JPH05339597A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
- Publication number
- JPH05339597A JPH05339597A JP14748292A JP14748292A JPH05339597A JP H05339597 A JPH05339597 A JP H05339597A JP 14748292 A JP14748292 A JP 14748292A JP 14748292 A JP14748292 A JP 14748292A JP H05339597 A JPH05339597 A JP H05339597A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- amidoamine
- fatty acid
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 皮膚刺激が少なく、すすぎ時のぬめり感が少
なく、乾燥後のサッパリ感がすぐれている洗浄剤組成物
を提供する。 【構成】 式(1)又は(2)の化合物と式(3)の化
合物との反応生成有機化合物からなるアミドアミン型ま
たはアミドベタイン型両性界面活性剤からなる成分
(A)と、式(4)のN−ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ミドエーテルサルフェートからなる成分(B)とを含む
洗浄剤組成物。 〔R1 =C7-19アルキル、又はアルケニル基、R2 ,R
3 =ヒドロキシエチル基、又はH,R4 =C7-19アルキ
ル、又はアルケニル基、R5 ,R6 =メチル、エチル、
ヒドロキシアルキレン基、R7 =C7-19アルキル、又は
アルケニル基、M1 =アルカリ金属、アンモニウム、ア
ルカノールアミン、低級脂肪族アミンのカチオン残基、
又はH,M2 =アルカリ金属、又はアルカリ土類金属、
アンモニウム基、或はトリエタノールアミン、又は塩基
性アミノ酸の陽イオン残基。〕
なく、乾燥後のサッパリ感がすぐれている洗浄剤組成物
を提供する。 【構成】 式(1)又は(2)の化合物と式(3)の化
合物との反応生成有機化合物からなるアミドアミン型ま
たはアミドベタイン型両性界面活性剤からなる成分
(A)と、式(4)のN−ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ミドエーテルサルフェートからなる成分(B)とを含む
洗浄剤組成物。 〔R1 =C7-19アルキル、又はアルケニル基、R2 ,R
3 =ヒドロキシエチル基、又はH,R4 =C7-19アルキ
ル、又はアルケニル基、R5 ,R6 =メチル、エチル、
ヒドロキシアルキレン基、R7 =C7-19アルキル、又は
アルケニル基、M1 =アルカリ金属、アンモニウム、ア
ルカノールアミン、低級脂肪族アミンのカチオン残基、
又はH,M2 =アルカリ金属、又はアルカリ土類金属、
アンモニウム基、或はトリエタノールアミン、又は塩基
性アミノ酸の陽イオン残基。〕
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、すすぎ時の皮膚のぬめ
り感が少なく乾燥後の皮膚にサッパリとした感触を与
え、タンパク変性の低い洗浄剤組成物に関するものであ
る。
り感が少なく乾燥後の皮膚にサッパリとした感触を与
え、タンパク変性の低い洗浄剤組成物に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】従来、身体用の洗浄剤として脂肪酸石鹸
が長年の間使用されてきた。脂肪酸石鹸は、洗浄後の皮
膚にサッパリとした感触を残すが、そのもの自体がアル
カリ性であるためアルカリ障害が起きることがあり、皮
膚の弱い人や乳幼児には不敵である。そこで最近ではア
ルカリ障害がなく、かつ皮膚刺激のない界面活性剤とし
て、イミダゾリニウムベタインやアミドプロピルベタイ
ン型のような両性界面活性剤が広く用いられるようにな
ってきた。しかし、これらの両性界面活性剤は、皮膚刺
激は少ないが、すすぎ時のぬめり感があり、乾燥後の皮
膚のサッパリ感が少なく、このため身体用洗浄剤として
は必ずしも満足できるものではなかった。
が長年の間使用されてきた。脂肪酸石鹸は、洗浄後の皮
膚にサッパリとした感触を残すが、そのもの自体がアル
カリ性であるためアルカリ障害が起きることがあり、皮
膚の弱い人や乳幼児には不敵である。そこで最近ではア
ルカリ障害がなく、かつ皮膚刺激のない界面活性剤とし
て、イミダゾリニウムベタインやアミドプロピルベタイ
ン型のような両性界面活性剤が広く用いられるようにな
ってきた。しかし、これらの両性界面活性剤は、皮膚刺
激は少ないが、すすぎ時のぬめり感があり、乾燥後の皮
膚のサッパリ感が少なく、このため身体用洗浄剤として
