KR100417086B1 - 열및자외선동시경화형수지를이용한도막조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 일반식 (1) 또는 (2)로 표시되는 에폭시 아크릴레이트, 반응성 모노머, 광개시제, 레벨링제 및 경화제를 함유하는 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물에 관한 것으로서, 유리 및 스틸쉬트 등에 코팅하면 피도체에의 부착성, 내알콜성, 내비등수성, 내습성 등이 우수하고, 열경화 시간을 기존에 비해 10∼20분 단축하여 생산성 향상 및 작업환경 개선을 이루고자 한 것이다.
여기서, R1은 H 또는 CH3이고, n은 3 내지 20이며, m+p는 2이다.
여기서, R은 H 또는 알킬그룹, N은 3 내지 20 사이의 정수, R1은 H 또는 CH3이고, m+o+p는 3이다.

Description

열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물
본 발명은 열 및 자외선 동시경화형 수지를 이용한 도막 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열경화의 단점인 경화시간이 길고 외관이 나빠지는 문제 및 자외선 경화의 단점인 후도막 및 요철부위의 경화 불량에 의한 문제점을 보완하여 경화 물성이 향상된 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물에 관한 것이다.
도료에는 열경화 도료와 자연경화형 도료가 있으나, 이러한 도료의 경화 방법은 경화 속도가 느리고 성형품의 외관이 나빠지는 단점이 있어, 이의 단점을 보완하고 최근 더욱 강화된 환경규제에 대응하며 생산성 향상 및 에너지 절감을 이루고자 자외선 경화형 시스템이 도입되었다.
그러나, 자외선 경화에 의한 경화 시스템은 그 외에도 설비가 간단하고, 도막의 광택이 뛰어난 장점은 있으나 후도막 및 요철 부위의 경화부족이 있고, 안료적용시 경화가 어려운 점과 부착 및 기타 응용 물성이 저하되는 문제점이 있어 안료 적용에 어려움이 따르고 있다.
본 발명은 이점에 착안하여 열경화의 단점인 고온 경화 및 생산성 저하 등의 문제를 자외선 경화형 시스템을 도입하여 해결하고자 하였고, 또한 자외선 경화형의 단점인 도막두께에 따른 경화부족의 문제 및 요철부분의 경화부족 문제 등을 해결하고자 일부 열경화 시스템을 도입하여 저온에서 단시간에 경화가 가능하고 부착성(유리 및 금속 등)이 뛰어나며 안료 적용시에도 양호한 물성을 나타내는 도막 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 본 발명의 목적을 달성하기 위한 열 및 자외선 경화형 도막 조성물은 에폭시기와 이중결합을 동시에 함유한 올리고머를 합성하여 도료에 적용한 데에 그 특징이 있다.
보다 구체적으로 설명하면, 본 발명은 열경화형 도료에서 에폭시기만을 도료에 적용하고, 자외선 경화형 도료에서는 100% 에스테르화하여 자외선 경화형 도료에 이용해온 것과는 달리 에폭시기를 일부 남겨두고 에스테르화도를 적절하게 조절하여 열 및 자외선 경화형 도료에 적용한 것으로 도료 응용시 부착성이 우수하고, 내약품성 및 내습성이 뛰어나며, 안료 적용시에도 부착성 및 기타 응용물성도 양호한 것을 특징으로 한다.
본 발명은 종래의 열 또는 자외선 경화형 도막 조성물과는 달리 에스테르화도를 조정하여 열 및 자외선 경화가 동시 가능한 신규 수지를 합성함으로써 경화성이 우수하고 안료 적용이 가능하면서도 생산성이 높고 에너지 절감이 되면서 기타 내알콜성 및 내비등수성에서도 우수한 물성을 내는 도막 조성물을 얻었다.
본 발명의 열 및 자외선 경화형 도막 조성물은, 다음 일반식 (1), (2)의 열및 자외선 경화형 에폭시 아크릴레이트 10∼65중량부, 반응성 모노머 15∼60중량부, 경화제 20∼50중량부, 광개시제 2∼10중량부, 레벨링제 0.5∼5중량부, 기타 첨가제 0.1∼1.0중량부로 구성된 것이다.
