JP2012088457A - 着色組成物、着色パターン、カラーフィルタ、カラー表示素子及びカラーフィルタの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】[A](A1)不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種と、(A2)エポキシ基含有不飽和化合物とを共重合してなるアルカリ可溶性樹脂、[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、[C]感放射線性重合開始剤、[D]着色剤、並びに[E]アミノ基と電子吸引基とを有する特定化合物、3級アミン化合物、アミン塩、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物、チオール化合物、ブロックイソシアネート化合物及びイミダゾール環含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化剤を含有する着色組成物。
【選択図】なし
Description
[A](A1)不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種と、(A2)エポキシ基含有不飽和化合物とを共重合してなるアルカリ可溶性樹脂(以下、「[A]アルカリ可溶性樹脂」と称することがある)、
[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(以下、「[B]重合性化合物」と称することがある)、
[C]感放射線性重合開始剤(以下、「[C]重合開始剤」と称することがある)、
[D]着色剤、並びに
[E]下記式(1)で表される化合物、下記式(2)で表される化合物、3級アミン化合物、アミン塩、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物、チオール化合物、ブロックイソシアネート化合物及びイミダゾール環含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化剤(以下、「[E]硬化剤」と称することがある)
を含有する着色組成物である。
式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基又はアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部又は一部が炭素数1〜6のアルキル基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基又は炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基及びアルキレン基は、水素原子の全部又は一部がシアノ基、ハロゲン原子又はフルオロアルキル基で置換されていてもよい。)
当該着色組成物が、[F]アルカリ可溶性樹を含有することで現像耐性、保存安定性等の諸特性がより高いレベルでバランスされた着色組成物が得られる。
(1)当該着色組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)上記塗膜に着色パターンを形成する工程、及び
(3)上記着色パターンが形成された塗膜を200℃以下で焼成する工程
を有する。
本発明の着色組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物、[C]重合開始剤、[D]着色剤及び[E]硬化剤を含有する。また、好適な成分として[F]アルカリ可溶性樹脂を含有してもよい。さらに、本発明の効果を損なわない限りその他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分を詳述する。
[A]アルカリ可溶性樹脂は、(A1)不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種(以下、「(A1)化合物」と称することがある)と、(A2)エポキシ基含有不飽和化合物(以下、「(A2)化合物」と称することがある)とを共重合してなるアルカリ可溶性樹脂である。
(A1)化合物としては、不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸の無水物、多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル、両末端にカルボキシル基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、カルボキシル基を有する不飽和多環式化合物及びその無水物等が挙げられる。
不飽和ジカルボン酸としては、例えばマレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等;
不飽和ジカルボン酸の無水物としては、例えば上記ジカルボン酸として例示した化合物の無水物等;
多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステルとしては、例えばコハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等;
両末端にカルボキシル基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレートとしては、例えばω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等;
カルボキシル基を有する不飽和多環式化合物及びその無水物としては、例えば5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。
(A2)化合物はラジカル重合性を有するエポキシ基含有不飽和化合物である。エポキシ基としては、オキシラニル基(1,2−エポキシ構造)、オキセタニル基(1,3−エポキシ構造)が挙げられる。
3−(アクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2,2−ジフルオロオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2,2,4−トリフルオロオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2,2−ジフルオロオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2,2,4−トリフルオロオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン等のアクリル酸エステル;
