JPH0397763A - 重合体被覆無機質配合剤およびその製造方法 - Google Patents
重合体被覆無機質配合剤およびその製造方法Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業−Lの利用分野]
本発明は、重合体被覆無機質配合剤およびその製造方法
に関し、さらに詳しくごうと、ペイント、繊維および紙
産業などにイi用な虫合体被覆無機質配合剤,および、
前記重合体被覆無機質配合剤を製造する方法に関する. [従来技術と発明が解決しようとする課穎]無機質配合
剤、ことにプラスチックに配合するための充填剤、補強
剤、顔料や改質剤においては,マトリックスへの分散性
を向卜させることを[]的に前記各種配合剤の粒子表面
の濡れ性を改nずるために、種々の表面改質処理がなさ
れている. この表面処理の手法には、高分子化合物などのコーティ
ングによる方法や,表面へのグラフト重合法、プラズマ
処理法、界面沈殿法などがあり、このうちコーティング
法が簡易な方法である.このような無機質配合剤の表面
に高分子化合物をコーティングしたものとしては、たと
えば、特公昭52− 48号公報においては、ポリカル
ポン酸残基とボリオール残基とを含有する変性アルキー
,ド樹脂を用いたものが開示されている. また、特公昭52− 37007号公報においては.m
鎖ボリアルキレングリコールを用いたものが開示されて
いる. また、特公昭52− 38525号公報においては,ト
リイソシアネートとポリオールとの混合物を用いたもの
などが提案されている. しかしながら、これら高分子化合物によってコーティン
グされた粒子では、耐溶剤性や耐薬品性,耐熱性におい
て十分な性能を有しているとは言いがたい. 本発明は前記の事情に基いてなされたものである. 本発明の目的は、耐熱性にすぐれ、有機溶媒に不溶であ
り.m薬品性にすぐれた重合体被覆無機質配合剤を提供
することにある. [課題を解決するための手段] 前記目的を達成するための,請求項lの発明の構成は、
無機質配合剤の表面を、次式(I);(I) で表わされる繰り返し単位および次式(■):(II) で表わされる繰り返し単位からなり、前記式(1)で表
わされる繰り返し単位の組成比[(I)/ [ (I)
+ (■)}]が0.15〜0.35であるとともに、
温度400℃における溶融粘度が3,000〜100.
000ポイズであるポリエーテル系共重合体で被覆して
なることを特徴とする重合体被覆無機質配合剤であり, 請求項2に記載の発明は,ジハロゲノベンゾニトリル,
ジハロゲノベンゾフェノン,および4.1−ビフェノー
ルを、無機質配合剤,アルカリ金属化合物および中性極
性溶媒の存在下に、重合することを特徴とする請求項l
に記載の重合体被覆無機質配合剤の製造方法である. 一無機質配合剤一 本発明における無機質配合剤としては,無機質充填剤、
無機質補強剤、無機質難燃剤、無機質の着色剤等を挙げ
ることができ、材質面から例示すると、鉄、銅,亜鉛、
鉛、ビスマス、ニッケル、クロム,タングステン、モリ
ブデン,コバルト、アルミニウム、マグネシウム、チタ
ン,ベリリウム、ケイ素,リチウム、カリウム,金,銀
、白金、ガリウム、インジウム、テルル、ランタン、お
よびセリウムなどの金属,ニッケル鋼、クロム鋼,タン
グステン鋼,モリブデン鋼、およびチタン合金等の合金
,三酸化アンチモン、酸化鉄、酸化チタン,アルミナ、
シリカ、ジルコニ7等の金属酸化物、水酸化アルミニウ
ム、水酸化ジルコニウム、水酸化マグネシウム、ドーソ
ナイト,およびアルミン酸カルシウム6水和物等の金属
水酸化物、金属ハロゲン化物、ホウ酸亜鉛,メタホウ酸
バリウム等のホウ酸塩、炭酸カルシウム等の炭酸塩,ケ
イ酸マグネシウム,含水ケイ酸アルミニウム等のケイ酸
塩,炭素m雑等の無機質繊維(SiC,Bs C,S
i2N4等のウィスカーな含む.)その他の無機物質な
どを挙げることができる.この外に、タルク、クレー、
マイ力、シリカ、アスベスト、ガラス球等もセラミック
スあるいは無機質配合剤も使用することができる. また,前記無機質配合剤の形態については、特に制限が
なく、粒子状、板状、針状、繊維状等を挙げることがで
きる. 前記各種の無機質配合剤の中でも、粒子状の無機質配合
剤が好ましく、粒r一状の炭酸塩および粒子状の金嵐酸
化物が特に好ましく,さらには粒子状の炭酸カルシウム
および二酸化チタンが好ましい. これらの各種の無機質配合剤は,一種単独で使用しても
良いし,あるいは二種以上を併用しても良い. 一ボリエーテル系共重合体一 請求項1に記載のポリエーテル系共重合体において東要
な点の−つは、前記式(I)で表わされる繰り返し単位
と前記式(II)で表わされる繰り返し単位とからなる
とともに、前記式(I)で表わされる繰り返し単位の組
成比が0.15〜0.35の範囲であることである. 前記式(I)で表わされる繰り返し単位の組成比が0,
15未満であると、ポリエーテル系共重合体のガラス転
移温度が低くなって耐熱性が低下したり、融点が高〈な
