JPH05202307A - 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents
水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/06—Anthracene dyes
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（１）
Ｄ°−Ｎ＝Ｎ─Ｋ° （１）
［式中Ｄ°は式（２）、（２ａ）又は（２ｂ）
Ｋ°は式（２Ａ）又は（２Ｂ）
Ｙはアルカリにより脱離してビニル基を形成することが
できる置換基；Ｘは塩素又は臭素；ＲはＨ、Ｃ１〜４ア
ルキル、フェニル又はハロゲン；Ｚは式（３） ；Ａはハロゲン又はシアノアミド；Ｒ°はＨ又はＣ１〜
４アルキル；Ｒ20，Ｒ21は水素又は（置換）Ｃ１〜４ア
ルキル、Ｖは０．１；Ｇは１，３−フェニレン基等；−
Ｋ−Ｎ（Ｒ°）−は水溶性カップリング成分の二価残
基；Ｄは式（６）；ＭはＨ、アルカリ金属 Ｒ＊はＨ、スルホ、Ｃ１〜４アルキルである］ で示されるアゾ化合物。 【効果】 アゾ化合物は、ヒドロキシ及び／又はカルボ
ンアミド基を含有する材料、特に繊維を染色するための
染料として適する。
できる置換基；Ｘは塩素又は臭素；ＲはＨ、Ｃ１〜４ア
ルキル、フェニル又はハロゲン；Ｚは式（３） ；Ａはハロゲン又はシアノアミド；Ｒ°はＨ又はＣ１〜
４アルキル；Ｒ20，Ｒ21は水素又は（置換）Ｃ１〜４ア
ルキル、Ｖは０．１；Ｇは１，３−フェニレン基等；−
Ｋ−Ｎ（Ｒ°）−は水溶性カップリング成分の二価残
基；Ｄは式（６）；ＭはＨ、アルカリ金属 Ｒ＊はＨ、スルホ、Ｃ１〜４アルキルである］ で示されるアゾ化合物。 【効果】 アゾ化合物は、ヒドロキシ及び／又はカルボ
ンアミド基を含有する材料、特に繊維を染色するための
染料として適する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の工業的
分野に関する。
分野に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】一般式（１） Ｄ°─Ｎ＝Ｎ─Ｋ° （１） に相当する、繊維反応性染料特性を有する新規な水溶性
アゾ化合物を見出した。
アゾ化合物を見出した。
【０００３】一般式（１）に於いて各記号は次の意味を
有する：Ｄ°は一般式（２）、（２ａ）又は（２ｂ）
有する：Ｄ°は一般式（２）、（２ａ）又は（２ｂ）
【０００４】
【化１１】
【０００５】〔式中Ｙはアルカリにより脱離してビニル
基を形成することができる置換基であって、スルホニル
基は、好ましくはベンゼン核における遊離結合に対する
メタ- 又はパラ- 位において結合しており、Ｘは塩素又
は臭素、好ましくは塩素でありそしてＲは水素、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、フェニル又はハロゲ
ン、あり〕で示される残基でありそしてＫ°は一般式
（２Ａ）又は（２Ｂ）
基を形成することができる置換基であって、スルホニル
基は、好ましくはベンゼン核における遊離結合に対する
メタ- 又はパラ- 位において結合しており、Ｘは塩素又
は臭素、好ましくは塩素でありそしてＲは水素、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、フェニル又はハロゲ
ン、あり〕で示される残基でありそしてＫ°は一般式
（２Ａ）又は（２Ｂ）
【０００６】
【化１２】
【０００７】〔式中Ｒ°は水素又は１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばエチル及びメチル、好まし
くは水素であり、Ｚは一般式（３）
子を有するアルキル、例えばエチル及びメチル、好まし
くは水素であり、Ｚは一般式（３）
【０００８】
【化１３】
【０００９】（式中Ａはハロゲン又はシアノアミド、好
ましくは塩素又はフッ素、特にフッ素であり、Ｒ20は水
素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
メチル又エチルであるか、又は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばエチルであり、これはスルホ、
カルボキシ、スルファト、ホスファト、ヒドロキシ、メ
トキシ、エトキシ、フェニル、モノスルホフェニル又は
ジスルホフェニルにより置換されているか、又は１乃至
６個の炭素原子、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、特にエチル又はｎ- プロピルであり、こ
れは一般式 -ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 又は -ＳＯ2-ＣＨ2-Ｃ
Ｈ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 はＹに関する上記の意味の一つを有
するか又はヒドロキシ基である）で示される基により置
換されているか、又は２乃至８個の炭素原子を有するア
ルキルであり、これは、式 -Ｏ- 、 -ＮＨ- 及び-(ＮＲ
°)-（式中Ｒ°は上記の意味を有する）よりなる群から
選ばれた１又は２個のヘテロ基により中断されておりそ
して一般式 -ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 又は -ＳＯ2-ＣＨ2-Ｃ
Ｈ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は上記の意味を有する）で示される
基により置換されていることができ、そしてＲ21は水素
又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメ
チル又はエチルであるか、又は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばエチルであり、これはスルホ、
カルボキシ、スルファト、ホスファト、ヒドロキシ、メ
トキシ、エトキシ、フェニル、モノスルホフェニル又は
ジスルホフェニルにより置換されているか、又は５又は
６個の炭素原子を有するシクロアルキレンであり、これ
は１、２又は３個のメチル基により置換されていること
ができるか、又はフェニル残基であり、これはメチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、スルホ及びカルボ
キシよりなる群から選ばれた置換基により、又はこれら
置換基の１又は２個によりそして一般式 -ＳＯ2-ＣＨ＝
ＣＨ2 及び／又は -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ1 （式中Ｙ1
は上記の意味を有する）で示される１又は２個の基によ
り、又は -ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 及び／又は -ＳＯ2-ＣＨ
2-ＣＨ2-Ｙ1 なる１又は２個の基により置換されている
ことができるか、又は１乃至６個の炭素原子、好ましく
は２乃至６個の炭素原子を有するアルキル残基、特にエ
チル又はｎ- プロピルであり、これは一般式 -ＳＯ2-Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 又は -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は
上記の意味を有する）で示される基により置換されてい
るか、又は２乃至８個の炭素原子を有するアルキルであ
り、これは、式 -Ｏ- 、 -ＮＨ- 及び-(ＮＲ°)-（式中
Ｒ°は上記の意味を有する）よりなる群から選ばれた１
又は２個のヘテロ基により中断されておりそして一般式
-ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 又は -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ
1 （式中Ｙ1 は上記の意味を有する）で示される基より
置換されていることができるか、又はＲ20及びＲ21は、
窒素原子と共に５- 又は６- 員複素環式残基を形成し、
これは、例えばＮ- ピペリジノ、Ｎ- ピペラジノ又はＮ
- モルホリノ残基であるように、例えば式 -Ｏ- 、 -Ｓ
- 、 -Ｎ＝又は -ＮＨ- なる基の様な１又は２個の別の
ヘテロ基を含有することができる）で示される残基であ
り、Ｅは一般式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）又は（４
ｄ）
ましくは塩素又はフッ素、特にフッ素であり、Ｒ20は水
素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
メチル又エチルであるか、又は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばエチルであり、これはスルホ、
カルボキシ、スルファト、ホスファト、ヒドロキシ、メ
トキシ、エトキシ、フェニル、モノスルホフェニル又は
ジスルホフェニルにより置換されているか、又は１乃至
６個の炭素原子、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、特にエチル又はｎ- プロピルであり、こ
れは一般式 -ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 又は -ＳＯ2-ＣＨ2-Ｃ
Ｈ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 はＹに関する上記の意味の一つを有
するか又はヒドロキシ基である）で示される基により置
換されているか、又は２乃至８個の炭素原子を有するア
ルキルであり、これは、式 -Ｏ- 、 -ＮＨ- 及び-(ＮＲ
°)-（式中Ｒ°は上記の意味を有する）よりなる群から
選ばれた１又は２個のヘテロ基により中断されておりそ
