JPH04273810A

JPH04273810A - シャンプー組成物

Info

Publication number: JPH04273810A
Application number: JP10490191A
Authority: JP
Inventors: Yutaka Ozasa; 小笹　裕; Yachiyo Suzuki; 鈴木　八千代; Tetsuya Nagashima; 長島　徹哉
Original assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Current assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Priority date: 1991-02-28
Filing date: 1991-02-28
Publication date: 1992-09-30
Anticipated expiration: 2015-07-12
Also published as: JP3064036B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】【０００１】【産業上の利用分野】本発明は、モノアルキル型第４級
アンモニウム塩型カチオン界面活性剤、特定の両性界面
活性剤及びアシル中性アミノ酸塩を配合した頭髪用シャ
ンプー組成物に関する。【０００２】【従来の技術】一般的に、頭髪用シャンプーは、主剤と
してアニオン界面活性剤や両性界面活性剤を使用してい
るが、これらの界面活性剤のみでは、髪に対する洗浄力
、泡立ちは有しているものの、洗髪時の「指すべり」が
悪く、更に、すすぎ後の「きしみ」が著しかった。これ
らの問題を解決するため、従来からカチオン界面活性剤
やカチオン性高分子を配合しリンス効果を付与する試み
が行なわれてきたが、カチオン界面活性剤はアニオン、
両性界面活性剤との併用では沈殿が生じることが多く、
カチオン性高分子は髪への蓄積性があり、リンス効果の
高いシャンプーが要望されいるにもかかわらず、これま
で充分なリンス効果を有するシャンプー組成物が得られ
ていなかった。【０００３】【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、リン
ス効果、泡立ちが優れ、かつ安定性の優れたシャンプー
組成物を提供することにある。【０００４】【課題を解決するための手段】本発明者らは、リンス効
果を有し、泡立ち、安定性の優れたシャンプーを得るべ
く鋭意検討を行なった結果、モノアルキル型第４級アン
モニウム塩型カチオン界面活性剤と逆浸透膜処理を行な
った特定の両性界面活性剤およびアシル中性アミノ酸塩
を特定の比率で組合せることにより上記目的を満足する
ことを見いだし本発明を完成した。【０００５】すなわち、本発明は下記の３成分（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）を配合することを特徴とするシャンプー
組成物である。（Ａ）一般式（１）で示されるモノアルキル型第４級ア
ンモニウム塩型カチオン界面活性剤　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０．５〜１０％【化５】（式中、Ｒ１　は炭素数１２ないし２２のアルキル基を
表し、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　はメチル基又はエチル基
を表し、互いに同一でも相異なっても良い。）（Ｂ）一般式（２）【化６】（式中、Ｒ５　は炭数９〜１９のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｒ６　、Ｒ７はヒドロキシエチル基又は
水素原子を表す。）および一般式（３）【化７】（式中、Ｒ８　は炭素数９〜１９のアルキル基またはア
ルケニル基を表し、Ｒ９　、Ｒ１０はメチル基、エチル
基又はヒドロキシアルキレン基を表す。）から選ばれる
一種のアミドアミン化合物に一般式（４）　　　　　　　　　　ＣｌＣＨ２　ＣＯＯＭ１　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（４）（式中、Ｍ１　はアルカリ金属、アンモニア、ア
ルカノールアミン、低級脂肪族アミンの陽イオン残基お
よび水素原子から選ばれる１種を表す）で示されるモノ
クロル酢酸を反応させて得られるアミドアミン型又はア
ミドベタイン型両性界面活性剤の逆浸透膜処理物　　　
　　　　　　　　　　　　　　　３〜７０％（Ｃ）一般式（５）で示されるアシル中性アミノ酸塩　
　１〜３０％【化８】（式中、Ｒ１１は炭素数９ないし１９のアルキル基又は
アルケニル基を表し、Ｍ２はナトリウム、カリウム、ト
リエタノールアミン、アンモニア、リジンおよびアルギ
ニンから選ばれる１種の陽イオン残基を表し、ｎは１ま
たは２を表す。）【０００６】本発明で使用される（Ａ）成分は、モノア
ルキル型第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤で
あり、具体的に例示すれば、ラウリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウム
クロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライ
ド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド等が
挙げられる。（Ａ）成分の配合量は、０．５〜１０％、
好ましくは１．０〜７％である。０．２％以下では、リ
ンス効果が乏しく、１０％以上では泡立ちが悪くなる。【０００７】（Ｂ）成分の逆浸透膜処理物の出発物質と
なる一般式（２）の化合物は、脂肪酸または脂肪酸エス
テルとアミノエチルエタノールアミンなどのジアミン化
