JPH0379609A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利゛用分野〉
本発明は、特に食品工場や冷凍倉庫、冷蔵倉庫等の床材
として使用するのに適した、硬化性樹脂組成物に関する
ものである。
として使用するのに適した、硬化性樹脂組成物に関する
ものである。
〈従来の技術と発明が解決しようとする課題〉硬化時の
収縮率が大きい硬化性樹脂組成物から床材を作ると、こ
の床材が下地から剥離したり、亀裂を生じたりする。こ
のため、上記樹脂組成物は、硬化時の収縮率が小さいこ
とが要求される。
収縮率が大きい硬化性樹脂組成物から床材を作ると、こ
の床材が下地から剥離したり、亀裂を生じたりする。こ
のため、上記樹脂組成物は、硬化時の収縮率が小さいこ
とが要求される。
臭気の強い硬化性樹脂組成物を、食品工場や冷凍倉庫、
冷蔵倉庫の床材として使用すると、臭気が食品にうつっ
て、食品の商品価値を損なう。また、臭気が強いと、硬
化性樹脂を床に塗布する作業者や食品工場の従業者が不
快感を催したり、中毒症状をおこしたりする。このため
、硬化前の樹脂組成物および硬化後の床材は、共に、樹
脂組成物特有の臭気が弱いことが要求される。
冷蔵倉庫の床材として使用すると、臭気が食品にうつっ
て、食品の商品価値を損なう。また、臭気が強いと、硬
化性樹脂を床に塗布する作業者や食品工場の従業者が不
快感を催したり、中毒症状をおこしたりする。このため
、硬化前の樹脂組成物および硬化後の床材は、共に、樹
脂組成物特有の臭気が弱いことが要求される。
また、特に食品工場においては、水を多量に使用するの
で、硬化後の床材には、水に対する耐久性に優れること
が要求される。
で、硬化後の床材には、水に対する耐久性に優れること
が要求される。
さらに、上記食品工場においては、床を頻繁に熱湯消毒
するため、硬化後の床材には、熱水に対する耐久性に優
れることが要求される。
するため、硬化後の床材には、熱水に対する耐久性に優
れることが要求される。
一方、硬化性樹脂組成物を、低温状態で使用中の冷凍倉
庫や冷蔵倉犀内において、床材の補修のために使用する
ときは、冷凍機の運転を停止させることなく、補修を行
う必要がある。このため、上記硬化性樹脂組成物には、
低温で硬化できることが要求される。
庫や冷蔵倉犀内において、床材の補修のために使用する
ときは、冷凍機の運転を停止させることなく、補修を行
う必要がある。このため、上記硬化性樹脂組成物には、
低温で硬化できることが要求される。
床材用の硬化性樹脂組成物として、従来は、下記の硬化
性樹脂を主成分としたものが用いられていた。
性樹脂を主成分としたものが用いられていた。
エポキシ樹脂
不飽和ポリエステル樹脂
メタクリル酸メチル
(以上、新樹社発行の「防水ジャーナル」1988年5
月号、P36〜115) ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレートおよびジ
シクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(特公昭
81−43837号公報)しかし、エポキシ樹脂は硬化
に時間がかかり、0℃以下では硬化しないため、冷凍倉
庫や冷蔵倉庫の補修用には使用できない。
月号、P36〜115) ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレートおよびジ
シクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(特公昭
81−43837号公報)しかし、エポキシ樹脂は硬化
に時間がかかり、0℃以下では硬化しないため、冷凍倉
庫や冷蔵倉庫の補修用には使用できない。
不飽和ポリエステル樹脂は、臭気が強いため、臭気が嫌
われる食品工場や冷凍倉庫、冷蔵倉庫にはまったく使用
できない。また、上記不飽和ポリエステル樹脂は、低温
において、硬化するのに長時間かかるため、作業の能率
が悪い。
われる食品工場や冷凍倉庫、冷蔵倉庫にはまったく使用
できない。また、上記不飽和ポリエステル樹脂は、低温
において、硬化するのに長時間かかるため、作業の能率
が悪い。
メタクリル酸メチルは、硬化前の臭気が強い。
また、上記メタクリル酸メチルは、硬化時の収縮率が大
きく、下地からの剥離や亀裂発生などの問題を生じる。
きく、下地からの剥離や亀裂発生などの問題を生じる。
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレートおよびジ
シクロペンテニルオキシエチルメタクリレートは、低温
において短時間で硬化でき、また臭気が弱い。しかし、
上記硬化性樹脂から得られる硬化物は、水や熱水に対す
る耐久性が悪い。
シクロペンテニルオキシエチルメタクリレートは、低温
において短時間で硬化でき、また臭気が弱い。しかし、
上記硬化性樹脂から得られる硬化物は、水や熱水に対す
る耐久性が悪い。
本発明は、以上の事情に鑑みてなされたものであって、
硬化前後の臭気が弱く、低温において短時間で硬化でき
、硬化時の収縮率が小さく、しかも、水や熱水に対する
耐久性に優れた床材を得ることができる硬化性樹脂組成
物を提供することを目的としている。
硬化前後の臭気が弱く、低温において短時間で硬化でき
、硬化時の収縮率が小さく、しかも、水や熱水に対する
耐久性に優れた床材を得ることができる硬化性樹脂組成
物を提供することを目的としている。
く課題を解決するための手段および作用〉上記課題を解
決するための、本発明の硬化性樹脂組成物は、下記一般
式(1)または(2)で表されるアクリル系モノマーお
よびメタクリル系モノマーのうちの少なくとも一種を、
全モノマー中60〜90重量%、下記一般式(3)で表
される、2官能のアクリル系モノマーおよび2官能のメ
タクリル系モノマーのうちの少なくとも一種を、全モノ
マー中5〜20重量%、およびエポキシアクリレートお
よびエポキシメタクリレートのうち少なくとも一種のモ
ノマーを、全モノマー中5〜20重量%含有しているこ
とを特徴とする。
決するための、本発明の硬化性樹脂組成物は、下記一般
