JPH04132798A - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の杉 本発明は、パール光沢の安定性が優れたシャンプー、ボ
ディシャンプー等の液体洗浄剤組成物に関するものであ
る。

従ＳＯ，皮蒼− 近年、ヘアケア及びスキンケア意識の高まりによりシャ
ンプー、ボディシャンプー等身体洗浄剤の使用頻度が増
えてきた。そしてそのことにより、より低刺激でかつ使
用感の良好なものが求められてきた。このような目的に
そう身体洗浄剤用基剤の一つにアミドアミン型及びアミ
ドベタイン型両性界面活性剤がある。

一方、液体身体洗浄剤はその商品価値を高める目的でパ
ール光沢に調整することがおこなわれており、その方法
の一つとして脂肪酸グリコールエステルを用いる方法が
ある。

ところが、アミドアミン型両性界面活性剤やアミドベタ
イン型両性界面活性剤をシャンプー等に使用し、脂肪酸
グリコールエステルでパール光沢を与えようとする場合
、パールの安定性が極めて悪いという欠点がある。

明が解決しようとする　題 本発明の目的は、使用感が良好でパール安定性のすぐれ
た液体洗浄剤組成物を提供することにある。

課題を解゛　るための手 上記本発明の目的は、脂肪酸グリコールエステルとアミ
ドアミン型両性界面活性剤又はアミドベタイン型両性界
面活性剤を逆浸透膜処理した両性界面活性剤の組み合わ
せにより達成される。

すなわち、本発明は、 （Ａ）一般式（Ｉ＞ （式中、Ｒ１は炭素数１３〜２１の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を、Ｙは水素原子又は−Ｃｏ
−Ｒ１基を示し、ｍは１〜３の数で平均モル数を意味す
る） で示される脂肪酸グリコールエステル０．１〜５％（Ｂ
）一般式（ＩＩ） （式中Ｒ２は次数９〜１９のアルキル基又はアルケニル
基を表わし、Ｒ３、Ｒ４はヒドロキシエチル基又は水素
原子を表わす） 又は、一般式（Ｉ［［） （式中Ｒ５は炭素数９〜１９のアルキル基またはアルケ
ニル基を表わし、Ｒ６、Ｒ７はメチル基、エチル基又は
ヒドロキシアルキル基を表わす）で示されるアミドアミ
ン化合物に、 一般式（ＩＶ＞ Ｃ１ｃＨ２Ｃ００Ｍ　　　　　　　（■）（式中Ｍはア
ルカリ金属、アンモニア、アルカノールアミン、低級脂
肪族アミンの陽イオン残基または水素原子を表わす） で示されるモノクロル酢酸を反応させて得られるアミド
アミン型又はアミドベタイン型両性界面活性剤の逆浸透
膜処理物　１〜２５重量％を含有することを特徴とする
液体洗浄剤組成物を提供するものである。

本発明の（Ａ）成分である式（Ｉ）の脂肪酸グリコール
エステルはＲ１が炭素数１５〜１７のものが最も好まし
いが、エチレンオキサイドの付加モル数すなわち（Ｉ）
式中のｍが３の場合はＲ１の炭素数１９〜２１であって
も良好なパール光沢を得ることができる。又、（１）式
中のＹとしては−Ｃｏ−Ｒ１で示されるものがより好ま
しい。

代表的なものとして、シバルミチン酸エチレングリコー
ル、ジステアリン酸エチレングリコール、ジステアリン
酸トリエチレングリコール、ジアラキン酸トリエチレン
グリコール等が挙げられる。

本発明のもう一方の（Ｂ）成分の逆浸透膜処理物の出発
物質となる一般式（ｎ）の化合物は、脂肪酸または脂肪
酸エステルとアミノエチルエタノールアミンなどのジア
ミン化合物を縮合させるか又は２−アルキル−１−（２
−ヒドロキシエチル）−２−イミダシリンなどのイミダ
シリン化合物を加水分解することにより容易に得ること
ができる。一般式（Ｉｔ）で表わされるアミドアミン化
合物としては、例えばＮ−ココイル−Ｎ’　−（２−ヒ
ドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−
Ｎ’＝（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ
−カプロイル−Ｎ’　−（２−ヒドロキシエチル）エチ
レンジアミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ’　−（２−ヒド
ロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−オレオイル−Ｎ
’−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−
ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
エチレンジアミン、Ｎ−カプロイル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−オ
レオイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミン等の化合物を挙げることができる。

