JPH0383557A - 飲食物などの製造方法 - Google Patents

飲食物などの製造方法

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JPH0383557A
JPH0383557A JP1221927A JP22192789A JPH0383557A JP H0383557 A JPH0383557 A JP H0383557A JP 1221927 A JP1221927 A JP 1221927A JP 22192789 A JP22192789 A JP 22192789A JP H0383557 A JPH0383557 A JP H0383557A
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drink
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岡田 嚴太郎
Teruo Nakakuki
輝夫 中久喜
Takehiro Unno
剛裕 海野
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Nihon Shokuhin Kako Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、ノンカロリーで、かつ苦味を有する糖質を用
いた飲食物などの製造方法に関する。
「従来の技術」 近年、飽食の時代と言われるように過剰摂取、栄養過多
から糖尿病をはじめ多くの成人病が増加しつつある。そ
のため、最近ではグイエタリーファイバー(長物繊維)
を中心とした種々の健康食品や、スクロースに替るアス
パルテーム等の合成甘味料が開発されている。また、近
年の食品の嗜好形態として甘味能れが進んでいるといわ
れているが、味覚の嗜好上の観点から、甘味は従来より
食品の旨味と同R語と考えられており、甘味能れが進ん
でも完全に甘味から逃れることは不可能( に近い状況にある。
ところで、食品の味覚は種々複雑であり、最も高級な味
覚は2甘味以外に苦味であるといわれている。したがっ
て、甘味だけでなく適度な苦味を付与することによって
、各種飲食物などの呈味改善を施すことができると考え
られる。しかしながら、苦味を付与することによって呈
味な改善する調味料等は、これまで知られていなかった
また、従来よりスクロース、水飴、ブドウ糖、マルトー
ス、異性化糖など、各種の糖質が食品に利用されている
が、これら従来の食品用糖質は、全てa−グルコシド結
合からなる糖であり、しかも味覚は甘味を有するものが
ほとんどであった。
一方、β−グルコオリゴ糖は、その工業的な製造方法も
確立されておらず、食品などに添加した場合の有効性に
ついて詳細に検討されてはいなかった。
「発明が解決しようとする課題」 本発明は、上記従来技術の問題点に鑑みてなされたもの
であり、その目的は、ノンカロリーで、苦味を有する物
質を用いて、新しい味覚を付与するようにした飲食物な
どの製造方法を提供することにある。
「課題を解決するための手段」 本発明者らは、前述したような状況の中で、ヒトが消化
できないノンカロリーの糖質としてβ−グルコシド結合
からなる糖質を開発中、偶然にもβ−グルコオリゴ糖の
うちゲンチオオリゴ糖が良好な苦味を有することを見出
し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、β−グルコシド結合からなるグル
コオリゴ糖及び/又はその還元処理物を含有させること
を特徴とする飲食物などの製造方法を提供するものであ
る。
本発明の好ましい態様においては、β−グルコシド結合
からなるグルコオリゴ糖が、ゲンチオビオース、ゲンチ
オトリオースおよびゲンチオテトラオースなどのゲンチ
オオリゴ糖を主成分として含み、さらに少量のセロビオ
ースなどのβ−グルコオリゴ糖を含有するものからなっ
