JPH0649837B2 - トリフエンジオキサジン反応性染料 - Google Patents
トリフエンジオキサジン反応性染料Info
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- JPH0649837B2 JPH0649837B2 JP59210606A JP21060684A JPH0649837B2 JP H0649837 B2 JPH0649837 B2 JP H0649837B2 JP 59210606 A JP59210606 A JP 59210606A JP 21060684 A JP21060684 A JP 21060684A JP H0649837 B2 JPH0649837 B2 JP H0649837B2
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、式 ［式中、Ｔ１及びＴ２は各々Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＣ１
〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ２−ＣＨ２Ｚであり、
ここでＺは脱離可能な基であり、 Ｘは−Ｏ−または であり、ここでＲはＨまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルであ
り、 Ｙは直接結合、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、−Ｃ１〜
Ｃ６−アルキレン−Ｏ−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−
ＮＨ−または−アルキレン− （ここで２つのアルキレンを一緒にしてそれらの中の炭
素の合計数は２〜６である）であり、 Ｘ２は直接結合または随意ＳＯ３Ｈ、ＮＨ２またはＮＯ
２で置換されていてもよいフエニレンであり、 ＬはＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨまたはＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ１で
あり、ここでＲ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルである］ のトリフエンジオキサジン染料に係る。そして、本発明
は広義には反応性基を含み、且つ一般式 式中、 Ｔは であるか、 または Ｔは であり、 ここに、Ｔ１及びＴ２は各々H,Cl,Br,F,C1〜C4-アルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、随時置換されていてもよ
いフエニルまたはフエノキシ、好ましくはＣｌであり、 ベンゼン環Ｄ及びナフタレン環は更に置換することがで
き、 ＢはSO2CH＝CH2またはSO2CH2CH2Zであり、ここに Ｚは脱離可能な基例えばOSO3H,Cl, 好ましくはOSO3Hであり、 ＥはSO3H,COOHまたは随時置換されていてもよいスルホ
ンアミド基であり、 Ｗ１は直接結合または複素環式基を含まぬ架橋員であ
り、 そしてＴにおける芳香族性炭素環式炭素原子に結合し、
その際にSO2BはＷ１における炭素原子に結合するか、ま
たはＷ１が直接結合である場合はＴにおける芳香族性炭
素環式炭素原子に結合し、 ＸはＯ，ＮＲまたはＳであり、ここにＲはＨまたは随時
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｗ２は脂肪族、芳香脂肪族または芳香族性架橋員であ
り、 ａは０〜２であり、 ｂは０〜２であり、その際にａ＋ｂは０または２であ
り、ここにａ＋ｂ＝０である場合にＷ１は少なくとも１
つの水溶性を与える陰イオン性基を有しており、殊に１
つのスルホ基または２つのSO2B基はＷ１に結合し、 そしてＥがSO3Hであり、そしてａが２である場合にＷ１
はＷ３を表わし、ここにＷ３は であり、 式中、Ｘは上に定義したものであり、 Ｙは直接結合または随時ヘテロ原子で置換され、そして
／または随時ヘテロ原子を含有していてもよいＣ１〜Ｃ
６−アルキレンであり、 Ｘ１は直接結合、ＯまたはＮＲ、好ましくはＮＨであ
り、そしてベンゼンまたはナフタレン核Ａは置換される
か、または −Ｘ−Ｙ１− （１ｄ） であることができ、ここに Ｘは上に定義したものであり、そして Ｙ１は随時ヘテロ原子を含有していてもよいＣ２〜Ｃ６
−アルキレンである、 を有する新規なトリフエンジオキサジン染料に関するも
のである。
〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ２−ＣＨ２Ｚであり、
ここでＺは脱離可能な基であり、 Ｘは−Ｏ−または であり、ここでＲはＨまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルであ
り、 Ｙは直接結合、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、−Ｃ１〜
Ｃ６−アルキレン−Ｏ−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−
ＮＨ−または−アルキレン− （ここで２つのアルキレンを一緒にしてそれらの中の炭
素の合計数は２〜６である）であり、 Ｘ２は直接結合または随意ＳＯ３Ｈ、ＮＨ２またはＮＯ
２で置換されていてもよいフエニレンであり、 ＬはＳＯ３Ｈ、ＣＯＯＨまたはＳＯ２ＮＨＳＯ２Ｒ１で
あり、ここでＲ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルである］ のトリフエンジオキサジン染料に係る。そして、本発明
は広義には反応性基を含み、且つ一般式 式中、 Ｔは であるか、 または Ｔは であり、 ここに、Ｔ１及びＴ２は各々H,Cl,Br,F,C1〜C4-アルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、随時置換されていてもよ
いフエニルまたはフエノキシ、好ましくはＣｌであり、 ベンゼン環Ｄ及びナフタレン環は更に置換することがで
き、 ＢはSO2CH＝CH2またはSO2CH2CH2Zであり、ここに Ｚは脱離可能な基例えばOSO3H,Cl, 好ましくはOSO3Hであり、 ＥはSO3H,COOHまたは随時置換されていてもよいスルホ
ンアミド基であり、 Ｗ１は直接結合または複素環式基を含まぬ架橋員であ
