JPH0416502B2 - - Google Patents
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- JPH0416502B2 JPH0416502B2 JP58001207A JP120783A JPH0416502B2 JP H0416502 B2 JPH0416502 B2 JP H0416502B2 JP 58001207 A JP58001207 A JP 58001207A JP 120783 A JP120783 A JP 120783A JP H0416502 B2 JPH0416502 B2 JP H0416502B2
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- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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Description
本発明はジスアゾ化合物及びそれを使用するセ
ルロース系繊維の染色法に関する。 更に詳しくは下記一般式 （式中、Ｘ及びＹは一方が水素で他方が−
SO3H基を表わし、R1は水素、メチル又はエチル
を表わし、R2，R3及びR4は各々独立に水素、メ
チル、エチル、メトオキシ、エトオキシ、アセチ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ又は塩素を表わす）
で表わされるジスアゾ化合物又はその銅錯塩化合
物及びそれを使用するセルロース系繊維の染色法
に関するものである。 本発明によるジスアゾ化合物は天然又は再生セ
ルロース繊維、特に木綿又は木綿含有繊維の染色
に適しこれらの繊維を諸堅牢度の優れる黄色に染
色する事により特徴付けられる。 従来、天然又は再生セルロース繊維を染色する
染料としては多くのものが提供されているが殊に
直接染料は染色加工に於ける操作又は工程管理が
容易であり、加工条件の適応性が高い事から多用
されている。しかし一般に直接染料はセルロース
系繊維特に木綿に於ける染色堅牢度殊に洗濯堅牢
度が極めて低く汗耐光堅牢度、塩素堅牢度等も不
充分なためその適応に限界を有している。 一方、セルロース系繊維と他種繊維の混紡又は
交編交織繊維、例えば合成繊維とセルロース系繊
維の混紡特にポリエステル繊維と木綿繊維と混紡
の染色に於いては分散染料によるポリエステル繊
維の染色が一般に高温でかつ酸性浴の使用という
条件になるため、セルロース系繊維用染料の染色
条件と必ずしも一致しない。 従つてポリエステル繊維と木綿繊維との混紡の
染色加工は多くの場合所謂二浴染色又は一浴二段
染色の煩雑さを要しており染色加工の効率化上一
浴一段化が課題となつている。 本発明はセルロース系繊維及びそれを含む混紡
の染色方法の効率化及びその染色物の高堅牢度化
という課題に着目し種々検討の結果、これらの課
題を解決する一般式（）のジスアゾ化合物を見
い出し本発明に至つたものである。 一般式（）で表わされる化合物又はその銅錯
塩化合物と類似構造の染料は多く知られており、
例えば日本特許148349に記載の染料、英国特許
692465に記載の染料、特公昭47−5759に記載の染
料等である。 しかしこれ等公知の染料はセルロース系繊維染
色用ではあるが、木綿への適用には染着性、堅牢
度の点及び高温酸性浴適性の面から多くの問題を
有している。 以下の表にて公知の染料を本発明の化合物と比
較する。 表中、堅牢度試験及び染色適性については以下
の試験規格に準拠している。 ・ 洗濯J.I.S L0844（1973）Ａ−２，Ａ−４ ・ 塩素I.S.O. 105−E03−1978 有効塩素20ppm ・ 高温酸性浴適性130℃で60分染色、PH4.5±
0.5
ルロース系繊維の染色法に関する。 更に詳しくは下記一般式 （式中、Ｘ及びＹは一方が水素で他方が−
SO3H基を表わし、R1は水素、メチル又はエチル
を表わし、R2，R3及びR4は各々独立に水素、メ
チル、エチル、メトオキシ、エトオキシ、アセチ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ又は塩素を表わす）
で表わされるジスアゾ化合物又はその銅錯塩化合
