JPH04136034A - ポリフェニレンエーテル共重合体及びこれを含む樹脂組成物 - Google Patents

ポリフェニレンエーテル共重合体及びこれを含む樹脂組成物

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JPH04136034A
JPH04136034A JP2255291A JP25529190A JPH04136034A JP H04136034 A JPH04136034 A JP H04136034A JP 2255291 A JP2255291 A JP 2255291A JP 25529190 A JP25529190 A JP 25529190A JP H04136034 A JPH04136034 A JP H04136034A
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康治 笠井
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】
本発明は、耐熱性、熱安定性、機械的強度、成形性、耐
溶剤性に優れたポリフェニレンエーテル共重合体及び該
共重合体を含む、熱可塑性樹脂組成物に関する。
【従来の技術】
ポリフェニレンエーテル系樹脂は、耐熱性、機械的強度
、電気特性、寸法安定性、耐水性に優れた性質があるが
、耐溶剤性に劣り、また、成形加工性が悪いという欠点
を有している。 ポリフェニレンエーテルの耐溶剤性と成形加工性を改良
するための技術として、ポリフェニレンエーテルにポリ
オレフィンを配合する種々の試みがなされている。 例えば、特公昭４２−７０６９号公報に、ポリフェニレ
ンエーテル樹脂にポリオレフィン樹脂ヲ混合することが
提案されているが、ポリフェニレンエーテルとポリオレ
フィンは相溶性が乏しく、ポリオレフィンを大量に添加
すると成形物が層状剥離を起こしてしまう。また、特開
昭６３−８３１４９号公報には、ポリフェニレンエーテ
ルとポリオレフィンと部分水素添加アルケニル芳香族化
合物−共役ジエンブロンク共重合体からなる樹脂組成物
が提案されているが、アルケニル芳香族化合物を含有す
るために耐熱性が不充分である。また、特開昭６１−５
３３５５号公報には、グリシジル基を有するポリオレフ
ィンとポリフェニレンエーテルからなる組成物が提案さ
れているが、機械的強度、耐熱性の改良は不充分である
。特開昭６３−１２８０５６号公報には、酸無水物で変
性したポリフェニレンエーテルと、グリシジルメタクリ
レート等とビニルまたはビニリデン化合物で変性したポ
リオレフィンと、ジアミン等の結合剤からなる樹脂組成
物が提案されている。この組成物では、機械的強度や耐
溶剤性は成る程度改良されているが、変性ポリオレフィ
ンが必須成分として、例えばスチレン等を含有するため
、耐熱性は不充分である。
【発明が解決しようとする課８】 本発明の目的は、ボリフェニレンエニテルの成形性、及
び耐溶剤性を改良すると共に、耐熱性、熱安定性、機械
的強度に優れた、新規な熱可塑性樹脂材料を得ることで
ある。
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、ポリフェニレンエーテル及びポリオレフ
ィンを基本成分とする耐熱性、熱安定性、耐溶剤性、成
形加工性、機械的強度に優れた熱可塑性樹脂を開発すべ
く鋭意検討を重ねた結果、ポリフェニレンエーテルとポ
リオレフィンが、特定の構造で共有結合した共重合体を
形成することで、その目的を達成しうることを見出し、
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。 すなわち、本発明は； ■　ポリフェニレンエーテルとポリオレフィンが式（■
）： Ｐ−Ｚ、−Ｒ，−Ｚ、−Ｑ　　　・・・・　（Ｉ）の形
で共有結合し、Ｐ成分及びＱ成分の含有重量が、 Ｐ成分：５〜９５重量部、 Ｑ成分：９５〜５重量部であり、かつ、２５０“Ｃ１１
０ｋｇｆでのＭＦＲが０．１ｇ／１０分以上、２３０℃
、２．１６ｋｇｆでのＭＦＲが１ｏ　Ｏｇ／１０分以下
である、ポリフェニレンエーテル−ポリオレフィン共重
合体である。 〔式中、Ｐはポリフェニレンエーテル成分であり、Ｑは
ポリオレフィン成分であり、２．Ｘ２゜は結合基を表し
、 Ｏｆ（ＨＯ −Ｃ−０−ＣＯ−ＣＨｚ−！Ｉ ＋１ ００８８　　で表される結合基であり、（Ｘはアルキレ
ン基、アリレン基、シクロアルキレン基、イソシアネー
トの三量体または三量体からなる環化物基を表す。） Ｚ２　：イミド基、アミド基、−Ｎ−ＣＨｇ−ＣＯ−０
−Ｃ１（ＯＨＯ で表される結合基であり、 Ｒ１はアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン基
