JPH0372576A - 重合可能な染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、コンタクトレンズ材料を染色するためのコモ
ノマーとして有用である新規化合物の種類に関する。こ
れらの化合物は、下記一般式：〔式中、Ｘは重合可能な
不飽和有機基を示し；そしてＲは２〜１２個の炭素原子
を有する二価の有機基を示す〕により表わされる０本発
明はまた、生物機構用途における材料として有用である
上記化合物のコポリマーに関する。

〔発明の特定の記載〕

本発明は、生物機構装置に青色を付与するためのコモノ
マーとして特に有用である化合物の新規種類に関する。

特に、本発明は、Ｒ及びＸが次のように定義されている
一般式により示される化合物に関する：Ｒは２〜１２個
の炭素原子を有する二価の有機基であり、そしてＸは重
合可能な不飽和基、たとえばメタクリレート、アクリレ
ート、ビニルカルボニル又はビニルカルバメート官能基
成分である。Ｒが二価のフェニルアルキル基である化合
物は、特に有用な重合可能な染料であることが見出され
た。

本発明のコモノマーを生成するための一般的な合成スケ
ムは、次に例示される。ニ ー　・なム　ス　ム 上記に概略された一般的な合成スケムにより生成される
コモノマーは、これまでの生物機構装置に使用されて来
た染料コモノマーとは異なるいくつかの特徴を有する。

たとえば、本発明の染料モノマーは、生物機構材料を生
成するために使用される多くのモノマーと相溶すること
ができる。これは、そのコモノマーの重合の前、多量の
モノマーとその染料との混合を可能にする。

さらに、本発明の染料コモノマーの官能価は、従来技術
状態の生物機構材料を生成するために使用される多量の
モノマーとそれらとのより完全な重合を可能にする。こ
れは、本発明の染料コモノマーがコポリマーのマトリッ
クスの一体部分になり、そしてヒドロゲル材料、特に生
物機構材料、たとえばコンタクトレンズにより遭遇され
る条件（すなわち生理学的条件）によりそのマトリック
スから浸出されないことを確保する。

さらに、他のコモノマーとこれらの染料コモノマーとの
溶液相溶性により、それらは、着色剤としてのそれらの
使用を可能にする種々の濃度範囲で使用され得る。この
結果は、コンタクトレンズ材料において特に重要な特徴
であり、そしてこれまで、当業界において利用されてい
ない。

本発明のコモノマー染料は、従来技術のモノマーから生
成されるポリマーの好都合な特徴のすべてを維持しなが
ら、従来技術のモノマーと共に生物機構材料を生成する
ために使用され得る。これは、着色され、その生物機構
材料のために必要とされる有益な生理学的特徴をなお保
持するコポリマーの生成を可能にする。

本発明のモノマーと共重合され得るモノマーは、親水性
又は疎水性モノマーを包含する。もちろん、生物機構材
料は、コポリマー混合物を包含する。

本発明の化合物は、従来の文献に開示されるプレポリマ
ー混合物において追加の物質として使用される０本発明
の染料化合物は、所望する色彩濃度を付与するために十
分な量で添加される。−Ｌモノマー染料濃度の上限は、
三官能染料分子によりもたらされる架橋の量により制限
され得る。典型的には、染料濃度は、合計モノマー混合
物の５％を越えないであろう、より典型的には、染料濃
度は、合計モノマー混合物の約０．００１〜約２重量％
の範囲であろう、もちろん、その濃度は、得られるコポ
リマーの色彩濃度を決定するであろう。

本発明の重合可能な染料は、ヒドロゲル材料を着色する
ために特に有用である。ヒドロゲル材料（すなわち水含
有ポリマー）は、親木性モノマーの存在により特徴づけ
られる広範囲の種類のコポリマー混合物から調製される
。親水性モノマーの例として、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン及びメタクリル酸
を挙げることができる。ヒドロゲルを調製するために使
用されるコポリマー混合物はまた、ポリマー、たとえば
ポリビニルアルコール及びポリエチレングリコールを含
むことができる。コンタクトレンズのためのヒドロゲル
は一般的に、親水性モノマー（たとえば２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート又はＮ−ビニルピロリドン）と架
橋剤との重合により製造される。有用なヒドロゲルはま
た、ゲル中に所望するレベルの水吸収性を得るために親
水性及び疎水性モノマーの共重合及び架橋により得られ
る。適切なヒドロゲルはまた、Ｕ、Ｓ、Ｒｅ、　２７．
４０１；Ｕ、Ｓ、　３，５３２．６７９及びｕ、ｓ、　
３，９３７，６８０に記載される材料により例示される
。