ている。
また、ゲンチオオリゴ糖のうち重合度3以上のものは、
4−!2−β−9−ゲンチオオリゴシル−旦−グルコー
ス及び/又は 64−β−旦−ゲンチオオリゴシルー9
−グルコースからなっている。
更に、本発明の好ましい態様においては、β−グルコシ
ド結合からなるオリゴ糖及び/又はその還元処理物を他
の甘味料とともに含有させる。
この場合、他の甘味料としては、スクロース、水飴、ブ
ドウ糖、マルトース、異性化糖、蜂蜜、ソルビトール、
マルチトール、ラクチトール、し−アスパラチルフェニ
ルアラニンメチルエステル(アスパルテーム)、サッカ
リン、グリチルリチン、ステビオシドなどから選ばれた
一種又は二種以上が好ましく用いられる。
以下5本発明について具体例を挙げて更に詳細に説明す
る。
本発明で用いるβ−グルコオリゴ糖は、種々の微生物起
源のβ−グルコシダーゼをグルコース及び/又はβ−グ
ルコオリゴ糖に作用させ、β−グルコシダーゼが具備す
る縮合・転移作用の極限機能を最大限に発揮させること
により容易に高収率で製造することができる。この方法
については、先に本発明者らが提案した特願昭63−4
6313号、特願平1−41289号に詳細に説明され
ている。
この製造方法の概略を説明すると、β−グルコシダーゼ
としては、各種微生物起源のものを用いることが可能で
あり、例えば、糸状菌のトリコデルマ・ビリデイ(Tr
ichoderma viridel 、  トリコデ
ルマ・リーサイ(Trichoderma reese
il 、 トリコデルマ・コニンギ−(Trichod
erma 7)、アスペルギルス・ニガー(柱辷カ区■
us L土」l、ペニシリウム・フリクエンタンス(P
enicillium7)等、木材腐朽菌のポリポラス
・トウノビフェリー(h乃之吐朋肋上生1ferael
 、クリソスポリウム・リグノルム(Chr sos 
orium旦旺肛朋1、 シゾフィラム・コミューン(
肱昆坐国旦ヨcommune1等、また、細菌のシュー
ドモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas
サーモセラム(Clostridium thermo
celluml 、ルミノコッカス・アルバス(Rum
inococcus albusl等の微生物起源の酵
素が好ましく用いられる。これらの微生物は、いずれも
公知の6のであり、容易に入手し、酵素を調製すること
ができる。
また、基質としては、旦−グルコース及び/又はβ−グ
ルコオリゴ糖が用いられる。ここで、基質となるβ−グ
ルコオリゴ糖は、セロビオース、ゲンチオビオース、あ
るいはそれ以上の重合度のゲンチオオリゴ糖などを意味
している。基質としてβ−グルコオリゴ糖を用いた場合
には、本酵素反応によってより高重合度のβ−グルコオ
リゴ糖を得ることができる。特に好ましくは、基質とし
てグルコース、セロビオース、ゲンチオビオースから選
ばれた少なくとも一種が用いられる。
こうしてβ−グルコシダーゼをグルコース及び/又はβ
−グルコオリゴ糖に作用させると、反応生成物として、
セロビオース、ゲンチオビオース、4−Q−β−呈−ゲ
ンチオリゴシルー旦−グルコース、6−!2−β−旦−
ゲンチオオリゴシル−2−グルコースなどの各種β−グ
ルコオリゴ糖が得られる。ここで、4−!2−β−旦−
ゲンチオリゴシルー旦−グルコ−コースあるいはそれ以
上の重合度のものを意味すグルコース(ゲンチオトリオ
ース) 、 6−0−β−p−ゲンチオトリオシル−p
−グルコース(ゲンチオテトラオース)あるいはそれ以
上の重合度のゲンチオオリゴ糖を意味する。
これらの反応生成物は、使用する酵素によっても変化す
るが、基質としてグルコースやセロビオースを用いた場
合には、上記各種のβ−グルコオリゴ糖が何種類か混在
して生成されやすい傾向がある。また、基質としてゲン
チオビオースを用いた場合には、反応生成物として、6
−!2−β−p−ゲンチオビオシルーP−グルコース、
