JP3055245B2 - 1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリンの精製方法 - Google Patents
1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリンの精製方法Info
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- JP3055245B2 JP3055245B2 JP3251387A JP25138791A JP3055245B2 JP 3055245 B2 JP3055245 B2 JP 3055245B2 JP 3251387 A JP3251387 A JP 3251387A JP 25138791 A JP25138791 A JP 25138791A JP 3055245 B2 JP3055245 B2 JP 3055245B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/14—Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/16—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring
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- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は1,1,3,4,4,6
−ヘキサメチルテトラリン(以下、HMTと称す。)の
精製方法に関する。HMTをアセチル化して得られる7
−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテ
トラリンは石鹸及び化粧品用香料として用いられる。
−ヘキサメチルテトラリン(以下、HMTと称す。)の
精製方法に関する。HMTをアセチル化して得られる7
−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテ
トラリンは石鹸及び化粧品用香料として用いられる。
【0002】
【従来の技術】特公昭53−10057号には、p−サ
イメンよりHMTを製造した後、蒸留により、常圧で溶
媒の二塩化エチレンを除き、次いで減圧で過剰のp−サ
イメンを回収した後、HMTを圧力1mmHgで沸点8
0度乃至90度の無色留分(純度95%)を得、これを
等量のイソプロピルアルコールを用いて再結晶すること
が開示されている。
イメンよりHMTを製造した後、蒸留により、常圧で溶
媒の二塩化エチレンを除き、次いで減圧で過剰のp−サ
イメンを回収した後、HMTを圧力1mmHgで沸点8
0度乃至90度の無色留分(純度95%)を得、これを
等量のイソプロピルアルコールを用いて再結晶すること
が開示されている。
【0003】特公昭63−64410号には、蒸留によ
り、常圧で溶媒の二塩化エチレンを除き、次いで減圧で
過剰のp−サイメンを回収した後、純度85.7%の粗
HMTを得、これをイソプロピルアルコールを用いて再
結晶することが開示されている。
り、常圧で溶媒の二塩化エチレンを除き、次いで減圧で
過剰のp−サイメンを回収した後、純度85.7%の粗
HMTを得、これをイソプロピルアルコールを用いて再
結晶することが開示されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法ではイソプロピルアルコールがHMTの易溶性溶媒
であり、その使用量が制限されるためか、精製HMTの
純度が必ずしも高くなく、また回収率も不充分である。
方法ではイソプロピルアルコールがHMTの易溶性溶媒
であり、その使用量が制限されるためか、精製HMTの
純度が必ずしも高くなく、また回収率も不充分である。
【0005】かかる事情に鑑み、HMTの精製方法につ
いて鋭意検討した結果、粗HMTをメタノールを用いて
溶融洗浄するか、またはメタノールとHMTが易溶性の
溶媒との混合溶媒を用いて再結晶することにより、高純
度で回収率良くHMTが得られることを見いだし、本発
明を完成するに至った。
いて鋭意検討した結果、粗HMTをメタノールを用いて
溶融洗浄するか、またはメタノールとHMTが易溶性の
溶媒との混合溶媒を用いて再結晶することにより、高純
度で回収率良くHMTが得られることを見いだし、本発
明を完成するに至った。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、粗
1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリンをメ
タノール中で加熱、溶融した後に冷却し、冷却温度が4
5〜60℃において種結晶を添加すること、またはメタ
ノールとメタノールに対して10〜20重量%の1,
1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリンが易溶性
の溶媒との混合溶媒を用いて再結晶することを特徴とす
る1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリンの
精製方法である。
1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリンをメ
タノール中で加熱、溶融した後に冷却し、冷却温度が4
5〜60℃において種結晶を添加すること、またはメタ
ノールとメタノールに対して10〜20重量%の1,
1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリンが易溶性
