DE2352621A1 - Druckerfarbenzubereitung - Google Patents
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Description
Patentanwälte
Dipl.-Ing. Ά. Gräneckef
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.\ . .J. 2352621
δ München 22, Maxim>..:j.tstr 43 - -. '
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Tokyo, Japan
und
MEPPOIi OIL CO., LTD.
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Mnato-ku,
Tokyo, Japan
Druckerfarbenzubereitung
Die Erfindung betrifft eine in Alkohol und/oder Wasser
lösliche Druckerfarbenzubereitung; sie betrifft insbesondere eine Druckerfarbenzubereitung, die als Hauptkomponente
ein Harz und als Lösungsmittel einen Alkohol und/oder Wasser enthält, speziell"eine alkohollösliche und/oder
wasserlösliche Druckerfarbenzubereitung, die als Hauptkomponente
ein durch Umsetzung von Dicyclopentadien oder Methyldicyclopentadien^mit
einem ungesättigten dibasxschen Säureanhydrid hergestelltes Harz und als Hauptlösungsmittel
einen Alkohol und/oder Wasser enthält· '
Es sind bereits verschiedene Druckerfarben, in denen ein wasserlösliches und/oder alkohollösliches Harz verwendet
wird, vorgeschlagen und empfohlen worden, weil sie z.B. vorteilhaft sind im Hinblick auf die Verhinderung, einer
Umweltverschmutzung, innerhalb einer kürzeren Zeit abbinden bzw. aushärten und vor dem Abbinden erforderlichenfalls
mit Wasser weggewaschen werden können. Beispiele für diese bekannten Druckerfarben sind eine Druckerfarbe, in der ein
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ORiGiNAL INSPECTED
zur Erhöhung seiner Polarität mit Maleinsäure modifiziertes
Hosin (Serpentinharζ) verwendet wird, eine Druckerfarbe,
in der ein zu dem gleichen Zweck wie oben mit !Fumarsäure modifiziertes Hosin verwendet wird, eine Druckerfarbe, in
der ein natürlicher hochmolekularer Stoff, wie Schellack,
verwendet wird, eine Druckerfarbe, in der ein wäßriges Alkyd- oder Acrylharz, das überschüssige Mengen an Hydroxyl-
und Carboxylgruppen enthält, verwendet wird, und eine Druckerfarbe, in der ein Hirsengelee verwendet wird. Insbesondere
werden glykollösliche Druckerfarben, in denen ein mit Fumarsäure oder Maleinsäure modifiziertes Hosin
verwendet; wird, in großem Umfange als Wellpappendruckerfarben,
Gummidruckerfarben, wäßrige Tiefdruckerfarben und'dgl. verwendet.
Vom Standpunkt der Verhinderung der Luftverschmutzung aus gesehen wäre es erwünscht, wenn noch mehr wäßrige und alkohollösliche
Druckerfarben, in denen diese modifizierten Harze verwendet werden, entwickelt- oder im Handel erhältlich
wären·
Wegen des Versiegens der natürlichen Quellen sind in letzter
Zeit Schwierigkeiten bei der Beschaffung von Eosin (Terpentinharz)
als Material für mit Fumarsäure und Maleinsäure modifiziertes Eosin aufgetreten. Die Folge davon ist, daß
der Preis für Rosin sehr schnell angestiegen ist und es ist anzunehmen, daß er weiterhin ansteigt. Darüber hinaus handelt
es sich bei Rosin' um ein Naturprodukt, das hauptsächlich aus
Abietinsäure besteht und hinsichtlich seiner Zusammensetzung
und seiner Eigenschaften in Abhängigkeit von dem Gewinnungsort variiert, so daß es für den Verbraucher schwierig ist,
ein Eosin mit einer bestimmten Qualität zu Jedem gewünschten
Zeitpunkt zu erhalten wie im Falle der Lieferung von synthetischen
Verbindungen. In Anbetracht dieser Tatsache ist es für die Hersteller von Druckerfarben von großem Interesse,
solche Harze zu suchen, die Rosin ersetzen können.
