KR960001744B1 - 콘택트 렌즈 물질을 착색시키는 중합성 염료 - Google Patents

콘택트 렌즈 물질을 착색시키는 중합성 염료 Download PDF

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Abstract

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Description

콘택트 렌즈 물질을 착색시키는 중합성 염료
본원은 1989. 5. 2자로 출원된 미합중국 특허출원 제348,543호의 CIP건이다.
본 발명은 콘택트 렌즈 물질을 착색시키는 공단량체로서 유용한 신규 화합물류에 관한 것이다. 이들 화합물은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시된다 :
Figure kpo00001
상기식에서, X는 불포화된 중합성 유기 라디칼이고 ; R은 C1내지 C12의 2가 유기 라디칼이다.
본 발명은 또한 생체 역학적 용도의 물질로서 유용한 상기 화합물들의 공중합체에 관한 것이다.
본 발명은 특히 생체 역학 장치에 푸른색을 부여하는 공단량체로서 특히 유용한 신규 화합물류에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 R 및 X가 하기 정의된 바와 같은 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물에 관한 것이다 : R은 C2내지 C12의 2가 유기 라디칼이며 ; X는 일반식 -Y-CO-C(Z)=CH2의 기[식중, Y는 -O- 또는 -NH-이고, Z는 수소 또는 메틸임]로 표시되는 중합성 불포화 라디칼로서, 보다 구체적으로는 메타크릴레이트, 아크릴레이트, 비닐 카르보닐 또는 비닐 카르바메이트 작용부이다.
중합성 염료로는, R이 이가의 페닐 알킬기인 화합물이 특히 유용한 것으로 판명되었다.
본 발명의 공단량체를 제조하는 일반적인 합성 도식은 하기와 같다 :
[일반 합성 도식]
Figure kpo00002
상기 일반 합성 도식에 따라 제조된 공단량체는 종래의 생체 역학 장치에 사용된 염료 공단량체보다 우수한 몇개의 특징을 지닌다. 예를 들어, 본 발명의 염료 단량체는 생체 역학 물질을 제조하는데 사용되는 많은 단량체와 혼화될 수 있다. 따라서, 본 발명의 염료는 공단량체와 중합되기 전에 벌크 단량체와 혼합될 수 있다.
또한, 본 발명의 염료 공단량체는 그 작용기로 인해 당해 기술분야 수준의 생체 역학 물질을 제조하는데 사용되는 벌크 단량체와 보다 완전하게 중합될 수 있다. 따라서, 본 발명의 염료 공단량체는 공중합체 매트릭스에 있어서, 혼합 가능한 성분이 되므로 하이드로겔 물질, 특히 콘택트 렌즈와 같은 생체 역학 물질이 접하는 조건(예, 생리학적 조건) 하에서도 상기 매트릭스로부터 용출되어 나오지 않음을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 염료 공단량체는 기타 공단량체와의 용액 혼화성을 지니기 때문에 다양한 농도 범위에서 사용할 수 있으며, 따라서 유색제(또는 착색제)로서 사용할 수 있다. 이와 같은 점은 콘택트 렌즈 물질에 특히 중요한 특성이나 지금까지는 본 기술분야에 이용되지 못했었다.
본 발명의 공단량체 염료는, 공지된 단량체로 제조된 중합체의 바람직한 특성은 모두 그대로 유지시키면서, 생체 역학 물질의 제조시 공지된 단량체와 함께 사용할 수 있으므로, 생체 역학 물질에 필요한 바람직한 생리학적 특성은 그대로 유지하면서 착색기능을 하는 공중합체를 제조할 수 있다.