である。〕さらに、 ■　（Ａ）ポリフェニレンエーテルとポリオレフィンが
式（■）： ｐ−ｚ、〜Ｒ，−Ｚ！−Ｑ　　　・・・・　（１）の形
で共有結合し、Ｐ成分及びＱ成分の含有重量が、 Ｐ成分；５〜９５重量部、 Ｑ成分＝９５〜５重量部であり、かつ、２５０’Ｃ，１
０ｋｇｆでのＭＦＲが０．１ｇ／１０分以上、２３０”
Ｃ１Ｚ１１６ｋｇｆでのＭＦＲが１００　ｇ／１０分以
下であるポリフェニレンエーテル−ポリオレフィン共重
合体、 〔式中、Ｐはポリフェニレンエーテル成分であり、Ｑは
ポリオレフィン成分であり、Ｚｌ、Ｚ２は結合基を表し
、 Ｚｌ：イミド基、アミド基、−０−Ｃ−Ｎ−χ−Ｎ−Ｃ
−Ｎ８　　ＨＯ Ｃ−０−Ｃ１ｌ−Ｃｔｈ−Ｎ ］］ ００ＨＨで表される結合基であり、 （Ｘはアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン基
、イソシアネートの二量体または三量体からなる環化物
基を表す。） Ｚ２　：イミド基、アミド基、−Ｎ−ＣＨ，−Ｃ）ｌ−
０〜ＣＯＨＯ で表される結合基であり、 Ｒ１はアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン基
である。〕 （Ｂ）　　ポリフェニレンエーテルおよび／またはカル
ボン酸基、そのエステル誘導体基、酸無水物基、エポキ
シ基、アミノ基、イソシアネート基から選ばれる官能基
を有する変性ポリフェニレンエーテル、 （Ｃ）　　ポリオレフィンおよび／またはカルボン酸基
、そのエステル誘導体基、酸無水物基、エポキシ基、ア
ミノ基から選ばれる官能基を有する変性ポリオレフィン
、 からなり、（Ａ）　、（Ｂ）　、（Ｃ）の合計１００重
量部に対して、 （Ａ）１〜９９重量部、 （Ｂ）０〜９５重量部、 （Ｃ）０〜９５重量部、 を含む、熱可塑性樹脂組成物であり、また、■　（Ａ）
成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分と、（Ｄ）　　エラスト
マー からなり、（Ａ）　、（Ｂ）　、（Ｃ）の合計１００重
量部、但し、 （Ａ）：１〜９９重量部、 （Ｂ）　：　０〜９５重量部、 （Ｃ）　：　０〜９５重量部、 に対し、（Ｄ）１〜３０重量部含む、熱可塑性樹脂組成
物にも特徴を有し、また、 ■（＾）成分と（Ｄ）成分とからなり、（Ａ）と（Ｄ）
の合計１００重量部に対して、（Ａ）　７７０〜９９重
量部、 （Ｄ）：１〜３０重量部、 を含む熱可塑性樹脂組成物にも特徴を有する。 Ｒ’ （式中のＲ２及びＲ３の少なくとも一方は直鎖状又は第
−級若しくは第二級分枝鎖状の炭素数１〜４のアルキル
基、ヒドロキシアルキル基又はハロアルキル基、アリー
ル基、ハロゲン原子、残りは水素原子であって、これは
同一であってもよいし、互いに異なってもよい） で示される繰り返し単位からなる単独重合体、前記一般
式（Ｉ［）で示される繰り返し単位と一般式（■）： 以下、本発明の詳細な説明する。 本発明において、式日）のＰ成分として用いられるポリ
フェニレンエーテル（Ａ）は、一般式（）： （式中のＲ’　、Ｒ’　、Ｒ’及びＲ７は、それぞれ直
鎖状又は第−級若しくは第二級分枝鎖状の炭素数１〜４
のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はハロアルキル
基、アリール基、ハロゲン原子、水素原子などであって
、これらは同一であってもよいし、互いに異なっていて
もよいが、Ｒ４及びＲ５は同時に水素原子になることは
ない）で示される繰り返し単位とからなる共重合体であ
る。 ポリフェニレンエーテルの単独重合体の代表例としては
、ポリ（２６−シメチルー１．４−フェニレン）エーテ
ル、ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フエニレ
ン）エーテル、ポリ（２゜６−ジエチル−１，４−フエ
ニレン）エーテル、ポリ（２−エチル−６−ｎ−プロピ
ル−１，４フエニレン）エーテル、ポリ（Ｚ１６−ジ−
ｎプロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２
−メチル−６−ｎ−ブチル−１，４−フェニレン）エー
テル、ポリ（２−エチル−６−イツブロビルー１．４−
フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−クロロ
−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−
６−ヒドロキシエチル−１，４−フェニレン）エーテル
、ポリ（２−メチル−６−クロロエチル−１，４−）工
ニレン）エーテルなどのホモポリマーが挙げられる。 ポリフェニレンエーテル共重合体は、Ｚ１６ジメチルフ