の溶媒との混合溶媒を用いて再結晶することを特徴とす
る1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリンの
精製方法である。
【0007】本発明に用いられる粗HMTとしては、特
に制限されるものではないが、例えばp−サイメンと
2,3−ジメチル−1−ブテンまたはネオヘキセンとの
反応によって得られたものであり、反応液から原料およ
び反応溶媒を留去して得られる純度が約85程度のも
の、更にこれを蒸留して得られる純度が約95程度のも
のが用いられる。
に制限されるものではないが、例えばp−サイメンと
2,3−ジメチル−1−ブテンまたはネオヘキセンとの
反応によって得られたものであり、反応液から原料およ
び反応溶媒を留去して得られる純度が約85程度のも
の、更にこれを蒸留して得られる純度が約95程度のも
のが用いられる。
【0008】本発明の溶媒としてメタノールのみを用い
る方法において、メタノールは粗HMTの約1.5〜2
重量倍用いられる。使用量が少ないと精製HMTの純度
が高くならず、また多くてもそれに見合った効果が得ら
れない。粗HMTはメタノールと混合後、メタノール中
で加熱して溶融、懸濁させる。この際、極一部のHMT
は溶解する。
る方法において、メタノールは粗HMTの約1.5〜2
重量倍用いられる。使用量が少ないと精製HMTの純度
が高くならず、また多くてもそれに見合った効果が得ら
れない。粗HMTはメタノールと混合後、メタノール中
で加熱して溶融、懸濁させる。この際、極一部のHMT
は溶解する。
【0009】次いで懸濁液を徐々に冷却する。冷却速度
は通常約1〜10分間に1℃下がる程度で行われる。ゆ
っくり冷却したほうが、純度が高く、また結晶が大きく
なって好ましいが、時間がかかりすぎるのは自ずと制限
される。冷却温度が約45〜60℃、好ましくは約50
〜55℃でHMTの種結晶を添加する。温度が高すぎる
と種結晶が溶解してしまい、また低すぎるとHMTの結
晶が急激に析出するので好ましくない。種結晶の添加量
は粗HMTの約0.1〜1重量%である。種結晶を添加
しないか、または添加量が少なすぎるとHMTの結晶が
うまく析出しない。
は通常約1〜10分間に1℃下がる程度で行われる。ゆ
っくり冷却したほうが、純度が高く、また結晶が大きく
なって好ましいが、時間がかかりすぎるのは自ずと制限
される。冷却温度が約45〜60℃、好ましくは約50
〜55℃でHMTの種結晶を添加する。温度が高すぎる
と種結晶が溶解してしまい、また低すぎるとHMTの結
晶が急激に析出するので好ましくない。種結晶の添加量
は粗HMTの約0.1〜1重量%である。種結晶を添加
しないか、または添加量が少なすぎるとHMTの結晶が
うまく析出しない。
【0010】最終的に約0〜20℃まで冷却する。特に
この温度は限定されないが、結晶がほとんど析出しなく
なる温度である。析出した結晶は濾過、又は遠心分離等
により分離する。分離した結晶はメタノールで洗浄する
のが好ましい。より純度の高い結晶が得られる。
この温度は限定されないが、結晶がほとんど析出しなく
なる温度である。析出した結晶は濾過、又は遠心分離等
により分離する。分離した結晶はメタノールで洗浄する
のが好ましい。より純度の高い結晶が得られる。
【0011】混合溶媒を用いて再結晶する方法において
は、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノー
ル、n−ブチルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン等のケトン
類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
1,1−トリクロルエタン、塩化エチレン、テトラクロ
ルエチレン、1,2,3トリクロルプロパン等のハロゲ
ン化脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、
トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン等のハロゲン化脂肪族炭化水素等
のHMTが易溶性の溶媒とメタノールとの混合溶媒が用
いられる。
は、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノー
ル、n−ブチルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン等のケトン
類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
1,1−トリクロルエタン、塩化エチレン、テトラクロ
ルエチレン、1,2,3トリクロルプロパン等のハロゲ
ン化脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、
トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン等のハロゲン化脂肪族炭化水素等
のHMTが易溶性の溶媒とメタノールとの混合溶媒が用
いられる。
【0012】HMTが易溶性の溶媒はメタノールに対し
て約10〜20重量%用いられる。混合溶媒はメタノー
ル単独使用の場合と同様に、粗HMTに対して約1.5
〜2重量倍用いられる。HMTと混合溶媒を混合し、加
熱して混合溶媒中にHMTを溶解させる。その後、冷却
してHMTの結晶を析出させる。冷却速度、種結晶の添
加等はメタノール単独使用の場合と同様である。得られ
た精製HMTはメタノールまたは混合溶媒で洗浄するこ
