JP2017518413A - 重合性二色性染料 - Google Patents
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Abstract
Description
X1は、NR又はSであり、
X2は、単結合、NR、S又はOであり、
Y1、Y2は相互から独立して、単結合、NR、S又はOであり、
Z1、Z2は相互から独立して、単結合、NR、S又はOであり、
Rは、水素、非分枝又は分枝低級アルキルラジカルを表し、
W1、W2、W3、W4、W5、W6は相互から独立して、H、非置換又は置換の非分枝又は分枝C1−C30アルキルラジカルであって、該アルキルラジカルにおいて1個以上の−CH−又は−CH2−基が結合基によって置き換えられ得て、
PGは、重合性基であり、
n1、n2、n3、n4、n5、n6は相互から独立して、0、1、2、3、4、5又は6を示し、これによりn1、n2、n3、n4、n5及びn6の和は≧1であり、
ただし、n1、n2、n3、n4、n5又はn6=0である場合、結合されたW1、W2、W3、W4、W5、W6は、水素で飽和される必要がある。
−NR1−CO−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−SO−、−SO2−、−Si(R1)2−、−O−Si(R1)2−、−O−Si(R1)2−O−、−C=C−、−C≡C−、非置換である若しくは1個以上の直鎖又は分枝低級アルキルラジカル、ハロゲン、−OR1、−SR1、−NR1R2、−CN、−NO2、−SOR1、−SO2R1、−SO3 −によって置換される芳香族基又は脂環式基からなる群より選択され、−SO3 −基の負電荷は、H+、Li+、Na+、K+及び[NR1R2R3R4]+からなる群より選択されるカチオン又はカチオンの混合物によって平衡とされ、
R1、R2、R3及びR4は相互から独立して、水素、直鎖又は分枝低級アルキルラジカルを表し、ただし、結合基の酸素原子は、相互に直接結合されない。
X1は、NR又はSであり、
X2は、単結合、NR又はSであり、
Y1、Y2は相互から独立して、単結合、NR又はSであり、
Rは、上記と同じ意味を有し、
Z1、Z2は相互から独立して、単結合、S又はOであり、
W1、W2、W3、W4、W5、W6は相互から独立して、H、非置換又は置換の直鎖又は分枝C1−C30アルキルであり、該アルキルにおいて1個の−CH−又は−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、−N=N−、−CH(OR1)−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−O−CO−NR1−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−SO−、−SO2−、−C=C−、−C≡C−、非置換であるか又は1個以上の直鎖若しく分枝低級アルキルラジカル、−F、−Cl、−Br、−I、−OR1、−SR1、−NR1R2、−CN、−NO2、−SOR1、−SO2R1によって置換される芳香族又は脂環式基からなる1個以上の結合基によって置き換えられ得て、
及び式中、
R1、R2は、上記と同じ意味を有し、
ただし、結合基の酸素原子は、相互に直接結合されず、
PGは、CH2=CQ−、CH2=CQ−COO−、CH2=CH−CO−NH−、CH2=C(Ph)−CO−NH−、CH2=CH−O−、CH2=CH−OOC−、CH2=CH−Ph−O−からなる重合性基であり、式中、Qは、水素、クロロ又はメチルであり、
n1、n2、n3、n4、n5、n6は相互から独立して、0、1又は2を示し、これによりn1、n2、n3、n4、n5及びn6の和は≧1であり、
ただし、n1、n2、n3、n4、n5又はn6=0である場合、結合されたW1、W2、W3、W4、W5、W6は、水素で飽和される必要がある。
X1は、NR又はSであり、
X2は、単結合、NR又はSであり、
Y1、Y2は相互から独立して、単結合、NR又はSであり、
Rは、上記と同じ意味を有し、
Z1、Z2は相互から独立して、単結合、S又はOであり、