3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2,2−ジフルオロオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2,2,4−トリフルオロオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−トリフルオロメチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ペンタフルオロエチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2,2−ジフルオロオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2,2,4−トリフルオロオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2,2,4,4−テトラフルオロオキセタン等のメタクリル酸エステル等が挙げられる。これらの(A2)化合物は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。
(A3)化合物としては、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル、下記式(3)で表されるフェノール性水酸基含有不飽和化合物等が挙げられる。
(A4)化合物は、上記の(A1)化合物、(A2)化合物及び(A3)化合物以外での不飽和化合物であれば特に制限されるものではない。(A4)化合物としては、例えばメタクリル酸鎖状アルキルエステル、メタクリル酸環状アルキルエステル、アクリル酸鎖状アルキルエステル、アクリル酸環状アルキルエステル、メタクリル酸アリールエステル、アクリル酸アリールエステル、不飽和ジカルボン酸ジエステル、ビシクロ不飽和化合物、マレイミド化合物、不飽和芳香族化合物、共役ジエン、テトラヒドロフラン骨格、フラン骨格、テトラヒドロピラン骨格、ピラン骨格、下記式(4)で表される骨格をもつ不飽和化合物及びその他の不飽和化合物等が挙げられる。
[A]アルカリ可溶性樹脂は、例えば溶媒中で重合開始剤の存在下、上記(A1)化合物並びに(A2)化合物(任意の(A3)化合物及び(A4)化合物)とを共重合することによって製造できる。
グリコールエーテルとしては、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテートとしては、例えばエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等;
ジエチレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等;
ジエチレングリコールジアルキルエーテルとしては、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等;
ジプロピレングリコールジアルキルエーテルとしては、例えばジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えばプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとしては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートとしては、例えばプロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート等;
ケトンとしては、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、メチルイソアミルケトン等;
エステルとしては、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸3−メトキシブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−プロポキシプロピオン酸メチル等が挙げられる。
装置:GPC−101(昭和電工社)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
当該着色組成物に含有される[B]重合性化合物としては、例えばω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、エチレングリコール(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイロキシプロピルメタクリレート、2−(2’−ビニロキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(2−(メタ)アクリロイロキシエチル)フォスフェート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート等の他、直鎖アルキレン基及び脂環式構造を有しかつ2個以上のイソシアネート基を有する化合物と、分子内に1個以上の水酸基を有しかつ3個〜5個の(メタ)アクリロイロキシ基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。
アロニックスM−400、同M−402、同M−405、同M−450、同M−1310、同M−1600、同M−1960、同M−7100、同M−8030、同M−8060、同M−8100、同M−8530、同M−8560、同M−9050、アロニックスTO−756、同TO−1450、同TO−1382(以上、東亞合成社)、KAYARAD DPHA、同DPCA−20、同DPCA−30、同DPCA−60、同DPCA−120、同MAX−3510(以上、日本化薬社)、ビスコート295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400(以上、大阪有機化学工業社)、ウレタンアクリレート系化合物としてニューフロンティア R−1150(第一工業製薬社)、KAYARAD DPHA、KAYARAD DPHA−40H、UX−5000(日本化薬社)、UN−9000H(根上工業社)、アロニックスM−5300、同M−5600、同M−5700、M−210、同M−220、同M−240、同M−270、同M−6200、同M−305、同M−309、同M−310、同M−315(以上、東亞合成社)、KAYARAD HDDA、KAYARAD HX−220、同HX−620、同R−526、同R−167、同R−604、同R−684、同R−551、同R−712、UX−2201、UX−2301、UX−3204、UX−3301、UX−4101、UX−6101、UX−7101、UX−8101、UX−0937、MU−2100、MU−4001(以上、日本化薬社)、アートレジンUN−9000PEP、同UN−9200A、同UN−7600、同UN−333、同UN−1003、同UN−1255、同UN−6060PTM、同UN−6060P(以上、根上工業社)、同SH−500Bビスコート260、同312、同335HP(以上、大阪有機化学工業社)等が挙げられる。
当該着色組成物に含有される[C]重合開始剤は、放射線に感応して[B]重合性化合物の重合を開始しうる活性種を生じる成分である。このような[C]重合開始剤としては、O−アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物等が挙げられる。これらの化合物は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。
