JP3251973B2 - ポリイソシアナート組成物 - Google Patents

ポリイソシアナート組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は乳化可能な新規ポリイソシアナー
ト組成物および該ポリイソシアナート組成物を含む水性
エマルションに関する。
【０００２】乳化可能なポリイソシアナート類および該
ポリイソシアナート類を含む水性エマルションは英国特
許第１４４４９３３号に記載されている。該エマルショ
ンは商業的に全く申し分なく用いられているけれども、
とくに、該エマルションの安定性およびポットライフに
関して改良すべき余地が残されている。
【０００３】驚くべきことに、ウレトンイミン変性の乳
化可能なポリイソシアナートを使うことによって、その
安定性およびポットライフを改善できることが見出され
た。
【０００４】したがって、本発明は、４ないし７５重量
％のウレトンイミン変性イソシアナート含量を有し、ウ
レトンイミン変性ポリイソシアナートならびにヒドロキ
シ、アミノおよびカルボン酸基のない非イオン界面活性
剤を含むポリイソシアナート組成物に関する。別の態様
では、本発明は水および前記のポリイソシアナート組成
物を含む水性エマルションを提供する。
【０００５】本発明によるポリイソシアナート組成物
は、ウレトンイミン変性ポリイソシアナートを得るよう
にポリイソシアナートを変性させ、次いでこのウレトン
イミン変性ポリイソシアナートを、ポリイソシアナート
と反応した後で、ヒドロキシ、アミノおよびカルボン酸
基のない非イオン界面活性剤を得る化合物と反応させる
ことによってつくるのが好ましい。本発明によるポリイ
ソシアナート組成物は、また、前記２つの反応工程を逆
の順に行うことによって調製することもできる。
【０００６】本発明によるポリイソシアナート組成物を
調製する別の方法は、ウレトンイミン変性ポリイソシア
ナートの調製に続いて、ヒドロキシ、アミノおよびカル
ボン酸基のない非イオン界面活性剤の添加を含む。
【０００７】ウレトンイミン変性ポリイソシアナート類
の調製方法は、一般に技術的に公知であって、それ自体
では本発明の一部を構成しない。
【０００８】ヒドロキシ、アミノおよびカルボン酸基の
ない非イオン界面活性剤の調製方法は英国特許第１４４
４９３３号に記載されている。
【０００９】ポリイソシアナート出発物質は、脂肪族イ
ソシアナート類、たとえばヘキサメチレンジイソシアナ
ート、芳香族イソシアナート類、たとえば、ｍ−および
ｐ−フェニレンジイソシアナート、トリレン−２，４−
および−２，６−ジイソシアナート、ジフェニルメタン
−４，４′−ジイソシアナート、ジフェニルメタン−
２，４′−ジイソシアナート、クロロフェニレン−２，
４−ジイソシアナート、ナフチレン−１，５−ジイソシ
アナート、ジフェニレン−４，４′−ジイソシアナー
ト、４，４′−ジイソシアナート−３，３′−ジメチル
ジフェニル、３−メチル−ジフェニルメタン−４，４′
−ジイソシアナートならびにジフェニルエーテルジイソ
シアナート、脂環式ジイソシアナート類、たとえばシク
ロヘキサン−２，４−および２，３−ジイソシアナー
ト、１−メチルシクロヘキシル−２，４−および２，６
−ジイソシアナートならびにそれらの混合物、ならびに
ビス−（イソシアナトシクロヘキシル）−メタンおよび
イソシアナート類、たとえば２，４，６−トリイソシア
ナトトルエンおよび２，４，４′−トリイソシアナトジ
フェニルエーテルから選ぶことができる。
【００１０】イソシアナート類の混合物、たとえば市販
の２，４−および２，６−異性体混合物のようなトリレ
ンジイソシアナート異性体混合物、ならびにまた、アニ
リン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化によって生
成したジ−および高級ポリ−イソシアナート類の混合物
も存在することができる。該混合物は技術的に周知のも
のであって、何らかのホスゲン化副生物とともに、ジイ
ソシアナート、トリイソシアナートおよび高級ポリイソ
シアナート類を含むメチレン橋かけポリフェニルポリイ
ソシアナート類の混合物を含有するホスゲン化粗製物を
含んでいる。
【００１１】本発明の好ましい組成物は、イソシアナー
トが芳香族ジイソシアナートまたは高官能性の芳香族ポ
リイソシアナート、とくにジフェニルメタンジイソシア
ナートならびにジイソシアナート類、トリイソシアナー
ト類、および高官能性ポリイソシアナート類を含有する
メチレン橋かけポリフェニルポリイソシアナート類の粗