り、 そしてＴにおける芳香族性炭素環式炭素原子に結合し、
その際にSO2BはＷ１における炭素原子に結合するか、ま
たはＷ１が直接結合である場合はＴにおける芳香族性炭
素環式炭素原子に結合し、 ＸはＯ，ＮＲまたはＳであり、ここにＲはＨまたは随時
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｗ２は脂肪族、芳香脂肪族または芳香族性架橋員であ
り、 ａは０〜２であり、 ｂは０〜２であり、その際にａ＋ｂは０または２であ
り、ここにａ＋ｂ＝０である場合にＷ１は少なくとも１
つの水溶性を与える陰イオン性基を有しており、殊に１
つのスルホ基または２つのSO2B基はＷ１に結合し、 そしてＥがSO3Hであり、そしてａが２である場合にＷ１
はＷ３を表わし、ここにＷ３は であり、 式中、Ｘは上に定義したものであり、 Ｙは直接結合または随時ヘテロ原子で置換され、そして
／または随時ヘテロ原子を含有していてもよいＣ１〜Ｃ
６−アルキレンであり、 Ｘ１は直接結合、ＯまたはＮＲ、好ましくはＮＨであ
り、そしてベンゼンまたはナフタレン核Ａは置換される
か、または −Ｘ−Ｙ１− （１ｄ） であることができ、ここに Ｘは上に定義したものであり、そして Ｙ１は随時ヘテロ原子を含有していてもよいＣ２〜Ｃ６
−アルキレンである、 を有する新規なトリフエンジオキサジン染料に関するも
のである。
Ｗ３に対して挙げられたものに加えて、適当なＷ１基は
例えば次のものである： −Ｘ−アラルキレン− （１ｆ） 式中、Ｘは上に定義したものであり、そして アラルキレンは随時更に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ
６−アルキレンフエニレン、フエニレン−Ｃ１〜Ｃ６−
アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンナフチレンまたは
ナフチレン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンを表わす、 または または 式中、Ｒは上に定義したものであり、そしてベンゼンま
たはナフタレン核Ｇは置換することができる。
例えば次のものである： −Ｘ−アラルキレン− （１ｆ） 式中、Ｘは上に定義したものであり、そして アラルキレンは随時更に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ
６−アルキレンフエニレン、フエニレン−Ｃ１〜Ｃ６−
アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンナフチレンまたは
ナフチレン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンを表わす、 または または 式中、Ｒは上に定義したものであり、そしてベンゼンま
たはナフタレン核Ｇは置換することができる。
好適な基Ｗ３は 基である。
式（１）における随時置換されていてもよいスルホンア
ミド基Ｅは好ましくはSO3HまたはCOOHの如き水溶性化基
を含有する。
ミド基Ｅは好ましくはSO3HまたはCOOHの如き水溶性化基
を含有する。
Ｅは殊に次の基Ｅ１を表わす： ａ）式 式中、ＰはＣ２〜Ｃ６−アルキレン（Ｏ）０または１−
SO3Hであり、そして Ｒは上に定義したものである、 の基。
SO3Hであり、そして Ｒは上に定義したものである、 の基。
ｂ）式 SO2-NH-SO2R1 式中、Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキル（好ま
しくはＣＨ３）または随時置換されていてもよいアリー
ル（殊にフエニル）を表わす、 の基。
しくはＣＨ３）または随時置換されていてもよいアリー
ル（殊にフエニル）を表わす、 の基。
ｃ）式 式中、Ｐ１は少なくとも１個のSO3H基を有する芳香族
基、好ましくは１または２個のSO3H基を有するフエニル
基である、 の基。
基、好ましくは１または２個のSO3H基を有するフエニル
基である、 の基。
随時置換されていてもよいＲの例にはCH3、C2H5、n-C3H7
及びn-C4H9があり、これらすべてはOH,OCH3,COOH及びSO
3Hで置換できる。
及びn-C4H9があり、これらすべてはOH,OCH3,COOH及びSO
3Hで置換できる。
随時置換されていてもよいフエニル及びフエノキシ基Ｔ
１及びＴ２の置換基は例えばCl,CH3,C2H5,OCH3及びOC2H
5である。
１及びＴ２の置換基は例えばCl,CH3,C2H5,OCH3及びOC2H
5である。
式（１ａ）及び（１ｂ）におけるベンゼン環Ｄ及びナフ
タレン環の置換基の例にはそれぞれCl,Br,CH3,C2H5,CH3
O,C2H5O及びCOOHがある。
タレン環の置換基の例にはそれぞれCl,Br,CH3,C2H5,CH3
O,C2H5O及びCOOHがある。
ベンゼン及びナフタレン環Ａ及びＧの置換基の例にはそ
れぞれCl,Br,CH3,OCH3,COOH,SO3H,SO2NHCH3,SO2NH2,OC2
H5及びC2H5がある。
れぞれCl,Br,CH3,OCH3,COOH,SO3H,SO2NHCH3,SO2NH2,OC2
H5及びC2H5がある。
式（１ａ）における置換基−Ｗ１−(SO2B)1-2は好まし
くは２つの置換基Ｅまたは-X-W2-SO3Hの１つに対してｏ
−位置にある。
くは２つの置換基Ｅまたは-X-W2-SO3Hの１つに対してｏ
−位置にある。
好適な染料（１）は式（２）〜（５ｂ）を有している： 式中、Ｘ，Ｙ，Ｘ１，Ｔ１，Ｔ２，Ａ，Ｂ及びＥ１は上
に定義したものであり、 式（２）におけるスルホ基及び式（２ａ）における基Ｅ
１は置換基 に対してｏ−位置にあり、核ＤはCl,CH3,OCH3またはCOO
Hで置換でき、そして ｎは１または２である； 式中、Ｘ，Ｂ，Ｔ１，Ｔ２，Ｄ及びＥ１は上に定義した
ものであり、 Ｙは随時ヘテロ原子を含んでいてもよいＣ２〜Ｃ６−ア
ルキレンであり、そして 式（３）におけるスルホ基及び式（３ａ）における基Ｅ
１は置換基-X-Y1-SO2Bに対してｏ−位置にある； 式中、ｎ，Ｂ，Ｔ１及びＴ２は上に定義したものであ
る； 式中、Ｘ２は直接結合、例えばSO3H,Cl,OCH3,CH3,C2H5,
COOHもしくはNH2で置換されるアリーレン基（好ましく
はフエニレン）、または芳香脂肪族基であり、 SO2B基は置換基-X-Y-X2-SO3Hに対してｏ−位置にあり、
そして Ｘ，Ｙ，Ｂ，Ｔ１，Ｔ２及びＤは上に定義したものであ