본 발명에서 공중합 시킬 수 있는 단량체에는 친수성 단량체 및 소수성 단량체가 모두 포함된다. 물론, 생체 역학 물질에는 공중합성 혼합물도 포함된다. 본 발명의 화합물은 당해 기술분야에 개시된 전구중합체 혼합물에 첨가제로 사용된다. 본 발명의 염료 화합물은 원하는 색의 명도를 부여할 수 있는 양만큼 첨가한다. 공단량체 염료 농도의 상한치는 가교 결합도에 의해 제한되며, 가교 결합도는 이가의 염료 분자에 의해 제한된다. 통상적으로, 염료의 농도는 총 단량체 혼합물의 5% 이하이며, 더욱 통상적인 염료 농도는 총 단량체 혼합물의 약 0.001 내지 약2중량%이다. 물론, 이 염료의 농도에 따라 공중합체의 색조가 결정된다.
본 발명의 중합성 염료는 하이드로겔 물질을 착색시키는데 특히 유용하다. 하이드로겔 물질(즉, 수분 함유 중합체)은, 친수성 단량체가 존재하는 것을 특징으로 하는 다양한 공중합체 혼합물로 제조한다. 친수성 단량체의 예로는 2-히드록시 에틸메타크릴레이트, N-비닐 피롤리돈 및 메타크릴산이 있다. 하이드로겔을 제조하는데 사용되는 공중합체 혼합물로는 또한 폴리비닐 알코올 및 폴리에틸렌 글리콜 같은 중합체가 있다. 콘택트 렌즈용 하이드로겔은 일반적으로 친수성 단량체(예를 들면, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 또는 N-비닐 피롤리돈)와 가교결합제를 중합시켜 제조한다. 유용한 하이드로겔은 또한 친수성 단량체와 소수성 단량체를 공중합 및 가교결합시켜 겔 중의 흡습도를 원하는 수준으로 조절함으로써 제조한다. 적당한 하이드로겔 물질의 또 다른 예는 미합중국 특허 제27,401호, 제3,532,679호 및 제3,937,680호에 개시되어 있다.
본 발명의 단량체는 미합중국 특허 제 Re. 31,406호, 제4,424,328호, 제4,139,548호, 제4,433,111호, 제4,152,508호, 제4,450,264호, 제4,153,641호, 제4,540,761호, 제4,372,203호 및 제3,950,315호에 예시되어 있는 당해 기술분야에 공지된 통기성 하드 콘택트 렌즈에도 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 실리콘계 시스템과 함께 공단량체로서 사용할 수 있다. 실리콘도 또한 당해 기술분야에 공지되어 있으며, 그 예는 미합중국 특허 제4,136,250호, 제3,518,324호 및 제4,138,324호에 예시되어 있다.
하기의 실시예들은 본 발명의 전 범위를 국한시키고자 하는 것이 아니며, 본 발명의 특정 구체예를 당업자에게 설명하고 당업자가 본 발명을 실시하기에 충분한 기본지식을 제공하기 위한 것이다.
[실시예]
[실시예 1a]
1,4-비스(2-메타크릴아미도에틸아미노)안트라퀴논(Ⅰ)의 합성
온도계가 설치된, 주둥이가 두개인 둥근 바닥 플라스크에 6.0g의 류코퀴니자린 교반 막대를 넣고, 플라스크를 질소로 세척하였다. 여기에 75ml의 에틸렌디아민을 첨가하고 15분 동안 질소로 버블링시켰다. 반응물을 질소 하에 유지시키면서, 용액을 1시간 동안 50℃로 가열하였으며, 그 동안 용액은 녹색으로 변하였다. 이어서 질소 블랭킷을 제거하고, 온도를 50℃로 유지시키면서 1시간 동안 용액에 공기를 주입시켜 버블링시킨 결과 용액이 다시 청색으로 변하였다. 여기에 물 250ml를 첨가하고 중간 생성물을 여과 분리하여, 수세한 후 공기로 건조시켰다. 이어서 중간 생성물을 아세토니트릴로 재결정화 시킨 결과, 최종 분리 수율은 37%였다. 메탄올 250ml 중의 1.0g의 중간 생성물 용액을 아이스 배스를 사용하여 3℃ 이하로 냉각시켰다. 여기에 5.0ml의 트리에틸아민과 3.5ml의 염화 메타크릴로일을 첨가하였다. 이어서, 1시간 후에 반응을 완료하고, 물 500ml를 첨가하여 생성물을 침전으로 형성시켜, 여과 분리하여, 메탄올 : 물(1 : 1) 용액 및 물로 순차적으로 세척하고 공기 건조시킨 결과, 분리 수율이 80%로 수득되었다.