又、一般式（Ｉ［Ｉ）の出発原料となる化合物は、脂肪
酸または脂肪酸エステルとＮ、Ｎ−ジメチルプロパンジ
アミンなどのジアミン化合物を縮合させることにより容
易に得ることができ、たとえばＮ−ラウロイル−Ｎ’　
、Ｎ’　−ジメチルプロパンジアミン、Ｎ−ココイル−
Ｎ’　、Ｎ’−ジメチルプロパンジアミン、Ｎ−カプロ
イル−Ｎ’　、Ｎ″−ジメチルプロパンジアミン、Ｎ−
ステアロイル−Ｎ’　、Ｎ’−ジメチルプロパンジアミ
ン、Ｎ−オレオイル−Ｎ’　、Ｎ’−ジメチルプロパン
ジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’　、Ｎ’−ジエチルプ
ロパンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ”、Ｎ′ジヒドロ
キシエチルプロパンジアミン等が挙げられる。

本発明の（Ｂ）成分に用いられる両性界面活性剤は、一
般式（ｎ）又は（Ｉ［［）のアミドアミン化合物と１〜
２．５倍モルのモノクロル酢酸及び水酸化ナトリウムを
水溶液中で温度７０〜９５℃で反応することにより得ら
れる。前記一般式（ＩＩ）または（Ｉ［［）のアミドア
ミン化合物とモノクロル酢酸との反応によって生成する
化合物は、主成分として下記のような両性界面活性剤と
副生成物として塩化ナトリウム、未反応原料がある。

（式中Ｒ２、Ｍは前記定義に同じ、Ｒ３、Ｒ４はＣＨ２
Ｃ００Ｍ、ヒドロキシエチル基または水素原子をあられ
す） または、 （式中Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｍは前記定義と同じ）本発明
に用いられる（Ｂ）成分を製造するのに用いられる逆浸
透膜としては、たとえばセルロースアセテート膜、スル
ホン化ポリスルホン膜、ポリアミドスルホン化膜等が上
げられる。

これらの逆浸透膜を用いて前記アミドアミン型両性界面
活性剤やアミドアミン型両性界面活性剤を処理するには
、アミドアミン型両性界面活性剤及びアミドベタイン型
両性界面活性剤の濃度を５〜４５％、好ましくは２０〜
４０％に調整し、圧力５〜４０　Ｋｇ／ｃｍ２、温度は
逆浸透膜の種類によって異なるが一般的には常温で逆浸
透膜処理をする。処理時間とともに被処理液量は減少す
るため常に水を補充して逆浸透膜処理を行う。

バール光沢の良いシャンプーやボディシャンプー等の液
体洗浄剤組成物を得るには、前記ＣＡ）成分を０．１〜
５重量％、（Ｂ）成分を１〜２５重量％配合するのが良
い。（Ａ）成分が０．１％以下ではバール光沢が不十分
で、５％以上では泡立ちが悪化する。（Ｂ）成分が１％
以下だとパールの安定性が悪く、２５％以上でも差し支
えないがシャンプーの機能としてはその必要がない。

本発明の液体洗浄剤組成物には他の界面活性剤も配合で
きる。具体的に例示すれば、脂肪原石けん、高級アルコ
ール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコー
ル硫酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステル塩、
ポリオキシエチレン高級アルコールリン酸エステル塩、
ポリオキシエチレン高級脂肪酸リン酸エステル塩、スル
ホン化高級脂肪酸塩、スルホン化高級脂肪酸塩、高級ア
ルコールエステル塩、高級アルコールスルホコハク酸エ
ステル塩、アシルメチルタウリン、Ｎ−長鎖アシル−グ
ルタミン酸塩、Ｎ−長鎖アシル−サルコシン塩、Ｎ−長
鎖アシル−Ｎ−アルキル−β−アラニン塩、アシルイセ
チオン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等のアニオン
界面活性剤、脂肪酸ジェタノールアミド、脂肪酸モノエ
タノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノ
ールアミド等のノニオン界面活性剤、第４級アンモニウ
ム塩型カチオン界面活性剤等のカチオン界面活性剤等で
ある。なお必要に応じて、グリコール類等の可溶化剤、
エステル油等のエモリエント剤ヒアルロン酸、キチン、
キトサン等の保湿剤、アロエエキス、胎盤抽出液等の細
胞賦活剤、アラントイン、グリチルリチン酸等の消炎剤
、ジンクピリチオン、ビロクトンオラミン等の抗フケ剤
及び殺菌剤、香料、色素などを加えることができる。