合物と縮合させるか、又は２−アルキル−１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−イミダゾリンなどのイミダゾリ
ン化合物を加水分解することにより容易に得ることがで
きる。一般式（２）で表わされるアミドアミン化合物と
しては、具体的に例示すれば、Ｎ−ココイル−Ｎ’−（
２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−カプロイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）
エチレンジアミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ’−（２−ヒ
ドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−オレオイル−
Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ
−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル
）エチレンジアミン、Ｎ−カプロイル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ステアロイル−
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−
オレオイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン等の化合物を挙げることができる。【０００８】また、一般式（３）の化合物は、脂肪酸ま
たは脂肪酸エステルとＮ，Ｎ−ジメチルプロパンジアミ
ンなどのジアミン化合物を縮合させることにより容易に
得ることができ、具体的に例示すれば、Ｎ−ラウロイル
−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパンジアミン、Ｎ−ココイ
ル−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパンジアミン、Ｎ−カプ
ロイル−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパンジアミン、Ｎ−
ステアロイル−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパンジアミン
、Ｎ−オレオイル−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルプロパンジア
ミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’，Ｎ’−ジエチルプロパン
ジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’，Ｎ’−ジヒドロキシ
エチルプロパンジアミン等が挙げられる。【０００９】本発明の（Ｂ）成分に用いられる両性界面
活性剤は、一般式（２）又は（３）のアミドアミン化合
物と１〜２．５モルのモノクロル酢酸及び水酸化ナトリ
ウムを水溶液中で温度７０〜９５℃で反応することによ
り得られる。この反応によって生成する化合物は、主に
下記のような両性界面活性剤並びに塩化ナトリウムと未
反応原料の混合物である。【化９】（式中、Ｒ５　、Ｍ１　は前記定義に同じ、Ｒ６　、Ｒ
７　はＣＨ２　ＣＯＯＭ１　、ヒドロキシエチル基又は
水素原子を表す。）【化１０】（式中、Ｒ８　、Ｒ９　、Ｒ１０は前記定義と同じ。）
【００１０】本発明に用いられる（Ｂ）成分を製造する
のに用いられる逆浸透膜としては、たとえばセルロース
アセテート膜、スルホン化ポリスルホン膜、ポリアミド
スルホン化膜等が挙げられる。これらの逆浸透膜を用い
て前記アミドアミン型両性界面活性剤やアミドベタイン
型両性界面活性剤を処理するには、前記アミドアミン型
両性界面活性剤及びアミドベタイン型両性界面活性剤の
濃度を５〜４５％、好ましくは２０〜４０％に調整し、
５〜４０Ｋｇ／ｃｍ２、温度は逆浸透膜の種類によって
異なるが一般的には常温で処理する。処理時間とともに
被処理液量は減少するため常に水を補充して逆浸透膜処
理を行う。【００１１】（Ｂ）成分の配合量は、３〜７０％の範囲
、好ましくは、５〜６０％である。３％以下では、泡立
ちが劣り、７０％以上は配合の必要性がない。なお、（
Ｂ）成分として逆浸透膜処理をしない両性界面活性剤を
使用した場合は、食塩を含有している為シャンプー組成
物が白濁し、好ましくない。【００１２】（Ｃ）成分の代表的なものとしては、ヤシ
油脂肪酸サルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシン
ナトリウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、ヤシ
油脂肪酸サルコシントリエタノールアミン、ラウロイル
サルコシントリエタノールアミン、ラウロイルサルコシ
ンリジン、ヤシ油脂肪酸メチル−β−アラニンナトリウ
ム、ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム、ミリ
ストイルメチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル
メチル−β−アラニントリエタノールアミン、ラウロイ
ルメチル−β−アラニンリジン等を挙げることができる
。本成分の配合量は１〜３０％、好ましくは２〜２０％
であり、かつ配合されるモノアルキル型第４級アンモニ
ウム塩型カチオン界面活性剤の２倍以上とすることが望
ましい。２倍以下の時には、シャンプー組成物が白濁す
ることがあり、好ましくはない。【００１３】本発明のシャンプー組成物に配合される他
の界面活性剤としては、脂肪酸石けん、高級アルコール
硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコール硫
酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステル塩、ポリ
オキシエチレン高級アルコールリン酸エステル塩、ポリ
オキシエチレン高級脂肪酸リン酸エステル塩、スルホン
化高級脂肪酸塩、スルホン化高級脂肪酸高級アルコール
エステル塩、高級アルコールスルホコハク酸エステル塩
、アシルメチルタウリン、Ｎ−長鎖アシル−グルタミン
酸塩、アシルイセチオン酸塩、αーオレフィンスルホン
酸塩等のアニオン界面活性剤、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン
脂肪酸モノエタノールアミド等のノニオン界面活性剤等
である。なお、必要に応じてグリコール類等の可溶化剤
、エステル油等のエモリエント剤、ヒアルロン酸、キチ
ン、キトサン等の保湿剤、アロエエキス、胎盤抽出液等
の細胞賦活剤、アラントイン、グリチルリチン酸等の消
炎剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗フ
ケ剤及び殺菌剤、香料、色素などを加えることができる
。【００１４】以下、製造例および実施例により本発明を
更に詳細に説明する。【実施例】（Ｂ）成分の製造例−１２−ヤシ油脂肪酸アルキル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）イミダゾリン１モル（２７２ｇ）と水酸化ナトリウ
ム２０ｇと水８４２ｇを温度８０から９０℃で１時間加
熱攪拌した後、モノクロル酢酸２モル（１８９ｇ）と水
酸化ナトリウム１４０ｇを仕込み、温度８０〜９０℃で
３時間反応させてＮ−ラウロイル−Ｎ’−ヒドロキシエ
チル−Ｎ’−カルボキシメチルエチレンジアミンを主成
分とするアミドアミン型両性界面活性剤１４６０ｇを得
た。このものの塩化ナトリウム含有率８％、乾燥残分３
８％で２５℃での粘度は８００ｃｐであった。（これを
■とする）次いでこのアミドアミン型両性界面活性剤水
溶液を塩酸でｐＨ７とした後、精製水１９０ｇを加えて
固形分濃度３５％に調整した後、膜面積０．４ｍ２　の
ポリアミド化スルホン膜をセットした逆浸透膜処理装置
（商品名「２０型ＲＯ／ＵＦテストモジュール」；テク
ノユニバース（株））に圧力２０Ｋｇ／ｃｍ２　で循環
させ、膜透過液の除去によって処理液が減少しないよう
に水を加えた。全量で２７５０ｇの透過液を取った後、
水を加えるのを止めて、更に５５０ｇの透過液を取り、
処理後の固形分濃度を３０％とした。逆浸透膜処理によ
り得られたものは、塩化ナトリウム濃度０．５％、乾燥
残分３０％で、２５℃の粘度は１１０ｃｐであった。（
これを■とする）【００１５】（Ｂ）成分の製造例ー２ヤシ油脂肪酸１モル（２０８ｇ）とＮ、Ｎージメチルプ
ロパンジアミン１モル（１０２ｇ）を減圧下１６０〜２
００℃で４時間反応して、１モルの水を除去した。これ
に水８００ｇ、水酸化ナトリウム２モル（８０ｇ）を仕
込み、モノクロル酢酸１モル（１１７ｇ）を５時間反応
させることにより塩化ナトリウム含有率５．３％、乾燥
残分３６．２％で２５℃での粘度１０．５ｃｐの淡黄色
透明液体１２６０ｇを得た。（これを■とする）次に水
２００ｇを加え固形分濃度３０％に調整した後、膜面積
０．４ｍ２　のポリアミド化スルホン膜をセットした逆
浸透膜処理装置（前記に同じ）に圧力２０Ｋｇ／ｃｍ２
　で循環させ、膜透過液の除去によって処理液が減少し
ないように水を加えた。全量で２５００ｇの透過液を取
った後、水を加えるのを止めて、更に３００ｇの透過液
を取り、処理後の固形分濃度を３０％とした。逆浸透膜
処理により得られたものは、塩化ナトリウム濃度０．８
％、乾燥残分３０．５％で、２５℃の粘度は８．３ｃｐ
であった。（これを■とする）【００１６】実施例１〜２、　　比較例１〜３下記に示
すシャンプー組成物を調製し、使用感（洗髪後）、低温
安定性を評価した。結果を第１表に示す。　　　　シャンプーの処方　　　　　　　　ラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド　　　　　　　　２％　　　　　　　　　　両性
界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　３０　　　　　　　　　　　
　ラウロイルサルコシンナトリウム　　　　　　　　　
　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　　クエン
酸またはカセイソーダ　　　　　　　　　　　　　　　
　ｐＨ＝７とする量　　　　　　　　精製水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００ｇとする量（評価方法）低温安定性　　　　　　　　　　　　−５℃に３週間保存し、次ぎ
のように評価した。均一透明　　　　・・・○ やや白濁　　　　・・・△ 白濁又は分離・・・× 使用感　　　　　　　　　　　　長さ約２０ｃｍ、重さ約５ｇ
の毛束を予め濡らしておき、試験するシャンプー１ｇを
つけ、軽く指先で洗髪した。その後、温水で充分にすす
いだ後、風乾した。その際の泡立ち、指すべり、きしみ
感を観察した。各シャンプーについてこの試験を５回行
い下記のような判定基準で、結果の平均を使用感の尺度
とした。・洗髪時の泡立ち良好　　・・・・・○ 普通　　・・・・・△ 劣る　　・・・・・× ・洗髪時の指すべり良好　　・・・・・○ 普通　　・・・・・△ 悪い　　・・・・・× ・すすぎ後のきしみ感なし　　・・・・・○ 少し有り・・・・△ 有り　　・・・・・× 【表１】実施例３〜６、　　比較例３〜６第２表に示す配合割合のシャンプー組成物を調製し、実
施例１と同様の評価基準によって低温安定性、使用感（
洗髪中、すすぎ後）を評価した。結果を併せて第２表に