って成形性の劣化を招いたりする. 一方、0、35を超えると、ポリエーテル系共重合体の
結晶性が失われて、耐熱性,#溶剤性,#薬品性が低下
する. また、未発明のポリエーテル系共重合体においては、温
度400℃における溶融粘度が3,000〜too ,
oooポイズであることが重要である.この溶融粘度が
3,000ボイズ未満である低分子量のポリエーテル系
共重合体では,充分な耐熱性を達威することができない
. 一方、 ioo,oooボイズを超えても、それ以1;
の性能向−Lは得られない. 本発明におけるポリエーテル系共重合体は,たとえば、
結晶融点が330〜400℃程度であって、結晶性を有
するとともに、十分に高分子量であり、充分な#熱性を
示すとともに、耐溶剤性,耐薬品性に優れ、これを無機
質配合剤にコーティングすることにより,たとえば,ペ
イント、繊維および紙産業などに有用である. 一重合体被覆無機質配合剤の製造方法一請求項lに記載
の重合体被覆無機質配合剤は、請求項2に記載の方法に
従って2ジハロゲノベンゾニトリルと4.4゛−ビフェ
ノールのアルカリ金属化合物と無機質配合剤とを中性極
性溶媒の存在下に反応させた後、反応生成物と特定量の
4.4′−ジハロゲノペンゾフェノンとの共重合反応を
行なうことにより,製造することができる. 使用に供される前記ジハロゲノベンゾニトリルの其体例
としては、たとえば、次式: これらの巾でも、好ましいのは2.8−ジクロロベンゾ
ニトリル、2.8−ジフルオロベンゾニトリル,2.4
−ジクロロベンゾニトリル,2.4−ジフルオロベンゾ
ニトリルであり、特に好ましいのは2.6−ジクロロベ
ンゾニトリルである. 前記ジハロゲノベンゾニトリルと次式:(ただし,式中
、Xはハロゲン原子である.)で表わされる2.6−ジ
ハロゲノベンゾニトリルや,次式; X (ただし、式中、Xは前記と同じ意味である.)で表わ
される2.←ジハロゲノベンゾニトリルなどが挙げられ
る. で表わされる4.4゛−ビフェノールとをアルカリ金属
化合物,無機質配合剤および中性極性溶媒の存在下で反
応させ,得られる反応生成物と4.1−ジハロゲノベン
ゾフェノンとの共重合反応を行なうことにより、製造す
る. 使用に供される4,v−ジハロゲノペンゾフェノンは、
次式: (ただし、又は前記と同じ意味である.)で表わされる
化合物であり、本発明においては,ウム、)5酸木素カ
リウムである. 4.4’−シフル才ロベンゾフェノン、4,4′−ジク
ロロベンゾフェノンを特に好適に使用することかできる
. 使川に供ざれる前記アルカリ金属化合物は、前記4,4
゛−ジヒドロキシビフェノールをアルカリ金属地にする
ことのできるものであればよく,特に制限はないが、好
ましいのはアルカリ金属炭酸用、アルカリ金属炭酸水素
塩である. 前記アルカリ金屈炭酸塩としては、たとえば炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム,
炭酸セシウムなどが挙げられる. これらの中でも,好ましいのは炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムである. 前記アルカリ金民炭酸水素鳩としては、たとえば炭酸水
素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウムなどが挙げられ
る. これらの中でも、好ましいのは炭素水素十トリ上記各種
のアルカリ金属化合物の中でも、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムを特に好適に使用することができる. 前記中性極性溶媒とし、ては、たとえばN,PI−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジエチルホルl、アミド、
N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセ
トアミド. N,N−ジブロビルアセトアミド、N,N
−ジメチル安息香酸アミド、N−メチル−2−ビロリド
ン(NMP).N一エチル−2−ビロリドン、N−イソ
ブロビル−2−ビロリドン、N−インブチルー2−ビロ
リドン、N−n−プロビル−2−ビロリドン、N−n−
ブチルー2−ヒロリドン,M−シクロヘキシル−2−ビ
ロリドン,N−メチル−3−メチル−2−ビロリドン、
N一エチル−3−メチル−2−ビロリドン,N−メチル
−3,4,5−トリメチル−2−ビロリドン、N−メチ
ル−2−ビベリドン N一エチル−2−ピベリドン2N
−イソプロビル−2−ビペリドン、%,Jチルー6−メ
チル−2−ビベリドン、N−メチル−3−エチルビペリ
ドン、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、
l−メチルーl−オキソスルホラン,1−エチル−1−
オキンスルホラン,1−フェニルーl一才キンスルホラ
ン、N.『−ジメチルイミダゾリジノン(t)MI).