エノールと０−クレゾール又は一般式（式中のＲ’　、
ＲＳ、Ｒｈ及びＲ７は、前記と同じ意味をもつ） で表される２、３．６−）リメチルフェノールなどのア
ルキル置換フェノールと共重合して得られるポリフェニ
レンエーテル共重合体を包含する。 また、これらのポリフェニレンエーテルは、その重合度
が単独重合体、共重合体ともに固有粘度〔η〕　（クロ
ロホルム溶液、３０℃）で０．３０〜１．５、好ましく
は０．４〜１．０の範囲のものが好適に用いられる。 本発明において、（Ａ）の式（Ｉ）のＱ成分として用い
られるポリオレフィン及び（Ｃ）成分に用いられるポリ
オレフィンは、炭素数２〜２０のα−オレフィン、例え
ばエチレン、プロピレン、ブテン−１、ペンテン−１，
４−メチルペンテン−１゜イソブチレン等からなる単独
重合体または、これらのα−オレフィンの二種類以上か
らなる共重合体があり、さらに、これらと１．４−へキ
サジエン、ジシクロペンタジェン、２．５−ツルボナシ
エン、５−エチル−Ｚ１５−ツルボナシエン、５−エチ
リデンノルボルネン、ブタジェン等のジエンとの共重合
体、酢酸ビニル、アクリル酸エステル等のオレフィン誘
導体との共重合体が含まれる。 これらのポリオレフィンのうち、好ましくは、ポリエチ
レン、ポリプロピレンであり、特に好ましいものはポリ
プロピレンである。 式（１）で示されている結合基Ｚ１ば、イミド基、アミ
ド基、−０−Ｃ−Ｎ−Ｘ−Ｎ−Ｃ−Ｎ０８　　　ＨＯＨ Ｃ−Ｃ１ｌ−ＣＨ，−Ｎ ００ＨＨで表される結合基である。 イミド基はアミンと酸無水物との反応、アミド基はアミ
ンとカルボン酸との反応、 ０−Ｃ−Ｎ−Ｘ−Ｎ−Ｃ−Ｎ ０ＨＨＯＨはポリイソシアネー 〇Ｈ基及びアミンとの反応、 ト化合物と Ｃ０−ＣＨＩ−Ｎ ＯＨＨはエポキシとアミンとの反応によって形成されう
る。 具体的には、イミド基とは、以下の構造を挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。 アミド基とは、 以下の構造を挙げることができ るが、これらに限定されるものではない。 Ｃ−Ｎ−Ｃ−Ｎ−Ｃ−Ｎ ＩＩ　　ｌ　　　　　　　　　ＩＩ　　Ｉ　　　　　　
　　　ｌｌＯＨＯＨ０Ｈ ０−Ｃ−Ｎ−Ｘ−Ｎ−Ｃ−Ｎ ＯＨＨＯＨ中のＸは、アルキレン基、アリレン基、シク
ロアルキレン基、イソシアネートの二量体また三量体か
らなる環化物基を表し、具ＯＨＨＯ Ｃ−０−ＣＭ−ＣＨ２−Ｎ ００ＨＨで表される結合基とは、 （ＣＨｚ　）　ａ　ＮＣ０ ＣＨＩ−ＣＨＣ１（ｚ−ＣＬ Ｃ−０−ＣＨ−ＣＨｚ−Ｎ−Ｃ−０−ＣＨ−ＧＨｚ−Ｎ
１１１１　　　　　　　ＩＩ ００）ＩＨ０ＯＨＨ ＣＨｚ−ＣＯ−ＣＨｓ　　　　　　　−ＣＨｚ−ＣＤ−
ＣＬＣ−０−ＣＨ−ＣＨｚ−Ｎ−、Ｃ−０−Ｃｔｌ−Ｃ
Ｈｚ−Ｎ１１１１　　　　　　　Ｒ ００８８００８Ｈ 等の構造を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 等の構造が挙げられるが、これに限定されるものでない
。 結合基Ｚ２は、イミド基、アミド基、 Ｃ−０−Ｎ−ＣＦＩｚ−ＣＨ ０ＨＯＨで表される結合基であり、具体的には、前述と
同様である。 Ｒ１は、具体的には、エチレン、プロピレン、ヘキサメ
チレン、ドデソレンなどの炭素数１〜１２のアルキレン
基、フェニレン基、ジフェニレン基、シクロヘキシレン
基等のアリレン基、シクロアルキレン基を挙げることが
できるが、特にこれに限定されるものではない。 式（１）の構造を存する共重合体は、例えば、Ａ：Ｍ、
°〜ＰＰＥ（Ｍ、’は変性剤Ｍ１とＰＰＥの反応により
生じた官能基）、 Ｂ　：　Ｍｚ’−ＰＯ（Ｍ、”は変性剤Ｍ２とＰＯの反
応により生じた官能基）、 Ｃ：結合剤、 を用いて、以下の方法で合成することができる。 ■　Ｍｌｏ　ＰＰＥ、Ｍｚ“−ＰＯ１結合剤を一括で混
合して反応させる方法。 ■　Ｍｌ”−ＰＰＢと結合剤を反応させた後、ＭＰＯを
混合して反応させる方法。 ■　Ｍ、’−ＰＯと結合剤を反応させた後、Ｍ、−ＰＰ
Ｐを混合して反応させる方法。 ■　変性剤Ｍ１と結合剤を反応させたものを用いてＰＰ
Ｅを変性した後、Ｍ２°−ＰＯを混合して反応させる方
法。 等が挙げられるが、これに限定されるものではない これらの反応は、溶融状態で混練する方法あるいは溶液
状態で攪拌によって混合する方法が採られる。溶融混練
法で行う場合、混練温度や時間には特に制限はないが、
一般には１５０℃〜３５０℃の温度が好適であり、混練
機としては、具体的には、押出機、バンバリーミキサ−
、ロール、ニーダ−等が挙げられる。溶液法としては、
各成分に共通の溶媒、例えば熱キシレン等の還流下に攪
拌を行う方法が挙げられる。このうち、溶融混練法によ