상기 절차에 따라, 하기 화합물들을 제조하였다 : 1,4-비스(2-아크릴아미도에틸아미노)안트라퀴논, 1,4-비스(3-메타크릴아미도프로필아미노)안트라퀴논(Ⅱ), 1,4-비스(3-메타크릴아미도-2,2-디메틸프로필아미노)안트라퀴논(Ⅲ), 1,4-비스(2-아크릴아미도시클로헥실아미노)안트라퀴논 및 1,4-비스(2-메타크릴아미도시클로헥실아미노)안트라퀴논(Ⅳ).
[실시예 1b]
1,4-비스(3-메타크릴옥시프로필아미노)안트라퀴논(Ⅴ)의 합성
8.0g의 류코퀴니자린 및 50ml의 3-아미노프로판올을 사용하여 전술한 바와 같이 중간 생성물을 제조하였다(재결정 수율 ; 23%). 200ml의 아세토니트릴에 1.0g의 중간 생성물을 용해시킨 용액에 3.0ml 트리에틸아민과 1.5ml의 염화 메타크릴로일을 실온 하에서 첨가하였다. 30분 후에 반응을 완료하고 용액을 1l의 물로 희석시킨 후 1.0g의 NaOH를 첨가하였다. 점착성 고형물을 홈여과지로 분리시켜, 200ml의 아세톤에 재용해시킨 후 200ml의 물을 첨가하여 재침전시켰다. 생성물은 유리필터로 여과분리하여 아세톤 : 물(1 : 1) 용액으로 세척한 후, 물로 세척하고 공기 건조시켰다. 이때 분리 수율은 20%이었다.
[실시예 1c]
1,4-비스(1-메타크릴옥시-2-부틸아미노)안트라퀴논(Ⅵ)의 합성
퀴니자린 15g, 75ml의 (±)-2-아미노-1-부탄올과 100ml의 물을 혼합한 혼합물을 90℃에서 7.5시간 동안 질소하에 가열시킨 후 500ml까지 희석시킴으로써 생성물을 침전시켰다. 중간 생성물을 여과 분리하고, 수세한 후 공기 건조시켰다. 이어서 톨루엔으로 재결정화시킨 후(수율 52%), 중간체 용액 2g을 무수 아세토니트릴 100ml에 용해시킨 용액에 4.0ml의 트리에틸아민과 3.0ml의 염화 메타크릴로일을 첨가하였다. 30분 후, 300ml의 에틸렌 글리콜을 첨가하고 10분이 지난 후 1l의 물로 용액을 희석시켰다. 점착성 생성물을 용액으로부터 여과하여, 200ml의 아세톤 중에 재용해 시킨후 500ml의 물을 첨가하여 침전시켰다. 습윤성 생성물을 200ml의 아세톤에 2회에 걸쳐 재용해시키고 300ml의 물을 첨가하여 침전화시킨 후, 여과 분리하여, 수세하고 공기 건조시켰다. 이때, 분리 수율은 52%이었다. TLC 결과, 중간 생성물과 최종 생성물에서는 예상됐던 두개의 점이 나타났다.