当該着色組成物に含有される[D]着色剤としては着色性を有すれば特に限定されるものではなく、着色パターン及びカラーフィルタの用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。着色剤としては、例えば顔料、染料及び天然色素のいずれをも使用できるが、着色パターン及びカラーフィルタには高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、顔料、染料が好ましく、染料がより好ましい。
C.I.ソルベントイエロー4(以下、「C.I.ソルベントイエロー」の記載を省略し、番号のみを記載する。その他の染料も同様に記載する)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、88、94、98、99、162、179;
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー35、37、59、67;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等が挙げられる。
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242
、243、251;
Valifast yellow 1101、1109、1151、3108、3120、3130、3150、3170、4120;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、108、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、249、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324、335、340;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、49;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109;
C.I.アシッドブラック24等の染料が挙げられる。
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等が挙げられる。
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53等が挙げられる。
当該着色組成物が含有する[E]硬化剤は、上記式(1)で表される化合物、上記式(2)で表される化合物、3級アミン化合物、アミン塩、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物、チオール化合物、ブロックイソシアネート化合物及びイミダゾール環含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である。当該着色組成物が、上記特定化合物から選択される[E]硬化剤を含有することで保存安定性と低温焼成とを両立することができる。以下、各化合物を詳述する。
[E]硬化剤としては、上記式(1)及び式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。[E]硬化剤として、アミノ基と電子欠乏基とを有する上記特定化合物を選択することで、当該着色組成物の保存安定性と低温焼成をより高いレベルで両立でき、さらに得られた着色パターン等の電圧保持率をより向上できる。
上記式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基又はアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、水素原子の全部又は一部が炭素数1〜6のアルキル基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基又は炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基及びアルキレン基は、水素原子の全部又は一部がシアノ基、ハロゲン原子又はフルオロアルキル基で置換されていてもよい。
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,3−ビス(4−アミノフェニル)スクシノニトリル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノフェニルベンゾエート、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、1,4−ジアミノ−2−クロロベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ブロモベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ヨードベンゼン、1,4−ジアミノ−2−ニトロベンゼン、1,4−ジアミノ−2−トリフルオロメチルベンゼン、2,5−ジアミノベンゾニトリル、2,5−ジアミノアセトフェノン、2,5−ジアミノ安息香酸、2,2’−ジクロロベンジジン、2,2’−ジブロモベンジジン、2,2’−ジヨードベンジジン、2,2’−ジニトロベンジジン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3−アミノベンゼンスルホン酸エチル、3,5−ビストリフルオロメチル−1,2−ジアミノベンゼン、4−アミノニトロベンゼン、N,N−ジメチル−4−ニトロアニリンが好ましく、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3−アミノベンゼンスルホン酸エチル、3,5−ビストリフルオロメチル−1,2−ジアミノベンゼン、4−アミノニトロベンゼン、N,N−ジメチル−4−ニトロアニリンがより好ましい。
反応性の高い一般的な1級アミン化合物や2級アミン化合物をエポキシ化合物と共存させると、組成物溶液の保存中にアミンのエポキシ基への求核攻撃により硬化反応が進行し、製品としての品質を損なうおそれがある。しかし、3級アミンを使用した場合は、比較的反応性が低いことに起因してか組成部中ではエポキシ化合物と共存させても保存安定性は良好となる。
アミン塩及びホスホニウム塩としては、下記式(6)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を使用することができる。
アミジン塩としては、下記式(7)で表される化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも1種を使用することができる。
メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基;
ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシイソプロピル基、3−ヒドロキシ−t−ブチル基、6−ヒドロキシヘキシル基等の炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基;
ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、t−ブチルメチルアミノ基、ジn−ヘキシルアミノ基等の炭素数2〜12のジアルキルアミノ基等が挙げられる。
カルボン酸としては、例えば
ギ酸、酢酸、2−エチルヘキサン酸、イソ吉草酸等の飽和脂肪酸;
アクリル酸、クロトン酸、メタクリル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、フマル酸、マレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、バクセン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、ケイ皮酸、ナフトエ酸、安息香酸、トルイル酸等の不飽和カルボン酸;
クロロ酢酸、シアノ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリメチル酢酸、フルオロ酢酸、ブロモ酢酸、メトキシ酢酸、メルカプト酢酸、ヨード酢酸、ビニル酢酸、オキサロ酢酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸等のα置換酢酸;
蓚酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アラゼイン酸、スベリン酸、セバシン酸等のジカルボン酸;
グリコール酸、乳酸、クエン酸、d−酒石酸、メソ酒石酸、アスコルビン酸、マンデル酸等のヒドロキシカルボン酸;
ピルビン酸、レブリン酸等のケトカルボン酸;
2−クロロプロピオン酸、3−クロロプロピオン酸等のハロカルボン酸が挙げられる。
芳香族ヒドロキシ化合物としては、例えばフェノール、クレゾール、カテコール、ナフトール等が挙げられる。
スルホン酸としては、例えばオクチルベンゼンスルホン酸、ブチルベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸等が挙げられる。
塩酸、フッ化水素酸、臭素酸等のハロゲン酸;
炭酸;及び
過塩素酸、過臭素酸等の過ハロゲン化水素酸等が挙げられる。
アミド化合物としては、下記式(8)〜(10)で表されるアミド基を有する化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を使用することができる。
上記式(9)中、R33及びR34は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基又はシクロヘキシル基である。A2は、メチレン基、炭素数2〜12のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、又はビニレン基である。但し、上記メチレン基、炭素数2〜12のアルキレン基、フェニレン基及びナフチレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
上記式(10)中、R35及びR36は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基又はシクロヘキシル基である。A3は、メチレン基、炭素数2〜12のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、又はビニレン基である。但し、上記メチレン基、炭素数2〜12のアルキレン基、フェニレン基及びナフチレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
チオール化合物としては、1分子中に2個以上のメルカプト基を有する化合物である。チオール化合物は、1分子中に2個以上のメルカプト基を有する限り特に限定されるものではないが、下記式(11)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を使用することができる。
上記式(14)中、R43〜R46は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は下記式(15)で表される基である。但し、R43〜R46の少なくとも1つは下記式(15)で表される基である。
ブロックポリイソシアネート化合物は、イソシアネート基を活性水素基含有化合物(ブロック剤)と反応させて常温で不活性としたものであり、これを加熱するとブロック剤が解離してイソシアネート基が再生されるという性質を持つものである。当該着色組成物がブロックポリイソシアネートを含有することで、効果的な架橋剤としてイソシアネート−水酸基架橋反応が進行し、当該着色組成物の保存安定性と低温焼成とを高いレベルで両立できる。
イソシアネート基をメチルエチルケトンのオキシムでブロックしたものとして、デュラネートTPA−B80E、TPA−B80X、E402−B80T、MF−B60XN、MF−B60X、MF−B80M(以上、旭化成工業社);
イソシアネート基を活性メチレンでブロックしたものとして、デュラネートMF−K60X(旭化成工業社);
(メタ)アクリロイル基を有するイソシアネート化合物のブロック体として、カレンズMOI−BP、カレンズMOI−BM(以上、昭和電工社)が挙げられる。これらのうち、デュラネートE402−B80T、MF−K60Xを用いた場合に高いフレキシブル性が発現し、他との混合系にして使用する事で、自在にその硬さを制御する事ができるため好ましい。
フェノール系化合物としては、例えばフェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフェノール、スチレン化フェノール、ヒドロキシ安息香酸エステル等;
活性メチレン系化合物としては、例えばマロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン等;
メルカプタン系化合物としては例えばブチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等;
酸アミド系化合物としては、例えばアセトアニリド、酢酸アミド、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム等;
酸イミド系化合物としては、例えばコハク酸イミド、マレイン酸イミド等;
イミダゾール系化合物としては、例えばイミダゾール、2−メチルイミダゾール等;
ピラゾール系化合物としては、例えば3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3,5−エチルピラゾール等;
尿素系化合物としては、例えば尿素、チオ尿素、エチレン尿素等;
オキシム系化合物としては、例えばホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等;
