JPH04182438A - アルキル置換テトラリン類及びアルキル置換インダン類の製造方法 - Google Patents

アルキル置換テトラリン類及びアルキル置換インダン類の製造方法

Info

Publication number
JPH04182438A
JPH04182438A JP2099149A JP9914990A JPH04182438A JP H04182438 A JPH04182438 A JP H04182438A JP 2099149 A JP2099149 A JP 2099149A JP 9914990 A JP9914990 A JP 9914990A JP H04182438 A JPH04182438 A JP H04182438A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
carbon atoms
lewis acid
alkyl
butene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2099149A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0639420B2 (ja
Inventor
Stephen E Meakins
スチーブン・エドウィン・ミーキンス
Keith R Motion
キース・ロバート・モーション
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan Nederland Services BV
Original Assignee
Quest International BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Quest International BV filed Critical Quest International BV
Publication of JPH04182438A publication Critical patent/JPH04182438A/ja
Publication of JPH0639420B2 publication Critical patent/JPH0639420B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
    • C07C2/864—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
    • C07C2527/126—Aluminium chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/128—Compounds comprising a halogen and an iron group metal or a platinum group metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/135—Compounds comprising a halogen and titanum, zirconium, hafnium, germanium, tin or lead
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アルキル置換テトラリン類及びアルキル置換
インダン類の製造方法に関する。
アルキル置換テトラリン類及びアルキル置換インダン類
は、アセチル化テトラリン系、アセチル化インダン系、
及びインクロマン系の公知のムスク香料の製造中間物質
として香料工業において重要な位置を占めている。
従って、これらの中間体を合成するための数多くの合成
経路が開発されており、その大多数の経路は適当なアル
カンと反応させて閉環させるようなベンジルカチオンの
製造に要点をおいている。
これらのベンジルカチオンは、対応する炭化水素からの
水素陰イオンの抜取り、適当な置換スチレンのプロトン
化、もしくはハロゲン化ベンジルからのハロゲン陰イオ
ンの抜取りのいずれかによって製造されている。これら
の経路の多くは、ウッド（Ｔ、Ｆ、　Ｗｏｏｄ）著、ザ
・ケミストリー・オヴ・ジ・アロマチック・マスクス［
Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍ口ｔｒｙ　ｏｆｔｈｅ　Ａｒｏｍａｔ
ｉｃ　Ｍｕｃｋｓ、シボ−ダン−コーポレーション（Ｇ
ｉｖａｕｄａｎ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、　＝　ｓ−
シャーシ−Ｈりリフトン）刊］の、特に１０乃至２９頁
に記載されている。より最近では、例えば米国特許第３
、８５６．８７５号、特開昭５４−１２５Ｎ７号、同５