여기서, R1은 H 또는 CH3이고, n은 3 내지 20이며, m+p는 2이다.
여기서, R은 H 또는 알킬그룹, N은 3 내지 20 사이의 정수, R1은 H 또는 CH3이고, m+o+p는 3이다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 자외선 경화형 도료는 최초로 열 및 자외선 경화가 동시에 진행될 수 있는 에폭시 아크릴레이트 수지를 사용하여 도료에 응용함으로써 안료 적용시에도 경화성이 양호하고 유리 등의 피도체에도 부착성이 양호하며 기타 후도막 및 요철부위의 경화 불량에 의해 경화 발생되는 문제점들을 열경화 시스템의 도입으로해결한 장점을 갖는 것이다.
일반식 (1)과 (2)로 표시되는 열 및 자외선 경화형 에폭시 아크릴레이트를 제조하기 위해 비스페놀-에이 및 에프형 에폭시와 노볼락 타입의 에폭시 수지에 불포화 카르본산을 몰비로 10/1∼10/9.5로 하여 공지의 촉매 존재하에 에스테르화 반응시켜 제조하였다.
여기에서 일반식 (1), (2)의 신규 에폭시 아크릴레이트를 제조하기 위해 에폭시 수지 중 비스페놀 A형 및 F형과 O-크레졸 노볼락에폭시 및 노볼락 페놀 에폭시 수지를 사용하였다.
상기에서 합성한 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 도료 적용시, 도료 조성물의 10중량부 미만이면 경화성 및 기타 경화물성이 떨어지고 70중량부 초과면 작업성 및 도막이 불량하게 되므로 10∼65중량부 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 경화제로 산무수물과 아민계 촉매를 사용하여, 80℃∼130℃에서 5분∼10분 후 지촉경화가 가능하도록 하였는데, 이는 경화 스탭으로 구분하면 첫 번째 단계에서 아민 촉매에 의해 산무수물이 개환되고 이때 아민의 촉매 역할로 인해 산무수물과 에폭시 수지의 에폭사이드 링이 반응하게 함으로써 열경화가 가능하게 하였고, 두 번째 단계에서 광개시제에 의해 활성화된 라디칼이 수지 구조 내의 이중결합 및 모노머의 이중결합을 단일 결합으로 바꾸면서 그물망 구조를 이루어 자외선 경화가 이루어지게 함으로써 경화 물성을 높일 수 있도록 하였다. 도막의 강건함을 주기 위해 경화제는 20∼50중량부를 사용하는 것이 바람직하며, 20중량부 미만에서는 도막의 강도가 약해지고 50중량부 초과면 도막의 외관이 나빠지는 문제가 발생한다. 또한, 광개시제는 경화물성을 고려하여 2∼10중량부로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 산무수물로는 메틸 히믹 언하이드라이드, 도데실 숙시닉 언하이드라이드, 메틸 테트라 하이드로 프탈릭 언하이드라이드, 헥사하이드로 프탈릭 언하이드라이드, 메틸 헥사 하이드로 프탈릭 언하이드라이드, 프탈릭 언하이드라이드, 테트라 하이드로 프탈릭 언하이드라이드 등을 사용할 수 있다.
촉매로는 3급 아민류나, 포스핀계 유도체, 이미다졸류를 사용할 수 있고, 촉매로 사용가능한 3급 아민으로는 에틸아민과 ε-카프로락톤을 반응시켜 중간체를 제조한 후, 이것을 다시 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트와 반응시켜 제조한 3급아민 형태의 광증감제를 사용할 수 있으며, 포스핀계로는 공지의 사용중인 트리페닐 포스핀을 사용할 수 있다. 이미다졸류로는 2-페닐-4-메틸 이미다졸, 2-이소프로필 이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-메틸 이미다졸, 2-언데실 이미다졸, 2-헵타데실 이미다졸, 2-에틸-4-메틸 이미다졸, 시아나이드기가 치환된 이미다졸류를 사용할 수 있으나, 경화 후의 도막의 외관 및 내약품성, 내습성, 내스크래치성 등을 감안할 때 이미다졸류를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 반응성 모노머는 에폭시 아크릴레이트 올리고머와 함께 중합되어 도막의 물성에 영향을 주는 것으로, 한 종류나 그 이상의 모노머를 사용할 수 있는데, 주로 사용되는 것은 단관능, 2관능, 3관능, 다관능 모노머이다.