とにより純度が向上する。
て約10〜20重量%用いられる。混合溶媒はメタノー
ル単独使用の場合と同様に、粗HMTに対して約1.5
〜2重量倍用いられる。HMTと混合溶媒を混合し、加
熱して混合溶媒中にHMTを溶解させる。その後、冷却
してHMTの結晶を析出させる。冷却速度、種結晶の添
加等はメタノール単独使用の場合と同様である。得られ
た精製HMTはメタノールまたは混合溶媒で洗浄するこ
とにより純度が向上する。
【0013】本発明の方法では、攪拌をゆっくり行って
結晶を成長させた方が、きれいな結晶が得られるが、攪
拌が遅いと結晶が底に沈降してしまうので、結晶が沈降
しない程度の攪拌下に冷却、結晶化が行われる。結晶分
離後の濾液からの二番晶の回収はタール分が多く困難で
あるが、蒸留してタール分を分離回収したものについて
本発明の方法を行うことにより高純度のHMTを回収す
ることができる。なお、本発明方法を繰り返し行うこと
により純度99.9%以上のHMTが得られる。
結晶を成長させた方が、きれいな結晶が得られるが、攪
拌が遅いと結晶が底に沈降してしまうので、結晶が沈降
しない程度の攪拌下に冷却、結晶化が行われる。結晶分
離後の濾液からの二番晶の回収はタール分が多く困難で
あるが、蒸留してタール分を分離回収したものについて
本発明の方法を行うことにより高純度のHMTを回収す
ることができる。なお、本発明方法を繰り返し行うこと
により純度99.9%以上のHMTが得られる。
【0014】
【発明の効果】本発明の方法により、高純度の1,1,
3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリンを容易に、高
い回収率で精製取得できる。
3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリンを容易に、高
い回収率で精製取得できる。
【0015】
【実施例】以下に実施例で本発明を詳細に説明するが、
本発明はこの実施例のみに限定されるものではない。
本発明はこの実施例のみに限定されるものではない。
【0016】実施例1 撹拌器、コンデンサーを備えた3リットルのジャッケッ
ト付きセパラブルフラスコの中に、無水塩化アルミニウ
ム20.22g、P−サイメン400.5gおよびシク
ロヘキサン300gを仕込み、激しく撹拌した。次い
で、この懸濁液中へ2,3−ジメチル−1−ブテン12
6gとt−ブチルクロライド156.9gおよびシクロ
ヘキサン300gの混合液を20度に保ちながら1.5
時間かけて滴下し、反応させた。さらに同温度で10分
撹拌した後、静置してタール分を分離し、有機層を得
た。有機層を水600g、1%水酸化ナトリウム水溶液
600g,水600gで順次、洗浄した。有機層を蒸留
により、常圧で溶媒を除き、次いで減圧で過剰のp−サ
イメンを回収した後、純度86.0%の粗HMTを25
1.6g得た。
ト付きセパラブルフラスコの中に、無水塩化アルミニウ
ム20.22g、P−サイメン400.5gおよびシク
ロヘキサン300gを仕込み、激しく撹拌した。次い
で、この懸濁液中へ2,3−ジメチル−1−ブテン12
6gとt−ブチルクロライド156.9gおよびシクロ
ヘキサン300gの混合液を20度に保ちながら1.5
時間かけて滴下し、反応させた。さらに同温度で10分
撹拌した後、静置してタール分を分離し、有機層を得
た。有機層を水600g、1%水酸化ナトリウム水溶液
600g,水600gで順次、洗浄した。有機層を蒸留
により、常圧で溶媒を除き、次いで減圧で過剰のp−サ
イメンを回収した後、純度86.0%の粗HMTを25
1.6g得た。
【0017】撹拌器、コンデンサーを備えた500ミリ
リットルのジャッケット付きセパラブルフラスコの中
に、純度86.0%のHMT40.0gとメタノール8
0gを加えた。次に加熱し、1時間還流した後、3分に
1℃の割合で降温し、55℃になったところでHMTの
種結晶を0.1g加えた。その後6分に1℃の割合で降
温し、0度で1時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。
濾過後、メタノール20gで洗浄した。この時の撹拌は
HMTと溶媒が2層分離するため、強く行った。
リットルのジャッケット付きセパラブルフラスコの中
に、純度86.0%のHMT40.0gとメタノール8
0gを加えた。次に加熱し、1時間還流した後、3分に
1℃の割合で降温し、55℃になったところでHMTの
種結晶を0.1g加えた。その後6分に1℃の割合で降
温し、0度で1時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。
濾過後、メタノール20gで洗浄した。この時の撹拌は
HMTと溶媒が2層分離するため、強く行った。
【0018】結晶を取り出し、真空ポンプを用いて、溶
媒を蒸発させた。HMTの得量は30.30gで純度は
99.4%であり、HMTの回収率は87.7%であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分8.88g
を得た。オイル分中のHMT含量は48.1%であっ
た。
媒を蒸発させた。HMTの得量は30.30gで純度は
99.4%であり、HMTの回収率は87.7%であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分8.88g
を得た。オイル分中のHMT含量は48.1%であっ
た。
【0019】実施例2 撹拌器、コンデンサーを備えた500ミリリットルのジ
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度86.
