JPH0393825A - イソシアヌレートポリイソシアネートを含有する組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、イソシアネート基に対し不活性な溶剤におけ
るジイソシアナトトルエンに基づくイソシアヌレートポ
リイソシアネートの溶液の新規な製造方法に関する．本
発明による溶液は、芳香族溶剤に対する向上した希釈性
を有する．さらに本発明は、この方法により製造される
イソシアヌレートポリイソシアネートの溶液にも関する
ものである． 〔従来の技術〕 ２．４−および２．６−ジイソシアナトトルエン、特に
これら２種のジイソシアネートの混合物は重要な工業原
料であって、たとえば塗料および被覆組成物のような広
範な種類の用途に使用することができる．塗料樹脂とし
て、これらは特にウレタン基もしくはイソシアヌレート
基を有する誘導体もしくはアダクトとして使用される． ２．４−および必要に応じ２．６−ジイソシアナトトル
エンに基づくイソシアヌレートポリイソシアネートは、
木材および家具のための二戒分ポリウレタン被覆のため
の貴重な戒分である．改変ポリイソシアネートは一般に
、適する塗料溶剤中の３０〜７０重量％熔液における２
．４−および必要に応じ２．６−ジイソシアナトトルエ
ンのインシアネート基の部分的三量化により製造される
（たとえばドイツ公開公報第２　４１４　４１３号公報
参照）．直ちに使用しうる塗料を製造するには、得られ
た溶液をしばしばトルエン、キシレンまたはこれら溶剤
と石油フラクシッンとの混合物における脂肪酸改変ヒド
ロキシルポリエステルの溶液と組合せる．しかしながら
、弱極性溶液に対する或いはこの種の溶剤に溶解された
ヒドロキシル基含有の結合剤戒分に対するポリイソシア
ネート溶液の限られた適合性のため、非相容性が容易に
生じてポリイソシアネート溶液の有用性を制限するよう
な濁りおよび沈澱に反映される． 〔発明が解決しようとする課題〕 したがって本発明の課題は、弱極性溶剤に対し向上した
希釈性を有し、特に芳香族溶剤に対し向上した希釈性を
有する溶液をもたらすような２，４−および必要に応じ
２．６−ジイソシアナトトルエンに基づくイソシアヌレ
ートポリイソシアネートの溶液の新規な製造方法を提供
することにあこの！ｉＢは、本発明によれば、適宜エー
テル基を有する化学量論以下の量の或る種のアルカノー
ルにより出発ジイソシアネートとして使用されるジイソ
シアナトトルエンを部分ウレタン化し、次いで塗料溶剤
における３０〜７０重量％溶液としてのウレタン化され
た出発ジイソシアネートを溶液中の未反応出発ジイソシ
アネートの含有量が０．５重量％未満に低下するまで部
分三景化することにより解決することができる． ２．４−および必要に応じ２．６−ジイソシアナトトル
エンは、特殊な効果を得るため、イソシアネート基の部
分ウレタン化とイソシアネート基の部分三量化とにより
改変しうることか知られている． すなわち、ドイツ公開公報第２　４１４　４１３号公報
は、塗料溶剤におけるインシアヌレートポリイソシアネ
ートおよび著量のモノマー出発ジイソシアネートを適宜
エーテル基を有するアルカノールとを反応させて七ノマ
ー出発ジイソシアネートの含有量をその実質的に選択性
のウレタン化により固体に対し０．７重量％未満まで減
少させることを記載している．したがって、この方法と
本発明による方法（以下、詳細に説明する）との間の主
たる相違点は、反応の順序にある．本発明によれば三景
化をウレタン化工程の後に行なうのに対し、ドイツ公開
公報第２　４１４　４１３号の方法によれば全く異なる
目的のため、すなわち未反応モノマー出発ジイソシアネ
ートの含有量を減少させるためウレタン化工程を三量化
工程の後に行なう．ドイツ公開公報第２　４５２　５３