して一般式 -ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 又は -ＳＯ2-ＣＨ2-Ｃ
Ｈ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は上記の意味を有する）で示される
基により置換されていることができ、そしてＲ21は水素
又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメ
チル又はエチルであるか、又は１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばエチルであり、これはスルホ、
カルボキシ、スルファト、ホスファト、ヒドロキシ、メ
トキシ、エトキシ、フェニル、モノスルホフェニル又は
ジスルホフェニルにより置換されているか、又は５又は
６個の炭素原子を有するシクロアルキレンであり、これ
は１、２又は３個のメチル基により置換されていること
ができるか、又はフェニル残基であり、これはメチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、スルホ及びカルボ
キシよりなる群から選ばれた置換基により、又はこれら
置換基の１又は２個によりそして一般式 -ＳＯ2-ＣＨ＝
ＣＨ2 及び／又は -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ1 （式中Ｙ1
は上記の意味を有する）で示される１又は２個の基によ
り、又は -ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 及び／又は -ＳＯ2-ＣＨ
2-ＣＨ2-Ｙ1 なる１又は２個の基により置換されている
ことができるか、又は１乃至６個の炭素原子、好ましく
は２乃至６個の炭素原子を有するアルキル残基、特にエ
チル又はｎ- プロピルであり、これは一般式 -ＳＯ2-Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 又は -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は
上記の意味を有する）で示される基により置換されてい
るか、又は２乃至８個の炭素原子を有するアルキルであ
り、これは、式 -Ｏ- 、 -ＮＨ- 及び-(ＮＲ°)-（式中
Ｒ°は上記の意味を有する）よりなる群から選ばれた１
又は２個のヘテロ基により中断されておりそして一般式
-ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 又は -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ
1 （式中Ｙ1 は上記の意味を有する）で示される基より
置換されていることができるか、又はＲ20及びＲ21は、
窒素原子と共に５- 又は６- 員複素環式残基を形成し、
これは、例えばＮ- ピペリジノ、Ｎ- ピペラジノ又はＮ
- モルホリノ残基であるように、例えば式 -Ｏ- 、 -Ｓ
- 、 -Ｎ＝又は -ＮＨ- なる基の様な１又は２個の別の
ヘテロ基を含有することができる）で示される残基であ
り、Ｅは一般式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）又は（４
ｄ）
【００１０】
【化１４】
【００１１】（式中Ｒ1 は、水素、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル、シアノ、カルボキ
シ、２乃至５個の炭素原子を有するカルボアルコキシ、
例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ、カルバモイ
ル又はフェニルでありそして、好ましくはメチル、カル
ボキシ、シアノ、カルボメトキシ又はカルボエトキシで
あり、Ｑはベンゼン又はナフタリン環であり、Ｒ2 は、
水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
エチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばエトキシ及び、特にメトキシ、フ
ッ素、臭素、塩素、スルホ、カルボキシ、２乃至５個の
炭素原子を有するカルボアルコキシ、例えばカルボメト
キシ及び、特にカルボエトキシ、トリフルオルメチル、
カルバモイル又はＮ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-カルバモイ
ル、好ましくはメトキシ、エトキシ、メチル又は塩素で
ある──Ｑがベンゼン環であるなら──か、又はＲ2 は
水素又はスルホであり──Ｑがナフタリン環であるなら
──、Ｒ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及び、特に
メトキシ、例えばエトキシ、及び特にメトキシ、塩素、
又はスルホ、好ましくは水素、メトキシ、エトキシ又は
メチルである──Ｑがベンゼン環であるなら──か、又
は水素又はスルホであり──Ｑがナフタリン環であるな
ら──、Ｒ4 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばエチル及び特にメチル、例えばエチル及
び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばメトキシ及び、特にメトキシ、例えばエト
キシ、及び特にメトキシ、臭素、塩素、トリフルオルメ
チル、スルホ、カルボキシ又はシアノ、好ましくは水
素、メチル、メトキシ又はスルホであり、Ｒ5 は水素、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル
及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、例えばメトキシ及び、特にメトキシ、塩素、ア
ミノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、
例えばエチルアミノ、２乃至５個の炭素原子を有するア
ルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及びプロピル
アミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、Ｎ′- フェニル
ウレイド、Ｎ′-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-ウレイド、フェ
ニルスルホニル又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルスルホニル、例えばエチルスルホニル及びメチルス
ルホニル及び、好ましくはアセチルアミノ、メチル、ウ
レイド又は水素であり、Ｒ6 は水素又はスルホであり、
Ｍは水素又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウ
ム又はリチウムであり、ｍは１又は２の数である）で示
される残基であり、ｖは零又は１の数でありそして-Ｋ-
Ｎ（Ｒ°)-は水溶性カップリング成分の二価残基、例
えば一般式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、
（５ｅ）、（５ｆ）、（５ｇ）、（５ｈ）又は（５ｉ）
子を有するアルキル、例えばメチル、シアノ、カルボキ
シ、２乃至５個の炭素原子を有するカルボアルコキシ、
例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ、カルバモイ
ル又はフェニルでありそして、好ましくはメチル、カル
ボキシ、シアノ、カルボメトキシ又はカルボエトキシで
あり、Ｑはベンゼン又はナフタリン環であり、Ｒ2 は、
水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
エチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばエトキシ及び、特にメトキシ、フ
ッ素、臭素、塩素、スルホ、カルボキシ、２乃至５個の
炭素原子を有するカルボアルコキシ、例えばカルボメト
キシ及び、特にカルボエトキシ、トリフルオルメチル、
カルバモイル又はＮ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-カルバモイ
ル、好ましくはメトキシ、エトキシ、メチル又は塩素で
ある──Ｑがベンゼン環であるなら──か、又はＲ2 は
水素又はスルホであり──Ｑがナフタリン環であるなら
──、Ｒ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及び、特に
メトキシ、例えばエトキシ、及び特にメトキシ、塩素、
又はスルホ、好ましくは水素、メトキシ、エトキシ又は
メチルである──Ｑがベンゼン環であるなら──か、又
は水素又はスルホであり──Ｑがナフタリン環であるな
ら──、Ｒ4 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばエチル及び特にメチル、例えばエチル及
び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばメトキシ及び、特にメトキシ、例えばエト
キシ、及び特にメトキシ、臭素、塩素、トリフルオルメ
チル、スルホ、カルボキシ又はシアノ、好ましくは水
素、メチル、メトキシ又はスルホであり、Ｒ5 は水素、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル
及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、例えばメトキシ及び、特にメトキシ、塩素、ア
ミノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、
例えばエチルアミノ、２乃至５個の炭素原子を有するア
ルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及びプロピル
アミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、Ｎ′- フェニル
ウレイド、Ｎ′-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-ウレイド、フェ
ニルスルホニル又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルスルホニル、例えばエチルスルホニル及びメチルス
ルホニル及び、好ましくはアセチルアミノ、メチル、ウ
レイド又は水素であり、Ｒ6 は水素又はスルホであり、
Ｍは水素又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウ
ム又はリチウムであり、ｍは１又は２の数である）で示
される残基であり、ｖは零又は１の数でありそして-Ｋ-
Ｎ（Ｒ°)-は水溶性カップリング成分の二価残基、例
えば一般式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、
（５ｅ）、（５ｆ）、（５ｇ）、（５ｈ）又は（５ｉ）
【００１２】
【化１５】
【００１３】（式中Ｍ、ｍ、Ｑ、Ｄ、Ｒ、Ｒ°、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びｖは上記の意味の一
つを有し、Ｖは直接共有結合又は式中 -ＮＨ- ＣＯ- フ
ェニレン、 -ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ-フェニレン、 -Ｎ（Ｃ
Ｈ3)- ＣＯ- フェニレン、 -Ｎ（ＣＨ3)- ＣＯ- ＮＨ-
フェニレン、 -Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）- ＣＯ- フェニレン、 -
Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）-ＣＯ- ＮＨ- フェニレン又は- ＮＨ-
フェニレンで示される残基であり、Ｗはフェニレン残基
であり、これは１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、例えばエトキシ及び、特にメト
キシ、塩素、カルボキシ及びスルホよりなる群から選ば
れた１又は２個の置換基により置換されていることがで
きるか、又は１乃至６個の炭素原子、好ましくは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキレン、例えばエチレンで
あるか、又は２乃至４個の炭素原子を有するアルキレン
を有するアルキレン- フェニレン、例えばメチレン- フ
ェニレン又はエチレン- フェニレン残基であり、Ｒ8 は
水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
メチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例
えばメトキシ、フェニル又は１乃至４個の炭素原子を有
する、シアノ置換アルキルであり、Ｒ9 は水素、スル
ホ、１乃至４個の炭素原子を有するスルホアルキル、例
えばスルホメチル、シアノ又はカルバモイルであり、Ｇ
は１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ３，６- 又は- ４，６
- ジスルホ- ナフト- ２，７- イレン残基又は１，３-
フェニレン残基であり、これはヒドロキシ又はアミノ基
により置換されておりそして又付加的にスルホ、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエ
チル、ヒドロキシ及び／又はアミノにより置換されてい
ることができるか、又は１，８- ジヒトロキシ- ３，６
- 又は- ４，６- ジスルホ- ナフト- ２，７- イレン残
基でありそしてＤは一般式（６）
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びｖは上記の意味の一
つを有し、Ｖは直接共有結合又は式中 -ＮＨ- ＣＯ- フ
ェニレン、 -ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ-フェニレン、 -Ｎ（Ｃ
Ｈ3)- ＣＯ- フェニレン、 -Ｎ（ＣＨ3)- ＣＯ- ＮＨ-
フェニレン、 -Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）- ＣＯ- フェニレン、 -
Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）-ＣＯ- ＮＨ- フェニレン又は- ＮＨ-
フェニレンで示される残基であり、Ｗはフェニレン残基
であり、これは１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、例えばエトキシ及び、特にメト
キシ、塩素、カルボキシ及びスルホよりなる群から選ば
れた１又は２個の置換基により置換されていることがで
きるか、又は１乃至６個の炭素原子、好ましくは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキレン、例えばエチレンで
あるか、又は２乃至４個の炭素原子を有するアルキレン
を有するアルキレン- フェニレン、例えばメチレン- フ
ェニレン又はエチレン- フェニレン残基であり、Ｒ8 は
水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
メチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例
えばメトキシ、フェニル又は１乃至４個の炭素原子を有
する、シアノ置換アルキルであり、Ｒ9 は水素、スル
ホ、１乃至４個の炭素原子を有するスルホアルキル、例
えばスルホメチル、シアノ又はカルバモイルであり、Ｇ
は１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ３，６- 又は- ４，６
- ジスルホ- ナフト- ２，７- イレン残基又は１，３-
フェニレン残基であり、これはヒドロキシ又はアミノ基
により置換されておりそして又付加的にスルホ、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエ
チル、ヒドロキシ及び／又はアミノにより置換されてい
ることができるか、又は１，８- ジヒトロキシ- ３，６
- 又は- ４，６- ジスルホ- ナフト- ２，７- イレン残
基でありそしてＤは一般式（６）
【００１４】
【化１６】
【００１５】（式中Ｍは上記の意味を有しそしてＲ* は
水素、スルホ又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及び、特にメチルである）で示される
残基である。
水素、スルホ又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及び、特にメチルである）で示される
残基である。
【００１６】一方の及び同一の式において又２個存在す
るものをも包含する、個々の式メンバーは、互いに同一
であるか又は互いに異なる意味を有することができる。
アルカリ性条件下脱離することができる、置換基Ｙ及び
Ｙ1 は、例えばハロゲン、例えば臭素及び塩素、シア
ノ、それぞれの場合１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルを有するトリアルキルアンモニウム、例えばトリメ
チルアンモニウム及びトリエチルアンモニウム、有機カ
ルボン酸及びスルホン酸のエステル基、例えば２乃至５
個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、このうち、
例えばアセチルオキシ、又はスルホベンゾイルオキシ、
ベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキシ及びトル
イルスルホニルオキシ、ホスファト、スルファト及びチ
オスルファトである。Ｙは、好ましくはスルファト及
び、特に塩素でありそしてＹ1 は、好ましくは塩素又は
スルファトである。
るものをも包含する、個々の式メンバーは、互いに同一
であるか又は互いに異なる意味を有することができる。
アルカリ性条件下脱離することができる、置換基Ｙ及び
Ｙ1 は、例えばハロゲン、例えば臭素及び塩素、シア
ノ、それぞれの場合１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルを有するトリアルキルアンモニウム、例えばトリメ
チルアンモニウム及びトリエチルアンモニウム、有機カ
ルボン酸及びスルホン酸のエステル基、例えば２乃至５
個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、このうち、
例えばアセチルオキシ、又はスルホベンゾイルオキシ、
ベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキシ及びトル
イルスルホニルオキシ、ホスファト、スルファト及びチ
オスルファトである。Ｙは、好ましくはスルファト及
び、特に塩素でありそしてＹ1 は、好ましくは塩素又は
スルファトである。
【００１７】Ｒ20は、好ましくは水素又は１乃至４個の
炭素原子を有するアルキルであり、これはスルホ、カル
ボキシ、スルファト、ホスファト又はヒドロキシにより
置換されているか、又はエチル、ｎ- プロピル、β- エ
トキシエチル、γ- エトキシ- プロピル、β- プロポキ
シ- エチル又はγ- プロポキシ- であり、これはビニル
スルホニル、β- スルファトエチルスルホニル又はβ-
クロルエチルスルホニルにより置換されておりそしてＲ
21は、好ましくはＲ20に関して示した意味の一つ、好ま
しくは同一の意味を有するか、又はシクロヘキシル、フ