ジフェニルスルホンなどが挙げられる. 好ましいのはNMP.DMI、スルホラン、ジフェニル
スルホンである. +ijj記4.4゛−ジハロゲノベンゾフェノンは、4
,4゛一シハロゲノベンゾブエノンとジハロゲノベンゾ
ニトリルとの合計量の、前記4.4゜−ビフェノールの
使用績に対するモル比が、通常、0。85〜0.65で
ある. 前記ジハロゲノベンゾニトリルの使用割合は、ジハロゲ
ノベンゾニトリルと4.4゜−ジハロゲノベンゾフェノ
ンとの合計罎に対するモル比で、前記ジハロゲノベンゾ
ニトリルが、通常、0、l5〜0,35、好まし〈は0
.20〜0.30の割合である.前記アルカリ金属化合
物の使用ガ合は、前記4,4゛−ビフェノールの水酸基
1個につき、通常i.oi〜2。50当罎,&了まし〈
は1.02〜1.25当醍の割合である. 前記無機質配合剤の使用割合は、前記4,4゛−ビフェ
ノールの使用量に対するモル比で、通常0.01〜1の
櫓合である. 前記中性極性溶媒の使用埴については、特に制限はない
が、通常、前記ジハロゲノベンゾニトリルと、前記4.
4゛−ビフェノールと,前記アルカリ金属化合物との合
計 too@1部当り、200〜2,000重礒部の範
囲で選ばれる. 本発明の方法により請求項1に記載の重合体被覆無機質
配合剤を得るには、たとえば、前記中性極性溶媒中で、
前記アルカリ金属化合物および前記無機質配合剤の存在
下に、前記ジハロゲノベンゾニトリルと前記4,4゛−
ビフェノールとの反応を行ない、さらに前記4.4′−
ジハロゲノベンゾフェノンを添加し、通常は150〜3
80℃、好ましくは180〜330℃の範囲の温度にお
いて一連の反応を行なhせる.反応温度が150℃未満
では,反応速度が遅すぎて実用的ではないし,380℃
を超えると、副反厄を招〈ことがある. また、この一連の反応の反応待間は、通常、041〜1
0時間であり、奸まL <は1時間〜5時間である. 本発明の屯含体被覆無機質配合剤を得るには、L述した
製造方法を用いる他,ジハロゲノベンゾニトリルと4,
4゛−ジクロロペンゾフェノンと4.4゛−ビフェノー
ルとを、アルカリ金属化合物、無機質配合剤および中性
極性溶媒の存在下に反応させ、得られる反応ノP.或物
と4.4゛−ジクロロベンゾフェ,ノンとの共重合反応
を行うことにより、製造することもできる. 反応終r後、得られる重合体被覆無機質配合剤を含イt
−fる中性極性溶媒溶液から、公知の方法に従って、東
合体被覆無機質配合剤を分離、精製することにより重合
体被覆無機質配合剤を得ることができる. たとえば、反応終了後,中性株性溶媒が混入したまま、
粉末化した後、アセトン,メタノール、水、アセトンの
順に洗浄し乾燥させて重合体被覆無機質配合剤を得るこ
とができる. 本発明の重合体被覆無機質配合剤は、無Ia貿配合剤の
表面に、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性などの特性を有し
たポリエーテル系共重合体がコーティングされた状態に
なっている. また,ポリエーテル系共歌合休の構成繰り返し単位の組
成比を変化させることにより被膜の厚さを制御すること
ができる. 得られた被覆無機質配合剤は耐熱性を有し、有機溶媒.