製混合物である。メチレン橋かけポリフェニルポリイソ
シアナート類は技術的に周知のもので下記一般式を有す
る。
【００１２】
【化２】 上記式において、ｎは１以上で、粗製混合物の場合には
平均して２以上を表わす。該組成物はアニリンとホルム
アルデヒドとの縮合によって得られる相当するポリアミ
ン混合物のホスゲン化によって調製される。
【００１３】もっとも好ましいポリイソシアナート類
は、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアナート
（４，４′−ＭＤＩ）およびジフェニルメタン−２，
４′−ジイソシアナート（２，４′−ＭＤＩ）ならびに
それら異性体混合物、とくに多量の２，４′−異性体を
含有する該混合物である。本発明の組成物に用いられる
ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアナートおよび
ジフェニルメタン−２，４′−ジイソシアナートのポリ
イソシアナート混合物は少なくとも１５％の２，４′−
異性体を含むのが好ましく、１５％ないし４０％の該異
性体を含むのがもっとも好ましい。
【００１４】本発明のエマルション中に存在することが
できる他のイソシアナート類には、過剰のジイソシアナ
ートまたは高官能性ポリイソシアナートとヒドロキシル
末端ポリエステルまたはヒドロキシル末端ポリエーテル
との反応によって生成したイソシアナート末端プレポリ
マーおよび過剰のジイソシアナートまたは高官能性ポリ
イソシアナートとエチレングリコール、トリメチロール
プロパンまたはブタンジオールのようなモノマーポリオ
ールまたはモノマーポリオール混合物とを反応させるこ
とによって得られる生成物がある。
【００１５】ポリイソシアナート出発物質をウレトンイ
ミン変性ポリイソシアナートに転化させた後、必要な場
合には、このウレトンイミン変性ポリイソシアナートに
未変性ポリイソシアナートを添加することができる。
【００１６】本発明によるポリイソシアナート組成物中
のウレトンイミン変性イソシアナートの量は、総組成物
に基づいて計算し、４ないし７５重量％、好ましくは５
ないし５０重量％である。
【００１７】本発明によるポリイソシアナート組成物中
のＮＣＯ含量は総組成物に基づいて計算し、２０から３
２重量％、好ましくは２５から３２重量％に及ぶことが
できる。
【００１８】ヒドロキシ、アミノおよびカルボン酸基の
ない非イオン界面活性剤は任意の該界面活性剤、とく
に、アルキレンオキシド、とくにエチレンオキシド分子
鎖を含有し、末端がヒドロキシ、アミノおよびカルボン
酸基の遊離鎖をもたない縮合物であることができる。こ
れらの中には、たとえばアルキルフェノール類、長鎖ア
ルコール類およびアミド類とアルキレンオキシドとくに
エチレンオキシドとの縮合物で、末端ヒドロキシル基が
たとえばエーテル化またはエステル化されているものが
ある。
【００１９】とくに価値があるのは、英国特許明細書第
１４１７６１８号に記載されているようなジイソシアナ
ート類および高官能性ポリイソシアナート類とポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテル類との反応生成物
である。これら特定の界面活性剤または乳化剤は下式を
有する。
【００２０】
【化３】 上式において、Ｒは炭素原子が１ないし４個のアルキル
基、ｎは化合物が平均して少なくとも５個のオキシエチ
レン基を含むような整数、Ｘはジ−またはポリイソシア
ナートの残基で少なくとも１個の遊離イソシアナート基
を含有する。Ｒの例にはエチル、プロピルおよびブチル
があり、メチルが好ましい。ｎは平均５ないし１２０を
表わすのが好ましい。
【００２１】基Ｘは１個のイソシアナート基が除去され
た後に残ると思われる残基である。基Ｘは任意のジイソ
シアナートまたは高級ポリイソシアナートの残基である
ことができ、たとえば、ジイソシアナートがトリレンジ
イソシアナートであるときには、残基Ｘは下式である。
【００２２】
【化４】 基Ｘを誘導することができるイソシアナート類には前記
のジ−およびポリイソシアナート類ならびにそれからつ
くったウレトンイミン変性ポリイソシアナート類があ
る。
【００２３】該界面活性剤ウレタン類は次式のアルコー
ル
【化５】 （式中Ｒおよびｎは前記の界面活性剤または乳化剤の場
合と同じ意味を有する）と、少なくとも２個のイソシア
ナート基を有するイソシアナートと反応させて製造する
ことができ、各１モル比率のアルコールに対して少なく