0%のHMT40.0g、メタノール64gおよびエタ
ノール16.0gを加えた。次いで加熱し、メタノール
還流下に保持してHMTを溶解した。3分に1℃の割合
で降温し、55℃になったところでHMTの種結晶を
0.1g加えた。その後6分に1℃の割合で降温し、0
℃で1時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。濾過後、
メタノールとエタノールの混合溶媒20gで洗浄した。
結晶析出中、結晶が底に沈まない程度に攪拌した。
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度86.
0%のHMT40.0g、メタノール64gおよびエタ
ノール16.0gを加えた。次いで加熱し、メタノール
還流下に保持してHMTを溶解した。3分に1℃の割合
で降温し、55℃になったところでHMTの種結晶を
0.1g加えた。その後6分に1℃の割合で降温し、0
℃で1時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。濾過後、
メタノールとエタノールの混合溶媒20gで洗浄した。
結晶析出中、結晶が底に沈まない程度に攪拌した。
【0020】結晶を取り出し、真空ポンプを用いて、溶
媒を蒸発させた。HMTの得量は30.86gで純度は
99.1%であり、HMTの回収率は88.8%であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分8.94g
を得た。オイル分中のHMT含量は45.6%であっ
た。
媒を蒸発させた。HMTの得量は30.86gで純度は
99.1%であり、HMTの回収率は88.8%であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分8.94g
を得た。オイル分中のHMT含量は45.6%であっ
た。
【0021】実施例3 結晶が沈降する様な攪拌速度とした以外は実施例2と同
様に行った。HMTの得量は30.84gで純度は9
9.1%であり、HMTの回収率は88.8%であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分9.25g
を得た。オイル分中のHMT含量は46.6%であっ
た。
様に行った。HMTの得量は30.84gで純度は9
9.1%であり、HMTの回収率は88.8%であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分9.25g
を得た。オイル分中のHMT含量は46.6%であっ
た。
【0022】実施例4 種結晶の添加温度を50℃、最終冷却温度を10℃にし
た以外は実施例3と同様に行った。HMTの得量は3
1.25gで純度は99.2%であり、HMTの回収率
は90.1%であった。なお、濾液から溶媒を回収し、
オイル分9.05gを得た。オイル分中のHMT含量は
40.5%であった。
た以外は実施例3と同様に行った。HMTの得量は3
1.25gで純度は99.2%であり、HMTの回収率
は90.1%であった。なお、濾液から溶媒を回収し、
オイル分9.05gを得た。オイル分中のHMT含量は
40.5%であった。
【0023】実施例5 撹拌器、コンデンサーを備えた500ミリリットルのジ
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度85.
3%のHMT40.0gおよびメタノール80gを加え
た。次いで加熱し、1時間還流した後、3分に1℃の割
合で降温し、55℃になったところでHMTの種結晶を
0.1g加えた。その後3分に1℃の割合で降温し、0
℃で1時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。結晶析出
中の攪拌は、結晶が底に沈まない程度に行った。結晶を
取り出し、真空ポンプを用いて、溶媒を蒸発させた。H
MTの得量は31.55gで純度は96.5%であり、
HMTの回収率は89.2%であった。
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度85.