物及びそれを使用するセルロース系繊維の染色法
に関するものである。 本発明によるジスアゾ化合物は天然又は再生セ
ルロース繊維、特に木綿又は木綿含有繊維の染色
に適しこれらの繊維を諸堅牢度の優れる黄色に染
色する事により特徴付けられる。 従来、天然又は再生セルロース繊維を染色する
染料としては多くのものが提供されているが殊に
直接染料は染色加工に於ける操作又は工程管理が
容易であり、加工条件の適応性が高い事から多用
されている。しかし一般に直接染料はセルロース
系繊維特に木綿に於ける染色堅牢度殊に洗濯堅牢
度が極めて低く汗耐光堅牢度、塩素堅牢度等も不
充分なためその適応に限界を有している。 一方、セルロース系繊維と他種繊維の混紡又は
交編交織繊維、例えば合成繊維とセルロース系繊
維の混紡特にポリエステル繊維と木綿繊維と混紡
の染色に於いては分散染料によるポリエステル繊
維の染色が一般に高温でかつ酸性浴の使用という
条件になるため、セルロース系繊維用染料の染色
条件と必ずしも一致しない。 従つてポリエステル繊維と木綿繊維との混紡の
染色加工は多くの場合所謂二浴染色又は一浴二段
染色の煩雑さを要しており染色加工の効率化上一
浴一段化が課題となつている。 本発明はセルロース系繊維及びそれを含む混紡
の染色方法の効率化及びその染色物の高堅牢度化
という課題に着目し種々検討の結果、これらの課
題を解決する一般式（）のジスアゾ化合物を見
い出し本発明に至つたものである。 一般式（）で表わされる化合物又はその銅錯
塩化合物と類似構造の染料は多く知られており、
例えば日本特許148349に記載の染料、英国特許
692465に記載の染料、特公昭47−5759に記載の染
料等である。 しかしこれ等公知の染料はセルロース系繊維染
色用ではあるが、木綿への適用には染着性、堅牢
度の点及び高温酸性浴適性の面から多くの問題を
有している。 以下の表にて公知の染料を本発明の化合物と比
較する。 表中、堅牢度試験及び染色適性については以下
の試験規格に準拠している。 ・ 洗濯J.I.S L0844（1973）Ａ−２，Ａ−４ ・ 塩素I.S.O. 105−E03−1978 有効塩素20ppm ・ 高温酸性浴適性130℃で60分染色、PH4.5±
0.5
【表】
【表】
【表】
【表】
表に示した通り本発明の染料の優位性は明らか
であり、木綿の染色加工に於ける従来の課題を解
決するものである。 本発明の一般式（）のジスアゾ化合物又はそ
の銅錯塩化物は一般に以下の方法にて製造出来
る。先ず予め遊離酸として式（）のアミノアゾ
化合物及び式（）のアミノアゾ化合物を製造
する。 〔（）及び（）式中、Ｘ及びＹは一方が水
素で、他方が−SO3H基を表わす。〕 一般式（）のアミノアゾ化合物は通常相当す
るスルホアンスラニル酸、例えば４−スルホアン
スラニル酸、５−スルホアンスラニル酸をジアゾ
化し、下記の式 の化合物とカツプリングする事により製造する。
同様に一般式（）のアミノアゾ化合物はアンス
ラニル酸と一般式（）の化合物により製造す
る。 次に三ハロゲン化シアヌル例えば臭化シアヌ
ル、弗化シアヌル及び好適には塩化シアヌルと上
記一般式（）及び（）のアミノアゾ化合物を
任意の順序で縮合し、更に以下の一般式（）の
芳香族アミン類 （式中、R1は水素、メチル又はエチルを表わ
し、R2，R3及びR4は各々独立に水素、メチル、
エチル、メトオキシ、エトオキシ、アセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ又は塩素を表わす。）例え
ばアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルア
ニリン、Ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、Ｏ−
アニシジン、ｐ−アニシジン、Ｏ−フエネチジ
ン、２，５−キシリジン、２，４，６−メシジ
ン、ｐ−クレシジン、ｐ−アミノアセトアニリ
ド、ｍ−アミノアセトアニリド、ｐ−アミノベン
ズアニリド、ｍ−クロロアニリン、３，４−ジク
ロロアニリン等と縮合し、一般式（）のジスア
ゾ化合物を得る。 三ハロゲン化シアヌルと一般式（）、（）、
（）で示される化合物との縮合反応は、一般的
な通常の方法にて行う事が出来るが好適な反応条
件は以下の如くである。 第一の縮合は温度０〜25℃及びPH３〜７好適に