は必ずしも満足できるものではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
刺激が少なく、すすぎ時のぬめり感が少なく、乾燥後の
皮膚にサッパリとした感触を残す組成物を提供すること
にある。
刺激が少なく、すすぎ時のぬめり感が少なく、乾燥後の
皮膚にサッパリとした感触を残す組成物を提供すること
にある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、皮膚刺激
が少なく、すすぎ時のぬめり感が少なく、洗浄後の皮膚
にサッパリとした感触を残す洗浄剤組成物を得るべく鋭
意検討を行なった結果、逆浸透膜処理を行なった特定の
両性界面活性剤と、ポリオキシエチレン脂肪酸アミドエ
ーテルサルフェートとを組合せることにより上記課題を
達成し得ることを見いだし本発明を完成した。
が少なく、すすぎ時のぬめり感が少なく、洗浄後の皮膚
にサッパリとした感触を残す洗浄剤組成物を得るべく鋭
意検討を行なった結果、逆浸透膜処理を行なった特定の
両性界面活性剤と、ポリオキシエチレン脂肪酸アミドエ
ーテルサルフェートとを組合せることにより上記課題を
達成し得ることを見いだし本発明を完成した。
【0005】すなわち、本発明の洗浄剤組成物は、下記
2成分(A)および(B): (A)下記一般式(1)および(2):
2成分(A)および(B): (A)下記一般式(1)および(2):
【化4】 〔但し、式(1)中、R1 は炭素数7〜19のアルキル
基、またはアルケニル基を表わし、R2 、およびR3 は
ヒドロキシエチル基、または水素原子を表わし、式
(2)中、R4 は炭素数7〜19のアルキル基、または
アルケニル基を表わし、R5 およびR6 はメチル基、エ
チル基、またはヒドロキシアルキレン基を表わす。〕の
アミドアミン化合物から選ばれた少なくとも1種と、下
記一般式(3):
基、またはアルケニル基を表わし、R2 、およびR3 は
ヒドロキシエチル基、または水素原子を表わし、式
(2)中、R4 は炭素数7〜19のアルキル基、または
アルケニル基を表わし、R5 およびR6 はメチル基、エ
チル基、またはヒドロキシアルキレン基を表わす。〕の
アミドアミン化合物から選ばれた少なくとも1種と、下
記一般式(3):
【化5】 〔但し、式(3)中、M1 はアルカリ金属原子、アンモ
ニウム基、アルカノールアミンおよび低級脂肪族アミン
の陽イオン残基、並びに水素原子から選ばれた1種を表
わす。〕で示されるモノクロル酢酸化合物と、の反応生
成有機化合物からなるアミドアミン型、またはアミドベ
タイン型両性界面活性剤、および、 (B)下記一般式(4):
ニウム基、アルカノールアミンおよび低級脂肪族アミン
の陽イオン残基、並びに水素原子から選ばれた1種を表
わす。〕で示されるモノクロル酢酸化合物と、の反応生
成有機化合物からなるアミドアミン型、またはアミドベ
タイン型両性界面活性剤、および、 (B)下記一般式(4):
【化6】 〔但し、式(4)中、R7 は、炭素数7ないし19のア
ルキル基、またはアルケニル基を表わし、M2 はアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属の原子、アンモニウム
基、トリエタノールアミンおよび塩基性アミノ酸の陽イ
オン残基から選ばれた1種を表わし、nは2〜10の整
数を表わし、mはM2 により表わされる原子又は基の価
数に等しい整数を表わす。〕のN−ポリオキシエチレン
脂肪酸アミドエーテルサルフェート、を含むことを特徴
とするものである。
ルキル基、またはアルケニル基を表わし、M2 はアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属の原子、アンモニウム
基、トリエタノールアミンおよび塩基性アミノ酸の陽イ
オン残基から選ばれた1種を表わし、nは2〜10の整
数を表わし、mはM2 により表わされる原子又は基の価
数に等しい整数を表わす。〕のN−ポリオキシエチレン
脂肪酸アミドエーテルサルフェート、を含むことを特徴
とするものである。
【0006】本発明の洗浄剤組成物において、前記成分
(A)および成分(B)の重量比が、9:1〜1:9で
あることが好ましい。
(A)および成分(B)の重量比が、9:1〜1:9で
あることが好ましい。
【0007】
【作用】本発明の洗浄剤組成物において、成分(A)の
出発物質となる一般式(1)の化合物は、例えば脂肪酸
または脂肪酸エステルとアミノエチルエタノールアミン
などのジアミン化合物とを縮合させるか、または2−ア
ルキル−1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾ
リンなどのイミダゾリン化合物を加水分解することによ
り容易に得ることができる。一般式(1)で表わされる
アミドアミン化合物を具体的に例示すれば、N−ココイ
ル−N′−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N−ラウロイル−N′−(2−ヒドロキシエチル)