[실시예 1d]
1,4-비스(1-메타크릴옥시-2-펜틸아미노)안트라퀴논(Ⅶ)의 합성
3.0g의 류코퀴니자린, 10.0g의 (±)-2-아미노-1-펜탄올 및 50ml의 트리에틸아민으로 구성된 무산소용액을 하룻밤 동안 질소 하에서 60℃로 가열시켰다. 이어서 이 용액을 3시간 동안 55℃에서 공기로 버블링시키고, 생성된 기름은 250ml의 메탄올로 희석시킨 후 다시 250ml의 물로 희석시킴으로써 중간물질을 침전시켰다. 이 중간물질은 여과 분리하여, 물 : 메탄올(2 : 1) 용액으로 세척한 후, 다시 물로 세척하여, 공기 건조시켰다. 이때 분리 수율은 75%였다. 50ml의 무수 아세토니트릴 중의 2.0g의 상기 중간 물질용액에 4.0ml의 트리에틸아민과 2.0ml의 염화 메타크릴로일을 첨가했다. 실온에서 30분이 지난 후 반응을 완료하였다. 이 용액을 50ml의 에틸렌 글리콜로 희석시킨 뒤 다시 15분 후 400ml의 물로 희석시켰다. 1시간 동안 강력하게 교반한 후, 대부분의 점착성 생성물은 플라스크의 측면에 점착되었다. 이 용액을 여과시킨 후 얻어진 고형물은 500ml의 메탄올에 용해시켰다. 여기서 얻어진 생성물은 500ml의 물을 가해 재침전시켜, 여과 분리시키고, 물 : 메탄올(1 : 1) 용액으로 세척한 후, 다시 물로 세척하여 공기 건조시켰다. 이때 분리 수율은 34%였다.
[실시예 1e]
1,4-비스(2-메타크릴옥시시클로헥실아미노)안트라퀴논(Ⅷ)의 합성
10.0g의 트랜스-4-아미노시클로헥산올 히드로클로라이드, 2.76g의 NaOH, 25ml의 물과 45ml의 트리에틸아민으로 구성된 무산소용액을 2.0g의 류코퀴니자린이 수용된 질소 충전 플라스크에 첨가하고, 그 혼합물을 2시간 동안 55℃에서 가열했다. 이 용액을 55℃에서 하룻밤 동안 공기로 버블링시킴으로써 미정제 중간물질을 수득하였다. 이어서 이 슬러리를 물로 250ml까지 희석시키고, 얻어진 고형물은 여과 분리시켰다. 끓는 상태의 500ml의 2-프로판올 중에 상기 고형물을 1시간 동안 방치한 뒤, 냉각하여 여과시킴으로써 비산화된 생성물을 제거시켰다. 정제된 중간물질은 메탄올로 세척한 뒤 공기 건조시켰다. 이때 분리 수율은 61%였다. 100ml의 톨루엔 중의 1.5g의 상기 중간물질로 구성된 슬러리에 5.0ml의 피리딘과 1.4ml의 염화 메타크릴로일을 가했다. 이것을 10분간 끓여 생성물을 형성시킨 후, 회전 증발기(rotovap)를 사용하여 용매를 제거시켰다. 얻어진 고형물은 500ml의 아세톤에 용해시키고, 500ml의 물을 첨가함으로써 생성물을 침전시켰다. 미세한 침전물을 여과지 상에서 분리시킨 뒤, 아세톤에 재용해시키고, 물로 침전화 시킨 후 얻어진 생성물은 여과 분리시켰다. 이 생성물을 다시 물로 세척한 후, 생성물은 공기 건조시켰다. 이때 수율은 60%였다.