本発明のモノマーはまた、アメリカ特許、たとえばＵ、
Ｓ、Ｒｅ、　３１，４０６．　Ｕ、Ｓ、　４，４２４，
３２８．　Ｕ、Ｓ。

４．１３９，５４８．　Ｕ、Ｓ、　４，４３３，１１１
．　Ｕ、Ｓ、　４，１５２，５０８゜Ｕ、Ｓ、　４，４
５０，２６４．　Ｕ、Ｓ、　４，１５３，６４１．　Ｕ
、Ｓ、　４，５４０，７６１゜Ｕ、Ｓ、　４，３７２．
２０３及びＵ、Ｓ、　３，９５０，３１５ニ例示される
ように当業界において既知のガス透過性硬質コンタクト
レンズ配合にも使用され得る。

本発明の化合物はまた、シリコーン基材系と共にコモノ
マーとしても使用され得る。シリコーンはまた、当業界
において良く知られており、そして次のアメリカ特許：
　Ｕ、Ｓ、　４，１３６，２５０．　Ｕ、Ｓ。

３、５１８．３２４及びｊｒ、ｓ、　４，１３８．３８
２ニより例示される。

次の例は、例示的であって、本発明を限定するものでは
ない、それらは、当業者に本発明の特定の例を例示する
ことを意味し、そしてそれらの発明を実施するために当
業者に十分な基礎を提供することを意味する。

班 温度計を備えた２５Ｍのニラ首丸底フラスコに、ロイコ
キニザリン６．０ｇ及び撹拌棒を置き、そしてそのフラ
スコを窒素によりララッシュした。これに、エチレンシ
アξン７５１ｄを添加し、窒素により１５分間泡立てた
。窒素下で反応体を維持しながら、溶液を５０℃で１時
間加熱し、この間、溶液は緑色に変色した０次に窒素ブ
ランケットを除去し、そしてその溶液を、５０°Ｃで維
持しながら、空気により泡立たせ、溶液の青色への変化
を引き起こした。水２５０ｊｄを添加し、そして中間生
成物を濾過により分離し、水により洗浄し、そして空気
乾燥せしめた。その中間体をアセトニトリルから再結晶
化した。最終単離物の収率は３７％であった。メタノー
ル２５０ａｄ中、中間体１．０ｇの溶液を水浴を用いて
〈３℃に冷却した。これに、トリエチルアミン５．０　
ｍ及び塩化メタクリロイル３．５　ａｄを添加した。１
時間後、その反応は完結した。生成物を水５００ｄの添
加により沈殿せしめ、濾過により分離し、１：１のメタ
ノール：水の溶液及び次に水により洗浄し、そして空気
乾燥せしめ、分離物の収率は８０％であった。

上記方法に従って、次の化合物を調製したニアξ　プロ
ピルアミノ　アン　−キノン　■４−ビス　３−メ ク　ルアミ　−２２− 中間体を、ロイコキニザリン８．０ｇ及び３−アミノブ
ロバノール５０ｍを用いて、前記のようにして調製した
。その収率は２３％であった。アセトニトリル２００ｄ
中、前記中間体１．０ｇの溶液に、トリエチルアミン３
．０　ｍ及び塩化メタクリロイル１．５−を室温で添加
した。その反応は、１７２時間後、完結した。その溶液
を、水により希釈し、１１にし、モしてＮａＯＨ１，０
ｇを添加した。ゴム状の固体を、ひだ付濾紙上で分離し
、アセト・ン２０〇−中に再溶解し、そして水２００ｍ
の添加により再沈殿せしめた。生成物を、ガラスフィル
ター上で濾過により分離し、１：１のアセトン：水の溶
液及び水により洗浄し、そして空気乾燥せしめた０分離
物の収率は２０％であった。

キニザリン１５ｇ、（±〉−２−アミノ−１−ブタノー
ル７５１１ｄｌ及び水１００ｄの混合物を、９０℃で７
．５時間加熱し、そして次に５００ｄに希釈し、生成物
を沈殿せしめた。中間体を、濾過により分離し、水によ
り洗浄し、そして空気乾燥せしめた。