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Mit der vorliegenden Erfindung ist es nun möglich, alkohol- ·
lösliche Druckerfarben und wäßrige (wasserlösliche) Druckerfarben
unter Verwendung von bestimmten Petrolharzen herzustellen,
die "billiger sind und zu einem vernünftigen Preis zur Verfügung stehen, wenn sie benötigt werden, als Ersatz
für das oben genannte, mit Maleinsäure oder fumarsäure modifizierte
Eosin oder dgl.
Es ist bekannt, daß Eetrolharze und mit Maleinsäure modifizierte Petrolharze heute allgemein zur Herstellung von öligen
Druckerfarben verwendet werden. So ist beispielsweise in der US-Patentschrift 3 161 620 angegeben, daß mit Maleinsäureanhydrid
modifizierte Petrolharze zur Herstellung von in der Wärme aushärtenden Druckerfarben und dgl. verwendet werden
können und daß ihr charakteristischer hoher Erweichungspunkt und ihre schnelle Abgabe des Lösungsmittels, in dem sie gelöst
sind, die oben genannte, in der Wärme aushärtende Druckerfarbe oder das Überzugsmaterial, in dem sie verwendet werden,
vorteilhaft machen. Außerdem ist in der Japanischen Patentveröffentlichung
27 492/71 .angegeben, daß ein Petrolharz und ein
Phenolformaldehydharz in Gegenwart einer gewissen Mengen
Maleinsäureanhydrid miteinander umgesetzt werden unter Bildung
eines Eeaktionsproduktes, das dann in Toluol oder dgl. gelöst wird für die Verwendung als Firnis für. ,DruQkerfarben.
Diese bekannten, mit einer Maleinverbindung modifizierten
Petrolharze weisen1 jedoch eine niedrige Säurezahl auf und
sind schwer—löslich nicht nur in Wasser, sondern auch in Glykolen, selbst in Gegenwart eines zugesetzten Amins oder
Alkalis, so daß es schwierig ist, diese Harze zur Herstellung von wäßrigen Druckerfarben zu verwenden. Andererseits sind
bereits Petrolharze mit einer niedrigen Säurezahl erhältlich,' die in großen Mengen eines Alkali oder eines Amins gelöst
sind für die Verwendung als Leim für Papier oder dgl.
409817/1082
Es wurde nun gefunden, daß synthetische Harze mit einer
Säurezahl von mindestens 180, aus denen alkohollösliche und auch wasserlösliche Firnisse hergestellt werden können,
erhalten werden können durch Umsetzung dieser Harze mit geringen Mengen eines Amins oder Alkali unter Bildung der
entsprechenden Salze, die zu wäßrigen Firnissen verarbeitet werden können.
Bei den erfindungsgemäß verwendbaren Harzen handelt es sich um solche, die -durch Umsetzung von Dicyclopentadien oder
Methyldicyclopentadien mit einem ungesättigten dibasischen Säureanhydrid hergestellt werden können und sie sind mit
Maleinverbindungen so stark modifiziert, daß sie einen Erweichungspunkt
von vorzugsweise 100 bis 2000C und eine Säurezahl
von mindestens 180 aufweisen. Dabei handelt es sich also um solche Harze, die nicht einfach von den üblichen
Petrolharzen und mit Maleinverbindungen modifizierten Harzen abgeleitet werden können.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Harze sollten geeignete Reaktionsbedingungen in selektiver Weise angexvendet
werden, wie sie nachfolgend angegeben sind: ' ·
Eeaktionstemperatur 170 -
Reaktionszeit 20 Min.-10 Std.