式(1)または(2)で表されるアクリル系モノマーお
よびメタクリル系モノマーのうちの少なくとも一種を、
全モノマー中60〜90重量%、下記一般式(3)で表
される、2官能のアクリル系モノマーおよび2官能のメ
タクリル系モノマーのうちの少なくとも一種を、全モノ
マー中5〜20重量%、およびエポキシアクリレートお
よびエポキシメタクリレートのうち少なくとも一種のモ
ノマーを、全モノマー中5〜20重量%含有しているこ
とを特徴とする。
式中、R1は水素原子またはメチル基である。
R2はエチレン基またはトリメチレン基である。
pは0〜5の整数である。
35
式中、RR,RBは、同一または異なって水素原子また
はメチル基である。R4はエチレン基またはトリメチレ
ン基である。「は1〜10の整数である。
はメチル基である。R4はエチレン基またはトリメチレ
ン基である。「は1〜10の整数である。
かかる本発明の硬化性樹脂組成物は、前記一般式(1)
または(2)で表されるアクリル系モノマー、メタクリ
ル系モノマー または両者の混合物を含有しているので
、低温で硬化し易く、また、硬化前後における臭気が弱
い。また、上記硬化性樹脂組成物は、水および熱水に対
する耐久性に優れた硬化物を生成する、前記一般式(3
)で表される2官能のアクリル系モノマーおよび2官能
のメタクリル系モノマーのうちの少なくとも一種を含有
しているので、硬化後の床材・は、水および熱水に対す
る耐久性に優れたものとなる。さらに、上記硬化性樹脂
組成物は、硬化時の収縮率が小さいエポキシアクリレー
トおよびエポキシメタクリレートのうち少なくとも一種
のモノマーを含有しているので、硬化時の収縮率が小さ
く、下地から剥離したり、亀裂を生じたりしない。
または(2)で表されるアクリル系モノマー、メタクリ
ル系モノマー または両者の混合物を含有しているので
、低温で硬化し易く、また、硬化前後における臭気が弱
い。また、上記硬化性樹脂組成物は、水および熱水に対
する耐久性に優れた硬化物を生成する、前記一般式(3
)で表される2官能のアクリル系モノマーおよび2官能
のメタクリル系モノマーのうちの少なくとも一種を含有
しているので、硬化後の床材・は、水および熱水に対す
る耐久性に優れたものとなる。さらに、上記硬化性樹脂
組成物は、硬化時の収縮率が小さいエポキシアクリレー
トおよびエポキシメタクリレートのうち少なくとも一種
のモノマーを含有しているので、硬化時の収縮率が小さ
く、下地から剥離したり、亀裂を生じたりしない。
前記一般式(1)または■で表されるアクリル系モノマ
ー メタクリル系モノマーは、−40℃程度の低温にお
いて速やかに硬化し、また、硬化前後において臭気が弱
い。また、上記七ツマ−は、室温ないし一40℃程度の
低温において液状であり、硬化性樹脂組成物の粘度を低
下させる作用を有する。また、上記モノマーは、硬化後
の床材の強度を高める作用を有する。
ー メタクリル系モノマーは、−40℃程度の低温にお
いて速やかに硬化し、また、硬化前後において臭気が弱
い。また、上記七ツマ−は、室温ないし一40℃程度の
低温において液状であり、硬化性樹脂組成物の粘度を低
下させる作用を有する。また、上記モノマーは、硬化後
の床材の強度を高める作用を有する。
なお、上記一般式(1)または■で表されるアクリル系
モノマー、メタクリル系モノマーにおいて、アクリロイ
ル基またはメタクリロイル基を有するエーテル鎖は、下
記に示す環状化合物の5位および6位の何れか一方に結
合している。
モノマー、メタクリル系モノマーにおいて、アクリロイ
ル基またはメタクリロイル基を有するエーテル鎖は、下
記に示す環状化合物の5位および6位の何れか一方に結
合している。
エーテル鎖が環状化合物の5位または6位に結合した(
メタ)アクリル系モノマーは単独で、あるいは両方を混
合して用いても良い。
メタ)アクリル系モノマーは単独で、あるいは両方を混
合して用いても良い。
また、前記一般式(1)または(2)において、pは1
〜2であるのがより好ましい。
〜2であるのがより好ましい。
一般式(1)または(2)で表されるモノマーの、全モ
ノマー中に占める割合は、60〜90重量%である必要
がある。
ノマー中に占める割合は、60〜90重量%である必要
がある。
含有割合が60重量%未満では、硬化性樹脂組成物の粘
度が高くなり、下地の上に塗布するのが困難になり、ま
た、硬化後の床材の強度も不十分になる。
度が高くなり、下地の上に塗布するのが困難になり、ま
た、硬化後の床材の強度も不十分になる。
一方、上記モノマーの含有割合が90重量%を超えると
、硬化後の床材の、水ないし熱水に対する耐久性が低下
する。
、硬化後の床材の、水ないし熱水に対する耐久性が低下
する。
前記一般式(1)または(2)で表されるモノマーとし
ては、例えば日立化成社製の商品名FA−512Aが市
販されている。
ては、例えば日立化成社製の商品名FA−512Aが市
販されている。
前記一般式(1)で表されるアクリル系モノマーまたは
メタクリル系モノマーの具体例としては、例えば下記一
般式(!a)〜(Id)で表される化合物があげられる
。
メタクリル系モノマーの具体例としては、例えば下記一
般式(!a)〜(Id)で表される化合物があげられる
。
なお、上記各式において、pは前記と同様にO〜5の整
数を表す。
数を表す。
また、前記一般式(2)で表されるアクリル系モノマ−
メタクリル系モノマーの具体例としては、例えば下記一
般式(2a)〜(2d)で表される化合物があげられる
。
メタクリル系モノマーの具体例としては、例えば下記一
般式(2a)〜(2d)で表される化合物があげられる
。
なお、上記各式において、pは前記と同様に0〜5の整
数を表す。
数を表す。
上記各モノマーは、それぞれ単独で使用される他、複数
種を混合して使用することもできる。
種を混合して使用することもできる。
前記一般式(3)で表される2官能のアクリル系モノマ
ーおよび2官能のメタクリル系モノマーは、硬化後の床
材に、水ないし熱水に対する耐久性を付与する。上記一
般式O)で表されるモノマーは、室温ないし一40℃程