トルエンからの再結晶化は、５２％の収率を付与した。

無水アセトニトリル１０Ｍ中、前記中間体２ｇの溶液に
、トリエチルアミン４．　Ｏｍ及び塩化メタクリロイル
３．０　ｍを添加した。１７２時間後、エチレングリコ
ール３００ｊｄを添加し、そして１０分後、その溶液を
水により希釈し、ｌｌにした。付着性生成物を溶液から
濾過し、アセトン２０（ａｄ中に再溶解し、そして水５
００１ｄの添加により沈殿せしめた。その湿潤生成物を
、再びアセトン２００ｊｄに再溶解し、そして水３００
ｄの添加により再沈殿せしめ、濾過により分離し、水に
より洗浄し、そして空気乾燥せしめた８分離物の収率は
５２％であった。

ＴＬＣは、中間体及び最終生成物の両者のために予測さ
れる２種のスポットを示した。

ロイコキニザリン３．０ｇ、（±）−２−アミノ−１−
ペンタノール１０．０　ｇ及びトリエチルアミン５（ｌ
ｄの脱酸素溶液を窒素下で一晩６０℃で加熱した。

次に、５５℃で３時間、その溶液を空気により泡立たせ
た。得られた油状物をメタノール２５０ｄにより希釈し
、そして水２５０ｄにより中間体を沈殿せしめ、これを
濾過により分離し、２：１の水：メタノールの溶液及び
次に水により洗浄し、そして空気乾燥せしめた。無水ア
セトニトリル５０Ｍ１中、前記中間体２．０ｇの溶液に
、トリエチルアミン４、　Ｏｄ及び塩化メタクリロイル
２．０＋ｄを添加した。

室温で３０分後、その反応は完結された。その溶液を、
エチレングリコール５０Ｉｄにより希釈し、そして１５
分後、水４００ａｌｌ！により希釈した。１時間、激し
く撹拌した後、ゴム状の生成物のほとんどが、フラスコ
の側部に付着した。溶液を濾過し、そして固体をメタノ
ール５００ｄ中に溶解した。その生成物を、水５００ｊ
ｄの添加により再沈殿せしめ、濾過により分離し、１：
１の水：メタノールの溶液、次に水により洗浄し、そし
て空気乾燥せしめた。

分離物の収率は３４％であった。

トランス−４−アミノシクロへキサノール塩酸塩１０．
Ｏｇ　、　ＮａＯＨ２，７６ｇ　１水２５ｍ及びトリエ
チルアミン４５−の脱酸素溶液を、ロイコキニザリン２
．０ｇを含む窒素充填フラスコに添加し、そしてその混
合物を５５℃で２時間加熱した０次に、５５℃で一晩、
その溶液を空気により泡立たせ、粗中間体を形成した。

スラリを水２５０ｄに希釈し、そして固体を濾過により
分離した。酸化されていない生成物を、煮沸２−プロパ
ノール５００ｄ中に固体を１時間入れ、冷却し、そして
濾過することによって除いた。精製された中間体を、メ
タノールにより洗浄し、そして空気乾燥せしめた０分離
物の収率は６１％であった。トルエン１００ＩＩｌ中、
中間体１．５ｇのスラリに、ピリジン５．０　ｉｄ及び
塩化メタクリロイル１．４　ｉｄを添加した。１０分間
煮沸した後、生成物が形成され、そして溶媒を回転蒸発
器上で除去した。固体をアセトン５００ｄ中に溶解し、
そして生成物を水５００−の添加により沈殿せしめた。

