JPH04194943A - 着色画像形成用材料および着色画像の形成法 - Google Patents
着色画像形成用材料および着色画像の形成法Info
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- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野]
本発明は着色画像形成用材料および着色画像の形成法に
関する。さらに詳しくは、カラーフィルターなど、光透
過性の着色画像形成用材料および着色画像の形成法に関
する。
関する。さらに詳しくは、カラーフィルターなど、光透
過性の着色画像形成用材料および着色画像の形成法に関
する。
[従来の技術]
従来、液晶表示素子、固体撮像素子などのカラーフィル
ターは、ゼラチン、カゼインなどの水溶性天然高分子を
用いてパターン形成し、これを染色する工程を、赤、緑
、青の各着色画像ごとに繰り返すことにより作成されて
いる(染色法)。
ターは、ゼラチン、カゼインなどの水溶性天然高分子を
用いてパターン形成し、これを染色する工程を、赤、緑
、青の各着色画像ごとに繰り返すことにより作成されて
いる(染色法)。
[発明が解決しようとする課題]
この染色法により作成されたカラーフィルターは、被染
色層として天然高分子を用い、色素として染料を用いる
ことから、耐熱性が悲いきいう問題があった。
色層として天然高分子を用い、色素として染料を用いる
ことから、耐熱性が悲いきいう問題があった。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは、上記問題を解決するため鋭意検討した結
果、光透過性で、耐熱性に優れた、カラーフィルターな
どの着色画像を形成させる材料および着色画像の形成法
を見いだし、本発明に到達した。すなわち本発明は、下
記着色画像形成用材料(I)〜(V)および着色画像の
形成法(Z−1)、 (Z−2)により構成される。
果、光透過性で、耐熱性に優れた、カラーフィルターな
どの着色画像を形成させる材料および着色画像の形成法
を見いだし、本発明に到達した。すなわち本発明は、下
記着色画像形成用材料(I)〜(V)および着色画像の
形成法(Z−1)、 (Z−2)により構成される。
着色画像形成用材料(■)ニゲリシジル(メタ)アクリ
レートを構成単位として含有する重合体(イ)と不飽和
カルボン酸(ロ)との反応物(A−1)、光重合性単量
体(B)、光重合開始剤(C)および顔料(D)からな
ることを特徴とする着色画像形成用材料。
レートを構成単位として含有する重合体(イ)と不飽和
カルボン酸(ロ)との反応物(A−1)、光重合性単量
体(B)、光重合開始剤(C)および顔料(D)からな
ることを特徴とする着色画像形成用材料。
着色画像形成用材料(■)ニゲリシジル(メタ)アクリ
レートを構成単位として含有する重合体と不飽和カルボ
ン酸との反応物(A−1)、光重合性単量体(B)、光
重合開始剤(C)、顔料(D)およびエポキシ硬化剤(
E)を組み合わせてなることを特徴とする着色画像形成
用材料。
レートを構成単位として含有する重合体と不飽和カルボ
ン酸との反応物(A−1)、光重合性単量体(B)、光
重合開始剤(C)、顔料(D)およびエポキシ硬化剤(
E)を組み合わせてなることを特徴とする着色画像形成
用材料。
着色画像形成用材料(■)ニゲリシジル(メタ)アクリ
レートを構成単位として含有する重合体と不飽和カルボ
ン酸との反応物(A−1)、光重合性単量体(B)、光
重合開始剤(C)、顔料(D)、エポキシ硬化剤(E)
および分子中にエポキシ基を少なくとも2個有するエポ
キシ化合物(F)を組み合わせてなることを特徴とする
着色画像形成用材料。
レートを構成単位として含有する重合体と不飽和カルボ
ン酸との反応物(A−1)、光重合性単量体(B)、光
重合開始剤(C)、顔料(D)、エポキシ硬化剤(E)
および分子中にエポキシ基を少なくとも2個有するエポ
キシ化合物(F)を組み合わせてなることを特徴とする
着色画像形成用材料。
着色画像形成用材料(IV) : 4.グリシジル(メ
タ)アクリレートを構成単位として含有する重合体と不
飽和カルボン酸との反応物(A−1)と飽和または不飽
和の多塩基酸無水物(ハ)との反応物(A−2)、光重
合性単量体(B)、光重合開始剤(C)および顔料(D
)からなることを特徴とする着色画像形成用材料。
タ)アクリレートを構成単位として含有する重合体と不
飽和カルボン酸との反応物(A−1)と飽和または不飽
和の多塩基酸無水物(ハ)との反応物(A−2)、光重
合性単量体(B)、光重合開始剤(C)および顔料(D
)からなることを特徴とする着色画像形成用材料。
着色画像形成用材料(■)ニゲリシジル(メタ)アクリ
レートを構成単位として含有する重合体と不飽和カルボ
ン酸との反応物と飽和または不飽和の多塩基酸無水物と
の反応物(A −2)、光重合性単量体(B)、光重合
開始剤(C)、顔料(D)、エポキシ硬化剤(E)およ
び分子中にエポキシ基を少なくとも2個有するエポキシ
化合物(F)を組み合わせてなることを特徴とする着色
画像形成用材料。
レートを構成単位として含有する重合体と不飽和カルボ
ン酸との反応物と飽和または不飽和の多塩基酸無水物と
の反応物(A −2)、光重合性単量体(B)、光重合
開始剤(C)、顔料(D)、エポキシ硬化剤(E)およ
び分子中にエポキシ基を少なくとも2個有するエポキシ
化合物(F)を組み合わせてなることを特徴とする着色
画像形成用材料。
着色画像の形成法(Z−1):着色画像形成用材料(I
)または(IV)を基板」二に塗布後、所定部位のみに
活性エネルギー線を照射したものを、溶剤による現像処
理により未硬化部分を除去し、必要により活性エネルギ
ー線の照射および/または加熱処理することを特徴とす
る着色画像の形成法。
)または(IV)を基板」二に塗布後、所定部位のみに
活性エネルギー線を照射したものを、溶剤による現像処
理により未硬化部分を除去し、必要により活性エネルギ
ー線の照射および/または加熱処理することを特徴とす
る着色画像の形成法。
着色画像の形成法(Z−2):着色画像形成用材料(I
I)、(III)または(V)を基板上に塗布後、所定
部位のみに活性エネルギー線を照射したものを、溶剤に
よる現像処理により未硬化部分を除去した後、加熱処理
することを特徴とする着色画像の形成法。
I)、(III)または(V)を基板上に塗布後、所定
部位のみに活性エネルギー線を照射したものを、溶剤に
よる現像処理により未硬化部分を除去した後、加熱処理
することを特徴とする着色画像の形成法。
本発明に用いられる該グリシジル(メタ)アクリレート
を構成単位として含有する重合体(イ)としては、グリ
シジルメタクリレートおよび/またはグリシジルアクリ
レートの重合体、グリシジルメタクリレートおよび/ま
たはグリシジルアクリレ−1・と1種または2種以上の
他のビニル単量体との共重合体などが挙げられる。この
他のビニル単量体の具体例としては、アクリル酸または
メタクリル酸のエステル(アクリル酸メチル、メタクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、
アクリル酸ブチル、アクリル酸−n−ブチル、メタクリ
ル酸−n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリ
ル酸−t−ブチル、ベンジルアクリレート、ベンジルメ
タクリレート、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタク
リル酸フェニル、テトラフルオロプロピルアクリレート
など)、 ;ビニル基含有芳香族化合物(スチレン、p
−ヒドロキンスチレン、p−アセトキシスチレン、α−
メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルナフタレ
ンなど);アミド化合物(N−メチロールアクリルアミ
ド、N−メチロールメタクリルアミド、アクリルアミド
、メタクリルアミドなど);並びに、アクリロニトリル
が挙げられる。これらのうち現像性の制御の点から、ア
クリル酸またはメタクリル酸のエステル、ビニル基含有
芳香族化合物が好ましい。
を構成単位として含有する重合体(イ)としては、グリ
シジルメタクリレートおよび/またはグリシジルアクリ
レートの重合体、グリシジルメタクリレートおよび/ま
たはグリシジルアクリレ−1・と1種または2種以上の
他のビニル単量体との共重合体などが挙げられる。この
他のビニル単量体の具体例としては、アクリル酸または
メタクリル酸のエステル(アクリル酸メチル、メタクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、
アクリル酸ブチル、アクリル酸−n−ブチル、メタクリ
ル酸−n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリ
ル酸−t−ブチル、ベンジルアクリレート、ベンジルメ
タクリレート、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタク
リル酸フェニル、テトラフルオロプロピルアクリレート
など)、 ;ビニル基含有芳香族化合物(スチレン、p
−ヒドロキンスチレン、p−アセトキシスチレン、α−
メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルナフタレ
ンなど);アミド化合物(N−メチロールアクリルアミ
ド、N−メチロールメタクリルアミド、アクリルアミド
、メタクリルアミドなど);並びに、アクリロニトリル
が挙げられる。これらのうち現像性の制御の点から、ア
クリル酸またはメタクリル酸のエステル、ビニル基含有
芳香族化合物が好ましい。
該重合体(イ)の重量平均分子量はポリスチレン換算て
1,000〜500,000が好ましく、より好ましく
は2,000〜100.000である。
1,000〜500,000が好ましく、より好ましく
は2,000〜100.000である。
本発明に用いられる該不飽和カルボン酸(ロ)としては
、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸など
が之トげられる。これらのうち、アクリル酸またはメタ
クリル酸が好ましい。
、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸など
が之トげられる。これらのうち、アクリル酸またはメタ
クリル酸が好ましい。
該反応物(A−1)&して好ましいものの具体例を構成
単位の組合せにより表示すると、ポリグリシジルメタク
リレート/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.
3〜1.05)、ポリグリシジルメタクリレート/メタ
クリル酸(酸当量/エボキン当量比=0.3〜1.05
) 、グリシジルメタクリレート−ベンジルアクリレー
ト共重合体/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量比=0
.3〜1.05)、グリシジルメタクリレート−(アク
リル酸−n−ブチル)共重合体/アクリル酸(酸当量/
エポキシ当量比=0.3〜1.05) 、ポリグリシジ
ルメタクリレート/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量
比=0.3〜1.05)、グリシジルメタクリレート−
メタクリル酸メチル−ベンジルアクリレート共重合体/
アクリル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜1.0
5) 、グリシジルメタクリレート−メタクリル酸メチ
ル−(アクリル酸−n−ブチル)共重合体/アクリル酸
(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05)、グリ
シジルメタクリレート−メタクリル酸メチル−(α−メ
チルスチレン)共重合体/アクリル酸(酸当量/エポキ
シ当量比=0.3〜1.05)が挙げられる。
単位の組合せにより表示すると、ポリグリシジルメタク
リレート/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.