6−Q−β−上−ゲンチオトリオシルーp−グルコース
などのゲンチオビオースのみが生成されやすい傾向があ
る。
なお、酵素反応条件について説明すると、基質濃度は、
特に限定されないが、通常1〜90%(固形量/容積)
が好ましく、5〜80%(固形量/容積)が更に好まし
い、また、基質に対する酵素濃度は、高ければ高いほど
良いが1通常、基質1g当り100 mg  以上使用
することが好ましい。反応温度及び反応pnは、使用酵
素の最適反応条件下で行えばよい。通常、反応温度は、
30〜80’Cが好ましく、50〜70℃がより好まし
い。反応pHは3〜8程度が好ましい、4反応時間は、
目的とするβ−グルコオリゴ糖が十分生成・蓄積される
時間とすればよいが、通常、2分から72時間程度が適
当である。反応の方法は、基質に酵素を添加して行えば
よく、あるいは酵素を適当な固定化剤に吸着させて固定
化酵素とし、この固定化酵素を用いる連続反応方式で行
ってもよい。
本発明は1例えば上記のようにして得られたゲンチオオ
リゴ糖を主成分とするグルコオリゴ糖及び/又はその還
元処理物を飲食物などに添加することを特徴としている
。なお、グルコオリゴ糖の還元処理物は、これらの糖を
接触還元(水添)させることにより得ることができる。
このような処理は、糖アルコールの製造などにおいて従
来より採用されている処理方法である。
ゲンチオオリゴ糖を主成分として含むβ−グルコオリゴ
糖は、ノンカロリーの糖質であることからダイエツト糖
質として、また、従来見られなかった苦味を有する点か
ら種々の食品の味覚改善用の糖質として有効に用いられ
る。また、ゲンチオオリゴ糖は、保湿性に富むことがら
食品の保湿剤の他、結晶防止剤、照り、ボディなどの付
与剤などとしてち有効に利用される。更に、一般にβ−
グルコシド結合からなる糖質は、ヒト腸内のビフィズス
菌の増殖因子となることから健康食品用機能性糖質とし
ても利用が期待される。
一方、ゲンチオオリゴ糖を主成分とするβ−グルコオリ
ゴ糖は、そのまま苦味付のための調味料として使用する
ことができるが、甘味が味覚として感じられないため、
他の甘味料1例えばスクロース、水飴、ブドウ糖、マル
トース、異性化糖、蜂蜜、ソルビトール、マルチトール
、ラクチトール、L−アスパラチルフェニルアラニンメ
チルエステル(アスパルテーム)、サッカリン、グリチ
ルリチン、ステビオシドなどの一種、または、二種以上
と併用し、有効な味覚を調整することも可能である。
また、ゲンチオオリゴ糖を主成分とするβ−グルコオリ
ゴ糖は、酸味、塩から味、渋味、旨味などの他の呈味を
有する各種の物質とよく調和するので、通常の飲食物、
嗜好物などへの苦味付けに、かつ呈味改良などに自由に
利用できる。
本発明において、ゲンチオオリゴ糖を主成分とするβ−
グルコオリゴ糖は、例えば醤油、味噌。
マヨネーズ、ドレッシング、食酢、中華の素、天つゆ、
ソース、ケチャツプ、焼肉のタレ、カレールウ−、シチ
ューの素、スープの素、ダシの素、複合調味料、みりん
などの各種の調味料に使用できる。また、せんべい、あ
られ、餅類、まんじゅう、ついろう、あん類、羊嚢、ゼ
リー、カステラ、飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケ
ット、クラッカー、クツキー、パイ、プリン、バク−ク
リーム、シュークリーム9、スポンジケーキ、ドーナツ
、チョコレート、チューインガム、キャラメル、ハード
キャンデイ−などの各種洋菓子、アイスクリーム、シャ
ーベットなどの氷菓子、果実のシロップ漬、水密などの
シロップ類、フラワーペースト、ビーナツツペースト、
フラーペーストなどのペースト類、ジャム、マーマレー
ド、シロップ漬、糖果などの果実加工品、福神漬、千枚
漬、らっきょう清などの漬物類、ハム、ソーセージなど
の畜肉製品類、かまぼこ、竹輪などの魚肉製品、各種珍
味類、佃煮類の他、ビール、リキュール、酒等のアルコ