示す。【表２】【００１８】実施例７　　コンディショニングシャンプー　　　　　　逆浸透膜処理アミドベタイン型両性界面活
性剤　　　　　　　　１０．０％　　　　　　（Ｂ成分
製造例２のヤシ油をラウリン酸に変えて　　　　　　　
　　　合成したもの）　　　　　　ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウ
ム　　　　　　　　　　　　５．０　　　　　　　　ス
テアリルトリチルアンモニウムクロライド　　　　　　
　　　　　　１．０　　　　　　　　ラウリン酸ジエタ
ノールアミド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２．０　　　　　　　　カルボキシメチルキ
チン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．２　　　　　　　　ＥＤＴＡ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０．１　　　　　　
　　クエン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｐＨ＝６
．５とする量　　　　　　水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　残　　　　　　【００１９
】実施例８　　リンス一体型シャンプー　　　　　　逆浸透膜処理アミドアミン型両性界面活性
剤　　　　　　　　　　１５．０％　　　　　　（Ｂ成
分製造例１−■）　　　　　　　　ラウリルトリメチル
アンモニウムクロライド　　　　　　　　　　　　５．
０　　　　　　ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド　　　　　　　　　　１．０　　　　　　ジステ
アリルジメチルアンモニウムクロライド　　　　　　　
　　　０．５　　　　　　ラウロイルサルコシントリエ
タノールアミン　　　　　　　　　　１０．０　　　　
　　カチオン化セルロース　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５　　　
　　　Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　モノトリエタノールアミン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０　　　　
　　ラウリン酸ジエタノールアミド　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２．０　　　　　　ヒ
アルロン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．５　　　　　　苛
性ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ｐＨ＝６にする量
　　　　　　メチルパラベン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．１　　　　　　香料　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　適量　　　　　　　　　　水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残　
　　　実施例５〜６の各シャンプー組成物は、安定性、
泡立ちもよく、リンス効果も優れていた【００２０】【発明の効果】本発明により、安定性、泡立ちが良く、
その上リンス効果にも優れたシャンプーを製造すること
ができる。特許出願人　　　　川研ファインケミカル株
式会社

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　下記の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）３成分
を配合することを特徴とするシャンプー組成物。（Ａ）一般式（１）で示されるモノアルキル型第４級ア
ンモニウム塩型カチオン界面活性剤　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．５〜１０％【化１】（式中、Ｒ１　は炭素数１２ないし２２のアルキル基を
表し、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　はメチル基又はエチル基
を表し、互いに同一でも相異なっても良い。）（Ｂ）一般式（２）【化２】（式中、Ｒ５　は炭数９〜１９のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｒ６　、Ｒ７はヒドロキシエチル基又は
水素原子を表す。）および一般式（３）【化３】（式中、Ｒ８　は炭素数９〜１９のアルキル基またはア
ルケニル基を表し、Ｒ９　、Ｒ１０はメチル基、エチル
基又はヒドロキシアルキレン基を表す。）から選ばれる
一種のアミドアミン化合物に一般式（４）ＣｌＣＨ２　ＣＯＯＭ１　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　（４）（式中、Ｍ１　はアルカ
リ金属、アンモニア、アルカノールアミン、低級脂肪族
アミンの陽イオン残基および水素原子から選ばれる１種
を表す）で示されるモノクロル酢酸を反応させて得られ
るアミドアミン型又はアミドベタイン型両性界面活性剤
の逆浸透膜処理物　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３〜１０％（Ｃ）一般式（５）で示されるアシル中性アミノ酸塩　
　１〜３０％【化４】（式中、Ｒ１１は炭素数９ないし１９のアルキル基又は
アルケニル基を表し、Ｍ２はナトリウム、カリウム、ト
リエタノールアミン、アンモニア、リジンおよびアルギ
ニンから選ばれる１種の陽イオン残基を表し、ｎは１ま
たは２を表す。）