DE1264651B - Kugelschreiberpasten - Google Patents
KugelschreiberpastenInfo
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- DE1264651B DE1264651B DEB78365A DEB0078365A DE1264651B DE 1264651 B DE1264651 B DE 1264651B DE B78365 A DEB78365 A DE B78365A DE B0078365 A DEB0078365 A DE B0078365A DE 1264651 B DE1264651 B DE 1264651B
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES S/MWW>
PATENTAMT Int. Cl.:
C09d
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
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Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 22g-l
1264 651
B78365 IVc/22g
3. September 1964
28. März 1968
B78365 IVc/22g
3. September 1964
28. März 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft Kugelschreiberpasten
auf der Grundlage von farbigen makromolekularen Stoffen als farbgebenden Substanzen.
Die bisher bekannten Kugelschreiberpasten bestehen entweder aus konzentrierten Lösungen löslicher
Farbstoffe in meist hochsiedenden Lösungsmitteln oder aus feinteiligen Dispersionen von
Pigmenten in einer geeigneten Bindemittellösung.
Die Pasten auf der Grundlage von löslichen Farbstoffen haben im allgemeinen den Nachteil mangel- ίο
hafter Echtheiten gegen mechanische Beanspruchung und gegen die Einflüsse von Lösungsmitteln. Da
außerdem nur verhältnismäßig wenige Farbstoffe bekannt wurden, welche den Anforderungen nach
großer selektiver Löslichkeit in möglichst wenigen, der Allgemeinheit nicht ohne weiteres zugänglichen
Lösungsmitteln genügen, ist die Anzahl der Pasten, die das Prädikat dokumentenecht verdienen, sehr
gering, und entsprechend beschränkt ist das Farbstoffsortiment der Pasten.
Viele Pasten dieser Art enthalten neben den »echten« schwerlöslichen Farbstoffen noch leichtlösliche
farbintensive Farbstoffe, damit die Schrift zumindest beim Schreiben besser zur Geltung kommt.
Solche Farbpasten sind aber bis auf ihre dokumentenechten Bestandteile sehr lösungsmittelempfindlich,
besonders wenig wischfest und auch in der Regel nicht lichtecht. Ein ursprünglich kräftiger Schriftzug
wird daher mit der Zeit immer unleserlicher und farbschwächer, wenn er auch nicht vollständig zu
entfernen ist. Die Mitverwendung von Hilfsstoffen, z. B. Bindemitteln, welche die Wischechtheit erhöhen,
begegnet deswegen Schwierigkeiten, weil dadurch die Löslichkeit der Farbstoffe herabgesetzt
wird.
Die Verwendung von Pigmenten zusammen mit gelösten Bindemitteln hingegen ergeben andere Nachteile.
Zwar liefern derartige Kugelschreiberpasten farbkräftige und befriedigend lösungsmittelbeständige
Schriften, aber im Gebrauch zeigen sie alle Mängel, die man an heterogenen Systemen beobachtet
: Die Pasten entmischen sich, verhärten an der Kugeloberfläche und verstopfen die feinen Kanäle,
durch die sie dringen müssen. Die Folge ist ein ungleichmäßiger Strich, der häufig abreißt und die
für diese Pastenart charakteristischen Kleckse aufweist.
Es wurde nun gefunden, daß Kugelschreiberpasten ausgezeichnete Eigenschaften dann haben, wenn sie
als farbgebende Komponente ein in organischen Lösungsmitteln lösliches farbiges Copolymerisat enthalten,
das aus
Kugelschreiberpasten
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Klaus Gulbins,
Dr. Günter Lange,
Dr. Hans Wilhelm, 6700 Ludwigshafen
(a) Styrol bzw. substituiertem Styrol und/oder
(b) Estern polymerisierbarer Monocarbonsäuren mit ein- oder mehrwertigen geradkettigen oder
verzweigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen,
(c) Farbstoffen, die polymerisierbare Gruppen tragen, sowie
(d) gegebenenfalls weiteren Monomeren oder aus den Monomeren (a), (b) und (d) und
(e) Monomeren, die eine reaktive Gruppe tragen, und
(f) Farbstoffen, die eine zur reaktionsfähigen Gruppe der Monomeren (e) komplementäre reaktionsfähige
Gruppe tragen,
durch Copolymerisation von (a), (b), (c) und gegebenenfalls '(d) bzw. durch Copolymerisation von
(a), (b), (e) und gegebenenfalls (d) mit anschließender Umsetzung mit (f) hergestellt worden ist.