酸、薬品などに侵されない.また、無機質配合剤の表面
のぬれが改良されるのでマトリックスへの分散性が向上
される. [実施例〕 次に,この発11の実施例を示し、この発明についてさ
らに具体的に説明する. (実施例1) トルエンを満たしたディーンスタルクトラップ. ff
lJ’l’装置およびアルゴンガス吹込管を備えた内容
積5文の反応器に、2,6−ジクロロベンゾニトリル3
2.34 g (0.188モノレ) 、4.4’一ど
7エノーノレ139.88g ((1.75モノレ),
炭酸カリウム124.39g(0.9モル)、二酸化チ
タン(ルチル望) 11.98(0,15モル)および
K−メチルビロリドンi.oflを入れ、アルゴンガス
を吹込みながら、1時間かけて室温より 195℃まで
昇湿した. 昇温後、少量のトルエンを加えて生戊する氷を共沸によ
り除去した. 次いで、温度195℃にて30分間反応を行なった後、
4,4゛−ジフルオロベンゾフェノン122.85g(
0.563モル)をN−メチルビロリドン1.5flに
溶解した溶液を加えて、さらに1時間反応を行なった. 反応終了後、N−メチルピロリドン1.0文を投入し東
合体を粉末にして玲却後、アセトン、メタノール、水,
アセトンの順に数回,洗浄を行ってから,乾燥させてポ
リエーテル系共爪合体で被覆された二酸化チタンを得た
. 得られた粒子のポリエーテル系共重合体被膜の400℃
における溶融粘度(ゼロ線断粘度)は,13,000ボ
イズであった. この粒子の熱分解開始温度を測定したところ、520℃
(空気中,1%重騒減)であった.これは、たとえば,
ポリエステル、ボリアミド,ポリウレタンなどで被覆し
た粒イに比較して、はるかに優れている. また、IRO定を行ったところ. 2.220cm−1
ニニトリル基による吸収が、l,850cm−1 に
カルポニル基による吸収が、1,240cm−’ にエ
ーテル結合による吸収がそれぞれ確認された. この結果および元素分析結果より得られたポリエーテル
系共重合体は下記の構造の繰り返し単位からなるものと
認められた. で表わされる繰り返し単位および次式(■);得られた
粒子の各種溶媒に対する溶解性を調べたところ,アセト
ン,クロロホルム、四塩化炭x.tm化メチレン、エタ
ノール、トルエン,キシレンのいずれにも不溶性であっ
た. また,濃硫酸以外の酸に対しても不溶でありた. 次に、この粒子をポリエチレン100重量部に対して、
20重量部加え、溶融混練して、二酸化チタン配合ポリ
エチレン組威物を調製した.この組成物のシートの表層
部と内部の断面とを電子!l微鏡で観察(1,000倍
および3,000倍)したところ、被覆二酸化チタン粒
子はポリエチレン中で均一に分散しており、かつ両者が
緊密に接着していることが確認された. [発明の効果] 請求項1の発明によれば,組成比が特定の範囲にあり、
特定の繰り返し単位からなるとともに、特定の溶融粘度
を示し、充分に高分子量であって、しかも結晶性を有し
、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性に優れたポリエーテル系
共重合体により被覆された重合体被覆無機質配合剤、す
なわち、被膜が有機溶媒により侵されることのなく、耐
酸性、耐熱性にすぐれた重合体被覆無機質配合剤、たと
えば、ペイント、m雄および紙産業に有用な重合体被覆
無a質配合剤を提供することができる.また、ポリエー
テル系共重合体の構成組成比を変えることにより、爪合
体被覆無機質配合剤の被覆の厚さの制御が可能であると
いう効果を奏する.
に関し、さらに詳しくごうと、ペイント、繊維および紙
産業などにイi用な虫合体被覆無機質配合剤,および、
前記重合体被覆無機質配合剤を製造する方法に関する. [従来技術と発明が解決しようとする課穎]無機質配合
剤、ことにプラスチックに配合するための充填剤、補強
剤、顔料や改質剤においては,マトリックスへの分散性
を向卜させることを[]的に前記各種配合剤の粒子表面
の濡れ性を改nずるために、種々の表面改質処理がなさ
れている. この表面処理の手法には、高分子化合物などのコーティ
ングによる方法や,表面へのグラフト重合法、プラズマ
処理法、界面沈殿法などがあり、このうちコーティング
法が簡易な方法である.このような無機質配合剤の表面
に高分子化合物をコーティングしたものとしては、たと
えば、特公昭52− 48号公報においては、ポリカル
ポン酸残基とボリオール残基とを含有する変性アルキー
,ド樹脂を用いたものが開示されている. また、特公昭52− 37007号公報においては.m
鎖ボリアルキレングリコールを用いたものが開示されて
いる. また、特公昭52− 38525号公報においては,ト
リイソシアネートとポリオールとの混合物を用いたもの
などが提案されている. しかしながら、これら高分子化合物によってコーティン
グされた粒子では、耐溶剤性や耐薬品性,耐熱性におい
て十分な性能を有しているとは言いがたい. 本発明は前記の事情に基いてなされたものである. 本発明の目的は、耐熱性にすぐれ、有機溶媒に不溶であ
り.m薬品性にすぐれた重合体被覆無機質配合剤を提供
することにある. [課題を解決するための手段] 前記目的を達成するための,請求項lの発明の構成は、
無機質配合剤の表面を、次式(I);(I) で表わされる繰り返し単位および次式(■):(II) で表わされる繰り返し単位からなり、前記式(1)で表
わされる繰り返し単位の組成比[(I)/ [ (I)
+ (■)}]が0.15〜0.35であるとともに、
温度400℃における溶融粘度が3,000〜100.