度の低温において液状である。
ーおよび2官能のメタクリル系モノマーは、硬化後の床
材に、水ないし熱水に対する耐久性を付与する。上記一
般式O)で表されるモノマーは、室温ないし一40℃程
度の低温において液状である。
また、前記一般式(3)において、rは1〜2であるの
がより好ましい。
がより好ましい。
一般式(3)で表されるモノマーの、全モノマー中に占
める割合は、5〜20重量%である必要がある。
める割合は、5〜20重量%である必要がある。
含有割合が5重量%未満では、硬化後の床材の、水ない
し熱水に対する耐久性が低下する。
し熱水に対する耐久性が低下する。
一方、含有割合が20を量%を超えると、硬化性樹脂組
成物の硬化時の収縮率が大きくなって、硬化後の床材が
下地から剥離したり、亀裂を生じたりする。
成物の硬化時の収縮率が大きくなって、硬化後の床材が
下地から剥離したり、亀裂を生じたりする。
前記一般式(3)で表される2官能のアクリル系モノマ
ーまたは2官能のメタクリル系モノマーの具体例として
は、 例えば下記一般式(3a)〜(3g ) で 表される化合物があげられる。
ーまたは2官能のメタクリル系モノマーの具体例として
は、 例えば下記一般式(3a)〜(3g ) で 表される化合物があげられる。
H3
(3g)
(3k)
なお、上記各式において、rは前記と同様に1〜10の
整数を表す。
整数を表す。
上記各モノマーは、それぞれ単独で使用される他、複数
種を混合して使用することもできる。
種を混合して使用することもできる。
エポキシアクリレート、エポキシメタクリレートは、エ
ポキシ樹脂骨格の末端に、エステル化により、アクリル
酸またはメタクリル酸が付加された化合物を指す。上記
エポキシアクリレート、エポキシメタクリレートは、硬
化性樹脂組成物の硬化時の収縮率を小さくする。
ポキシ樹脂骨格の末端に、エステル化により、アクリル
酸またはメタクリル酸が付加された化合物を指す。上記
エポキシアクリレート、エポキシメタクリレートは、硬
化性樹脂組成物の硬化時の収縮率を小さくする。
エポキシアクリレートまたはエポキシメタクリレートの
、全モノマー中に占める割合は、5〜20重量%である
必要がある。
、全モノマー中に占める割合は、5〜20重量%である
必要がある。
含有割合が5重量%・未満では、硬化性樹脂組成物の硬
化時の収縮率が大きくなって、硬化後の床材が下地から
剥離したり、亀裂を生じたりする。
化時の収縮率が大きくなって、硬化後の床材が下地から
剥離したり、亀裂を生じたりする。
含有割合が20重量%を超える乙、硬化性樹脂組成物の
粘度が高くなり、下地の上に塗布するのが困難になり、
さらに、硬化後の床材の強度が不十分になる。
粘度が高くなり、下地の上に塗布するのが困難になり、
さらに、硬化後の床材の強度が不十分になる。
上記エポキシアクリレートまたはエポキシメタクリレー
トとしては、例えばトリス−フェノールメタン型エポキ
シ樹脂のアクリレート、トリスーブエノールメタン型エ
ポキシ樹脂のメタクリレート、フェノールノボラック型
エポキシ樹脂のアクリレート、フェノールノボラック型
エポキシ樹脂のメタクリレート、下記一般式(4)で表
される2官能のビスフェノール型エポキシ樹脂のアクリ
レートまたはメタクリレート等があげられる。上記アク
リレートまたはメタクリレートは、それぞれ単独で使用
される他、複数種を混合して使用することもできる。
トとしては、例えばトリス−フェノールメタン型エポキ
シ樹脂のアクリレート、トリスーブエノールメタン型エ
ポキシ樹脂のメタクリレート、フェノールノボラック型
エポキシ樹脂のアクリレート、フェノールノボラック型
エポキシ樹脂のメタクリレート、下記一般式(4)で表
される2官能のビスフェノール型エポキシ樹脂のアクリ
レートまたはメタクリレート等があげられる。上記アク
リレートまたはメタクリレートは、それぞれ単独で使用
される他、複数種を混合して使用することもできる。
(4)
式中、Rは水素原子またはメチル基である。
Sは1〜10の整数である。
上記各モノマーを含有する硬化性樹脂組成物1よ、硬化
剤および硬化促進剤の作用により、各モノマーに含まれ
るアクリレート基またはメタクリル−ト基の部分が重合
反応し、3次元網目構造を形成して硬化する。
剤および硬化促進剤の作用により、各モノマーに含まれ
るアクリレート基またはメタクリル−ト基の部分が重合
反応し、3次元網目構造を形成して硬化する。
硬化剤としては、有機過酸化物が使用される。
上記有機過酸化物の具体例としては、例え+rtert
−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシ
ド、メチルエチルケトンヒドロペルオキシド、メチルイ
ソブチルケトンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベ
ンゼンヒドロベルオキシド、パラメンタンヒト・ロベル
オキシド、1,1゜3.3.−テトラメチルブチルヒド
ロペルオキシド、2.5−ジメチルヘキサン2.5−ジ
ヒドロペルオキシド等があげられるほか、特に、冷凍倉
庫の床材の補修等、−20℃以下で硬化させる必要があ
る場合には、過酸化ベンゾイル、過安息香酸第三ブチル
、2.2−ビス−(第三ブチルペルオキシ)−ブタン、
2.2−ビス−(1−ヒドロキシ−シクロへキシルペル
オキシド)−ブタン、ビス−(1−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシル)−ペルオキシド、および炭酸第三ブチルペル
オキシ−イソプロビルが好適に使用される。
−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシ
ド、メチルエチルケトンヒドロペルオキシド、メチルイ
ソブチルケトンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベ
ンゼンヒドロベルオキシド、パラメンタンヒト・ロベル
オキシド、1,1゜3.3.−テトラメチルブチルヒド
ロペルオキシド、2.5−ジメチルヘキサン2.5−ジ