W1、W2、W3、W4、W5、W6は相互から独立して、H、非置換又は置換の直鎖又は分枝C1−C30アルキルであって、該アルキルにおける1個の−CH−又は−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、−CH(OR1)−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−O−CO−NR1−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、非置換であるか又は1個以上の直鎖若しくは分枝低級アルキルラジカル、−F、−Cl、−Br、−OR1、−SO2R1によって置換される芳香族又は脂環式基からなる1個以上の結合基によって置き換えられ得て、及び式中、
R1は、上記と同じ意味を有し、
ただし、結合基の酸素原子は、相互に直接結合されず、
PGは、CH2=CQ−、CH2=CQ−COO−、CH2=CH−CO−NH−、CH2=CH−OOC−からなる重合性基であり、式中、Qは、水素又はメチルである。
ただし、n1、n2、n3、n4、n5又はn6=0である場合、結合されたW1、W2、W3、W4、W5、W6は、水素で飽和される必要がある。
X1は、NR又はSであり、
X2は、単結合、NR又はSであり、
Y1、Y2は相互から独立して、単結合、NR又はSであり、
Rは、上記と同じ意味を有し、
Z1、Z2は相互から独立して、単結合、S又はOであり、
W1、W2、W3、W4、W5、W6は相互から独立して、H、非置換又は置換の直鎖又は分枝C1−C30アルキルであって、該アルキルにおける1個の−CH−又は−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、−CH(OR1)−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、又は非置換であるか若しくは1個以上の直鎖若しくは分枝低級アルキルラジカル、−F、−Cl若しくは−OR1によって置換される芳香族基からなる1個以上の結合基によって置き換えられ得て、
及び式中、
R1は、上記と同じ意味を有し、
ただし、結合基の酸素原子は、相互に直接結合されず、
PGは、CH2=CQ−COO−からなる重合性基であり、式中、Qは、水素又はメチルであり、
n1、n2、n3、n4、n5、n6は相互から独立して、0又は1を示し、これによりn1、n2、n3、n4、n5及びn6の和は≧1であり、
ただし、n1、n2、n3、n4、n5又はn6=0である場合、結合されたW1、W2、W3、W4、W5、W6は、水素で飽和される必要がある。
X2、X1は相互から独立して、NRであり、
Rは、上記と同じ意味を有し、
Y1、Y2は相互から独立して、単結合であり、
Z1はOであり、
Z2は単結合であり、
n2は1であり、
n1、n3、n4、n5、n6は0であり、
W1、W4、W5、W6は水素であり、
W2、W3は、相互から独立して、非置換又は置換の直鎖又は分枝C1−C30アルキルであって、該アルキルにおける1個の−CH−又は−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、−CH(OR1)−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、又は1個以上の直鎖若しくは分枝低級アルキルラジカル、−F、−Cl若しくは−OR1によって置換される芳香族基からなる1個以上の結合基によって置き換えられ得て、及び式中、
R1は、上記と同じ意味を有し、
PGは、CH2=CQ−COO−からなる重合性基であり、式中、Qは、水素又はメチルであり、
又は
またより好ましいのは、式(I)の二色性染料であり、式中:
X1はSであり、
X2は、単結合又はNRであり、
Rは、上記と同じ意味を有し、
Y1はSであり、
Y2は、単結合又はNRであり、
Z1、Z2は単結合であり、
n1、n6は1であり、
n2、n3、n4、n5は0であり、
W2、W3、W4、W5は水素であり、
W1、W6は、相互から独立して、非置換又は置換の直鎖又は分枝C1−C30アルキルであって、前記アルキルにおける1個の−CH−又は−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、−CH(OR1)−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、又は1個以上の直鎖若しくは分枝低級アルキルラジカル、−F、−Cl若しくは−OR1によって置換される芳香族基からなる1個以上の結合基によって置き換えられ得て、及び式中、
R1は、上記と同じ意味を有し、
PGは、CH2=CQ−COO−からなる重合性基であり、式中、Qは、水素又はメチルであり、
