JPH0371469B2 - - Google Patents
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- JPH0371469B2 JPH0371469B2 JP59229062A JP22906284A JPH0371469B2 JP H0371469 B2 JPH0371469 B2 JP H0371469B2 JP 59229062 A JP59229062 A JP 59229062A JP 22906284 A JP22906284 A JP 22906284A JP H0371469 B2 JPH0371469 B2 JP H0371469B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリフエンジオキサジン化合物類の新
規な製造方法に関するものである。
規な製造方法に関するものである。
２，５−ジアリールアミノベンゾキノンを例え
ば硫酸および発煙硫酸の如き縮合剤を用いて環化
することによりトリフエンジオキサジン化合物類
を製造できることは公知である。しかしながら、
特にスルホ基を含有しているアリールアミノ化合
物類の場合には、この環化が起きにくいことおよ
び相当高い温度および相当高い％強度の発煙硫酸
が必要であり、そのような環境下ではアリール核
がある場合にはスルホン化しはじめるということ
がしばしば注目されている。
ば硫酸および発煙硫酸の如き縮合剤を用いて環化
することによりトリフエンジオキサジン化合物類
を製造できることは公知である。しかしながら、
特にスルホ基を含有しているアリールアミノ化合
物類の場合には、この環化が起きにくいことおよ
び相当高い温度および相当高い％強度の発煙硫酸
が必要であり、そのような環境下ではアリール核
がある場合にはスルホン化しはじめるということ
がしばしば注目されている。
ヨウ素または無機ヨウ素化合物を添加すると発
煙硫酸中での２，５−ジアリールアミノベンゾキ
ノンの環化が著しく低い温度において可能になる
ということを今見出した。下記のものが無機ヨウ
素化合物類の例である：ヨウ化、ヨウ素酸および
過ヨウ素酸ナトリウム、ヨウ化、ヨウ素酸および
過ヨウ素酸カリウム、並びにヨウ化水素酸。１モ
ルの２，５−ジアリールアミノベンゾキノン当た
り0.01〜0.3、好適には0.05〜0.2、モルのヨウ素
または無機ヨウ素化合物が使用される。使用され
る発煙硫酸は10〜50重量％の、好適には20〜40重
量％の、三酸化硫黄を含有しており、そして反応
は０〜40℃において、好適には10〜30℃におい
て、実施される。
煙硫酸中での２，５−ジアリールアミノベンゾキ
ノンの環化が著しく低い温度において可能になる
ということを今見出した。下記のものが無機ヨウ
素化合物類の例である：ヨウ化、ヨウ素酸および
過ヨウ素酸ナトリウム、ヨウ化、ヨウ素酸および
過ヨウ素酸カリウム、並びにヨウ化水素酸。１モ
ルの２，５−ジアリールアミノベンゾキノン当た
り0.01〜0.3、好適には0.05〜0.2、モルのヨウ素
または無機ヨウ素化合物が使用される。使用され
る発煙硫酸は10〜50重量％の、好適には20〜40重
量％の、三酸化硫黄を含有しており、そして反応
は０〜40℃において、好適には10〜30℃におい
て、実施される。
本発明に従つて出発物質として使用できる２，
５−ジアリールアミノベンゾキノン化合物類の例
は一般式(1)： ［式中、 T1およびT2は互いに独立して、Ｈ、Cl、Br、
C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシまた
は任意に置換されていてもよいフエニルもしくは
フエノキシ基であり、そして Ｒは任意に置換されていてもよいフエニル、ナ
フチル、カルバゾリルまたはフルオレニルであ
る］ の化合物類である。
５−ジアリールアミノベンゾキノン化合物類の例
は一般式(1)： ［式中、 T1およびT2は互いに独立して、Ｈ、Cl、Br、
C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシまた
は任意に置換されていてもよいフエニルもしくは
フエノキシ基であり、そして Ｒは任意に置換されていてもよいフエニル、ナ
フチル、カルバゾリルまたはフルオレニルであ
る］ の化合物類である。
任意に置換されていてもよいフエニルもしくは
フエノキシ基T1およびT2中の置換基の例は、Cl、
CH3、C2H5、OCH3およびOC2H5である。
フエノキシ基T1およびT2中の置換基の例は、Cl、
CH3、C2H5、OCH3およびOC2H5である。
基Ｒ中の置換基は例えば下記のものであること
ができる：アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｎ−ブチルもしくはシクロヘキシ
ル、アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、イ
ソプロポキシもしくはシクロヘキシルオキシ、弗
素、塩素、臭素、カルボキシル、スルホ、スルフ
アモイル、アシルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ウレイドもしくはベン
ゾイルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、β−アミノエチル
アミノ、γ−アミノプロピルアミノ、β−スルホ
エチルアミノもしくはβ−スルフアトエチルアミ
ノ、β−ヒドロキシエチルスルホニル、アリール
オキシ、例えばフエノキシ、アリールアミノ、例
えばアニリノ、ベンジルアミノもしくはシクロヘ