る； 式中、ｎ，Ｂ，Ｔ１，Ｔ２，Ｘ，Ｙ，Ｘ２，Ｄ及びＧは
上に定義したものであり、そして 式（５ａ）における基 及び式（５ｂ）における基 置換基-X-Y-X2-SO3Hに対してｏ−位置にある。
に定義したものであり、 式（２）におけるスルホ基及び式（２ａ）における基Ｅ
１は置換基 に対してｏ−位置にあり、核ＤはCl,CH3,OCH3またはCOO
Hで置換でき、そして ｎは１または２である； 式中、Ｘ，Ｂ，Ｔ１，Ｔ２，Ｄ及びＥ１は上に定義した
ものであり、 Ｙは随時ヘテロ原子を含んでいてもよいＣ２〜Ｃ６−ア
ルキレンであり、そして 式（３）におけるスルホ基及び式（３ａ）における基Ｅ
１は置換基-X-Y1-SO2Bに対してｏ−位置にある； 式中、ｎ，Ｂ，Ｔ１及びＴ２は上に定義したものであ
る； 式中、Ｘ２は直接結合、例えばSO3H,Cl,OCH3,CH3,C2H5,
COOHもしくはNH2で置換されるアリーレン基（好ましく
はフエニレン）、または芳香脂肪族基であり、 SO2B基は置換基-X-Y-X2-SO3Hに対してｏ−位置にあり、
そして Ｘ，Ｙ，Ｂ，Ｔ１，Ｔ２及びＤは上に定義したものであ
る； 式中、ｎ，Ｂ，Ｔ１，Ｔ２，Ｘ，Ｙ，Ｘ２，Ｄ及びＧは
上に定義したものであり、そして 式（５ａ）における基 及び式（５ｂ）における基 置換基-X-Y-X2-SO3Hに対してｏ−位置にある。
適当な芳香脂肪族基の例にはそのアルキレン鎖にヘテロ
原子またはヘテロ原子を含む基が含有され得るフエニル
アルキレン基、例えば がある。
原子またはヘテロ原子を含む基が含有され得るフエニル
アルキレン基、例えば がある。
Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンＹはCOOH,SO3H，ハロゲンまた
は随時SO3H−置換されていてもよいフエニルで置換され
ることが好ましい。中に含まれるヘテロ原子好ましくは
Ｏ，Ｓ及びＮである。
は随時SO3H−置換されていてもよいフエニルで置換され
ることが好ましい。中に含まれるヘテロ原子好ましくは
Ｏ，Ｓ及びＮである。
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-,-CH2-CH2-S-CH2-CH2-, また本発明は式 式中、Ｘ，Ｗ２，Ｔ１，Ｔ２及びＢは上に定義したもの
であり、 ＫはCOOHまたは-SO2NH-SO2R1であり、ここにＲ１は上に
定義したものであり、そして 基-SO2Bは基-X-W2-Kに対してｏ−位置にある、 の染料を提供する。
であり、 ＫはCOOHまたは-SO2NH-SO2R1であり、ここにＲ１は上に
定義したものであり、そして 基-SO2Bは基-X-W2-Kに対してｏ−位置にある、 の染料を提供する。
式（１）〜（５ｃ）において、次の基は好適な意味を有
する： (1),(2)〜（５ｃ）：Ｂ＝CH2CH2OSO3H (2)〜（５ｃ）：Ｔ１，Ｔ２＝Cl (2)〜（３ａ），(5)〜 （５ｃ）：Ｘ＝ＮＨ，Ｄは未置換 (2)及び（２ａ）：Ｘ１＝直接結合 Ｙ＝直接結合または-CH2-,-CH2-CH2-基 は好ましくは次のものを表わす： (3)，（３ａ）：Ｙ１＝-CH2-CH2- (5)，（５ａ），（５ｂ）：Ｘ２＝直接結合及び Ｙ＝-CH2-CH2または Ｙ＝直接結合及び また本発明は次式のジアリーライドを、水素の除去を通
してトリフエンジオキサジン系へ環閉鎖させる酸縮合剤
で処理することを特徴とする、式（２），（２ａ），
（３），（３ａ），（４），（５），（５ａ）及び（５
ｂ）の染料の製造方法を提供する。
する： (1),(2)〜（５ｃ）：Ｂ＝CH2CH2OSO3H (2)〜（５ｃ）：Ｔ１，Ｔ２＝Cl (2)〜（３ａ），(5)〜 （５ｃ）：Ｘ＝ＮＨ，Ｄは未置換 (2)及び（２ａ）：Ｘ１＝直接結合 Ｙ＝直接結合または-CH2-,-CH2-CH2-基 は好ましくは次のものを表わす： (3)，（３ａ）：Ｙ１＝-CH2-CH2- (5)，（５ａ），（５ｂ）：Ｘ２＝直接結合及び Ｙ＝-CH2-CH2または Ｙ＝直接結合及び また本発明は次式のジアリーライドを、水素の除去を通
してトリフエンジオキサジン系へ環閉鎖させる酸縮合剤
で処理することを特徴とする、式（２），（２ａ），
（３），（３ａ），（４），（５），（５ａ）及び（５
ｂ）の染料の製造方法を提供する。
用いる酸縮合剤は１０〜５０％発煙硫酸である。反応温
度は０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃程度の温度で
ある。例えば、ジアリーライドを１０〜５０℃、好まし
くは２０〜４０℃の温度で、５〜１０倍重量の３０〜５
０％、好ましくは３５〜４０％の発煙硫酸を用いて環化
することができる。
度は０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃程度の温度で
ある。例えば、ジアリーライドを１０〜５０℃、好まし
くは２０〜４０℃の温度で、５〜１０倍重量の３０〜５
０％、好ましくは３５〜４０％の発煙硫酸を用いて環化
することができる。
またジアリーライドは英国特許第1,589,915号により環
化することができ、その際にジアリーライド１モル当り
１〜３モルの過硫酸塩を有する５〜３０％発煙硫酸中に
て０〜６０℃で反応は行われる。
化することができ、その際にジアリーライド１モル当り
１〜３モルの過硫酸塩を有する５〜３０％発煙硫酸中に
て０〜６０℃で反応は行われる。
発煙硫酸を用いる環閉鎖の例はドイツ国特許出願公開第
2,503,611号に見い出せる。
2,503,611号に見い出せる。
ＢがCH2CH2OSO3である式（２）〜（５ｃ）の化合物を調
製することが殊に好ましく、その際の出発物質はＢがCH
2CH2OHである式（６）〜（９ｃ）の化合物である。
製することが殊に好ましく、その際の出発物質はＢがCH
2CH2OHである式（６）〜（９ｃ）の化合物である。
発煙硫酸中の環閉鎖はＯＨ基の硫酸エステルへの硫酸エ
ステル化を伴なう。
ステル化を伴なう。
更に、脂肪族ＯＨ基は環閉鎖の条件下で硫酸エステル化
され、そして芳香環の硫酸エステル化が起こり得る。
され、そして芳香環の硫酸エステル化が起こり得る。
式（６）〜（９ｃ）のジアリーライドは例えばドイツ国
特許出願公開第2,302,382号、同第2,344,781号、同第2,
503,611号及び同第2,823,828号並びに英国特許第2,059,
985号に記載の如く、公知の方法により調製することが
できる。例えば、ｐ−ベンゾキノン、殊に２，３，５，