[실시예 1f]
1,4-비스(2-메타크릴옥시시클로헥실아미노)안트라퀴논(Ⅸ)의 합성
10.9g의 2-아미노시클로헥산올 히드로클로라이드, 2.58g의 NaOH, 50ml의 물 및 100ml의 트리에틸아민으로 구성된 무산소용액을 2.0g의 류코퀴니자린이 수용된 질소 충전 플라스크에 첨가하고, 이 혼합물을 4시간 동안 55℃로 가열했다. 이 용액을 약 80℃에서 하룻밤 동안 공기로 버블링시켰다. 이어서 물로 희석시킨 후, 고형물을 여과 분리시켰다. 고형물을 슬러리화 시킨 후 여액이 명청색이 될 때까지 아세톤으로 세척했다. 공기 건조 생성물의 수율은 42%였다. 100ml의 무수 아세토니트릴 중의 1.0g의 상기 중간 물질로 구성된 슬러리에 2.6ml의 염화 메타크릴로일, 4.0ml의 트리에틸아민 및 2.0ml의 피리딘을 30분 동안 모두 가했다. 이 혼합물을 1시간 동안 끓임으로써 생성물을 수득한 후, 여기에 25ml의 물을 첨가하고 용매를 회전 증발시켜 제거했다. 여기서 수득된 고형물은 0.5g의 NaOH를 함유한 수용액 1l에 30분 동안 슬러리 형태로 형성시킨 후, 상당히 착색된 용액으로부터 여과를 통해 생성물을 분리시켰다. 생성물은 300ml의 아세톤에 용해시키고, 600ml의 물을 첨가함으로써 침전시킨 뒤 여과액이 명청색이 될 때까지 수차례 여과 분리시켰다. 공기 건조시킨 생성물의 수율은 20%였다.
[실시예 1g]
1,4-비스(2-메타크릴옥시-1-페닐에틸아미노)안트라퀴논(Ⅹ)의 합성
150ml의 트리에틸아민 중에 3.0g의 류코퀴니자린과 10.0g의 L-2-페닐글리시놀과 3.0g의 류코퀴니자린을 용해시킨 무수산소용액을 55℃에서 하룻밤 동안 반응시켰다. 이 용액을 55℃에서 3시간 동안 공기로 버블링시키고, 혼합물은 회전 증발기 상에서 건조상태로 환원시켰다. 얻어진 고형물은 아세톤에 용해시키고, 수산화나트륨 수용액을 첨가함으로써 중간물질을 침전시켰다. 이어서 상당히 착색된 용액으로부터 생성물을 여과 분리하여, 세척한 뒤 공기 건조시켰다. 중간물질의 수율은 45%였다. 이 중간물질 2g을 100ml의 무수아세토니트릴 중에 용해시킨 후, 여기에 4.0ml의 트리에틸아민과 2.5ml의 염화 메타크릴로일을 첨가했다. 30분후 반응을 완료하고, 메탄올 25ml를 첨가하였으며 용매는 회전식 증발기로 제거시켰다. 여기서 얻어진 생성물은 250ml의 물에 용해시키고, 여액이 명청색이 될 때까지 수차례 여과 분리시켰다. 공기 건조된 생성물의 수율은 33%였다.
[실시예 1h]
1,4-비스(1-메타크릴옥시-3-메틸-2-펜틸아미노)안트라퀴논(?)의 합성
류코퀴니자린 샘플 1.5g을 55℃ 및 질소 하에서 6시간 동안 50ml의 트리에틸아민 중의 L-이소로이시놀 5.0g 용액과 반응시켰다. 이어서, 80℃에 가까운 한 온도지점에서 8시간 동안 용액을 공기로 버블링시켰다. 혼합물을 메탄올 : 물(1 : 1) 용액으로 희석시킨 뒤, 여과하여 중간물질을 분리시켰다. 이어서 여액이 명청색이 될 때까지 동일한 용매 혼합물로 중간물질을 세척했다. 이것을 공기 건조시킨 후 중간체의 수율은 87%이었다. TLC 결과, 상기 중간물질은 여전히 비산화되고 단일 치환된 불순물을 함유하고 있었다. 50ml의 무수아세토니트릴 중에 1.23g의 불순 중간물질을 용해시킨 용액에 3.0ml의 트리에틸아민 및 1.5ml의 염화 메타크릴로일을 첨가하였다. 반응은 실온에서 15분 경과한 후에 완료하였다. 메탄올 50ml를 첨가한 뒤, 용액을 증발건조시켰다. 이어서 미정제 생성물은 용출제로서 톨루엔 : 클로로포름(1 : 1)을 사용하여 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피로 정제시켰다. 용매를 증발시킨 결과, 생성물이 점성을 지닌 것으로 밝혀졌다. 이 생성물을 메탄올 중에 반복적으로 용해시켜 스트리핑(stripping)한 결과 무수 생성물이 수득되었다. 이때 수율은 63%이었다.