Molverhältnis zwischen dem ungesättigten dibasischen Säureanhydrid und Dicyclopentadien
oder Methyldicyclopentadien 3O/7Q - 60/40
Wenn die Harze eine Säurezahl von weniger als 180 aufweisen,
haben sie in Alkoholen oder Wasser eine extrem geringe Löslichkeit und sie sollten außerdem einen Erweichungspunkt
von nicht unterhalb 100°C aufweisen, damit sie innerhalb einer kürzeren Zeit trocknen können. Im Hinblick auf die
oben genannten und sonstige Faktoren, wie z.B. den Glanz,
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sollten die erfindungsgemäß verwendeten Harze einen Erweichungspunkt
von vorzugsweise 100 bis 200°C haben·
Beispiele für Alkohole, die in den erfindungsgemäßen Druckerfarben verwendet werden können, sind Glykole, wie
Äthylen-, Triäthylen- und Polyäthylenglykole, Polyhydroxyalkohole,
wie Glycerin, und Monohydroxyalkohole, wie Butanol,
Isopropylalkohol, Äthanol und Methanol*
Wenn man versucht,· die erfindungsgemäßen Harze für die Herstellung
von wasserlöslichen Druckerfarben zu verwenden, können sie unter Verwendung eines Amins oder von Alkali
teilweise in ihre Aminsalze oder Alkalimetallsalze umgewandelt werden, um die Gesamtlöslichkeit derselben in Wasser' stark
zu erhöhen* da die. ursprünglichen Harze per se in Wasser
nicht ausreichend löslich sind. Wie aus den obigen Angaben hervorgeht, kann natürlich mit Vorteil auch eine Mischung
aus einem Alkohol und Wasser als Lösungsmittel verwendet werden und die Verwendung einer solchen Mischung als Ersatz
für Wasser erlaubt es, daß das Amin. oder das Alkali in geringerön
Mengen verwendet wird zur Erzielung der gleichen Löslichkeit wie oben,
Beispiele für Amine und Alkalien, die verwendet werden, können,
sind Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triethanolamin, Morpholin und Ammoniak sowie Natrium- und Kaliumhydroxyd.
Die Pigmente, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Druckerfarben,-verwendet
werden, sollten alkohol- oder alkalibeständig sein und sie können aus den Pigmenten ausgewählt werden,
die für übliche ölige Druckerfarben und Tiefdruckerfarben
brauchbar sind.
Zur Verbesserung der Reibbeständigkeit eines aus einer erfindungsgemäßen
Druckerfarbe hergestellten Filmes kann die
Druckerfarbe mikrokristallines Wachs, oxydiertes Polyäthylen-
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wachs oder dgl. in Form einer Dispersion in Äthylenglykol
oder dgl. (die Dispersion wird nachfolgend als "Wachsverbindung" bezeichnet) in Mengen von nicht mehr als 10
Gew.-% der Druckerfarbe, falls erforderlich, enthalten.
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Harze zur Herstellung
von Druckerfarben erhält man bei niedrigen Kosten Druckerfarben mit einer gleichmäßigen Qualität, welche die gleicheist
wie bei bekannten glykollöslichen Druckerfarben zum Bedrucken von Wellpappe, Gummidruckerfärben, wäßrige
Tiefdruckerfarben und dgl., in denen üblicherweise ein mit
einer Maleinverbindung modifiziertesHosin verwendet wird.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele,
in denen alle Teile, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht bezogen sind, näher erläutert,
ohne jedoch darauf beschränkt zu sein. Die Verfahren zur Synthese der in den Beispielen verwendeten Harze sind in
den folgenden Bezugsbeispielen im einzelnen angegeben.
50 Teile eines mit 22 % Fumarsäure modifizierten fiosins
(Terpentinharzes) wurden mit 30 Teilen Diäthylenglykol und
10 Teilen Äthylenglykol versetzt unter Bildung einer Mischung^
die dann geschmolzen wurde, indem man bis zu einem solchen Grade erhitzte, daß keine Veresterungsreaktion auftrat.
Nach dem Schmelzen wurde sie auf 900C abgekühlt und es wurden
10 Teile Monoäthanolamin eingearbeitet. Die dabei erhaltene
Mischung wurde gründlich gerührt unter Bildung eines Firnis (dieser wird nachfolgend als "Firnis A" bezeichnet) für die
nachfolgende Verwendung. Aus den folgenden Bestandteilen einschließlich des Firnis A wurde unter Verwendung einer
3-Walzen-Mühle eine glykollösliche Druckerfarbe A hergestellt:
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Finess Red 2B (rotes Pigment der Firma Toyo Ink Mfg. Co.; Wachsverbindung
Firnis A
Äthylenglykol · .
Firnis A
Äthylenglykol · .