3%のHMT40.0gおよびメタノール80gを加え
た。次いで加熱し、1時間還流した後、3分に1℃の割
合で降温し、55℃になったところでHMTの種結晶を
0.1g加えた。その後3分に1℃の割合で降温し、0
℃で1時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。結晶析出
中の攪拌は、結晶が底に沈まない程度に行った。結晶を
取り出し、真空ポンプを用いて、溶媒を蒸発させた。H
MTの得量は31.55gで純度は96.5%であり、
HMTの回収率は89.2%であった。
【0024】実施例6 溶媒をメタノール64gとエタノール16gの混合溶媒
とし、最終冷却温度を5℃とした以外は実施例5と同様
に行った。HMTの純度は98.6%であり、HMTの
回収率は88.5%であった。
とし、最終冷却温度を5℃とした以外は実施例5と同様
に行った。HMTの純度は98.6%であり、HMTの
回収率は88.5%であった。
【0025】実施例7 溶媒をメタノール48gとエタノール12gの混合溶媒
とした以外は実施例5と同様に行った。HMTの純度は
96.3%であり、HMTの回収率は87.0%であっ
た。
とした以外は実施例5と同様に行った。HMTの純度は
96.3%であり、HMTの回収率は87.0%であっ
た。
【0026】実施例8 溶媒をメタノール72gとイソプロパノール8gの混合
溶媒とした以外は実施例5と同様に行った。HMTの純
度は96.6%であり、HMTの回収率は87.0%で
あった。
溶媒とした以外は実施例5と同様に行った。HMTの純
度は96.6%であり、HMTの回収率は87.0%で
あった。
【0027】実施例9 溶媒をメタノール54gとイソプロパノール6gの混合
溶媒とした以外は実施例5と同様に行った。HMTの純
度は96.7%であり、HMTの回収率は89.3%で
あった。
溶媒とした以外は実施例5と同様に行った。HMTの純
度は96.7%であり、HMTの回収率は89.3%で
あった。
【0028】実施例10 溶媒をメタノール72gと塩化エチレン8gの混合溶媒
とした以外は実施例5と同様に行った。HMTの純度は
97.8%であり、HMTの回収率は86.2%であっ
た。
とした以外は実施例5と同様に行った。HMTの純度は
97.8%であり、HMTの回収率は86.2%であっ
た。
【0029】比較例1 撹拌器、コンデンサーを備えた500ミリリットルのジ
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度86.
0%のHMT40.0gおよびイソプロパノール23g
を加える。加熱し、1時間還流した後、3分に1℃の割
合で降温し、50℃になったところでHMTの種結晶を
0.1g加えた。その後3分に1℃の割合で降温し、5
℃で1時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。結晶析出
中の攪拌は、結晶が底に沈まない程度に行った。結晶を
取り出し、真空ポンプを用いて、溶媒を蒸発させた。H
MTの得量は29.03gで純度は94.4%であり、
HMTの回収率は80.3%であった。
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度86.
0%のHMT40.0gおよびイソプロパノール23g
を加える。加熱し、1時間還流した後、3分に1℃の割
合で降温し、50℃になったところでHMTの種結晶を
0.1g加えた。その後3分に1℃の割合で降温し、5
℃で1時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。結晶析出
中の攪拌は、結晶が底に沈まない程度に行った。結晶を
取り出し、真空ポンプを用いて、溶媒を蒸発させた。H
MTの得量は29.03gで純度は94.4%であり、
HMTの回収率は80.3%であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−84554(JP,A) 特開 昭54−125647(JP,A) 特開 昭56−39026(JP,A) 特開 昭57−40420(JP,A) 特開 平1−172364(JP,A) 特開 平4−41451(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 7/14 C07C 13/48 C07C 13/47
Claims (4)
- 【請求項1】 粗1,1,3,4,4,6−ヘキサメチ
ルテトラリンをメタノール中で加熱、溶融した後に冷却
し、冷却温度が45〜60℃において種結晶を添加する
ことを特徴とする1,1,3,4,4,6−ヘキサメチ
ルテトラリンの精製方法。 - 【請求項2】 粗1,1,3,4,4,6−ヘキサメチ
ルテトラリンをメタノールとメタノールに対して10〜
20重量%の1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテ
トラリンが易溶性の溶媒との混合溶媒を用いて再結晶す
ることを特徴とする1,1,3,4,4,6−ヘキサメ
チルテトラリンの精製方法。 - 【請求項3】 再結晶の冷却時、冷却温度が45〜60
℃において種結晶を添加することを特徴とする請求項2
記載の1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリ
ンの精製方法。 - 【請求項4】 1,1,3,4,4,6−ヘキサメチル
テトラリンの易溶性溶媒がエタノール、プロパノール、
ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、1,1,1−トリクロロエタン、塩化エチレ
ン、テトラクロロエチレン、1,2,3−トリクロロプ
ロパン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼンからなる群より選ばれた少なくと
も一種の化合物である請求項2記載の1,1,3,4,
4,6−ヘキサメチルテトラリンの精製方法。
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