微小沈殿物をひだ付濾紙上で分離し、アセトンに再溶解
し、水により沈殿せしめ、そして生成物を濾過により分
離した。水による洗浄後、生成物を空気乾燥せしめた。

その収率は６０％であった。

アミノシクロへキサノール塩酸塩１０．９ｇ、、ＮａＯ
Ｈ２，５８ｇ　、水５０Ｊｄ及びトリエチルアミン１０
０−の脱酸素溶液を、ロイコキニザリン２．０ｇを含む
窒素充填フラスコに添加し、そしてその混合物を５５℃
で４時間加熱した０次に、８０℃で一晩、その溶液を空
気により泡立たせた。水による希釈後、固体を濾過した
。固体をスラリ化し、そして濾液が薄青になるまで、ア
セトンにより洗浄した。空気乾燥された生成物の収率は
４２％であった。無水アセトニトリル１００１１１中、
前記中間体１．０ｇのスラリーに、１／２時間にわたっ
て、塩化メタクリロイル２．６ｄ、）ジエチルアミン４
．　Ｏｄ及びピリジン２、　Ｏｄの溶液を添加した。そ
の混合物を１時間、煮沸することによって、生成物を形
成した。水２５−を添加し、そして溶媒を回転蒸発せし
めた。固体を、ＮａＯＨＯ，５ｇを含む水ｌｌ中に１／
２時間スラリ化し、そして生成物を、濾過により、ひじ
ょうに着色された溶液から分離した。その生成物を、ア
セトン３００ｊｄ中に溶解し、水６００ｄの添加により
沈殿せしめ、そして濾液が薄青色になるまで、数回、濾
過により分離した。空気乾燥された生成物の収率は２０
％であった。

１ｂミＬ 酸素を含まない溶液において、トリエチルア逅ン１５０
Ｍ１中、ロイコキニザリン３．０ｇ及びＬ−２−フェニ
ルグラシノール１０．０　ｇを、５５°Ｃで一晩反応せ
しめた０次に、５５℃で３時間、その溶液を空気により
泡立たせ、そしてその混合物を回転蒸留器上で乾燥せし
めた。その固体をアセトン中に溶解し、そして中間体を
、ＮａＯＨを含む水の添加の添加により沈殿せしめた。

生成物を、ひじょうに着色された溶液から濾過により分
離し、洗浄し、そして空気乾燥せしめた。中間体の収率
は４５％であった。中間体２ｇを、無水アセトニトリル
１００ｍ１中に溶解し、それにトリエチルアミン４．０
　ａｌｆ及び塩化メタクリロイル２．５１１を添加した
。１７２時間後、反応は完結した。メタノール２５ｍを
添加し、そして溶媒を回転蒸発せしめた。生成物をアセ
トン２５０Ｊｄに溶解し、水２５０ａｄｌの添加により
沈殿せしめ、モして濾液が薄青色になるまで数回の濾過
により分離した。空気乾燥された生成物の収率は３３％
であった。

ロイコキニザリンのサンプル１．５ｇと、トリエチル７
４７５０Ｍ１中においてＬ−イソロイシノール５．０ｇ
とを５５℃で６時間、窒素下で反応せしめた。

次に、−点で８０℃に達する温度で８時間、その溶液を
空気により泡立たせた。その混合物を、１：１のメタノ
ール：水の溶液により希釈し、そして濾過し、中間体を
分離した。その中間体を、濾液が薄青色になるまで、同
じ溶媒混合物により洗浄した。空気乾燥された中間体の
収率は８７％であった。ＴＬＣは、その中間体が酸化さ
れておらず且つ一置、換された不純物をなお含むことを
示した。

無水アセトニトリル５０ＩＩｌ中、不純中間体１．２３
ｇの溶液に、トリエチルア果ン３．　Ｏｄ及び塩化メタ
クリロイル１．５　ｍを添加した０反応は、室温で１５
分後、完結した。メタノール５０−を添加し、そしてそ
の溶液を蒸発乾燥せしめた。粗生成物を、溶離剤として
１：１のトルエン：クロロホルムの溶液を用いて、シリ
カゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。

溶媒が蒸発された後、生成物は付着性があることが見出
された。メタノールにおけるくり返された溶解及びスト
リッピングは、乾燥生成物をもたらした。その収率は６
３％であった。