２号の方法においては、芳香族ジイソシアネート、特に
ジイソシアナトトルエンにおけるイソシアネート基の部
分三景化は、マンニシヒ塩基と第二ヒドロキシル基を有
するイソシアネートおよびアルコールのカルバミン酸エ
ステルとに基づく二威分触媒系を用いて行なわれる．カ
ルバξン酸エステルは、たとえば或る種の第ニアルコー
ルによる出発ジイソシアネートのイソシアネート基の部
分ウレタン化によりその場で生威させることができる．
実際上、これはイソシアネートを先ず最初に部分ウレタ
ン化にかけ、次いで部分三景化にかけることを意味する
。

したがって、反応順序は、以下詳細に説明する本発明の
方法の反応順序に対応する．従来技術に挙げられた第ニ
アルコールは、さらに酸化プロピレンと高級アルカノー
ル（たとえば１−エタノールもしくは１−オクタデカノ
ール）とのアダクトをも包含する．しかしながら、これ
らアルコール類は明らかに好適な出発物質でない．何故
なら、単純な第ニアルコール〔たとえばビス＝（２−ヒ
ドロキシブロピル）一エーテル〕または酸化プロピレン
と簡単な多価アルコール〔たとえばプロピレングリコー
ルもしくはトリメチロールプロパン］とのアダクトがそ
の実施例で使用されるからである．第ニアルコールは、
本発明の方法には好適なアルコールでない． 本発明による方法とドイツ公開公報第２　４５２　５３
２号の方法との間の主たる相違点は、全く異なる問題お
よびこの異なる問題に対する異なる解決策にある．ドイ
ツ公開公報第２　４５２　５３２号による発明？解決さ
れる問題は出発ジイソシアネートにおけるイソシアネー
ト基の部分三量化の方法を提供することであって、これ
は触媒毒の使用に依存せず、使用する温度経過および触
媒の量によって容易に制御することができる．この問題
の解決策は、順次のバルクにおける出発ジイソシアネー
トの二景化のための二戒分触媒系の使用、並びに任意の
溶剤により阻害されない温度上昇により要求される特定
の三景化程度における三景化の停止であった．この方法
に向けられた従来技術は、本発明における課題に対する
解決策を教示も示唆もしない．〔発明の要点〕 本発明は、イソシアネート基に対し不活性な溶剤に溶解
されたイソシアヌレートポリイソシアネートを含有する
組成物を製造するに際し、（ａ）実質的に２，４−ジイ
ソシアナトトルエンまたは２■４−ジイソシアナトトル
エンと２，６ジイソシアナトトルエンとの混合物よりな
る出発ジイソシアネートにおけるイソシアネート基の２
．５〜７％を式： Ｒ＋　　［　　Ｏ　　ＣＨｚ　　Ｃ｝Ｉ　　］−　　Ｏ
ＨＲ糞 〔式中、 Ｒ，はオレフィン系不飽和としうる脂肪族もしくは脂環
式Ｃ，−．炭化水素基であり、Ｒ！は水素もしくはメチ
ル基であり、 ｎはＯまたは１〜３の整数である〕 に対応する一価アルコールと反応させ、（ｂ）イソシア
ネーｔ４に対し不活性である有機溶剤をウレタン化ジイ
ソシアネートの３０〜７０％溶液を生或するのに充分な
量にて工程（ａ）の前、最中もしくはその後のいずれか
に添加し、 （ｃ）次いで前記ウレタン化ジイソシアネートの残留す
るイソシアネート基を、これらイソシアネート基の三景
化を促進する触媒の存在下で部分的に三量化させ、さら
に （ｄ）未反応ジイソシアナトトルエンの含有量が０．５
重量％未満となった際に触媒毒の添加により三量化反応
を停止させる ことを特徴とするインシアヌレートボリイソシアネート
を含有する＆ｌ威物の製造方法に関するものである． さらに本発明は、この方法により得られるイソシアヌレ
ートポリイソシアネートの溶液に関するものである． 本発明による方法の出発物質は２．４−ジイソシアナト
トルエン、またはこれと２．６−ジイソシアナトトルエ
ンとの混合物である．好ましくは、２．４一異性体：２
．６一異性体の重量比を３＝２〜９：１、より好ましく