アミン系化合物としては、例えばジフェニルアミン、アニリン、カルバゾール等;
イミン系化合物としては、例えばエチレンイミン、ポリエチレンイミン等
ピリジン系化合物としては、例えば2−ヒドロキシピリジン、2−ヒドロキシキノリン等が挙げられる。
イミダゾール環含有化合物としては、下記式(16)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を使用することができる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基等の炭素数1〜20のアルキル基;
シクロペンチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜20のシクロアルキル基;
フェニル基、トルイル基、ベンジル基、メチルベンジル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、アントリル基等の炭素数6〜20のアリール基;
ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、アダマンチル基、メチルアダマンチル基、エチルアダマンチル基、ブチルアダマンチル基等の炭素数6〜20の有橋脂環式炭化水素基等が挙げられる。
水酸基;
カルボキシル基;
ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等の炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基;
メトキシル基、エトキシル基、n−プロポキシル基、i−プロポキシル基、n−ブトキシル基、2−メチルプロポキシル基、1−メチルプロポキシル基、t−ブトキシル基等の炭素数1〜4のアルコキシル基;
シアノ基;
シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基等の炭素数2〜5のシアノアルキル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等の炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基;
メトキシカルボニルメトキシル基、エトキシカルボニルメトキシル基、t−ブトキシカルボニルメトキシル基等の炭素数3〜6のアルコキシカルボニルアルコキシル基;
フッ素、塩素等のハロゲン原子;
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のフルオロアルキル基等が挙げられる。
当該着色組成物が好適に含有できる[F]ラジカル反応性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基含有構造単位を与える上述の(A1)化合物を1種以上使用して合成できる共重合体(以下、「[f]共重合体」と称することがある)と、エポキシ基含有構造単位を与える上述の(A2)化合物とを反応させて合成できる。
当該着色組成物は、上記の[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物、[C]重合開始剤、[D]着色剤、[E]硬化剤及び好適成分である[F]アルカリ可溶性樹脂に加え、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて界面活性剤、保存安定剤、接着助剤、耐熱性向上剤等のその他の任意成分を含有できる。これらの各任意成分は、単独で使用してもよいし2種以上を混合して使用してもよい。以下、各成分を詳述する。
界面活性剤は、着色組成物の被膜形成性をより向上させるために使用できる。界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤及びその他の界面活性剤が挙げられる。
保存安定剤としては、例えば硫黄、キノン類、ヒドロキノン類、ポリオキシ化合物、アミン、ニトロニトロソ化合物等が挙げられ、より具体的には、4−メトキシフェノール、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム等が挙げられる。
接着助剤は、得られる着色パターン及びカラーフィルタと基板との接着性をさらに向上させるために使用できる。接着助剤としてはカルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、オキシラニル基等の反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤が好ましく、例えばトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
耐熱性向上剤としては、例えばN−(アルコキシメチル)グリコールウリル化合物、N−(アルコキシメチル)メラミン化合物等が挙げられる。
本発明の着色組成物は、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]重合性化合物、[C]重合開始剤、[D]着色剤、[E]硬化剤、好適成分である[F]アルカリ可溶性樹脂並及び必要に応じてその他の任意成分を均一に混合することによって調製される。この着色組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状で用いられる。
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、ジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−オン)、4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン−2−オン等のケトン類;
プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピオン酸n−ブチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、2−オキソ酪酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。
本発明には当該着色組成物から形成される着色パターン及びカラーフィルタも好適に含まれる。当該及びカラーフィルタを製造する方法としては、
(1)当該着色組成物の塗膜を基板上に形成する工程(以下、「(1)工程」と称することがある)、
(2)上記塗膜に着色パターンを形成する工程(以下、「(2)工程」と称することがある)、及び
(3)上記着色パターンが形成された塗膜を200℃以下で焼成する工程(以下、「(3)工程」と称することがある)
を有する。