エチレンジアミン、N−カプロイル−N′−(2−ヒド
ロキシエチル)エチレンジアミン、N−ステアロイル−
N′−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N
−オレオイル−N′−(2−ヒドロキシエチル)エチレ
ンジアミン、N−ココイル−N−(2−ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン、N−ラウロイル−N−(2−ヒ
ドロキシエチル)エチレンジアミン、N−カプロイル−
N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−
ステアロイル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチレン
ジアミン、N−オレオイル−N−(2−ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン等の化合物をあげることができ
る。
出発物質となる一般式(1)の化合物は、例えば脂肪酸
または脂肪酸エステルとアミノエチルエタノールアミン
などのジアミン化合物とを縮合させるか、または2−ア
ルキル−1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾ
リンなどのイミダゾリン化合物を加水分解することによ
り容易に得ることができる。一般式(1)で表わされる
アミドアミン化合物を具体的に例示すれば、N−ココイ
ル−N′−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N−ラウロイル−N′−(2−ヒドロキシエチル)
エチレンジアミン、N−カプロイル−N′−(2−ヒド
ロキシエチル)エチレンジアミン、N−ステアロイル−
N′−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N
−オレオイル−N′−(2−ヒドロキシエチル)エチレ
ンジアミン、N−ココイル−N−(2−ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン、N−ラウロイル−N−(2−ヒ
ドロキシエチル)エチレンジアミン、N−カプロイル−
N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−
ステアロイル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチレン
ジアミン、N−オレオイル−N−(2−ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン等の化合物をあげることができ
る。
【0008】また、一般式(2)の化合物は、脂肪酸ま
たは脂肪酸エステルとN,N−ジメチルプロパンジアミ
ンなどのジアミン化合物とを縮合させることにより容易
に得ることができる。一般式(2)の化合物を具体的に
例示すれば、N−ラウロイル−N′,N′−ジメチルプ
ロパンジアミン、N−ココイル−N′,N′−ジメチル
プロパンジアミン、N−カプロイル−N′,N′−ジメ
チルプロパンジアミン、N−ステアロイル−N′,N′
−ジメチルプロパンジアミン、N−オレオイル−N′,
N′−ジメチルプロパンジアミン、N−ラウロイル−
N′,N′−ジエチルプロパンジアミン、N−ラウロイ
ル−N′,N′−ジヒドロキシエチルプロパンジアミン
等があげられる。
たは脂肪酸エステルとN,N−ジメチルプロパンジアミ
ンなどのジアミン化合物とを縮合させることにより容易
に得ることができる。一般式(2)の化合物を具体的に
例示すれば、N−ラウロイル−N′,N′−ジメチルプ
ロパンジアミン、N−ココイル−N′,N′−ジメチル
プロパンジアミン、N−カプロイル−N′,N′−ジメ
チルプロパンジアミン、N−ステアロイル−N′,N′
−ジメチルプロパンジアミン、N−オレオイル−N′,
N′−ジメチルプロパンジアミン、N−ラウロイル−
N′,N′−ジエチルプロパンジアミン、N−ラウロイ
ル−N′,N′−ジヒドロキシエチルプロパンジアミン
等があげられる。
【0009】本発明の(A)成分に用いられる両性界面
活性剤は、一般式(1)又は(2)のアミドアミン化合
物と、一般式(3)のモノクロル酢酸とを、1:1〜
1:2.5のモル比で水酸化ナトリウムの水溶液中で、
温度70〜95℃で反応させることにより得られる。こ
の反応によって得られる反応混合物は、主に下記式
(5)および(6)で表わされる反応生成有機化合物
(アミドアミン型、又はアミドベタイン型両性界面活性
化合物)と塩化ナトリウムと、未反応原料との混合物で
ある。
活性剤は、一般式(1)又は(2)のアミドアミン化合
物と、一般式(3)のモノクロル酢酸とを、1:1〜
1:2.5のモル比で水酸化ナトリウムの水溶液中で、