って行う方法が好ましい。 変性剤Ｍ１は、具体的には、以下の化合物を挙げること
ができるが、これの限定されるものではない。 例えば、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物クロラ
イド、クロルエタノイルこはく酸無水物、クロルホルミ
ルこはく酸無水物等の酸無水物；フマール酸、アクリル
酸、ブテン酸、ビニル酢酸、メタクリル酸等の不飽和カ
ルボン酸；あるいはこれらの不飽和カルボン酸のエステ
ル；グリシジルアクリレート、グリシジルアクリレート
などのエポキシ化合物；ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、シクロヘキシレンジイソシアネート、ジシクロヘキ
シルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシ
アネート、キシレンジイソシアネート、ナフタレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジ
メチルジフェニルメタンジイソシアネート、ジメチルジ
フェニレンジイソシアネート等のジイソシアネート化合
物；或いはトリフェニルメタントリイソシアネート、ベ
ンゼントリイソシアネート等のトリイソシアネート化合
物：或いは上記ジイソシアネート化合物の２量体、３量
体等の多量化物或いは上記イソシアネート化合物のアル
キル基、アリル基、アリール基、ヘテロ原子を含む置換
基等による置換体、或いは上記インシアネート化合物の
異性体、或いは上記イソシアネート化合物と分子量３，
０００以下のアルコール、カルボン酸を持つ化合物との
反応生成物（イソシアネート基が残っているもの）等も
含まれる。 変性剤Ｍ２は、前記Ｍ２のうち、イソシアネート化合物
を除くものを挙げることができる。 結合剤は、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン
、キシリレンジアミン、１２−シクロヘキサンジアミン
、ｌ、３−シクロヘキサンジアミン等の脂肪族、芳香族
、脂環族ジアミンが挙げられる。 該ポリフェニレンエーテル共重合体におけるＰ成分及び
Ｑ成分の含有重量は、 Ｐ成分：５〜９５重量部、 Ｑ成分＝９５〜５重量部、 であることが好ましい。上記の範囲以外、例えば、Ｐ成
分が５重量部未満（Ｑ成分が９５重量部を越える）の場
合は耐熱性が不充分となり、Ｐ成分が９５重量部を超え
る（Ｑ成分が５重量部未満）場合は耐溶剤性が不充分と
なる。 また、２５０°Ｃ，１０ｋｇｆでのＭＦＲが０．１６７
分以上、２３０　”Ｃ１Ｚ１１６ｋｇｆでのＭＦＲが１
００ｇ／分以下であることが好ましい。２５０’Ｃ，ｌ
ＯｋｇｆでのＭＦＲが０．１ｇ／分以下の場合は成形性
に難があり、２３０℃、２．１６ｋｇｆでのＭＦＲが１
ｏ０ｇ／分を超える場合には機械的強度の点で不充分と
なる。 本発明の請求項（２）、（３）の（Ｂ）に言う変性ポリ
フェニレンエーテルとは、分子内に、カルボン酸基、そ
のエステル誘導体基、酸無水物基、エポキシ基、アミノ
基、イソシアネート基から選ばれる官能基を有する変性
ポリフェニレンエーテルであり、前記のＭ、’−ＰＰＥ
、あるいはＭ、“−ＰＰＢに前記の結合剤を反応させた
ものを挙げることができる。 請求項（２）、（３）の（Ｃ）に言う変性ポリオレフィ
ンとは、分子内に、カルボン酸基、そのエステル誘導体
基、酸無水物基、エポキシ基、アミノ基から選ばれる官
能基を有する変性ポリオレフィンであり、前記のＭ、’
−ＰＯあるいはＭ、’−ＰＯに前記の結合剤を反応させ
たものを挙げることができる。 請求項（４）の（Ｂ）、請求項（３）の（Ｄ）に記載し
たエラストマーはヤング率が１，０２０ｋｇ／ｃ−ｄ以
下であれば特に制限はない。 例えば、ポリブタジェン、スチレン−ブタジェン共重合
体、スチレン−イソプレン共重合体、アクリロニトリル
−スチレン−ブタジェン共重合体、エチレン−α−オレ
フィン共１　合体、エチレンα−オレフィン−ポリエン
共重合体、アクリルゴム、ポリイソプレンなどのゴム質
重合体、さらにスチレンーブタジエンブロック共重合体
、スチレン−イソプレンブロック共重合体、水素化スチ
レン−ブタジェンブロック共重合体、スチレングラフト
エチレン−プロピレンエラストマー、エチレン系アイオ
ノマー樹脂などの熱可塑性エラストマーがあり、またこ
れらの重合体を、カルボキシル基、酸無水物基、エポキ
シ基、ヒドロキシル基、アミノ基などで変性したもので
もよく、これらを重合体の中の２種以上を組合せたもの
でも良い。 好ましいエラストマーとしては、スチレン−フタジエン
共重合体、エチレン−α−オレフィン共重合体、スチレ
ン−ブタジェンブロック共重合体、水素化スチレン−ブ
タジェンブロック共重合体などが挙げられ、これらをカ