６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン１モルを、Ｂ
１がＢまたはCH2CH2OHである次式の化合物２モルと反応
させて、式（６）〜（９ｃ）のジアリーライドを生成さ
せることができる： 次のものは式（１０）〜（１３ｃ）のアミンの例であ
る： 式（１０） 式（１０ａ） 式（１１） 式（１２） 式（１２ａ） 式（１３） 式（１３ａ） 式（１３ｂ） 式（１３ｃ） 既に挙げた２，３，５，６−テトラクロロベンゾキノン
に加えて、式（１０）〜（１３ｃ）のアミンとの縮合に
適するｐ−ベンゾキノンには次のものがある（このタイ
プの反応はドイツ国特許出願公開第2,823,828号に詳細
に記されている）：１，４−ベンゾキノン、２−メチル
−１，４−ベンゾキノン、２−エチル−１，４−ベンゾ
キノン、２−ｎ−プロピル−１，４−ベンゾキノン、２
−イソプロピル−１，４−ベンゾキノン、２，２′−エ
トキシエチル−１，４−ベンゾキノン、２−フエニル−
１，４−ベンゾキノン、２−（４′−メチルフエニル）
−１，４−ベンゾキノン、２−（４′−メトキシフエニ
ル）−１，４−ベンゾキノン、２−（３′−クロロフエ
ニル）−１，４−ベンゾキノン、２−（４′−ニトロフ
エニル）−１，４−ベンゾキノン、２，５−ジメチル−
１，４−ベンゾキノン、２−メチル−５−エチル−１，
４−ベンゾキノン、２−メチル−３−クロロ−１，４−
ベンゾキノン、２−メチル−６−クロロ−１，４−ベン
ゾキノン、２−メチル−３，５−ジクロロ−１，４−ベ
ンゾキノン、２−メチル−３，５，６−トリブロモ−
１，４−ベンゾキノン、２−（４′−メチルフエノキ
シ）−３，６−ジブロモ−１，４−ベンゾキノン、２−
（３′−メチルフエノキシ）−３，６−ジブロモ−１，
４−ベンゾキノン、２−メチル−３，５，６−トリクロ
ロ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−３−クロロ−
５−ブロモ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−３，
６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−
３，６−ジクロロ−５−ブロモ−１，４−ベンゾキノ
ン、２−フエニル−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾ
キノン、２−（４′−メトキシフエニル）−３，６−ジ
クロロ−１，４−ベンゾキノン、２−（４′−クロロフ
エニル）−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、
２−（４′−ニトロフエニル）−３，６−ジクロロ−
１，４−ベンゾキノン、２−（４′−ニトロフエニル）
−３，５，６−トリクロロ−１，４−ベンゾキノン、
２，５−ジメチル−３，６−ジブロモ−１，４−ベンゾ
キノン、２，５−ジメチル−３−クロロ−１，４−ベン
ゾキノン、２−メチル−５−ｎ−プロピル−６−ブロモ
−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−５−イソプロピ
ル−３−クロロ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−
５−イソプロピル−６−ブロモ−１，４−ベンゾキノ
ン、２−（２′−クロロフエニル）−３，５，６−トリ
ブロモ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−３−メト
キシ−１，４−ベンゾキノン、２，３，５，６−テトラ
メトキシ−１，４−ベンゾキノン、２，３，５，６−テ
トラフエノキシ−１，４−ベンゾキノン、２，３，５，
６−テトラ−（４′−メチルフエノキシ）−１，４−ベ
ンゾキノン、２，３，５，６−テトラ−（４′−メトキ
シフエノキシ）−１，４−ベンゾキノン、２，３，５，
６−テトラ−（４′−クロロフエノキシ）−１，４−ベ
ンゾキノン、２，３，５，６−テトラ−４−（３′−メ
チル−４′−クロロフエノキシ）−１，４−ベンゾキノ
ン、２−エチル−３，６−ジメトキシ−１，４−ベンゾ
キノン、２−クロロ−３，６−ジメトキシ−１，４−ベ
ンゾキノン、２，３，５−トリメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、２，５−ジメチル−３，６−ジメトキシ−
１，４−ベンゾキノン、２，５−ジメチル−３，６−ジ
メトキシ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−３，６
−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−
５，６−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン、２−エチ
ル−３，６−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン、２−
クロロ−３−ｎ−プロピル−５−メトキシ−１，４−ベ
ンゾキノン、２−クロロ−３，５−ジメトキシ−１，４
−ベンゾキノン及び２，３，５，６−テトラブロモ−
１，４−ベンゾキノン。
特許出願公開第2,302,382号、同第2,344,781号、同第2,
503,611号及び同第2,823,828号並びに英国特許第2,059,
985号に記載の如く、公知の方法により調製することが
できる。例えば、ｐ−ベンゾキノン、殊に２，３，５，
６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン１モルを、Ｂ
１がＢまたはCH2CH2OHである次式の化合物２モルと反応
させて、式（６）〜（９ｃ）のジアリーライドを生成さ
せることができる： 次のものは式（１０）〜（１３ｃ）のアミンの例であ
る： 式（１０） 式（１０ａ） 式（１１） 式（１２） 式（１２ａ） 式（１３） 式（１３ａ） 式（１３ｂ） 式（１３ｃ） 既に挙げた２，３，５，６−テトラクロロベンゾキノン
に加えて、式（１０）〜（１３ｃ）のアミンとの縮合に
適するｐ−ベンゾキノンには次のものがある（このタイ
プの反応はドイツ国特許出願公開第2,823,828号に詳細
に記されている）：１，４−ベンゾキノン、２−メチル
−１，４−ベンゾキノン、２−エチル−１，４−ベンゾ
キノン、２−ｎ−プロピル−１，４−ベンゾキノン、２
−イソプロピル−１，４−ベンゾキノン、２，２′−エ
トキシエチル−１，４−ベンゾキノン、２−フエニル−