温度70〜95℃で反応させることにより得られる。こ
の反応によって得られる反応混合物は、主に下記式
(5)および(6)で表わされる反応生成有機化合物
(アミドアミン型、又はアミドベタイン型両性界面活性
化合物)と塩化ナトリウムと、未反応原料との混合物で
ある。
【0010】
【化7】
【0011】〔上記式(5)および(6)中、R1 〜R
6 およびM1 は前記定義の通りであるが、R2 およびR
3 は、−CH2 COOM1 を表わすことがある。〕
6 およびM1 は前記定義の通りであるが、R2 およびR
3 は、−CH2 COOM1 を表わすことがある。〕
【0012】上記反応により得られた反応混合物から、
常法、例えば逆浸透膜処理により、反応生成有機化合物
からなる成分(A)が得られる。本発明に用いられる成
分(A)を製造するのに用いられる逆浸透膜としては、
たとえばセルロースアセテート膜、スルホン化ポリスル
ホン膜、ポリアミドスルホン化膜等があげられる。これ
らの逆浸透膜を用いて前記アミドアミン型両性界面活性
化合物やアミドベタイン型両性界面活性化合物(反応生
成有機化合物)を含む反応混合物を処理するには、前記
反応混合物中の反応生成有機化合物の濃度を5〜45
%、好ましくは20〜40%に調整し、これを圧力5〜
40Kg/cm2において処理する。このときの温度は逆浸
透膜の種類によって異なるが、一般的には常温である。
処理時間とともに被処理液量が減少するため常に水を補
充して逆浸透膜処理を行う。
常法、例えば逆浸透膜処理により、反応生成有機化合物
からなる成分(A)が得られる。本発明に用いられる成
分(A)を製造するのに用いられる逆浸透膜としては、
たとえばセルロースアセテート膜、スルホン化ポリスル
ホン膜、ポリアミドスルホン化膜等があげられる。これ
らの逆浸透膜を用いて前記アミドアミン型両性界面活性
化合物やアミドベタイン型両性界面活性化合物(反応生
成有機化合物)を含む反応混合物を処理するには、前記
反応混合物中の反応生成有機化合物の濃度を5〜45
%、好ましくは20〜40%に調整し、これを圧力5〜
40Kg/cm2において処理する。このときの温度は逆浸
透膜の種類によって異なるが、一般的には常温である。
処理時間とともに被処理液量が減少するため常に水を補
充して逆浸透膜処理を行う。
【0013】本発明の洗浄剤組成物において、成分
(B)を構成する前記一般式(4)で示されるポリオキ
シエチレン脂肪酸アミドエーテルサルフェートは、例え
ば炭素数8〜22の脂肪酸を出発物質として用い、これ
に低級アルコールとのエステル化、およびモノエタノー
ルアミンによるアミド化を施し、次に、エチレンオキサ
イドの付加によるオキシエチレン化、および硫酸化反応
を施した後、最後に反応混合物を塩基性化合物で中和す
ることにより製造することができる。式(4)の化合物
中のアシル基(R7 −CO−)を構成する脂肪酸として
は、炭素数8〜22の直鎖あるいは分岐の脂肪酸、例え
ば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、等が用
いられる。式(4)において、エチレンオキサイド付加
モル数nが、2未満のときは、得られる組成物の起泡
性、溶解性が悪く、またそれが10を越えると得られる
組成物において、マイルドな脱脂力が得られない。好ま
しいnの数値は3〜6である。M2 は、ナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等
のアルカリ土類金属、アンモニウム基、トリエタノール
アミン等のアルカノールアミンの陽イオン残基、リジ
ン、アルギニン等の塩基性アミノ酸の陽イオン残基等を
表わす。
(B)を構成する前記一般式(4)で示されるポリオキ
シエチレン脂肪酸アミドエーテルサルフェートは、例え
ば炭素数8〜22の脂肪酸を出発物質として用い、これ
に低級アルコールとのエステル化、およびモノエタノー
ルアミンによるアミド化を施し、次に、エチレンオキサ
イドの付加によるオキシエチレン化、および硫酸化反応
を施した後、最後に反応混合物を塩基性化合物で中和す
ることにより製造することができる。式(4)の化合物
中のアシル基(R7 −CO−)を構成する脂肪酸として
は、炭素数8〜22の直鎖あるいは分岐の脂肪酸、例え
ば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、等が用
いられる。式(4)において、エチレンオキサイド付加
モル数nが、2未満のときは、得られる組成物の起泡
性、溶解性が悪く、またそれが10を越えると得られる
組成物において、マイルドな脱脂力が得られない。好ま
しいnの数値は3〜6である。M2 は、ナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等
のアルカリ土類金属、アンモニウム基、トリエタノール
アミン等のアルカノールアミンの陽イオン残基、リジ