従来の方法により合成したアミドアミン型、またはアミ
ドベタイン型両性界面活性剤を逆浸透膜で処理すること
によって無機塩及び低級アルコール等が除去され、脂肪
酸グリコールエステルのバール光沢の安定性が増したも
のと推定される。

以下、製造例、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。

製造例−１（Ｂ成分の製造） ２−ヤシ油脂肪酸アルキル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）イミダシリン１モル（２７２ｇ）と水酸化ナトリウ
ム２０ｇと水８４２ｇを温度８０から９０℃で１時面加
熱攪拌した後、モノクロル酢酸２モル（１８９ｇ）と水
酸化ナトリウム１４０ｇを仕込み、温度８０〜９０℃で
３時間反応させてＮ−ラウロイル−Ｎ′−ヒドロキシエ
チル−Ｎ′−力ルボキシメチルエチレンジアミンを主成
分とするアミドアミン型両性界面活性剤１４６０ｇを得
た。このものの塩化ナトリウム含有率は８％、乾燥残分
３８％で２５℃での粘度は８００ｃｐであった。（これ
を■とする）次いでこのアミドアミン型両性界面活性剤
水溶液を塩酸でｐＨ７とした後、精製水１９０ｇを加え
て固形分濃度３５％に調整した後、膜面積０．４ｍ２の
ポリアミド化スルホン膜をセットした逆浸透膜処理装置
（商品名ｒ２０型ＲＯ／ＵＦテストモジュール」；テク
ノユニバース（株））に圧力２０　ｋｇ／ｃｒａ２で循
環させ、膜透過液の除去によって処理液が減少しないよ
うに水を加えつつ、逆浸透膜処理を行った。全量で２７
５０ｇの透過液を取った後、水を加えるのを止めて、更
に５５０ｇの透過液を取り、処理後の固形分濃度を３０
％とした。逆浸透膜処理により得られたものは、塩化ナ
トリウム濃度０．５％、乾燥残分３０％で、２５℃の粘
度は１１０ｃｐであった。（これを■とする） 製造例−２（Ｂ成分の製造） ヤシ油脂肪酸１モル（２０８ｇ）とＮ、Ｎ−ジメチルプ
ロパンジアミン１モル（１０２ｇ＞を減圧下１６０〜２
００℃で４時間反応して１モルの水を除去した。これに
水８００ｇ、水酸化ナトリウム２モル（８０ｇ）を仕込
み、モノクロル酢酸１モル＜１１７ｇ）を５時間反応さ
せることにより塩化ナトリウム含有率５．３％、乾燥残
分３６６２％で２５℃での粘度１０．５ｃｐの淡黄色透
明液体１２６０ｇを得た。くこれを■とする）次に水２
００ｇを加え固形分濃度３０％に調整した後、膜面積０
．４ｍ”のポリアミド化スルホン膜をセットした製造例
１と同じ逆浸透膜処理装置に圧力２０　ｋｇ／ｃｍ２で
循環させ、膜透過液の除去によって処理液が減少しない
ように水を加えて逆浸透膜処理をした。全量で２５００
ｇの透過液を取った後、水を加えるのを止めて、更に３
００ｇの透過液を取り、処理後の固形分濃度を３０％と
した。逆浸透膜処理により得られたものは、塩化ナトリ
ウム濃度０．８％、乾燥残分３０．５％で２５℃の粘度
は８．３ｃｐであった。（これを■とする） 実施例１〜２、比較例１〜３ 下記に示すシャンプー組成物を調整し、洗髪後の使用感
、パール光沢の安定性を評価した。結果を第１表に示す
。

とニジ≦−−９」ＬＬ 界面活性剤　　　　　　　　　　純分２０％ジステアリ
ン酸エチレングリコール　　２％クエン酸またはカセイ
ソーダ　ＰＨ・７とする量精製水　　　　　　　　　　
　１００ｇとする量（製造方法） 上記成分を８０℃で加熱溶解後、室温まで攪拌上冷却し
、パール光沢のシャンプー組成物を得た。

ＬＩＬ創 （パール光沢の安定性） ５０℃に３週間保存し、次ぎのように評価した異常がみ
とめられないもの・・・Ｏ やや分離がみとめられたもの・・△ 完全に分離したもの・・・・・・× （使用感） 長さ約２０ｃｍ、重さ約５ｇの毛束を予め濡らしておき
、試験すべきシャンプー１ｇをつけ、軽く指先で洗髪し
た。その後、温水で充分にすすいだ後、風乾燥し、毛束
の外観を肉眼で観察した。