本工程では当該着色組成物の塗膜を基板上に形成する。基板の表面上に、必要に応じて画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば赤色の[D]着色剤を含有する当該着色組成物を塗布した後、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。基板上に着色パターンを形成する他の方法としては、特開平7−318723号公報、特開2000−310706号公報等に開示されているインクジェット方式により各色の画素を得る方法を採用できる。この方法はまず基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば赤色の着色剤を含有する当該着色組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光し赤色の画素パターンを形成する。なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記のブラックマトリックスに比べ膜厚が厚い。
本工程では、(1)工程で形成した塗膜にフォトマスクを介して露光をし、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去することにより赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイが形成され、着色パターンを得ることができる。
(2)工程で着色パターンを形成した後、焼成(ポストベーク)を行うことにより、着色パターンを硬化させカラーフィルタを製造できる。ポストベークの加熱条件としては200℃以下である。ポストベークの加熱時間としては、10分〜60分である。本発明ではポストベーク温度が低温であっても、耐溶媒性等の良好な着色パターンを得ることができる。具体的には、ポストベーク温度が200℃以下であっても、さらには180℃以下であっても、十分な耐溶媒性等を有するカラーフィルタが得られる。画素の膜厚としては、通常0.5μm〜5.0μm、1.0μm〜3.0μmが好ましい。なお、実際に商業上要求されるレベルまで硬度等を高めるためには通常120℃を超える温度での焼成工程が必要とされる。
本発明のカラー表示素子は、当該着色組成物から形成されるカラーフィルタを備える。当該カラー表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができる。さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
[合成例1]
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き、(A1)化合物としてメタクリル酸12質量部、(A2)化合物としてメタクリル酸グリシジル40質量部、(A4)化合物としてスチレン20質量部及びメタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル28質量部を仕込み、窒素置換し、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−1)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31.3%であり、共重合体(A−1)のMwは、12,000であった。
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き、(A1)化合物としてメタクリル酸18質量部、(A2)化合物としてメタクリル酸2−メチルグリシジル14質量部及びメタクリル酸グリシジル20質量部、(A4)化合物としてスチレン10質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル23質量部及びメタクリル酸メチル15質量部を仕込み、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−2)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31.5%であり、共重合体(A−2)のMwは、10,100であった。
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5質量部及び酢酸3−メトキシブチル220質量部を仕込んだ。引き続き、(A1)化合物としてメタクリル酸18質量部、(A2)化合物としてメタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル30質量部、(A3)化合物として4−ヒドロキシフェニルメタクリレート6質量部、(A4)化合物としてスチレン10質量部及びメタクリル酸ベンジル36質量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−3)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は30.9%であり、共重合体(A−3)のMwは9,800であった。
[合成例4]
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、AIBN4質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル300質量部を仕込み、引き続き(A1)化合物としてメタクリル酸23質量部、(A4)化合物としてスチレン10質量部、メタクリル酸ベンジル32質量部及びメタクリル酸メチル35質量部を仕込み、さらにα−メチルスチレンダイマー2.7質量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇し、この温度を4時間保持した後、100℃に上昇させ、この温度を1時間保持して重合することにより共重合体(F−1)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は24.9%、Mwは12,500であった。次いで、得られた共重合体を含む溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド1.1質量部、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.05質量部を加え、空気雰囲気下90℃で30分間攪拌後、(A2)化合物としてメタクリル酸グリシジル16質量部を入れて90℃のまま10時間反応させることにより、共重合体(F−1)を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は29.0%であり、Mwは、14,200であった。
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、AIBN5質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート220質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸アリル80質量部、メタクリル酸20質量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇し、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(CA−1)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31.0%でありMwは10,000であった。
