特徴とする荷電制御
樹脂。 【化１】 式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、Ｘ1 は炭素数
１〜１８の（置換）アルキレン基、（置換）フェニレン
基、（置換）ナフチレン基又は（置換）アントラニレン
基を表し、Ｘ2 は炭素数１〜１６の（置換）アルキル
基、（置換）フェニル基、（置換）ナフチル基又は（置
換）アントラニル基を表す。 【化２】 式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ2 は炭素
数０〜２の（置換）アルキレン基、−ＣＯＯ−、−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＲ3 −（Ｒ3は水
素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す）、−ＯＣ
Ｏ−、又は、（置換）フェニレン基を表し、Ｘ3 は炭素
数１〜１６の（置換）アルキレン基、−（Ｒ 4 Ｏ）ｎ−
（Ｒ4 は炭素数１〜２のアルキル基を表し、ｎは１〜１
０を表す）、（置換）フェニレン基、（置換）ナフチレ
ン基又は（置換）アントラニレン基を表し、Ｘ2 は炭素
数１〜１６の（置換）アルキル基、（置換）フェニル
基、（置換）ナフチル基又は（置換）アントラニル基を
表し、φは（置換）フェニレン基、（置換）ナフチレン
基又は（置換）アントラニレン基を表す。 【化３】 式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、Ｘは炭素数１
〜１８の（置換）アルキル基、（置換）フェニル基、
（置換）ナフチル基又は（置換）アントラニル基を表
す。 - 【請求項２】 請求項１記載の荷電制御樹脂が用いられ
てなることを特徴とする電子写真用トナー用樹脂組成
物。 - 【請求項３】 荷電制御樹脂は、軟化開始温度が電子写
真用トナー用樹脂組成物を製造する際の温度の−３０℃
〜＋２０℃の範囲内にあることを特徴とする請求項２記
載の電子写真用トナー用樹脂組成物。 - 【請求項４】 荷電制御樹脂のＳＰ値（δ１）と電子写
真用トナー用樹脂組成物のＳＰ値（δ２）との差の絶対
値が３以下であることを特徴とする請求項２又は３記載
の電子写真用トナー用樹脂組成物。 - 【請求項５】 請求項１記載の荷電制御樹脂が用いられ
てなることを特徴とする電子写真用トナー。 - 【請求項６】 荷電制御樹脂は、軟化開始温度が電子写
真用トナーを製造する際の温度の−３０℃〜＋２０℃の
範囲内にあることを特徴とする請求項５記載の電子写真
用トナー。 - 【請求項７】 荷電制御樹脂のＳＰ値（δ１）と電子写
真用トナーのＳＰ値（δ３）との差の絶対値が３以下で
あることを特徴とする請求項５又は６記載の電子写真用
トナー。 - 【請求項８】 請求項２、３又は４記載の電子写真用ト
ナー用樹脂組成物が用いられてなることを特徴とする電
子写真用トナー。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000245078A JP2001188386A (ja) | 1999-10-22 | 2000-08-11 | 荷電制御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナー |
| PCT/JP2000/007316 WO2001029097A1 (fr) | 1999-10-22 | 2000-10-20 | Resine a limitation de charge, composition de resine pour toner electrophotographique et toner electrophotographique |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30159899 | 1999-10-22 | ||
| JP11-301598 | 1999-10-22 | ||
| JP2000245078A JP2001188386A (ja) | 1999-10-22 | 2000-08-11 | 荷電制御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001188386A true JP2001188386A (ja) | 2001-07-10 |
Family
ID=26562768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000245078A Pending JP2001188386A (ja) | 1999-10-22 | 2000-08-11 | 荷電制御樹脂、電子写真用トナー用樹脂組成物及び電子写真用トナー |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001188386A (ja) |
| WO (1) | WO2001029097A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003098742A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-04 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー |
| EP1340777A1 (en) * | 2002-02-28 | 2003-09-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel polyhydroxyalkanoate, method of producing the same, charge controlling agent containing polyhydroxyalkanoate, toner binder and toner, and image formation method and image forming apparatus using toner |
| DE102018112373A1 (de) | 2017-05-24 | 2019-02-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Ladungskontrollmittel mit makromolekularen Verbindungen sowie Toner |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2027466A1 (de) * | 1970-06-04 | 1971-12-09 | Kalle Ag | Polymere N-Carbonylsulfonamide und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPH09156213A (ja) * | 1995-12-01 | 1997-06-17 | Oji Paper Co Ltd | 感圧記録用顕色性シート |
| JP3835786B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2006-10-18 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型レジスト液 |
-
2000
- 2000-08-11 JP JP2000245078A patent/JP2001188386A/ja active Pending
- 2000-10-20 WO PCT/JP2000/007316 patent/WO2001029097A1/ja active Application Filing
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003098742A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-04 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー |
| JP4718738B2 (ja) * | 2001-09-21 | 2011-07-06 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用トナー |
| EP1340777A1 (en) * | 2002-02-28 | 2003-09-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel polyhydroxyalkanoate, method of producing the same, charge controlling agent containing polyhydroxyalkanoate, toner binder and toner, and image formation method and image forming apparatus using toner |
| DE102018112373A1 (de) | 2017-05-24 | 2019-02-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Ladungskontrollmittel mit makromolekularen Verbindungen sowie Toner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2001029097A1 (fr) | 2001-04-26 |
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