JP3064036B2 - シャンプー組成物 - Google Patents

シャンプー組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、モノアルキル型第4級
アンモニウム塩型カチオン界面活性剤、特定の両性界面
活性剤及びアシル中性アミノ酸塩を配合した頭髪用シャ
ンプー組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】一般的に、頭髪用シャンプーは、主剤と
してアニオン界面活性剤や両性界面活性剤を使用してる
が、これらの界面活性剤のみでは、髪に対する洗浄力、
泡立ちは有しているものの、洗髪時の「指すべり」が悪
く、更に、すすぎ後の「きしみ」が著しかった。これら
の問題を解決するため、従来からカチオン界面活性剤や
カチオン性高分子を配合しリンス効果を付与する試み
が行なわれてきたが、カチオン界面活性剤はアニオン、
両性界面活性剤との併用では沈殿を生じることが多く、
カチオン性高分子は髪への蓄積性があり、リンス効果の
高いシャンプーが要望されいるにもかかわらず、これ
まで充分なリンス効果を有するシャンプー組成物が得ら
れていなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、リン
ス効果、泡立ちが優れ、かつ安定性の優れたシャンプー
組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、リンス効
果を有し、泡立ち、安定性の優れたシャンプーを得るべ
く鋭意検討を行なった結果、モノアルキル型第4級アン
モニウム塩型カチオン界面活性剤と逆浸透膜処理を行な
った特定の両性界面活性剤およびアシル中性アミノ酸塩
を特定の比率で組合せることにより上記目的を満足する
ことを見いだし本発明を完成した。
【0005】すなわち、本発明は下記の(A),
(B),(C)3成分を含有し、A成分が0.5〜10
重量%であり、B成分が3〜70重量%であり、C成分
が1〜30重量%である組成物であって、かつC成分の
配合量がA成分の配合量の2倍以上である事を特徴とす
るシャンプー組成物に関する。 (A)一般式(1)で示されるモノアルキル型第4級ア
ンモニウム塩型カチオン界面活性剤
【化5】 [式中、R1は炭素数12ないし22のアルキル基を表
し、R2,R3,R4はメチル基又は、エチル基を表し、
互いに同一でも相異なっても良い。] (B)一般式(2)
【化6】 [式中、R5は炭素数9〜19のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、R6,R7はヒドロキシエチル基又は水素
原子を表す。]および一般式(3)
【化7】 [式中、R8は炭素数9〜19のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、 R9,R10はヒドロキシエチル基又は水
素原子を表す。]から選ばれる一種のアミドアミン化合
物に一般式(4) ClCH2COOM1 (4) [式中、M1はアルカリ金属、アンモニア、アルカノー
ルアミン、低級脂肪族アミンの陽イオン残基および水素
原子から選ばれる1種を表す。]で示されるモノクロル
酢酸を反応させて得られるアミドアミン型又はアミドベ
タイン型両性界面活性剤の逆浸透膜処理物 (C)一般式(5)でしめされるアシル中性アミノ酸塩
【化4】 [式中、R11は炭素数9ないし19のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、M2はナトリウム、カリウム、トリ
エタノールアミン、アンモニア、リジンおよびアルギニ
ンから選ばれる1種の陽イオン残基を表し、nは1また
は2を表す。]
【0006】本発明で使用される(A)成分は、モノア
ルキル型第4級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤で
あり、具体的に例示すれば、ラウリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウム
クロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライ
ド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド等が
挙げられる。(A)成分の配合量は、0.5〜10%、
好ましくは1.0〜7%である。0.2%以下では、リ
ンス効果が乏しく、10%以上では泡立ちが悪くなる。
【0007】(B)成分の逆浸透膜処理物の出発物質と
なる一般式(2)の化合物は、脂肪酸または脂肪酸エス
テルとアミノエチルエタノールアミンなどのジアミン化
合物と縮合させるか、又は2−アルキル−1−(2−ヒ
ドロキシエチル)−2−イミダゾリンなどのイミダゾリ
ン化合物を加水分解することにより容易に得ることがで