ール飲料類、コーヒーココア、ジュース、炭酸飲料、ス
タミナドリンク、乳酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料
水、インスタントコ−ヒー の即席飲食品などの各種飲食物、嗜好品の苦味の付与お
よび味覚改善用糖質として自由に使用できる。その他、
保湿性を有効に利用して、タバコ。
練肉みがき、内服薬、うがい薬などへの呈味改良剤とし
て利用できる。
以上述べたように本発明でいう飲食物などは、本発明の
ゲンチオオリゴ糖を主成分とするβ−グルコオリゴ糖を
含有せしめた甘味料のみならず。
飲食物、嗜好物、飼料、餌料、化粧品、医薬品など経口
使用するもの全般を意味する。また、本発明のβ−グル
コオリゴ糖は、還元処理して還元末端グルコース残基を
糖アルコールにしたものも同様に利用することができる
。またゲンチオオリゴ糖は、蜂蜜や酸糖化水飴の中にも
少量含有されていることが知られており、天然物として
考えられることから安全性の面からも安心して利用でき
るものである。
なお、本発明において、各種飲食物に添加するβ−グル
コオリゴ糖の配合量は、0.5〜50重量%が好ましく
、1.0〜30重量%が更に好ましい。
「作用及び効果J 前述したように、β−グルコオリゴ糖は、ノンカロリー
の糖質であるから、これを飲食物などに含有させること
によりカロリーを低く抑えることができる。
また、β−グルコオリゴ糖の中でも特にゲンチオオリゴ
糖は、良好な苦味を有しているので、これを飲食物など
に含有させることにより、苦味を付与して呈味改善効果
を得ることができる。
また、β−グルコオリゴ糖の中でも特にゲンチオオリゴ
糖は、保湿性に冨むことから、食品の保湿剤の他、結晶
防止剤、照り、ボディなどの付与剤などとして添加する
ことができる。
更に、一般にβ−グルコシド結合からなる糖質は、ヒト
腸内のビフィズス菌の増殖因子となることから、これを
飲食物などに含有させることにより生理活性効果を期待
できる。
β−グルコオリゴ糖と他の甘味料とを併用すれば、甘味
の中に苦味を付与してより良好な味覚を得ることができ
、近年のせ味離れの傾向の中で新しい味覚を提供するこ
とができる。
「実施例」 以下に、本発明を実施例で詳細に説明する。
(ゲンチオオリゴ糖の製造例) (イ)叶グルコース300 gに、トリコデルマ・ビリ
デイ(Trichoderma viridel起源の
粗セルラーゼ製剤「メイセラーゼ」 (商品名、明治製
菓■製)より精製して調製したβ−グルコシダーゼを、
5.8 XIO’単位(500mll添加しくグルコー
ス約60%、 w/v1.p)15.0 、 Rh度6
0℃で48時間反応を行った1反応終了後、 100℃
で5分間加熱処理して反応を停止させ、常法により活性
炭脱色、脱イオン精製した後、固形分72%fW/[1
まで減圧濃縮した。得られた濃縮液の糖組成を高速液体
クロマトグラフィーで分析した結果を第1表に示す。
なお、高速液体クロマトグラフィーの分析条件は、下記
の通りである。
カラム;島津製作所製5CR−101 検出器;示差屈折計 カラム温度=55℃ カラム流速: 0.8 ml/win (ロ)次いで、(イ)で得られた反応生成糖液を、内径
2 ctn 、長さ 120 cmのジャケット付(6
0℃)カラムにカチオン交換樹脂rDowex 99J
(Na”型、ダウケミカル社製〕を充填した後、樹脂量
当り5〜7%(w/vlの固形分量となるように上記糖
液を負荷し、空間速度(SV、hr−’)0.35で分
画し2ゲンチオオリゴ糖画分を集めた。この画分の糖組
成を第1表に示す、収率はゲンチオオリゴ糖含有量の9
8%が回収され、本操作を10回繰り返して約40 g
  のゲンチオオリゴ糖を得た。これを凍結乾燥して粉
末化した。
(以下、余白) 第1表 実施例1 (ハードキャンデイ−の製造)50%スクロ
ース水溶液500 mlに、製造例(イ)で得たゲンチ
オオリゴ糖含有シラツブを100 g加熱溶解させ、次