は温度５〜15℃及びPH４〜6.5、第二の縮合は温
度40〜80℃及びPH５〜８好適には温度50〜70℃及
びPH６〜７、第三の縮合は温度70〜105℃及びPH
２〜６好適には温度80〜100℃及びPH３〜５であ
る。 得られる一般式（）のジスアゾ化合物は通常
の方法にて単離される。即ち反応液を蒸発濃縮す
るか又は通常の方法により塩析し過分離し乾燥
を行えば良い。 一般式（）の銅錯塩化物は一般式（）のジ
スアゾ化合物を銅付与剤、一般的には水溶性銅
〔〕塩、例えば硫酸銅等にて銅錯塩化する事に
より製造出来る。 銅錯塩化の反応は通常の方法にて行い得るが、
一般的な反応条件としては温度40〜110℃及びPH
４〜10、好適には温度60〜100℃及びPH５〜９で
ある。 この反応の際通常使用される溶解剤、反応促進
剤、例えばアンモニアモノエタノールアミン、ピ
リジン等を必要に応じて添加する事も可能であ
る。 本発明による一般式（）のジスアゾ化合物及
びその銅錯塩化物は良好な直接染色性、高温酸性
浴適性を有し、セルロース系繊維殊に木綿及び木
綿含有繊維を諸堅牢度特に湿潤堅牢度に優れる黄
色に染色する事により特徴づけられ、特記すべき
は木綿含有繊維例えば合成繊維と木綿繊維混紡特
にポリエステル繊維と木綿繊維との混紡をポリエ
ステル用分散染料併用の下、高温酸性一浴染色が
出来る事である。 以下実施例にて更に詳しく説明する。 実施例 １ 次式のアミノアゾ化合物 67.9部を水700部に炭酸ナトリウムを添加しPH７
にて溶解した。この溶液に18.5部の塩化シアヌル
を５〜10℃にて加えた後、炭酸ナトリウムを添加
する事によりPHを５〜６に調整し反応した。反応
の完了後、次式のアミノアゾ化合物 59.9部（水600部に炭酸ナトリウムを添加しPH７
にて溶解して）を加え混合物を徐々に加熱し60〜
65℃にて反応した。 反応中、炭酸ナトリウムを添加しPHを６〜７に
保持した。反応の完了後、18.6部のアニリンを加
え85〜90℃に加熱した。反応中、炭酸ナトリウム
を添加しPH５〜６に保持した。 反応の完了後に炭酸ナトリウムを添加しPH７と
した後、反応液に15パーセントの塩化ナトリウム
を加え析出した結晶を別した。 この化合物は下記式に相当していた。 この化合物は水に良く溶解し、黄色溶液を与
え、その最大吸収波長（λmax）はは393nmを示
した。木綿に対し高い直接性を示し、鮮明な黄色
の染色物を与えた。その染色堅牢度は洗濯（Ａ−
２）４−５級、塩素４級と極めて良好であつた。 実施例 ２〜９ 下記の式で示される化合物を実施例１に従つて
製造したが第三の縮合時、アニリンの代りに各々
相当する一般式（）の芳香族アミン類を使用し
た。生成した化合物の構造及びその水溶液の
λmaxを以下の表に示す。
であり、木綿の染色加工に於ける従来の課題を解
決するものである。 本発明の一般式（）のジスアゾ化合物又はそ
の銅錯塩化物は一般に以下の方法にて製造出来
る。先ず予め遊離酸として式（）のアミノアゾ
化合物及び式（）のアミノアゾ化合物を製造
する。 〔（）及び（）式中、Ｘ及びＹは一方が水
素で、他方が−SO3H基を表わす。〕 一般式（）のアミノアゾ化合物は通常相当す
るスルホアンスラニル酸、例えば４−スルホアン
スラニル酸、５−スルホアンスラニル酸をジアゾ
化し、下記の式 の化合物とカツプリングする事により製造する。
同様に一般式（）のアミノアゾ化合物はアンス
ラニル酸と一般式（）の化合物により製造す
る。 次に三ハロゲン化シアヌル例えば臭化シアヌ
ル、弗化シアヌル及び好適には塩化シアヌルと上
記一般式（）及び（）のアミノアゾ化合物を
任意の順序で縮合し、更に以下の一般式（）の
芳香族アミン類 （式中、R1は水素、メチル又はエチルを表わ
し、R2，R3及びR4は各々独立に水素、メチル、
エチル、メトオキシ、エトオキシ、アセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ又は塩素を表わす。）例え
ばアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルア
ニリン、Ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、Ｏ−
アニシジン、ｐ−アニシジン、Ｏ−フエネチジ