16 | Teile |
4 | Il |
74 | H |
6 | It |
100 | Teile |
30 Teile eines mit 22 % Maleinsäure modifizierten Rosins wurden in einer Mischung gelöst, die aus einem gemischten
Lösungsmittel aus 25 Teilen Isopropylalkohol, 10 Teilen
Äthanol, I5 Teilen Methanol und I5 Teilen Wasser sowie
.5 Teilen Ammoniakwasser bestand^unter Bildung eines Fir- nis
B. Die nachfolgend angegebenen Bestandteile einschließlich des Firnis B wurden in einer Kugelmühle miteinander gemischt
unter Bildung einer Tiefdruckerfarbe B.
Bestandteil
Finess Red 2B-Firnis B-
Finess Red 2B-Firnis B-
Entschäumungsmittel (Handelsbezeichnung "Shietsu Silicone KF-96" der
Firma Shinetsu Chemical Co., Ltd.)
Die in den Vergleichsbeispielen 1 und 2 jev/eils erhaltenen
Druckerfarben A und B wurden in den folgenden Beispielen
als Vergleichsmaterial verwendet.
409817/1052
-Menge | Teile |
8 | ,5 " |
91, | ,5 " |
o, | Teile |
100 |
In einen mit einem Rührer ausgestatteten Autoklaven wurden
184,8 Teile Dieyclopentadien mit einer Reinheit von 97 %,
58,8 Teile Maleinsäureanhydrid und 24-5 Teile Xylole eingeführt und die dabei erhaltene Mischung wurde 1 Stunde lang
bei 2700C zur Reaktion gebracht. Nach Beendigung der Reaktion
wurde der Autoklav abgekühlt und dann wurde sein Inhalt unter vermindertem Druck destilliert, wobei die.nicht-.umgesetzten
Monomeren und das Lösungsmittel abdestilliert wurden unter Bildung eines Harzes mit einer Säurezahl von 194 und
einem Erweichungspunkt von 141,50C
Bezugsbeispiel 2
160 Teile Methyldicyclopentadien mit einer Reinheit von 97 %,
88 Teile Maleinsäureanhydrid und 248 Teile Xylole wurden auf die gleiche Weise wie in dem Bezugsbeispiel 1 miteinander
umgesetzt unter Bildung eines Harzes mit einer Säurezahl von 220 und einem Erweichungspunkt von 1450C.
Ein mit einem Rührer .ausgestatteter Autoklav wurde mit 210,2
Teilen Dicyclopentadien, 39»2 Teilen Maleinsäureanhydrid und
252 Teilen XyIolen beschickt und die dabei erhaltene Mischung
wurde 3 Stunden lang bei 2700G zur Reaktion gebracht. Nach
Beendigung der Reaktion wurde der Autoklav abgekühlt und sein Inhalt wurde unter vermindertem Druck destilliert, wobei
die nicht-umgesetzten Monomeren und das Lösungsmittel abdestillierten, so daß ein Harz mit einer Säurezahl von
120 und einem Erweichungspunkt von 1200C erhalten wurde.
Das so erhaltene Harz loste sioh jedoch nicht in Lösungsmitteln,
wie Methanol, Äthanol, Isopropylalkohol und Diät hylenglykol, und konnte daher nicht als Bindemittel (Trägor)
verwendet werden.
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40 Teile des in dem Bezugsbeispiel 1 hergestellten Harzes
(Säurezahl 190, Erweichungspunkt 141,50C) wurden mit 33.
teilen Diäthylenglykol und 23 Teilen Äthylenglykol gemischt
unter Bildung einer Mischung, die bei 1700O in eine Lösung
überführt und auf 70°C abgekühlt wurde und in die 4- Teile Diäthanolamin eingearbeitet wurde und die dann zur Homogenisierung
gemischt wurde unter Bildung eines Firnis 0. Unter Verwendung einer 3-Walzen-Mühle wurde aus den folgenden
Bestandteilen einschließlich des Firnis C eine Druckerfarbe
0 hergestellt.
Bestandteil Finess Red 2B Firnis 0
Wachsverbindung Ithylenglykol
Druckerfarbe C | I | Menge |
15 Teile | ||
72 ·» | ||
6... " | ||
7 " | ||
100 Teile | ||
Die so hergestellte Druckerfarbe wurde unter Verwendung einer Heidelberg-KORD-Offset-Druckerpresse, die mit·'einer Nylon-Druckplatte
entsprechend dem Trockenoffsetsystem ausgestattet war, auf Kraftpapier aufgedruckt. Während des Drückens wurde
die Druckerfarbe auf ihre Übertragbarkeit von einer Walze auf die andere (Walzenübertragung) getestet; und nach Beendigung
des Drückens wurde die auf das>Papier aufgedruckte
Druckerfarbe auf ihre Reibbeständigkeit und Abbindezeit
(Aushärtungszeit) hin untersucht. Diese in diesem Beispiel und in den folgenden Beispielen durchgeführten Tests werden
nachfolgend näher beschrieben:.