ヒドロペルオキシド等があげられるほか、特に、冷凍倉
庫の床材の補修等、−20℃以下で硬化させる必要があ
る場合には、過酸化ベンゾイル、過安息香酸第三ブチル
、2.2−ビス−(第三ブチルペルオキシ)−ブタン、
2.2−ビス−(1−ヒドロキシ−シクロへキシルペル
オキシド)−ブタン、ビス−(1−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシル)−ペルオキシド、および炭酸第三ブチルペル
オキシ−イソプロビルが好適に使用される。
硬化促進剤としては、有機金属錯体を含む有機金属塩お
よび/または芳香族アミンが使用される。
よび/または芳香族アミンが使用される。
上記有機金属塩としては、例えば有機酸のカルシウム塩
、銅(■)塩、亜鉛(n)塩、マンガン(n)塩、マン
ガン(III)塩、鉛(II)塩、コバルト(II)塩
、鉄(III)塩、バナジウム(m)塩、ジルコニウム
(IV)塩等があ゛げられる。有機酸としては、例えば
ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ナフテン酸、また
は、前記七ツマ−に溶解し得る8〜30個の炭素原子を
有する高級脂肪酸等があげられる。
、銅(■)塩、亜鉛(n)塩、マンガン(n)塩、マン
ガン(III)塩、鉛(II)塩、コバルト(II)塩
、鉄(III)塩、バナジウム(m)塩、ジルコニウム
(IV)塩等があ゛げられる。有機酸としては、例えば
ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ナフテン酸、また
は、前記七ツマ−に溶解し得る8〜30個の炭素原子を
有する高級脂肪酸等があげられる。
上記有機金属塩の具体例としては、コバルトオクトエー
ト、コバルトナフテート、コバルトアセチルアセトナー
ト、マンガンオクトエート、マンガンナフテート、マン
ガンアセチルアセトナート等があげられる。
ト、コバルトナフテート、コバルトアセチルアセトナー
ト、マンガンオクトエート、マンガンナフテート、マン
ガンアセチルアセトナート等があげられる。
芳香族アミンとしては、例えばアニリン、N+N−ジメ
チルアニリン、N、N−ジエチルアニリン、トルイジン
、N、N−ジメチル−p−トルイジン、N、N−ジ(ヒ
ドロキシエチル)トルイジン、p−ジメチルアミノベン
ズアルデヒド等があげられる。
チルアニリン、N、N−ジエチルアニリン、トルイジン
、N、N−ジメチル−p−トルイジン、N、N−ジ(ヒ
ドロキシエチル)トルイジン、p−ジメチルアミノベン
ズアルデヒド等があげられる。
上記硬化剤および硬化促進剤のモノマーへの配合割合は
、特に限定されず、従来の硬化性樹脂組成物におiする
硬化剤および硬化促進材の配合割合と同程度であれば良
い。
、特に限定されず、従来の硬化性樹脂組成物におiする
硬化剤および硬化促進材の配合割合と同程度であれば良
い。
例えば、硬化促進剤として有機金属塩または有機金属錯
体を用いる場合には、モノマーの全合計量100重量部
に対して、硬化剤を011〜10重量部、硬化促進剤と
しての有機金属塩または有機金属錯体を0.1〜10f
fin部配合するのが好ましい。
体を用いる場合には、モノマーの全合計量100重量部
に対して、硬化剤を011〜10重量部、硬化促進剤と
しての有機金属塩または有機金属錯体を0.1〜10f
fin部配合するのが好ましい。
また、硬化促進剤として芳香族アミンを用いる場合には
、モノマーの全合計量100重量部に対して、硬化剤を
0.1〜・10重量部、硬化促進剤としての芳香族アミ
ンを0.01〜10重量部配合するのが好ましい。
、モノマーの全合計量100重量部に対して、硬化剤を
0.1〜・10重量部、硬化促進剤としての芳香族アミ
ンを0.01〜10重量部配合するのが好ましい。
モノマー、硬化剤および硬化促進剤は、保存安定性の上
から、未使用時には別々に保存しておき、下地上に塗布
する直前に混合するのが好ましい。
から、未使用時には別々に保存しておき、下地上に塗布
する直前に混合するのが好ましい。
また、上記モノマーに硬化促進剤のみを混合しておき、
硬化剤を使用直前に混合しても良い。また、硬化促進剤
を混合した七ツマ−と、硬化剤を混合したモノマーとを
、使用直前に混合しても良い。
硬化剤を使用直前に混合しても良い。また、硬化促進剤
を混合した七ツマ−と、硬化剤を混合したモノマーとを
、使用直前に混合しても良い。
硬化性樹脂組成物は、充填材を含有しても良い。
上記充填材としては、例えば骨材その他の無機化合物の
粉体等があげられる。
粉体等があげられる。
上記骨材としては、粒径が1.15m+m以下の骨材が
好ましく使用される。上記骨材としては、例えば4〜7
号珪砂や粉砕セラミックス等があげられる。
好ましく使用される。上記骨材としては、例えば4〜7
号珪砂や粉砕セラミックス等があげられる。
また、骨材以外の無機化合物の粉体としては、例えば酸
化硅素の粉末、重質炭酸カルシウム、軽質炭酸カルシウ
ム、カオリン等があげられる。上記粉体の粒径は0.2
111m以下であることが好ましい。
化硅素の粉末、重質炭酸カルシウム、軽質炭酸カルシウ
ム、カオリン等があげられる。上記粉体の粒径は0.2
111m以下であることが好ましい。
上記骨材および無機化合物の粉体は、それぞれ単独で使
用される他、複数種を混合して使用することもできる。
用される他、複数種を混合して使用することもできる。
上記充填材のモノマーへの配合割合は、特に限定されな
いが、モノマーの全合計量100重量部に対して、75
0重量部以下の充填材を配合することが好ましい。
いが、モノマーの全合計量100重量部に対して、75
0重量部以下の充填材を配合することが好ましい。
〈実施例〉
以下に、実施例および比較例をあげて、本発明をより詳
細に説明する。
細に説明する。
*実施例1〜5.比較例1〜6
表1に示すモノマーを混合して、硬化性樹脂組成物を調
製した。
製した。
なお、表1において、モノマーの欄の符号は、下記の化
合物を意味する。
合物を意味する。
E A :
HPMA:
上記各実施例、比較例の硬化性樹脂組成物について、以