は３．９：１〜４．１：ｌとして異性体混合物を使用す
る． 本発明による方法の少なくとも第２工程は、イソシアネ
ート基に対し不活性な塗料溶剤の存在下に行なわれる．
これら塗料溶剤は酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプチルケトン、酢酸メトキシブ口
ピルおよびこれら溶剤の混合物を包含する． 本発明による方法の第ｌ工程においては、出発ジイソシ
アネートにおけるイソシアネート基のＺ５〜７％、好ま
しくは３〜５％を一価アルコールと、或いは下記する一
価アルコールの混合物と反応させる． 適する一価アルコールは式： Ｒ＋　　［　　Ｏ　　ＣＨｔ　　ＣＨ　　］−　　ＯＨ
Ｒ！ 〔式中、 Ｒ，はオレフィン系不飽和としうる不飽和脂肪族もしく
は脂環式Ｃ＆−１．炭化水素基、好ましくは飽和脂肪族
Ｃ．−．炭化水素基であり、Ｒ．は水素もしくはメチル
基、好ましくは水素であり、 ｎはＯまたは１〜３の整数、好ましくはＯである〕 に対応するものである． 適する一価アルコールの例は１−ヘキサノール、シクロ
ヘキサノール、１−オクタノール、２−エチルーｌ−ブ
タノール、２−エチル−１−へキサノール、４−メチル
−２−ペンタノール、１−デカノール、１−ドデカノー
ル、ｌ−テトラデカノール、ステアリルアルコール、９
−オクタデセンー１−オール、上記式に対応するこれら
アルコールのエトキシル化および／またはプロポキシル
化生成物、並びにこれらアルコール類の混合物である．
２−エチル−１−ヘキサノールカ一価アルコールとして
特に好適である． 本発明による方法の第１工程は、アルコール成分による
出発ジイソシアネートのイソシアネート基の部分ウレタ
ン化からなっている．出発ジイソシアネートにおけるイ
ソシアネート基の２．５〜７％、好ましくは３〜５％を
一価アルコールとの或いは一価アルコールの混合物との
反応によりウレタン化する．モノアルコールによるジイ
ソシアネートのこの改変は、上記した塗料溶剤の存在下
または塗料溶剤の不存在下にて約０〜１２０℃、好まし
くは２０〜８０℃にて行なわれる．ウレタン化工程の後
、これら溶剤は部分三景化工程の反応媒体として作用す
る．ウレタン化工程を溶剤の不存在下で行なう場合は、
部分ウレタン化された出発ジイソシアネートを二景化工
程の前に溶剤もしくは溶剤混合物に溶解させる． その後のイソシアネート基の部分三景化は、触媒の存在
下で２０〜８０’Ｃにて３０〜７０重量％の部分ウレタ
ン化された出発ジイソシアネートの溶液を用いて行なわ
れる． たとえばホスフィン、アルカリ塩、アルカリアルコラー
ト、第三アミンなどの任意公知の三量化触媒を三量化触
媒として使用することができる．しかしながら、ドイツ
公開公報第２　４５２　５３２号公報に開示された種類
のマンニッヒ塩基を三量化触媒として使用するのが好適
である．二景化反応は、反応混合物（これはウレタン基
およびイソシアヌレート基を含まない）におけるモノマ
ー出発ジイソシアネートの含有量が溶液に対し０．５重
量％未満に低下するまで接続された．これは、実質的に
ウレタン化工程後に存在するイソシアネート基の４０〜
６０％の三量化に相当する． 二量化反応は、触媒毒の添加によって停止させる．適す
る触媒毒は硫黄（触媒としてホスフィンを使用する場合
）；酸性反応を示す物ＩＦ（触媒としてアルカリ塩、ア
ルカリアルコラートもしくは第三アミンを使用する場合
）；並びにたとえばトルエンスルホン酸メチルエステル
のようなアルキル化剤（触媒として好適なマンニッヒ塩
基を用いる場合）を包含する， 本発明による方法の最終生底物として得られるイソシア
ヌレートポリイソシアネートの溶液は、固形物に対し８
〜１７重量％のＮＧＯ含有量を有する．これら溶液は、
特に上記種類の弱極性溶剤に対し向上した希釈性、特に