Als aromatische polymerisierbare Verbindung (a) hat das wohlfeile Styrol die größte Bedeutung.
Daneben sind jedoch auch dessen Alkyl-, Cycloalkyl-, Halogen- und Hydroxyderivate hervorzuheben, z. B.
p-Methylstyrol, p-Chlorstyrol, o-Chlorstyrol und
p-Hydroxystyrol.
Comonomere vom Typ (b) sind die Ester von polymerisierbaren Monocarbonsäuren wie solche der
Acrylsäure, Methacrylsäure, a - Äthylacrylsäure, α-Chloracrylsäure, α-Phenylacrylsäure und Crotonsäure
mit einwertigen oder mehrwertigen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen oder cycloaliphatischen
Alkoholen. Bei mehrwertigen Alkoholen soll im allgemeinen nur eine Hydroxylgruppe verestert
sein; sind zwei oder mehr Hydroxylgruppen
809 520/672
1 264
verestert, so sollen diese Monomeren nur im untergeordneten
Ausmaß, etwa Ms zu 2,5 Gewichtsprozent, verwendet werden.
•Bevorzugt werden Ester aus Säuren mit 3 und 4 C-Atomen und Alkoholen mit 1 bis 18 C-Atomen,
Als Alkohole seien unter anderem Methanol, Äthanol, Butanol, Cyclohexanol, 2-Ä.thylhexanol,
Oßtanol, Ealmitinalkohol und Stearylalkohol genannt.
Beispiele für geeignete Ester (b) sind Acryl-
-säureälhylester, Aciylsäurebutylester, Methacrylsäuremethylester,
Acrylsäurecyclohexylester, Mäleinsäurediäthylester,
AcrylsäuiB-S-äthylhexylester und
Acrylsäurestearylester. Der Esterrest in diesen Ver-
/C2H5
==/ \r\w. — η — r η — γη =
C2H4 — G — CO — CH. = CH2
bindungen kann ferner Substituenten, wie Hydroxyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy- und Cyangruppen
oder Halogenatome, tragen.
Als FarbstoiFe (c) mit polymerisierbaren Gruppen sind vor allem solche der Azo- und Anthrachiaonreihe
zu nennen, daneben aber auch z. B. Tripkenylmethanfarbstoffe.
Die polymerisierbaren Grappeia
dieser FarbstoiFe sind vorzugsweise Vinyl-, Acryl-, Äcrylqylamino-, Äcryloyloxyalkyl- und Acarylo^loKyjo
arylgruppen. Polymerisierbare Farbstoffe anit Äeaen
und weiteren Gruppen sind an sich !bekannt. Genannt seien hier, stellvertretend für zahlreiche a»dsne
solcher Farbstoffe, Farbstoffe der folgenden F
Orange
Orange
C2H4O — CO — CH = CH2
— CO — CH == CH2
Rot
OH
N = N —fit— NH — CO — CH=CH2
OH
■Gelb
Gelb
/CH,
Violett
CO-O-CH7-HCi
0 NH-CO-CH = CH2
0 NH2
0 NH2
— CO — O —C2H4 — 0 — C3H7 Violett
O NH-CO —CH = CH2
H2N OH
H2N OH
■ = Ν—f Y V" N = N-/ V-NH-CO—CH=CH2 Schwarz««
H-O3S
SO,—H
O Ήϋ — CH2 -CHOH — CH2 — 0 — CO — CH = CH2
ülaai
0 NH —/ V- O — CH3
Hot
— S Θ, — CH = CH9
GeIb
CH — CH2 Gelb
Nach den bisherigen Beobachtungen hat die Art des Farbstoffes keinen Einfluß auf die Brauchbarkeit
des Copolymerisats als farbgebende Komponente für Kugelschreiberpasten, so daß man in der Wahl des
Farbstoffes praktisch freie Hand hat und sieh nur nach dem Farbton zu richten braucht.