とも１モル比率のイソシアナートを使用する。過剰のイ
ソシアナートを使用するのが好ましい。
【００２４】アルコールをイソシアナートに添加し、好
ましくは反応混合物を５０−１５０℃の温度に加熱して
反応を進行させることによって、反応を行わせることが
できる。もしくは、少量の触媒、たとえばトリエチレン
ジアミンを存在させて、低い温度、たとえば２５℃で反
応を行わせることができる。
【００２５】本発明による乳化可能なポリイソシアナー
ト類を得るために、少量のポリエチレンオキシアルコー
ル
【化６】 を大過剰のイソシアナートと反応させることにより、ウ
レトンイミン変性ポリイソシアナートの中で、上記のよ
うな界面活性剤を現場で調製することができる。
【００２６】使用できる別の種類の界面活性剤は一般式
【化７】 〔式中、Ｘは有機イソシアナートの残基、Ｒ1 は炭素原
子が１ないし４個のアルキル基、ｎおよびｍは（ｍ＋
ｎ）が少なくとも１０であるような整数で、Ｘがジイソ
シアナートまたは高級官能性ポリイソシアナートの残基
を表わすときにのみ存在するＲはイソシアナート基また
は次式の基
【化８】 （Ｒ1 はメチルが好ましく、ｍとｎとの和は２０から８
０が好ましい）である〕を有する英国特許明細書第１４
１７２７６号に記載されている界面活性剤である。
【００２７】Ｘは、たとえば本明細書でさきに挙げた任
意のイソシアナート類の残基であることができる。
【００２８】これらの界面活性剤または乳化剤は、イソ
シアナートとマロン酸のビス（アルコキシポリエチレン
オキシ）エステルとの反応によってつくることができ、
さらに要望があればイソシアナート中で現場で調製する
ことができる。
【００２９】本発明によるポリイソシアナート組成物中
の非イオン界面活性剤の量は、総組成物に基づいて計算
して、０．１から１５重量％、好ましくは０．５から１
０重量％に及ぶことができる。
【００３０】本発明によるポリイソシアナート組成物か
ら水性エマルションをつくることができ、該エマルショ
ンはすぐれた安定性およびポットライフを示す。該エマ
ルションは９９ないし２５重量部の水および１ないし７
５重量部の本発明によるポリイソシアナート組成物を含
む。該エマルションは、ポリイソシアナート組成物と水
を混合し、同時におよび／または続いて室温で十分に混
合してつくる。エマルションは、さらに、顔料、充填
剤、酸化防止剤、樹脂および可塑剤のような添加剤を含
むことができる。
【００３１】エマルションは接着剤、塗料、紙のサイズ
剤として、および木材チップや麦わらのようなリグノセ
ルロース質物質の結合剤として有用である。
【００３２】下記の実施例によって本発明を説明する。
【００３３】実施例１ 触媒としてシクロヘキサノン中に溶解した８ｐｐｍの１
−フェニル，３−メチルホスホレンオキシドを存在させ
て、１１０℃の温度で、１８０分の反応により、「Ｓｕ
ｐｒａｓｅｃ」ＭＰＲ ４，４′−ＭＤＩ（「Ｓｕｐｒ
ａｓｅｃ」はＩｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＰＬＣの商標）を変性させて、ウ
レトンイミン変性ポリイソシアナート含量が３９．１４
重量％のウレトンイミン変性ポリイソシアナートを得
た。反応は塩化チオニルを添加して停止させた。この変
性ポリイソシアナート４２重量部に、２７．７重量％の
２，４′−ＭＤＩと７２．３重量％の４，４′−ＭＤＩ
とを含むＭＤＩ異性体混合物５８重量部を加えた。得ら
れた混合物のＮＣＯ値は３１重量％であった。この混合
物９６．６３重量部を６０℃に加熱し、次いで分子量が
６５０のポリエチレングリコールモノメチルエーテル
３．３７重量部を加え、窒素で遮蔽しながら１５０分間
ポリイソシアナートと反応させた。次いで、得られた乳
化可能なＭＤＩを冷却して、室温で１ヶ月貯蔵した。
【００３４】ウレトンイミン変性ポリイソシアナートを
含有せず、商品としてＩｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＰＬＣから入手可能の
「Ｓｕｐｒａｓｅｃ」１０４２乳化可能なポリイソシア
ナートも、ポリイソシアナートおよび分子量が６５０の
ポリエチレングリコールモノメチルエーテルから調製し
た後室温に貯蔵した。本発明によるポリイソシアナート
組成物および「Ｓｕｐｒａｓｅｃ」１０４２の貯蔵後、
両方のポリイソシアナートを水に添加して（重量比
水：ポリイソシアナート ３：１）、室温で２０００ｒ
ｐｍの混合速度で３０分間混合した。次にポットライフ
を測定した。乳化可能な「Ｓｕｐｒａｓｅｃ」１０４２