下の各試験を行った。
下の各試験を行った。
*粘度測定
実施例1〜5.比較例1〜6の硬化性樹脂組成物の粘度
(cP)を、コーンプレート型回転粘度計を用いて、2
5℃、回転速度10 r、p、m、の条件で測定した。
(cP)を、コーンプレート型回転粘度計を用いて、2
5℃、回転速度10 r、p、m、の条件で測定した。
*収縮率測定
実施例1〜5.比較例1〜5の硬化性樹脂組成物100
重量部に、硬化剤としてのクメンヒドロペルオキシド1
重量部と、硬化促進剤としてのコバルトナフテート(コ
バルト含有率6重量%)1重量部とを配合し、内法寸法
160mmX 10+osX4mmの型内に流し込んだ
。そして、常温で1日養生、硬化させて得られた硬化物
の、長手方向の寸法を測定し、収縮率(%)を算出した
。
重量部に、硬化剤としてのクメンヒドロペルオキシド1
重量部と、硬化促進剤としてのコバルトナフテート(コ
バルト含有率6重量%)1重量部とを配合し、内法寸法
160mmX 10+osX4mmの型内に流し込んだ
。そして、常温で1日養生、硬化させて得られた硬化物
の、長手方向の寸法を測定し、収縮率(%)を算出した
。
*低温硬化性試験
実施例1〜5.比較例1〜5の硬化性樹脂組成物100
重量部に、硬化剤としてのベンゾイルペルオキシド10
重量部と、硬化促進剤としてのN。
重量部に、硬化剤としてのベンゾイルペルオキシド10
重量部と、硬化促進剤としてのN。
N−ジメチル−p−)ルビジン10重量部と骨材500
重量部とを配合し、内法寸法25m■×25mm X
10 +amの型内に流し込んで、−40℃で24時間
硬化させた。次に、−40℃の条件下で、後述する圧縮
破壊試験を゛行い、最大荷重が350kg/−以上のも
のを合格、それ以下のものを不合格として評価した。
重量部とを配合し、内法寸法25m■×25mm X
10 +amの型内に流し込んで、−40℃で24時間
硬化させた。次に、−40℃の条件下で、後述する圧縮
破壊試験を゛行い、最大荷重が350kg/−以上のも
のを合格、それ以下のものを不合格として評価した。
*曲げ破壊強度測定
実施例1〜5.比較例1〜5の硬化性樹脂組成物100
重量部に、下記の各成分を配合し、型内に流し込んで、
常温で7日養生、硬化させて、130mmX25關X
10 amの直方体状の試験片を作製した。上記試験片
を、ASTM D−790に則って、スパン1001
m、曲げ速度4mvh/分の条件で曲げ試験を行い、曲
げ破壊強度(kg / cj )を測定した。
重量部に、下記の各成分を配合し、型内に流し込んで、
常温で7日養生、硬化させて、130mmX25關X
10 amの直方体状の試験片を作製した。上記試験片
を、ASTM D−790に則って、スパン1001
m、曲げ速度4mvh/分の条件で曲げ試験を行い、曲
げ破壊強度(kg / cj )を測定した。
硬化剤:
クメンヒドロベルオキシド 1重量部硬化促進剤
: コバルトナフテート(コバルト含有率6重量%)1重量
部 充填材二 充 填 材 合 計 500重量
部*水浸水浸漬後げ破壊強度測定 1日養生、硬化させたこと以外は上記曲げ破壊強度測定
と同様の試験片を、20℃の水中に浸漬し、14日経過
後、および28日経過後に、上記と同様にして曲げ破壊
強度()cg / cj )を測定し、下記式により、
曲げ破壊強度の保持率(%)を算出した。
: コバルトナフテート(コバルト含有率6重量%)1重量
部 充填材二 充 填 材 合 計 500重量
部*水浸水浸漬後げ破壊強度測定 1日養生、硬化させたこと以外は上記曲げ破壊強度測定
と同様の試験片を、20℃の水中に浸漬し、14日経過
後、および28日経過後に、上記と同様にして曲げ破壊
強度()cg / cj )を測定し、下記式により、
曲げ破壊強度の保持率(%)を算出した。
保持率(%)−
*熱水浸漬後の曲げ破壊強度測定
1日養生、硬化させたこと以外は上記曲げ破壊強度測定
と同様の試験片を、70℃の熱水中に浸漬し、14日経
過後、および28日経過後に、上記と同様にして曲げ破
壊強度(kg / cj )を測定し、下記式により、
曲げ破壊強度の保持率(%)を算出した。
と同様の試験片を、70℃の熱水中に浸漬し、14日経
過後、および28日経過後に、上記と同様にして曲げ破
壊強度(kg / cj )を測定し、下記式により、
曲げ破壊強度の保持率(%)を算出した。
保持率(%)−
*圧縮破壊強度測定
実施例1〜5.比較例1〜5の硬化性樹脂組成物100
重量部に、前記の硬化剤、硬化促進剤および充填材を配
合し、型内に流し込んだ。そして、常温で1日養生、硬
化させて、25 m+s X 25關×10mmの直方
体状の試験片を作製した。上記試験片を、1−の圧縮子
を用いて、1mm/s1nの速度で圧縮し、試験片破壊
時の最大荷重を測定し、この測定値を圧縮面積で割った
値を圧縮破壊強度(kg / cj )とした。
重量部に、前記の硬化剤、硬化促進剤および充填材を配
合し、型内に流し込んだ。そして、常温で1日養生、硬
化させて、25 m+s X 25關×10mmの直方
体状の試験片を作製した。上記試験片を、1−の圧縮子
を用いて、1mm/s1nの速度で圧縮し、試験片破壊
時の最大荷重を測定し、この測定値を圧縮面積で割った
値を圧縮破壊強度(kg / cj )とした。
*水浸漬後の圧縮破壊強度測定
上記圧縮破壊強度測定と同様の試験片を20℃の水中に
浸漬し、14日経過後、および28日経過後に、上記と
同様にして圧縮破壊強度(kg / aj )を測定し
、下記式によ゛す、圧縮破壊強度の保持率(%)を算出
した。
浸漬し、14日経過後、および28日経過後に、上記と
同様にして圧縮破壊強度(kg / aj )を測定し
、下記式によ゛す、圧縮破壊強度の保持率(%)を算出
した。
保持率(%)
*熱水浸漬後の圧縮破壊強度測定
上記圧縮破壊強度測定と同様の試験片を70℃の熱水中
に浸漬し、14日経過後、および28日経過後に、上記
と同様にして圧縮破壊強度(kg/−)を測定し、下記
式により、圧縮破壊強度の保持率(%)を算出した。
に浸漬し、14日経過後、および28日経過後に、上記