又は
またより好ましいのは、式(I)の二色性染料であり、式中:
X1、X2は相互から独立して、NRであり、
Y1、Y2は相互から独立して、NRであり、
Rは、上記と同じ意味を有し、
Z1、Z2は相互から独立して、単結合又はOであり、
n2、n5は1であり、
n1、n3、n4、n6は0であり、
W1、W6は水素であり、
W2、W3、W4、W5は相互から独立して、非置換又は置換の直鎖又は分枝C1−C30アルキルであって、前記アルキルにおける1個の−CH−又は−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、−CH(OR1)−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、又は非置換であるか、若しくは1個以上の直鎖若しくは分枝低級アルキルラジカル、−F、−Cl若しくは−OR1によって置換される芳香族基からなる1個以上の結合基によって置き換えられ得て、及び式中、
R1は、上記と同じ意味を有し、
PGは、CH2=CQ−COO−からなる重合性基であり、式中、Qは、水素又はメチルである。
DMSO=ジメチルスルホキシド
CDCl3=重水素化クロロホルム
BOPP=二軸配向ポリプロピレン
二色性混合物MLCPの調製:
二色性混合物MLCPを表1に示すように調製した。
二色性LCP層の製造:
コーティングしたフィルムを次いで、室温にて300mJ/cm2のエネルギー線量を使用して、高圧水銀灯からの直線偏光UV光に露光させる。
次いで層を、二色性染料を含む液晶材料用の配向層として使用する。
試料P1〜P16のオーダーパラメータ:
S=D//−D⊥/D//+2D⊥
式中、D//及びD⊥は、液晶ダイレクタに平行及び垂直な偏光について測定した液晶中の二色性染料の光学密度である。
表2は、示した波長で測定した試料P1〜P16のオーダーパラメータSを示す。
Claims (12)
- 式(I)の二色性染料であって、
式中、
X1は、NR又はSであり、
X2は、単結合、NR、S又はOであり、
Y1、Y2は相互から独立して、単結合、NR、S又はOであり、
Z1、Z2は相互から独立して、単結合、NR、S又はOであり、
Rは、水素、非分枝又は分枝低級アルキルラジカルを表し、
W1、W2、W3、W4、W5、W6は相互から独立して、H、非置換又は置換の非分枝又は分枝C1−C30アルキルラジカルであって、前記アルキルラジカルにおける1個以上の−CH−又は−CH2−基が結合基によって置き換えられ得て、
PGは、重合性基であり、
n1、n2、n3、n4、n5、n6は相互から独立して、0、1、2、3、4、5又は6を示し、これによりn1、n2、n3、n4、n5及びn6の和は≧1であり、
ただし、n1、n2、n3、n4、n5又はn6=0である場合、結合されたW1、W2、W3、W4、W5、W6は、水素で飽和される必要がある、式(I)の二色性染料。 - 前記結合基が−O−、−S−、−NR1−、−CH=N−、−N=N−、−CH(OR1)−、−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−SO−、−SO2−、−Si(R1)2−、−O−Si(R1)2−、−O−Si(R1)2−O−、−C=C−、−C≡C−、非置換である若しくは1個以上の直鎖又は分枝低級アルキルラジカル、ハロゲン、−OR1、−SR1、−NR1R2、−CN、−NO2、−SOR1、−SO2R1、−SO3 −によって置換される芳香族基又は脂環式基からなる群より選択され、−SO3 −基の負電荷が、H+、Li+、Na+、K+及び[NR1R2R3R4]+からなる群より選択されるカチオン又はカチオンの混合物によって平衡とされ、そして式中、
R1、R2、R3及びR4が相互から独立して、水素、直鎖又は分枝低級アルキルラジカルを表し、
ただし、結合基の酸素原子は、相互に直接結合されない、請求項1に記載の式(I)の二色性染料。 - X2、X1が相互から独立して、NRであり、
Rが上記と同じ意味を有し、
Y1、Y2が相互から独立して、単結合であり、
Z1がOであり、
Z2が単結合であり、
n2が1であり、
n1、n3、n4、n5、n6が0であり、
W1、W4、W5、W6が水素であり、