ロイコキニザリンのサンプル３．０ｇを、窒素下で５時
間、還流（〜１５０℃）しなから４−アミノフェネチル
アルコール（＋ｗｐ　１１３°Ｃ）１０．０ｇと共に加
熱した。ＴＬＣは、さらに変化が生じなかったことを示
した。エチレングリコール２５Ｍ１を添加し、そして３
時間、その熱い溶液を空気により泡立たせた。冷却した
後、その得られた固体ケークを分割し、そしてその固体
をアセトンｌｌ中に溶解し、その溶液を濾過し、そして
中間体を、ＮａＯＨ水溶液１ｊ２の添加により沈殿せし
めた。中間体を濾液により分離し、水により洗浄し、そ
して空気乾燥せしめた。その収率は３８％であった。無
水アセトニトリル３０ｄ中、中間体１．６ｇのスラリに
、室温でトリエチルア主ン３．２　ｍｌ！及び塩化メタ
クリロイル１、６　ｍを添加した。３０分後、その反応
は完結し、そしてエチレングリコール１５ｍを添加した
。１５分後、生成物は、水によりその溶液を１１に希釈
することによって沈殿せしめられ、そして濾過により分
離された。生成物をアセトン８００ｉｄ中に溶解するこ
とによって精製し、そして水４００−の添加により沈殿
せしめた。生成物を、濃いさび色に着色された溶液から
濾過により分離し、１：１のアセトン：水の溶液により
洗浄し、そして空気乾燥せしめた０分離された収率は５
７％であった。

班−ｉ 盟 モノマー配合物を、次の配合から調製した：２−ヒドロ
キシメタクリレート （Ｈ１！ＭＡ）　　　　　　　　　　　　　　　　９９
．４９賀ｔ％エチレングリコールジメタクリレート （ＥＧＤＭＡ）　　　　　　　　　　　　　　　　０．
３４ｗｔ％ベンゾインメチルエーテル触媒（ＭＶＰ）　
　０．１７ｗｔ％モノマーＩ　　　　　　　　　　　　
　　　２００ｐｐｍモノマー（１）は、例１　　（ａ）
で合成された染料分子である。そのモノマー混合物を、
螢光ＵＶ源を用いて、シリコーン処理されたガラスプレ
ート間で重合した。類似するｐＨＩＡフィルムを、例１
で合成された種々のモノマー２ｏｏｐｐ−を用いてキャ
ストした。

班−１ ディスクを、例２に記載されるようなモノマーＩから調
製されたフィルムから切断した。ディスクをまた、着色
されていないｐＨＥＭ＾フィルムからも切断した。これ
らの着色されていないディスクを、Ｐｒｏｃｉａｎブル
ーを用いて従来技術の方法により着色した（Ｐｒｏｃｉ
ａｎブルーディスク）０例２のフィルムディスク及びＰ
ｒｏｃｉａｎブルーディスクの可視スペクトルを比較し
た０次に、それらのディスクを、早められた加水分解試
験にゆだね、そして得られた可視スペクトルを再び比較
した０両タイプのディスクは、色彩濃度のほぼ同じ損失
を示した。しかしながら、Ｐｒｏｃｉａｎディスクにお
ける色彩濃度の損失はディスクからの染料の損失からで
あり、ところがモノマー■ディスクにおける色彩濃度の
損失は実際のモノマー損失よりもむしろアミン官能価の
加水分解によってであった。

班−土 ｐＨＥＭＡフィルムを、モノマー１．Ｉｌ、ＩＩＩ及び
■のそれぞれ２００ｐｐｍにより製造した。　　ｐＨＢ
ＭＡへのビスメタクリルアミドモノマーの導入率が、次
の結果により試験された： モノマー　　盪］且ｈ　　　　　　　　　ｘ盈大率Ｉ　
　　　　　（ＣＨｘ）ｘ　　　　　　　　　　　９２Ｉ
Ｉ　　　　　−（ＣＨｆｆｉ）！−９０ＩＩＩ　　　　
　−ＣＨｌＣ（ＣＭ、）よ−ＣＩ！　−８２■　　　　
１．２−シクロヘキシレン　　８２最終ポリマー材料の
加水分解安定性を、緩衝塩溶液中においてサンプルを煮
沸することによって試験した。４週間後、色彩濃度の損
失は次の通りであった： １　　　　　　　　１８　　　　　　　２６ｕ　　　　
　　　　　１６　　　　　　　２８Ｉ［１１４２６ Ｎ　　　　　　　　　５　　　　　　　７最大のＲ基を
有するモノマーは、最とも安定したコポリマー材料を生
成した。