きる。一般式(2)で表わされるアミドアミン化合物と
しては、具体的に例示すれば、N−ココイル−N’−
(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−ラウ
ロイル−N’−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジア
ミン、N−カプロイル−N’−(2−ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン、N−ステアロイル−N’−(2
−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−オレオイ
ル−N’−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N−ココイル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチ
レンジアミン、N−ラウロイル−N−(2−ヒドロキシ
エチル)エチレンジアミン、N−カプロイル−N−(2
−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−ステアロ
イル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N−オレオイル−N−(2−ヒドロキシエチル)エ
チレンジアミン等の化合物を挙げることができる。
【0008】また、一般式(3)の化合物は、脂肪酸ま
たは脂肪酸エステルとN,N−ジメチルプロパンジアミ
ンなどのジアミン化合物を縮合させることにより容易に
得ることができ、具体的に例示すれば、N−ラウロイル
−N’,N’−ジメチルプロパンジアミン、N−ココイ
ル−N’,N’−ジメチルプロパンジアミン、N−カプ
ロイル−N’,N’−ジメチルプロパンジアミン、N−
ステアロイル−N’,N’−ジメチルプロパンジアミ
ン、N−オレオイル−N’,N’−ジメチルプロパンジ
アミン、N−ラウロイル−N’,N’−ジエチルプロパ
ンジアミン、N−ラウロイル−N’,N’−ジヒドロキ
シエチルプロパンジアミン等が挙げられる。
【0009】本発明の(B)成分に用いられる両性界面
活性剤は、一般式(2)又は(3)のアミドアミン化合
物と1〜2.5モルのモノクロル酢酸及び水酸化ナトリ
ウムを水溶液中で温度70〜95℃で反応することによ
り得られる。この反応によって生成する化合物は、主に
下記のような両性界面活性剤並びに塩化ナトリウムと未
反応原料の混合物である。
【化9】 (式中、R5 、M1 は前記定義に同じ、R6 、R7 はC
2 COOM1 、ヒドロキシエチル基又は水素原子を表
す。)
【化10】 (式中、R8 、R9 、R10は前記定義と同じ。)
【0010】本発明に用いられる(B)成分を製造する
のに用いられる逆浸透膜としては、たとえばセルロース
アセテート膜、スルホン化ポリスルホン膜、ポリアミド
スルホン化膜等が挙げられる。これらの逆浸透膜を用い
て前記アミドアミン型両性界面活性剤やアミドベタイン
型両性界面活性剤を処理するには、前記アミドアミン型
両性界面活性剤及びアミドベタイン型両性界面活性剤の
濃度を5〜45%、好ましくは20〜40%に調整し、
5〜40Kg/cm2、温度は逆浸透膜の種類によって異なる
が一般的には常温で処理する。処理時間とともに被処理
液量は減少するため常に水を補充して逆浸透膜処理を行
う。
【0011】(B)成分の配合量は、3〜70%の範
囲、好ましくは、5〜60%である。3%以下では、泡
立ちが劣り、70%以上は配合の必要性がない。なお、
(B)成分として逆浸透膜処理をしない両性界面活性剤
を使用した場合は、食塩を含有している為シャンプー組
成物が白濁し、好ましくない。
【0012】(B)成分の代表的なものとしては、ヤシ
油脂肪酸サルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシン
ナトリウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、ヤシ
油脂肪酸サルコシントリエタノールアミン、ラウロイル
サルコシントリエタノールアミン、ラウロイルサルコシ
ンリジン、ヤシ油脂肪酸メチル−β−アラニンナトリウ
ム、ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム、ミリ
ストイルメチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル
メチル−β−アラニントリエタノールアミン、ラウロイ
ルメチル−β−アラニンリジン等を挙げることができ
る。本成分の配合量は1〜30%、好ましくは2〜20
%であり、かつ配合されるモノアルキル型第4級アンモ
ニウム塩型カチオン界面活性剤の2倍以上とする事が望
ましい。2倍未満の時には、低温保存、室温保存でシャ
ンプー組成物が白濁することがあり好ましくない。