１，４−ベンゾキノン、２−（４′−メチルフエニル）
−１，４−ベンゾキノン、２−（４′−メトキシフエニ
ル）−１，４−ベンゾキノン、２−（３′−クロロフエ
ニル）−１，４−ベンゾキノン、２−（４′−ニトロフ
エニル）−１，４−ベンゾキノン、２，５−ジメチル−
１，４−ベンゾキノン、２−メチル−５−エチル−１，
４−ベンゾキノン、２−メチル−３−クロロ−１，４−
ベンゾキノン、２−メチル−６−クロロ−１，４−ベン
ゾキノン、２−メチル−３，５−ジクロロ−１，４−ベ
ンゾキノン、２−メチル−３，５，６−トリブロモ−
１，４−ベンゾキノン、２−（４′−メチルフエノキ
シ）−３，６−ジブロモ−１，４−ベンゾキノン、２−
（３′−メチルフエノキシ）−３，６−ジブロモ−１，
４−ベンゾキノン、２−メチル−３，５，６−トリクロ
ロ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−３−クロロ−
５−ブロモ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−３，
６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−
３，６−ジクロロ−５−ブロモ−１，４−ベンゾキノ
ン、２−フエニル−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾ
キノン、２−（４′−メトキシフエニル）−３，６−ジ
クロロ−１，４−ベンゾキノン、２−（４′−クロロフ
エニル）−３，６−ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、
２−（４′−ニトロフエニル）−３，６−ジクロロ−
１，４−ベンゾキノン、２−（４′−ニトロフエニル）
−３，５，６−トリクロロ−１，４−ベンゾキノン、
２，５−ジメチル−３，６−ジブロモ−１，４−ベンゾ
キノン、２，５−ジメチル−３−クロロ−１，４−ベン
ゾキノン、２−メチル−５−ｎ−プロピル−６−ブロモ
−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−５−イソプロピ
ル−３−クロロ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−
５−イソプロピル−６−ブロモ−１，４−ベンゾキノ
ン、２−（２′−クロロフエニル）−３，５，６−トリ
ブロモ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−３−メト
キシ−１，４−ベンゾキノン、２，３，５，６−テトラ
メトキシ−１，４−ベンゾキノン、２，３，５，６−テ
トラフエノキシ−１，４−ベンゾキノン、２，３，５，
６−テトラ−（４′−メチルフエノキシ）−１，４−ベ
ンゾキノン、２，３，５，６−テトラ−（４′−メトキ
シフエノキシ）−１，４−ベンゾキノン、２，３，５，
６−テトラ−（４′−クロロフエノキシ）−１，４−ベ
ンゾキノン、２，３，５，６−テトラ−４−（３′−メ
チル−４′−クロロフエノキシ）−１，４−ベンゾキノ
ン、２−エチル−３，６−ジメトキシ−１，４−ベンゾ
キノン、２−クロロ−３，６−ジメトキシ−１，４−ベ
ンゾキノン、２，３，５−トリメトキシ−１，４−ベン
ゾキノン、２，５−ジメチル−３，６−ジメトキシ−
１，４−ベンゾキノン、２，５−ジメチル−３，６−ジ
メトキシ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−３，６
−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン、２−メチル−
５，６−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン、２−エチ
ル−３，６−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン、２−
クロロ−３−ｎ−プロピル−５−メトキシ−１，４−ベ
ンゾキノン、２−クロロ−３，５−ジメトキシ−１，４
−ベンゾキノン及び２，３，５，６−テトラブロモ−
１，４−ベンゾキノン。
式（１）の新規な染料は羊毛、絹、ナイロン及びポリウ
レタン繊維製の織物繊維、糸及び繊維布の如きヒドロキ
シル−またはアミド−含有物質の染色及び捺染、並びに
天然または再生セルロースの洗浄堅牢(wash-fast)染色
及び捺染に適しており、その際にセルロース物質は酸結
合剤の存在下にて、且つ必要に応じて加熱下で、本発明
によるタイプの反応性染料に対して開示された方法を用
いて処理されることが有利である。
レタン繊維製の織物繊維、糸及び繊維布の如きヒドロキ
シル−またはアミド−含有物質の染色及び捺染、並びに
天然または再生セルロースの洗浄堅牢(wash-fast)染色
及び捺染に適しており、その際にセルロース物質は酸結
合剤の存在下にて、且つ必要に応じて加熱下で、本発明
によるタイプの反応性染料に対して開示された方法を用
いて処理されることが有利である。
示された式は対応する遊離酸のものである。染料は一般
にアルカリ金属塩、殊にナトリウム塩の状態で単離さ
れ、そして染色に用いられる。
にアルカリ金属塩、殊にナトリウム塩の状態で単離さ
れ、そして染色に用いられる。
実施例において示される重量は遊離酸に関するものであ
る。実施例に示される色調コード(code)はカラーインデ
ツクス色調表示チヤート(hue indication chart)で与え
られる表示数である。
る。実施例に示される色調コード(code)はカラーインデ
ツクス色調表示チヤート(hue indication chart)で与え
られる表示数である。
次の実施例で示される式は反応で生じる異性体反応生成
物の１つを常に示すものであり；異性体反応生成物のト
リフエンジオキサジン系の２つの外部芳香族環における
置換基の位置に関しては、式（２）〜（５ｃ）で述べら
れたことを参考にされたい。
物の１つを常に示すものであり；異性体反応生成物のト
リフエンジオキサジン系の２つの外部芳香族環における
置換基の位置に関しては、式（２）〜（５ｃ）で述べら
れたことを参考にされたい。
実施例１（参考例を含む） 式 のジアニリド0.05モルを２５〜４０℃で２５％発煙硫酸
２００ml中に導入した。この混合物を１５分間にわたつ
て６０℃に上昇させ、そしてこの温度で１時間攪拌し
た。この混合物を室温に冷却した際にこのものを氷１kg
上に注ぎ、そして塩化ナトリウム１０容量％を加えて染