ン、２，５−キシリジン、２，４，６−メシジ
ン、ｐ−クレシジン、ｐ−アミノアセトアニリ
ド、ｍ−アミノアセトアニリド、ｐ−アミノベン
ズアニリド、ｍ−クロロアニリン、３，４−ジク
ロロアニリン等と縮合し、一般式（）のジスア
ゾ化合物を得る。 三ハロゲン化シアヌルと一般式（）、（）、
（）で示される化合物との縮合反応は、一般的
な通常の方法にて行う事が出来るが好適な反応条
件は以下の如くである。 第一の縮合は温度０〜25℃及びPH３〜７好適に
は温度５〜15℃及びPH４〜6.5、第二の縮合は温
度40〜80℃及びPH５〜８好適には温度50〜70℃及
びPH６〜７、第三の縮合は温度70〜105℃及びPH
２〜６好適には温度80〜100℃及びPH３〜５であ
る。 得られる一般式（）のジスアゾ化合物は通常
の方法にて単離される。即ち反応液を蒸発濃縮す
るか又は通常の方法により塩析し過分離し乾燥
を行えば良い。 一般式（）の銅錯塩化物は一般式（）のジ
スアゾ化合物を銅付与剤、一般的には水溶性銅
〔〕塩、例えば硫酸銅等にて銅錯塩化する事に
より製造出来る。 銅錯塩化の反応は通常の方法にて行い得るが、
一般的な反応条件としては温度40〜110℃及びPH
４〜10、好適には温度60〜100℃及びPH５〜９で
ある。 この反応の際通常使用される溶解剤、反応促進
剤、例えばアンモニアモノエタノールアミン、ピ
リジン等を必要に応じて添加する事も可能であ
る。 本発明による一般式（）のジスアゾ化合物及
びその銅錯塩化物は良好な直接染色性、高温酸性
浴適性を有し、セルロース系繊維殊に木綿及び木
綿含有繊維を諸堅牢度特に湿潤堅牢度に優れる黄
色に染色する事により特徴づけられ、特記すべき
は木綿含有繊維例えば合成繊維と木綿繊維混紡特
にポリエステル繊維と木綿繊維との混紡をポリエ
ステル用分散染料併用の下、高温酸性一浴染色が
出来る事である。 以下実施例にて更に詳しく説明する。 実施例 １ 次式のアミノアゾ化合物 67.9部を水700部に炭酸ナトリウムを添加しPH７
にて溶解した。この溶液に18.5部の塩化シアヌル
を５〜10℃にて加えた後、炭酸ナトリウムを添加
する事によりPHを５〜６に調整し反応した。反応
の完了後、次式のアミノアゾ化合物 59.9部（水600部に炭酸ナトリウムを添加しPH７
にて溶解して）を加え混合物を徐々に加熱し60〜
65℃にて反応した。 反応中、炭酸ナトリウムを添加しPHを６〜７に
保持した。反応の完了後、18.6部のアニリンを加
え85〜90℃に加熱した。反応中、炭酸ナトリウム
を添加しPH５〜６に保持した。 反応の完了後に炭酸ナトリウムを添加しPH７と
した後、反応液に15パーセントの塩化ナトリウム
を加え析出した結晶を別した。 この化合物は下記式に相当していた。 この化合物は水に良く溶解し、黄色溶液を与
え、その最大吸収波長（λmax）はは393nmを示
した。木綿に対し高い直接性を示し、鮮明な黄色
の染色物を与えた。その染色堅牢度は洗濯（Ａ−
２）４−５級、塩素４級と極めて良好であつた。 実施例 ２〜９ 下記の式で示される化合物を実施例１に従つて
製造したが第三の縮合時、アニリンの代りに各々
相当する一般式（）の芳香族アミン類を使用し
た。生成した化合物の構造及びその水溶液の
λmaxを以下の表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
各々木綿を鮮明な黄色に染色した。その諸堅牢
度は極めて良好であつた。 実施例 10 次式のアミノアゾ化合物 67.9部を水700部に炭酸ナトリウムを添加しPH７
にて溶解した。この溶液に18.5部の塩化シアヌル
を５〜10℃にて加えた後、炭酸ナトリウムを添加
しPHを５〜６に調整し反応した。反応の完了後、
次式のアミノアゾ化合物 59.9部（水600部にに炭酸ナトリウムを添加しPH
７にて溶解して）を加え混合物を徐々に加熱し60
〜65℃にて反応した。 反応中、炭酸ナトリウムを添加しPHを６〜７に
保持した。反応の完了後、18.6部のアニリンを加
え85〜90℃に加熱し反応した。 反応中、炭酸ナトリウムを添加しPH５〜６に保
持した。反応の完了後に炭酸ナトリウムを添加
し、PH７とした後、反応液に15パーセントの塩化
ナトリウムを加え析出した結晶を別した。生成
した化合物は下記式に相当していた。 この化合物は水に良く溶解し黄色溶液を与え、