たとえばトルエンもしくはキシレンのような芳香族溶剤
に対し向上した希釈性を特徴とする．さらに、これら溶
液は、イソシアヌレートポリイソシアネートと組合せて
一般に使用されるヒドロキシル基含有の反応体、特に脂
肪酸改変ポリエステル、ヒドロキシル基を有するポリア
クリレート樹脂およびヒドロキシル基を有するセルロー
スアセトプチレートに対し一層良好な相客性を有する． 〔実施例〕 以下、実施例により本発明をさらに説明し、部数および
％は特記しない限り重量による．以下の実施例において
次式： ＣＬ に対応するマンニッヒ塩基のキシレン中の４０重量％溶
液を触媒溶液として使用した． 工胤拠上（本発明による） ４：１の比における２．４−および２．６−ジイソシア
ナトトルエンの混合物３　７　５．　５　ｇを１９．８
ｇの２−エチルヘキサノールと２３゜Ｃにて混合し、得
られた混合物を攪拌しなから５０゛ｃにて４時間加熱し
た。この液体のＮＧＯ含有量は４４．１％まで低下した
．存在するＮＣＯｉの３．５％が消費された．次いで、
この液体を３８０ｇの酢酸ブチルに溶解させ、０．７５
ｇの触媒溶液を添加した．三景化反応が直ちに開始した
。溶液の温度を冷却により７５゜Ｃに保った．３〜４時
間の後、さらに０．７５ｇの触媒溶液を全部で３回に分
けて添加した．約３０時間後に反応が終了した．触媒を
失活させるため、１ｇのトルエンスルホン酸メチルエス
テルを添加し、反応混合物を１００″Ｃまで１時間加熱
した．次の性質を有する無色透明の溶液が得られた： 濃度　一　約５０％、 粘度　−　１　，　０　０　０　ｍＰａ．ｓ／　２　３
゜ｃ１ＮＧＯ含有！−７．８％、 遊離ジイソシアネート　−　０．２５％。

夫施員童（本発明による） 実施例ｌを反復したが、ただしモノアルコールとしてｌ
−ドデカノール（１９．８ｇ）を使用した。

次の性質を有するイソシアヌレートポリイソシアネート
の溶液が得られた： 濃度　一　約５０％、 粘度　−　８　０　０　ｍＰａ．ｓ７　２　３℃、ＮＧ
Ｏ含有！−７．９％、 遊離ジイソシアネート−ｏ．ｉ％。

夫益斑工（本発明による） 実施例１を反復したが、ただし１　９．　８　ｇの２−
エチルヘキサノールの代わりに２　８．　３　ｇの１−
ドデカノールを使用し、さらに酢酸ブチルの量を８．５
ｇだけ増加させた。次の性質を有するイソシアヌレート
ポリイソシアネートの溶液が得られた：濃度　一　約５
０％、 粘度　−　１　１　０　０　ｍＰａ．ｓ／　２　３゜Ｃ
、ＮＣ○含有！−７．７％、 遊離ジイソシアネ−１−−０．２％． ｌＬＬ４−（比較例） 実施例１を反復したが、ただしアルコールとしてメタノ
ール（４．８ｇ）を使用すると共に、溶剤を５０％溶液
が再び得られるまで減少させた。次の性質を有するイソ
シアヌレートボリイソシアネトが得られた： 濃度　一　約５０％、 粘度　−　１　１　０　０　ａＰａ．ｓ／　２　３゜Ｃ
，ＮＣ○含有量　−　７．８％、 遊離ジイソシアネ−１−−０．２８％．夫施銘ｉ（比較
例） 実施例１を反復したが、ただし１　９．　８　ｇのメタ
ノールを使用した．得られたイソシアヌレートポリイソ
シアネートは次の性質を有した：濃度　一　約５０％、 粘度　−　１　８　０　０　ＩＩＰａ．ｓ／　２　３゜
Ｃ、ＮＧＯ含有量　−　６．７％、 遊離ジイソシアネー｝−０．２％． 最初に透明な溶液は、約８日間にわたり静置した後に沈
澱の発生により濁った． 実１４泗』−（比較例） 実施例１を反復したが、ただしアルコールによる改変を
行なわず、かつジイソシアネートを何も添加せずに三景
化させた．さらに、溶液を酢酸ブチルにより５０％まで
希釈した．得られたイソシアヌレートポリイソシアネー
トは次の性質を有した： 濃度　一　約５０％、 粘度　−　１　５　０　０　ｓＰａ．ａ／　２　３゜Ｃ