ェニル又は、塩素、スルホ、カルボキシ、メチル、メト
キシ、エチル及びエトキシよりなる群から選ばれた１又
は２個の置換基及び／又は、 -ＮＨ- 及び-(ＮＲ°)-
（式中Ｒ°は上記の意味を有する）よりなる群から選ば
れた１又は２個のヘテロ基により中断されておりそして
一般式 -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は上記の、
特に好ましい意味を有する）で示される基より置換され
ている。
炭素原子を有するアルキルであり、これはスルホ、カル
ボキシ、スルファト、ホスファト又はヒドロキシにより
置換されているか、又はエチル、ｎ- プロピル、β- エ
トキシエチル、γ- エトキシ- プロピル、β- プロポキ
シ- エチル又はγ- プロポキシ- であり、これはビニル
スルホニル、β- スルファトエチルスルホニル又はβ-
クロルエチルスルホニルにより置換されておりそしてＲ
21は、好ましくはＲ20に関して示した意味の一つ、好ま
しくは同一の意味を有するか、又はシクロヘキシル、フ
ェニル又は、塩素、スルホ、カルボキシ、メチル、メト
キシ、エチル及びエトキシよりなる群から選ばれた１又
は２個の置換基及び／又は、 -ＮＨ- 及び-(ＮＲ°)-
（式中Ｒ°は上記の意味を有する）よりなる群から選ば
れた１又は２個のヘテロ基により中断されておりそして
一般式 -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は上記の、
特に好ましい意味を有する）で示される基より置換され
ている。
【００１８】Ｇは、好ましくは１- アミノ- ８- ヒドロ
キシ- ３，６- 又は- ４，６- ジスルホ- ナフト- ２，
７- イレン残基及び、特に、好ましくは１- アミノ- ８
- ヒトロキシ- ３，６- ジスルホ- ナフト- ２，７- イ
レン残基である。
キシ- ３，６- 又は- ４，６- ジスルホ- ナフト- ２，
７- イレン残基及び、特に、好ましくは１- アミノ- ８
- ヒトロキシ- ３，６- ジスルホ- ナフト- ２，７- イ
レン残基である。
【００１９】式残基Ｅは、カップリング反応が可能であ
りそしてジアゾ化することができる、一般式Ｈ- Ｅ- Ｎ
Ｈ2 に相当する化合物の残基と解されるべきである。一
般式（４ｂ）、（５ｂ）及び（５ｃ）において、ヒドロ
キシ基及び同一の芳香族核における遊離結合は、それぞ
れの場合互いにオルト- 位にある。ヒドロキシ基は、好
ましくはα- 位においてナフタリン残基に結合してい
る。
りそしてジアゾ化することができる、一般式Ｈ- Ｅ- Ｎ
Ｈ2 に相当する化合物の残基と解されるべきである。一
般式（４ｂ）、（５ｂ）及び（５ｃ）において、ヒドロ
キシ基及び同一の芳香族核における遊離結合は、それぞ
れの場合互いにオルト- 位にある。ヒドロキシ基は、好
ましくはα- 位においてナフタリン残基に結合してい
る。
【００２０】１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基
は、好ましくはエチル及び、特にメチル基であり、１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシ基は、好ましくは
エトキシ及び、特にメトキシ基であり、２乃至５個の炭
素原子を有するアルカノイルアミノ基は、好ましくはプ
ロピオニルアミノ基及び、特にアセチルアミノ基であり
そして２乃至５個の炭素原子を有するカルボエトキシ基
である。
は、好ましくはエチル及び、特にメチル基であり、１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシ基は、好ましくは
エトキシ及び、特にメトキシ基であり、２乃至５個の炭
素原子を有するアルカノイルアミノ基は、好ましくはプ
ロピオニルアミノ基及び、特にアセチルアミノ基であり
そして２乃至５個の炭素原子を有するカルボエトキシ基
である。
【００２１】上記又は下記の基「スルホ」、「カルボキ
シ」、「ホスフアト」、「チオスルファト」及び「スル
ファト」は、その酸形並びにその塩形を包含する。従っ
てスルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基、カルボキ
シ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当する基を示し、ホスフア
ト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に相当する基を示し、チオ
スルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当する基を示
しそしてスルフアト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに相当する
基を示し、夫々の場合Ｍは上記の意味を有する。
シ」、「ホスフアト」、「チオスルファト」及び「スル
ファト」は、その酸形並びにその塩形を包含する。従っ
てスルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基、カルボキ
シ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当する基を示し、ホスフア
ト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に相当する基を示し、チオ
スルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当する基を示
しそしてスルフアト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに相当する
基を示し、夫々の場合Ｍは上記の意味を有する。
【００２２】残基Ｋ°が一般式（２Ａ）を有する、一般
式（１）なる好ましいアゾ化合物は、特にＫ°が下記の
一般式（７ａ）乃至（５ｈ）の残基の一つである該化合
物である：
式（１）なる好ましいアゾ化合物は、特にＫ°が下記の
一般式（７ａ）乃至（５ｈ）の残基の一つである該化合
物である：
【００２３】
【化１７】
【００２４】上記式中：Ｄ、Ｍ、Ｒ1 及びＺは上記の、
特に好ましい意味を有し、ｐは零又は１なる数であり、
この基は、ｐが零である場合には、水素原子であり、Ｂ
は２乃至４個の炭素原子を有するアルキレン又はフェニ
レンであり、Ｒ11はカルボキシ、メチル又はカルボエト
キシであり、Ｒ12は水素、メチル、メトキシ、スルホ又
は塩素であり、Ｒ13は水素、メチル又はメトキシであ
り、Ｒ14はメチル又はアミノでありそして一般式（７
ｂ）及び（７ｂ）におけるアミノ基は８- ナフトール残
基の２- 又は３- 位にある。
特に好ましい意味を有し、ｐは零又は１なる数であり、
この基は、ｐが零である場合には、水素原子であり、Ｂ
は２乃至４個の炭素原子を有するアルキレン又はフェニ
レンであり、Ｒ11はカルボキシ、メチル又はカルボエト
キシであり、Ｒ12は水素、メチル、メトキシ、スルホ又
は塩素であり、Ｒ13は水素、メチル又はメトキシであ
り、Ｒ14はメチル又はアミノでありそして一般式（７
ｂ）及び（７ｂ）におけるアミノ基は８- ナフトール残
基の２- 又は３- 位にある。
【００２５】これらのうち、一般式（７ａ）、（７
ｂ）、（７ｄ）及び（７ｆ）は特に好ましい。本発明に
よる好ましいアゾ化合物は、式残基Ｄ°を一般式（５
ａ）乃至（５ｉ）の残基と及び場合により一般式（４
ａ）乃至（４ｄ）の残基と組み合わせて──残基Ｚを包
含した──得られる該化合物である。
ｂ）、（７ｄ）及び（７ｆ）は特に好ましい。本発明に
よる好ましいアゾ化合物は、式残基Ｄ°を一般式（５
ａ）乃至（５ｉ）の残基と及び場合により一般式（４
ａ）乃至（４ｄ）の残基と組み合わせて──残基Ｚを包
含した──得られる該化合物である。
【００２６】特に好ましいアゾ化合物は、下記の一般式
（１Ａ）乃至（１Ｊ）に相当する該化合物である：
（１Ａ）乃至（１Ｊ）に相当する該化合物である：
【００２７】
【化１８】
【００２８】式中Ｄ°及びＭ及びＺは上記の特に好まし
い意味を有し、Ｒ14はヒドロキシ又はアミノ、好ましく
はヒドロキシであり、Ｒ15はメチル、カルボキシ、カル
ボメトキシ又はカルボエトキシであり、Ｒ16はアセチル
アミノ、ウレイド又はメチルであり、Ｒ17は水素、1 乃
至4 個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及び
エチル、1 乃至4 個の炭素原子を有するアルコキシ、例
えばメトキシ及びエトキシ又はハロゲン、例えば臭素及
び、特に塩素、好ましくは水素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ又は塩素であり、Ｒ18は水素、1 乃至4
個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチ
ル、1 乃至4 個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
メトキシ又はエトキシ、塩素又は２乃至５個の炭素原子
を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及
びプロピニオルアミノ又はウレイド、好ましくは水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ
又はウレイドであり、そして一般式（１Ａ）及び（１
Ｄ）におけるアミノ基は、８- ナフトール残基の２- 又
は３- 位にある。
い意味を有し、Ｒ14はヒドロキシ又はアミノ、好ましく
はヒドロキシであり、Ｒ15はメチル、カルボキシ、カル
ボメトキシ又はカルボエトキシであり、Ｒ16はアセチル
アミノ、ウレイド又はメチルであり、Ｒ17は水素、1 乃
至4 個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及び
エチル、1 乃至4 個の炭素原子を有するアルコキシ、例
えばメトキシ及びエトキシ又はハロゲン、例えば臭素及