と同様にして圧縮破壊強度(kg/−)を測定し、下記
式により、圧縮破壊強度の保持率(%)を算出した。
保持率(%)−
以上の結果を表1
に示す。
本実施例6〜10.比較例7〜12
モノマーとしてのDCPA、BPAAおよびEAに代え
て、それぞれ、下記式に示す化合物を用いたこと以外は
、上記実施例1〜5と同様にして、硬化性樹脂組成物を
調製した。
て、それぞれ、下記式に示す化合物を用いたこと以外は
、上記実施例1〜5と同様にして、硬化性樹脂組成物を
調製した。
DCPM:
BPAM:
EM :
上記各実施例、比較例の硬化性樹脂組成物について、実
施例1〜5と同じ試験を行った結果を表2に示す。
施例1〜5と同じ試験を行った結果を表2に示す。
本実施例11〜15、比較例13〜18モノマーとして
のDCPAに代えて、下記式に示すDCPTMを用いた
こと以外は、上記実施例1〜5と同様にして、硬化性樹
脂組成物を調製した。
のDCPAに代えて、下記式に示すDCPTMを用いた
こと以外は、上記実施例1〜5と同様にして、硬化性樹
脂組成物を調製した。
DCPTM:
上記各実施例、比較例の硬化性樹脂組成物について、実
施例1〜5と同じ試験を行った結果を表3に示す。
施例1〜5と同じ試験を行った結果を表3に示す。
本実施例16〜20、比較例19〜24モノマーとして
のDCPAに代えて、下記式に示すDCPTAを用いた
こと以外は、上記実施例1〜5と同様にして、硬化性樹
脂組成物を調製した。
のDCPAに代えて、下記式に示すDCPTAを用いた
こと以外は、上記実施例1〜5と同様にして、硬化性樹
脂組成物を調製した。
DCPTA:
上記各実施例、比較例の硬化性樹脂組成物について、・
実施例1〜5と同じ試験を行った結果を表4に示す。
実施例1〜5と同じ試験を行った結果を表4に示す。
上記表1〜4に示すように、一般式(3)で表される2
官能のアクリル系モノマーとしてのBPAAまたはBP
AMを含有する実施例1〜20は、何れも、上記BPA
Aを含有しない比較例1,2゜4.7,8.10,13
.14.16.19゜20および22に比べて、水およ
び熱水にそれぞれ浸漬後の曲げ強度および圧縮強度の保
持率が高い。また、実施例2,4,5.7.9.10,
12.14,15.17.19および20に示すように
、BPAAまたはBPAMの含有割合が多くなると、水
浸漬後の曲げ強度および圧縮強度の保持率、熱水浸漬後
の曲げ強度および圧縮強度の保持率が向上する。このこ
とから、上記BPAAまたはBPAMが、硬化性樹脂組
成物の硬化後の、水ないし熱水に対する耐久性に寄与し
ていることが確認された。
官能のアクリル系モノマーとしてのBPAAまたはBP
AMを含有する実施例1〜20は、何れも、上記BPA
Aを含有しない比較例1,2゜4.7,8.10,13
.14.16.19゜20および22に比べて、水およ
び熱水にそれぞれ浸漬後の曲げ強度および圧縮強度の保
持率が高い。また、実施例2,4,5.7.9.10,
12.14,15.17.19および20に示すように
、BPAAまたはBPAMの含有割合が多くなると、水
浸漬後の曲げ強度および圧縮強度の保持率、熱水浸漬後
の曲げ強度および圧縮強度の保持率が向上する。このこ
とから、上記BPAAまたはBPAMが、硬化性樹脂組
成物の硬化後の、水ないし熱水に対する耐久性に寄与し
ていることが確認された。
また、上記表1〜4の実施例1〜20に示すように、一
般式(1)または(2)で表される(メタ)アクリル系
モノマーとしてのDCPA、DCPM、DCPTMまた
はDCPTAの含有割合が多くなると、粘度が低くなっ
た。このことから、上記DCPA、DCPM、DCPT
M*たはDcPTAが、硬化性樹脂組成物の粘度低下に
寄与していることが確認された。
般式(1)または(2)で表される(メタ)アクリル系
モノマーとしてのDCPA、DCPM、DCPTMまた
はDCPTAの含有割合が多くなると、粘度が低くなっ
た。このことから、上記DCPA、DCPM、DCPT
M*たはDcPTAが、硬化性樹脂組成物の粘度低下に
寄与していることが確認された。
さらに、低温硬化性試験の結果より、上記DCPA、D
CPM、DCPTMまたはDCPTAは、低温における
硬化性に寄与することが確認された。
CPM、DCPTMまたはDCPTAは、低温における
硬化性に寄与することが確認された。
また、上記表1〜4に示すように、エポキシアクリレー
トとしてのEAまたはエポキシメタクリレートとしての
EMを含有する実施例1〜20は、何れも、上記・EA
およびEMを含有しない比較例2.3.5.8.9.1
1.15,17,21゜23に比べて、収縮率が低い。
トとしてのEAまたはエポキシメタクリレートとしての
EMを含有する実施例1〜20は、何れも、上記・EA
およびEMを含有しない比較例2.3.5.8.9.1
1.15,17,21゜23に比べて、収縮率が低い。
また、実施例1〜3.6〜8.11〜13.16〜18
に示すように、EAまたはEMの含有割合が多くなると
、収縮率が低下する。このことから、上記EAまたはE
Mが、硬化性樹脂#I威物の硬化時における収縮率の低
下に寄与していることが確認された。
に示すように、EAまたはEMの含有割合が多くなると
、収縮率が低下する。このことから、上記EAまたはE
Mが、硬化性樹脂#I威物の硬化時における収縮率の低
下に寄与していることが確認された。
また、比較例6,12.18および24に示すように、
EAまたはEMの含有割合が、全モノマーiの50重量
%と多いときは、上記EAまたはEMの含有割合が、全
七ツマー量の20重量%以下である実施例1〜20、比
較例4.10.16および22に比べて粘度が著しく高
く、下地の上に塗布することができない。このことから
、上記EAまたはEMの、モノマー全体に対する含有割
合は、20重量%以下である必要があることが確認され
た。
EAまたはEMの含有割合が、全モノマーiの50重量
%と多いときは、上記EAまたはEMの含有割合が、全
七ツマー量の20重量%以下である実施例1〜20、比
較例4.10.16および22に比べて粘度が著しく高