409817/1052
Untersuchung^der^Aushärtungs^eit^ Die Aushärtungszeit
(Abbindezeit) ist definiert als die Zeit, während der eine auf Papier aufgedruckte Druckerfarbe bis zu einem solchen
Grade getrocknet ist, daß sie sich beim Berühren mit den Fingerspitzen nicht mehr klebrig anfühlt.
Untersuchung__der__^Reibb£s^ändigkeit__(Eeo.bj3chthe<it2: Der Versuch
wurde durchgeführt durch wiederholtes 20-maliges Reiben unter einer Belastung von 1,81 kg (4- pounds) einer aufgedruckten
Druckerfarbe unter Verwendung einer Southerland-Reibtesteinrichtung,
die mit einem Qualitativ hochwertigen Papier, ausgestattet war.
^ Der Versuch wurde durchgeführt durch wiederholtes 5-maliges Reiben unter einer
Belastung von 1,81 kg (4- pounds) einer aufgedruckten Druckerfarbe unter Verwendung einer Southerland-Reibtesteinrichtung,
die mit einem Stück mit Wasser benetztem Kaliko ausgestattet war.
WajLze_nüb£rtragung:_ Die übertragbarkeit einer Druckerfarbe *
von der Druckwalze einer Heidelberg-KORD-Offset-Druckerpresse
durch eine Knetwalze (Ausdrückwalze) auf eine andere.
Die Druckerfarbe 0 wurde wie oben beschrieben im Vergleich
zu der Druckerfarbe A als Vergleichsmaterial getestet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben.
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Art der Härtungs- Übertragbar- Naßreibbestän- Reibbestän-Drucker-..zeit
' keit zwischen digkeit digkeit farbe (Sek.) Walzen ,
Drucker- 20 zufriedenstel- zufriedenstel- zufriedenstelfarbe
A lend lend _ lend
Drucker- 20 «» « t»
farbe G
Aus der vorstehenden Tabelle geht eindeutig hervor, daß die
Druckerfarbe G nicht schlechter war als die Druckerfarbe A, in' der ein mit einer Fumarverbindung modifiziertes Rosin
verwendet wurdejund daß sie daher als glykollösliche Druckerfarbe
verwendet werden kann. .
28 Teile des in dem Bezugsbeispiel 2 hergestellten Harzes (Säurezahl 220, Erweichungspunkt 14-50C) wurden mit einer
Mischung gemischt und darin gelöst, die bestand aus 25 Teilen
Isppropylalkohol, 15 Teilen Methanol,- 10 Teilen Äthanol,
16 Teilen Wasser und 6 Teilen eines 28 %igen Ammoniakwassers,
unter Bildung eines Firnis D. Der Firnis D wurde zusammen mit den in der folgenden Tabelle angegebeneii anderen Bestandteilen
verwendet :zur Herstellung einer Tiedruckerf arbe.
' Druckerfarbe D
Bestandteil
Finess Red 2B
Finess Red 2B
Entsch'aumungsmittel (erhältlich unter
der Handelsbezeichnung "Shin-etsu-Silicone K3?~96" der Firma Shin-etsu
Chemical Co.., Ltd.)
Firnis D
Wasser ..
Wasser ..
409817/10S2
Menge | Teile |
16 | Teil |
1 | Teile |
73 | It |
10 | Teile |
100 |
Die so hergestellte wäßrige Tiefdruckerfarbe D und die in dem Bezugsbeispiel 2 erhaltene Druckerfarbe B wurden
unter Verwendung einer mit einem Warmlufttrockner versehenen Tiefdruck-Druekerpresse bei 200 UpM aufgedruckt,
um ihre Brauchbarkeit zu testen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben, aus
der zu ersehen ist, daß sowohl die Druckerfarbe B, in der ein mit einer Maleinverbindung modifiziertes Rosin verwendet
wurde, als auch die Druckerfarbe D, in der ein mit einer Maleinverbindung modifiziertes Harz verwendet wurde, etwa
gleiche Leistungen aufwiesen und daß das mit einer Maleinverbindung
modifizierte Eosin, und dgl. daher durch das
mit einer Maleinverbindung modifizierte Harz ersetzt v/erden
kann, ohne daß damit irgendein Nachteil verbunden ist.