3〜1.05)、ポリグリシジルメタクリレート/メタ
クリル酸(酸当量/エボキン当量比=0.3〜1.05
) 、グリシジルメタクリレート−ベンジルアクリレー
ト共重合体/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量比=0
.3〜1.05)、グリシジルメタクリレート−(アク
リル酸−n−ブチル)共重合体/アクリル酸(酸当量/
エポキシ当量比=0.3〜1.05) 、ポリグリシジ
ルメタクリレート/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量
比=0.3〜1.05)、グリシジルメタクリレート−
メタクリル酸メチル−ベンジルアクリレート共重合体/
アクリル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜1.0
5) 、グリシジルメタクリレート−メタクリル酸メチ
ル−(アクリル酸−n−ブチル)共重合体/アクリル酸
(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05)、グリ
シジルメタクリレート−メタクリル酸メチル−(α−メ
チルスチレン)共重合体/アクリル酸(酸当量/エポキ
シ当量比=0.3〜1.05)が挙げられる。
該反応物(A−1)の製法を例示すると、 (イ)と(
ロ)とを有機溶剤中で、触媒存在下、酸当量/エポキシ
当量比0.3〜1.05、好ましくは0.5〜1.05
の範囲で反応させることにより(A−1)を得ることが
できる。上記何機溶剤としては、例えば−〇− エステル化合物(エチルセロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート、トリエチレングリコールジアク
リレート、ノナエチレングリコールジアクリレートなど
)、ケトン化合物(シクロヘキサノン、メチルイソブチ
ルケトンなと)、芳香族化合物(トルエン、キシレンな
ど)、などを用いることができる。また上記触媒として
は、ホスフィン化合物[トリフェニルホスフィン、トリ
シクロヘキシルホスフィン、l−リーn−へキシルホス
フィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィンなど
114級アンモニウム塩化合物(塩化ベンジルトリメチ
ルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム
、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウムなど);3級ア
ミン化合物(トリエチルアミン、N、 N−ジメチル
ベンジルアミン、NlN−ジメチルアニリン、ジアザビ
シクロオクタンなど); イミダゾール化合物(2−メ
チルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ル、2−フェニルイミダゾールなど)などを用いること
ができる。
ロ)とを有機溶剤中で、触媒存在下、酸当量/エポキシ
当量比0.3〜1.05、好ましくは0.5〜1.05
の範囲で反応させることにより(A−1)を得ることが
できる。上記何機溶剤としては、例えば−〇− エステル化合物(エチルセロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート、トリエチレングリコールジアク
リレート、ノナエチレングリコールジアクリレートなど
)、ケトン化合物(シクロヘキサノン、メチルイソブチ
ルケトンなと)、芳香族化合物(トルエン、キシレンな
ど)、などを用いることができる。また上記触媒として
は、ホスフィン化合物[トリフェニルホスフィン、トリ
シクロヘキシルホスフィン、l−リーn−へキシルホス
フィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィンなど
114級アンモニウム塩化合物(塩化ベンジルトリメチ
ルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム
、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウムなど);3級ア
ミン化合物(トリエチルアミン、N、 N−ジメチル
ベンジルアミン、NlN−ジメチルアニリン、ジアザビ
シクロオクタンなど); イミダゾール化合物(2−メ
チルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ル、2−フェニルイミダゾールなど)などを用いること
ができる。
IO−
この反応は通常、重合禁止剤(ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテルなど)の共存下で行われる
。また、反応条件としては、通常60〜+ 30 ”C
,好ましくは70〜120°Cの反応温度において、通
常0.5〜30時間反応させる。
ロキノンモノメチルエーテルなど)の共存下で行われる
。また、反応条件としては、通常60〜+ 30 ”C
,好ましくは70〜120°Cの反応温度において、通
常0.5〜30時間反応させる。
本発明に用いられる飽和または不飽和の多塩基酸無水物
(ハ)としては脂環族多塩基酸無水物(テトラヒドロ無
水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸
など)、芳香族多塩基酸無水物(無水フタル酸、無水ト
リノIJ )酸など)、脂肪族多塩基酸無水物(無水マ
レイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸など)などが
挙げられる。これらのうち脂環族多塩基酸無水物、無水
フタル酸および無水マレイン酸が好ましい。
(ハ)としては脂環族多塩基酸無水物(テトラヒドロ無
水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸
など)、芳香族多塩基酸無水物(無水フタル酸、無水ト
リノIJ )酸など)、脂肪族多塩基酸無水物(無水マ
レイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸など)などが
挙げられる。これらのうち脂環族多塩基酸無水物、無水
フタル酸および無水マレイン酸が好ましい。
該反応物(A−2)として好ましいものの具体例を構成
単位の組合せにより表示すると、ポリグリシジルメタク
リレート/アクリル酸/テトラヒドロ無水フタル酸(酸
当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05、酸当量/水
酸基当量比=0.2〜2.0)、ポリグリシジルメタク
リレート/メタクリル酸/テトラヒドロ無水フタル酸(
酸当量/エポキシ当量比、=0.3〜1.05、酸当量
/水酸基当量比=0.2〜2.0)、ポリグリシジルメ
タクリレート/アクリル酸/メチルへキサヒドロ無水フ
タル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜I 、 0
5、酸当量/水酸基当量比=0.2〜2.0)、ポリグ
リシジルアクリレ−1・/アクリル酸/ヘキサヒドロ無
水フタル酸(酸当量/エポキシ当■比=0.3〜I 、
05、酸当ffi/水酸基当量比=0.2〜2.0)
、グリシジルメタクリレート−ベンジルアクリレート共
重合体/アクリル酸/ヘギサヒドロ無水フタル酸(酸当
量/エポキシ当量比重0.3〜1,05、酸当量/水酸
基当量比二0.2〜2.0)、グリシジルメタクリレー
ト−(メタクリル酸−〇−ブチル)共重合体/アクリル
酸/テトラヒドロ無水フタル酸(酸当量/エポキシ当量
比=0.3〜1.05、酸当量/水酸基当量比=0.2
〜2.0)が挙げられる。
単位の組合せにより表示すると、ポリグリシジルメタク
リレート/アクリル酸/テトラヒドロ無水フタル酸(酸
当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05、酸当量/水
酸基当量比=0.2〜2.0)、ポリグリシジルメタク
リレート/メタクリル酸/テトラヒドロ無水フタル酸(
酸当量/エポキシ当量比、=0.3〜1.05、酸当量
/水酸基当量比=0.2〜2.0)、ポリグリシジルメ
タクリレート/アクリル酸/メチルへキサヒドロ無水フ
タル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜I 、 0
5、酸当量/水酸基当量比=0.2〜2.0)、ポリグ
リシジルアクリレ−1・/アクリル酸/ヘキサヒドロ無
水フタル酸(酸当量/エポキシ当■比=0.3〜I 、
05、酸当ffi/水酸基当量比=0.2〜2.0)
、グリシジルメタクリレート−ベンジルアクリレート共
重合体/アクリル酸/ヘギサヒドロ無水フタル酸(酸当
量/エポキシ当量比重0.3〜1,05、酸当量/水酸
基当量比二0.2〜2.0)、グリシジルメタクリレー
ト−(メタクリル酸−〇−ブチル)共重合体/アクリル
酸/テトラヒドロ無水フタル酸(酸当量/エポキシ当量
比=0.3〜1.05、酸当量/水酸基当量比=0.2
〜2.0)が挙げられる。
該反応物(A −2)の製法を例示すると(A −1)
と(ハ)を有機溶剤中で、触媒存在下、酸当量/水酸基
当量比0.2〜2.0、好ましくは0.5〜2.0の範
囲で反応させることにより(A−2)を得ることができ
る。上記有機溶剤としてはエステル化合物(エチルセロ
ソルブアセテート、メチルセロソルブアセテ−1・、ト
リエチレングリコールジアクリレート、ノナエチレング
リコールジアクリレートなど)、ケトン化合物(シクロ
ヘキサノン、メチルイソブチルケトンなど)、芳香族化
合物(トルエン、キシレンなど)、などを用いることが
できる。また、上記触媒としては、前記の(A−1)合
成における触媒であるホスフィン化合物、4級−アンモ
ニウム塩化合物、3級アミン化合物、イミダゾール化合
物などを用いることができる。
と(ハ)を有機溶剤中で、触媒存在下、酸当量/水酸基
当量比0.2〜2.0、好ましくは0.5〜2.0の範
囲で反応させることにより(A−2)を得ることができ
る。上記有機溶剤としてはエステル化合物(エチルセロ
ソルブアセテート、メチルセロソルブアセテ−1・、ト
リエチレングリコールジアクリレート、ノナエチレング
リコールジアクリレートなど)、ケトン化合物(シクロ
ヘキサノン、メチルイソブチルケトンなど)、芳香族化
合物(トルエン、キシレンなど)、などを用いることが
できる。また、上記触媒としては、前記の(A−1)合
成における触媒であるホスフィン化合物、4級−アンモ
ニウム塩化合物、3級アミン化合物、イミダゾール化合
物などを用いることができる。
この反応は通常、重合禁止剤(ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテルなど)の共存下で行われる
。また、反応条件としては、通常60〜130°C1好
ましくは70〜120℃の反応温度において、通常0.
5〜30時間反応させる。
ロキノンモノメチルエーテルなど)の共存下で行われる
。また、反応条件としては、通常60〜130°C1好
ましくは70〜120℃の反応温度において、通常0.
5〜30時間反応させる。
該反応物(A−2)は、該反応物(A−1)中の2級水
酸基が、さらに該酸無水物(ハ)と反応したものであり
、不飽和基とカルボキシル基を共に有する。
酸基が、さらに該酸無水物(ハ)と反応したものであり
、不飽和基とカルボキシル基を共に有する。
本発明において、該光重合性単量体(B)としては、例
えば、多価アルコール(トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、 トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリト−ル、ネオペンチルグリコール、ジペンタエリス
リトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌ
ル酸など)と(メタ)アクリル酸とのエステル;単官能
性単量体[単官能(メタ)アクリル酸エステル(2−ヒ
ドロキンエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、メトキシテトラエチレングリコールアク
リレート、シクロへキシルアクリレート、ブトキシエチ
ルアクリレート、ブチルアクリレート、ベンジルアクリ
レ−)・、フェノキシエチルアクリレートなど)、単官
能アミド化合物(N−メチロールアクリルアミド、N−
メチロールメタクリルアミド、アクリルアミド、メタク
リルアミドなど)など」;トリグリシジルイソシアヌレ
−14= −トと(メタ)アクリレートとのエステル化反応生成物
[トリグリシジルイソシアヌレート/アクリル酸(l/
2のモル比)反応物、トリグリシジルイソシアヌレート
/アクリル酸(l/3のモル比)反応物など]が挙げら
れる。これらの単量体(B)は単独でも2種以」二の組
合せでも用いることができる。
えば、多価アルコール(トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、 トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリト−ル、ネオペンチルグリコール、ジペンタエリス
リトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌ
ル酸など)と(メタ)アクリル酸とのエステル;単官能
性単量体[単官能(メタ)アクリル酸エステル(2−ヒ
ドロキンエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、メトキシテトラエチレングリコールアク
リレート、シクロへキシルアクリレート、ブトキシエチ
ルアクリレート、ブチルアクリレート、ベンジルアクリ
レ−)・、フェノキシエチルアクリレートなど)、単官
能アミド化合物(N−メチロールアクリルアミド、N−
メチロールメタクリルアミド、アクリルアミド、メタク
リルアミドなど)など」;トリグリシジルイソシアヌレ
−14= −トと(メタ)アクリレートとのエステル化反応生成物
[トリグリシジルイソシアヌレート/アクリル酸(l/
2のモル比)反応物、トリグリシジルイソシアヌレート
/アクリル酸(l/3のモル比)反応物など]が挙げら
れる。これらの単量体(B)は単独でも2種以」二の組
合せでも用いることができる。
本発明において、該光重合開始剤(C)としては紫外線
、遠紫外線、電子線、可視光などの活性エネルギー線に
より不飽和化合物の重合を開始するいかなる開始剤も使
用できる。 (C)の具体例としては、ベンゾインまた
はそのアルキルエーテル類(ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテルなど); アセ
トフェノン゛ 類[2,2−ジフトキン−2−フェニル
アセトフェノン、2,2−ジェトキシアセトフェノン、
l−ヒドロキンンクロへキシルフェニルケトン、α−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニルプロパノン、I−ヒドロ
キシ−1−メチルエチル−(p−イソプロピルフェニル
)ケトン、1−ヒドロキン−I−メチルエチル−(p−
ドデシルフェニル)ケトン、1,1.1− )リクロロ
メチル−(p−ブチルフェニル)ケトン、2−メチル−
(4’ −(メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノ
−I−プロパノンなどコ; チオキサントン類[チオキ
サントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピ
ルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2I4
−ジメチルチオキサントン12.4−ジメチルチオキサ
ントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンなと]
;ベンゾフェノン類ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、
ジ(p−ジエチルアミノフェニル)ケトンなど]; ア
ントラキノン類(2−メチルアントラキノン、2−エチ
ルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、■
−クロロアントラキノンなど); ジアルキルアミノ安
息香酸エステル類(p−ジメチルアミノ安息香酸エチル
、p−ジエチルアミノ安息香酸エチルなど);トリハロ
メチル−5−)リアジン類「2−(4−メトキンフェニ
ル)−4,B−ビス(トリクロロメチル)−S−)リア
ジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,B−ビス(
トリクロロメチル)−8−托一 一トリアジン、2−(4−エトキシナフチル)−4゜6
−ビス(トリクロロメチル)−S−)リアジン、2−エ
トキシカルボニル−4−(4−エトキシナフチル)−6
−トリクロロメチルーS−)リアジンなどコ;アクリジ
ン類[9−フェニルアクリジン、9−(p−メトキシフ
ェニル)アクリジンなどコ; フェナジン類(9,10
−ジメチルベンズフェナジンなど)などが挙げられる。
、遠紫外線、電子線、可視光などの活性エネルギー線に
より不飽和化合物の重合を開始するいかなる開始剤も使
用できる。 (C)の具体例としては、ベンゾインまた
はそのアルキルエーテル類(ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテルなど); アセ
トフェノン゛ 類[2,2−ジフトキン−2−フェニル
アセトフェノン、2,2−ジェトキシアセトフェノン、
l−ヒドロキンンクロへキシルフェニルケトン、α−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニルプロパノン、I−ヒドロ
キシ−1−メチルエチル−(p−イソプロピルフェニル
)ケトン、1−ヒドロキン−I−メチルエチル−(p−
ドデシルフェニル)ケトン、1,1.1− )リクロロ
メチル−(p−ブチルフェニル)ケトン、2−メチル−
(4’ −(メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノ
−I−プロパノンなどコ; チオキサントン類[チオキ
サントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピ
ルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2I4
−ジメチルチオキサントン12.4−ジメチルチオキサ
ントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンなと]
;ベンゾフェノン類ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、
ジ(p−ジエチルアミノフェニル)ケトンなど]; ア
ントラキノン類(2−メチルアントラキノン、2−エチ
ルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、■
−クロロアントラキノンなど); ジアルキルアミノ安
息香酸エステル類(p−ジメチルアミノ安息香酸エチル
、p−ジエチルアミノ安息香酸エチルなど);トリハロ
メチル−5−)リアジン類「2−(4−メトキンフェニ
ル)−4,B−ビス(トリクロロメチル)−S−)リア
ジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,B−ビス(
トリクロロメチル)−8−托一 一トリアジン、2−(4−エトキシナフチル)−4゜6
−ビス(トリクロロメチル)−S−)リアジン、2−エ
トキシカルボニル−4−(4−エトキシナフチル)−6
−トリクロロメチルーS−)リアジンなどコ;アクリジ
ン類[9−フェニルアクリジン、9−(p−メトキシフ
ェニル)アクリジンなどコ; フェナジン類(9,10
−ジメチルベンズフェナジンなど)などが挙げられる。
これらの光重合開始剤(C)は単独でも2種以上の組合
せでも用いることができる。また、 (C)と増感剤を
併用してもよい。この増感剤としてトリエタノールアミ
ン、メチルジェタノールアミン、エチルジェタノールア
ミン、2−(ンメチルアミン)エチルメタクリレート、
2−(ジエチルアミノ)エチルメタクリレート、2−(
ンメヂルアミノ)エチルアクリレート、2−(ジエチル
アミノ)エチルアクリレートなどが挙げられる。
せでも用いることができる。また、 (C)と増感剤を
併用してもよい。この増感剤としてトリエタノールアミ
ン、メチルジェタノールアミン、エチルジェタノールア
ミン、2−(ンメチルアミン)エチルメタクリレート、
2−(ジエチルアミノ)エチルメタクリレート、2−(
ンメヂルアミノ)エチルアクリレート、2−(ジエチル
アミノ)エチルアクリレートなどが挙げられる。
本発明において顔料(D)としては、前記の赤、録、青
および黒色などの着色画像の形成に適した顔料が各々用
いられる。
および黒色などの着色画像の形成に適した顔料が各々用
いられる。
赤色の着色画像形成には、赤色顔料、赤色顔料と黄色顔
料の混合物などが用いられ、色相調整などの目的で、赤
色顔料と黄色顔料の併用が好ましい。該赤色顔料の具体
例としては、カラーインデックス名で、ピグメントレッ
ド9.123.155.168.177.180.21
7.220.224が挙げられ、該黄色顔料の具体例と
してはカラーインデックス名で、ピグメントエロー20
.24.83.93.109、ll01117.125
.139.147.154が挙げられる。これらの赤色
顔料および黄色顔料はそれぞれ2種以」二を混合して用
いることができる。赤色顔料と黄色顔料を併用する場合
の黄色顔料の使用量は、赤色顔料に対して0.5〜30
重量%の範囲で用いることが色相調整の点で好ましい。
料の混合物などが用いられ、色相調整などの目的で、赤
色顔料と黄色顔料の併用が好ましい。該赤色顔料の具体
例としては、カラーインデックス名で、ピグメントレッ
ド9.123.155.168.177.180.21
7.220.224が挙げられ、該黄色顔料の具体例と
してはカラーインデックス名で、ピグメントエロー20
.24.83.93.109、ll01117.125
.139.147.154が挙げられる。これらの赤色
顔料および黄色顔料はそれぞれ2種以」二を混合して用
いることができる。赤色顔料と黄色顔料を併用する場合
の黄色顔料の使用量は、赤色顔料に対して0.5〜30
重量%の範囲で用いることが色相調整の点で好ましい。
緑色の着色画像形成には、緑色顔料、緑色顔料と黄色顔
料の混合物などが用いられ、色相調整なとの目的で、緑
色顔料と黄色顔料の併用が好ましい。該緑色顔料の具体
例としては、フタロンアニン系顔料(カラーインデック
ス名で、ピグメントグリーン7.36.37など)が挙
げられ、該黄色顔料の具体例としてはカラーインデック
ス名で、ピグメントエロー20.24.83.93、I
O9,110、II7.125、+39.147.15
4が挙げられる。これらの緑色顔料および黄色顔料はそ
れぞれ2皿以」二を混合して用いることができる。緑色
顔料と黄色顔料を併用する場合の黄色顔料の使用量は、
緑色顔料に対して0.5〜30重量%の範囲で用いるこ
とが色相調整の点で好ましい。
料の混合物などが用いられ、色相調整なとの目的で、緑
色顔料と黄色顔料の併用が好ましい。該緑色顔料の具体
例としては、フタロンアニン系顔料(カラーインデック
ス名で、ピグメントグリーン7.36.37など)が挙
げられ、該黄色顔料の具体例としてはカラーインデック
ス名で、ピグメントエロー20.24.83.93、I
O9,110、II7.125、+39.147.15
4が挙げられる。これらの緑色顔料および黄色顔料はそ
れぞれ2皿以」二を混合して用いることができる。緑色
顔料と黄色顔料を併用する場合の黄色顔料の使用量は、
緑色顔料に対して0.5〜30重量%の範囲で用いるこ
とが色相調整の点で好ましい。
青色の着色画像形成には、青色顔料、青色顔料と紫色顔
料のl昆合物などが用いられ、色相調整などの目的て、
青色顔料と紫色顔料の併用が好ましい。該青色顔料の具
体例としては、フタロシアニン系顔料(カラーインデッ
クス名で、ピグメントブルー15.15:3.15:4
、+5:[iなど)、アントラキノン系顔料(カラーイ
ンデックス名で、ピグメン)・ブルー22、Goなと)
が挙げられ、該紫色顔料の具体例としてはカラーインデ
ックス名で、ピグメントバイオレット19.23.29
.37.50が挙げられる。これらの青色顔料および紫
色顔料はそれぞれ2種以」二を混合して用いることがで
きる。青色類Julと紫色顔料を併用する場合の紫色顔
料の使用量は、青色顔料に対して0.5〜30重量%の
範囲で用いることが色相調整の点で好ましい。
料のl昆合物などが用いられ、色相調整などの目的て、
青色顔料と紫色顔料の併用が好ましい。該青色顔料の具
体例としては、フタロシアニン系顔料(カラーインデッ
クス名で、ピグメントブルー15.15:3.15:4
、+5:[iなど)、アントラキノン系顔料(カラーイ
ンデックス名で、ピグメン)・ブルー22、Goなと)
が挙げられ、該紫色顔料の具体例としてはカラーインデ
ックス名で、ピグメントバイオレット19.23.29
.37.50が挙げられる。これらの青色顔料および紫
色顔料はそれぞれ2種以」二を混合して用いることがで
きる。青色類Julと紫色顔料を併用する場合の紫色顔
料の使用量は、青色顔料に対して0.5〜30重量%の
範囲で用いることが色相調整の点で好ましい。
黒色の着色ii1’ii像形成には、カーボンブラック
などの黒色顔料が用いられる。
などの黒色顔料が用いられる。
」1記のフタロシアニン系顔料として、アルキル基、ア
ルギルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルアミド基、アリールオキシ基なとの置換基を有する溶
剤可溶性のもの[(1−ブチル)4PC−Cu1 (n
−ヘキシルオキ’/ ) 4 P c−Cu1 など]
も使用することができる。
ルギルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルアミド基、アリールオキシ基なとの置換基を有する溶
剤可溶性のもの[(1−ブチル)4PC−Cu1 (n
−ヘキシルオキ’/ ) 4 P c−Cu1 など]
も使用することができる。
また、固体撮像素子に用いられるカラーフィルターの場
合には、上記の赤、緑、青色の着色画像の代わりにイエ
ロー、マゼンタ、シアンの各着色画像の形成に適した顔
料を用いることができるなど、各々の用途に適した顔料
が選択される。
合には、上記の赤、緑、青色の着色画像の代わりにイエ
ロー、マゼンタ、シアンの各着色画像の形成に適した顔
料を用いることができるなど、各々の用途に適した顔料
が選択される。
本発明において、該エポキシ硬化剤(E)としては、酸
無水物、ポリアミン、ポリフェノール、イミダゾール化
合物、3級アミン化合物、ジンアンジアミド、三フッ化
ホウ素−アミン錯体、ビグア二ド化合物、府機酸ヒドラ
ジドなどが挙げられる。
無水物、ポリアミン、ポリフェノール、イミダゾール化
合物、3級アミン化合物、ジンアンジアミド、三フッ化
ホウ素−アミン錯体、ビグア二ド化合物、府機酸ヒドラ
ジドなどが挙げられる。
酸無水物の具体例としては、芳香族酸無水物[無水フタ
ル酸、無水トリメリド酸、無水ピロメリト酸、ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス(ア
ンヒドロトリメリテート)、グリセロールトリス(アン
ヒドロトリメリテート)なとコ;脂環族酸無水物(無水
メチルナジック酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸
、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンディ
ック酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)
−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボ
ン酸無水物など);脂肪族酸無水物(ドデシル無水コハ
ク酸など)などが挙げられる。ポリアミンの具体例とし
ては、例えば、芳香族ポリアミン(メタキシレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、m−フェニレンジアミンなど);脂環族ポリア
ミン[ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス
(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、3
,9−21= 一ビス(3−アミノプロピル’I−2,4,8,10−
テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカンアダクト、N
−アミノエチルピペラジン、インホロンジアミン、メン
センジアミンなど];脂肪族ポリアミン(ジエチルアミ
ノプロピルアミン ミン、ジエチレントリアミンなど); ポリソミドポリ
アミン;並びに、これらのポリアミンの変性化合物(エ
ポキシ化合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン
、マンニッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン
、ケトン封鎖ポリアミン、エチレンオキサイド付加ポリ
アミン、プロピレンオキサイド付加ポリアミンなど)が
挙げられる。
ル酸、無水トリメリド酸、無水ピロメリト酸、ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス(ア
ンヒドロトリメリテート)、グリセロールトリス(アン
ヒドロトリメリテート)なとコ;脂環族酸無水物(無水
メチルナジック酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸
、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンディ
ック酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)
−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボ
ン酸無水物など);脂肪族酸無水物(ドデシル無水コハ
ク酸など)などが挙げられる。ポリアミンの具体例とし
ては、例えば、芳香族ポリアミン(メタキシレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、m−フェニレンジアミンなど);脂環族ポリア
ミン[ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス
(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、3
,9−21= 一ビス(3−アミノプロピル’I−2,4,8,10−
テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカンアダクト、N
−アミノエチルピペラジン、インホロンジアミン、メン
センジアミンなど];脂肪族ポリアミン(ジエチルアミ
ノプロピルアミン ミン、ジエチレントリアミンなど); ポリソミドポリ
アミン;並びに、これらのポリアミンの変性化合物(エ
ポキシ化合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン
、マンニッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン
、ケトン封鎖ポリアミン、エチレンオキサイド付加ポリ
アミン、プロピレンオキサイド付加ポリアミンなど)が
挙げられる。
ポリフェノールの具体例としては、フェノールノボラッ
ク、タレゾールノボラック、ポリビニルフェノールなど
が挙げられる。イミダゾール化合物の具体例としては、
イミダゾール化合物[2−メチルイミダソール、2−エ
チル−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダ
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル
イミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール
、1−シアノエチル−2−メヂルイミダゾール、■−シ
アノエチルー2−エチルー4−メチルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、2.4
−)アミノ−6−(2−メチルイミダゾリル−(1)
) −エヂルーs −1−リアジン、2,4−ジアミノ
−〇−(2−エチル−4−メチルイミダゾリル−(+)
)−エチル−s −1−リアジン、2,4−ジアミノ−
6−(2−ウンデシルイミダゾリル−(+))−エチル
−8−トリアジン、2−フェニル−4−メチル−5−ヒ
ドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ベン
ジル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニ
ル−4,5−ンヒドロキシメチルイミダゾール、1−シ
アノエチル−2−フェニル−4,5−ジ(ンアノエ)・
キノメチル)イミダゾール、1−ドデシル−2−メチル
−3−ベンジルイミダゾリウムクロリド、1,3−ジベ
ンジル−2−メチルイミダゾリウムクロリドなと];
イミダゾール化合物のカルボン酸塩(1−シアンエチル
−2−ウンデシルイミダゾリウム−トリメリテート、I
−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムートリメ
リテ−1・なと)=23− ;イミダゾール化合物のイソシアヌル酸塩(2−メチル
イミダゾリウム−イソシアヌレート、2−フェニルイミ
ダゾリウムーイソンアヌレートなと);イミダゾール化
合物とモノあるいは多価フェノールとの塩(2−メチル
イミダゾールとアルキルフェノールとの塩、2−エチル
−4−メチルイミダゾールとアルキルフェノールとの塩
など); イミダゾール化合物とモノエポキシ化合物あ
るいはエポキシ樹脂との付加物(2−メチルイミダゾー
ルとビスフェノールAジグリシジルエーテルとの付加物
、2−メチルイミダゾールとアルキルカルボン酸グリシ
ジルエーテルとの付加物なと)などが挙げられる。3級
アミン化合物の具体例としては、ベンジルジメチルアミ
ン、2−(ジメチルアミンメチル)フェノール、2,4
.G−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなど
が挙げられる。三フッ化ホウ素−アミン錯体の具体例と
しては、三フッ化ホウ素−モノエチルアミン錯体、三フ
ッ化ホウ素−ベンジルアミン錯体などが挙げられる。ビ
グアニド化合物の具体例としては0−トリルビグアニド
、フエニルビグアニドなどが挙げられる。有機酸ヒドラ
ジド化合物の具体例としてはフハク酸ヒドラジド、アジ
ピン酸ヒドラジド、イソフタル酸ヒドラジドなとが挙げ
られる。これらのエポキシ硬化剤(E)のうち好ましい
ものは芳香族酸無水物、脂環族酸無水物、イミダゾール
化合物および芳香族ポリアミンである。これらのエポキ
シ硬化剤は単独でも2種以上の組合せでも用いることが
でき、例えば、共融混合物としての利用も有用である。
ク、タレゾールノボラック、ポリビニルフェノールなど
が挙げられる。イミダゾール化合物の具体例としては、
イミダゾール化合物[2−メチルイミダソール、2−エ
チル−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダ
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル
イミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール
、1−シアノエチル−2−メヂルイミダゾール、■−シ
アノエチルー2−エチルー4−メチルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、2.4
−)アミノ−6−(2−メチルイミダゾリル−(1)
) −エヂルーs −1−リアジン、2,4−ジアミノ
−〇−(2−エチル−4−メチルイミダゾリル−(+)
)−エチル−s −1−リアジン、2,4−ジアミノ−
6−(2−ウンデシルイミダゾリル−(+))−エチル
−8−トリアジン、2−フェニル−4−メチル−5−ヒ
ドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ベン
ジル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニ
ル−4,5−ンヒドロキシメチルイミダゾール、1−シ
アノエチル−2−フェニル−4,5−ジ(ンアノエ)・
キノメチル)イミダゾール、1−ドデシル−2−メチル
−3−ベンジルイミダゾリウムクロリド、1,3−ジベ
ンジル−2−メチルイミダゾリウムクロリドなと];
イミダゾール化合物のカルボン酸塩(1−シアンエチル
−2−ウンデシルイミダゾリウム−トリメリテート、I
−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムートリメ
リテ−1・なと)=23− ;イミダゾール化合物のイソシアヌル酸塩(2−メチル
イミダゾリウム−イソシアヌレート、2−フェニルイミ
ダゾリウムーイソンアヌレートなと);イミダゾール化
合物とモノあるいは多価フェノールとの塩(2−メチル
イミダゾールとアルキルフェノールとの塩、2−エチル
−4−メチルイミダゾールとアルキルフェノールとの塩
など); イミダゾール化合物とモノエポキシ化合物あ
るいはエポキシ樹脂との付加物(2−メチルイミダゾー
ルとビスフェノールAジグリシジルエーテルとの付加物
、2−メチルイミダゾールとアルキルカルボン酸グリシ
ジルエーテルとの付加物なと)などが挙げられる。3級
アミン化合物の具体例としては、ベンジルジメチルアミ
ン、2−(ジメチルアミンメチル)フェノール、2,4
.G−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなど
が挙げられる。三フッ化ホウ素−アミン錯体の具体例と
しては、三フッ化ホウ素−モノエチルアミン錯体、三フ
ッ化ホウ素−ベンジルアミン錯体などが挙げられる。ビ
グアニド化合物の具体例としては0−トリルビグアニド
、フエニルビグアニドなどが挙げられる。有機酸ヒドラ
ジド化合物の具体例としてはフハク酸ヒドラジド、アジ
ピン酸ヒドラジド、イソフタル酸ヒドラジドなとが挙げ
られる。これらのエポキシ硬化剤(E)のうち好ましい
ものは芳香族酸無水物、脂環族酸無水物、イミダゾール
化合物および芳香族ポリアミンである。これらのエポキ
シ硬化剤は単独でも2種以上の組合せでも用いることが
でき、例えば、共融混合物としての利用も有用である。
本発明において該エポキシ化合物(F)としてはグリシ
ジルエステルエポキシ化合物、グリシジルエーテルエポ
キシ化合物、脂環族エポキシ化合物、フッ化エポキン化
合物、グリシジルアミンエポキシ化合物、ヒダントイン
エポキシ化合物、トリグリシジルイソンアヌレートなど
が挙げられる。
ジルエステルエポキシ化合物、グリシジルエーテルエポ
キシ化合物、脂環族エポキシ化合物、フッ化エポキン化
合物、グリシジルアミンエポキシ化合物、ヒダントイン
エポキシ化合物、トリグリシジルイソンアヌレートなど
が挙げられる。
グリシジルエステルエポキシ化合物の具体例としては、
ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒ
ドロフタル酸ジグリシジルエステル、4−メチルテトラ
ヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、フタル酸ジグリ
ンジルエステル、ダイマー酸多゛リシジルエステル、ジ
グリシジル−p−安息香酸などが挙げられる。グリシジ
ルエーテルエポキシ化合物の具体例としては、2,2−
ビス(4−グリシジルオキシシクロヘキノル)プロパン
、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノ
ールAアルキレンオキシド付加物ジグリシジルエーテル
、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ポリヒドロ
キシアルカンのグリシジルエーテル、ビスフェノールS
ジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエー
テル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル、シクロ
ヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルなとが挙げ
られる。脂環族エポキシ化合物の具体例としては、例え
LL’、2− (3,4−エポキシ)シクロへキノルー
5.1−スピロ(3,4−エポキシ)ンクロヘキ/ルー
m−ジオキサン、ビス(3,4−エボキン−6−メチル
シクロヘキシル)アンベート、3,4−エボキシンクロ
ヘキノルメチル−3,4−エポキシ化合物へキサンカル
ボキルレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘ
キシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボ
キンレート、4−ビニルシクロヘキセンジオキシド、I
−(1’ −メチル−1,2−エポキシエチル) −3
,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサンなどのシク
ロヘキセンオキサイド基を有する脂環族エポキシ化合物
; ジ(7,8−エボキシトリチレングリコールジ(7
,8−エポギシトリシクロ−2’ 、3’ −エポキシ
プロピルエーテルなどのトリシクロデセンオギザイド基
を有する脂環族エポキシ化合物なとが卒げられる。フッ
化エポキシ化合物の具体例としては、ビスフェノールへ
キサフルオロアセトンジグリシジルエーテル、■、3−
ビス(1−(2,3−エポキシプロパン)−1−)リフ
ルオロメチル−2,2,2−)リフルオロエチル)ベン
ゼン、1.4−ビス(1−(2,3−エポキシプロパン
)−1−トリフルオロメチル−2,2,2−)リフルオ
ロメチル)ベンゼン、4,4−ビス(2,3−エポキシ
プロポキシ)オクタフルオロビニニルなどが挙げられる
。グリシジルアミンエポキシ化合物の具体例としては、
m−N+ N−ジグリシジルアミノフェニルグリンジ
ルエーテル、N、 N−ジグリシジルアニリン、N、
N−ジグリシジル−o−)ルイジン、N、 N。
ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒ
ドロフタル酸ジグリシジルエステル、4−メチルテトラ
ヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、フタル酸ジグリ
ンジルエステル、ダイマー酸多゛リシジルエステル、ジ
グリシジル−p−安息香酸などが挙げられる。グリシジ
ルエーテルエポキシ化合物の具体例としては、2,2−
ビス(4−グリシジルオキシシクロヘキノル)プロパン
、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノ
ールAアルキレンオキシド付加物ジグリシジルエーテル
、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ポリヒドロ
キシアルカンのグリシジルエーテル、ビスフェノールS
ジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエー
テル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル、シクロ
ヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルなとが挙げ
られる。脂環族エポキシ化合物の具体例としては、例え
LL’、2− (3,4−エポキシ)シクロへキノルー
5.1−スピロ(3,4−エポキシ)ンクロヘキ/ルー
m−ジオキサン、ビス(3,4−エボキン−6−メチル
シクロヘキシル)アンベート、3,4−エボキシンクロ
ヘキノルメチル−3,4−エポキシ化合物へキサンカル
ボキルレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘ
キシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボ
キンレート、4−ビニルシクロヘキセンジオキシド、I
−(1’ −メチル−1,2−エポキシエチル) −3
,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサンなどのシク
ロヘキセンオキサイド基を有する脂環族エポキシ化合物
; ジ(7,8−エボキシトリチレングリコールジ(7
,8−エポギシトリシクロ−2’ 、3’ −エポキシ
プロピルエーテルなどのトリシクロデセンオギザイド基
を有する脂環族エポキシ化合物なとが卒げられる。フッ
化エポキシ化合物の具体例としては、ビスフェノールへ
キサフルオロアセトンジグリシジルエーテル、■、3−
ビス(1−(2,3−エポキシプロパン)−1−)リフ
ルオロメチル−2,2,2−)リフルオロエチル)ベン
ゼン、1.4−ビス(1−(2,3−エポキシプロパン
)−1−トリフルオロメチル−2,2,2−)リフルオ
ロメチル)ベンゼン、4,4−ビス(2,3−エポキシ
プロポキシ)オクタフルオロビニニルなどが挙げられる
。グリシジルアミンエポキシ化合物の具体例としては、
m−N+ N−ジグリシジルアミノフェニルグリンジ
ルエーテル、N、 N−ジグリシジルアニリン、N、
N−ジグリシジル−o−)ルイジン、N、 N。
N’、N’−テトラグリシジル−4,4′ −ジアミノ
ジフェニルメタン、ジグリシジルトリプロモアニリンな
どが挙げられる。ヒダントインエボキン化合物の具体例
としては、N、N’−ジグリシンルー5,5−ジメチル
ヒダノドイン、I−(2,3−エポキシプロピル) −
3−(2−(2,3−エポキシプロピルオキシ)プロピ
ル)−5,5−ジメチルヒダントイン、N、N’ −ジ
グリシジル−5−アミル−5−メチルヒダントイン、N
、 N’ −ジグリシジル−5゜5−ペンタメチレン
ヒダントインなどが挙げられる。
ジフェニルメタン、ジグリシジルトリプロモアニリンな
どが挙げられる。ヒダントインエボキン化合物の具体例
としては、N、N’−ジグリシンルー5,5−ジメチル
ヒダノドイン、I−(2,3−エポキシプロピル) −
3−(2−(2,3−エポキシプロピルオキシ)プロピ
ル)−5,5−ジメチルヒダントイン、N、N’ −ジ
グリシジル−5−アミル−5−メチルヒダントイン、N
、 N’ −ジグリシジル−5゜5−ペンタメチレン
ヒダントインなどが挙げられる。
これらのエポキシ化合物(F)のうち好ましいものはグ
リシジルエステルエポキシ化合物、グリ/ジルエーテル
エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物であり、特に好
ましいものは脂環族エポキシ化合物である。これらのエ
ポキシ化合物(F)は単独ても2種以上の組合せても用
いることができる。
リシジルエステルエポキシ化合物、グリ/ジルエーテル
エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物であり、特に好
ましいものは脂環族エポキシ化合物である。これらのエ
ポキシ化合物(F)は単独ても2種以上の組合せても用
いることができる。
本発明の着色画像形成用材料(I)は、該反応物(A−
1)100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通
常20〜400重量部、好ましくは30〜250重■1
部、該光重合開始剤(C)を通常0.1〜30重量部、
好ましくは0.5〜20重量部、該顔料(D)を通常2
0〜250重■1部、好ましくは30〜200重量部の
範囲で用いることが、耐熱性、解像度などに優れた着色
画像層を形成するうえて好ましい。
1)100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通
常20〜400重量部、好ましくは30〜250重■1
部、該光重合開始剤(C)を通常0.1〜30重量部、