く、下地の上に塗布することができない。このことから
、上記EAまたはEMの、モノマー全体に対する含有割
合は、20重量%以下である必要があることが確認され
た。
なお、比較例1.7.13および19は、前記特公昭8
1−43337号公報に記載の発明に基づく硬化性樹脂
組成物で、HPMAは、硬化後の床材に柔軟性と強靭性
を付与するために配合されている。
1−43337号公報に記載の発明に基づく硬化性樹脂
組成物で、HPMAは、硬化後の床材に柔軟性と強靭性
を付与するために配合されている。
しかし、上記比較例1,7.13および1つは、水浸漬
後の曲げ強度および圧縮強度の保持率、熱水浸漬後の曲
げ強度および圧縮強度の保持率が、実施例1〜20に比
べて低い。
後の曲げ強度および圧縮強度の保持率、熱水浸漬後の曲
げ強度および圧縮強度の保持率が、実施例1〜20に比
べて低い。
〈発明の効果〉
本発明の硬化性樹脂組成物は、以上のように構成されて
いるため、低温で硬化し易く、また、硬化前後における
臭気が弱い。しかも、上記硬化性樹脂組成物は、硬化時
の収縮率が小さいため、下地から剥離したり、亀裂を生
じたすせず、硬化後の床材は、水および熱水に対する耐
久性に優れたものとなる。したがって、本発明の硬化性
樹脂組成物は、食品工場や冷凍倉庫、冷蔵倉庫の床材と
して好適に使用することができる。
いるため、低温で硬化し易く、また、硬化前後における
臭気が弱い。しかも、上記硬化性樹脂組成物は、硬化時
の収縮率が小さいため、下地から剥離したり、亀裂を生
じたすせず、硬化後の床材は、水および熱水に対する耐
久性に優れたものとなる。したがって、本発明の硬化性
樹脂組成物は、食品工場や冷凍倉庫、冷蔵倉庫の床材と
して好適に使用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式(1)または(2)で表されるアクリル
系モノマーおよびメタクリル系モノマーのうちの少なく
とも一種を、全モノマー中60〜90重量%、 下記一般式(3)で表される、2官能のアクリル系モノ
マーおよび2官能のメタクリル系モノマーのうちの少な
くとも一種を、全モノマー中5〜20重量%、および エポキシアクリレートおよびエポキシメタクリレートの
うち少なくとも一種のモノマーを、全モノマー中5〜2
0重量%含有している硬化性樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R^1は水素原子またはメチル基である。R^2
はエチレン基またはトリメチレン基である。pは0〜5
の整数である。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R^3、R^5、R^6は、同一または異なって
水素原子またはメチル基である。R^4はエチレン基ま
たはトリメチレン基である。 rは1〜10の整数である。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13121389 | 1989-05-24 | ||
JP1-131213 | 1989-05-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0379609A true JPH0379609A (ja) | 1991-04-04 |
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ID=15052686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2135103A Expired - Fee Related JP2857471B2 (ja) | 1989-05-24 | 1990-05-24 | 硬化性樹脂組成物 |
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Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JP2857471B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002332319A (ja) * | 2001-05-08 | 2002-11-22 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性樹脂組成物、硬化体、接着剤組成物及び接合体 |
JP2003171430A (ja) * | 2001-12-07 | 2003-06-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 低臭気重合性樹脂組成物、これを用いた管ライニング材及び管ライニング工法 |
JP2008045135A (ja) * | 2002-03-25 | 2008-02-28 | Osaka Gas Co Ltd | ビニルエステル系樹脂 |
JP2010084048A (ja) * | 2008-10-01 | 2010-04-15 | Aica Kogyo Co Ltd | 塗床材樹脂組成物及び塗床材施工法 |
WO2010047148A1 (ja) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | 帝人ファイバー株式会社 | 滑り止め用テープおよび繊維製品 |
US20110145979A1 (en) * | 2008-07-28 | 2011-06-23 | Fra-Ser S.P.A. | Ribbon for heat-sealing |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4121832C1 (ja) * | 1991-07-02 | 1992-06-11 | Upat Gmbh & Co, 7830 Emmendingen, De | |