반응성 모노머로는 2-에틸 헥실 아크릴레이트, 옥틸데실 아크릴레이트, 이소데실아크릴레이트, 트리데실메타아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 베헤닐아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 노닐페놀에톡시레이티드모노아크릴레이트, 베타카르복시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴메타아크릴레이트, 4-부틸사이클로헥실아크릴레이트, 디사이클로펜테닐아크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시에틸아크릴레이트, 에톡시레이티드모노아크릴레이트 등의 단관능 모노머와; 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리페닐글리콜디아크릴레이트, 부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 에톡시레이티드네오펜틸글리콜디아크릴레이트 등의 2관능 모노머와; 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨트리아크릴레이트, 에톡시레이티드트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 프로필레이티드 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 글리세릴프로필레이티드 트리아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트 트리아크릴레이트 등의 3관능 모노머와; 펜타에리쓰리톨테트라아크릴레이트, 알콕시레이티드테트라아크릴레이트 등의 다관능 모노머를 하나 또는 그 이상 사용할 수 있다.
광개시제는 자외선에 의해 활성을 띠는 통상의 중합개시제를 사용하며, 특히 벤조페논계, 벤조인, 벤조인에테르계, 벤질케탈계, 아세토페논계, 안트라퀴논계, 티옥산톤계 등의 화합물, 즉 2-하이드록시-1,2-디페닐에타논, 2-에톡시-1,2-디페닐에타논, 2-이소프로필-1,2-페닐에타논, 2,2-디부톡시-1-페닐에타논, 2-이소부톡시-1,2-디페닐에타논, 2,2-디메톡시-1,2-페닐에타논, 2,2-디부톡시-1-페닐에타논, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 디메톡시하이드록시아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸-프로파논, 2-메틸-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로파논, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논, 3,6-비스(2-메틸-2-모르폴리노-프로파노닐)-9-부틸카바졸 중에 하나 또는 그 이상을 사용할 수 있으며, 도료의 경화물성을 고려할 때 전체 조성물의 2∼10중량부로 사용한다.
레벨링제는 실리콘 디아크릴레이트계나 실리콘 폴리 아크릴레이트계의 화합물을 전체 조성물의 0.5∼5중량부로 사용한다.
기타 첨가제로는 피도체에의 부착증진을 위하여 실란 커플링 첨가제를 사용하며, 그 종류로는 비닐관능기의 트리메톡시 실란, 클로로 프로필 트리메톡시 실란, 글리시딜 에테르 관능기의 트리메톡시 실란, 메타 아크릴레이트 관능기의 트리메톡시 실란, 1급아민 관능기 및 2관능 아민 관능기의 트리메톡시 실란, 머캅토 프로필 트리메톡시 실란, 양이온 스터럴 트리메톡시 실란, 크로스링커 트리메톡시 실란 등을 쓸 수 있으며, 수지와의 사용성 및 자외선 경화 메카니즘을 고려할 경우 유기 관능기가 특히 비닐, 에폭시링, 메타아크릴레이트, 머캅토, 1급아민인 경우를 사용하는 것이 바람직하다.
도막 조성물에 반광이나 무광이 요구될 때에는 소광제를 사용할 수 있는데, 실리카계 소광제를 요구되는 광택에 따라 전체 조성물의 1∼15중량부로 사용할 수 있다.
또한 안료 적용시에는 루타일 타입의 이산화티타늄을 써서 흰색의 컬러를 내는 것이 바람직하며 이외에 모든 색을 적용할 수 있다.
하기의 실시예와 비교예에 의해 본 발명의 열 및 자외선 동시 경화형 수지 및 이를 이용한 도막 조성물의 효과를 좀더 상세히 알아보고자 한다. 이하 특별한 언급이 없는 한 "부"는 중량부를 의미한다.