λmax390nmを示した。又、この化合物は木綿に
対し高い直接性を示し、鮮明な黄色の染色物を与
えた。 その染色堅牢度は洗濯（Ａ−２）４−５級、塩
素４級と極めて良好であつた。 実施例 11〜14 下記の式で示される化合物を実施例10に従つて
製造したが第三の縮合時、アニリンの代りに各々
一般式（）に相当する芳香族アミン類を使用し
た。生成した化合物構造式及びその水溶液の
λmaxを以下の表に示す。
度は極めて良好であつた。 実施例 10 次式のアミノアゾ化合物 67.9部を水700部に炭酸ナトリウムを添加しPH７
にて溶解した。この溶液に18.5部の塩化シアヌル
を５〜10℃にて加えた後、炭酸ナトリウムを添加
しPHを５〜６に調整し反応した。反応の完了後、
次式のアミノアゾ化合物 59.9部（水600部にに炭酸ナトリウムを添加しPH
７にて溶解して）を加え混合物を徐々に加熱し60
〜65℃にて反応した。 反応中、炭酸ナトリウムを添加しPHを６〜７に
保持した。反応の完了後、18.6部のアニリンを加
え85〜90℃に加熱し反応した。 反応中、炭酸ナトリウムを添加しPH５〜６に保
持した。反応の完了後に炭酸ナトリウムを添加
し、PH７とした後、反応液に15パーセントの塩化
ナトリウムを加え析出した結晶を別した。生成
した化合物は下記式に相当していた。 この化合物は水に良く溶解し黄色溶液を与え、
λmax390nmを示した。又、この化合物は木綿に
対し高い直接性を示し、鮮明な黄色の染色物を与
えた。 その染色堅牢度は洗濯（Ａ−２）４−５級、塩
素４級と極めて良好であつた。 実施例 11〜14 下記の式で示される化合物を実施例10に従つて
製造したが第三の縮合時、アニリンの代りに各々
一般式（）に相当する芳香族アミン類を使用し
た。生成した化合物構造式及びその水溶液の
λmaxを以下の表に示す。
【表】
【表】
各々木綿を鮮明な黄色に染色した。その染色堅
牢度は極めて良好であつた。 実施例 15 下記の式で示される化合物を実施例１に従つて
製造したが染料を単離せず反応液に50部の硫酸
銅・五水塩を加え、70〜80℃に保温した。反応
中、炭酸ナトリウムを徐々に添加しPH６〜７に調
整、保持した。反応の完了後に塩化ナトリウムを
加え塩析し結晶を別した。生成した化合物は下
記式に相当していた。 この化合物は水によく溶解し黄色溶液を与えそ
のλmaxは399nmを示した。木綿に対し高い直接
性を示し均一な黄色の染色物を与えた。その染色
堅牢度は洗濯（Ａ−２）４級、塩素４級と極めて
良好であつた。 なおこの化合物には次式で示される化合物を微
量成分として含んでいた。 実施例 16〜19 実施例２，３，４及び８のジスアゾ化合物につ
いて各々実施例15の銅錯塩化の反応と同一の操作
にて次の表に示されるような化合物を製造した。
生成した化合物の構造式及びその水溶液のλmax
を以下の表に示す。 なおこれらの化合物には実施例15でみられた微
量成分に相当する微量成分を含んでいた。
牢度は極めて良好であつた。 実施例 15 下記の式で示される化合物を実施例１に従つて
製造したが染料を単離せず反応液に50部の硫酸
銅・五水塩を加え、70〜80℃に保温した。反応
中、炭酸ナトリウムを徐々に添加しPH６〜７に調
整、保持した。反応の完了後に塩化ナトリウムを
加え塩析し結晶を別した。生成した化合物は下
記式に相当していた。 この化合物は水によく溶解し黄色溶液を与えそ
のλmaxは399nmを示した。木綿に対し高い直接
性を示し均一な黄色の染色物を与えた。その染色
堅牢度は洗濯（Ａ−２）４級、塩素４級と極めて
良好であつた。 なおこの化合物には次式で示される化合物を微
量成分として含んでいた。 実施例 16〜19 実施例２，３，４及び８のジスアゾ化合物につ
いて各々実施例15の銅錯塩化の反応と同一の操作
にて次の表に示されるような化合物を製造した。
生成した化合物の構造式及びその水溶液のλmax
を以下の表に示す。 なおこれらの化合物には実施例15でみられた微
量成分に相当する微量成分を含んでいた。
【表】
【表】
各々、木綿を均一な黄色に染色した。その染色
堅牢度は極めて良好であつた。 実施例 20〜23 実施例10，11，12及び14のジスアゾ化合物から
各々、実施例15の銅錯塩化の反応と同様な操作に
て次の表のような化合物を製造した。 生成した化合物の構造及びその水溶液のλmax