ポリイソシアナートの場合にはポットライフは３．５時
間で、本発明による乳化可能なポリイソシアナート組成
物の場合には、ポットライフは７時間を超えた。
【００３５】ポットライフは、乳化可能な組成物を２５
℃の水浴中に入れ、生成物がゲル化し始めるかまたは固
体になるまでの時間を目視観測で測定することによって
求めた。
【００３６】さらに、乳化可能な「Ｓｕｐｒａｓｅｃ」
１０４２ポリイソシアナートは、水浴に入れてから僅か
数分後に硬質沈降物を示したと思われた。この層は再乳
化可能ではなかった。本発明による乳化可能なポリイソ
シアナートは約０．５時間後に軟質層を示し、この層は
再乳化可能であった。
【００３７】さらに、「Ｓｕｐｒａｓｅｃ」１０４２か
ら調製した対応するエマルションと比べたときに、本発
明によって調製したエマルションが示したように、本発
明による乳化可能なＭＤＩは「Ｓｕｐｒａｓｅｃ」１０
４２ポリイソシアナートよりもはるかに淡色であった。
【００３８】実施例２ 触媒として、シクロヘキサノン中に溶解した１０ｐｐｍ
の１−フェニル，３−メチルホスホレンオキシドを存在
させ、１１０℃の温度で、１８０分間反応させて、「Ｓ
ｕｐｒａｓｅｃ」ＭＰＲ ４，４′−ＭＤＩ（「Ｓｕｐ
ｒａｓｅｃ」はＩｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＰＬＣの商標）を変性させて、
ウレトンイミン変性ポリイソシアナート含量が４０．３
６重量％のウレトンイミン変性ポリイソシアナートを得
た。反応は塩化チオニルを添加して停止させた。この変
性ポリイソシアナート４２．２重量部に５８．３重量％
の２，４′−ＭＤＩおよび４１．７重量％の４，４′−
ＭＤＩを含むＭＤＩ異性体混合物５７．８重量部を添加
した。得られた混合物のＮＣＯ値は３１重量％であっ
た。この混合物９６．６３重量部を６０℃に加熱し、次
に分子量が６５０のポリエチレングリコールモノメチル
エーテル３．３７重量部を添加して、窒素で遮蔽しなが
ら１５０分間ポリイソシアナートと反応させた。次い
で、得られた乳化可能なＭＤＩを冷却し、１ヶ月間室温
で貯蔵した。
【００３９】ポリイソシアナート組成物を貯蔵した後、
水性エマルションを調製し、そのポットライフを実施例
１に記した方法によって測定した。ポットライフは６時
間であることがわかった。
【００４０】実施例３ 触媒として、シクロヘキサノンに溶解した８ｐｐｍの１
−フェニル，３−メチルホスホレンオキシドを存在さ
せ、１１０℃の温度で１８０分反応させることによっ
て、「Ｓｕｐｒａｓｅｃ」ＭＰＲ ４，４′−ＭＤＩ
（「Ｓｕｐｒａｓｅｃ」はＩｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＰＬＣの商標）を変
性させて、ウレトンイミン変性ポリイソシアナート含量
が４０．３６重量％のウレトンイミン変性ポリイソシア
ナートを得た。反応は塩化チオニルを添加して停止させ
た。この変性ポリイソシアナート４２．２重量部に、４
４．６重量％の２，４′−ＭＤＩおよび５５．４重量％
の４，４′−ＭＤＩを含むＭＤＩ異性体混合物５７．８
重量部を添加した。得られた混合物のＮＣＯ値は３０．
９重量％であった。この混合物９６．６３重量部を６０
℃に加熱し、次に、分子量が６５０のポリエチレングリ
コールモノメチルエーテル３．３７重量部を添加して、
窒素で遮蔽しながら１５０分間ポリイソシアナートと反
応させた。次いで、得られた乳化可能なＭＤＩを冷却し
て、室温で１ヶ月間貯蔵した。
【００４１】ポリイソシアナート組成物を貯蔵後、水性
エマルションを調製して、実施例１に述べた方法によっ
てポットライフを求めた。ポットライフは５時間である
ことがわかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｂ２７Ｎ 3/00 Ｄ Ｄ０６Ｍ 15/564 (56)参考文献 特開 平２−107627（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 C08L 75/04 - 75/12

Claims (18)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 総組成物に基づいて計算し、ウレトンイ
    ミン変性イソシアナート含量が４ないし７５重量％で、
    ウレトンイミン変性ポリイソシアナートならびに、ヒド
    ロキシ、アミノおよびカルボン酸基のない非イオン界面
    活性剤を含むポリイソシアナート組成物。