キシルアミノ、アリールチオ、フエニル、ベンジ
ルまたはフエニルウレイド。
ができる：アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｎ−ブチルもしくはシクロヘキシ
ル、アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、イ
ソプロポキシもしくはシクロヘキシルオキシ、弗
素、塩素、臭素、カルボキシル、スルホ、スルフ
アモイル、アシルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ウレイドもしくはベン
ゾイルアミノ、アミノ、アルキルアミノ、例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、β−アミノエチル
アミノ、γ−アミノプロピルアミノ、β−スルホ
エチルアミノもしくはβ−スルフアトエチルアミ
ノ、β−ヒドロキシエチルスルホニル、アリール
オキシ、例えばフエノキシ、アリールアミノ、例
えばアニリノ、ベンジルアミノもしくはシクロヘ
キシルアミノ、アリールチオ、フエニル、ベンジ
ルまたはフエニルウレイド。
もちろんここに挙げられているアルキル、ベン
ジルおよびフエニル基はさらに例えばNH2、
NHCH3、OCH3、OC2H5、SO3H、COOH、
NHCOCH3、Cl、Br、−NHSONH2、OH、
SCH3、SO2NH2、CONH2、Ｎ＋（CH3）3または
SO2CH2CH2OSO3Hにより置換されていてもよ
い。
ジルおよびフエニル基はさらに例えばNH2、
NHCH3、OCH3、OC2H5、SO3H、COOH、
NHCOCH3、Cl、Br、−NHSONH2、OH、
SCH3、SO2NH2、CONH2、Ｎ＋（CH3）3または
SO2CH2CH2OSO3Hにより置換されていてもよ
い。
多数の適当な基Ｒの例として下記のものが挙げ
られる：４−アミノ−３−スルホフエニル、３−
アミノ−４−スルホフエニル、４−（4′−アミノ
−3′−スルホアニリノ）−３−スルホフエニル、
４−（3′−アミノ−４−′−スルホアニリノ）−３
−スルホフエニル、４−（2′−アミノエチルアミ
ノ）−３−スルホフエニル、４−（3′−アミノプロ
ピルアミノ）−３−スルホフエニル、４−（4′−ア
ミノシクロヘキシルアミノ）−３−スルホフエニ
ル、４−エチルアミノ−３−スルホフエニル、４
−β−ヒドロキシエチルアミノ−３−スルホフエ
ニル、４−β−メトキシエチルアミノ−３−スル
ホフエニル、６−アミノ−１，５−ジスルホナフ
ト−３−イル、４−ベンジルアミノ−３−スルホ
フエニル、４−フエノキシ−３−スルホフエニ
ル、４−（2′−アミノエチルアミノ）−３−（2′−
スルホエチルスルフアモイル）−フエニル、４−
（2′−スルホエチルアミノ）−３−（2′−アミノエ
チルスルフアモイル）−フエニル、４−エトキシ
−３−（2′−ヒドロキシエチルスルホニル）−フエ
ニルおよび４−メトキシ−３−（2′−スルフアト
エチルスルホニル）−フエニル。
られる：４−アミノ−３−スルホフエニル、３−
アミノ−４−スルホフエニル、４−（4′−アミノ
−3′−スルホアニリノ）−３−スルホフエニル、
４−（3′−アミノ−４−′−スルホアニリノ）−３
−スルホフエニル、４−（2′−アミノエチルアミ
ノ）−３−スルホフエニル、４−（3′−アミノプロ
ピルアミノ）−３−スルホフエニル、４−（4′−ア
ミノシクロヘキシルアミノ）−３−スルホフエニ
ル、４−エチルアミノ−３−スルホフエニル、４
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ニル、４−β−メトキシエチルアミノ−３−スル
ホフエニル、６−アミノ−１，５−ジスルホナフ
ト−３−イル、４−ベンジルアミノ−３−スルホ
フエニル、４−フエノキシ−３−スルホフエニ
ル、４−（2′−アミノエチルアミノ）−３−（2′−
スルホエチルスルフアモイル）−フエニル、４−
（2′−スルホエチルアミノ）−３−（2′−アミノエ
チルスルフアモイル）−フエニル、４−エトキシ
−３−（2′−ヒドロキシエチルスルホニル）−フエ
ニルおよび４−メトキシ−３−（2′−スルフアト
エチルスルホニル）−フエニル。
反応を実施する際には、使用する２，５−ジア
リールアミノベンゾキノン類を不活性物質との混
合物状で発煙硫酸中に加えることが有利であると
いうことが証されている。
リールアミノベンゾキノン類を不活性物質との混
合物状で発煙硫酸中に加えることが有利であると
いうことが証されている。
適当な不活性物質類は珪藻土、石英砂、微細粉
末状粘土、酸化アルミニウムなどである。
末状粘土、酸化アルミニウムなどである。
T1およびT2＝Clである式(1)の化合物類が出発
物質として特に好適である。
物質として特に好適である。
環化反応で得られる反応生成物はそれ自体は公
知の方法により処理される。詳細に関しては製造
実施中の指示を参照すべきである。
知の方法により処理される。詳細に関しては製造
実施中の指示を参照すべきである。
スルホ基を含有しているトリフエンジオキサジ
ン染料類は羊毛または合成ポリアミド類の染色用
に使用できるが、その他にアミノ基も含有してい
るものを例えばジハロゲノトリアジン類もしくは
トリハロゲノトリアジン類またはジ−、トリ−も
しくはテトラ−ハロゲノピリミジン類を用いるア
シル化により反応性染料類に転化させることがで
きる。
ン染料類は羊毛または合成ポリアミド類の染色用
に使用できるが、その他にアミノ基も含有してい
るものを例えばジハロゲノトリアジン類もしくは
トリハロゲノトリアジン類またはジ−、トリ−も