000ポイズであるポリエーテル系共重合体で被覆して
なることを特徴とする重合体被覆無機質配合剤であり, 請求項2に記載の発明は,ジハロゲノベンゾニトリル,
ジハロゲノベンゾフェノン,および4.1−ビフェノー
ルを、無機質配合剤,アルカリ金属化合物および中性極
性溶媒の存在下に、重合することを特徴とする請求項l
に記載の重合体被覆無機質配合剤の製造方法である. 一無機質配合剤一 本発明における無機質配合剤としては,無機質充填剤、
無機質補強剤、無機質難燃剤、無機質の着色剤等を挙げ
ることができ、材質面から例示すると、鉄、銅,亜鉛、
鉛、ビスマス、ニッケル、クロム,タングステン、モリ
ブデン,コバルト、アルミニウム、マグネシウム、チタ
ン,ベリリウム、ケイ素,リチウム、カリウム,金,銀
、白金、ガリウム、インジウム、テルル、ランタン、お
よびセリウムなどの金属,ニッケル鋼、クロム鋼,タン
グステン鋼,モリブデン鋼、およびチタン合金等の合金
,三酸化アンチモン、酸化鉄、酸化チタン,アルミナ、
シリカ、ジルコニ7等の金属酸化物、水酸化アルミニウ
ム、水酸化ジルコニウム、水酸化マグネシウム、ドーソ
ナイト,およびアルミン酸カルシウム6水和物等の金属
水酸化物、金属ハロゲン化物、ホウ酸亜鉛,メタホウ酸
バリウム等のホウ酸塩、炭酸カルシウム等の炭酸塩,ケ
イ酸マグネシウム,含水ケイ酸アルミニウム等のケイ酸
塩,炭素m雑等の無機質繊維(SiC,Bs C,S
i2N4等のウィスカーな含む.)その他の無機物質な
どを挙げることができる.この外に、タルク、クレー、
マイ力、シリカ、アスベスト、ガラス球等もセラミック
スあるいは無機質配合剤も使用することができる. また,前記無機質配合剤の形態については、特に制限が
なく、粒子状、板状、針状、繊維状等を挙げることがで
きる. 前記各種の無機質配合剤の中でも、粒子状の無機質配合
剤が好ましく、粒r一状の炭酸塩および粒子状の金嵐酸
化物が特に好ましく,さらには粒子状の炭酸カルシウム
および二酸化チタンが好ましい. これらの各種の無機質配合剤は,一種単独で使用しても
良いし,あるいは二種以上を併用しても良い. 一ボリエーテル系共重合体一 請求項1に記載のポリエーテル系共重合体において東要
な点の−つは、前記式(I)で表わされる繰り返し単位
と前記式(II)で表わされる繰り返し単位とからなる
とともに、前記式(I)で表わされる繰り返し単位の組
成比が0.15〜0.35の範囲であることである. 前記式(I)で表わされる繰り返し単位の組成比が0,
15未満であると、ポリエーテル系共重合体のガラス転
移温度が低くなって耐熱性が低下したり、融点が高〈な
って成形性の劣化を招いたりする. 一方、0、35を超えると、ポリエーテル系共重合体の
結晶性が失われて、耐熱性,#溶剤性,#薬品性が低下
する. また、未発明のポリエーテル系共重合体においては、温
度400℃における溶融粘度が3,000〜too ,
oooポイズであることが重要である.この溶融粘度が
3,000ボイズ未満である低分子量のポリエーテル系
共重合体では,充分な耐熱性を達威することができない
. 一方、 ioo,oooボイズを超えても、それ以1;
の性能向−Lは得られない. 本発明におけるポリエーテル系共重合体は,たとえば、
結晶融点が330〜400℃程度であって、結晶性を有
するとともに、十分に高分子量であり、充分な#熱性を
示すとともに、耐溶剤性,耐薬品性に優れ、これを無機
質配合剤にコーティングすることにより,たとえば,ペ
イント、繊維および紙産業などに有用である. 一重合体被覆無機質配合剤の製造方法一請求項lに記載
の重合体被覆無機質配合剤は、請求項2に記載の方法に
従って2ジハロゲノベンゾニトリルと4.4゛−ビフェ
ノールのアルカリ金属化合物と無機質配合剤とを中性極
性溶媒の存在下に反応させた後、反応生成物と特定量の