６−４３２２１号、同５６−３９［１’２６号、及び欧
州特許公開番号第Ｈ９Ｈ１７号に記載されている。しか
しながら、より高い収率を与え、しかも（又は）より安
価な出発原料を使用する方法が必要とされている。
ルイス酸触媒の影響下に下記−数式夏のベンジルアルコ
ールを炭素原子数４乃至７のアルケンと反応させて下記
−数式１１のテトラリン及び／又は下記−数式Ｉ１１の
インダンを得る、アルキル置換テトラリン類及びアルキ
ル置換インダン類を製造する方法を発見した。
式　　Ｉ （式中、Ｒ３乃至Ｒ４は水素原子又は炭素原子数１乃至
３のアルキル基であって、かっＲ１とＲ６は炭素原子数
１乃至３のアルキル基である。）式　　■　　　　　　
　　　　　　式　　■（式中、Ｒ３乃至Ｒ６は式Ｉと同
じものであり、かつＲ７乃至Ｒ１１は、Ｒ７Ｒ１＋の全
炭素原子数が式１１では４以下であり、式■では５以下
であるという条件の下で水素原子又は炭素原子数１乃至
４のアルキル基である。） オラー（Ｇ、＾、　０１ａｈ　）著、フリーデル・クラ
フッ・アンド・リレイテッド・リアクションズ［Ｆ＋１
ｅｄｅｌ−Ｃ＋ａｔｔ＋　ａｎｄ　Ｒｅ１ａｔｅｄ　Ｒ
ｅａｃｔｉｏｎｓ、インターサイエンス鶴パブリ・ソシ
ャーズ（Ｉｎｌｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅ
ｒｓ、　＝　ニーヨーク）刊、１９６４年コ第■巻、ハ
ート２．８１６−８２２頁には、他のフェニル置換アル
カノール類とは異なり、１−フェニル−アルカン−ｌ−
オール（α−アルキル置換ベンジルアルコール）は強酸
とテトラリン系生成物又はインダン系生成物を生じるよ
うな反応はせず、加工しにくい重合体を与えることが開
示されている。第二ベンジルアルコールである２−メチ
ル−１−（ｐ−メチルフェニル）−プロパン−１−オー
ルの、１−イソプロピル−インダンを生じるような２−
メチル−２−ブテン又は２．３−ジメチル−２−ブテン
との反応については米国特許第４，３５２，７４８号に
ほんの少しだけ触れられているが、その詳細については
同等記載されていない。アルケンと反応させる前に先ず
アルコールを対応する塩化物に転化させるという、−見
したところではより繁雑な経路に見える合成経路がこの
特許の例１に記載されているが、この方法の方が明らか
に好ましい。
本発明の方法は一般に、比較的安価で８晶に入手できる
ベンジルアルコール類から高い収率で置換テトラリン又
は置換インダンを与える。かかるアルコール類は、先行
技術のテトラリン及びインダン製造方法で使用される基
質であるスチレン又は塩化ベンジルを製造するための出
発材料である。
従って、本発明の方法はこれらの生成物をもたらす反応
経路をかなり簡略化した方法である。
式■のベンジルアルコールとして好ましいものは、Ｒ１
、Ｒ１、及びＲ４が水素原子で、Ｒ２が水素原子又はメ
チル基であるものである。特に好ましいベンジルアルコ
ールは、その上さらにＲ５とＲ６が共にメチル基である
ものである。本発明の方法における好ましいアルケンは
、２．３−ジメチル−１−ブテン、３．３−ジメチル−
１−ブテン、及び２−メチル−２−ブテンである。これ
らのアルケンは、式１１におけるＲ７とＲ８とが共に水
素原子てＲ７−Ｒ３１が全てメチル基であるテトラリン
、もしくは弐■におけるＲ８が水素原子てＲ９Ｒ１１が
全てメチル基であるインダンを与える。また、上記のジ
メチルブテン類との反応は、例えば米国特許第４．４９
３．７９０号記載の式■におけるＲ８とＲ９とが水素原
子でＲｌｏがメチル基てＲ３，がイソプロピル基である
インダンを主として生じる反応にも向けられる。純粋な
アルケンたけでなく、上記の１種又は２種以上のアルケ
ンに富む市販のアルケン混合物も本発明の目的に非常に
適している。
通常のルイス酸触媒を本発明の反応に使用し得る。特に
適当な触媒は、ＡｌＣｌ３　、ＦｅＣｌ３　、及びＴｉ
Ｃｌ４である。任意には、ニトロアルカン類のような公
知の錯化剤を使用することもでき、特にＡｌＣｌ、と組
合わせて使用する。触媒は、ベンジルアルコール１モル
当り　０．１モル以上、好ましくは０．５乃至ｌ、０モ
ルの量で使用する。等モル量のアルケンとベンジルアル
コール、さらには過剰量のアルコールも使用し得るが、
過剰量のアルケンを使用するのが好ましい。アルケン／
アルコールのモル比は１：１乃至５：１が非常に適して
いる。
フリーデル・クラフッ型アルキル化反応に対する通常の
溶媒が使用でき、かかる溶媒として例えばヘキサン及び
シクロヘキサンのような炭化水素類、ジクロロメタン、
１．１−ジクロロエタン、１．２−ジクロロエタン、１
．１．１−トリクロロエタン、及び四塩化炭素のような
塩素化炭化水素類、ニトロメタン、ニトロエタン、及び
ニトロプロパンのようなニトロアルカン類、液体二酸化