[実施例1〜15及び比較例1〜4]
表1に示す種類、配合量の各成分を混合し、固形分濃度が30質量%となるように溶媒を加えた後、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過することにより、着色組成物を調製した。なお、欄中の「−」は該当する成分を使用しなかったことを表す。
<[B]重合性化合物>
B−1:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(KAYARAD DPHA、日本化薬社)
B−2:多官能アクリレート化合物の混合物(KAYARAD DPHA−40H、日本化薬社)
B−3:1,9−ノナンジオールジアクリレート
B−4:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
B−5:トリメチロールプロパントリアクリレート
B−6:ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート(アロニックスM−53
00、東亞合成社)
B−7:コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート(アロニックスTO−7
56、東亞合成社)
B−8:エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
C−1:1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)](イルガキュアOXE01、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社)
C−2:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(イルガキュアOXE02、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社)
C−3:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア907、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社)
C−4:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(イルガキュア379、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社)
D−1:C.I.ソルベントレッド45
D−2:C.I.ソルベントイエロー98
D−3:C.I.ソルベントブルー67
D−4:C.I.ソルベントイエロー82
D−5:C.I.ソルベントブルー35
D−6:C.I.ソルベントブルー59
D−7:Valifast yellow 1101
D−8:C.I.アシッドブラック24
E−1:トリオクチルアミン
E−2:2−フェニルベンゾイミダゾール
E−3:塩化テトラメチルアンモニウム
E−4:ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート
E−5:1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7(DBU)のトルエンスルホン酸塩
E−6:N,N’−ジアセチル−p−フェニレンジアミン
E−7:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
E−8:TPA−B80E(旭化成ケミカルズ社、HDI系ブロックイソシアネート、固形分80%、有効イソシアネート含有量12.3%)
E−9:4,4’−ジアミノジフェニルスルホン
E−10:3−アミノベンゼンスルホン酸エチル
e−1:オクチルアミン
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S−2:シクロヘキサノン
S−3:乳酸エチル
調製した着色組成物について下記の評価を行った。結果を表1にあわせて示す。
得られた着色組成物を40℃のオーブン中で1週間放置し、加温前後の粘度を測定し、粘度変化率(%)を求めた。このとき、粘度変化率を保存安定性とし、5%以下である場合に保存安定性が良好と判断し、5%を超える場合に保存安定性が不良と判断した。粘度は、E型粘度計(VISCONIC ELD.R、東機産業社)を用いて25℃で測定した。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成されたソーダガラス基板上に、実施例及び比較例の着色組成物を、スピンコーターを用いて塗布した。次いで90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、プレベーク後の膜厚が2.5μmの塗膜を形成した。これらの基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を100(J/m2)、300(J/m2)、500(J/m2)、700(J/m2)、1,000(J/m2)の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して現像液(23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液)を現像圧1(kgf/cm2)(ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行い基板上に200×200μmの着色パターンを形成した。さらに180℃で30分間ポストベークを行って着色パターンを形成した。
製造した着色パターンについて下記の評価を行った。結果を表1にあわせて示す。
上記着色パターンの形成において、下記式
現像前後の膜厚比=(現像後の膜厚/現像前の膜厚)×100
の値が95%以上である場合を「A」(良好と判断)、95%未満である場合又は着色パターンの一部に欠けが認められる場合を「B」(やや不良と判断)、パターンが全て基板から剥がれる場合を「C」(不良と判断)とした。
上記、着色パターンの形成において、1,000(J/m2)の露光量で露光した以外は同様に操作して着色パターンを形成した。さらに180℃で30分間追加加熱した。そして、追加加熱前後の色変化ΔEab*を求めた。ΔEab*が3未満である場合を「A」(良好と判断)、3以上5未満である場合を「B」(やや良好と判断)、5以上である場合を「C」(不良と判断)とした。