いで減圧下で水分が2%以下になるまで加熱濃縮し、こ
れにクエン酸5g及び少量のレモン香料と着色料を混和
し、常法に従って成形し、ハードキャンデイ−を得た。
本品は、甘味に苦味が調和した新苅な味覚を有するハー
ドキャンデイ−であった。
実施例2(乳酸飲料の製造) 脱脂乳500gを80℃で20分間加熱殺菌した後、4
0℃に冷却し、これにスターター15 gを加えて、3
5〜37℃で12時間発酵させた1次いで、これをホモ
ジナイズした後、製造例(イ)で得たゲンチオオリゴ糖
含有シラツブを50g、スクロースを58g及び異性化
糖シラツブをtoo g加え80℃に保って殺菌した。
冷却後、少量の香料を加えてビン詰めにした。
本品は、風味、苦味が酸味とよく調和した乳酸飲料であ
った。
実施例3(清涼飲料の製造) 新鮮なレモンから絞ったレモンジュースSon mlに
、スクロース10 g、異性化糖シラツブ20 g及び
製造例(ロ)で調製したゲンチオオリゴ糖粉末品5gを
添加し、ミキサーで充分に混合した後、濾過した0次い
で、70℃に保って殺菌した後、冷却してビン詰めにし
た。
本品は、苦味が酸味とよく調和した新しい味覚を持った
清涼飲料であった。
実施例4(クツキーの製造) 薄力粉50 g、無塩マーガリン30 g、全卵25 
g、ベーキングパウダー0.5g、上白糖25 g、製
造例(ロ)で調製したゲンチオオリゴ糖粉末品10g、
及び水10gを混合して絞り生地を調製し、常法により
 170℃、10分間燃焼して製品とした。
本品は良好な苦味を呈し、風味が向上したクツキーであ
った。
実施例5(ゼリーの製造) ゼラチン36 g、上白糖84 g、製造例(イ)で調
製したゲンチオオリゴ糖含有シラツブ(BX75i を
28 g、ワイン420g、水413 g、を用いて常
法によりゼリーを調製した。すなわち、あらかじめ配合
量の1/2の水でゼラチンを膨潤させておき、残りの水
に上白糖とゲンチオオリゴ糖シラツブを加えて加熱・溶
解して沸騰させ、これに膨潤ゼラチンを加えて再び沸騰
させる。この溶液を氷水で冷却し、50℃に至った時に
ワインを加え、更に冷却して粘りが出はじめたらカップ
に分注し、フタをして5℃の冷蔵庫で凝固させて製品と
した。
本品には良好な苦味が付与され、高級な味覚を呈してい
た。
手続ネ南正書(自発) 1、事件の表示 特願平1−221927号 2、発明の名称 飲食物などの製造方法 3、補正をする者 事件との関係  特許出願人 住 所  東京都千代田区丸の内三丁目4番1号名称 
日本食品化工株式会社 代表者 野田0吉 4、代 埋入 5、補正により増加する請求項の数 なし 6、補正の対象 7、補正の内容 (1)明細書第10頁、第8行の「・・・得ることがで
きる。」と「このような・・・」との間に、「還元触媒
としては、ラネー・ニッケル、白金カーボン、ルテニウ
ム・カーボン、パラジウム・カーボン等の金属触媒が使
用できる。」という文章を挿入する。
(2)明細書第15頁、第7行の「(ゲンチオオリゴ糖
の製造例)」を「製造例1」と補正する。
(3)明細書第17頁、第1表の下、第2〜3行の「製
造例(イ)」を「製造例1の(イ)」と補正する。
(4)明細書第18頁、第2行の「製造例(イ)」を「
製造例1の(イ)」と補正する。
(5)明細書第18頁、第12行の「製造例(ロ)」を
「製造例1の(ロ)」と補正する。
(6)明細書第18頁、第20行〜第19頁、第1行の
「製造例(ロ)」を「製造例1の(ロ)」と補正する。
(7)明細書第19頁、第8行の「製造例(イ)Jを「
製造例1の(イ)」と補正する。
(8)明細書第19頁、最下行の後に、次の文章を挿入
する。
「製造例2 前記製造例1と同様に調製したβ−グルコシド結合から
なるグルコオリゴ糖含量が80%以上であるオリゴ糖シ
ロップ(固形分50%) 2001!Iβを、500I
nI2容のオートクレーブに仕込み、ラネー・ニッケル
触媒12gを展開して加え、オートクレーブのフランジ