料を塩析させた。吸引でろ過した際に得られたペースト
を再び水に懸濁させ、そしてこの懸濁液を炭酸水素ナト
リウムでpH５〜６にした。塩析し、吸引でろ過し、真空
乾燥器中にて６０℃で乾燥し、そして粉砕することによ
り木綿を明るい青色の色調（表示数１４）に染色する青
色の粉末が生じた。
２００ml中に導入した。この混合物を１５分間にわたつ
て６０℃に上昇させ、そしてこの温度で１時間攪拌し
た。この混合物を室温に冷却した際にこのものを氷１kg
上に注ぎ、そして塩化ナトリウム１０容量％を加えて染
料を塩析させた。吸引でろ過した際に得られたペースト
を再び水に懸濁させ、そしてこの懸濁液を炭酸水素ナト
リウムでpH５〜６にした。塩析し、吸引でろ過し、真空
乾燥器中にて６０℃で乾燥し、そして粉砕することによ
り木綿を明るい青色の色調（表示数１４）に染色する青
色の粉末が生じた。
この染料は式 を有しλmaxは５６０nmであつた（参考例）。
出発物質として次のジアリーライドを用いてこの実施例
をくり返して行つた場合、木綿を明るい青色の色調に染
色する更に有用な染料が得られた： 実施例２ａ 式 のジアニリド41.05ｇ（0.05モル）を２５〜４０℃で２
５％発煙硫酸８００ｇ中に導入した。この混合物を１５
分間にわたつて５０〜６０℃に加熱し、そして環化が完
了まるまで（薄層クロマトグラフイーにより監視でき
る）攪拌した。
をくり返して行つた場合、木綿を明るい青色の色調に染
色する更に有用な染料が得られた： 実施例２ａ 式 のジアニリド41.05ｇ（0.05モル）を２５〜４０℃で２
５％発煙硫酸８００ｇ中に導入した。この混合物を１５
分間にわたつて５０〜６０℃に加熱し、そして環化が完
了まるまで（薄層クロマトグラフイーにより監視でき
る）攪拌した。
室温に冷却後、この混合物を氷−水２kg上に注ぎ、そし
て塩化ナトリウムまたはカリウム１０容量％を加えた。
吸引でろ過して得られたペーストを氷−水中に攪拌導入
し、そしてこの懸濁液を炭酸水素ナトリウムでpH５〜６
にした。塩析し、吸引でろ過し、真空乾燥器中にて６０
℃で乾燥し、そして粉砕することにより木綿を明るい青
色の色調（色調表示数１３）に染色する青色の粉末が生
じた。この染料は式 を有していた。
て塩化ナトリウムまたはカリウム１０容量％を加えた。
吸引でろ過して得られたペーストを氷−水中に攪拌導入
し、そしてこの懸濁液を炭酸水素ナトリウムでpH５〜６
にした。塩析し、吸引でろ過し、真空乾燥器中にて６０
℃で乾燥し、そして粉砕することにより木綿を明るい青
色の色調（色調表示数１３）に染色する青色の粉末が生
じた。この染料は式 を有していた。
実施例２ｂ 実施例２ａのジアニリド41.05ｇを２０〜２５℃で１５
分間にわたつて２０％発煙硫酸４００ｇ中に導入した。
次に過硫酸アンモニウム22.8ｇを７部ずつ等しい量で２
０〜３０℃で１時間おきに導入した。次にこの混合物を
２０〜３０℃で更に１時間攪拌した。この反応混合物を
氷−水１kg上に注ぎ出し、そして塩化ナトリウムまたは
カリウム１０容量％を加えた。吸引でろ過して得られた
ペーストを氷−水中に攪拌導入し、そしてこの懸濁液を
炭酸水素ナトリウムでpH５〜６にした。塩析し、吸引で
ろ過し、真空乾燥器中にて６０℃で乾燥し、そして粉砕
することにより木綿を同様に明るい青色の色調（色調表
示数１３）に染色する青色の粉末が生じた。この染料は
実施例２ａに示した式を有していた。
分間にわたつて２０％発煙硫酸４００ｇ中に導入した。
次に過硫酸アンモニウム22.8ｇを７部ずつ等しい量で２
０〜３０℃で１時間おきに導入した。次にこの混合物を
２０〜３０℃で更に１時間攪拌した。この反応混合物を
氷−水１kg上に注ぎ出し、そして塩化ナトリウムまたは
カリウム１０容量％を加えた。吸引でろ過して得られた
ペーストを氷−水中に攪拌導入し、そしてこの懸濁液を
炭酸水素ナトリウムでpH５〜６にした。塩析し、吸引で
ろ過し、真空乾燥器中にて６０℃で乾燥し、そして粉砕
することにより木綿を同様に明るい青色の色調（色調表
示数１３）に染色する青色の粉末が生じた。この染料は
実施例２ａに示した式を有していた。
実施例２ｃ 実施例２ａのジアニリド41.05ｇを十分に攪拌しながら
２０％発煙硫酸８０ml及び６５％発煙硫酸６０mlの混合
物中に２０〜３０℃で導入した。ヨウ化カリウム１ｇを
２０℃で加えた。この混合物を２０〜２３℃で４５分間
攪拌し、次に溶融物を温度が１０℃を越えないような速
度で氷1,000ｇ及び水２００ml中に流入させた。次に塩
化ナトリウムまたはカリウム１０容量％を加えた。沈殿
を吸引でろ別し、そしてペーストを氷−水中に導入し
た。この懸濁液に炭酸水素ナトリウムを加えてpH５〜６
にした。塩析し、吸引でろ過し、真空乾燥器中にて６０
℃で乾燥し、そして粉砕することにより木綿を同様に明
るい青色の色調（色調表示数１３）に染色する青色の粉
末が生じた。
２０％発煙硫酸８０ml及び６５％発煙硫酸６０mlの混合
物中に２０〜３０℃で導入した。ヨウ化カリウム１ｇを
２０℃で加えた。この混合物を２０〜２３℃で４５分間
攪拌し、次に溶融物を温度が１０℃を越えないような速
度で氷1,000ｇ及び水２００ml中に流入させた。次に塩
化ナトリウムまたはカリウム１０容量％を加えた。沈殿
を吸引でろ別し、そしてペーストを氷−水中に導入し
た。この懸濁液に炭酸水素ナトリウムを加えてpH５〜６
にした。塩析し、吸引でろ過し、真空乾燥器中にて６０
℃で乾燥し、そして粉砕することにより木綿を同様に明
るい青色の色調（色調表示数１３）に染色する青色の粉
末が生じた。
この染料は実施例２ａに示した式を有していた。
スルホンアミド基を有する染料は方法２ｂ及び２ｃを用
いて有利に製造された。
いて有利に製造された。
下に示すジアニリドを用いて実施例２ａ、２ｂまたは２
ｃをくり返して行つた場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次の式（式５、５ａ、５ｂ及
び５ｃの染料の例、第１表）に特徴があつた。
ｃをくり返して行つた場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次の式（式５、５ａ、５ｂ及
び５ｃの染料の例、第１表）に特徴があつた。
色調表示数１３＝明るい帯赤青色 １４＝明るい青色 ９＝明るい帯青赤色 １５＝明るい帯緑青色 実施例１３、２８及び２６におけるＴ３中のスルホ基は
発煙硫酸中にて環閉鎖の過程で導入された。
発煙硫酸中にて環閉鎖の過程で導入された。
下に示すジアニリドを用いて実施例２ａ、２ｂまたは２