4.4′−ジハロゲノペンゾフェノンとの共重合反応を
行なうことにより,製造することができる. 使用に供される前記ジハロゲノベンゾニトリルの其体例
としては、たとえば、次式: これらの巾でも、好ましいのは2.8−ジクロロベンゾ
ニトリル、2.8−ジフルオロベンゾニトリル,2.4
−ジクロロベンゾニトリル,2.4−ジフルオロベンゾ
ニトリルであり、特に好ましいのは2.6−ジクロロベ
ンゾニトリルである. 前記ジハロゲノベンゾニトリルと次式:(ただし,式中
、Xはハロゲン原子である.)で表わされる2.6−ジ
ハロゲノベンゾニトリルや,次式; X (ただし、式中、Xは前記と同じ意味である.)で表わ
される2.←ジハロゲノベンゾニトリルなどが挙げられ
る. で表わされる4.4゛−ビフェノールとをアルカリ金属
化合物,無機質配合剤および中性極性溶媒の存在下で反
応させ,得られる反応生成物と4.1−ジハロゲノベン
ゾフェノンとの共重合反応を行なうことにより、製造す
る. 使用に供される4,v−ジハロゲノペンゾフェノンは、
次式: (ただし、又は前記と同じ意味である.)で表わされる
化合物であり、本発明においては,ウム、)5酸木素カ
リウムである. 4.4’−シフル才ロベンゾフェノン、4,4′−ジク
ロロベンゾフェノンを特に好適に使用することかできる
. 使川に供ざれる前記アルカリ金属化合物は、前記4,4
゛−ジヒドロキシビフェノールをアルカリ金属地にする
ことのできるものであればよく,特に制限はないが、好
ましいのはアルカリ金属炭酸用、アルカリ金属炭酸水素
塩である. 前記アルカリ金屈炭酸塩としては、たとえば炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム,
炭酸セシウムなどが挙げられる. これらの中でも,好ましいのは炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムである. 前記アルカリ金民炭酸水素鳩としては、たとえば炭酸水
素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウムなどが挙げられ
る. これらの中でも、好ましいのは炭素水素十トリ上記各種
のアルカリ金属化合物の中でも、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムを特に好適に使用することができる. 前記中性極性溶媒とし、ては、たとえばN,PI−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジエチルホルl、アミド、
N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセ
トアミド. N,N−ジブロビルアセトアミド、N,N
−ジメチル安息香酸アミド、N−メチル−2−ビロリド
ン(NMP).N一エチル−2−ビロリドン、N−イソ
ブロビル−2−ビロリドン、N−インブチルー2−ビロ
リドン、N−n−プロビル−2−ビロリドン、N−n−
ブチルー2−ヒロリドン,M−シクロヘキシル−2−ビ
ロリドン,N−メチル−3−メチル−2−ビロリドン、
N一エチル−3−メチル−2−ビロリドン,N−メチル
−3,4,5−トリメチル−2−ビロリドン、N−メチ
ル−2−ビベリドン N一エチル−2−ピベリドン2N
−イソプロビル−2−ビペリドン、%,Jチルー6−メ
チル−2−ビベリドン、N−メチル−3−エチルビペリ
ドン、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、
l−メチルーl−オキソスルホラン,1−エチル−1−
オキンスルホラン,1−フェニルーl一才キンスルホラ
ン、N.『−ジメチルイミダゾリジノン(t)MI).