Hervorzuheben ist, daß man durch Copolymerisation mit verschiedenen Farbstoffen oder vorteilhafter
durch Mischen verschiedener derartiger Copolymerisate Kugelschreiberpasten jeder Farbnuance
herstellen kann.
Weitere Comonomere (d) sind allgemein solche, die zur Modifizierung der sonstigen Eigenschaften,
wie der Löslichkeit, erforderlich oder erwünscht sind. So kann es beispielsweise angebracht sein, an
sich besonders hydrophobe Copolymerisate durch den Einbau geeigneter Monomeren zu hydrophilieren,
um dadurch das Netzvermögen der Paste auf dem ebenfalls meist hydrophilen Papier zu verbessern.
Solche hydrophilierenden Comonomeren sind z. B. N-Vinylpyrrolidon und Vinylmethyläther. Zum Beschriften
von oberflächengeleimten Papieren, wie Kunstdruckpapieren, eignen sich Copolymerisate,
die als Comonomere (d) Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylester, wie Vinylacetat und Vinylpropionat,
einpolymerisiert enthalten, da durch diese Comonomeren die Affinität der Copolymerisate zu
hydrophoben Materialien erhöht wird. Acrylnitril als Comonomeres (d) macht die Copolymerisate, wie
es für Kugelschreiberpasten erwünscht ist, in gängigen Lösungsmitteln schwer löslich, und Butadien als
Comonomeres (d) bedingt eine Alterung der erzeugten Schrift in dem Sinne, daß sie nach einer
gewissen Zeit durch Lösungsmittel nicht mehr entfernbar ist.
Als Comonomeren (e), also solchen, die an Stelle der polymerisierbaren Farbstoffe (c) verwendet werden
und die im Molekül reaktionsfähige Gruppen enthalten, d. h. Gruppen, die Additions- oder Kondensationsreaktionen zugänglich sind, seien unter
anderem Acrylamid, Methacrylamid und deren N-Methylol- und N-Methylolätherderivate genannt
sowie Carbonsäure-, Aldehyd-, Epoxy-, Amino-, Hydroxyl-, aktive Methylen-, Thioisoeyanat- und
Carbonsäurehalogenidgruppen tragende Monomere. Ferner eignen sich Monomere mit solchen Gruppen,
die sieh nach der Polymerisation in reaktionsfähige Gruppen überführen lassen, z. B. Maleinsäureanhydrid
oder Vinylacetat, deren Anhydrid- bzw. Estergruppierung durch Verseifung in eine Carboxyl-
bzw. Hydroxylgruppe übergeht.
Für die Art der Farbstoffe (f), die eine reaktive Gruppe enthalten, die zu den reaktiven Gruppen
an den Comonomeren (e) komplementär ist, gilt im Prinzip das gleiche wie für die Farbstoffe (c). Als
Beispiele für Paare komplementärer Gruppen seien erwähnt: eine Säureamidgruppe (die z. B. vom
Acrylamid herstammt) am Copolymeren und eine N-Methylolamidgruppe am Farbstoff oder eine
Hydroxylgruppe (z. B. vom Allylalkohol) am Copolymeren und eine Isocyanatgruppe am Farbstoff.
Einige Vertreter dieser Farbstoffe sind z. B.
NH-CO —NH,
Gelb
NH2
Rot
Violett
O NH-Y .V- NH2
O NH-CH2-CH-CH2
Violett
O NH- CH2 — CH — CH2
Rot
Es sei schließlich noch bemerkt, daß man die farbigen Copolymerisate gemäß der Erfindung auch dadurch
herstellen kann, daß man z. B. p-Aminostyrol als Comonomeres (e) verwendet, das fertige Copolymerisat
sodann diazotiert und- mit einer geeigneten Kupplungskomponente umsetzt.
Die Herstellung der genannten Copolymerisate erfolgt nach den bekannten Methoden der Copolymerisation
bzw. der Umsetzung fertiger Polymerisate mit den reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Farbstoffen.