び、特に塩素、好ましくは水素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ又は塩素であり、Ｒ18は水素、1 乃至4
個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエチ
ル、1 乃至4 個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
メトキシ又はエトキシ、塩素又は２乃至５個の炭素原子
を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及
びプロピニオルアミノ又はウレイド、好ましくは水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ
又はウレイドであり、そして一般式（１Ａ）及び（１
Ｄ）におけるアミノ基は、８- ナフトール残基の２- 又
は３- 位にある。
【００２９】更に本発明は、一般式(1) 本発明による一
般式（１）のアゾ化合物を製造する方法において、Ｋ°
が一般式（２Ａ）の残基である場合には、一般式（８）
般式（１）のアゾ化合物を製造する方法において、Ｋ°
が一般式（２Ａ）の残基である場合には、一般式（８）
【００３０】
【化１９】
【００３１】〔式中Ｅ及びｖは請求項１記載の意味を有
しそしてＤ1 は一般式（２ｃ）、（２ｄ）又は（２ｅ）
しそしてＤ1 は一般式（２ｃ）、（２ｄ）又は（２ｅ）
【００３２】
【化２０】
【００３３】（式中Ｙ2 はアルカリにより脱離すること
ができる置換基であるか、又はヒドロキシ基である）で
示される残基である〕で示されるアミンのシアゾニウム
化合物を一般式 Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ°）−Ｚ （式中Ｋ、Ｒ°及びＺは上記の意味を有する）で示され
る化合物とカップリングするか、又は一般式（９）
ができる置換基であるか、又はヒドロキシ基である）で
示される残基である〕で示されるアミンのシアゾニウム
化合物を一般式 Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ°）−Ｚ （式中Ｋ、Ｒ°及びＺは上記の意味を有する）で示され
る化合物とカップリングするか、又は一般式（９）
【００３４】
【化２１】
【００３５】（式中Ｄ1 、Ｅ、ｖ、Ｋ及びＲ°は上記の
意味を有する）で示される化合物を一般式Ｈａｌ- Ｚ
（式中ＨａｌはハロゲンでありそしてＺは請求項１記載
の意味の一つを有する）で示される化合物と反応させる
か、又は一般式（１０）
意味を有する）で示される化合物を一般式Ｈａｌ- Ｚ
（式中ＨａｌはハロゲンでありそしてＺは請求項１記載
の意味の一つを有する）で示される化合物と反応させる
か、又は一般式（１０）
【００３６】
【化２２】
【００３７】（式中Ｄ1 、Ａ、Ｅ、ｖ、Ｋ、Ｒ°及びＨ
ａｌは上記の意味の一つを有する）で示される化合物を
一般式ＨＮＲ20Ｒ21（式中Ｒ20及びＲ21は上記の意味を
有する）で示される化合物と当量で反応させるか、又
は、Ｋ°が一般式（２Ｂ）の残基である場合には、一般
式（１１） Ｄ1 −Ｎ＝Ｎ─Ｇ1 （１１） （式中Ｄ1 は上記の意味を有しそしてＧ1 はアミノフェ
ニル又はヒドロキシフェニル残基であり、その両方はス
ルホ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロ
キシ及び／又はアミノにより置換されていることができ
るか、又は１，８- ジヒドロキシ- ３，６- 又は４，６
- ジスルホ- ナフト- ２- イル又は- ナフト- ７- イル
残基又は１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ３，６- 又は-
４，６- ジスルホ- ナフト- ２- イル残基である）で示
される化合物を一般式（１２） Ｈ2 Ｎ─Ｄ─Ｎ（Ｒ°）─Ｚ （１２） （式中Ｄ、Ａ°及びＺは上記の意味の一つを有する）で
示されるアミンのジアゾニウム化合物とカップリングさ
せるか、又は一般式（１３） Ｄ1 ─Ｎ＝Ｎ─Ｇ−Ｎ＝Ｎ─Ｄ−Ｎ（Ｒ°）─Ｈ （１３） （式中Ｄ1 、Ｄ、Ｇ及びＲ°は上記の意味の一つを有す
る）で示される化合物を一般式Ｈａｌ- Ｚ（式中Ｈａｌ
及びＺは上記の意味を有する）で示される化合物と反応
させるか、又は一般式（１４）
ａｌは上記の意味の一つを有する）で示される化合物を
一般式ＨＮＲ20Ｒ21（式中Ｒ20及びＲ21は上記の意味を
有する）で示される化合物と当量で反応させるか、又
は、Ｋ°が一般式（２Ｂ）の残基である場合には、一般
式（１１） Ｄ1 −Ｎ＝Ｎ─Ｇ1 （１１） （式中Ｄ1 は上記の意味を有しそしてＧ1 はアミノフェ
ニル又はヒドロキシフェニル残基であり、その両方はス
ルホ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロ
キシ及び／又はアミノにより置換されていることができ
るか、又は１，８- ジヒドロキシ- ３，６- 又は４，６
- ジスルホ- ナフト- ２- イル又は- ナフト- ７- イル
残基又は１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ３，６- 又は-
４，６- ジスルホ- ナフト- ２- イル残基である）で示
される化合物を一般式（１２） Ｈ2 Ｎ─Ｄ─Ｎ（Ｒ°）─Ｚ （１２） （式中Ｄ、Ａ°及びＺは上記の意味の一つを有する）で
示されるアミンのジアゾニウム化合物とカップリングさ
せるか、又は一般式（１３） Ｄ1 ─Ｎ＝Ｎ─Ｇ−Ｎ＝Ｎ─Ｄ−Ｎ（Ｒ°）─Ｈ （１３） （式中Ｄ1 、Ｄ、Ｇ及びＲ°は上記の意味の一つを有す
る）で示される化合物を一般式Ｈａｌ- Ｚ（式中Ｈａｌ
及びＺは上記の意味を有する）で示される化合物と反応
させるか、又は一般式（１４）
【００３８】
【化２３】
【００３９】（式中Ｄ1 、Ｄ、Ａ、Ｇ及びＲ°は上記の
意味の一つを有しそしてＨａｌは上記の意味を有する）
で示される化合物を一般式ＨＮＲ20Ｒ21（式中Ｒ20及び
Ｒ21は上記の意味を有する）で示される化合物と当量で
反応させそしてＹ2 がヒドロキシ基である、一般式（２
ｃ）又は（２ｄ）の化合物を使用する場合には、生成す
るアゾ化合物におけるヒドロキシ基を、本発明による一
般式(1) のアゾ化合物の基Ｙに変えることを特徴とする
製法に関する。
意味の一つを有しそしてＨａｌは上記の意味を有する）
で示される化合物を一般式ＨＮＲ20Ｒ21（式中Ｒ20及び
Ｒ21は上記の意味を有する）で示される化合物と当量で
反応させそしてＹ2 がヒドロキシ基である、一般式（２
ｃ）又は（２ｄ）の化合物を使用する場合には、生成す
るアゾ化合物におけるヒドロキシ基を、本発明による一
般式(1) のアゾ化合物の基Ｙに変えることを特徴とする
製法に関する。
【００４０】本発明による方法のジアゾ化及びカップリ
ング反応は、通常の周知方法で、例えばジアゾ化は、通
例−５℃乃至＋１５℃の温度及び２以下のｐＨに於いて
強酸及びアルカリ金属亜硝酸塩により、好ましくは水性
媒体中で実施され、カップリング反応は、通例アミノ基
を含有するカップリング成分の場合には、１乃至４．５
のｐＨに於いて、ヒドロキシ基を含有するカップリング
成分の場合には、３乃至７．５のｐＨに於いて、０乃至
３５℃の温度に於いて、好ましくは水性媒体中で実施さ
れる。
ング反応は、通常の周知方法で、例えばジアゾ化は、通
例−５℃乃至＋１５℃の温度及び２以下のｐＨに於いて
強酸及びアルカリ金属亜硝酸塩により、好ましくは水性
媒体中で実施され、カップリング反応は、通例アミノ基
を含有するカップリング成分の場合には、１乃至４．５
のｐＨに於いて、ヒドロキシ基を含有するカップリング
成分の場合には、３乃至７．５のｐＨに於いて、０乃至
３５℃の温度に於いて、好ましくは水性媒体中で実施さ
れる。
【００４１】ｖが１である一般式（８）の出発化合物
は、ジアゾ成分としての一般式Ｄ°-ＮＨ2 のアミン及
びカップリング成分としてのＨ- Ｅ- ＮＨ2 の化合物の
ジアゾ化及びカップリング反応の公知方法で製造され
る。一般式（１）のアゾ化合物は、同様にして、一般式
Ｄ°- ＮＨ2 のアミンのジアゾニウム塩を一般式Ｈ- Ｇ
-Ｈの化合物、例えば１- アミノ- ８- ナフトール-
３，６- 又は- ４，６- ジスルホン酸又はアニリンと、
公知の方法に類似して強酸性媒体中で、Ｇがヒドロキシ
フェニレン残基であるなら、中性乃至弱アルカリ性媒体
中でカップリングさせて合成される。
は、ジアゾ成分としての一般式Ｄ°-ＮＨ2 のアミン及
びカップリング成分としてのＨ- Ｅ- ＮＨ2 の化合物の
ジアゾ化及びカップリング反応の公知方法で製造され
る。一般式（１）のアゾ化合物は、同様にして、一般式
Ｄ°- ＮＨ2 のアミンのジアゾニウム塩を一般式Ｈ- Ｇ
-Ｈの化合物、例えば１- アミノ- ８- ナフトール-
３，６- 又は- ４，６- ジスルホン酸又はアニリンと、
公知の方法に類似して強酸性媒体中で、Ｇがヒドロキシ
フェニレン残基であるなら、中性乃至弱アルカリ性媒体
中でカップリングさせて合成される。
【００４２】一般式Ｄ- ＮＨ2 、一般式Ｈ- Ｋ- Ｎ
Ｈ2 、一般式Ｈ- Ｅ- ＮＨ2 及び一般式ＨＮＲ20Ｒ21に
相当する出発化合物は、公知でありそして文献中に多数
記載されている。
Ｈ2 、一般式Ｈ- Ｅ- ＮＨ2 及び一般式ＨＮＲ20Ｒ21に
相当する出発化合物は、公知でありそして文献中に多数
記載されている。
【００４３】一般式（９）又は（１３）のアミノ出発化
合物と一般式Ｈａｌ- Ｚの化合物との間の縮合反応は、
アミノ化合物と反応性ハロゲン原子を含有するトリアジ
ン残基との反応の慣用法で、すなわち水性有機媒体中、
特に好ましくは水性媒体中でそして、好ましくは分散剤
の存在下、酸結合剤、例えばアルカリ金属重炭酸塩又は
水酸化物又はアルカリ金属酢酸塩──アルカリ金属及び
アルカリ土類金属は、好ましくはナトリウム、カリウム
又はカルシウムである──の添加下実施される。酸結合
剤は、同様に第三アミン、例えばピリジン、トリエチル