DE69429089T2 (de) * | 1993-06-09 | 2002-06-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture, Washington | Gehärtete und feuerhemmende holzprodukte |
FR2732961B1 (fr) | 1995-04-13 | 1997-05-16 | Atochem Elf Sa | Composition a base d'ester dicyclopentenyloxyalkylique de l'acide (meth)acrylique et ses applications dans le domaine du batiment |
CH691126A5 (de) * | 1995-12-21 | 2001-04-30 | Mbt Holding Ag | Novolakvinylesterzusammensetzungen. |
KR100417086B1 (ko) * | 1995-12-30 | 2004-06-23 | 고려화학 주식회사 | 열및자외선동시경화형수지를이용한도막조성물 |
DE19819752A1 (de) * | 1998-05-04 | 1999-11-11 | Basf Ag | Für elektrochemische Zellen geeignete Zusammensetzungen |
DE19835615A1 (de) * | 1998-08-06 | 2000-02-10 | Basf Ag | Für elektrochemische Zellen geeignete Zusammensetzungen |
BRPI0914407A2 (pt) * | 2008-12-23 | 2015-10-20 | Du Pont | "processo, material cerâmico, artigo de couro, pano tecido ou não tecido, material de revestimento, formulação do produto de cuidado pessoal e tinta" |
JP6040059B2 (ja) * | 2013-03-07 | 2016-12-07 | 富士フイルム株式会社 | バリア性積層体およびガスバリアフィルム |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2454743A (en) * | 1947-12-04 | 1948-11-23 | Monsanto Chemicals | Copolymer of a conjugated hydrocarbon diene and an acrylate of a cyclopentadienyl alcohol |
US3143535A (en) * | 1962-12-31 | 1964-08-04 | Eastman Kodak Co | 2, 3-dibromohexahydro-4, 7-methanoindan-5-yl acrylate and methacrylate and polymers thereof |
US4394494A (en) * | 1980-07-04 | 1983-07-19 | Lion Corporation | Dental filling material |
US4556701A (en) * | 1984-03-30 | 1985-12-03 | Rohm And Haas Company | Impregnant compositions for porous substrates |
US4719268A (en) * | 1985-05-16 | 1988-01-12 | The Dow Chemical Company | Polymer modified vinyl ester resin compositions |
-
1990
- 1990-05-23 US US07/527,412 patent/US5098973A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-24 JP JP2135103A patent/JP2857471B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002332319A (ja) * | 2001-05-08 | 2002-11-22 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性樹脂組成物、硬化体、接着剤組成物及び接合体 |
JP2003171430A (ja) * | 2001-12-07 | 2003-06-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 低臭気重合性樹脂組成物、これを用いた管ライニング材及び管ライニング工法 |
JP2008045135A (ja) * | 2002-03-25 | 2008-02-28 | Osaka Gas Co Ltd | ビニルエステル系樹脂 |
US20110145979A1 (en) * | 2008-07-28 | 2011-06-23 | Fra-Ser S.P.A. | Ribbon for heat-sealing |
JP2010084048A (ja) * | 2008-10-01 | 2010-04-15 | Aica Kogyo Co Ltd | 塗床材樹脂組成物及び塗床材施工法 |
WO2010047148A1 (ja) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | 帝人ファイバー株式会社 | 滑り止め用テープおよび繊維製品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2857471B2 (ja) | 1999-02-17 |
US5098973A (en) | 1992-03-24 |
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