を以下の表に示す。 なおこれらの化合物には実施例15でみられた微
量成分に相当する微量成分を含んでいた。
堅牢度は極めて良好であつた。 実施例 20〜23 実施例10，11，12及び14のジスアゾ化合物から
各々、実施例15の銅錯塩化の反応と同様な操作に
て次の表のような化合物を製造した。 生成した化合物の構造及びその水溶液のλmax
を以下の表に示す。 なおこれらの化合物には実施例15でみられた微
量成分に相当する微量成分を含んでいた。
【表】
各々、木綿を均一な黄色に染色した。その染色
堅牢度は極めて良好であつた。 実施例 24 木綿の常圧染色 実施例１のジスアゾ化合物１部を4000部の水に
溶解し、次に無水硫酸ナトリウム60部を添加、溶
解し約30℃の染浴として調製した。 木綿よりなるジヤージ編物200部を染浴に繰り
入れ約40分間にて90℃に昇温し同温度にて30分間
保持した。染色された木綿ジヤージ編物を市販の
ポリアミン系フイツクス剤にて処理した後湯洗、
水洗し乾燥した。 鮮明な黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られ堅牢度は極めて良好であつた。本例で染色後
の処理に於いてポリアミン系フイツクス剤の代り
に市販の銅含有ポリアミン系フイツクス剤を使用
し以後同一の操作を行つた。 上記の結果に比し緑味の均一な黄色に染色され
た木綿ジヤージ編物が得られた。その堅牢度は極
めて良好であつた。 実施例 25 木綿の常圧染色 実施例15の銅含有ジスアゾ化合物１部を実施例
１のジスアゾ化合物の代りに使用する事以外、実
施例24と同様な操作を行つた。 均一な黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られ、堅牢度は極めて良好であつた。 実施例 26 木綿の高温酸性浴染色 実施例１のジスアゾ化合物１部を使用し、実施
例24と同様に染浴を仕立て更に氷酢酸を添加しPH
4.5の染浴として調製した。 木綿ジヤージ編物200部を染浴に繰り入れ、約
50分間にて130℃に昇温し同温度にて30分間保持
した。（密閉加圧式染色機使用） 鮮明な黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られた。高温酸性浴というポリエステルと木綿混
紡繊維の洗色を想定した条件下にて染着不良、分
解等の問題もなく、実施例24に相当する同等の結
果であつた。 実施例 27 木綿の高温酸性浴染色 実施例15の銅含有ジスアゾ化合物１部を実施例
１のジスアゾ化合物の代りに使用する事以外、実
施例26と同様な操作を行つた。 均一な黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られた。高温酸性浴下、染着不良、分解等の問題
もなく、実施例25に相当する同等の結果であつ
た。 実施例 28 ポリエステル／木綿混紡品の高温一浴染色 実施例15の銅含有ジスアゾ化合物0.5部、
Kayalon Polyester Light Yellow 5G−Ｓ（日本
化薬製分散染料）0.4部、Kayalon Polyester
Rubine 3GL−S0.01部、無水硫酸ナトリウム60
部、酢酸ナトリウム・三水塩6.4部、酢酸4.2部及
び水4000部にてPH4.5の染浴を調製した。 この染浴を50℃としポリエステル繊維／木綿
（50/50）混紡品200部を繰り入れ約40分間にて130
℃昇温し、同温度にて45分間染色した後15分間で
90℃迄降温させ、更に15分間保持した。 染色物を水洗後ポリアミン系フイツクス剤にて
処理した後、ソーピング、湯洗、水洗し乾燥し
た。均一な黄色に染色されたポリエステル繊維／
木綿混紡品が得られ、堅牢度は極めて良好であつ
た。
堅牢度は極めて良好であつた。 実施例 24 木綿の常圧染色 実施例１のジスアゾ化合物１部を4000部の水に
溶解し、次に無水硫酸ナトリウム60部を添加、溶
解し約30℃の染浴として調製した。 木綿よりなるジヤージ編物200部を染浴に繰り
入れ約40分間にて90℃に昇温し同温度にて30分間
保持した。染色された木綿ジヤージ編物を市販の
ポリアミン系フイツクス剤にて処理した後湯洗、