ジフェニルスルホンなどが挙げられる. 好ましいのはNMP.DMI、スルホラン、ジフェニル
スルホンである. +ijj記4.4゛−ジハロゲノベンゾフェノンは、4
,4゛一シハロゲノベンゾブエノンとジハロゲノベンゾ
ニトリルとの合計量の、前記4.4゜−ビフェノールの
使用績に対するモル比が、通常、0。85〜0.65で
ある. 前記ジハロゲノベンゾニトリルの使用割合は、ジハロゲ
ノベンゾニトリルと4.4゜−ジハロゲノベンゾフェノ
ンとの合計罎に対するモル比で、前記ジハロゲノベンゾ
ニトリルが、通常、0、l5〜0,35、好まし〈は0
.20〜0.30の割合である.前記アルカリ金属化合
物の使用ガ合は、前記4,4゛−ビフェノールの水酸基
1個につき、通常i.oi〜2。50当罎,&了まし〈
は1.02〜1.25当醍の割合である. 前記無機質配合剤の使用割合は、前記4,4゛−ビフェ
ノールの使用量に対するモル比で、通常0.01〜1の
櫓合である. 前記中性極性溶媒の使用埴については、特に制限はない
が、通常、前記ジハロゲノベンゾニトリルと、前記4.
4゛−ビフェノールと,前記アルカリ金属化合物との合
計 too@1部当り、200〜2,000重礒部の範
囲で選ばれる. 本発明の方法により請求項1に記載の重合体被覆無機質
配合剤を得るには、たとえば、前記中性極性溶媒中で、
前記アルカリ金属化合物および前記無機質配合剤の存在
下に、前記ジハロゲノベンゾニトリルと前記4,4゛−
ビフェノールとの反応を行ない、さらに前記4.4′−
ジハロゲノベンゾフェノンを添加し、通常は150〜3
80℃、好ましくは180〜330℃の範囲の温度にお
いて一連の反応を行なhせる.反応温度が150℃未満
では,反応速度が遅すぎて実用的ではないし,380℃
を超えると、副反厄を招〈ことがある. また、この一連の反応の反応待間は、通常、041〜1
0時間であり、奸まL <は1時間〜5時間である. 本発明の屯含体被覆無機質配合剤を得るには、L述した
製造方法を用いる他,ジハロゲノベンゾニトリルと4,
4゛−ジクロロペンゾフェノンと4.4゛−ビフェノー
ルとを、アルカリ金属化合物、無機質配合剤および中性
極性溶媒の存在下に反応させ、得られる反応ノP.或物
と4.4゛−ジクロロベンゾフェ,ノンとの共重合反応
を行うことにより、製造することもできる. 反応終r後、得られる重合体被覆無機質配合剤を含イt
−fる中性極性溶媒溶液から、公知の方法に従って、東
合体被覆無機質配合剤を分離、精製することにより重合
体被覆無機質配合剤を得ることができる. たとえば、反応終了後,中性株性溶媒が混入したまま、
粉末化した後、アセトン,メタノール、水、アセトンの
順に洗浄し乾燥させて重合体被覆無機質配合剤を得るこ
とができる. 本発明の重合体被覆無機質配合剤は、無Ia貿配合剤の
表面に、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性などの特性を有し
たポリエーテル系共重合体がコーティングされた状態に
なっている. また,ポリエーテル系共歌合休の構成繰り返し単位の組
成比を変化させることにより被膜の厚さを制御すること
ができる. 得られた被覆無機質配合剤は耐熱性を有し、有機溶媒.
酸、薬品などに侵されない.また、無機質配合剤の表面
のぬれが改良されるのでマトリックスへの分散性が向上
される. [実施例〕 次に,この発11の実施例を示し、この発明についてさ
らに具体的に説明する. (実施例1) トルエンを満たしたディーンスタルクトラップ. ff
lJ’l’装置およびアルゴンガス吹込管を備えた内容
積5文の反応器に、2,6−ジクロロベンゾニトリル3
2.34 g (0.188モノレ) 、4.4’一ど
7エノーノレ139.88g ((1.75モノレ),
炭酸カリウム124.39g(0.9モル)、二酸化チ
タン(ルチル望) 11.98(0,15モル)および
K−メチルビロリドンi.oflを入れ、アルゴンガス
を吹込みながら、1時間かけて室温より 195℃まで
昇湿した. 昇温後、少量のトルエンを加えて生戊する氷を共沸によ
り除去した. 次いで、温度195℃にて30分間反応を行なった後、
4,4゛−ジフルオロベンゾフェノン122.85g(
0.563モル)をN−メチルビロリドン1.5flに
溶解した溶液を加えて、さらに1時間反応を行なった. 反応終了後、N−メチルピロリドン1.0文を投入し東
合体を粉末にして玲却後、アセトン、メタノール、水,
アセトンの順に数回,洗浄を行ってから,乾燥させてポ
リエーテル系共爪合体で被覆された二酸化チタンを得た
. 得られた粒子のポリエーテル系共重合体被膜の400℃
における溶融粘度(ゼロ線断粘度)は,13,000ボ
イズであった. この粒子の熱分解開始温度を測定したところ、520℃
(空気中,1%重騒減)であった.これは、たとえば,
ポリエステル、ボリアミド,ポリウレタンなどで被覆し
た粒イに比較して、はるかに優れている. また、IRO定を行ったところ. 2.220cm−1
ニニトリル基による吸収が、l,850cm−1 に
カルポニル基による吸収が、1,240cm−’ にエ
ーテル結合による吸収がそれぞれ確認された. この結果および元素分析結果より得られたポリエーテル
系共重合体は下記の構造の繰り返し単位からなるものと
認められた. で表わされる繰り返し単位および次式(■);得られた
粒子の各種溶媒に対する溶解性を調べたところ,アセト
ン,クロロホルム、四塩化炭x.tm化メチレン、エタ
ノール、トルエン,キシレンのいずれにも不溶性であっ
た. また,濃硫酸以外の酸に対しても不溶でありた. 次に、この粒子をポリエチレン100重量部に対して、
20重量部加え、溶融混練して、二酸化チタン配合ポリ
エチレン組威物を調製した.この組成物のシートの表層