[실시예 1i]
1,4-비스(4-(2-메타크릴옥시에틸)페닐아미노)-안트라퀴논(?)의 합성
3.0g의 류코퀴니자린 샘플을 10.0g의 4-아미노펜에틸 알콜(융점 ; 113℃)과 함께 질소 하에서 5시간 동안 환류시키면서(150℃ 이하) 가열하였다. TLC 결과 어떠한 변화도 발생하지 않은 것으로 나타났다. 여기에 에틸렌 글리콜 25ml를 첨가한 후, 이 뜨거운 용액을 3시간 동안 공기로 버블링시켰다. 다시 이 용액을 냉각시킨 후, 생성된 고형 케이크를 부순 뒤, 고형물을 1l의 아세톤에 용해시키고, 용액을 여과시킨 후, NaOH 수용액 1l를 첨가함으로써 중간체를 침전시켰다. 얻어진 중간체는 여과 분리하여, 물로 세척한 뒤 공기 건조시켰다. 이때 수율은 38%이었다. 30ml의 무수 아세토니트릴 중의 1.6g의 중간체로 구성된 슬러리에 3.2ml의 트리에틸아민 및 1.6ml의 염화 메타크릴로일을 실온에서 첨가했다. 30분 후에 반응을 완료한 뒤, 15ml의 에틸렌 글리콜을 첨가하였다. 15분 경과후, 용액을 1l의 물로 희석시킴으로써 생성물을 침전시켜 여과 분리했다. 이 생성물을 800ml의 아세톤으로 용해시켜 정제시킨 후, 400ml의 물을 첨가하여 생성물을 침전시켰다. 진한 적갈색의 착색 용액으로부터 생성물을 여과 분리한 후, 아세톤 : 물(1 : 1) 용액으로 세척한 후, 공기 건조시켰다. 이때 분리 수율은 57%이었다.
[실시예 2]
착색된 공중합 콘택트 렌즈 물질의 제조
하기의 제제로부터 단량체 혼합물을 제조했다 :
2-히드록시메타크릴레이트(HEMA) 99.49중량%
에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA) 0.34중량%
벤조인 메틸 에테르 촉매(NVP) 0.17중량%
단량체(Ⅰ) 200ppm
단량체(Ⅰ)는 실시예 1(a)에서 합성한 염료 분자이다. 이 단량체 혼합물을 형광 UV원을 사용하여 실리콘 처리된 유리판 사이에 중합시켰다. 실시예 1에서 합성된 200ppm의 각종 단량체를 사용하여 유사한 pHEMA 필름을 성형하였다.
[실시예 3]
이 실시예에서는, 단량체(Ⅰ)(실시예 2에 기재된 것)로 제조한 필름으로부터 디스크를 절단시켰다. 이들 비착색된 디스크를, 프로션(Procian) 블루(프로션 블루 디스크)를 사용하여 당해 기술 방법으로 착색시킨 후, 실시예 2의 필름 디스크와 프로션 블루 디스크의 가시 스펙트럼을 비교하였다. 이어서, 디스크를 가속적 가수분해 테스트한 뒤, 나타나는 가시 스펙트럼을 다시 비교한 결과 두 종류의 디스크 모두 색조에 있어서 동일한 감소가 나타났다. 그러나, 프로션 디스크 중의 색명도의 감소는 디스크로부터 염료가 손실된 것으로 인한 것인 반면에 단량체(Ⅰ) 중의 색명도의 감소는 실제 단량체가 감소된데 따른 것이라기 보다는 아민 작용기가 가수분해 된 것으로 인한 것이다.