【0013】本発明のシャンプー組成物に配合される他
の界面活性剤としては、脂肪酸石けん、高級アルコール
硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコール硫
酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステル塩、ポリ
オキシエチレン高級アルコールリン酸エステル塩、ポリ
オキシエチレン高級脂肪酸リン酸エステル塩、スルホン
化高級脂肪酸塩、スルホン化高級脂肪酸高級アルコール
エステル塩、高級アルコールスルホコハク酸エステル
塩、アシルメチルタウリン、N−長鎖アシル−グルタミ
ン酸塩、アシルイセチオン酸塩、αーオレフィンスルホ
ン酸塩等のアニオン界面活性剤、脂肪酸ジエタノールア
ミド、脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸モノエタノールアミド等のノニオン界面活性剤
等である。なお、必要に応じてグリコール類等の可溶化
剤、エステル油等のエモリエント剤、ヒアルロン酸、キ
チン、キトサン等の保湿剤、アロエエキス、胎盤抽出液
等の細胞賦活剤、アラントイン、グリチルリチン酸等の
消炎剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗
フケ剤及び殺菌剤、香料、色素などを加えることができ
る。
【0014】以下、製造例および実施例により本発明を
更に詳細に説明する。
【実施例】(B)成分の製造例−1 2−ヤシ油脂肪酸アルキル−N−(2−ヒドロキシエチ
ル)イミダゾリン1モル(272g)と水酸化ナトリウ
ム20gと水842gを温度80から90℃で1時間加
熱攪拌した後、モノクロル酢酸2モル(189g)と水
酸化ナトリウム140gを仕込み、温度80〜90℃で
3時間反応させてN−ラウロイル−N’−ヒドロキシエ
チル−N’−カルボキシメチルエチレンジアミンを主成
分とするアミドアミン型両性界面活性剤1460gを得
た。このものの塩化ナトリウム含有率8%、乾燥残分3
8%で25℃での粘度は800cpであった。(これを
とする)次いでこのアミドアミン型両性界面活性剤水
溶液を塩酸でpH7とした後、精製水190gを加えて
固形分濃度35%に調整した後、膜面積0.4m2 のポ
リアミド化スルホン膜をセットした逆浸透膜処理装置
(商品名「20型RO/UFテストモジュール」;テク
ノユニバース(株))に圧力20Kg/cm2 で循環さ
せ、膜透過液の除去によって処理液が減少しないように
水を加えた。全量で2750gの透過液を取った後、水
を加えるのを止めて、更に550gの透過液を取り、処
理後の固形分濃度を30%とした。逆浸透膜処理により
得られたものは、塩化ナトリウム濃度0.5%、乾燥残
分30%で、25℃の粘度は110cpであった。(こ
れをとする)
【0015】(B)成分の製造例ー2 ヤシ油脂肪酸1モル(208g)とN、Nージメチルプ
ロパンジアミン1モル(102g)を減圧下160〜2
00℃で4時間反応して、1モルの水を除去した。これ
に水800g、水酸化ナトリウム2モル(80g)を仕
込み、モノクロル酢酸1モル(117g)を5時間反応
させることにより塩化ナトリウム含有率5.3%、乾燥
残分36.2%で25℃での粘度10.5cpの淡黄色
透明液体1260gを得た。(これをとする)次に水
200gを加え固形分濃度30%に調整した後、膜面積
0.4m2 のポリアミド化スルホン膜をセットした逆浸
透膜処理装置(前記に同じ)に圧力20Kg/cm2
循環させ、膜透過液の除去によって処理液が減少しない
ように水を加えた。全量で2500gの透過液を取った
後、水を加えるのを止めて、更に300gの透過液を取
り、処理後の固形分濃度を30%とした。逆浸透膜処理
により得られたものは、塩化ナトリウム濃度0.8%、
乾燥残分30.5%で、25℃の粘度は8.3cpであ
った。(これをとする)
【0016】実施例1〜2、比較例1〜 下記に示すシャンプー組成物を調製し、使用感(洗髪
後)、低温安定性を評価した。結果を第1表に示す。シャンプーの処方 ラウロイルトリメチルアンモニウムクロライド 2% 両性界面活性剤 30 ラウロイルサルコシンナトリウム 6 クエン酸またはカセイソーダ pH=7とする量 精製水 残分 100%とする量 (評価方法)低温安定性 −5℃に3週間保存し、つぎのように評価した。 均一透明 ・・・ ○ やや白濁 ・・・ △ 白濁又は分離 ・・・ ×使用感 長さ約20cm、重さ約5gの毛束を予め濡らしてお
き、試験するシャンプー1gをつけ、軽く指先で洗髪し
た。その後、温水で充分にすすいだ後、風乾した。その
際の泡立ち、指すべり、きしみ感を観察した。各シャン
プーについてこの試験を5回行い下記のような判定基準