硫黄、スルフオラン、並びにこれらの溶媒の混合物を挙
げることができる。好ましくは１モルのアルコール当り
最低容積の　１５０ｍ１を用いる。反応を行う温度はさ
ほど重要ではないが、室温未満の温度は反応の選択性を
高める傾向がある。−８０乃至＋８０℃、好ましくは−
３０乃至＋１０℃の温度で、溶媒の凝固点よりも高い温
度が一般に適当である。反応は水と酸素の不存在下に行
うのが推奨される。
本発明の方法で得られるテトラリン類とインダン類は公
知のムスク香料の製造に非常に適している。かかるムス
ク香料の製造は、これもルイス酸触媒の影響下での、ハ
ロゲン化アシルによる該テトラリン並びにインダンのア
シル化、より好ましくはハロゲン化アセチルによるアセ
チル化を含んでいる。さらに、テトラリン並びにインダ
ンは適当なアルキレンエポキシド、特にプロピレンエポ
キシドと反応させてインクロマン化合物の中間体を形成
させてもよい。以上の反応は全て、テトラリン並びにイ
ンダンを最初の反応混合物から単離した後に行ってよい
。しかしながら、前もって単離しないでこれらの反応を
行うこともできる。
従って本発明の方法は、テトラリン又はインダンを最初
の反応混合物から予め単離することなく、任意にはルイ
ス酸触媒を追加して、ハロゲン化アシル又はアルキレン
エポキシドとさらに反応させることを含んでいる。
以下の実施例によって本発明の方法をどのように実施す
るかを説明するが、本発明はそれによって限定されるも
のではない。
実施例Ｉ Ｉ　Ｑ　ｍｌ四塩化チタンの１２０ｍ１のジクロロメタ
ン中における撹拌溶液を窒素下で一５℃に冷却しておき
、これに１５．０　ｇ　（０，１モル）のｐ−シメン　
−８−オールと１６、８　ｇ　（０，２モル）の２．３
−ジメチル用−ブテンとの混合物を２時間にわたって加
えた。この反応混合物を一５℃でさらに３０分間撹拌し
た。その後この混合物を２００　ｍｌの水と　１　［１
０ｍｌの濃塩酸との混合物中に加えて１５分間撹拌した
。有機相を分離して、水相を５０ｍ１のジクロロメタン
で２回洗浄した。有機相を一つにまとめ、これを　］　
００　ｍｌの１０％塩酸溶液で２回、］０００ｍの水で
１回、］　００　ｍｌの５％炭酸ナトリウム溶液で２回
、そして最後に水でもう一回洗浄した。溶媒を除去して
、７１．１％（１７，９ｇ）の所望の１．１．３．４．
４．６−へキサメチルテトラリンを含む２５３ｇの粗反
応生成物を得た。これは、使用したｐ−シメノールを基
準とした場合、８３．３％の収率に等しい。このへキサ
メチルテトラリンを同じ重量のイソプロパツールから結
晶化させて精製した。
融点は６６−６７℃であった。上記の反応を繰返し、生
成した粗ヘキサメチルテトラリンを減圧下で分別蒸留し
て精製した。沸点は９８−１０２℃１０．７ｋＰａであ
った。
実施例２ ジクロロメタンの代りにシクロヘキサンを用いて実施例
１を繰返した。ｐ−シメン　−８−オールを基準とした
ヘキサメチルテトラリンの収率は６６４％であった。
実施例３ ６６８ｇの塩化アルミニウムと　４００ｍ１のジクロロ
メタンとの混合物を一１０℃に冷却し、窒素下で保存し
た。７５ｇ（０，５モル）のｐ−シメン　−８−オール
と６３ｇ　（０，７５モル）の２．３−ジメチル−１−
ブテンとの混合物を、反応混合物の温度を一１０℃に維
持しながら２時間にわたって添加した。この反応混合物
をこの温度でさらに３０分間撹拌し、１２００ｍ１の１
０％塩酸水溶液中に加え、実施例１と同様の処理を行っ
た。所望のへキサメチルテトラリンが３５３％の収率（
ｐ−シメノールを基準として）で得られた。
実施例４ ６７ｇの塩化アルミニウムと３０ｍ１のジクロロメタン
との混合物を一５℃に冷却し、５．６ｇのニトロエタン
を添加した。次に、　７．６８のｐ−シメン　−８−オ
ールと　８，４ｇの２．３−ジメチル−１−ブテンとの
混合物を、温度を一５℃に維持しながら３５分間にわた
って添加した。この温度でさらに１０分間撹拌した後、
この混合物を実施例１と同様にして処理した。ｐ−シメ
ノールを基準としたヘキサメチルテトラリンの収率は６
９％であった。
実施例５ ３０ｍ１のニトロエタンだけを溶媒として使用して、実
施例４を繰返した。ｐ−ンメノールを基準とじた所望の
テトラリンの収率は９０％であった。
実施例６ ６０ｍ１の１．２−ジクロロエタンを一１０℃に冷却し
て窒素下で保存し、これに３０ｇのｐ−シメン−８〜オ
ールと２６ｇの２．３−ジメチル−１−ブテンとの混合
物を撹拌しながら９０分間にわたって徐々に添加した。
同時にこれとは別に、１０ｍ１の四塩化チタンと４０ｍ
１の１．２−ジクロロエタン七の混合物を８０分間にわ
たって添加した。これらの試薬の添加中反応温度はずっ
と一１０℃に維持し、さらに３０分間撹拌した。
反応混合物は実施例１に記載したように処理した。
テトラリンの収率は理論値の８１．４％であった。
箒許出願代理人 吟理士山崎行造