제조예 1
4구 라운드 플라스크에 에피코트 828(쉘 화학사 제품) 188중량부를 사입하고, 콘덴서, 교반기 및 온도계를 장치한 후 온도를 80℃로 승온시킨 후 아크릴산 72.06중량부에 아민계 촉매를 드로핑 펀넬에 담아 30분간 서서히 떨어뜨린 후 100℃에서 8시간 동안 반응시키면서 산가 측정으로 반응의 진행 및 종료를 파악하여 에스테르화도가 50%인 비스페놀 A 타입의 에폭시아크릴레이트를 제조하였다.
제조예 2
4구 라운드 플라스크에 D.E.N438(다우 화학사 제품) 175중량부를 사입하고 콘덴서, 교반기 및 온도계를 장치한 후 온도를 90℃로 승온시킨 후 아크릴산 108중량부에 아민계 촉매를 드로핑 펀넬에 담아 30분간 서서히 떨어뜨린 후 105℃에서 5시간 동안 반응시키면서 산가측정으로 반응의 진행 및 종료를 파악하여 에스테르화도가 50%인 노볼락 타입의 에폭시아크릴레이트를 제조하였다.
실시예 1
열 및 자외선 경화형 도막조성물을 제조하기 위하여, 제조예 1에서 제조한 에스테르화도가 50%인 비스페놀 A 타입의 에폭시 아크릴레이트 450부, 이소보닐 아크릴레이트 150부, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 100부, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 100부, Darocure 1173(시바가이기사 제품) 40부, 실리콘 아크릴레이트인 Ebecryl 350(UCB사 제품) 10부, 실란 커플링 첨가제 50부를 교반하여 25℃에서 점도가 950cps인 주재를 제조하고, 프탈릭 언하이드라이드 130부와 2-에틸 이미다졸 25부를 교반하여 25℃에서 점도가 35cps인 경화제를 제조하였다.
실시예 2
제조예 1에서 제조한 에스테르화도가 50%인 비스페놀 A 타입의 에폭시 아크릴레이트 400부, 이소보닐 아크릴레이트 240부, Darocure 1173 50부, Ebecryl 350 10부, 실란 커플링 첨가제 50부를 교반하여 25℃에서 점도가 1300cps인 주제를 제조하고, 헥사 하이드로 프탈릭 언하이드라이드 150부, 아크릴 수지 85부, 2-에틸 이미다졸 15부를 교반하여 25℃에서 점도가 150cps인 경화제를 제조하였다.
실시예 3
루타일 이산화티타늄을 분산시킨 것 30부를 적용하고 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트를 20부 적용한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조성 및 함량으로 25℃에서 점도가 700cps인 주재와 30cps인 경화제를 제조하였다.
실시예 4
제조예 2에서 제조한 에스테르화도가 50%인 노볼락 타입의 에폭시 아크릴레이트를 450부 적용한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 조성 및 함량으로 25℃에서 점도가 950cps인 주재와 30cps인 경화제를 제조하였다.
비교예 1
상기 제조예 1과는 달리 에폭시 아크릴레이트인 Ebecryl 3700(UCB사 제품) 400부, 이소보닐 아크릴레이트 150부, 2-하이드록시 에틸 메타아크릴레이트 150부, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 100부, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 150부, Ebecryl(UCB사 제품) 350 10부, Darocure 1173 40부를 40℃에서 교반하여 25℃에서 점도가 1000cps인 자외선 경화형 도료를 제조하였다.
[표 1]
*경화도막 두께: 15~20㎛
*도장방법: 판유리에 에어스프레이로 도장.
*경화조건: 열경화 - 독일 Memert oven 사용.
자외선 경화 -고압 수은등 80W/cm, 2개의 등 조사,
조사거리 10cm.
*황변성: 상기 경화 조건으로 경화 후 Minolta CM-2002로 ΔYI 측정.
*부착성: JIS 0202에 의해 측정(Cross cut 사용).
*내스크래치성: ISO R1518에 의거 1kg으로 측정.