Art der - Lunker-^ ' Farbtongrada·»^ Verfär-^ beim Walze
Drucker- bildung tion bung der auftretende
farbe _ - Umkehrwalze Blockierung
Drucker- - zufriedenstellend
farbe B - . ~
farbe D- * -
Fußnoten: (1) unter der "Lunkerbildung" sind die Löcher zu
verstehen, die in dem bedruckten Material durch Druckerfarbeblasen und Abstoßung entstehen;
(2) die "farbtongradation" gibt den Kontrast zwischen
«■
den tief gefärbten Flächen und den hell gefärbten Flächen in dem bedruckten Material an;
(5) eine "Verfärbung der Umkehrwaise" kann auftreten, wenn eine solche Druckerfarbe verwendet
wird, die mit sehr geringer Geschwindigkeit trocknet (schlechtere Trocknungseigenschaften) ;
(4) eine "beim Walzen auftretende Blockierung" kann auftreten, wenn eine Druckerfarbe verwendet wird,
die mit geringer Geschwindigkeit trocknet.
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30 Teile des in Beispiel 2 verwendeten Harzes (Säurezahl 220, Erweichungspunkt 14-5°C), 10 feile Äthanol, 8 Seile
'28 ^iges Ammoniakwasser und 52 Teile Wasser wurden auf die
gleiche Weise wie in, Beispiel 2 behandelt unter Bildung eines Firnis E. Aus den folgenden Bestandteilen einschließlich des
Firnis E wurde eine Gummidruckerfarbe hergestellt und dann
getestet, wobei die in der folgenden Tabelle III angegebenen Ergebnisse erhalten wurden·
Finess Bed 2B Firnis E .
Entschäumungsmittel mikrokristallines Wachs Wasser
Druckerfarbe E | ■ Μβηκβ |
- - | 10 Teile |
15 " | |
3 " | |
2 V | |
10 " | |
100 Teile | |
Die so hergestellte Druckerfarbe E wurde unter Verwendung
einer Anilox-Kautschukwalze (Härte 50) auf Glasplatten
und ein Unterlagenbrett mit 75 Linien aufgetragen. Die so
aufgebrachte Druckerfarbe;wurde dann auf ihre Trocknungseigenschaften (ausgedrückt durch die Aushärtungszeit)
und auf ihre Reibbeständigkeit hin untersucht· In diesem
Falle wurde als Vergleichsmaterial die Druckerfarbe A des
Vergleichsbeispiels 1 auf das Unterlagenbrett aufgedruckt.
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gabeile III
Art der ^rocknunfiseifienschaften Beibbeständigkeit (Unterlagen-
X Glasplatte Unterlagen- —
brett> —
gn
brett Reibbeständig- Haßreibbestän-
keit
Drucker- 5 Min. 5 Sek. zufrieden- ' zufrieden-
farbe E stellend stellend
Druckerfarbe A . " "■
Aus der vorstehenden !Tabelle ist ebenfalls zu ersehen, daß die erfindungsgemäßen Harze in wäßrigen Gummidruckerfarben verwendet
werden können.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf bevorzugte
Ausführungsformen naher erläutert, es ist Jedoch für den Fachmann klar, daß sie darauf nicht beschränkt ist und
daß diese in vielerlei Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Hahmen der vorliegenden
Erfindung verlassen wird.
Pat ent ansprüche:
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Claims (3)
1. Ia Alkohol und/oder Wasser lösliche Druckerfarbenzubereitung,
dadurch gekennzeichnets daß sie als Bindemittel einen
Harzfirnis enthält, er · hauptsächlich aus einem Harz
mit einer Säurezahl von- mindestens 180 besteht, das durch Umsetzung von Dicyclopentadien oder.Methyldicyclopentadien
mit einem ungesättigten dibasischen Säureanhydrid hergestellt
worden ist.
2. Druckerfarbenzubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
j daß sie ein Harz mit einem Erweichungspunkt von 100 bis 2000C enthält„ '
3. Druckerfarbenzubereitung nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet9- daß sie ein Hars enthält, zu dessen
Herstellung Maleinsäureanhydrid als ungesättigtes dibasisches Säureanhydrid verwendet worden ist«
4-» Verfahren zur Herstellung eines Harzes mit einer Sämrezahl
von mindestens 180 und einem Erweichungspunkt von 100 bis 200°C§ dadurch gekennzeichnet, daß Dicyclopentadien oder
Methyldicyclopentadien mit einem ungesättigten dibasischen
Säureanhydrid in einem Molverhältnis von 70/30 bis 40/60 20 Minuten bis 10 Stunden lang bei 170 bis 33O°C umgesetzt
wird. ■
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DE (1) | DE2352621A1 (de) |
FR (1) | FR2203864B1 (de) |
GB (1) | GB1446894A (de) |
NL (1) | NL7314422A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0081139A1 (de) * | 1981-12-08 | 1983-06-15 | BASF Aktiengesellschaft | Leimungsmittel für Papier |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2449609A1 (de) * | 1974-10-18 | 1976-04-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von modifizierten kohlenwasserstoff-harzen und daraus hergestellte druckfarben-bindemittel |
US4168359A (en) * | 1975-12-16 | 1979-09-18 | Borg-Warner Corporation | Copolymers of dimers of cyclic conjugated dienes and maleic anhydride |
DE2655109C2 (de) * | 1976-12-04 | 1985-07-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Einheitliche Copolymerisate cyclischer Diene und deren Verwendung |
JPS53119106A (en) * | 1977-03-25 | 1978-10-18 | Nippon Oil Co Ltd | Alcohol soluble varnish |
DE2727510A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-04 | Veba Chemie Ag | Anionische papieroberflaechenleimungsmittel |
JPS5540735A (en) * | 1978-09-18 | 1980-03-22 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of novel oil-modified resin |
US4330655A (en) * | 1979-01-29 | 1982-05-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | High softening point synthetic resin |
DE3375923D1 (en) * | 1982-02-15 | 1988-04-14 | Exxon Research Engineering Co | Improvement in or relating to petroleum resins |
ZA933185B (en) | 1992-05-08 | 1994-05-23 | Dick Co Ab | Encapsulated magnetic particles pigments and carbon black compositions and methods related thereto |
US5410004A (en) * | 1994-01-24 | 1995-04-25 | Arizona Chemical Company | Thermal polymerization of dicyclopentadiene |
DE102004033237A1 (de) * | 2004-07-08 | 2006-02-09 | Basf Drucksysteme Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dekor-Laminaten mit Synchronporen sowie dazu geeignete Druckfarbe |
JP2007246649A (ja) * | 2006-03-15 | 2007-09-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 印刷インキ組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1248948B (de) * | 1963-07-29 | 1967-08-31 | Archer Daniels Midland Company Minneapolis, Mmn (V St A) | j Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten aus Dicyclopentadien und 8 bis 26 C-Atome aufweisenden ungesättigten Fettsauren und/oder deren Ester von mehrwertigen Alkoholen und/ oder Olefinen |
-
1972
- 1972-10-20 JP JP47104416A patent/JPS5113046B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-10-18 GB GB4871673A patent/GB1446894A/en not_active Expired
- 1973-10-19 US US408197A patent/US3890285A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-10-19 NL NL7314422A patent/NL7314422A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-10-19 DE DE19732352621 patent/DE2352621A1/de active Pending
- 1973-10-19 FR FR7337461A patent/FR2203864B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0081139A1 (de) * | 1981-12-08 | 1983-06-15 | BASF Aktiengesellschaft | Leimungsmittel für Papier |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3890285A (en) | 1975-06-17 |
JPS4962208A (de) | 1974-06-17 |
FR2203864A1 (de) | 1974-05-17 |
NL7314422A (de) | 1974-04-23 |
FR2203864B1 (de) | 1976-11-19 |
JPS5113046B2 (de) | 1976-04-24 |
GB1446894A (en) | 1976-08-18 |
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