しくはテトラ−ハロゲノピリミジン類を用いるア
シル化により反応性染料類に転化させることがで
きる。
実施例
23.75ｇの２，５−ビス−［４−（２−アミノエ
チルアミノ）−３−β−スルホエチルスルフアモ
イルフエニルアミノ］−３，６−ジクロロベンゾ
キノンを10ｇの珪藻土とよく混合し、そして混合
物を20〜30℃において、40分間にわたり激しく撹
拌しながら、40mlの20％強度および30mlの65％強
度発煙硫酸の混合物中に加えた。0.5ｇのヨウ化
カリウムを20℃において加えた。混合物を20〜23
℃において45分間撹拌し、次に融解物を500ｇの
氷および100mlの水の中に温度が10℃を越えない
ような速度で加えた。沈澱を吸引濾別し、100ml
の水で洗浄し、そして500mlの水中に加えた。次
に染料を水酸化ナトリウム溶液（PH12）を用いて
溶解させ、溶液を透明化し、それのPHを塩酸を用
いて７に調節した。吸引濾過および乾燥後に、21
ｇの青色のトリフエンジオキサジン染料粉末が得
られた。
チルアミノ）−３−β−スルホエチルスルフアモ
イルフエニルアミノ］−３，６−ジクロロベンゾ
キノンを10ｇの珪藻土とよく混合し、そして混合
物を20〜30℃において、40分間にわたり激しく撹
拌しながら、40mlの20％強度および30mlの65％強
度発煙硫酸の混合物中に加えた。0.5ｇのヨウ化
カリウムを20℃において加えた。混合物を20〜23
℃において45分間撹拌し、次に融解物を500ｇの
氷および100mlの水の中に温度が10℃を越えない
ような速度で加えた。沈澱を吸引濾別し、100ml
の水で洗浄し、そして500mlの水中に加えた。次
に染料を水酸化ナトリウム溶液（PH12）を用いて
溶解させ、溶液を透明化し、それのPHを塩酸を用
いて７に調節した。吸引濾過および乾燥後に、21
ｇの青色のトリフエンジオキサジン染料粉末が得
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２，５−ジアリールアミノベンゾキノン化合
物をヨウ素または無機ヨウ素化合物の存在下で発
煙硫酸で処理することを特徴とする、トリフエン
ジオキサジン化合物類の製造方法。 ２ 使用する無機ヨウ素化合物がヨウ化もしくは
ヨウ素酸ナトリウムまたはヨウ化もしくはヨウ素
酸カリウムであることを特徴とする、特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ １モルの２，５−ジアリールアミノベンゾキ
ノン当たり0.01〜0.3モルのヨウ素または無機ヨ
ウ素化合物を使用することを特徴とする、特許請
求の範囲第１または２項記載の方法。 ４ １モルの２，５−ジアリールアミノベンゾキ
ノン当たり0.05〜0.2モルのヨウ素または無機ヨ
ウ素化合物を使用することを特徴とする、特許請
求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の方法。 ５ 10〜50重量％の三酸化硫黄を含有している発
煙硫酸を使用することを特徴とする、特許請求の
範囲第１〜４項のいずれかに記載の方法。 ６ 20〜40重量％の三酸化硫黄を含有している発
煙硫酸を使用することを特徴とする、特許請求の
範囲第１〜５項のいずれかに記載の方法。 ７ 反応を０〜40℃において実施することを特徴
とする、特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに
記載の方法。 ８ 反応を10〜30℃において実施することを特徴
とする、特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに
記載の方法。 ９ 反応を不活性物質の存在下で実施することを
特徴とする、特許請求の範囲第１〜８項のいずれ
かに記載の方法。 １０ 式 ［式中、 T1およびT2は互いに独立して、Ｈ、Cl、Br、
C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたは
任意に置換されていてもよいフエニルもしくはフ
エノキシ基であり、そして Ｒは任意に置換されていてもよいフエニル、ナ
フチル、カルバゾリルまたはフルオレニルであ
る］ の２，５−ジアリールアミノベンゾキノン類を使
用することを特徴とする、特許請求の範囲第１〜
９項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3339923.9 | 1983-11-04 | ||
| DE19833339923 DE3339923A1 (de) | 1983-11-04 | 1983-11-04 | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinverbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112855A JPS60112855A (ja) | 1985-06-19 |
| JPH0371469B2 true JPH0371469B2 (ja) | 1991-11-13 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP59229062A Granted JPS60112855A (ja) | 1983-11-04 | 1984-11-01 | トリフエンジオキサジン化合物類の製造方法 |
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-
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