ン、アルギニン等の塩基性アミノ酸の陽イオン残基等を
表わす。
【0014】本発明の洗浄剤組成物において、成分
(A)と成分(B)との配合重量比は、9:1〜1:9
であることが好ましい。また洗浄剤組成物中における、
成分(A)および(B)の合計量の含有率は3%以上で
あることが好ましい。配合比がこの範囲外では、皮膚刺
激またはサッパリ感が充分でなく、また合計含有率が3
%未満ではその効果が不充分である。
(A)と成分(B)との配合重量比は、9:1〜1:9
であることが好ましい。また洗浄剤組成物中における、
成分(A)および(B)の合計量の含有率は3%以上で
あることが好ましい。配合比がこの範囲外では、皮膚刺
激またはサッパリ感が充分でなく、また合計含有率が3
%未満ではその効果が不充分である。
【0015】本発明の洗浄剤組成物には、他の界面活性
剤が配合されていてもよい。このような他の界面活性剤
としては、脂肪酸石けん、高級アルコール硫酸エステル
塩、ポリオキシエチレン高級アルコール硫酸エステル
塩、高級アルコールリン酸エステル塩、ポリオキシエチ
レン高級アルコールリン酸エステル塩、ポリオキシエチ
レン高級脂肪酸リン酸エステル塩、スルホン化高級脂肪
酸塩、スルホン化高級脂肪酸高級アルコールエステル
塩、高級アルコールスルホコハク酸エステル塩、アシル
メチルタウリン、N−長鎖アシル−グルタミン酸塩、ア
シルイセチオン酸塩、およびα−オレフィンスルホン酸
塩等のアニオン界面活性剤、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、脂肪酸モノエタノールアミド、およびポリオキシエ
チレン脂肪酸モノエタノールアミド等のノニオン界面活
性剤、並びにアルキルベタイン等の両性界面活性剤等を
用いることができる。
剤が配合されていてもよい。このような他の界面活性剤
としては、脂肪酸石けん、高級アルコール硫酸エステル
塩、ポリオキシエチレン高級アルコール硫酸エステル
塩、高級アルコールリン酸エステル塩、ポリオキシエチ
レン高級アルコールリン酸エステル塩、ポリオキシエチ
レン高級脂肪酸リン酸エステル塩、スルホン化高級脂肪
酸塩、スルホン化高級脂肪酸高級アルコールエステル
塩、高級アルコールスルホコハク酸エステル塩、アシル
メチルタウリン、N−長鎖アシル−グルタミン酸塩、ア
シルイセチオン酸塩、およびα−オレフィンスルホン酸
塩等のアニオン界面活性剤、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、脂肪酸モノエタノールアミド、およびポリオキシエ
チレン脂肪酸モノエタノールアミド等のノニオン界面活
性剤、並びにアルキルベタイン等の両性界面活性剤等を
用いることができる。
【0016】なお、本発明の洗浄剤組成物には、必要に
応じてグリコール類等の可溶化剤、エステル油等のエモ
リエント剤、ヒアルロン酸、キチン、キトサン等の保湿
剤、アロエエキス、胎盤抽出液等の細胞賦活剤、アラン
トイン、グリチルリチン酸等の消炎剤、ジンクピリチオ
ン、ピロクトンオラミン等の抗フケ剤及び殺菌剤、香
料、色素などを加えることができる。
応じてグリコール類等の可溶化剤、エステル油等のエモ
リエント剤、ヒアルロン酸、キチン、キトサン等の保湿
剤、アロエエキス、胎盤抽出液等の細胞賦活剤、アラン
トイン、グリチルリチン酸等の消炎剤、ジンクピリチオ
ン、ピロクトンオラミン等の抗フケ剤及び殺菌剤、香
料、色素などを加えることができる。
【0017】
【実施例】下記製造例および実施例により本発明を更に
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【0018】成分(A)の製造例−1 2−ヤシ油脂肪酸アルキル−N−(2−ヒドロキシエチ
ル)イミダゾリン1モル(272g)と水酸化ナトリウ
ム20gと水842gとを、80℃から90℃までの温
度で1時間加熱攪拌した後、これにモノクロル酢酸2モ
ル(189g)と水酸化ナトリウム140gとを仕込
み、温度80〜90℃で3時間反応させてN−ラウロイ
ル−N′−ヒドロキシエチル−N′−カルボキシメチル
エチレンジアミンを主成分とする反応混合物1460g
を得た。このものの塩化ナトリウム含有率は8%、乾燥
固形残分は38%であり、25℃における粘度は800
cpであった。次いでこの反応混合物のpHを塩酸で7.0
に調整し、これに精製水190gを加えて、その固形分
濃度を35%に調整した後、膜面積0.4m2 のポリア
ミド化スルホン膜をセットした逆浸透膜処理装置(商
標:20型RO/UFテストモジュール」、テクノユニ
バース(株)製)に圧力20Kg/cm2 で循環させた。こ
のとき膜透過液の除去によって処理液が減少しないよう
に水を加えた。全量で2750gの透過液を除去した
後、水を加えるのを止めて、更に550gの透過液を除
去し、処理後の固形分濃度を30%とした。逆浸透膜処
理により得られた精製物の、塩化ナトリウム濃度は0.