１ＮＧＯ含有量　−　７．９％、 遊離ジイソシアネート　−　０．１％．１嵐量工（比較
例、ドイツ公開公報第２　４１４　４１３号）実施例６
を反復したが、ただし１９．８ｇの２＝エチルヘキサノ
ールを得られたポリイソシアネート溶液に添加し、次い
で５０″Ｃにて４時間にわたりウレタン化を行なった．
透明溶液が得られた．得られたイソシアヌレートポリイ
ソシアネートは次の性質を有した： 濃度　一　約５０％、 粘度　−　２　８　０　０　ｍＰａ．ｓ／　２　３゜Ｃ
，ＮＣＯ含有！−６．８％、 遊離ジイソシアネート　−　０．０２％．このポリイソ
シアネートの溶液は有利には極めて低い遊離ジイソシア
ネート含有量を有したが、好ましくない高い粘度と低い
ＮＧＯ含有量とを有した． １ｌｕ４止 トルエン相容性の測定 手順：ｌ５〜２０ｇのポリイソシアネート溶液を秤量し
、かつトルエンを攪拌しながら添加した．試験結果は、
標準溶液（水１００ｇ中に１０％の脂肪を含有する０．
４ｇの缶入りミルク）と同程度の濁りを生せしめるトル
エンの量として現す．その結果を下表に示す．希釈性は
、添加トルエンと使用したイソシアネートの量との間の
比として現す． 裏 １６．３８１ １？．９４１ １６．７３５ １５．９６３ １７．４５２ １８．７２５ １９．２２３ ４０．４６ ５３．３９ ４Ｂ．６９ １９．９５ ２０．０？ ２３．０３ ２５．　９５ ２．４７ ２．５３ ２．９１ １．２５ １．ｌ５ １．２３ １．３５ これらの結果は、所望の性質（すなわちトルエンに対す
る希釈性もしくは相客性）が本発明による生戒物でのみ
最適に達戒されうることを示している．他の結合剤威分
および塗料樹脂に対する相容性も相応に向上した． 以上、本発明を例示の目的で詳細に説明したが、この詳
細は単に例示の目的であって、本発明の思想および範囲
を逸脱することなく種々の改変をなしうることか当業者
には了解されよう．以下、本発明の実施態様を説明すれ
ば次の通りである： １，イソシアネート基に対し不活性な溶剤に溶解された
イソシアヌレートポリイソシアネートを含有する組威物
を製造するに際し、 （ａ）　実質的に２．４−ジイソシアナトトルエンまた
は２．４−ジイソシアナトトルエンと２．６−ジイソシ
アナトトルエンとの混合物よりなる出発ジイソシアネー
トにおけるインシアネート基の２．５〜７％を式： Ｒ＋　　［　　Ｏ　　ＣＨｚ　　ＣＨ　　］ｌｌＯＨ（ Ｒ， 〔式中、 Ｒ．はオレフィン系不飽和としうる脂肪族もしくは脂環
式Ｃ６−１＠炭化水素基であり、Ｒ３は水素もしくはメ
チル基であり、 ｎは０または１〜３の整数である〕 に対応する一価アルコールと反応させ、（ｂ）イソシア
ネート基に対し不活性である有８！１溶剤をウレタン化
ジイソシアネートの３０〜７０％溶液を生成するのに充
分な量にて工程（ａ）の前、最中もしくはその後のいず
れかに添加し、 （Ｃ）次いで前記ウレタン化ジイソシアネートの残留す
るイソシアネート基を、これらイソシアネート基の三量
化を促進する触媒の存在下で部分的に二景化させ、さら
に （ｄ）未反応ジイソシアナトトルエンの含有量が０．５
重量％未満となった際に触媒毒の添加により二景化反応
を停止させる ことを特徴とするイソシアヌレートポリイソシアネート
を含有する組放物の製造方法． ２．モノアルコールが、エーテル基を含まず、第一ヒド
ロキシル基を有しかつアルキル基中に８〜１２個の炭素
原子を有するアルカノールからなる上記第１項記載の方
法． ３．モノアルコールが２−エチルヘキサノールからなる
上記第１項記載の方法． ４．出発ジイソシアネートが実質的に３：２〜９：ｌの
重量比における２，４−ジイソシアナトトルエンと２．
６−ジイソシアナトトルエンとの混合物よりなる上記第
１項記載の方法．５．出発ジイソシアネートが実質的に
３：２〜９：ｌの重量比における２．４−ジイソシアナ