[실시예 4]
각각의 단량체(Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅲ) 및 (Ⅳ) 200ppm씩으로 pHEMA 필름을 제조하였다. 비스메타크릴아미드 단량체를 pHEMA에 삽입시킨 것에 대한 테스트 결과는 다음과 같다.
Figure kpo00003
샘플을 완충 염수 용액 중에서 끓임으로써 최종 중합체 물질의 가수분해 안정도를 테스트했다. 4주 후의 색조 감소율은 다음과 같다.
Figure kpo00004
가장 큰 R 라디칼을 지닌 단량체가 가장 안정한 공중합 물질을 생성시켰다.
[실시예 5]
디메타크릴레이트 에스테르 단량체를 pHEMA 물질 내에서 삽입시킨 결과 및 이때의 안정도를 테스트 하였다. 삽입율은 다음과 같다.
Figure kpo00005
pHEMA 필름의 가수분해 안정도는 실시예 4에 기술한 방법으로 테스트 하였다. 4주 후의 색조 감소율은 다음과 같다 :
Figure kpo00006
[실시예 6]
단량체 혼합물이 150ppm의 단량체(ⅩⅡ)를 함유한 것을 제외하고는 실시예 2에 기술된 방법을 통해 단량체 혼합물로부터 필름을 성형하였다. 대조예 필름은 동일한 양의 단량체 혼합물로부터 제조한 비착색된 필름이다.
필름 특성을 측정한 결과는 다음과 같다 :
Figure kpo00007
상기 결과를 통해, 단량체가 표준 콘택트 렌즈 물질의 물리적 특성에 영향을 끼치지 않음을 알 수 있다.
[실시예 7]
다음의 제제로부터 단량체 혼합물을 제조하였다 :
메틸 메타크릴레이트 36.4g
NVP 88.2g
EGDMA 0.033g
알릴 메타크릴레이트 0.24g
VAZO-64 촉매 0.12g
단량체(ⅩⅡ) 450ppm
단량체 혼합물을 가열하여 봉형으로 경화시킨 후 이 봉의 하부를 절단하고, 디스크를 연결시켰다. 하부 및 디스크는 청녹색이었다.

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 :
    Figure kpo00008
    상기 식중, R은 C12이하의 2가 페닐알킬기이고 ; X는 불포화된 중합성 유기 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, X가 일반식 -Y-CO-C(Z)=CH2이고, Y는 -O- 또는 -NH-이며, Z는 수소 또는 메틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제2항에 있어서, Y가 -O-인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 1,4-비스(4-(2-메타크릴옥시에틸)페닐아미노)안트라퀴논인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 하나 이상의 공단량체와 하기 일반식의 화합물을 포함하는 전구 공중합체 혼합물을 중합시킴으로써 제조한 제품 :
    Figure kpo00009
    상기 식중, R은 C1내지 C12의 2가 라디칼이고, X는 불포화된 중합성 유기 라디칼이다.
  6. 제5항에 있어서, 상기 화합물이 제2항에 정의된 것인 제품.
  7. 제5항에 있어서, 상기 전구 공중합체 혼합물이 친수성 단량체이고, 생성된 중합체는 하이드로겔인 제품.
  8. 제7항에 있어서, 상기 전구 공중합체 혼합물이 2-히드록시에틸 메타크릴레이트를 포함하는 제품.
  9. 제7항에 있어서, 상기 전구 공중합체 혼합물이 N-비닐피롤리돈을 포함하는 제품.
  10. 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 소프트 콘택트 렌즈인 제품.
  11. 제5항에 있어서, 상기 화합물이 제3항에 정의된 것인 제품.
  12. 제5항에 있어서, 상기 화합물이 제4항에 정의된 것인 제품.
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