5%、乾燥固形残分は30%であり、その25℃におけ
る粘度は110cpであった。
ル)イミダゾリン1モル(272g)と水酸化ナトリウ
ム20gと水842gとを、80℃から90℃までの温
度で1時間加熱攪拌した後、これにモノクロル酢酸2モ
ル(189g)と水酸化ナトリウム140gとを仕込
み、温度80〜90℃で3時間反応させてN−ラウロイ
ル−N′−ヒドロキシエチル−N′−カルボキシメチル
エチレンジアミンを主成分とする反応混合物1460g
を得た。このものの塩化ナトリウム含有率は8%、乾燥
固形残分は38%であり、25℃における粘度は800
cpであった。次いでこの反応混合物のpHを塩酸で7.0
に調整し、これに精製水190gを加えて、その固形分
濃度を35%に調整した後、膜面積0.4m2 のポリア
ミド化スルホン膜をセットした逆浸透膜処理装置(商
標:20型RO/UFテストモジュール」、テクノユニ
バース(株)製)に圧力20Kg/cm2 で循環させた。こ
のとき膜透過液の除去によって処理液が減少しないよう
に水を加えた。全量で2750gの透過液を除去した
後、水を加えるのを止めて、更に550gの透過液を除
去し、処理後の固形分濃度を30%とした。逆浸透膜処
理により得られた精製物の、塩化ナトリウム濃度は0.
5%、乾燥固形残分は30%であり、その25℃におけ
る粘度は110cpであった。
【0019】成分(A)の製造例−2 ヤシ油脂肪酸1モル(208g)と、N,N′−ジメチ
ルプロパンジアミン1モル(102g)とを減圧下16
0〜200℃で4時間反応して、1モルの水を除去し
た。これに水800g、水酸化ナトリウム2モル(80
g)を仕込み、モノクロル酢酸1モル(117g)を5
時間反応させることにより塩化ナトリウム含有率5.3
%、乾燥残分36.2%、25℃における粘度10.5
cpの淡黄色透明液体1260gを得た。次にこれに水2
00gを加えてその固形分濃度を30%に調整した後、
膜面積0.4m2 のポリアミド化スルホン膜をセットし
た逆浸透膜処理装置(前記に同じ)に圧力20Kg/cm2
で循環させ、膜透過液の除去によって処理液が減少しな
いように水を加えた。全量で2500gの透過液を除去
した後、水を加えるのを止めて、更に300gの透過液
を除去し、処理後の固形分濃度を30%とした。逆浸透
膜処理により得られた精製物は、塩化ナトリウム濃度
0.8%、および乾燥残分30.5%を有し、その25
℃における粘度は8.3cpであった。
ルプロパンジアミン1モル(102g)とを減圧下16
0〜200℃で4時間反応して、1モルの水を除去し
た。これに水800g、水酸化ナトリウム2モル(80
g)を仕込み、モノクロル酢酸1モル(117g)を5
時間反応させることにより塩化ナトリウム含有率5.3
%、乾燥残分36.2%、25℃における粘度10.5
cpの淡黄色透明液体1260gを得た。次にこれに水2
00gを加えてその固形分濃度を30%に調整した後、
膜面積0.4m2 のポリアミド化スルホン膜をセットし
た逆浸透膜処理装置(前記に同じ)に圧力20Kg/cm2
で循環させ、膜透過液の除去によって処理液が減少しな
いように水を加えた。全量で2500gの透過液を除去
した後、水を加えるのを止めて、更に300gの透過液
を除去し、処理後の固形分濃度を30%とした。逆浸透
膜処理により得られた精製物は、塩化ナトリウム濃度
0.8%、および乾燥残分30.5%を有し、その25
℃における粘度は8.3cpであった。
【0020】実施例1〜3、比較例1〜4 実施例1〜3および比較例1〜4の各々において、前記
製造例2の製品、ポリオキシエチレン(3)ラウリン酸
アミドエーテル硫酸ナトリウム(26%)、中和剤、お
よび水を、表1に記載されている組成で混合して、ボデ
ィシャンプー組成物を調製した。
製造例2の製品、ポリオキシエチレン(3)ラウリン酸
アミドエーテル硫酸ナトリウム(26%)、中和剤、お
よび水を、表1に記載されている組成で混合して、ボデ
ィシャンプー組成物を調製した。
【0021】得られたボディシャンプー組成物につい
て、使用時(すすぎ時)のぬめり感、乾燥後のサッパリ
感(爽快感)、およびタンパク質変性率試験を下記のよ
うに行いその結果を評価した。
て、使用時(すすぎ時)のぬめり感、乾燥後のサッパリ
感(爽快感)、およびタンパク質変性率試験を下記のよ
うに行いその結果を評価した。
【0022】1)ぬめり感試験 20〜40才のパネラー10名に試料5mlを浴用スポン
ジに採ったものを用い、約40℃の温水で手及び前腕部
を3回づつ洗浄させ、下記評価点の平均値を求めた。 ぬめり感がない……………………4点 ぬめり感がほとんどない…………3点 ぬめり感がややある………………2点 ぬめり感があきらかにある………1点
ジに採ったものを用い、約40℃の温水で手及び前腕部
を3回づつ洗浄させ、下記評価点の平均値を求めた。 ぬめり感がない……………………4点 ぬめり感がほとんどない…………3点 ぬめり感がややある………………2点 ぬめり感があきらかにある………1点
【0023】2)サッパリ感試験 前記すすぎ時の評価を行った後、自然乾燥させた後下記
評価点の平均値を算出した。 ぬめり感が全くなくてサッパリしている…………………
4点 ほとんどぬめり感がなくてサッパリしている……………
3点 ぬめり感がややあり、サッパリ感がうすい………………
2点 ぬめり感が明らかに残りサッパリしない…………………
1点
評価点の平均値を算出した。 ぬめり感が全くなくてサッパリしている…………………
4点 ほとんどぬめり感がなくてサッパリしている……………
3点 ぬめり感がややあり、サッパリ感がうすい………………
2点 ぬめり感が明らかに残りサッパリしない…………………
1点
【0024】3)タンパク質変性率試験法 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンpH7緩衝溶液に、試料濃度が1%になるように試料
を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、220nmの吸
収ピークを用いて下記式から算出した。 〔但し、HO:卵白アルブミンの220nm吸収ピークの
高さ HS:卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の22