アミン又はキノリンである。これら縮合反応が有機又は
水性- 有機媒体中で実施されるなら、有機溶剤（成分）
はアセトン、ジオキサン又はジメチルホルムアミドであ
る。
合物と一般式Ｈａｌ- Ｚの化合物との間の縮合反応は、
アミノ化合物と反応性ハロゲン原子を含有するトリアジ
ン残基との反応の慣用法で、すなわち水性有機媒体中、
特に好ましくは水性媒体中でそして、好ましくは分散剤
の存在下、酸結合剤、例えばアルカリ金属重炭酸塩又は
水酸化物又はアルカリ金属酢酸塩──アルカリ金属及び
アルカリ土類金属は、好ましくはナトリウム、カリウム
又はカルシウムである──の添加下実施される。酸結合
剤は、同様に第三アミン、例えばピリジン、トリエチル
アミン又はキノリンである。これら縮合反応が有機又は
水性- 有機媒体中で実施されるなら、有機溶剤（成分）
はアセトン、ジオキサン又はジメチルホルムアミドであ
る。
【００４４】これらアミノ化合物と化合物Ｈａｌ- Ｚと
の間の縮合反応は、通例２０℃乃至８０℃、好ましくは
３０℃乃至６０℃の温度において実施される。特に、Ｈ
ａｌ及びＡがそれぞれフッ素原子である化合物Ｈａｌ-
Ｚとの反応は、好ましくは４乃至５のｐＨで５℃乃至２
０℃の温度において、そしてＨａｌ及びＡがそれぞれ塩
素原子である化合物Ｈａｌ- Ｚとの反応は、好ましくは
２乃至４のｐＨで０℃乃至４０℃の温度において実施さ
れる。一般式（９）又は（１３）とアミノ出発化合物と
一般式（１５）
の間の縮合反応は、通例２０℃乃至８０℃、好ましくは
３０℃乃至６０℃の温度において実施される。特に、Ｈ
ａｌ及びＡがそれぞれフッ素原子である化合物Ｈａｌ-
Ｚとの反応は、好ましくは４乃至５のｐＨで５℃乃至２
０℃の温度において、そしてＨａｌ及びＡがそれぞれ塩
素原子である化合物Ｈａｌ- Ｚとの反応は、好ましくは
２乃至４のｐＨで０℃乃至４０℃の温度において実施さ
れる。一般式（９）又は（１３）とアミノ出発化合物と
一般式（１５）
【００４５】
【化２４】
【００４６】（式中Ｒ20及びＲ21は上記の意味の一つを
有しそしてＡはシアノアミド基である）で示される化合
物との反応は、好ましくは４０℃乃至８０℃の温度及び
２乃至４のｐＨにおいて実施される。
有しそしてＡはシアノアミド基である）で示される化合
物との反応は、好ましくは４０℃乃至８０℃の温度及び
２乃至４のｐＨにおいて実施される。
【００４７】一般式（１０）又は（１４）に相当する化
合物と上記の意味を有する一般式ＨＮＲ20Ｒ21との間の
縮合反応は、同様に、このようなハロゲン- トリアジニ
ルアミノ化合物及びアミンに関する公知方法に類似し
て、すなわち上記の反応媒体中で酸結合剤を使用して実
施される。反応は、通例、１０乃至６０℃、好ましくは
２０乃至４０℃の温度において実施される。好ましく
は、Ｈａｌ及びＡが両方共フッ素原子である出発化合物
との反応は、５乃至２０℃の温度で３乃至７のｐＨにお
いて実施される。Ｈａｌが塩素でありそしてＡがシアノ
アミド基である一般式（１０）又は（１４）の出発化合
物は、好ましくは一般式ＨＮＲ20Ｒ21と２乃至５のｐＨ
で４０乃至８０℃の温度において反応させる。Ｈａｌが
フッ素原子でありそしてＡがシアノアミド基である化合
物（１０）又は（１４）とアミンＨＮＲ20Ｒ21との反応
は、好ましくは２０乃至６０℃及び４乃至６のｐＨにお
いて実施される。
合物と上記の意味を有する一般式ＨＮＲ20Ｒ21との間の
縮合反応は、同様に、このようなハロゲン- トリアジニ
ルアミノ化合物及びアミンに関する公知方法に類似し
て、すなわち上記の反応媒体中で酸結合剤を使用して実
施される。反応は、通例、１０乃至６０℃、好ましくは
２０乃至４０℃の温度において実施される。好ましく
は、Ｈａｌ及びＡが両方共フッ素原子である出発化合物
との反応は、５乃至２０℃の温度で３乃至７のｐＨにお
いて実施される。Ｈａｌが塩素でありそしてＡがシアノ
アミド基である一般式（１０）又は（１４）の出発化合
物は、好ましくは一般式ＨＮＲ20Ｒ21と２乃至５のｐＨ
で４０乃至８０℃の温度において反応させる。Ｈａｌが
フッ素原子でありそしてＡがシアノアミド基である化合
物（１０）又は（１４）とアミンＨＮＲ20Ｒ21との反応
は、好ましくは２０乃至６０℃及び４乃至６のｐＨにお
いて実施される。
【００４８】全てのこれらの反応可能性は、文献で公知
であるか又は当業者間に知られている合成方法に類似し
ている。一般式Ｈ- Ｅ- ＮＨ2 なる出発化合物は，例え
ばアニリン、３- メチル- アニリン、３- クロル- アニ
リン、２，５- ジメチル- アニリン、２，５- ジメトキ
シ- アニリン、３- メトキシ- アニリン、３- メチル-
６- メトキシ- アニリン、３- アセチルアミノ- ６- メ
チル- アニリン、３- ウレイド- アニリン、３-アセチ
ルアミノ- ６- メチル- アニリン、２- アミノ- ４- ア
セチルアミノ- ベンゼン- １- スルホン酸、１- アミノ
ナフタリン、１- アミノナフタリン- ６-又は- ７- 又
は- ８- スルホン酸、３- アセチルアミノ- アニリン、
２- メチル- アニリン、２- メトキシ- アニリン、３-
ベンゾイル- アミノ- アニリン、２，２- ジメチル- ア
ニリン、３，５- ジメチル- アニリン、２- メトキシ-
５-アセチルアミノ- アニリン、２- クロル- ６- メチ
ル- アニリン、５- クロル-２- メチル- アニリン、
２，６- ジクロル- ３- メチル- アニリン及び２- メト
キシ- ５- メチル- アニリンである。
であるか又は当業者間に知られている合成方法に類似し
ている。一般式Ｈ- Ｅ- ＮＨ2 なる出発化合物は，例え
ばアニリン、３- メチル- アニリン、３- クロル- アニ
リン、２，５- ジメチル- アニリン、２，５- ジメトキ
シ- アニリン、３- メトキシ- アニリン、３- メチル-
６- メトキシ- アニリン、３- アセチルアミノ- ６- メ
チル- アニリン、３- ウレイド- アニリン、３-アセチ
ルアミノ- ６- メチル- アニリン、２- アミノ- ４- ア
セチルアミノ- ベンゼン- １- スルホン酸、１- アミノ
ナフタリン、１- アミノナフタリン- ６-又は- ７- 又
は- ８- スルホン酸、３- アセチルアミノ- アニリン、
２- メチル- アニリン、２- メトキシ- アニリン、３-
ベンゾイル- アミノ- アニリン、２，２- ジメチル- ア
ニリン、３，５- ジメチル- アニリン、２- メトキシ-
５-アセチルアミノ- アニリン、２- クロル- ６- メチ
ル- アニリン、５- クロル-２- メチル- アニリン、
２，６- ジクロル- ３- メチル- アニリン及び２- メト
キシ- ５- メチル- アニリンである。
【００４９】一般式Ｈ- Ｋ- ＮＨ- Ｚに相当するカップ
リング成分は、例えば、１-(４′，６′- ジクロル-
１′，３′，５′- トリアジン- ２′- イル)-アミノ-
８- ナフトール- ４，６- 又は- ３，６- ジスルホン
酸、２- 又は３-(４′，６′- ジクロル- ｓ- トリアジ
ン- ２′- イル)-アミノ- ８- ナフトール- ６- スルホ
ン酸、１- ［２′- フルオル- ４′-(４″- スルホフェ
ニルアミノ)-ｓ- トリアジン- ６′- イル］- アミノ-
８- ナフトール- ６- スルホン酸、１- ［２′- フルオ
ル- ４′-(β- スルホエチルアミノ)-ｓ- トリアジン-
６′- イル］- アミノ- ８- ナフトール- ６- スルホン
酸、２- ［２′- スルホ- ５′-(４″，６′- ジクロル
- ｓ- トリアジン- ２″- イル)-アミノ- フェニルア
ゾ］- アミノ-８- ナフトール- ３，６- ジスルホン
酸、２- ［２′- スルホ- ４′-(４″，６″- ジクロル
- s-トリアジン- ２″- イル)-アミノ- フェニルアゾ］
- アミノ-８- ナフトール- ３，６- ジスルホン酸、１-
［４′- （４″，６″- ジクロル- ２- トリアジン-
２″- イル）- アミノ］フェニル- ３- メチル- 又は-
３-カルボキシ- ５- ピラゾロン及び４- メチル- １-
［β-(４′，６′- ジクロル-s- トリアジン- ２′- イ
ル)-アミノ- エチル］- ６- ヒドロキシ- ２- ピリドン
である。
リング成分は、例えば、１-(４′，６′- ジクロル-
１′，３′，５′- トリアジン- ２′- イル)-アミノ-
８- ナフトール- ４，６- 又は- ３，６- ジスルホン
酸、２- 又は３-(４′，６′- ジクロル- ｓ- トリアジ
ン- ２′- イル)-アミノ- ８- ナフトール- ６- スルホ
ン酸、１- ［２′- フルオル- ４′-(４″- スルホフェ
ニルアミノ)-ｓ- トリアジン- ６′- イル］- アミノ-
８- ナフトール- ６- スルホン酸、１- ［２′- フルオ
ル- ４′-(β- スルホエチルアミノ)-ｓ- トリアジン-
６′- イル］- アミノ- ８- ナフトール- ６- スルホン
酸、２- ［２′- スルホ- ５′-(４″，６′- ジクロル
- ｓ- トリアジン- ２″- イル)-アミノ- フェニルア
ゾ］- アミノ-８- ナフトール- ３，６- ジスルホン
酸、２- ［２′- スルホ- ４′-(４″，６″- ジクロル
- s-トリアジン- ２″- イル)-アミノ- フェニルアゾ］
- アミノ-８- ナフトール- ３，６- ジスルホン酸、１-
［４′- （４″，６″- ジクロル- ２- トリアジン-
２″- イル）- アミノ］フェニル- ３- メチル- 又は-
３-カルボキシ- ５- ピラゾロン及び４- メチル- １-
［β-(４′，６′- ジクロル-s- トリアジン- ２′- イ
ル)-アミノ- エチル］- ６- ヒドロキシ- ２- ピリドン
である。
【００５０】一般式Ｈ- Ｋ- ＮＨ2 の出発化合物は、例
えばば１-(３′- 又は４′- アミノフエニル)-３- カル
ボキシ- ５- ピラゾロン、１-(２′- スルホ- ５′- ア
ミノフエニル)-３- カルボキシ- ５- ピラゾロン、１-
(４′- アミノ- ２′- スルホ- フエニル)-３- メチル-