各シャンプーについてこの操作を５回おこない次ぎのよ
うに判定した。

毛束のまとまりがよいもの・・・・・○毛束のまとまり
が比較的よいもの・・Δ毛束のまとまりが悪いもの　・
・・・×第１表 実施例３〜４　　比較例４〜６ 下記に示すボディシャンプー組成物を調整し、使用感、
パール光沢の安定性を評価した。結果を第２表に示す。

ボディシャンプーの 界面活性剤　　　　　　　　　　純分１５％ラウリン酸
カリウム　　　　　　　　　５％ジステアリン酸エチレ
ングリコール　　３％水酸化カリウム　　　　　　ＰＨ
＝８．５とする量精製水　　　　　　　　　１００ｇと
する量（製造方法） 上記成分を８０℃で加熱溶解後、室温まで攪拌上冷却し
、パール光沢シャンプー組成物を得た。

使用感の評価方法 各ボディシャンプーを５人のパネルに入浴時に使わせ入
浴後のしっとり感が 優れていたもの・・・・・・・・・・＋１点ややしっと
り感が認められるたちの・　０点しっとり感の認められ
なかったもの・−１点と評価させその合計により次ぎの
ように評価した３〜５点・ 一２〜２点・ −３〜−５点・ ・　Ｏ △ × 第２表 実施例５ コンーイショニングシャンプー 逆浸透膜処理アミドベタイン型両性界面活性剤（Ｂ成分
製造例２のヤシ油をラウリン酸に変えて合成したもの）
　　　　　　　　　　　１０％ラウロイルメチル−β−
アラニンナトリウム５％ ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド２％ ジステアリン酸エチレングリコール　　　１％パルミヂ
ン酸ジェタノールアミド　　　　０．５％カチオン化セ
ルロース　　　　　　　　　０．５％カルボキシメチル
キチン　　　　　　　　０．２％Ｅ　Ｄ　Ｔ　Ａ　　　
　　　　　　　　　　　　　０．１％クエン酸　　　　
　　　　　　　ｐＨ・６．５とする量水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残実施例
６ ボディシャンプー 逆浸透膜処理アミドアミン型両性界面活性剤（Ｂ成分製
造例１−■）　　　　　　　　１５％Ｎ−ヤシ油脂肪酸
アシル−し−グルタミン酸モノトリエタノールアミン　
　　　　　　８％ラウリン酸ジェタノールアミド　　　
　　２％ジステアリン酸エチレングリコール　　　２％
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド　　　１％ヒアルロ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　０．５％カセイソーダ
　　　　　　　　　ｐＨ・６にする量メチルパラベン　
　　　　　　　　　　０．１％香料　　　　　　　　　
　　　　　　　適量水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　残実施例５〜６の各液体洗
浄剤のパール光沢は安定性が優れており、実施例５のシ
ャンプーは使用後の髪のまとまり良く、実施例６のボデ
ィシャンプーは使用後のしっとり感が優れていた。

先ｉへ廟ｌ 脂肪酸グリコールエステルと逆浸透膜処理したアミドア
ミン型又はアミドベタイン型両性界面活性剤を必須成分
とする液体洗浄剤組成物はパール光沢の安定性に優れ、
シャンプーに使用したときは、洗髪後の髪のまとまりが
良く、ボディシャンプーに使用した時は使用後のしっと
り感に優れたものが得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１３〜２１の直鎖又は分岐鎖の
   アルキル基又はアルケニル基を、Ｙは水素原子又は−Ｃ
   Ｏ−Ｒ＾１基を示し、ｍは１〜３の数で平均モル数を意
   味する） で示される脂肪酸グリコールエステル０．１〜５％（Ｂ
   ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾２は炭数９〜１９のアルキル基又はアルケニ
   ル基を表わし、Ｒ＾３、Ｒ＾４はヒドロキシエチル基又
   は水素原子を表わす） 又は、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾５は炭素数９〜１９のアルキル基またはアル
   ケニル基を表わし、Ｒ＾６、Ｒ＾７はメチル基、エチル
   基又はヒドロキシアルキル基を表わす）で示されるアミ
   ドアミン化合物に、 一般式（IV） Ｃｌ−ＣＨ＿２ＣＯＯＭ（IV） （式中Ｍはアルカリ金属、アンモニア、アルカノールア
   ミン、低級脂肪族アミンの陽イオン残基または水素原子
   を表わす） で示されるモノクロル酢酸を反応させて得られるアミド
   アミン型又はアミドベタイン型両性界面活性剤の逆浸透
   膜処理物１〜２５重量％ を含有することを特徴とする液体洗浄剤組成物。