ｃをくり返して行つた場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次式（式２及び３の染料の
例、第２表）に特徴があつた。
ｃをくり返して行つた場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次式（式２及び３の染料の
例、第２表）に特徴があつた。
色調表示数１３＝明るい帯赤青色 １４＝明るい青色 下に示すジアニリドを用いて実施例２ａ、２ｂまたは２
ｃをくり返して行つた場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次の式（式２ａ及び３ａの染
料の例、第３表）に特徴があつた。
ｃをくり返して行つた場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次の式（式２ａ及び３ａの染
料の例、第３表）に特徴があつた。
色調表示数１３＝明るい帯赤青色 １４＝明るい青色 下に示すジアニリドを用いて実施例２ａ、２ｂまたは２
ｃをくり返して行つた場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次の式（式４の染料の例、第
４表）に特徴があつた。
ｃをくり返して行つた場合、更に有用な染料が得られ；
出発物質及び最終生成物は次の式（式４の染料の例、第
４表）に特徴があつた。
表においてＢはSO2CH2CH2OSO3Hを表わし、そしてＢ２は
SO2CH2CH2OHを表わす。
SO2CH2CH2OHを表わす。
色調表示数１３＝明るい帯赤青色
Claims (2)
- 【請求項１】式 ［式中、Ｔ１及びＴ２は各々Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＣ１
〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ２−ＣＨ２Ｚであり、
ここでＺは脱離可能な基であり、 Ｘは−Ｏ−または であり、ここでＲはＨまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルであ
り、 Ｙは直接結合、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、−Ｃ１〜
Ｃ６−アルキレン−Ｏ−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−
ＮＨ−または−アルキレン− （ここで２つのアルキレンを一緒にしてそれらの中の炭
素の合計数は２〜６である）であり、 Ｘ２は直接結合または随意ＳＯ３Ｈ、ＮＨ２またはＮＯ
２で置換されていてもよいフエニレンであり、 Ｌは−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ２ＮＨＳＯ２
Ｒ１であり、ここでＲ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルであ
る］ のトリフエンジオキサジン染料。 - 【請求項２】Ｔ１及びＴ２はＣｌであり、Ｘは−ＮＨ−
である特許請求の範囲第１項記載のトリフエンジオキサ
ジン染料。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3336844 | 1983-10-11 | ||
| DE19833344253 DE3344253A1 (de) | 1983-10-11 | 1983-12-07 | Reaktivgruppenhaltige triphendioxazinfarbstoffe |
| DE19843404855 DE3404855A1 (de) | 1984-02-11 | 1984-02-11 | Triphendioxazin-reaktivfarbstoffe |
| DE3404855.3 | 1984-02-11 | ||
| DE3344253.3 | 1984-02-11 | ||
| DE3336844.9 | 1984-02-11 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4032669A Division JPH0794613B2 (ja) | 1983-10-11 | 1992-01-23 | トリフエンジオキサジン反応性染料及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60108471A JPS60108471A (ja) | 1985-06-13 |
| JPH0649837B2 true JPH0649837B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=27191340
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59210606A Expired - Lifetime JPH0649837B2 (ja) | 1983-10-11 | 1984-10-09 | トリフエンジオキサジン反応性染料 |
| JP4032669A Expired - Lifetime JPH0794613B2 (ja) | 1983-10-11 | 1992-01-23 | トリフエンジオキサジン反応性染料及びその製法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4032669A Expired - Lifetime JPH0794613B2 (ja) | 1983-10-11 | 1992-01-23 | トリフエンジオキサジン反応性染料及びその製法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0141996B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0649837B2 (ja) |
| KR (1) | KR910001686B1 (ja) |
| BR (1) | BR8405098A (ja) |
| CA (1) | CA1240678A (ja) |
| DE (1) | DE3467766D1 (ja) |
| ES (1) | ES8607445A1 (ja) |
| HK (1) | HK27188A (ja) |