５- ピラゾロン、１-(４′- アミノ- ２′- スルホ-フ
ェニル)-３- カルボキシ- ５- ピラゾロン、１-(４′-
アミノ- ２′- スルホ- フェニル)-３- カルボエトキシ
- ５- ピラゾロン、１-(３′- アミノ- ６′-メチル-
フェニル)-３- カルボキシ- ５- ピラゾロン、１-(２′
- メトキシ- ５′- アミノフエニル- ５′- アミノフエ
ニル)-３- カルボキシ- ５- ピラゾロン、１-(３′- 又
は４′- アミノフエニル)-３- メチル- ５- ピラゾロ
ン、１-(６′- アミノ- ４′，８- ジスルホ- ナフトー
２′- イル)-３- カルボキシ- ５-ピラゾロン、１- ア
ミノ- ３，６- 又は- ４，６- ジスルホ- ８- ナフトー
ル、２- アミノ- ６- スルホ- ８- ナフトール、３- ア
ミノ- ６- スルホ- ８- ナフトール、１- アミノ- ４-
スルホ- ８- ナフトール、１- アミノ- ２，４- ジスル
ホ- ８- ナフトール、２- アミノ- ４，６- ジスルホ-
８- ナフトール、３-アミノ- ４，６- ジスルホ- ８-
ナフトール、３- メチル- アニリン、３- クロル- アニ
リン、２，５- ジメチル- アニリン、２，５- ジメトキ
シ- アニリン、アニリン、３- メトキシ- アニリン、３
- メチル- ６- メトキシ- アニリン、３- ウレイド- ア
ニリン、３- アセチルアミノ- ６- メチル- アニリン、
２- アミノ- ４- アセチルアミノ- ベンゼン- １- スル
ホン酸、１- アミノナフタリン、１- アミノナフタリン
- ６- 又は- ７- 又は- ８- スルホン酸、２-(メチルア
ミノ)-６- スルホ- ８- ナフトール、１- アミノ- ３，
６- ジスルホ- ２- （フェニルアゾ)-８- ナフトール、
１- アミノ- ３，６- ジスルホ- ２-(４′- スルホフェ
ニルアゾ)-８- ナフトール、１- アミノ- ３，６- ジス
ルホ- ２-(２′，５′- ジスルホ- フェニルアゾ)-８-
ナフトール、１，３- ジアミノベンゼン、１- ３-
［Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミノ］- ベン
ゼン、１- アミノ- ３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルファト
エチル)-アミノ］- ベンゼン、１- アミノ- ３- ［Ｎ，
Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミノ］- ４- メトキ
シ- ベンゼン、１- アミノ- ３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ス
ルファトエチル)-アミノ］- ４- メトキシ- ベンゼン、
１- アミノ- ３- （スルホベンジルアミノ)-ベンゼン、
１-アミノ- ３- （スルホベンジルアミノ)-４- クロル-
ベンゼン、１- アミノ- ３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベ
ンジル)-アミノ］- ベンゼン、１，３- ジアミノ- べン
ゼン- ４- スルホン酸、１- アミノ- ２- メトキシ- ６
- スルホ- ナフタリン、１- アミノ- ５，７- ジスルホ
- ナフタリン、１- アミノ- ６- スルホ- ８-ナフトー
ル、１- アミノ- ２，４，６- トリスルホ- ８- ナフト
ール、３- アセチルアミノ- アニリン、２- メチル- ア
ニリン、２- メトキシ- アニリン、３-ベンゾイルアミ
ノ- アニリン、２，３- ジメチル- アニリン、３，５-
ジメチル- アニリン、２- メトキシ- ５- アセチルアミ
ノ- アニリン、２- クロル- ６-メチル- アニリン、５-
クロル- ２- メチル- アニリン、２，６- ジクロル-
３- メチル- アニリン及び２- メトキシ- ５- メチル-
アニリンである。
えばば１-(３′- 又は４′- アミノフエニル)-３- カル
ボキシ- ５- ピラゾロン、１-(２′- スルホ- ５′- ア
ミノフエニル)-３- カルボキシ- ５- ピラゾロン、１-
(４′- アミノ- ２′- スルホ- フエニル)-３- メチル-
５- ピラゾロン、１-(４′- アミノ- ２′- スルホ-フ
ェニル)-３- カルボキシ- ５- ピラゾロン、１-(４′-
アミノ- ２′- スルホ- フェニル)-３- カルボエトキシ
- ５- ピラゾロン、１-(３′- アミノ- ６′-メチル-
フェニル)-３- カルボキシ- ５- ピラゾロン、１-(２′
- メトキシ- ５′- アミノフエニル- ５′- アミノフエ
ニル)-３- カルボキシ- ５- ピラゾロン、１-(３′- 又
は４′- アミノフエニル)-３- メチル- ５- ピラゾロ
ン、１-(６′- アミノ- ４′，８- ジスルホ- ナフトー
２′- イル)-３- カルボキシ- ５-ピラゾロン、１- ア
ミノ- ３，６- 又は- ４，６- ジスルホ- ８- ナフトー
ル、２- アミノ- ６- スルホ- ８- ナフトール、３- ア
ミノ- ６- スルホ- ８- ナフトール、１- アミノ- ４-
スルホ- ８- ナフトール、１- アミノ- ２，４- ジスル
ホ- ８- ナフトール、２- アミノ- ４，６- ジスルホ-
８- ナフトール、３-アミノ- ４，６- ジスルホ- ８-
ナフトール、３- メチル- アニリン、３- クロル- アニ
リン、２，５- ジメチル- アニリン、２，５- ジメトキ
シ- アニリン、アニリン、３- メトキシ- アニリン、３
- メチル- ６- メトキシ- アニリン、３- ウレイド- ア
ニリン、３- アセチルアミノ- ６- メチル- アニリン、
２- アミノ- ４- アセチルアミノ- ベンゼン- １- スル
ホン酸、１- アミノナフタリン、１- アミノナフタリン
- ６- 又は- ７- 又は- ８- スルホン酸、２-(メチルア
ミノ)-６- スルホ- ８- ナフトール、１- アミノ- ３，
６- ジスルホ- ２- （フェニルアゾ)-８- ナフトール、
１- アミノ- ３，６- ジスルホ- ２-(４′- スルホフェ
ニルアゾ)-８- ナフトール、１- アミノ- ３，６- ジス
ルホ- ２-(２′，５′- ジスルホ- フェニルアゾ)-８-
ナフトール、１，３- ジアミノベンゼン、１- ３-
［Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミノ］- ベン
ゼン、１- アミノ- ３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルファト
エチル)-アミノ］- ベンゼン、１- アミノ- ３- ［Ｎ，
Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミノ］- ４- メトキ
シ- ベンゼン、１- アミノ- ３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ス
ルファトエチル)-アミノ］- ４- メトキシ- ベンゼン、
１- アミノ- ３- （スルホベンジルアミノ)-ベンゼン、
１-アミノ- ３- （スルホベンジルアミノ)-４- クロル-
ベンゼン、１- アミノ- ３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベ
ンジル)-アミノ］- ベンゼン、１，３- ジアミノ- べン
ゼン- ４- スルホン酸、１- アミノ- ２- メトキシ- ６
- スルホ- ナフタリン、１- アミノ- ５，７- ジスルホ
- ナフタリン、１- アミノ- ６- スルホ- ８-ナフトー
ル、１- アミノ- ２，４，６- トリスルホ- ８- ナフト
ール、３- アセチルアミノ- アニリン、２- メチル- ア
ニリン、２- メトキシ- アニリン、３-ベンゾイルアミ
ノ- アニリン、２，３- ジメチル- アニリン、３，５-
ジメチル- アニリン、２- メトキシ- ５- アセチルアミ
ノ- アニリン、２- クロル- ６-メチル- アニリン、５-
クロル- ２- メチル- アニリン、２，６- ジクロル-
３- メチル- アニリン及び２- メトキシ- ５- メチル-
アニリンである。
【００５１】一般式（２Ｂ）の残基を有する、一般式
（１）のジスアゾ化合物を製造するための二価カップリ
ング成分として使用することができる一般式Ｈ- Ｇ- Ｈ
の化合物は、例えば１，３- ジアミノベンゼン、１，３
- ジアミノベンゼン- ５- スルホン酸、レゾルシン、
１，８- ジヒドロキシナフタリン- ３，６- ジスルホン
酸、１- アミノ- ８- ナフトール- ３，６- ジスルホン
酸及び１- アミノ- ８- ナフトール- ４，６- ジスルホ
ン酸である。
（１）のジスアゾ化合物を製造するための二価カップリ
ング成分として使用することができる一般式Ｈ- Ｇ- Ｈ
の化合物は、例えば１，３- ジアミノベンゼン、１，３
- ジアミノベンゼン- ５- スルホン酸、レゾルシン、
１，８- ジヒドロキシナフタリン- ３，６- ジスルホン
酸、１- アミノ- ８- ナフトール- ３，６- ジスルホン
酸及び１- アミノ- ８- ナフトール- ４，６- ジスルホ
ン酸である。
【００５２】本発明によるアゾ化合物を製造するために
使用することができる一般式ＨＮＲ 20Ｒ21の化合物は、
例えば３- スルホ- アニリン、４- スルホ- アニリン、
２-スルホ- アニリン、２，５- ジスルホ- アニリン、
４- カルボキシ- アニリン、３- カルボキシ- アニリ
ン、２，６- ジスルホ- ４- メチル- アニリン、２- ア
ミノナフタリン- １- スルホン酸、タウリン、Ｎ- メチ
ル- タウリン、ジエタノールアミン、モルホリン、３-
アミノフェニル- ホスホン酸、グリシン、４-(β- スル
ファトエチルスルホニル)-アニリン、３-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-アニリン、β（β′- スルファト
エチルスルホニル)-エチルアミノ及びγ-(β′- スルフ