班−１ ジメタクリレートエステルモノマーを、ｐＨＥＭＡ材料
への導入について及び安定性について試験した。導入率
は、次の通りであった： モノマー　　　　璽１且り皿璽生 ■　　　　３−アミノブロバノール ■　　　　２−アミノブタノール ■　　　　２−アミノブタノール ■　　　　４−アミノシクロへキサノール■　　　　２
−アミノシクロへキサノールＸ　　　　２−アミノ−２
−フェニルエタノールＸＩ　　　　２−アミノ−３−タ
チルペンタノールＸＩ［２−（４−アミノフェニル）エ
タノールｐＨＨＭＡフィルムの加水分解安定性を、例４
に記載しているようにして試験した。４週間後、色彩濃
度の損失は次の通りであった。

Ｖ　　　　　　　　　　　　４９ Ｖｌ　　　　　　　　　　　１４ ■　　　　　　　　　　１６ ■　　　　　　　　　　２５ ＩＸ（３週間）１１ Ｘ　　　　　　　　　　　　１５ ＸＩ　　　　　　　　　　　１４ ＸＩ　　　　　　　　　　　６ 童り−１ フィルムを、例２に記載されているようにしてモノマー
混合物からキャストした。但し、その混合物は、１５０
ｐｐｍ＋のモノマー損失を含んでいる。対照は、同じロ
ットのモノマー混合物からキャストされた着色されてい
ないフィルムであった。フィルム性質の比較は次の通り
であった： 弾性率（ｇ／ｎ”） 引張強さ ％伸び率 初期引裂強さ 生長引裂強さ ％Ｈ２Ｏ ０２透過率 （ｃｄｘｃ１１／秒Ｘ　ｃ４　Ｘ ７５９ ６６　　　　　　　７１ ２８０　　　　　　　　２９０ ６．８　　　　　　　　６．７ ４．９　　　　　　　　５．０ ３７．３　　　　　　　３７．９ ８、９　Ｘｌ０−”　　　　　９．２　Ｘｌ０−”、３
５℃） その結果は、本発明のモノマーが標準のコンタクトレン
ズ材料の物性に影響を与えないことを示す。

［ モノマー混合物を、次の配合から調製した：メチルメタ
クリレート３６．４　ｇ ＭＶＰ　　　　　　　　　　　　　　　　　８Ｂ、２　
ｇＩＥＧＤＭＡ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ，
０３３ｇアリルメタクリレート　　　　　　　　０．２
４　ｇＶＡＺＯ−６４触媒　　　　　　　　　　　０．
１２　ｇモノマーＸ　Ｉｔ　　　　　　　　　　　　　
　４５０ｐｐｍそのモノマー混合物を棒状に熱硬化し、
それからボタン状のものを切断し、そしてディスクを旋
盤にかけた。そのボタン状のもの及びディスクは青−緑
色であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは１〜１２個の炭素原子を有する二価の基を
   示し；そしてＸは重合可能な不飽和有機基を示す〕で表
   わされる化合物。 ２、前記Ｘが式：−Ｙ−ＣＯ−Ｃ（Ｚ）＝ＣＨ＿２〔式
   中、Ｙは−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、そしてＺは水素又
   はメチルである〕により示される請求項１記載の化合物
   。 ３、前記Ｒが二価のフェニルアルキル基である請求項２
   記載の化合物。 ４、化合物１、４−ビス（４−（２−メタクリルオキシ
   エチル）フェニルアミノ）アントラキノン。 ５、親水性モノマー及び下記一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは１〜１２個の炭素原子を有する二価の基を
   示し；そしてＸは重合可能な不飽和有機基を示す〕で表
   わされる化合物を含んで成るプレコポリマー混合物を重
   合することによって形成されるヒドロゲル製品。 ６、前記Ｘが式：−Ｙ−ＣＯ−Ｃ（Ｚ）＝ＣＨ＿２〔式
   中、Ｙは−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、そしてＺは水素又
   はメチルである〕により示される請求項５記載の製品。 ７、前記化合物が１、４−ビス（４−（２−メタクリル
   オキシエチル）フェニルアミノ）アントラキノンである
   請求項５記載の製品。 ８、前記プレコポリマー混合物が２−ヒドロキシエチル
   メタクリレートを含む請求項５、６又は７記載の製品。 ９、前記プレコポリマー混合物がＮ−ビニルピロリドン
   を含む請求項５、６又は７記載の製品。 １０、ソフトコンタクトレンズである請求項８記載のヒ
   ドロゲル製品。 １１、ソフトコンタクトレンズである請求項９記載のヒ
   ドロゲル製品。