*내알콜성: 95% EtOH 침적(5℃)×48시간.
*내습성: 황산칼륨 포화수용액×7일.
*내비등수: 100℃ 비등수×1시간 후 Blister 현상 육안 관찰.
상기 표 1로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막조성물은 자외선 단독 경화의 경우보다도 부착성 및 내알콜성, 내비등수성, 내습성 등이 매우 양호하였다.

Claims (9)

  1. 일반식 (1) 또는 (2)로 표시되는 에폭시 아크릴레이트 10~65중량부, 반응성 모노머 15~60중량부, 광개시제 2~10중량부, 레벨링제 0.5~5중량부 및 경화제 20~50중량부로 구성된 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물.
    여기서,
    R1은 H 또는 CH3이고,
    n은 3 내지 20이며,
    m+p는 2이다.
    여기서,
    R은 H 또는 알킬그룹,
    N은 3 내지 20 사이의 정수,
    R1은 H 또는 CH3이고, m+o+p는 3이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 에폭시아크릴레이트는 비스페놀-에이 타입, 노볼락 타입 및 비스페놀-에프 타입에서 선택된 1종의 것으로, 에스테르화도가 10~95%인 것을 특징으로 하는 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 도막 조성물의 경화촉매는 3급 아민류, 포스핀계 및 이미다졸류 등에서 선택된 것을 사용하는 것임을 특징으로 하는 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 3급 아민류는 에틸아민과 ε-카프로락톤을 반응시켜 중간체를 제조한 후 이것을 다시 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트와 반응시켜 제조한 광중감제인 것을 특징으로 하는 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 경화제는 산무수물인 메틸 히믹 언하이드라이드, 도데실숙시닉 언하이드라이드, 메틸 테트라 하이드로 프탈릭 언하이드라이드, 헥사하이드로 프탈릭 언하이드라이드, 메틸 헥사 하이드로 프탈릭 언하이드라이드, 프탈릭 언하이드라이드 및 테트라 하이드로 프탈릭 언하이드라이드로 구성된 그룹으로부터선택되는 것을 특징으로 하는 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 에폭시 아크릴레이트 올리고머와 함께 중합되는 반응성 모노머는 2-에틸 헥실 아크릴레이트, 옥틸데실 아크릴레이트, 이소데실아크릴레이트, 트리데실메타아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 베헤닐아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 노닐페놀에톡시레이티드모노아크릴레이트, 베타카르복시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴메타아크릴레이트, 4-부틸사이클로헥실아크릴레이트, 디사이클로펜테닐아크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시에틸아크릴레이트, 에톡시레이티드모노아크릴레이트 등의 단관능 모노머와;
    1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리페닐글리콜디아크릴레이트, 부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 에톡시레이티드네오펜틸글리콜디아크릴레이트 등의 2관능 모노머와;
    트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸을프로판트리메타아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨트리아크릴레이트, 에톡시레이티드트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 프로필레이티드 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 글리세릴프로필레이티드트리아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트 트리아크릴레이트 등의 3관능 모노머와;
    펜타에리쓰리톨테트라아크릴레이트, 알콕시레이티드테트라아크릴레이트 등의 다관능 모노머를 하나 또는 그 이상을 혼합하여 사용한 것을 특징으로 하는 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 광개시제는 자외선에 의해 활성을 띠는 벤조페논계, 벤조인, 벤조인에테르계, 벤질케탈계, 아세토페논계, 안트라퀴논계, 티옥산톤계 화합물에서 선택되며, 전체 조성물의 2~10중량부임을 특징으로 하는 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물.
  8. 제 1 항의 도막 조성물을 80℃∼130℃에서 5분∼10분간의 열경화 과정 후 지촉 경화가 가능하게 하고, 자외선 경화 과정에서 그물망 구조가 형성되도록 한 것을 특징으로 하는 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 선택적으로 소광제를 전체 조성물의 1∼15중량부 더 사용하여 도막의 반광이나 무광을 실현하는 것을 특징으로 하는 열 및 자외선 동시 경화형 수지를 이용한 도막 조성물.
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