水洗し乾燥した。 鮮明な黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られ堅牢度は極めて良好であつた。本例で染色後
の処理に於いてポリアミン系フイツクス剤の代り
に市販の銅含有ポリアミン系フイツクス剤を使用
し以後同一の操作を行つた。 上記の結果に比し緑味の均一な黄色に染色され
た木綿ジヤージ編物が得られた。その堅牢度は極
めて良好であつた。 実施例 25 木綿の常圧染色 実施例15の銅含有ジスアゾ化合物１部を実施例
１のジスアゾ化合物の代りに使用する事以外、実
施例24と同様な操作を行つた。 均一な黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られ、堅牢度は極めて良好であつた。 実施例 26 木綿の高温酸性浴染色 実施例１のジスアゾ化合物１部を使用し、実施
例24と同様に染浴を仕立て更に氷酢酸を添加しPH
4.5の染浴として調製した。 木綿ジヤージ編物200部を染浴に繰り入れ、約
50分間にて130℃に昇温し同温度にて30分間保持
した。（密閉加圧式染色機使用） 鮮明な黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られた。高温酸性浴というポリエステルと木綿混
紡繊維の洗色を想定した条件下にて染着不良、分
解等の問題もなく、実施例24に相当する同等の結
果であつた。 実施例 27 木綿の高温酸性浴染色 実施例15の銅含有ジスアゾ化合物１部を実施例
１のジスアゾ化合物の代りに使用する事以外、実
施例26と同様な操作を行つた。 均一な黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られた。高温酸性浴下、染着不良、分解等の問題
もなく、実施例25に相当する同等の結果であつ
た。 実施例 28 ポリエステル／木綿混紡品の高温一浴染色 実施例15の銅含有ジスアゾ化合物0.5部、
Kayalon Polyester Light Yellow 5G−Ｓ（日本
化薬製分散染料）0.4部、Kayalon Polyester
Rubine 3GL−S0.01部、無水硫酸ナトリウム60
部、酢酸ナトリウム・三水塩6.4部、酢酸4.2部及
び水4000部にてPH4.5の染浴を調製した。 この染浴を50℃としポリエステル繊維／木綿
（50/50）混紡品200部を繰り入れ約40分間にて130
℃昇温し、同温度にて45分間染色した後15分間で
90℃迄降温させ、更に15分間保持した。 染色物を水洗後ポリアミン系フイツクス剤にて
処理した後、ソーピング、湯洗、水洗し乾燥し
た。均一な黄色に染色されたポリエステル繊維／
木綿混紡品が得られ、堅牢度は極めて良好であつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸として一般式 （式中、Ｘ及びＹは一方が水素で他方が−
SO3H基を表わし、R1は水素、メチル又はエチル
を表わし、R2，R3及びR4は各々独立に水素、メ
チル、エチル、メトオキシ、エトオキシ、アセチ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ又は塩素を表わす）
で表わされるジスアゾ化合物又はその銅錯塩化合
物。 ２ 遊離酸として一般式 （式中、Ｘ及びＹは一方が水素で他方が−
SO3H基を表わし、R1は水素、メチル又はエチル
を表わし、R2，R3及びR4は各々独立に水素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノ又は塩素を表わす）で表
わされるジスアゾ化合物又はその銅錯塩化合物を
使用するセルロース系繊維の染色法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58001207A JPS59126467A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 |
| KR1019830006328A KR910004809B1 (ko) | 1983-01-10 | 1983-12-30 | 디아조화합물의 제조방법 |
| DE19843400107 DE3400107A1 (de) | 1983-01-10 | 1984-01-04 | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und faerbeverfahren, in denen sie verwendet werden |