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）アルキル置換テトラリン類及びアルキル置換イン
    ダン類の製造方法にして、ルイス酸触媒の影響下に下記
    一般式 I のベンジルアルコールを炭素原子数４乃至７
    のアルケンと反応させることを特徴とする方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式 I （式中、Ｒ＿１乃至Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１
    乃至３のアルキル基であって、かつＲ＿５とＲ＿６は炭
    素原子数１乃至３のアルキル基である。）
  2. （２）請求項１記載の方法において、式 I におけるＲ
    ＿１、Ｒ＿３、及びＲ＿４が水素原子であってかつＲ＿
    ２が水素原子又はメチル基であるベンジルアルコールを
    使用することを特徴とする方法。
  3. （３）請求項１又は請求項２記載の方法において、アル
    ケンを２，３−ジメチル−１−ブテン、３，３−ジメチ
    ル−１−ブテン、及び２−メチル−２−ブテンから選択
    することを特徴とする方法。
  4. （４）請求項２又は請求項３記載の方法において、式
    I におけるＲ＿５及びＲ＿６が共にメチル基であること
    を特徴とする方法。
  5. （５）請求項１乃至請求項４のいずれか１項記載の方法
    において、ルイス酸をＡｌＣｌ＿３、ＦｅＣｌ＿３、及
    びＴｉＣｌ＿４から選択することを特徴とする方法。
  6. （６）請求項５記載の方法において、錯化剤を反応混合
    物に添加することを特徴とする方法。
  7. （７）請求項６記載の方法において、錯化剤がニトロア
    ルカンであることを特徴とする方法。
  8. （８）請求項１乃至請求項７のいずれか１項記載の方法
    において、得られるテトラリン又はインダンを最初の反
    応混合物からは前もって単離せずに、ルイス酸触媒の影
    響下にハロゲン化アシル又はアルキレンエポキシドとさ
    らに反応させることを特徴とする方法。
  9. （９）請求項８記載の方法において、ハロゲン化アシル
    がハロゲン化アセチルであることを特徴とする方法。
  10. （１０）請求項８記載の方法において、アルキレンエポ
    キシドがプロピレンエポキシドであることを特徴とする
    方法。
  11. （１１）請求項８乃至請求項１０のいずれか１項記載の
    方法において、ＡｌＣｌ＿３、ＦｅＣｌ＿３、及びＴｉ
    Ｃｌ＿４から選択した追加量のルイス酸を、アルキル化
    工程とハロゲン化アシル又はアルキレンエポキシドとの
    反応工程との間に、添加することを特徴とする方法。
JP2099149A 1989-04-14 1990-04-13 アルキル置換テトラリン類及びアルキル置換インダン類の製造方法 Expired - Lifetime JPH0639420B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP89200943.2 1989-04-14
EP89200943 1989-04-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04182438A true JPH04182438A (ja) 1992-06-30
JPH0639420B2 JPH0639420B2 (ja) 1994-05-25