  2. 【請求項２】 総組成物に基づいて計算し、ウレトンイ
    ミン変性イソシアナート含量が５ないし５０重量％であ
    る請求項１のポリイソシアナート組成物。
  3. 【請求項３】 総組成物に基づいて計算し、ＮＣＯ含量
    が２０ないし３２％である請求項１のポリイソシアナー
    ト組成物。
  4. 【請求項４】 ポリイソシアナートが芳香族ジイソシア
    ナートまたは高官能性の芳香族ポリイソシアナートであ
    る請求項１のポリイソシアナート組成物。
  5. 【請求項５】 ポリイソシアナートがジフェニルメタン
    −４，４′−ジイソシアナート、ジフェニルメタン−
    ２，４′−ジイソシアナートまたはそれら異性体の混合
    物である請求項４のポリイソシアナート組成物。
  6. 【請求項６】 ポリイソシアナートがジフェニルメタン
    −４，４′−ジイソシアナートおよびジフェニルメタン
    −２，４′−ジイソシアナートの異性体混合物で、多量
    の２，４′−異性体を含有する請求項５のポリイソシア
    ナート組成物。
  7. 【請求項７】 ポリイソシアナートが少なくとも１５％
    の、２，４′−異性体を含有する請求項６のポリイソシ
    アナート組成物。
  8. 【請求項８】 ポリイソシアナートが１５％ないし４０
    ％の２，４′−異性体を含有する請求項７のポリイソシ
    アナート組成物。
  9. 【請求項９】 非イオン界面活性剤の量が総組成物に基
    づいて計算し、０．１ないし１５重量％である請求項１
    のポリイソシアナート組成物。
  10. 【請求項１０】 非イオン界面活性剤がジイソシアナー
    トまたは高官能性ポリイソシアナートとポリアルキレン
    グリコールモノアルキルエーテルとの反応生成物であっ
    て、下式 【化１】 （式中、ＲはＣ1-4 アルキル、ｎは化合物が平均して少
    なくとも５個のオキシエチレン基を含有するような整数
    およびＸはジ−またはポリイソシアナートの残基で少な
    くとも１個の遊離イソシアナート基を含有する）を有す
    る前記請求項中いずれか１つの項のポリイソシアナート
    組成物。
  11. 【請求項１１】 ｎが平均して５ないし１２０を表わす
    請求項１０のポリイソシアナート組成物。
  12. 【請求項１２】 ポリイソシアナートがジフェニレンメ
    タン−４，４′−ジイソシアナートおよびジフェニルメ
    タン−２，４′−ジイソシアナートの異性体混合物で、
    少なくとも１５％の２，４′−異性体を含有し、非イオ
    ン界面活性剤の量が総組成物に基づいて計算し、０．１
    ないし１５重量％である請求項１０のポリイソシアナー
    ト組成物。
  13. 【請求項１３】 ポリイソシアナートが１５ないし４０
    ％の２，４′−異性体を含有する請求項１２のポリイソ
    シアナート組成物。
  14. 【請求項１４】 ウレトンイミン変性イソシアナート含
    量が１５ないし５０％である請求項１３のポリイソシア
    ナート組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項１ないし請求項１４のポリイソ
    シアナート組成物の水性エマルション。
  16. 【請求項１６】 ９９ないし２５重量部の水および１な
    いし７５重量部のポリイソシアナート組成物を含む請求
    項１５の水性エマルション。
  17. 【請求項１７】 請求項１ないし請求項１４のいずれか
    １つの項のポリイソシアナート組成物の製造方法におい
    て、（１）ポリイソシアナートをウレトンイミン変性する工
    程；及び （２）水酸基、アミノ基及びカルボキシ基を全く持たな
    い非イオン性界面活性剤とポリイソシアナートとを反応
    させて得られる化合物を、ポリイソシアナートと反応さ
    せる工程； から成り、（１）及び（２）の順で又は（２）及び
    （１）の順で実施することを特徴とする方法。
  18. 【請求項１８】 請求項１ないし請求項１４のいずれか
    １つの項のポリイソシアナート組成物の調製方法におい
    て、ウレトンイミン変性ポリイソシアナートの調製に続
    いて、ヒドロキシ、アミノおよびカルボン酸基のない非
    イオン界面活性剤を添加することを特徴とする方法。
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