ルボキシル基、酸無水物基、エポキシ基などで変性した
ものが挙げられる。 請求項（２）、（３）の熱可塑性樹脂組成物において、
ポリフェニレンエーテル共重合体（Ａ）の配合量は、全
成分の合計に対して１〜９９重量部で配合され、好まし
くは３０〜９９重量部の範囲である。　（Ｂ）成分であ
るポリフェニレンエーテルまたは変性ポリフェニレンエ
ーテルの配合量は、９５重量部以下が好適に用いられる
。（Ｂ）成分が９５重量部を超える場合には耐溶荊性が
悪くなるため、本発明の目的には好ましくない。 （Ｃ）成分であるポリオレフィンまたは変性ポリオレフ
ィンの配合量は９５重量部以下が好適に用いられる。（
Ｃ）成分が９５重量部を超える場合には、耐熱性が不充
分となり、本発明の目的に好ましくない。 請求項（３）、（４）の熱可塑性樹脂組成物において、
エラストマーの配合量は１〜３０重量部、好ましくは３
〜１５重量部である。この範囲以外、例えば、エラスト
マーが１重量部未満では耐衝撃性に劣り、３０重量部以
上では剛性が低下し、好ましくない。 本発明の組成物を構成する各成分の配合方法は、特に限
定されないものであるが、例えば請求項（３）を例にと
ると、各成分を一括配合し、溶融混練する方法；共重合
体とポリオレフィンを溶融混線後、さらにポリフェニレ
ンエーテルとエラストマーを配合し、溶融混練する方法
；ポリフェニレンエーテルとエラストマーを溶融混練し
た後、共重合体とポリオレフィンの混合物を配合して溶
融混練する方法；共重合体とポリオレフィンを溶融混練
した後、共重合体とポリフェニレンエーテル、エラスト
マーの混合物を配合して溶融混練する方法等があり、ま
たこれに限定されず、他のいずれの方法で行っても構わ
ない。 また、熔融混練以外に、溶液系で混合する方法も挙げら
れ、溶融混合及び溶液混合については、前記の方法を例
として挙げることができる。 本発明の共重合体及び組成物には、所望に応して、可塑
剤、帯電防止剤、ハロゲン系、リン系の難燃剤、酸化防
止剤、あるいはガラス繊維、ガラスフレーク、カーボン
ブランク、シリカ、クレーマイカ、タルク、カオリン、
ウオラストナイト、炭酸カルシウムなどの無機充填剤な
どを、本発明の目的を損なわない範囲内で添加すること
ができる。 〔実施例］ 次に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものでない
。 参考例１ 固有粘度０．５５　（３０℃、クロロホルム中）である
ポリ（２６−シメチルフエニレンー１４−エーテル）（
以下、ＰＰＥと略称する）１００重量部に、無水マレイ
ン酸（以下、ＭＡＲと略称する）１部を添加し、二軸押
出機（中容機械■製、ＡＳ−３０）に供給し、３２０″
Ｃ，１２０ｒｐｍで溶融混練しベレット化した。 得られたペレット２ｇをトルエン３８ｇに溶解し、５重
量％トルエン溶液とした後、この溶液にアセトン１６０
ｇを加えてポリマーを沈澱させた。 ポリマーを濾別し、アセトンで洗浄後、乾燥した（減圧
下、１４５℃、１時間）。得られた試料の赤外分光分析
を行い、ポリフェニレンエーテルを無水マレイン酸とか
ら前もって作製しておいた検量線を用いて、ポリフェニ
レンエーテルに結合した無水マレイン酸の重量％を冨出
し、無水マレイン酸の結合量とした。結合量は０．５３
重量％であった。 また、このポリマーの固有粘度（３０°Ｃ、クロロホル
ム中）は０．５８であった。 参考例２ 参考例１で得られた変性ポリフェニレンエーテル８０ｇ
に、ヘキサメチレンジアミン１２ｇを添加した混合物を
、ラボブラストミル（東洋精機製作所型、３０Ｃ１５０
型）にて、３００℃、１１００ｒｐで５分間熔融混練し
た。 得られた樹脂７０．を、ｌ、３３０ｇのトルエンに溶解
し、５重量％トルエン溶液とした後、この溶液に、メタ
ノール４，２００ｇを加えてポリマーを沈澱させた。ポ
リマーを濾別し、メタノールで洗浄後、乾燥した（減圧
下、１４５°Ｃ１１時間）。 精製前の試料を赤外分光分析した所、無水マレイン酸の
吸収は見られなかった。また、精製後の赤外分光分析を
行い、この赤外線吸収スペクトルから、参考例１で得ら
れた精製試料の赤外線吸収スペクトルを差し引いた差ス
ペクトルを見た結果、イミドの吸収が観察され、ジアミ
ンがイミド基を介してポリフェニレンエーテルと結合し
たことが判った。 さらに、精製後の試料の窒素分析を減圧化学発光方式に
て行い、窒素付加量を測定した結果、窒素付加量（モル
数）は、参考例１の試料の無水マレイン酸付加量（モル
数）の２．０倍であった。 この試料の固有粘度（３０℃、クロロホルム中）は０．
５５であり、参考例１のポリマー同士のカップリングは
起きていなかった。 以上から参考例２のポリマーは、アルキルアミノ基がイ