Diese Methoden sind aus dem Schrifttum wohlbekannt und bedürfen daher keiner näheren
Erläuterung. Es ist hier jedoch vorteilhaft, die Copolymerisation nach den Methoden der Lösungspolymerisation
in dem Lösungsmittel vorzunehmen, welches als Lösungsmittel für die Kugelschreiberpaste
dienen soll. Man kann auf diese Weise unmittelbar zu einer gebrauchsfertigen Paste gelangen. Eine
weitere empfehlenswerte Ausführungsform bestehtdarin, die Polymerisation zunächst in einem leichtflüchtigen
Lösungsmittel, wie Butylacetat, vorzunehmen, und dieses Lösungsmittel sodann durch
Destillation durch das schwerflüchtige Lösungsmittel zu verdrängen.
Als Lösungsmittel bevorzugt man schwerflüchtige organische Flüssigkeiten, z. B. die Ester der Kohlensäure,
wie 1,2-Propylencarbonat, Dicyclohexylcarbonat, Diphenylcarbonat, die Ester der Adipinsäure
und der Phthalsäure mit einwertigen Alkoholen mit 1 bis 8 C-Atomen, wie das Dialkylphthalat und das
Dibutylphthalat, weiterhin Monoalkyläther von GIykolen,
wie Methylglykol, Äthylglykol, sowie hochsiedende Alkohole, wie Benzylalkohol.
Die Mengenverhältnisse der Comonomeren untereinander können in weiten Grenzen schwanken,
jedoch empfehlen sich etwa folgende Richtwerte (jeweils Gewichtsprozent):
Comonomere (a): O bis 40%, vorzugsweise 20 bis 30%,
Comonomere (b): 0 bis 99%, vorzugsweise 40 bis 80%, wobei die Menge von (a) + (b)
mindestens 30% betragen soll,
Comonomere (c): 1 bis 20%, vorzugsweise 5 bis 15% bzw. die entsprechende Menge der Comonomeren (e) und der Farbstoffe (f) und Comonomere (d): 0 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 30%.
Comonomere (c): 1 bis 20%, vorzugsweise 5 bis 15% bzw. die entsprechende Menge der Comonomeren (e) und der Farbstoffe (f) und Comonomere (d): 0 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 30%.
Dabei sind diese Werte stets so zu wählen, daß ihre Summe 100 ist.
Der erforderliche Anteil dieser Copolymerisate in der Kugelschreiberpaste richtet sich unter anderem
nach der gewünschten Farbstärke und nach der Viskosität; er liegt im allgemeinen im Bereich
zwischen 1 und 80, besonders zwischen 5 und 50 Gewichtsprozent. Die farbigen Mischpolymerisate können
in Form ihrer Lösungen in den angegebenen Lösungsmitteln direkt als Kugelschreiberpasten ver-
■ wendet werden.
Neben den farbgebenden Copolymerisaten und den sehwerflüchtigen Lösungsmitteln können die
Pasten noch weitere Hilfsstoffe, wie leichtflüchtige
Lösungsmittel, öle, Fette, Duftstoffe und auch farblose Bindemittel, enthalten. Hierunter fallen z. B.
bekannte Mittel, wie Naturharze, darunter Schellack, oder synthetische Bindemittel, wie Homo- und Copolymerisate
aus z. B. Vinylisobutyläther, Vinylchlorid und niederen Estern der Acrylsäure, Methacrylsäure,
Fumarsäure und Itakonsäure.
Die neuen Kugelschreiberpasten haben nicht nur hervorragende Gebrauchseigenschaften, sondern sie
lassen sich auch wesentlich leichter herstellen, da durch die Wahl entsprechender Comonomerer die
O2N
10
IO
Eigenschaften der Pasten sich beliebig einstellen lassen. Die bei der Verteilung von Pigmenten in der
Paste und den sich hieraus ergebenden Stabilisierungsproblemen auftretenden Schwierigkeiten fallen
weg. Außerdem gibt die Erfindung die Möglichkeit, Kugelschreiberpasten jeglicher Farbnuance
durch einen einfachen Mischvorgang herzustellen. Im folgenden sind Teile und Prozente Gewichtseinheiten.