トトルエンと２，６−ジイソシアナトトルエンとの混合
物よりなる上記第２項記載の方法．６．出発ジイソシア
ネートが実質的に３：２〜９ｊｌの重量比における２．
４−ジイソシアナトトルエンと２．６−ジイソシアナト
トルエンとの混合物よりなる上記第３項記載の方法．７
．イソシアネート基に対し不活性な溶剤に溶解されたイ
ソシアヌレートポリイソシアネートを含有してなり、 （ａ）実質的に２．４−ジイソシアナトトルエンまたは
２．４−ジイソシアナトトノレエンと２．６−ジイソシ
アナトトルエンとの混合物よりなる出発ジイソシアネー
トにおけるイソシアネート基の２．５〜７％を式： Ｒ＋　　［　　Ｏ　　ＣＨｚ　　ＣＨ　　］−　　ＯＨ
Ｒｔ 〔式中、 Ｒ１はオレフィン系不飽和としうる脂肪族もしくは脂環
式Ｃ，−．炭化水素基であり、Ｒｔは水素もしくはメチ
ル基であり、 ｎはＯまたは１〜３の整数である〕 に対応する一価アルコールと反応させ、（ｂ）イソシア
ネート基に対し不活性である有機溶剤をウレタン化ジイ
ソシアネートの３０〜７０％溶液を生成するのに充分な
量にて工程（ａ）の前、最中もしくはその後のいずれか
に添加し、 （ｃ）次いで前記ウレタン化ジイソシアネートの残留す
るイソシアネート基を、これらイソシアネート基の二量
化を促進する触媒の存在下で部分的に二景化させ、さら
に （ｄ）未反応ジイソシアナトトルエンの含有量が０．５
重量％未満となった際に触媒毒の添加により三量化反応
を停止させる ことを特徴とする方法により製造される！ｌ１底物．８
．モノアルコールが、エーテル基を含まず、第一ヒドロ
キシル基を有しかつアルキル基中に８〜１２個の炭素原
子を有するアルカノールからなる上記第７項記載のＭｉ
戒物． ９．モノアルコールが２−エチルヘキサノールからなる
上記第７項記載の組戒物． １０．出発ジイソシアネートが実質的に３：２〜１１の
重量比における２．４−ジイソシアナトトルエンと２，
６−ジイソシアナトトルエンとの？ＩＬ合物よりなる上
記第７項記載の姐戒吻。

１１．出発ジイソシアネートが実質的に３：２〜９：１
の重量比における２．４−ジイソシアナトト・ルエンと
２，６−ジイソシアナトトルエンとの混合物よりなる上
記第８項記載のＭｉ底物。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）イソシアネート基に対し不活性な溶剤に溶解され
   たイソシアヌレートポリイソシアネートを含有する組成
   物を製造するに際し、 （ａ）実質的に２，４−ジイソシアナトトルエンまたは
   ２，４−ジイソシアナトトルエンと２，６−ジイソシア
   ナトトルエンとの混合物よりなる出発ジイソシアネート
   におけるイソシアネート基の２．５〜７％を式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿１はオレフィン系不飽和としうる脂肪族もしくは脂
   環式Ｃ＿６＿−＿１＿８炭化水素基であり、Ｒ＿２は水
   素もしくはメチル基であり、 ｎは０または１〜３の整数である〕 に対応する一価アルコールと反応させ、 （ｂ）イソシアネート基に対し不活性である有機溶剤を
   ウレタン化ジイソシアネートの３０〜７０％溶液を生成
   するのに充分な量にて工程（ａ）の前、最中もしくはそ
   の後のいずれかに添加し、 （ｃ）次いで前記ウレタン化ジイソシアネートの残留す
   るイソシアネート基を、これらイソシアネート基の三量
   化を促進する触媒の存在下で部分的に三量化させ、さら
   に （ｄ）未反応ジイソシアナトトルエンの含有量が０．５
   重量％未満となった際に触媒毒の添加により三量化反応
   を停止させる ことを特徴とするイソシアヌレートポリイソシアネート
   を含有する組成物の製造方法。