を閉めた後、常温で圧力120kg/cm”に達するま
で水素を充填する。次いで、700回/分の速度で撹拌
しながら温度を上げ、 130℃で4時間反応させた後
、放冷して反応液を取り出した。この反応液に、活性炭
2gを加えて撹拌し、濾過した後、イオン交換樹脂で脱
塩して、β−グルコオリゴ糖の還元処理物を得た。
この還元処理物の水素添加率を求めるため、還元処理前
と処理後のオリゴ糖液の還元糖量をソモギーネルソン法
により測定した結果、99.4%が還元されていた。
製造例3 製造例2におけるβ−グルコシド結合からなるグルコオ
リゴ糖含量が80%以上であるオリゴ糖シロップ(固形
分50%) 200mI2を、β−グルコシド結合から
なるグルコオリゴ糖含量が45%以上のオリゴ糖シロッ
プ(固形分50%)200mI2に代えた他は、製造例
2と同様にしてβ−グルコオリゴ糖の還元処理物を得た
この還元処理物について、製造例2と同様にして水素添
加率を測定したところ、99.1%が還元されていた。
実施例6(ハードキャンデイ−の製造)50%スクロー
ス水溶液500 mlに、製造例2で調製したβ−グル
コオリゴ糖の還元処理物を含有するシラツブをioo 
g加熱溶解させ、次いで減圧下で水分が2%以下になる
まで加熱濃縮し、これにクエン酸5g及び少量のレモン
香料と着色料を混和し、常法に従って成形し、ハードキ
ャンデイ−を得た。
本品は、良好な味覚を有するハード、キャンデイ−であ
った。
実施例7(ゼリーの製造) ゼラチン36 g、上白糖84 g、製造例3で調製し
たβ−グルコオリゴ糖の還元処理物を含有するシラツブ
を28g、ワイン420 g 、水413gを用いて常
法によりゼリーを調製した。すなわち、あらがじめ配合
量のl/2の水でゼラチンを膨潤させておき、残りの水
に上白糖と上記シラツブを加えて加熱・溶解して沸騰さ
せ、これに膨潤ゼラチンを加えて再び沸騰させる。この
溶液を氷水で冷却し、50℃に至った時にワインを加え
、更に冷却して粘りが出はじめたらカップに分注し、フ
タをして5℃の冷蔵庫で凝固させて製品とした。
本品はほどよい甘さで、高級な味覚を呈していた。」 以上

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)β−グルコシド結合からなるグルコオリゴ糖及び
    /又はその還元処理物を含有させることを特徴とする飲
    食物などの製造方法。
  2. (2)β−グルコシド結合からなるグルコオリゴ糖が、
    ゲンチオビオース、ゲンチオトリオースおよびゲンチオ
    テトラオースなどのゲンチオオリゴ糖を主成分として含
    み、さらに少量のセロビオースなどのβ−グルコオリゴ
    糖を含有するものである特許請求の範囲第1項記載の飲
    食物などの製造方法。
  3. (3)ゲンチオオリゴ糖のうち重合度3以上のものは、
    4−¥O¥−β−■−ゲンチオオリゴシル−■−グルコ
    ース及び/又は6−¥O¥−β−■−ゲンチオオリゴシ
    ル−D−グルコースである特許請求の範囲第2項記載の
    飲食物などの製造方法。
  4. (4)β−グルコシド結合からなるオリゴ糖及び/又は
    その還元処理物を他の甘味料とともに含有させる特許請
    求の範囲第1〜3項のいずれか1つに記載の飲食物など
    の製造方法。
  5. (5)他の甘味料がスクロース、水飴、ブドウ糖、マル
    トース、異性化糖、蜂蜜、ソルビトール、マルチトール
    、ラクチトール、L−アスパラチルフェニルアラニンメ
    チルエステル(アスパルテーム)、サッカリン、グリチ
    ルリチン、ステビオシドからなる群より選ばれた一種又
    は二種以上である特許請求の範囲第4項記載の飲食物な
    どの製造方法。
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