0nm吸収ピークの高さ〕 評価の基準を次のように設定した。 ◎:卵白アルブミン変性率 10%未満 ○:卵白アルブミン変性率 10%〜29% △:卵白アルブミン変性率 30%〜49% ×:卵白アルブミン変性率 50%以上
ミンpH7緩衝溶液に、試料濃度が1%になるように試料
を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、220nmの吸
収ピークを用いて下記式から算出した。 〔但し、HO:卵白アルブミンの220nm吸収ピークの
高さ HS:卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の22
0nm吸収ピークの高さ〕 評価の基準を次のように設定した。 ◎:卵白アルブミン変性率 10%未満 ○:卵白アルブミン変性率 10%〜29% △:卵白アルブミン変性率 30%〜49% ×:卵白アルブミン変性率 50%以上
【0025】試験結果を表1に示す。
【表1】
【0026】実施例4 下記組成のコンディショニングシャンプーを調製し、実
施例1と同一の試験に供した。 成 分 重量% 製造例−1の化合物 20.0 ポリオキシエチレン(4)ヤシ油脂肪酸アミド 10.0 エーテル硫酸トリエタノールアミン塩(25%) ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム(30%) 10.0 カチオン化グアーガム 0.3 ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 グリセリン 3.0 カルボキシメチルキチン 0.2 EDTA 0.1 クエン酸 pHを6.5に調整 水 残部 試験結果を表2に示す。
施例1と同一の試験に供した。 成 分 重量% 製造例−1の化合物 20.0 ポリオキシエチレン(4)ヤシ油脂肪酸アミド 10.0 エーテル硫酸トリエタノールアミン塩(25%) ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム(30%) 10.0 カチオン化グアーガム 0.3 ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 グリセリン 3.0 カルボキシメチルキチン 0.2 EDTA 0.1 クエン酸 pHを6.5に調整 水 残部 試験結果を表2に示す。
【0027】実施例5 下記組成のパール状シャンプーを調製し、実施例1と同
一の試験に供した。 成 分 重量% 製造例−1の化合物 10.0 ポリオキシエチレン(6)ミリスチン酸アミド 5.0 エーテル硫酸トリエタノールアミン塩(26%) N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸 5.0 モノトリエタノールアミン(30%) ラウロイルメチルタウリンナトリウム(30%) 5.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 1.5 ヒアルロン酸ナトリウム 0.5 苛性ソーダ pHを6.5に調整 メチルパラベン 0.1 香料 適量 水 残部 試験結果を表2に示す。
一の試験に供した。 成 分 重量% 製造例−1の化合物 10.0 ポリオキシエチレン(6)ミリスチン酸アミド 5.0 エーテル硫酸トリエタノールアミン塩(26%) N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸 5.0 モノトリエタノールアミン(30%) ラウロイルメチルタウリンナトリウム(30%) 5.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 1.5 ヒアルロン酸ナトリウム 0.5 苛性ソーダ pHを6.5に調整 メチルパラベン 0.1 香料 適量 水 残部 試験結果を表2に示す。
【0028】実施例6 下記組成の洗顔剤を調製し、実施例1と同一の試験に供
した。 成 分 重量% 製造例−1の化合物 70.0 ポリオキシエチレン(3.5)ラウリン酸アミド 10.0 エーテル硫酸ナトリウム(26%) ラウリン酸ジエタノールアミド 7.0 ジステアリン酸エチレングリコールエステル 2.0 グリチルリチン酸モノアンモニウム 0.2 コラーゲン 0.1 メチルパラベン 0.1 クエン酸 pHを6.5に調整 水 残部 試験結果を表2に示す。
した。 成 分 重量% 製造例−1の化合物 70.0 ポリオキシエチレン(3.5)ラウリン酸アミド 10.0 エーテル硫酸ナトリウム(26%) ラウリン酸ジエタノールアミド 7.0 ジステアリン酸エチレングリコールエステル 2.0 グリチルリチン酸モノアンモニウム 0.2 コラーゲン 0.1 メチルパラベン 0.1 クエン酸 pHを6.5に調整 水 残部 試験結果を表2に示す。
【0029】
【表2】
【0030】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、使用後すすぎ
時の皮膚のぬめり感が少なく、乾燥後の皮膚のサッパリ
感が優れ、しかもタンパク変性が低く、実用価値の高い
ものである。
時の皮膚のぬめり感が少なく、乾燥後の皮膚のサッパリ
感が優れ、しかもタンパク変性が低く、実用価値の高い
ものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 1:29)
Claims (2)
- 【請求項1】 下記2成分(A)および(B): (A)下記一般式(1)および(2): 【化1】 〔但し、式(1)中、R1 は炭素数7〜19のアルキル
基、またはアルケニル基を表わし、R2 、およびR3 は
ヒドロキシエチル基、または水素原子を表わし、式
(2)中、R4 は炭素数7〜19のアルキル基、または
アルケニル基を表わし、R5 およびR6 はメチル基、エ
チル基、またはヒドロキシアルキレン基を表わす。〕の
アミドアミン化合物から選ばれた少なくとも1種と、 下記一般式(3): 【化2】 〔但し、式(3)中、M1 はアルカリ金属原子、アンモ
ニウム基、アルカノールアミンおよび低級脂肪族アミン
の陽イオン残基、並びに水素原子から選ばれた1種を表