で、結果の平均を使用感の尺度とした。 ・洗髪時の泡立ち 良好 ・・・・○ 普通 ・・・・△ 劣る ・・・・× ・洗髪時の指すべり 良好 ・・・・○ 普通 ・・・・△ 悪い ・・・・× ・すすぎ後のきしみ感 なし ・・・・○ 少しあり ・・・・△ 有り ・・・・×
【表1】 実施例3〜6 比較例3〜6 第2表に示す配合割合のシャンプー組成物を調製し、実
施例1と同様の評価基準によって低温安定性、使用感
(洗髪中、すすぎ後)を評価した。結果を併せて第2表
に示す。
【表2】 (注1)ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム水
溶液を凍結乾燥させて得た。
【0018】実施例7 コンディショニングシャンプー 逆浸透膜処理アミドベタイン型両性界面活性剤 10.0% (B成分製造例2のヤシ油をラウリン酸に変えて 合成したもの) ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム 5.0 ステアリルトリチルアンモニウムクロライド 1.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 カルボキシメチルキチン 0.2 EDTA 0.1 クエン酸 pH=6.5とする量 水 残
【0019】実施例8 リンス一体型シャンプー 逆浸透膜処理アミドアミン型両性界面活性剤 15.0% (B成分製造例1−) ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド 5.0 ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド 1.0 ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド 0.5 ラウロイルサルコシントリエタノールアミン 10.0 カチオン化セルロース 0.5 N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸 モノトリエタノールアミン 8.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 ヒアルロン酸ナトリウム 0.5 苛性ソーダ pH=6にする量 メチルパラベン 0.1 香料 適量 水 残 実施例5〜6の各シャンプー組成物は、安定性、泡立ち
もよく、リンス効果も優れていた
【0020】
【発明の効果】本発明により、安定性、泡立ちが良く、
その上リンス効果にも優れたシャンプーを製造すること
ができる。特許出願人 川研ファインケミカル株式会
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平1−153796(JP,A) 特開 平1−117821(JP,A) 特開 昭52−78677(JP,A) 特開 昭62−237989(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/075 C11D 1/94

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記の(A),(B),(C)3成分を含
    有し、 A成分が0.5〜10重量%であり、 B成分が3〜70重量%であり、 C成分が1〜30重量%である組成物であって、かつ
    成分の配合量がA成分の配合量の2倍以上であることを
    特徴とするシャンプー組成物。 (A)一般式(1)で示されるモノアルキル型第4級ア
    ンモニウム塩型カチオン界面活性剤 【化1】 [式中、R1は炭素数12ないし22のアルキル基を表
    し、R2,R3,R4はメチル基又は、エチル基を表し、
    互いに同一でも相異なっても良い。] (B)一般式(2) 【化2】 [式中、R5は炭素数9〜19のアルキル基又はアルケ
    ニル基を表し、R6,R7はヒドロキシエチル基又は水素
    原子を表す。]および一般式(3) 【化3】 [式中、R8は炭素数9〜19のアルキル基又はアルケ
    ニル基を表し、R9,R10はヒドロキシエチル基又は水
    素原子を表す。]から選ばれる一種のアミドアミン化合
    物に一般式(4) ClCH2COOM1 (4) [式中、M1はアルカリ金属、アンモニア、アルカノー
    ルアミン、低級脂肪族アミンの陽イオン残基および水素
    原子から選ばれる1種を表す。]で示されるモノクロル
    酢酸を反応させて得られるアミドアミン型又はアミドベ
    タイン型両性界面活性剤の逆浸透膜処理物 (C)一般式(5)でしめされるアシル中性アミノ酸塩 【化4】 [式中、R11は炭素数9ないし19のアルキル基又はア
    ルケニル基を表し、M2はナトリウム、カリウム、トリ
    エタノールアミン、アンモニア、リジンおよびアルギニ
    ンから選ばれる1種の陽イオン残基を表し、nは1また
    は2を表す。]
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