好ましくは0.5〜20重量部、該顔料(D)を通常2
0〜250重■1部、好ましくは30〜200重量部の
範囲で用いることが、耐熱性、解像度などに優れた着色
画像層を形成するうえて好ましい。
本発明の着色画像形成用材料(n)は、該反応物(A−
1)IH重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常
20〜400重量部、好ましくは30〜250重M1部
、該光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部、好
ましくは0.5〜30重徂部、該顔料(D)を通常20
〜300重量部、好ましくは30〜250重■部、該エ
ポキシ硬化剤(E)を通常0.01〜200重量部、好
ましくは0.1〜150重量部の範囲で用いることが、
耐熱性、解像度などに優れた着色画像層を形成するうえ
で好ましい。
1)IH重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常
20〜400重量部、好ましくは30〜250重M1部
、該光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部、好
ましくは0.5〜30重徂部、該顔料(D)を通常20
〜300重量部、好ましくは30〜250重■部、該エ
ポキシ硬化剤(E)を通常0.01〜200重量部、好
ましくは0.1〜150重量部の範囲で用いることが、
耐熱性、解像度などに優れた着色画像層を形成するうえ
で好ましい。
本発明の着色画像形成用材料(III)は、該反応物(
A−1)100重量部に対し、該光重合性単量体(B)
を通常20〜400重量部、好ましくは30〜250重
量部、該光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部
、好ましくは0.5〜30重量部、該顔料(D)を通常
20〜300重量部、好ましくは30〜250重量部、
該エポキシ硬化剤(E)を通常0.01〜200重量部
、好ましくは0.1〜150重量部、該エポキシ化合物
(F)を通常io〜300重量部、好ましくは20〜2
50重量部の範囲で用いることが、耐熱性、解像度など
に優れた着色画像層を形成するうえて好ましい。
A−1)100重量部に対し、該光重合性単量体(B)
を通常20〜400重量部、好ましくは30〜250重
量部、該光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部
、好ましくは0.5〜30重量部、該顔料(D)を通常
20〜300重量部、好ましくは30〜250重量部、
該エポキシ硬化剤(E)を通常0.01〜200重量部
、好ましくは0.1〜150重量部、該エポキシ化合物
(F)を通常io〜300重量部、好ましくは20〜2
50重量部の範囲で用いることが、耐熱性、解像度など
に優れた着色画像層を形成するうえて好ましい。
本発明の着色画像形成用4=l′A6) (IV )は
、該反応物(A−2)100重量部に対し、該光重合性
単量体(B)を通常20〜400重量部、好ましくは3
0〜250重皿部、該光重合開始剤(C)を通常0.1
〜30重量部、好ましくは0.5〜20重惧部、該顔料
(D)を通常20〜250重量部、好ましくは30〜2
00重量部の範囲で用いることが、耐熱性、解像度など
に優れた着色画像層を形成するうえて好ましい。
、該反応物(A−2)100重量部に対し、該光重合性
単量体(B)を通常20〜400重量部、好ましくは3
0〜250重皿部、該光重合開始剤(C)を通常0.1
〜30重量部、好ましくは0.5〜20重惧部、該顔料
(D)を通常20〜250重量部、好ましくは30〜2
00重量部の範囲で用いることが、耐熱性、解像度など
に優れた着色画像層を形成するうえて好ましい。
本発明の着色画像形成用材料(■)は、該反応物(A−
2) 100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を
通常20〜400重量部、好ましく ハ30−250重
量部、該光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部
、好ましくは0.5〜30重量部、該顔料(D)を通常
20〜300重量部、好ましくは30〜250重量部、
該エポキシ硬化剤(E)を通常0.01〜200重量部
、好ましくは0.1〜150重量部、該エポキシ化合物
(F)を通常10〜300重量部、好ましくは20〜2
50重浬部の範囲で用いることが、耐熱性、解像度なと
に優れた着色画像層を形成するうえで好ましい。
2) 100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を
通常20〜400重量部、好ましく ハ30−250重
量部、該光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部
、好ましくは0.5〜30重量部、該顔料(D)を通常
20〜300重量部、好ましくは30〜250重量部、
該エポキシ硬化剤(E)を通常0.01〜200重量部
、好ましくは0.1〜150重量部、該エポキシ化合物
(F)を通常10〜300重量部、好ましくは20〜2
50重浬部の範囲で用いることが、耐熱性、解像度なと
に優れた着色画像層を形成するうえで好ましい。
本発明の着色画像形成用材料(I)〜(V)には、必要
により、 (G)顔料分散剤[アニオン系顔料分散剤(
ポリカルボン酸型高分子活性剤、ポリスルホン酸型高分
子活性剤など)、ノニオン系顔料分散剤(ポリオキシエ
チレン会ポリオキシプロピレン・ブロックポリマーなど
)、有機色素誘導体(フタロンアニン系、アントラキノ
ン系、ヘリレン系、キナクリドン系などの有機色素の誘
導体で、スルホンアミド基、カルボンアミド基、スルホ
ン酸基、スルホン酸塩基、カルボキシル基、水酸基など
の置換基を有するものなど)コ;(H)シランカップリ
ング剤[γ−グリシドキシプロピ′ルトリメトキシシラ
ン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルト
リメトキンシランなどのエポキシ基台宵シランカップリ
ング剤、ビニルトリメトキシシラン メトキシシランなどのビニル基含有シランカップリング
剤、γーアミノプロピルトリメトキシシランなどのアミ
ノ基台をシランカップリング剤、γーメルカプトプロピ
ルトリメトキシシランなとのメルカプト基含有シランカ
ップリング剤などコ;(J)チタネートカップリング剤
(イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イン
プロピルイソステアロイルジアクリロイルチタネート、
イソプロピルトリメタクリロイルチタネート、イソプロ
ピルトリアクリロイルチタネート、ジイソプロピルイソ
ステアロイル−4−アミノベンゾイルチタネートなど)
; (K)ポリシロキサン(ポリマェニルメチルシロ
キサン、ポリエーテル変性ポリシロキサンなど);
(L)酸化防止剤[2,6−ジーt−ブチル−4−メチ
ルフェノールなどのフェノール系酸化防止剤、トリス(
2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトなとの
リン系酸化防止剤、ジラウリル−3,3゛−チオジプロ
ピオネートなどのイオウ系酸化防止剤など];(M)紫
外線吸収剤(サリチル酸フェニル系紫外線吸収剤、ベン
ゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤、ンアノアクリレート系紫外線吸収剤、ベンゾ
エート系紫外線吸収剤など);(N)活性剤[フッ素系
界面活性剤(パーフルオロアルキルスルホン酸アンモニ
ウム塩、パーフルオロアルキルスルホン酸アルカリ金属
塩、パーフルオロアルキル4級アンモニウムヨウ化物、
フッ素化アルキルエステルなど)、シリコン系界面活性
剤、炭化水素系界面活性剤など]; (P)熱重合禁
止剤(ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、ピロガロール、t−ブチルカテコール、フェノチ
アジンなど); (Q)密着性付与剤(ベンゾトリア
ゾール、5−アミノ−1,3.4−デアジアゾール−2
−チオール、5−メルカプト−IH−1.2.4 −ト
リアゾールなど); (S)アルカリ水溶液に可溶性
であり、かつ水に不溶性である高分子結合剤(アクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、無水マレ
イン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種の不飽和
カルボン酸または酸無水物と、ビニル単量体との共重合
物など);(T)アミン樹脂(メラミン−ホルムアルデ
ヒドアミン樹脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂なと
)などを併用することができる。
により、 (G)顔料分散剤[アニオン系顔料分散剤(
ポリカルボン酸型高分子活性剤、ポリスルホン酸型高分
子活性剤など)、ノニオン系顔料分散剤(ポリオキシエ
チレン会ポリオキシプロピレン・ブロックポリマーなど
)、有機色素誘導体(フタロンアニン系、アントラキノ
ン系、ヘリレン系、キナクリドン系などの有機色素の誘
導体で、スルホンアミド基、カルボンアミド基、スルホ
ン酸基、スルホン酸塩基、カルボキシル基、水酸基など
の置換基を有するものなど)コ;(H)シランカップリ
ング剤[γ−グリシドキシプロピ′ルトリメトキシシラ
ン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルト
リメトキンシランなどのエポキシ基台宵シランカップリ
ング剤、ビニルトリメトキシシラン メトキシシランなどのビニル基含有シランカップリング
剤、γーアミノプロピルトリメトキシシランなどのアミ
ノ基台をシランカップリング剤、γーメルカプトプロピ
ルトリメトキシシランなとのメルカプト基含有シランカ
ップリング剤などコ;(J)チタネートカップリング剤
(イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イン
プロピルイソステアロイルジアクリロイルチタネート、
イソプロピルトリメタクリロイルチタネート、イソプロ
ピルトリアクリロイルチタネート、ジイソプロピルイソ
ステアロイル−4−アミノベンゾイルチタネートなど)
; (K)ポリシロキサン(ポリマェニルメチルシロ
キサン、ポリエーテル変性ポリシロキサンなど);
(L)酸化防止剤[2,6−ジーt−ブチル−4−メチ
ルフェノールなどのフェノール系酸化防止剤、トリス(
2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトなとの
リン系酸化防止剤、ジラウリル−3,3゛−チオジプロ
ピオネートなどのイオウ系酸化防止剤など];(M)紫
外線吸収剤(サリチル酸フェニル系紫外線吸収剤、ベン
ゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤、ンアノアクリレート系紫外線吸収剤、ベンゾ
エート系紫外線吸収剤など);(N)活性剤[フッ素系
界面活性剤(パーフルオロアルキルスルホン酸アンモニ
ウム塩、パーフルオロアルキルスルホン酸アルカリ金属
塩、パーフルオロアルキル4級アンモニウムヨウ化物、
フッ素化アルキルエステルなど)、シリコン系界面活性
剤、炭化水素系界面活性剤など]; (P)熱重合禁
止剤(ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、ピロガロール、t−ブチルカテコール、フェノチ
アジンなど); (Q)密着性付与剤(ベンゾトリア
ゾール、5−アミノ−1,3.4−デアジアゾール−2
−チオール、5−メルカプト−IH−1.2.4 −ト
リアゾールなど); (S)アルカリ水溶液に可溶性
であり、かつ水に不溶性である高分子結合剤(アクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、無水マレ
イン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種の不飽和
カルボン酸または酸無水物と、ビニル単量体との共重合
物など);(T)アミン樹脂(メラミン−ホルムアルデ
ヒドアミン樹脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂なと
)などを併用することができる。
本発明の着色画像形成用材料(I)および(IV)は、
通常全成分を溶剤中に溶解または分散させたものである
。溶剤としては、これらの成分を溶解または分散し、か
つ、反応しないものであれば特に限定されない。この溶
剤の具体例としてはエステル類(エチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート、エチルアセテ−1−、ブチ
ルアセテート、インブチルイソブチレート、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテルアセテートなど)、エー
テル類(エチレングリコールジエチルエーテル、エチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テル、ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジエチ
レングリコール、エチレングリコールモノ メチルエー
テルなと)、ケトン類(メチルイソブチルケトン、シク
ロヘギザノンなと)、ハロゲン化炭化水類(1,2−エ
チレンジクロリド、ジクロロベンゼンなど)が挙げられ
、必要により2種以上の溶剤およびその混合物を用いる
ことができる。 (I)および(IV)の濃度は、特に
限定されず、使用目的および塗布方法により適宜選択さ
れるが、通常10〜80重量%程度の希釈液とすること
が使用上好ましい。
通常全成分を溶剤中に溶解または分散させたものである
。溶剤としては、これらの成分を溶解または分散し、か
つ、反応しないものであれば特に限定されない。この溶
剤の具体例としてはエステル類(エチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート、エチルアセテ−1−、ブチ
ルアセテート、インブチルイソブチレート、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテルアセテートなど)、エー
テル類(エチレングリコールジエチルエーテル、エチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テル、ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジエチ
レングリコール、エチレングリコールモノ メチルエー
テルなと)、ケトン類(メチルイソブチルケトン、シク
ロヘギザノンなと)、ハロゲン化炭化水類(1,2−エ
チレンジクロリド、ジクロロベンゼンなど)が挙げられ
、必要により2種以上の溶剤およびその混合物を用いる
ことができる。 (I)および(IV)の濃度は、特に
限定されず、使用目的および塗布方法により適宜選択さ
れるが、通常10〜80重量%程度の希釈液とすること
が使用上好ましい。
(I)および(IV)は使用時に前記に例示した溶剤て
さらに希釈してもよい。
さらに希釈してもよい。
本発明の着色画像形成用材料(n)、(III)および
(V)は、保存安定性の問題がない場合は、全成分を溶
剤中に溶解または分散さぜたものてj;い。また、保存
安定性の向」二を必要とする場合は、例えば、エポキシ
硬化剤(E)を合作する溶液と、エポキシ化合物(F)
および/または該反応物(A−1)を合作する溶液の2
液とし、 (■)、(I’m)および(V)を構成する
。他の各成分は、この2液の何れかに配合するとよい。
(V)は、保存安定性の問題がない場合は、全成分を溶
剤中に溶解または分散さぜたものてj;い。また、保存
安定性の向」二を必要とする場合は、例えば、エポキシ
硬化剤(E)を合作する溶液と、エポキシ化合物(F)
および/または該反応物(A−1)を合作する溶液の2
液とし、 (■)、(I’m)および(V)を構成する
。他の各成分は、この2液の何れかに配合するとよい。