わす。〕で示されるモノクロル酢酸化合物と、の反応生
成有機化合物からなるアミドアミン型、またはアミドベ
タイン型両性界面活性剤、および、 (B)下記一般式(4): 【化3】 〔但し、式(4)中、R7 は、炭素数7ないし19のア
ルキル基、またはアルケニル基を表わし、M2 はアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属原子、アンモニウム基、
並びにトリエタノールアミンおよび塩基性アミノ酸の陽
イオン残基から選ばれた1種を表わし、nは2〜10の
整数を表わし、mはM2 により表わされる原子又は基の
価数に等しい整数を表わす。〕のN−ポリオキシエチレ
ン脂肪酸アミドエーテルサルフェート、を含む洗浄剤組
成物。 - 【請求項2】 前記成分(A)および成分(B)の重量
比が、9:1〜1:9である、請求項1に記載の洗浄剤
組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14748292A JPH05339597A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14748292A JPH05339597A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 洗浄剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05339597A true JPH05339597A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=15431399
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14748292A Pending JPH05339597A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05339597A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001026614A1 (fr) * | 1999-10-12 | 2001-04-19 | Kao Corporation | Composition detergente |
-
1992
- 1992-06-08 JP JP14748292A patent/JPH05339597A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001026614A1 (fr) * | 1999-10-12 | 2001-04-19 | Kao Corporation | Composition detergente |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0690044B1 (en) | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same | |
US4478734A (en) | Detergent composition comprising a mixture of an N-acyllysine and anionic surface active agents, possessing unique properties in soft and hard water | |
WO1996005282A1 (fr) | Composition detergente | |
JP2571121B2 (ja) | 低刺激性洗浄剤組成物 | |
Uphues | Chemistry of amphoteric surfactants | |
JPH0959694A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH0759714B2 (ja) | 低刺激性洗浄剤組成物 | |
JPH08245984A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JPH05339597A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP3088804B2 (ja) | 皮膚洗浄料 | |
JP2791712B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP3436836B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH07138592A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH04149169A (ja) | 界面活性剤 | |
JPH07101933A (ja) | 脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル塩を製造する方法およびこの方法の製品を含有する洗浄剤組成物 | |
JP3130373B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP2787469B2 (ja) | 一分子中にカルボキシル基を2ケ以上含有するアミノ酸型界面活性剤を含む低刺激性洗浄組成物 | |
JPH08198830A (ja) | ジエタノールアミン含量の低い脂肪酸ジエタノールアミド型界面活性剤の製造方法 | |
JPH06321739A (ja) | シャンプー組成物 | |
JP3262596B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP3064036B2 (ja) | シャンプー組成物 | |
JPH0693289A (ja) | 界面活性剤組成物 | |
JP3263984B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JPH07258689A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP2561125B2 (ja) | 低刺激性洗浄剤組成物 |