部と内部の断面とを電子!l微鏡で観察(1,000倍
および3,000倍)したところ、被覆二酸化チタン粒
子はポリエチレン中で均一に分散しており、かつ両者が
緊密に接着していることが確認された. [発明の効果] 請求項1の発明によれば,組成比が特定の範囲にあり、
特定の繰り返し単位からなるとともに、特定の溶融粘度
を示し、充分に高分子量であって、しかも結晶性を有し
、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性に優れたポリエーテル系
共重合体により被覆された重合体被覆無機質配合剤、す
なわち、被膜が有機溶媒により侵されることのなく、耐
酸性、耐熱性にすぐれた重合体被覆無機質配合剤、たと
えば、ペイント、m雄および紙産業に有用な重合体被覆
無a質配合剤を提供することができる.また、ポリエー
テル系共重合体の構成組成比を変えることにより、爪合
体被覆無機質配合剤の被覆の厚さの制御が可能であると
いう効果を奏する.
Claims (2)
- (1)無機質配合剤の表面を、次式( I );▲数式、
化学式、表等があります▼( I )で表わされる繰り返
し単位および次式(II);▲数式、化学式、表等があり
ます▼(II)で表わされる繰り返し単位からなり、前記
式( I )で表わされる繰り返し単位の組成比[( I )
/{( I )+(II)}]が0.15〜0.35である
とともに、温度400℃における溶融粘度が3,000
〜100,000ポイズであるポリエーテル系共重合体
で被覆してなることを特徴とする重合体被覆無機質配合
剤。 - (2)ジハロゲノベンゾニトリル、ジハロゲノベンゾフ
ェノン、および4、4′−ビフェノールを、無機質配合
剤、アルカリ金属化合物および中性極性溶媒の存在下に
、重合することを特徴とする請求項1に記載の重合体被
覆無機質配合剤の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23628589A JPH0397763A (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | 重合体被覆無機質配合剤およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23628589A JPH0397763A (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | 重合体被覆無機質配合剤およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0397763A true JPH0397763A (ja) | 1991-04-23 |
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JP23628589A Pending JPH0397763A (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | 重合体被覆無機質配合剤およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH0397763A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003041051A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 表面処理層状化合物 |
EP1420049A1 (en) * | 2001-07-24 | 2004-05-19 | Kaneka Corporation | PROCESS FOR PRODUCING SURFACE−TREATED INORGANIC PARTICLE AND SURFACE−TREATED INORGANIC PARTICLE |
JP2007176397A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Honda Motor Co Ltd | 二輪車の整流装置 |
-
1989
- 1989-09-11 JP JP23628589A patent/JPH0397763A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1420049A1 (en) * | 2001-07-24 | 2004-05-19 | Kaneka Corporation | PROCESS FOR PRODUCING SURFACE−TREATED INORGANIC PARTICLE AND SURFACE−TREATED INORGANIC PARTICLE |
EP1420049A4 (en) * | 2001-07-24 | 2007-06-06 | Kaneka Corp | SURFACE TREATED INORGANIC PARTICLES AND PROCESS FOR PRODUCING SAME |
JP2003041051A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 表面処理層状化合物 |
JP2007176397A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Honda Motor Co Ltd | 二輪車の整流装置 |
JP4685626B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2011-05-18 | 本田技研工業株式会社 | 二輪車の整流装置 |
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