| PT (1) | PT79297B (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4629788A (en) * | 1983-10-11 | 1986-12-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Triphendioxazine reactive dyestuffs |
| DE3339923A1 (de) * | 1983-11-04 | 1985-05-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinverbindungen |
| DE3426727A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| FR2572382B1 (fr) * | 1984-10-25 | 1989-11-24 | Sandoz Sa | Nouveaux composes oxaziniques, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
| DE3530830A1 (de) * | 1985-08-29 | 1987-03-05 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3625347A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3542025A1 (de) * | 1985-11-28 | 1987-06-11 | Hoechst Ag | Mischungen wasserloeslicher faserreaktiver farbstoffe und ihre verwendung zum faerben |
| JPS62190258A (ja) * | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジオキサジン化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| DE3625386A1 (de) * | 1986-07-26 | 1988-02-04 | Hoechst Ag | N(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-substituierte 1h-benzotriazol-hydroxyethyl-sulfon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von farbstoffen |
| DE3625346A1 (de) * | 1986-07-26 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3627458A1 (de) * | 1986-08-13 | 1988-02-25 | Hoechst Ag | Wasserloesliche trophendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3628084A1 (de) * | 1986-08-19 | 1988-03-03 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazine, deren herstellung, verwendung als farbstoffe sowie nitro- und aminobenzolsulfon-vorprodukte |
| US5171852A (en) * | 1987-01-20 | 1992-12-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Triphenodioxazine reactive dyes having sulphonate ester groups |
| DE3703738A1 (de) * | 1987-02-07 | 1988-08-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung einer konzentrierten waessrigen reaktivfarbstoff-loesung |
| DE3717832A1 (de) * | 1987-05-27 | 1988-12-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinverbindungen |
| DE3735057A1 (de) * | 1987-10-16 | 1989-04-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinen |
| DE3827530A1 (de) * | 1988-08-13 | 1990-03-15 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| EP0365482A1 (de) * | 1988-10-20 | 1990-04-25 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| EP0531968A1 (de) * | 1991-09-13 | 1993-03-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mischung wasserlöslicher faserreaktiver Farbstoffe und ihre Verwendung |
| TW225549B (ja) * | 1992-04-14 | 1994-06-21 | Bayer Ag | |
| EP3162859A1 (en) | 2015-11-02 | 2017-05-03 | DyStar Colours Distribution GmbH | Heavy metal free, blue and navy fibre-reactive dye mixtures |
| CN106432010A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-02-22 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料中间体(3‑β‑羟乙砜基)苯胺‑4‑对氨基苯磺酸及其制备方法 |
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