ミド結合を介してポリフェニレンエーテルと結合した構
造をとり、官能基としてアミノ基を有する変性ポリフェ
ニレンエーテルであることが言える。 参考例３ ポリプロピレン（ＭＦＲ＝０．５　ｇ／ｌ　０分）３ｋ
ｇに無水マレイン酸９０ｇ、Ｚ１５−ジメチル２．５−
ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン４．５ｇを加え、
二軸押出機で１９０℃の温度で熔融混練してベレット化
した。得られたペレ・レトを熟キシレンに溶解後、アセ
トンにて再沈操作を行い、濾別後、ポリマーを乾燥し、
未反応の無水マレイン酸を除去した。ポリプロピレンと
無水マレイン酸より前もって作製しておいた検量線を用
いて、ポリプロピレンに結合している無水マレイン酸の
重量％を算出し、無水マレイン酸の結合量とした。結合
量は０．６２重量％であった。 実施例１ 参考例２で合成したアミン変性ポリフェニレンエーテル
１０ｇと、参考例３で合成した無水マレイン酸変性ポリ
プロピレン１０ｇとを１０（ｌｄツロフラスコに投入し
、これに４００ｇキシレンを加えて窒素雰囲気下で１時
間加熱還流し、反応を行った。溶液をビーカーに移し変
え、５０°Ｃに冷却後、アセトン１２０ｇを加えポリマ
ーを沈澱させた後、濾別し、さらにアセトン洗浄、濾別
して、ポリマーを１００°Ｃ１２時間真空乾燥を行った
。 得られた試料を赤外分光分析し、赤外線吸収スペクトル
から、参考例２で合成したアミン変性ポリフェニレンエ
ーテル及び参考例３で合成した無水マレイン酸変性ポリ
プロピレンの赤外吸収スペクトルを差し引いた差スペク
トルを観察した結果、無水マレイン酸変性ポリプロピレ
ンの酸無水物が無くなって、新たにイミド結合が生成し
た手を示す強いイミドの吸収が見られた。 比較例１ 実施例１で用いたアミン変性ポリフェニレンエーテルを
、未変性ポリフェニレンエーテルに変人た以外は、実施
例１と同し操作を行った。 実施例２ 参考例２で得られたアミン変性ポリフェニレンエーテル
４０ｇと、参考例３で得られた無水マレイン酸変性ポリ
プロピレン４０ｇとを、ラボプラストミルに投入し、２
５０°ＣＣ１１Ｏ０ｒｐで、５分間溶融混練を行った。 実施例１同様に差スペクトルからイミドの吸収が見られ
た。 実施例３ 参考例２で用いたヘキサメチレンジアミンの代わりに、
１，１２−ジアミノドデカンを用いて参考例２と同様の
操作を行い、アミン変性ポリフェニレンエーテルヲ得、
この変性ポリフェニレンエーテル４０ｇと参考例３で得
られた無水マレイン酸変性ポリプロピレン４０ｇを用い
て、実施例２と同様の操作を行った。 実施例４ 参考例１において、無水マレイン酸をグリシジルメタク
リレート（以下、ＧＭＡと略称する）に変え、さらに、
ジクミルパーオキサイド０，３重量部を加えて参考例１
と同様の操作をした。ただし、赤外分光分析の検量線は
ポリフェニレンエーテルとＧＭＡより作製した。結合量
は０．４５重量％であった。 さらに、ここで得られた変性ポリフェニレンエーテルを
、参考例２で用いた変性ポリフェニレンエーテルに変え
て、参考例２と同様の操作を行い、アミン変性ポリフェ
ニレンエーテルを得た。このアミン変性ポリフェニレン
エーテルを実施例２で用いたアミン変性ポリフェニレン
エーテルに変えて実施例２と同様の操作を行った。 比較例２ 実施例２において、アミン変性ポリフェニレンエーテル
を未変性ポリフェニレンエーテルに変え、実施例２と同
様の操作をした。 比較例３ 参考例３の原料として用いた未変性ポリプロピレンを比
較例３として用いて、実施例２と同様の操作をした。 実施例２〜４、比較例２．３で得られた試料を２７０℃
、１８０ｋｇ／ｃｄで０．５■厚みのシートを作り、Ａ
ＳＴＭ　　０４１２　　Ｃ号に規程する試験片を作成し
、引張強度と伸びを測定した。 また、圧縮成形により試験片を作製し、ＡＳＴＭ　　Ｄ
６４８に準拠し、加熱変形温度を荷重４゜６　ｋｇ／ｃ
ｄ及び１８．６ｋｇ／ｃｊで測定した。 実施例１〜４及び比較例１．２について、クロロホルム
を用いてソックスレー抽出ヲ行い、クロロホルム不溶分
を求めた。その結果を第１表に示した。 実施例１は比較例１に比べ、耐溶剤性に優れた材料であ
ることが判る。また、実施例２〜４は比較例２に比べ、
機械的強度、耐熱性、耐溶剤性の点で優れた材料であり
、比較例３に比べても、耐溶剤性は同等で機械的強度、
耐熱性が改良されていることが判る。 参考例４ 参考例１で押出されたペレット１００重量部に、ヘキサ
メチレンジアミン１．２重量部を添加した混合物を、二
軸押出機（ＡＳ−３０）を用いて３００°Ｃで溶融混練
し、ペレット化した。 実施例５ 参考例４で得られたアミン変性ポリフェニレンエーテル
４５重量部と参考例３で得られた無水マレイン酸変性ポ