W2、W3が、相互から独立して、非置換若しくは置換の直鎖若しくは分枝C1−C30アルキルであって、前記アルキルにおける1個の−CH−又は−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、−CH(OR1)−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、又は非置換である若しくは1個以上の直鎖若しくは分枝低級アルキルラジカル、−F、−Cl若しくは−OR1によって置換される芳香族基からなる1個以上の結合基によって置き換えられ得て、及び式中、
R1が、上記と同じ意味を有し、
PGが、CH2=CQ−COO−からなる重合性基であり、式中、Qは、水素又はメチルである式(I)の二色性染料、
あるいは
X1がSであり、
X2が、単結合又はNRであり、
Rが上記と同じ意味を有し、
Y1がSであり、
Y2が、単結合又はNRであり、
Z1、Z2が単結合であり、
n1、n6が1であり、
n2、n3、n4、n5が0であり、
W2、W3、W4、W5が水素であり、
W1、W6が相互から独立して、非置換若しくは置換の直鎖若しくは分枝C1−C30アルキルであって、前記アルキルにおける1個の−CH−又は−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、−CH(OR1)−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、又は非置換である若しくは1個以上の直鎖若しくは分枝低級アルキルラジカル、−F、−Cl若しくは−OR1によって置換される芳香族基からなる1個以上の結合基によって置き換えられ得て、及び式中、
R1が、上記と同じ意味を有し、
PGが、CH2=CQ−COO−からなる重合性基であり、式中、Qは、水素又はメチルである、式(I)の二色性染料、
あるいは
X1、X2が相互から独立して、NRであり、
Y1、Y2が相互から独立して、NRであり、
Rが上記と同じ意味を有し、
Z1、Z2が相互から独立して、単結合又はOであり、
n2、n5が1であり、
n1、n3、n4、n6が0であり、
W1、W6が水素であり、
W2、W3、W4、W5が相互から独立して、非置換若しくは置換の直鎖若しくは分枝C1−C30アルキルであって、前記アルキルにおける1個の−CH−又は−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、−CH(OR1)−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、又は非置換であるか、若しくは1個以上の直鎖又は分枝低級アルキルラジカル、−F、−Cl若しくは−OR1によって置換される芳香族基からなる1個以上の結合基によって置き換えられ得て、及び式中、
R1が、上記と同じ意味を有し、
PGが、CH2=CQ−COO−からなる重合性基であり、式中、Qは、水素又はメチルである、請求項1又は2に記載の、式(I)の二色性染料。 - 請求項1に記載の少なくとも1つの二色性染料(I)及び少なくとも1つのスレーブ材料を含む組成物。
- 前記スレーブ材料が液晶又は重合性液晶である、請求項4に記載の組成物。
- 前記組成物がさらに、少なくとも1つのキラル重合性液晶化合物又は少なくとも1つのキラル成分を含む、請求項4に記載の組成物。
- 二色性ポリマーネットワーク、二色性液晶ポリマーフィルム(LCPフィルム)又は二色性液晶ポリマーゲルの調製のための、請求項4から6のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 請求項1に記載の二色性染料(I)又は請求項4に記載の組成物を重合する方法を含む、二色性ポリマーネットワーク、二色性液晶ポリマーフィルム(LCPフィルム)又は二色性液晶ポリマーゲルの調製方法。
- 請求項4から6のいずれか一項に記載の二色性染料及び/又は組成物を含む、二色性ポリマーネットワーク、二色性液晶ポリマーフィルム(LCPフィルム)又は二色性液晶ポリマーゲル。
- 電気光学及び光学デバイスの作製のための、請求項4〜6に記載の組成物又は請求項9に記載の二色性ポリマーネットワーク、二色性液晶ポリマーフィルム(LCPフィルム)若しくは二色性液晶ポリマーゲルの使用。
- 請求項9に記載の二色性ポリマーネットワーク、二色性液晶ポリマーフィルム(LCPフィルム)又は二色性液晶ポリマーゲルを含む電気光学又は光学デバイス。
- 偏光子、光学フィルム、セキュリティ又は認証デバイスである、請求項11に記載の電気光学又は光学デバイス。
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