この場合、」二記他の各成分は保存中に反応しない方の
液に配合することが要件となる。何れの液に配合しても
問題ない場合は、同じ成分の一部づつを両液中に分けて
配合してもよい。上記I液の場合でも2液の場合でも用
いる溶剤としては、前記に例示した(I)および(IV
)の場合と同様の溶剤を用いることができる。 (n)
、(III)および(V)の濃度は、特に限定されず、
使用目的および塗布方法により適宜選択されるが、通常
10〜80重量%程度の希釈液とすることが使用」二好
ましい。 (III)、(m)および(V)は使用時に
前記に例示した溶剤でさらに希釈してもよい。
液に配合することが要件となる。何れの液に配合しても
問題ない場合は、同じ成分の一部づつを両液中に分けて
配合してもよい。上記I液の場合でも2液の場合でも用
いる溶剤としては、前記に例示した(I)および(IV
)の場合と同様の溶剤を用いることができる。 (n)
、(III)および(V)の濃度は、特に限定されず、
使用目的および塗布方法により適宜選択されるが、通常
10〜80重量%程度の希釈液とすることが使用」二好
ましい。 (III)、(m)および(V)は使用時に
前記に例示した溶剤でさらに希釈してもよい。
上記の(I)〜(V)各々において各成分を溶解または
分散する際には、公知の分散機を使用することができ、
ボールミル、ロールミル、サンドミル、アトライター、
デイシルバーその他の分散、混合装置などが用いられる
。
分散する際には、公知の分散機を使用することができ、
ボールミル、ロールミル、サンドミル、アトライター、
デイシルバーその他の分散、混合装置などが用いられる
。
着色画像の光透過性の点から、分散時の顔料の平均粒子
径は可視光波長(400〜700 n m )以下であ
ることが好ましく、さらに好ましくは0.2μm以下で
ある。本発明の材料に用いられる該反応物(A −2)
はカルボキシル基を含むことからアニオン性の高分子型
顔料分散剤としての性質を有する。
径は可視光波長(400〜700 n m )以下であ
ることが好ましく、さらに好ましくは0.2μm以下で
ある。本発明の材料に用いられる該反応物(A −2)
はカルボキシル基を含むことからアニオン性の高分子型
顔料分散剤としての性質を有する。
また、上記の分散時に各種の該顔料分散剤(G)を併用
することも有効である。
することも有効である。
本発明において該基板としては、例えば、光透過性基板
[白板ガラス(コーニング7059材など)、青板ガラ
ス(ソーダガラス)、シリカコート青板ガラスなどのガ
ラス基板、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ
エーテルスルホン樹脂などの有機樹脂基板なとコ、光電
変換素子を存する半導体基板などが挙げられる。液晶表
示素子に用いられるカラーフィルターの基板としては上
記光透過性基板が用いられ、固体撮像素子に用いられる
カラーフィルターの基板としては」1記光透過性基板ま
たは半導体基板が用いられる。
[白板ガラス(コーニング7059材など)、青板ガラ
ス(ソーダガラス)、シリカコート青板ガラスなどのガ
ラス基板、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ
エーテルスルホン樹脂などの有機樹脂基板なとコ、光電
変換素子を存する半導体基板などが挙げられる。液晶表
示素子に用いられるカラーフィルターの基板としては上
記光透過性基板が用いられ、固体撮像素子に用いられる
カラーフィルターの基板としては」1記光透過性基板ま
たは半導体基板が用いられる。
本発明の着色画像形成用材料を基板上に塗布する方法を
例示すると、本発明の各着色画像形成用材料を、前記の
希釈液の状態でカラーフィルター上に、スピンコード塗
布、ロールコー1− 塗布、バーコーター塗布、スプレ
ー塗布、印刷塗布などの方法により、通常、塗布膜厚0
.2〜30μmとなるように塗布する。
例示すると、本発明の各着色画像形成用材料を、前記の
希釈液の状態でカラーフィルター上に、スピンコード塗
布、ロールコー1− 塗布、バーコーター塗布、スプレ
ー塗布、印刷塗布などの方法により、通常、塗布膜厚0
.2〜30μmとなるように塗布する。
本発明の着色画像の形成法(Z −1)においてはこの
塗膜に、例えば、フォトマスクを用いたパターン露光、
該活性エネルギー線の走査による直接描画などの方法に
より該活性エネルギー線に対する露光部分(該所定部位
)と未露光部分が作成され、かつ、露光部分にのみ選択
的に硬化が進行する。該活性エネルギー線としては、例
えば紫外線、遠紫外線、電子線、可視光が挙げられ、光
源としては超高圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライド
ランプ、遠紫外線灯、可視光レーザーなどを用いること
かできる。未露光部分は、アルカリ水溶液(炭酸すトリ
ウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウムなど
のアルカリ金属水酸化物、テトラメチルアンモニウムハ
イドロキサイドなどのを機アルカリなどの塩基の水溶液
)、有機溶剤(トリクロロエチレン、パークロロエチレ
ン、メチレンクロライドなどの有機ハロゲン化合物、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、エチルセロソルブアセテートなどのエステル類など
)などを用いて現像することにより溶解除去されるので
、該所定部位のみの塗膜からなる着色画像を形成するこ
とができる。この後、着色画像の硬化を更に完全なもの
とする必要がある場合は、上記に例示した活性エネルギ
ー線の再照射および/または加熱処理をしてもよい。加
熱処理には、循風炉、ホットプレート、赤外炉、遠赤外
炉などを用いることができる。
塗膜に、例えば、フォトマスクを用いたパターン露光、
該活性エネルギー線の走査による直接描画などの方法に
より該活性エネルギー線に対する露光部分(該所定部位
)と未露光部分が作成され、かつ、露光部分にのみ選択
的に硬化が進行する。該活性エネルギー線としては、例
えば紫外線、遠紫外線、電子線、可視光が挙げられ、光
源としては超高圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライド
ランプ、遠紫外線灯、可視光レーザーなどを用いること
かできる。未露光部分は、アルカリ水溶液(炭酸すトリ
ウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウムなど
のアルカリ金属水酸化物、テトラメチルアンモニウムハ
イドロキサイドなどのを機アルカリなどの塩基の水溶液
)、有機溶剤(トリクロロエチレン、パークロロエチレ
ン、メチレンクロライドなどの有機ハロゲン化合物、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、エチルセロソルブアセテートなどのエステル類など
)などを用いて現像することにより溶解除去されるので
、該所定部位のみの塗膜からなる着色画像を形成するこ
とができる。この後、着色画像の硬化を更に完全なもの
とする必要がある場合は、上記に例示した活性エネルギ
ー線の再照射および/または加熱処理をしてもよい。加
熱処理には、循風炉、ホットプレート、赤外炉、遠赤外
炉などを用いることができる。
該形成法(Z−2)においては、上記の形成法(Z −
1)と同様の方法により、塗布、露光、現像の操作によ
り該所定部位のみの塗膜からなる着色画像をまず形成す
る。次いで、通常80〜250°Cの温度で、通常5分
〜120分間程度上記に例示した方法と同様にして加熱
処理し、硬化皮膜を熱重合と架橋によりさらに硬化させ
ることにより着色画像を形成することができる。
1)と同様の方法により、塗布、露光、現像の操作によ
り該所定部位のみの塗膜からなる着色画像をまず形成す
る。次いで、通常80〜250°Cの温度で、通常5分
〜120分間程度上記に例示した方法と同様にして加熱
処理し、硬化皮膜を熱重合と架橋によりさらに硬化させ
ることにより着色画像を形成することができる。
」1記の形成法(Z−1)および(Z −2)において
、塗膜を酸素遮断膜(ポリビニルアルコール膜など)で
被覆するか、窒素雰囲気下での露光を行うことが硬化の
促進に有効である。また、露光時ないしは露光後に加熱
処理を行うことにより硬化が促進されることがある。
、塗膜を酸素遮断膜(ポリビニルアルコール膜など)で
被覆するか、窒素雰囲気下での露光を行うことが硬化の
促進に有効である。また、露光時ないしは露光後に加熱
処理を行うことにより硬化が促進されることがある。
このようにして形成された着色画像はその組合せにより
カラーフィルターを形成することができる。カラーフィ
ルターの形成法を液晶表示素子を用いて例示すると、ガ
ラス基板上に上記の材料および方法を各色毎に繰り返し
て用いて、赤、緑、青色なとの着色画像を形成したのち
、この着色画像間の画像未形成部分に黒色の着色画像を
ブラックマトリクスとして形成する方法、予め、クロム
薄膜のエツチング、上記の黒色着色画像などによリブラ
ックマトリクス形成後、上記の赤、緑、青色などの着色
画像を形成する方法がある。
カラーフィルターを形成することができる。カラーフィ
ルターの形成法を液晶表示素子を用いて例示すると、ガ
ラス基板上に上記の材料および方法を各色毎に繰り返し
て用いて、赤、緑、青色なとの着色画像を形成したのち
、この着色画像間の画像未形成部分に黒色の着色画像を
ブラックマトリクスとして形成する方法、予め、クロム
薄膜のエツチング、上記の黒色着色画像などによリブラ
ックマトリクス形成後、上記の赤、緑、青色などの着色
画像を形成する方法がある。
[実施例]
以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これに限定されない。
これに限定されない。
実施例1
ポリグリシジルメタクリレート/アクリル酸(重量平均
分子■約15,000、ポリグリシジルメタクリレート
とアクリル酸の反応物、酸当量/エポキシ当量比=0.
8)(A−1a)3部部、C,I。
分子■約15,000、ポリグリシジルメタクリレート
とアクリル酸の反応物、酸当量/エポキシ当量比=0.
8)(A−1a)3部部、C,I。
(カラーインデックス)ピグメントレッド177を25
.7部、C,1,ピグメントエロー83を4.3部およ
びエチルセロソルブアセテート200部を粗分散後、ス
チールビーズを用いたサンドミルで1時間微分散した。
.7部、C,1,ピグメントエロー83を4.3部およ
びエチルセロソルブアセテート200部を粗分散後、ス
チールビーズを用いたサンドミルで1時間微分散した。
この微分散液245部にトリメチロールプロパントリア
クリレート10部、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート10部、212−ジメトキシ−2−フェニルアセト
フェノン2部およびエチルセロソルブアセテート70部
を混合して本発明の赤色の着色画像形成用利料を得た。
クリレート10部、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート10部、212−ジメトキシ−2−フェニルアセト
フェノン2部およびエチルセロソルブアセテート70部
を混合して本発明の赤色の着色画像形成用利料を得た。
ガラス基板上に上記着色画=41−
像形成用材料をスピンコ−1−した後、80°Cて10
分間ベータして塗布膜厚2.0μmの塗布膜を得た。次
いてネガマスクを通して超高圧水銀灯により500mj
/Cm2の露光を行った後、トリクロロエチレンを用い
て30°Cで1分間スプレー現像を行い、基板上の露光
部位のみに着色画像を形成した。得られた着色画像を空
気中200°Cx1時間ベータした後のテープ剥離密着
性および耐薬品性により、耐熱性を評価した結果を表−
1に示す。
分間ベータして塗布膜厚2.0μmの塗布膜を得た。次
いてネガマスクを通して超高圧水銀灯により500mj
/Cm2の露光を行った後、トリクロロエチレンを用い
て30°Cで1分間スプレー現像を行い、基板上の露光
部位のみに着色画像を形成した。得られた着色画像を空
気中200°Cx1時間ベータした後のテープ剥離密着
性および耐薬品性により、耐熱性を評価した結果を表−
1に示す。
実施例2
グリシジルメタクリレート−ベンジルアクリレート/ア
クリル酸[重量平均分子量的20,000、グリシジル
メタクリレートとベンジルアクリレ−1・との共重合体
(モル比=80: 20)とアクリル酸の反応物、酸当
量/エポキシ当量比=1,0コ (A−1b)34部、
C,1,ピグメントグリーン36を25,7部、C,1
,ピグメントエロー83を4.3部およびエチルセロソ
ルブアセテート200部を粗分散後、スチールビーズを
用いたサンドミルで1時間微分散した。
クリル酸[重量平均分子量的20,000、グリシジル
メタクリレートとベンジルアクリレ−1・との共重合体
(モル比=80: 20)とアクリル酸の反応物、酸当
量/エポキシ当量比=1,0コ (A−1b)34部、
C,1,ピグメントグリーン36を25,7部、C,1
,ピグメントエロー83を4.3部およびエチルセロソ
ルブアセテート200部を粗分散後、スチールビーズを
用いたサンドミルで1時間微分散した。
この微分散液245部に2−ヒドロキシエチルアクリ=
42− シー1−5部、)リグリシジルイソシアヌレート/アク
リル酸(1/3のモル比)反応物15部、2−メチル−
[4’ −(メチルチオ)フェニルツー2−モルホリノ
−1−プロ82フ2部、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキンシラン2部およびエチルセロソルブアセテート
70部を混合して本発明の緑色の着色画像形成用材料を
得た。これを用いて実施例1と同様に塗布、露光、現像
を行い基板上の露光部位のみに着色画像を形成した。こ
れを150°Cで30分間加熱処理し着色画像を形成し
た。得られた着色画像を空気中200″Cx1時間ベー
タした後のテープ剥離密着性および耐薬品性により、耐
熱性を評価した結果を表=1に示す。
42− シー1−5部、)リグリシジルイソシアヌレート/アク
リル酸(1/3のモル比)反応物15部、2−メチル−
[4’ −(メチルチオ)フェニルツー2−モルホリノ
−1−プロ82フ2部、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキンシラン2部およびエチルセロソルブアセテート
70部を混合して本発明の緑色の着色画像形成用材料を
得た。これを用いて実施例1と同様に塗布、露光、現像
を行い基板上の露光部位のみに着色画像を形成した。こ
れを150°Cで30分間加熱処理し着色画像を形成し
た。得られた着色画像を空気中200″Cx1時間ベー
タした後のテープ剥離密着性および耐薬品性により、耐
熱性を評価した結果を表=1に示す。
実施例3
グリンジルメタクリレートーメタクリル酸メチル−(メ
タクリル酸−n−ブチル)/アクリル酸[重量平均分子
量的15,000、グリシジルメタクリレ−1・とメタ
クリル酸メチルとメタクリル酸−n−ブチルの共重合体
(モル比ニア0: 5: 25)とアクリル酸との反応
物、酸当量/エポキシ当量比=0.8) (A−1c
) 38部、C,1,ピグメントブルー15を25.
7部、C,1,ピグメン)・バイオレット23を4.3
部およびエチルセロソルブアセテ−1−200部を粗分
散後、スチールビーズを用いたサンドミルで1時間微分
散した。この微分散液245部にトリメチロールプロパ
ントリアクリレ−1−10部、ペンタエリスリトールト
リアクリレ−1・10部、1−ヒドロキシシクロへキシ
ルフェニルケトン2部、1−ベンジル−2−メチルイミ
ダゾール2部、γ−グリシドキンプロピルトリメトキシ
シラン ルセロソルブアセテ−1・70部を混合して本発明の青
色の着色画像形成用IJ Itを得た。これを実施例2
と同様に評価した結果を表−1に示す。
タクリル酸−n−ブチル)/アクリル酸[重量平均分子
量的15,000、グリシジルメタクリレ−1・とメタ
クリル酸メチルとメタクリル酸−n−ブチルの共重合体
(モル比ニア0: 5: 25)とアクリル酸との反応
物、酸当量/エポキシ当量比=0.8) (A−1c
) 38部、C,1,ピグメントブルー15を25.