| GB08400144A GB2134914B (en) | 1983-01-10 | 1984-01-05 | Water-soluble azo compounds |
| CH84/84A CH658863A5 (de) | 1983-01-10 | 1984-01-09 | Wasserloesliche azoverbindung und verfahren zu ihrer herstellung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58001207A JPS59126467A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59126467A JPS59126467A (ja) | 1984-07-21 |
| JPH0416502B2 true JPH0416502B2 (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=11495011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58001207A Granted JPS59126467A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59126467A (ja) |
| KR (1) | KR910004809B1 (ja) |
| CH (1) | CH658863A5 (ja) |
| DE (1) | DE3400107A1 (ja) |
| GB (1) | GB2134914B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH670452A5 (ja) * | 1985-11-07 | 1989-06-15 | Sandoz Ag | |
| JP2528109Y2 (ja) * | 1991-11-27 | 1997-03-05 | 矢崎総業株式会社 | コネクタ組付構造 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB692465A (en) * | 1950-10-04 | 1953-06-03 | Sandoz Ltd | Metallisable disazo dyestuffs |
-
1983
- 1983-01-10 JP JP58001207A patent/JPS59126467A/ja active Granted
- 1983-12-30 KR KR1019830006328A patent/KR910004809B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-04 DE DE19843400107 patent/DE3400107A1/de active Granted
- 1984-01-05 GB GB08400144A patent/GB2134914B/en not_active Expired
- 1984-01-09 CH CH84/84A patent/CH658863A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2134914B (en) | 1986-08-06 |
| DE3400107A1 (de) | 1984-07-12 |
| JPS59126467A (ja) | 1984-07-21 |
| KR910004809B1 (ko) | 1991-07-13 |
| GB2134914A (en) | 1984-08-22 |
| KR840007422A (ko) | 1984-12-07 |
| CH658863A5 (de) | 1986-12-15 |
| GB8400144D0 (en) | 1984-02-08 |
| DE3400107C2 (ja) | 1991-05-16 |
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