リプロピレン４５重量部と、スチレンーブタジエンフロ
ック共重合体（旭化成工業■製　タフプレン＠２００）
１０重量部を二軸押出機（池貝鉄工■製　ＰＣＭ−３０
）を用いて２８０℃で溶融混練し、ペレット化した。 実施例６ 実施例５で用いたスチレン−ブタジェンフロック共重合
体の代わりに、エチレン−プロピレンジエン三元共重合
体（日本合成ゴム■製　ＥＰ５７Ｐ）を用いる他は、実
施例６と同様の操作を行った・ 実施例７ 参考例４で得られたアミン変性ポリフェニレンエーテル
２５重量部と参考例３で得られた無水マレイン酸変性ポ
リプロピレン２５重量部と未変性ポリフェニレンエーテ
ル２５重量部と未変性ポリプロピレン２５重量部をＰＣ
Ｍ−３０を用いて溶融混練し、ペレット化した。 実施例８ 実施例７で、未変性ポリフェニレンエーテル及び未変性
ポリプロピレンを各々２０重量部に減らし、タフブレン
２０００を１０重量部混合して、実施例７と同様の操作
をした。 比較例４ 実施例５で用いたアミン変性ポリフェニレンエーテル及
び無水マレイン酸変性ポリプロピレンに代えて、未変性
ポリフェニレンエーテル及び未変性ポリプロピレンを用
いる他は、実施例５と同様の操作を行った。 比較例５ 実施例６で用いたアミン変性ポリフェニレンエーテル及
び無水マレイン酸変性ポリプロピレンに代えて、未変性
ポリフェニレンエーテル及び未変性ポリプロピレンを用
いる他は、実施例６と同様の操作を行った。 実施例５〜８及び比較例４．５で得られたペレットから
射出成形機により試験片を作製し、第２表に示す物性を
測定した。
【発明の効果】
本発明のポリフエニレンエーテルーボリオレフィン共重
合体、及びこれを含む樹脂組成物は、耐熱性、熱安定性
、機械的強度、耐溶剤性に優れ、自動車外板、外装部品
、電子・電子機器等の用途に有用である。 （ほか１名）

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ポリフェニレンエーテルとポリオレフィンが式（
    I ）： Ｐ−Ｚ＿１−Ｒ＿１−Ｚ＿２−Ｑ・・・・（ I ）の形
    で共有結合し、Ｐ成分及びＱ成分の含有重量が、 Ｐ成分：５〜９５重量部、 Ｑ成分：９５〜５重量部であり、かつ、２５０℃、１０
    ｋｇｆでのＭＦＲが０．１ｇ／１０分以上、２３０℃、
    ２．１６ｋｇｆでのＭＦＲが１００ｇ／１０分以下であ
    ることを特徴とする、ポリフェニレンエーテル−ポリオ
    レフィン共重合体。 〔式中、Ｐはポリフェニレンエーテル成分であり、Ｑは
    ポリオレフィン成分であり、Ｚ＿１、Ｚ＿２は結合基を
    表し、 Ｚ＿１：イミド基、アミド基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼で表される結合基で
    あり、 （Ｘはアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン基
    、イソシアネートの二量体または三量体からなる環化物
    基を表す。） Ｚ＿２：イミド基、アミド基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼ で表される結合基であり、 Ｒ＿１はアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン
    基である。〕
  2. （２）（Ａ）ポリフェニレンエーテルとポリオレフィン
    が式（ I ）： Ｐ−Ｚ＿１−Ｒ＿１−Ｚ＿２−Ｑ・・・・（ I ）の形
    で共有結合し、Ｐ成分及びＱ成分の含有重量が、 Ｐ成分：５〜９５重量部、 Ｑ成分：９５〜５重量部であり、かつ、２５０℃、１０
    ｋｇｆでのＭＦＲが０．１ｇ／１０分以上、２３０℃、
    ２．１６ｋｇｆでのＭＦＲが１００ｇ／１０分以下であ
    るポリフェニレンエーテル−ポリオレフィン共重合体、 〔式中、Ｐはポリフェニレンエーテル成分であり、Ｑは
    ポリオレフィン成分であり、Ｚ＿１、Ｚ＿２は結合基を
    表し、 Ｚ＿１：イミド基、アミド基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼で表される結合基で
    あり、 （Ｘはアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン基
    、イソシアネートの二量体または三量体からなる環化物
    基を表す。） Ｚ＿２：イミド基、アミド基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼ で表される結合基であり、 Ｒ＿１はアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン
    基である。］ （Ｂ）ポリフェニレンエーテルおよび／またはカルボン
    酸基、そのエステル誘導体基、酸無水物基、エポキシ基
    、アミノ基、イソシアネート基から選ばれる官能基を有
    する変性ポリフェニレンエーテル、 （Ｃ）ポリオレフィンおよび／またはカルボン酸基、そ
    のエステル誘導体基、酸無水物基、エポキシ基、アミノ
    基から選ばれる官能基を有する変性ポリオレフィン、 からなり、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計１００重量部
    に対して、 （Ａ）１〜９９重量部、 （Ｂ）０〜９５重量部、 （Ｃ）０〜９５重量部、 を含むことを特徴とする、熱可塑性樹脂組成物。
  3. （３）（Ａ）ポリフェニレンエーテルとポリオレフィン
    が式（ I ）： Ｐ−Ｚ＿１−Ｒ＿１−Ｚ＿２−Ｑ・・・・（ I ）の形
    で共有結合し、Ｐ成分及びＱ成分の含有重量が、 Ｐ成分：５〜９５重量部、 Ｑ成分：９５〜５重量部であり、かつ、２５０℃、１０
    ｋｇｆでのＭＦＲが０．１ｇ／１０分以上、２３０℃、
    ２．１６ｋｇｆでのＭＦＲが１００ｇ／１０分以下であ
    るポリフェニレンエーテル−ポリオレフィン共重合体、 〔式中、Ｐはポリフェニレンエーテル成分であり、Ｑは
    ポリオレフィン成分であり、Ｚ＿１、Ｚ＿２は結合基を
    表し、 Ｚ＿１：イミド基、アミド基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼で表される結合基で
    あり、 （Ｘはアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン基
    、イソシアネートの二量体または三量体からなる環化物
    基を表す。） Ｚ＿２：イミド基、アミド基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼ で表される結合基であり、 Ｒ＿１はアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン
    基である。〕 （Ｂ）ポリフェニレンエーテルおよび／またはカルボン
    酸基、そのエステル誘導体基、酸無水物基、エポキシ基
    、アミノ基、イソシアネート基から選ばれる官能基を有
    する変性ポリフェニレンエーテル、 （Ｃ）ポリオレフィンおよび／またはカルボン酸基、そ
    のエステル誘導体基、酸無水物基、エポキシ基、アミノ
    基から選ばれる官能基を有する変性ポリオレフィン、 （Ｄ）エラストマー、 からなり、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計１００重量部
    、但し、 （Ａ）：１〜９９重量部、 （Ｂ）：０〜９５重量部、 （Ｃ）：０〜９５重量部、 に対し、（Ｄ）１〜３０重量部含むことを特徴とする、
    熱可塑性樹脂組成物。
  4. （４）（Ａ）ポリフェニレンエーテルとポリオレフイン
    が式（ I ）： Ｐ−Ｚ＿１−Ｒ＿１−Ｚ＿２−Ｑ・・・・（ I ）の形
    で共有結合し、Ｐ成分及びＱ成分の含有重量が、 Ｐ成分：５〜９５重量部、 Ｑ成分：９５〜５重量部であり、かつ、２５０℃、１０
    ｋｇｆでのＭＦＲが０．１ｇ／１０分以上、２３０℃、
    ２．１６ｋｇｆでのＭＦＲが１００ｇ／１０分以下であ
    ることを特徴とする、ポリフェニレンエーテル−ポリオ
    レフィン共重合体、 〔式中、Ｐはポリフェニレンエーテル成分であり、Ｑは
    ポリオレフィン成分であり、Ｚ＿１、Ｚ＿２は結合基を
    表し、 Ｚ＿１：イミド基、アミド基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼で表される結合基で
    あり、 （Ｘはアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン基
    、イソシアネートの二量体または三量体からなる環化物
    基を表す。） Ｚ＿２：イミド基、アミド基、▲数式、化学式、表等が
    あります▼ で表される結合基であり、 Ｒ＿１はアルキレン基、アリレン基、シクロアルキレン
    基である。〕 （Ｂ）エラストマー、 からなり、（Ａ）、（Ｂ）の合計１００重量部に対して
    、 （Ａ）：７０〜９９重量部、 （Ｂ）：１〜３０重量部、 を含むことを特徴とする、熱可塑性樹脂組成物。
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