7部、C,1,ピグメン)・バイオレット23を4.3
部およびエチルセロソルブアセテ−1−200部を粗分
散後、スチールビーズを用いたサンドミルで1時間微分
散した。この微分散液245部にトリメチロールプロパ
ントリアクリレ−1−10部、ペンタエリスリトールト
リアクリレ−1・10部、1−ヒドロキシシクロへキシ
ルフェニルケトン2部、1−ベンジル−2−メチルイミ
ダゾール2部、γ−グリシドキンプロピルトリメトキシ
シラン ルセロソルブアセテ−1・70部を混合して本発明の青
色の着色画像形成用IJ Itを得た。これを実施例2
と同様に評価した結果を表−1に示す。
実施例4
実施例2て使用した反応物(A−1b)38部、C。
■. ピグメントグリーン36を37.7部、C.
1. ピグメントエロー83を6.3部およびエチル
セロソルブアセテート240部を粗分散後、スチールビ
ースヲ用いたサンドミルで1時間微分散した。この微分
散液300部に2−ヒドロキシエチルアクリレート5部
、 ト=44= リメチロールプロパン)・リアクリレート5部、 トリ
グリシジルイソシアヌレート/アクリル酸(I/3のモ
ル比)反応物5部、1−ヒドロキシシクロへキシルフェ
ニルケトン2部、3,4−エボキシシクロヘキノルメチ
ル−3,4−エボキシンクロへギザン力ルポキシレー1
−30部、2−フェニルイミダゾール2部およびエチル
セロソルブアセテート150部を混合して本発明の緑色
の着色画像形成用材料を得た。これを実施例2と同様に
評価した結果を表−Iに示す。
1. ピグメントエロー83を6.3部およびエチル
セロソルブアセテート240部を粗分散後、スチールビ
ースヲ用いたサンドミルで1時間微分散した。この微分
散液300部に2−ヒドロキシエチルアクリレート5部
、 ト=44= リメチロールプロパン)・リアクリレート5部、 トリ
グリシジルイソシアヌレート/アクリル酸(I/3のモ
ル比)反応物5部、1−ヒドロキシシクロへキシルフェ
ニルケトン2部、3,4−エボキシシクロヘキノルメチ
ル−3,4−エボキシンクロへギザン力ルポキシレー1
−30部、2−フェニルイミダゾール2部およびエチル
セロソルブアセテート150部を混合して本発明の緑色
の着色画像形成用材料を得た。これを実施例2と同様に
評価した結果を表−Iに示す。
実施例5
実施例1で使用した反応物(A−1a)37部、カーボ
ンブラック44部およびエチルセロソルブアセテ−1−
240部を粗分散後、スチールピースを用いたサンドミ
ルで1時間微分散した。この微分散液300部にトリメ
チロールプロパントリアクリレート5部、ペンタエリス
リ トールトリアクリレート10部、2−(4−メトキ
シフェニル)−4,G−ビス(トリクロロメチル)−S
−)リアジン2部、ヘキサヒドロフタル酸ングリンジル
エステル10部、ビス(3,4−エボギンシクロヘキシ
ルメチル)アジペート20部、=45− 無水トリメリト酸7部、γーグリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン メチルエーテル30部およびエチルセロソルブアセテー
ト130部を混合して本発明の黒色の着色画像形成用材
料を得た。カラス基板」二に」二記若色画像形成用材料
をスピンコートシた後、80°Cで10分間ベータして
塗布膜厚2.0μmの塗布膜を得た。次いてネガマスク
を通して超高圧水銀灯により500m j /Cm2の
露光を行った後、80°Cで10分間ベークし、次いで
実施例2と同様に現像および加熱処理を行い着色画像を
形成した。これを実施例1と同様に評価した結果を表−
1に示す。
ンブラック44部およびエチルセロソルブアセテ−1−
240部を粗分散後、スチールピースを用いたサンドミ
ルで1時間微分散した。この微分散液300部にトリメ
チロールプロパントリアクリレート5部、ペンタエリス
リ トールトリアクリレート10部、2−(4−メトキ
シフェニル)−4,G−ビス(トリクロロメチル)−S
−)リアジン2部、ヘキサヒドロフタル酸ングリンジル
エステル10部、ビス(3,4−エボギンシクロヘキシ
ルメチル)アジペート20部、=45− 無水トリメリト酸7部、γーグリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン メチルエーテル30部およびエチルセロソルブアセテー
ト130部を混合して本発明の黒色の着色画像形成用材
料を得た。カラス基板」二に」二記若色画像形成用材料
をスピンコートシた後、80°Cで10分間ベータして
塗布膜厚2.0μmの塗布膜を得た。次いてネガマスク
を通して超高圧水銀灯により500m j /Cm2の
露光を行った後、80°Cで10分間ベークし、次いで
実施例2と同様に現像および加熱処理を行い着色画像を
形成した。これを実施例1と同様に評価した結果を表−
1に示す。
実施例6
ポリグリシジルメタクリレ−1・/アクリル酸/テトラ
ヒドロ無水フタル酸(重量平均分子量的15、000、
ポリグリシジルメタクリレートとアクリル酸の反応物と
、テトラヒドロ無水フタル酸との反応物;酸当量/エポ
キシ当量比= 1 、0, 酸当量/水酸基当量比=
1.3) (A−2a) 37部、C. I。
ヒドロ無水フタル酸(重量平均分子量的15、000、
ポリグリシジルメタクリレートとアクリル酸の反応物と
、テトラヒドロ無水フタル酸との反応物;酸当量/エポ
キシ当量比= 1 、0, 酸当量/水酸基当量比=
1.3) (A−2a) 37部、C. I。
ピグメントグリーン36を25.7部、C. 1.
ピグメントエロー83ヲ4.3部およびエチルセロソ
ルブアセテ−1−200部を粗分散後、スチールピース
を用いたサンドミルて1時間微分散した。この微分散液
245部に2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、ト
リメチロールプロパントリアクリレ−1−10部、トリ
グリシジルイソシアヌレート/アクリル酸(]/3(7
)モル比)反応物5部、1−ヒドロキシシクロへギシル
フェニルケトン2部およびエチルセロソルブアセテート
70部を混合して本発明の緑色の着色画像形成用材料を
得た。ガラス基板上に上記着色画像形成用材料をスピン
コードした後、80°Cて10分間ベークして塗布膜厚
2.0μmの塗布膜を得た。次いでネガマスクを通して
超高圧水銀灯により500m j/cm2の露光を行っ
た後、1%炭酸す) IJウム水溶液を用いて30°C
て1分間スプレー現像後、水を用いて1分間スプレーリ
ンスを行い、基板上の露光部位のみに着色画像を形成し
た。得られた着色画像を空気中200°Cx1時間ベー
タした後のテープ剥離密着性および耐薬品性により、耐
熱性を評価した結果を表−1に示す。
ピグメントエロー83ヲ4.3部およびエチルセロソ
ルブアセテ−1−200部を粗分散後、スチールピース
を用いたサンドミルて1時間微分散した。この微分散液
245部に2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、ト
リメチロールプロパントリアクリレ−1−10部、トリ
グリシジルイソシアヌレート/アクリル酸(]/3(7
)モル比)反応物5部、1−ヒドロキシシクロへギシル
フェニルケトン2部およびエチルセロソルブアセテート
70部を混合して本発明の緑色の着色画像形成用材料を
得た。ガラス基板上に上記着色画像形成用材料をスピン
コードした後、80°Cて10分間ベークして塗布膜厚
2.0μmの塗布膜を得た。次いでネガマスクを通して
超高圧水銀灯により500m j/cm2の露光を行っ
た後、1%炭酸す) IJウム水溶液を用いて30°C
て1分間スプレー現像後、水を用いて1分間スプレーリ
ンスを行い、基板上の露光部位のみに着色画像を形成し
た。得られた着色画像を空気中200°Cx1時間ベー
タした後のテープ剥離密着性および耐薬品性により、耐
熱性を評価した結果を表−1に示す。
=47−
実施例7
ポリグリシジルメタクリレート/アクリル酸/ヘキサヒ
ドロ無水フタル酸(重量平均分子■約18.000、酸
当量/エポギシ当■比=1.O,酸当Ek/水酸基当f
fi比=]、4) (A 2b) 35部、C,I
。
ドロ無水フタル酸(重量平均分子■約18.000、酸
当量/エポギシ当■比=1.O,酸当Ek/水酸基当f
fi比=]、4) (A 2b) 35部、C,I
。
ピグメントブルー15を25.7部、C,1,ピグメン
トバイオレット23を4.3部およびエチルセロソルブ
アセテート200部を粗分散後、スチールビーズを用イ
タサンドミルで1時間微分散した。この微分散液245
部に2−ヒドロキンエチルアクリレート10部、トリメ
チロールプロパントリアクリレート5部、ペンタエリス
リト−ルトリアクリレ−1−5部、2−メチル−[4’
−(メチルチオ)フェニルコー2−モルホリノーI−
プロパノン2部、γ−グリシドキ/プロピルトリメトキ
シシラン2部およびエチルセロソルブアセテート70部
を混合して本発明の青色の着色画像形成用材料を得た。
トバイオレット23を4.3部およびエチルセロソルブ
アセテート200部を粗分散後、スチールビーズを用イ
タサンドミルで1時間微分散した。この微分散液245
部に2−ヒドロキンエチルアクリレート10部、トリメ
チロールプロパントリアクリレート5部、ペンタエリス
リト−ルトリアクリレ−1−5部、2−メチル−[4’
−(メチルチオ)フェニルコー2−モルホリノーI−
プロパノン2部、γ−グリシドキ/プロピルトリメトキ
シシラン2部およびエチルセロソルブアセテート70部
を混合して本発明の青色の着色画像形成用材料を得た。
これを用いて実施例6と同様に塗布、露光、現像、リン
スを行い基板上の露光部位のみに着色画像を形成した。
スを行い基板上の露光部位のみに着色画像を形成した。
これを150°Cで30分間加熱処理し着色画像を形成
した。得−48= られた着色画像を実施例1と同様に評価した結果を表−
1に示す。
した。得−48= られた着色画像を実施例1と同様に評価した結果を表−
1に示す。
実施例8
実施例6て使用した反応物(A−2a)3部部、C1■
、ピグメントレッド177を25.7部、C,1,ピグ
メン)・エロー83ヲ4.3部およびエチルセロソルブ
ア(チー’ l−240部を粗分散後、スチールビーズ
を用いたサンドミルで1時間微分散した。この微分散液
300部に2−ヒドロキシエチルアクリレ−1−5i、
ペンタエリスリ トールトリアクリレート10部、 2
−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル) −s −トリアジン2部、3,4−エポキ
シシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキ
サン力ルポキシレート30部、1−ベンジル−2−メチ
ルイミダゾール2部、γ−グリシドギンプロピルトリメ
トキシシラン2部およびエチルセロソルブアセテ−)
150部を混合して本発明の赤色の着色画像形成用材料
を得た。これを実施例7と同様に評価した結果を表−1
に示す。
、ピグメントレッド177を25.7部、C,1,ピグ
メン)・エロー83ヲ4.3部およびエチルセロソルブ
ア(チー’ l−240部を粗分散後、スチールビーズ
を用いたサンドミルで1時間微分散した。この微分散液
300部に2−ヒドロキシエチルアクリレ−1−5i、
ペンタエリスリ トールトリアクリレート10部、 2
−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル) −s −トリアジン2部、3,4−エポキ
シシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキ
サン力ルポキシレート30部、1−ベンジル−2−メチ
ルイミダゾール2部、γ−グリシドギンプロピルトリメ
トキシシラン2部およびエチルセロソルブアセテ−)
150部を混合して本発明の赤色の着色画像形成用材料
を得た。これを実施例7と同様に評価した結果を表−1
に示す。
実施例9
グリシジルメタクリレート−ベンジルアクリレート/ア
クリル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸[重量平均分子量
的16,000、グリシジルメタクリレートとベンジル
アクリレートの共重合体(モル比=80: 20)とア
クリル酸との反応物(酸当量/エポキシ当■比= 1.
0)とへキサヒドロ無水フタル酸との反応物(酸当量/
水酸基当量比=1.6)](A−2c)38部、C,1
,ピグメントグリーン3Gを37.7部、C,1,ピグ
メントエロー83を6.3部およびエチルセロソルブア
セテート240部を粗分散後、スチールビーズを用いた
サンドミルで1時間微分散した。この微分散液300部
にトリメチロールプロパントリアクリレート10部、ペ
ンタエリスリト−ルトリアクリレート5部、2,2−ジ
メトキシ−2−フェニルアセトフェノン2部、3,4−
エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エボキシシク
ロヘキサンカルボキンレート30部、無水トリメリド酸
7部、ジエチレングリコールジメチルエーテル30部お
よびエチルセロソルブアセテート+30部を混合して本
発明の緑色の着色画像形成用材料を得た。これを実施例
7と同様に評価した結果を表−1に示す。
クリル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸[重量平均分子量
的16,000、グリシジルメタクリレートとベンジル
アクリレートの共重合体(モル比=80: 20)とア
クリル酸との反応物(酸当量/エポキシ当■比= 1.