上記、着色パターンの形成において、1,000(J/m2)の露光量で露光した以外は同様に操作して着色パターンを製造した。この基板を60℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。浸漬後に着色パターンが保持されており、かつ浸漬後のN−メチルピロリドンが全く着色しなかった場合を「A」(良好と判断)、浸漬後に着色パターンが保持されているものの浸漬後のN−メチルピロリドンが若干着色した場合を「B」(やや良好と判断)、浸漬後に基板から剥離する着色パターンが観察されると共に浸漬後のN−メチルピロリドンが着色した場合を「C」(不良と判断)とした。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、当該着色組成物を、スピンコートしたのち、90℃のクリーンオーブン内で10分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。
次いで、フォトマスクを介さずに、塗膜に500J/m2の露光量で露光した。その後、この基板を23℃の0.04質量%の水酸化カリウム水溶液からなる現像液に1分間浸漬して、現像した後、超純水で洗浄して風乾し、さらに180℃で60分間ポストベークを行い、塗膜を硬化させて、永久硬化膜を形成した。
次いで、この着色パターンを形成した基板とITO電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、0.8mmのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせたのち、メルク製液晶(MLC6608)を注入して、液晶セルを作製した。
次いで、液晶セルを60℃の恒温層に入れて、液晶セルの電圧保持率を、液晶電圧保持率測定システム(VHR−1A型、東陽テクニカ社)により測定した。このときの印加電圧は5.5Vの方形波、測定周波数は60Hzである。ここで電圧保持率とは、下記式
(16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧)×100
の値である。液晶セルの電圧保持率が90%未満であると、液晶セルは16.7ミリ秒の時間、印加電圧を所定レベルに保持できず、十分に液晶を配向させることができないことを意味し、残像等の「焼き付き」を起こすおそれが高い。
実施例3〜5の着色組成物(実施例3赤色材料、実施例4緑色材料、実施例5青色材料)を使用し、カラーフィルタを製造した。ます、実施例3の着色組成物をブラックマトリックスパターンが形成されたガラス基板に、スリットダイコーターにより塗布し、ホットプレート上で90℃、2分間プレベークして塗膜を形成した。その後、所定のパターンマスクを介して、露光機Canon PLA501F(キャノン社)を用いてghi線(波長436nm、405nm、365nmの強度比=2.7:2.5:4.8)をi線換算で1,000J/m2の露光量で照射し、0.05%水酸化カリウム水溶液を用いて現像し、超純水にて60秒間リンスした後、さらにオーブン中で180℃にて30分間加熱処理して、膜厚が2.0μmの赤色のストライプ状パターン(パターン幅100μm)を形成した。
次いで、同様に操作して、実施例4の着色組成物を用いて緑色のストライプ状パターンを形成した。さらに、実施例5の着色組成物を用いて青色のストライプ状パターンを形成し、赤、緑、および青の3色のストライプ状カラーフィルタ(ストライプ幅100μm)を形成した。上記の形成したポストベーク温度180℃、30分の条件で形成した赤色、緑色、青色の3色の着色パターンは、硬化不十分によるパターンの欠け、基板との剥がれ等の問題が発生せず、3色のストライプ状カラーフィルタを形成できた。さらに、得られたストライプ状カラーフィルタの上に、保護膜形成用組成物(JNPC−48GL JSR社)をスリットダイコーターで塗布した後、ホットプレート上で90℃、5分間プレベークして塗膜を形成し、さらにオーブン中で230℃にて60分間加熱処理し、カラーフィルタの上面からの膜厚が2.0μmの保護膜を形成した。
上記のカラーフィルタ上に保護膜を有する基板について、接触式膜厚測定装置α−ステップ(テンコールジャパン社)にて保護膜の表面の凹凸(平坦性)を測定した(測定長2,000μm、測定範囲2,000μm角、測定点数n=5)。すなわち、測定方向を赤、緑、青方向のストライプライン短軸方向および赤・赤、緑・緑、青・青の同一色のストライプライン長軸方向の2方向とし、各方向につきn=5で測定した(合計のn数は10)。測定ごとの最高部と最低部との高低差(nm)の10回の平均値を求めた。この時の平均値は220nmであった。保護膜形成後も着色パターンが収縮、膨張することなく、保護膜の表面の凹凸はなく、良好な平坦性を示した。
Claims (7)
- [A](A1)不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種と、(A2)エポキシ基含有不飽和化合物とを共重合してなるアルカリ可溶性樹脂、
[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
[C]感放射線性重合開始剤、
[D]着色剤、並びに
[E]下記式(1)で表される化合物、下記式(2)で表される化合物、3級アミン化合物、アミン塩、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物、チオール化合物、ブロックイソシアネート化合物及びイミダゾール環含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化剤
を含有する着色組成物。
式(2)中、R7〜R16は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基又はアミノ基である。但し、R7〜R16のうち少なくとも1つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部又は一部が炭素数1〜6のアルキル基で置換されていてもよい。Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基又は炭素数2〜6のアルキレン基である。但し、上記メチレン基及びアルキレン基は、水素原子の全部又は一部がシアノ基、ハロゲン原子又はフルオロアルキル基で置換されていてもよい。) - [E]硬化剤が、上記式(1)及び式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の着色組成物。
- [F]ラジカル反応性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂をさらに含有する請求項1又は請求項2に記載の着色組成物。
- 請求項1、請求項2又は請求項3に記載の着色組成物から形成される着色パターン。
- 請求項4に記載の着色パターンを備えるカラーフィルタ。
- (1)請求項1、請求項2又は請求項3に記載の着色組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)上記塗膜に着色パターンを形成する工程、及び
(3)上記着色パターンが形成された塗膜を200℃以下で焼成する工程
を有するカラーフィルタの製造方法。 - 請求項5に記載のカラーフィルタを備えるカラー表示素子。
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