90 Teile Acrylsäureäthylester, 10 Teile eines polymerisierbaren
Farbstoffs der Formel
/C2H5
C2H4OCOCH = CH2
und 2 Teile Azodiisobuttersäuredinitril werden in 300 Teilen Butylacetat 4 Stunden· lang auf 800C
erwärmt.
Man versetzt das so erhaltene Lösungspolymerisat mit 100 Teilen Benzylalkohol und destilliert darauf
das Butylacetat ab.
Man erhält eine 50%ige rotgefärbte Lösung, die
sich unmittelbar als Kugelschreiberpaste eignet und bei Gebrauch ein von Klecksen freies, wischfestes
Schriftbild liefert.
90 Teile Methacrylsäuremethylester, 10 Teile eines polymerisierbaren Farbstoffs der Formel
/C2H5
^C2H4OCO — CH = CH2
^C2H4OCO — CH = CH2
und 2 Teile Azodiisobutyronitril werden wie im Beispiel 1 angegeben in Butylacetat polymerisiert und
mit Benzylalkohol zu einer 50%igen gebrauchsfertigen Farbpaste verarbeitet. Diese Farbpaste liefert
eine kräftige orangerote Schrift mit ausgezeichneten Echtheiten.
Verwendet man an Stelle des orangeroten Farbstoffs die Farbstoffe mit den folgenden Formeln
Gelb
OH
CO-O-C2H4-O-C3H7
Violett
0 NH — CO — CH = CH2
sowie den Farbstoff aus Beispiel 1, so erhält man gelb- bzw. violett- bzw. rotgefärbte Kugelschreiberpasten
mit hervorragenden Echtheiten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Kugelschreiberpasten, gekennzeichnet durch einen Gehalt eines in einem organischen Lösungsmittel löslichen farbigen Copolymerisates, das aus(a) Styrol bzw. substituiertem Styrol und/oder(b) Estern polymerisierbarer Monocarbonsäuren mit ein- oder mehrwertigen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen,(c) Farbstoffen, die polymerisierbare Gruppen tragen, sowie(d) gegebenenfalls weiteren Monomeren oder aus den Monomeren (a), (b) und (d) und809 520/67211 12(e) Monomeren, die eine reaktive Gruppe tragen, durch Copolymerisation von (a), (b), (c) und und gegebenenfalls (d) bzw. durch Copolymerisation(f) Farbstoffen, die eine zur reaktionsfähigen von (a), (b), (e) und gegebenenfalls (d) mit anGruppe der Monomeren (e) komplementäre schließender Umsetzung mit (f) hergestellt worreaktionsfahige Gruppen tragen, 5 den ist.809 520/672 3.68 © Bundesdruckerei Berlin
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Family Applications (1)
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DE (1) | DE1264651B (de) |
GB (1) | GB1114579A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3307743A1 (de) * | 1982-03-04 | 1983-09-08 | Pilot Man-Nen-Hitsu K.K., Tokyo | Waesserige tinte |
EP0690104A2 (de) | 1994-06-27 | 1996-01-03 | BASF Aktiengesellschaft | Farbstoffpräparationen |
Families Citing this family (1)
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---|---|---|---|---|
US5055602A (en) * | 1989-05-02 | 1991-10-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymerizable dye |
-
1964
- 1964-09-03 DE DEB78365A patent/DE1264651B/de active Pending
-
1965
- 1965-09-02 GB GB3747965A patent/GB1114579A/en not_active Expired
- 1965-09-02 BE BE669112D patent/BE669112A/xx unknown
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3307743A1 (de) * | 1982-03-04 | 1983-09-08 | Pilot Man-Nen-Hitsu K.K., Tokyo | Waesserige tinte |
EP0690104A2 (de) | 1994-06-27 | 1996-01-03 | BASF Aktiengesellschaft | Farbstoffpräparationen |
EP0690104A3 (de) * | 1994-06-27 | 1997-06-18 | Basf Ag | Farbstoffpräparationen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE669112A (de) | 1966-03-02 |
GB1114579A (en) | 1968-05-22 |
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