Family

ID=8202364

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2099149A Expired - Lifetime JPH0639420B2 (ja) 1989-04-14 1990-04-13 アルキル置換テトラリン類及びアルキル置換インダン類の製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5079386A (ja)
EP (1) EP0393742B1 (ja)
JP (1) JPH0639420B2 (ja)
AT (1) ATE114622T1 (ja)
DE (1) DE69014386T2 (ja)
ES (1) ES2065468T3 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3055245B2 (ja) * 1991-09-30 2000-06-26 住友化学工業株式会社 １，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの精製方法
EP0561447B1 (en) * 1992-03-16 1997-01-02 Quest International B.V. Method of acylating 1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,4,4,7-hexamethylnaphthalene (HMT) and compositions comprising acylated HMT
US5401720A (en) * 1993-06-18 1995-03-28 Union Camp Corporation Alkyl tetralin aldehyde compounds
US5292719A (en) * 1993-06-18 1994-03-08 Union Camp Corporation Tetralin formate ester aroma chemicals
US5403823A (en) * 1993-06-18 1995-04-04 Union Camp Corporation Alkyl indane aldehyde compounds
US5457239A (en) * 1994-05-25 1995-10-10 Union Camp Corporation Process for formylation of aromatic compounds
KR100621823B1 (ko) 2004-07-21 2006-09-14 재단법인서울대학교산학협력재단 2,6-디알킬테트랄린의 제조 방법

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2587577A (en) * 1948-03-27 1952-03-04 Universal Oil Prod Co Production of arylindanes
US2519576A (en) * 1948-06-30 1950-08-22 Universal Oil Prod Co Production of arylindans
US2752404A (en) * 1953-10-09 1956-06-26 Polak Frutal Works Process of producing indanes from para-cymene
US2857433A (en) * 1956-06-20 1958-10-21 Olin Mathieson Aromatic ketones and process of their production
US3210433A (en) * 1962-12-31 1965-10-05 Socony Mobil Oil Co Inc Preparation of substituted indenes
NL123427C (ja) * 1963-06-10
US3379782A (en) * 1965-08-27 1968-04-23 Universal Oil Prod Co Process for preparing polyalkyltetrahydronaphthalenes
NL181004C (nl) * 1977-02-25 1987-06-01 Naarden International Nv Parfumcomposities alsmede geparfumeerde produkten, welke ten minste een acylpolyalkylindanverbinding als reukstof bevatten, alsook de toegepaste acylpolyalkylindanverbindingen.
DE3626227A1 (de) * 1986-08-02 1988-02-04 Basf Ag Verfahren zur herstellung von indanen

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0639420B2 (ja) 1994-05-25
ATE114622T1 (de) 1994-12-15
EP0393742B1 (en) 1994-11-30
DE69014386D1 (de) 1995-01-12
ES2065468T3 (es) 1995-02-16
US5079386A (en) 1992-01-07
EP0393742A1 (en) 1990-10-24
DE69014386T2 (de) 1995-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4284818A (en) Process for preparing hexamethyltetrahydronaphthalenes
JPH04182438A (ja) アルキル置換テトラリン類及びアルキル置換インダン類の製造方法
KR100271071B1 (ko) 치환된 인단온의 제조방법
US4877912A (en) Process for preparing 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
US4877916A (en) Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes
US4877911A (en) Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes
US4877913A (en) Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes
Schipperijn et al. Chemistry of cyclopropene III: Synthesis of mono‐and dialkylated cyclopropenes
JP2733815B2 (ja) テトラリン類をアシル化する方法
US4877914A (en) Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes
Rieke et al. Synthesis of 4-alkyl-4-(4-methoxyphenyl) cyclohex-2-en-1-ones and 5-alkyl-5-phenyl-1, 3-cyclohexadienes from bis (tricarbonylchromium)-coordinated biphenyls
JPH01250342A (ja) スルホン化合物の合成法
JPH0262832A (ja) トリフルオロメチル誘導体の製造方法
JPS58124761A (ja) ハロゲノベンゼンのスルホニル化方法
EP0381353B1 (en) Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes
JPH02271A (ja) フェノールアルキルチオール化方法と、その方法の４−アシル−２−アルキルチオフェノール合成への応用
JPH05271114A (ja) ヘキサメチルテトラリンの製造方法
JPS62215542A (ja) ｔｅｒｔ−アミルベンゼンの製造法
EP0390308B1 (en) Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes
EP0552325B1 (fr) Compose naphtalenique nouveau et procede pour son obtention
JPH02275828A (ja) ハロゲン化アルキルの製造方法
JP2569155B2 (ja) アルキルアダマンタンの製造方法
JP3116553B2 (ja) １，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの製造方法
JPS62215541A (ja) ｔｅｒｔ−アミルベンゼンの製造法
JPS61191646A (ja) 芳香族化合物のハロアセチル誘導体及びその製造方法