0)とへキサヒドロ無水フタル酸との反応物(酸当量/
水酸基当量比=1.6)](A−2c)38部、C,1
,ピグメントグリーン3Gを37.7部、C,1,ピグ
メントエロー83を6.3部およびエチルセロソルブア
セテート240部を粗分散後、スチールビーズを用いた
サンドミルで1時間微分散した。この微分散液300部
にトリメチロールプロパントリアクリレート10部、ペ
ンタエリスリト−ルトリアクリレート5部、2,2−ジ
メトキシ−2−フェニルアセトフェノン2部、3,4−
エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エボキシシク
ロヘキサンカルボキンレート30部、無水トリメリド酸
7部、ジエチレングリコールジメチルエーテル30部お
よびエチルセロソルブアセテート+30部を混合して本
発明の緑色の着色画像形成用材料を得た。これを実施例
7と同様に評価した結果を表−1に示す。
実施例10
実施例7で使用した反応物(A−2b)36部、C0■
、 ピグメントブルー15を37.7部、C,1,ピグ
メントバイオレット23を6.3部およびエチルセロソ
ルブアセテート240部を粗分散後、スチールビーズを
用いたサンドミルて1時間微分散した。この微分散液3
00部に2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、トリ
メチロールプロパントリアクリレート5部、l−リグリ
ンジルインンアヌレ−1・/アクリル酸(1/3のモル
比)反応物5部、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニ
ルケトン2部、1,6−ヘキサフシオールジグリシジル
エーテル10部、ビス(3,4−エポキシシクロヘキノ
ルメチル)アジペート20部、2−フェニルイミダゾー
ル2部、γ−グリシドキンプロピルトリメトキシンラン
2部およびエチルセロソルブアセテ−1−150部を混
合して本発明の青色の着色画像形成用材料を得た。これ
を実施例7と同様に評価した結果を表−1に示す。
、 ピグメントブルー15を37.7部、C,1,ピグ
メントバイオレット23を6.3部およびエチルセロソ
ルブアセテート240部を粗分散後、スチールビーズを
用いたサンドミルて1時間微分散した。この微分散液3
00部に2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、トリ
メチロールプロパントリアクリレート5部、l−リグリ
ンジルインンアヌレ−1・/アクリル酸(1/3のモル
比)反応物5部、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニ
ルケトン2部、1,6−ヘキサフシオールジグリシジル
エーテル10部、ビス(3,4−エポキシシクロヘキノ
ルメチル)アジペート20部、2−フェニルイミダゾー
ル2部、γ−グリシドキンプロピルトリメトキシンラン
2部およびエチルセロソルブアセテ−1−150部を混
合して本発明の青色の着色画像形成用材料を得た。これ
を実施例7と同様に評価した結果を表−1に示す。
実施例11
51一
実施例8て使用した反応物(A−2a)38部、カーボ
ンブラック44部およびエチルセロソルブアセテート2
40部を粗分散後、スチールビーズを用いたサンドミル
て1時間微分散した。この微分散液300部に2−ヒド
ロキシエチルアクリレート10部、ペンタエリスリ ト
ールト リアクリレート5部、 2−(4−メトキシフ
ェニル)−4,G−ビス(トリクロロメヂル)−S−)
リアジン2部、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエス
テル10部、3,4−エポキシンクロヘキシルメチル−
3,4−エポキンシクロヘキサン力ルポキシレート20
部、無水l・リメリト酸7部、γ−グリンドキシプロピ
ルトリメトキシシラン2部、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル30部およびエチルセロソルブアセテート
130部を混合して本発明の黒色の着色画像形成用材料
を得た。ガラス基板」二に」1記着色画像形成用材料を
スピンコードした後、80°Cて10分間ベークして塗
布膜厚2.0μmの塗布膜を得た。次いてネガマスクを
通して超高圧水銀灯により500mj/Cm2の露光を
行った後、80°Cて10分間ベータし、次いで実施例
7と同様に現像、リンスおよび加熱処理を行い着色画像
を形成した。これを実施例1と同様に評価した結果を表
−1に示す。
ンブラック44部およびエチルセロソルブアセテート2
40部を粗分散後、スチールビーズを用いたサンドミル
て1時間微分散した。この微分散液300部に2−ヒド
ロキシエチルアクリレート10部、ペンタエリスリ ト
ールト リアクリレート5部、 2−(4−メトキシフ
ェニル)−4,G−ビス(トリクロロメヂル)−S−)
リアジン2部、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエス
テル10部、3,4−エポキシンクロヘキシルメチル−
3,4−エポキンシクロヘキサン力ルポキシレート20
部、無水l・リメリト酸7部、γ−グリンドキシプロピ
ルトリメトキシシラン2部、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル30部およびエチルセロソルブアセテート
130部を混合して本発明の黒色の着色画像形成用材料
を得た。ガラス基板」二に」1記着色画像形成用材料を
スピンコードした後、80°Cて10分間ベークして塗
布膜厚2.0μmの塗布膜を得た。次いてネガマスクを
通して超高圧水銀灯により500mj/Cm2の露光を
行った後、80°Cて10分間ベータし、次いで実施例
7と同様に現像、リンスおよび加熱処理を行い着色画像
を形成した。これを実施例1と同様に評価した結果を表
−1に示す。
比較例1
ガラス基板上に、重クロム酸アンモニウムを含むゼラチ
ン水溶液をスピンコードした後、80°Cて10分ベー
タして塗布膜厚2.0μmの塗布膜を得た。
ン水溶液をスピンコードした後、80°Cて10分ベー
タして塗布膜厚2.0μmの塗布膜を得た。
次いで、ネガマスクを通して超高圧水銀灯により7θO
mj/Cm2の露光を行った後、温水で現像を行い、ガ
ラス基板上の露光部位のみに被染色層を形成した。これ
をスミノール・ファストφし・ンドG[住友化学(株)
製コ2g、 酢酸3g1 水100gからなる染色浴
中に60°Cx15分間浸漬後、水洗し、さらに+20
°Cx30分間乾燥し、赤色着色画像を得た。
mj/Cm2の露光を行った後、温水で現像を行い、ガ
ラス基板上の露光部位のみに被染色層を形成した。これ
をスミノール・ファストφし・ンドG[住友化学(株)
製コ2g、 酢酸3g1 水100gからなる染色浴
中に60°Cx15分間浸漬後、水洗し、さらに+20
°Cx30分間乾燥し、赤色着色画像を得た。
この着色画像の耐熱製を実施例1と同様に評価した結果
を表−1に示す。
を表−1に示す。
(不買以下余白)
表−1
(注)評価方法;
テープ剥離; J I S D−0202耐薬品性
;a−35%塩酸水溶液、40’Cx15分b−io%
NaOH水溶液、40’Cx1S分浸漬後の外観変化
○:変化無し ×:剥離 [発明の効果] 本発明の着色画像形成用材料を用いた本発明の方法は、
次のような顕著な硬化を奏する。
;a−35%塩酸水溶液、40’Cx15分b−io%
NaOH水溶液、40’Cx1S分浸漬後の外観変化
○:変化無し ×:剥離 [発明の効果] 本発明の着色画像形成用材料を用いた本発明の方法は、
次のような顕著な硬化を奏する。
(1)耐熱性の優れた着色画像を形成することができ、
液晶表示素子、固体撮像素子などに用いられるカラーフ
ィルターの耐熱性を著しく向」二することができる。
液晶表示素子、固体撮像素子などに用いられるカラーフ
ィルターの耐熱性を著しく向」二することができる。
(2)耐薬品性、密着性に優れた着色画像を形成するこ
とができ、液晶表示素子、固体撮像素子などに用いられ
るカラーフィルターの耐薬品性、密着性を著しく向」ニ
することができる。
とができ、液晶表示素子、固体撮像素子などに用いられ
るカラーフィルターの耐薬品性、密着性を著しく向」ニ
することができる。
(3)顔料を微分散するこ七ができる。このことから染
料の利用と比べて熱および/または光による、退色、黄
変などの無い着色画像が得られるばかりでなく、光透過
性にも優れた着色画像を得ることができる。
料の利用と比べて熱および/または光による、退色、黄
変などの無い着色画像が得られるばかりでなく、光透過
性にも優れた着色画像を得ることができる。
(4)本発明の着色画像形成用材料から顔料を除いた組
成物は、耐熱性、耐薬品性、密着性などの特性に優れた
樹脂組成物であり、カラーフィルターの保護、平坦化な
どの目的で形成される保護膜材料として利用することが
できる。このことから、カラーフィルターの着色画素お
よび該保護膜を、類似の硬化樹脂材料で形成することが
でき、例えば、液晶表示素子作成時の透明電極膜作成(
ITO膜の蒸普なと)、周辺部分のシール工程で発生す
る、各材料の熱膨張率の違いに起因する剥離など、積層
面における接着性の劣化を防止できる。
成物は、耐熱性、耐薬品性、密着性などの特性に優れた
樹脂組成物であり、カラーフィルターの保護、平坦化な
どの目的で形成される保護膜材料として利用することが
できる。このことから、カラーフィルターの着色画素お
よび該保護膜を、類似の硬化樹脂材料で形成することが
でき、例えば、液晶表示素子作成時の透明電極膜作成(
ITO膜の蒸普なと)、周辺部分のシール工程で発生す
る、各材料の熱膨張率の違いに起因する剥離など、積層
面における接着性の劣化を防止できる。
(5)露光、現像までの操作の繰り返したて2種以」二
の着色画像を形成した後、加熱処理を行うことにより、
カラーフィルターなど2種以上の着色画像からなる画像
の作成工程を簡略化することができる。
の着色画像を形成した後、加熱処理を行うことにより、
カラーフィルターなど2種以上の着色画像からなる画像
の作成工程を簡略化することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として
含有する重合体(イ)と不飽和カルボン酸(ロ)との反
応物(A−1)、光重合性単量体(B)、光重合開始剤
(C)および顔料(D)からなることを特徴とする着色
画像形成用材料。 2、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として
含有する重合体と不飽和カルボン酸との反応物(A−1
)、光重合性単量体(B)、光重合開始剤(C)、顔料
(D)およびエポキシ硬化剤(E)を組み合わせてなる
ことを特徴とする着色画像形成用材料。 3、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として
含有する重合体と不飽和カルボン酸との反応物(A−1
)、光重合性単量体(B)、光重合開始剤(C)、顔料
(D)、エポキシ硬化剤(E)および分子中にエポキシ
基を少なくとも2個有するエポキシ化合物(F)を組み
合わせてなることを特徴とする着色画像形成用材料。 4、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として
含有する重合体と不飽和カルボン酸との反応物(A−1
)と飽和または不飽和の多塩基酸無水物(ハ)との反応
物(A−2)、光重合性単量体(B)、光重合開始剤(
C)および顔料(D)からなることを特徴とする着色画
像形成用材料。 5、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として
含有する重合体と不飽和カルボン酸との反応物と飽和ま
たは不飽和の多塩基酸無水物との反応物(A−2)、光
重合性単量体(B)、光重合開始剤(C)、顔料(D)
、エポキシ硬化剤(E)および分子中にエポキシ基を少
なくとも2個有するエポキシ化合物(F)を組み合わせ
てなることを特徴とする着色画像形成用材料。 6、請求項1または4記載の着色画像形成用材料を基板
上に塗布後、所定部位のみに活性エネルギー線を照射し
たものを、溶剤による現像処理により未硬化部分を除去
し、必要により活性エネルギー線の照射および/または
加熱処理することを特徴とする着色画像の形成法。 7、請求項2、3または5記載の着色画像形成用材料を
基板上に塗布後、所定部位のみに活性エネルギー線を照
射したものを、溶剤による現像処理により未硬化部分を
除去した後、加熱処理することを特徴とする着色画像の
形成法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2327397A JPH04194943A (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | 着色画像形成用材料および着色画像の形成法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2327397A JPH04194943A (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | 着色画像形成用材料および着色画像の形成法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04194943A true JPH04194943A (ja) | 1992-07-14 |
Family
ID=18198700
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2327397A Pending JPH04194943A (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | 着色画像形成用材料および着色画像の形成法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04194943A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04340965A (ja) * | 1991-05-17 | 1992-11-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | カラーフィルター用光重合組成物 |
JPH05333544A (ja) * | 1992-05-28 | 1993-12-17 | Toppan Printing Co Ltd | 光硬化性アクリル系着色組成物 |
WO1994007158A1 (fr) * | 1992-09-17 | 1994-03-31 | Seiko Epson Corporation | Filtre colore pour affichage a cristaux liquides et appareil de formation de film par tension et expansion |
JP2005165253A (ja) * | 2003-11-12 | 2005-06-23 | Sony Corp | 光学膜用塗料、およびそれを用いた光学多層膜と反射スクリーン |
JP2008197613A (ja) * | 2007-01-15 | 2008-08-28 | Fujifilm Corp | 硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP2011128276A (ja) * | 2009-12-16 | 2011-06-30 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2012088457A (ja) * | 2010-10-18 | 2012-05-10 | Jsr Corp | 着色組成物、着色パターン、カラーフィルタ、カラー表示素子及びカラーフィルタの製造方法 |
US8778575B2 (en) | 2007-01-15 | 2014-07-15 | Fujifilm Corporation | Curable composition, color filter using the same and manufacturing method therefor, and solid image pickup element |
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WO2017038339A1 (ja) * | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 富士フイルム株式会社 | 着色層の製造方法、カラーフィルタ、遮光膜、固体撮像素子および画像表示装置 |
-
1990
- 1990-11-27 JP JP2327397A patent/JPH04194943A/ja active Pending
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