ァトエチルスルホニル)-プロピルアミンである。
使用することができる一般式ＨＮＲ 20Ｒ21の化合物は、
例えば３- スルホ- アニリン、４- スルホ- アニリン、
２-スルホ- アニリン、２，５- ジスルホ- アニリン、
４- カルボキシ- アニリン、３- カルボキシ- アニリ
ン、２，６- ジスルホ- ４- メチル- アニリン、２- ア
ミノナフタリン- １- スルホン酸、タウリン、Ｎ- メチ
ル- タウリン、ジエタノールアミン、モルホリン、３-
アミノフェニル- ホスホン酸、グリシン、４-(β- スル
ファトエチルスルホニル)-アニリン、３-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-アニリン、β（β′- スルファト
エチルスルホニル)-エチルアミノ及びγ-(β′- スルフ
ァトエチルスルホニル)-プロピルアミンである。
【００５３】本発明によるアゾ化合物（１）を合成する
ために本発明により使用することができそして一般式Ｄ
1-ＮＨ2 ──式中Ｄ1 は一般式（２ｃ）、（２ｄ）又は
（２ｅ）の残基である──に相当する化合物は、文献に
まだ記載されていない。これら化合物は、一般式（１
６）
ために本発明により使用することができそして一般式Ｄ
1-ＮＨ2 ──式中Ｄ1 は一般式（２ｃ）、（２ｄ）又は
（２ｅ）の残基である──に相当する化合物は、文献に
まだ記載されていない。これら化合物は、一般式（１
６）
【００５４】
【化２５】
【００５５】（式中Ｙ2 、Ｘ及びＲは上記の意味の一つ
を有し、Ｙ2 は、特に好ましくは塩素、臭素、２乃至５
個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、例えばアセ
チルオキシ又はシアノである）で示される化合物を酸化
してスルホニル化合物を得ることにより製造することが
でき、その際使用される酸化剤は、例えば過マンガン酸
カリウム、硫酸過水素ナトリウム又は硫酸過水素カリウ
ム、有機過酸、例えばペルオキシ酢酸、過酸化ナトリウ
ム、過酸化水素及び水性溶液中における塩素である。酸
化反応は、１０乃至１００℃、好ましくは５０乃至９０
℃の温度において実施することができる。下記の一般式
（１７）の、対応するスルホニル化合物を得るための一
般式（１６）の化合物の酸化は、好ましくは水性有機媒
体中で又は純有機媒体中で実施され、その際使用される
有機溶剤は、水溶性及び水- 混和性及び酸化剤に対し不
活性である該溶剤である。このような有機溶剤は、例え
ば氷酢酸及びジオキサンである。特に水との混合物とし
ての氷酢酸を使用するのが好ましい。酸化反応は、例え
ば無水酢酸中で又は２０重量％までの含水率を有する水
性酢酸中で３０乃至１００℃、好ましくは６０乃至９０
℃の温度において過酸化水素により実施することができ
る。過酸化水素含有率は、通例１０乃至３５重量％、好
ましくは２０乃至３５重量％である。
を有し、Ｙ2 は、特に好ましくは塩素、臭素、２乃至５
個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、例えばアセ
チルオキシ又はシアノである）で示される化合物を酸化
してスルホニル化合物を得ることにより製造することが
でき、その際使用される酸化剤は、例えば過マンガン酸
カリウム、硫酸過水素ナトリウム又は硫酸過水素カリウ
ム、有機過酸、例えばペルオキシ酢酸、過酸化ナトリウ
ム、過酸化水素及び水性溶液中における塩素である。酸
化反応は、１０乃至１００℃、好ましくは５０乃至９０
℃の温度において実施することができる。下記の一般式
（１７）の、対応するスルホニル化合物を得るための一
般式（１６）の化合物の酸化は、好ましくは水性有機媒
体中で又は純有機媒体中で実施され、その際使用される
有機溶剤は、水溶性及び水- 混和性及び酸化剤に対し不
活性である該溶剤である。このような有機溶剤は、例え
ば氷酢酸及びジオキサンである。特に水との混合物とし
ての氷酢酸を使用するのが好ましい。酸化反応は、例え
ば無水酢酸中で又は２０重量％までの含水率を有する水
性酢酸中で３０乃至１００℃、好ましくは６０乃至９０
℃の温度において過酸化水素により実施することができ
る。過酸化水素含有率は、通例１０乃至３５重量％、好
ましくは２０乃至３５重量％である。
【００５６】このように得られる、一般式（１７）
【００５７】
【化２６】
【００５８】（式中Ｙ2 、Ｒ及びＸは上記の意味を有す
る）で示される化合物は、例えば接触還元により、慣用
の貴金属触媒の存在下水素により又は酸性、水性有機媒
体中で卑金属、例えば鉄又は亜鉛により──その際水性
酸性媒体として好ましくは水性塩酸が使用される──還
元して、上記の定義を有する一般式Ｄ1 - ＮＨ2 の本発
明によるアニリン化合物を得ることができる。還元は、
好ましくは、水性酸性媒体中又は無水有機溶剤、例えば
氷酢酸中で、パラジウム／活性炭により１０乃至１００
℃、好ましくは２０乃至５０℃の温度において実施され
る。
る）で示される化合物は、例えば接触還元により、慣用
の貴金属触媒の存在下水素により又は酸性、水性有機媒
体中で卑金属、例えば鉄又は亜鉛により──その際水性
酸性媒体として好ましくは水性塩酸が使用される──還
元して、上記の定義を有する一般式Ｄ1 - ＮＨ2 の本発
明によるアニリン化合物を得ることができる。還元は、
好ましくは、水性酸性媒体中又は無水有機溶剤、例えば
氷酢酸中で、パラジウム／活性炭により１０乃至１００
℃、好ましくは２０乃至５０℃の温度において実施され
る。
【００５９】一般式（１６）及び（１７）の化合物は、
同様に新規である。これら化合物は、一般式Ｄ1 - ＮＨ
2 のアニリン化合物と共に、一般式（１８）
同様に新規である。これら化合物は、一般式Ｄ1 - ＮＨ
2 のアニリン化合物と共に、一般式（１８）
【００６０】
【化２７】
【００６１】（式中Ｙ2 、Ｘ及びＲは上記の意味を有
し、ｘは零又は２の数でありそしてＷはニトロ又はアミ
ノ基である）の下で要約することができる。
し、ｘは零又は２の数でありそしてＷはニトロ又はアミ
ノ基である）の下で要約することができる。
【００６２】一般式（１６）の出発化合物は、好ましく
はスルフェニルクロリドの形の、ニトロベンゼン- スル
フェニルハロゲン化物を一般式（１９） Ｙ2 −ＣＨ2 、ＣＨ＝ＣＨ─Ｒ （１９） （式中Ｙ2 及びＲは上記の意味を有する）で示される化
合物に付加させて製造することができる。反応は、例え
ばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４９，１３１４（１９８４）
及びＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６８，１３３９中に記
載されているように実施される。特に本発明による反応
は、不活性有機溶剤、例えば塩化メチレン、四塩化炭
素、クロルベンゼン、又はジクロルベンゼン中で−５０
℃乃至０℃、好ましくは−４０℃乃至−２５℃の温度に
おいて実施される。
はスルフェニルクロリドの形の、ニトロベンゼン- スル
フェニルハロゲン化物を一般式（１９） Ｙ2 −ＣＨ2 、ＣＨ＝ＣＨ─Ｒ （１９） （式中Ｙ2 及びＲは上記の意味を有する）で示される化
合物に付加させて製造することができる。反応は、例え
ばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４９，１３１４（１９８４）
及びＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６８，１３３９中に記
載されているように実施される。特に本発明による反応
は、不活性有機溶剤、例えば塩化メチレン、四塩化炭
素、クロルベンゼン、又はジクロルベンゼン中で−５０
℃乃至０℃、好ましくは−４０℃乃至−２５℃の温度に
おいて実施される。
【００６３】ニトロフェニル- スルフェニルハロゲン化
物出発化合物それ自体は、公知の方法（例えばＬｉｅｂ
ｉｇｓ Ａｎｎ．４００，２（１９１３）参照）に類似
して、出発物質としてニトロベンゼン- チオール又は-
チオレート又はビス-(ニトロフェニル）ジスルフィドを
使用しそしてこれをハロゲン化剤と不活性溶剤、例えば
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベン
ゼン又はジクロルベンゼン又は異性体のジクロルベンゼ
ン混合物、好ましくは塩化メチレン、クロロホルム、ク
ロルベンゼン又はジクロルベンゼン中で−８０℃乃至＋
２０℃、好ましくは−５０℃乃至−２０℃の温度におい
て反応させて製造することができる。この様なハロゲン
化剤は、好ましくは塩素、臭素、Ｎ- クロル- コハク酸
イミド及びＮ- ブロム- コハク酸イミドである。
物出発化合物それ自体は、公知の方法（例えばＬｉｅｂ
ｉｇｓ Ａｎｎ．４００，２（１９１３）参照）に類似
して、出発物質としてニトロベンゼン- チオール又は-
チオレート又はビス-(ニトロフェニル）ジスルフィドを
使用しそしてこれをハロゲン化剤と不活性溶剤、例えば
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベン
ゼン又はジクロルベンゼン又は異性体のジクロルベンゼ
ン混合物、好ましくは塩化メチレン、クロロホルム、ク
ロルベンゼン又はジクロルベンゼン中で−８０℃乃至＋
２０℃、好ましくは−５０℃乃至−２０℃の温度におい
て反応させて製造することができる。この様なハロゲン
化剤は、好ましくは塩素、臭素、Ｎ- クロル- コハク酸
イミド及びＮ- ブロム- コハク酸イミドである。
【００６４】一般式（１７）──式中Ｙ2 が上記の意味
の一つを有しそして、好ましくはハロゲン原子、例えば
臭素、特に塩素、シアノ基又は２乃至５個の炭素原子を
有するアルカノイルオキシ基、例えばアセチルオキシ基
である──に相当するニトロベンゼン- イソプロピル-
スルホン化合物は、チオフェノールを塩素と反応させて
フェニルスルフェニルクロリドを得、これを上記の一般
式（１９）のオレフィン化合物に付加して一般式（２
０）
の一つを有しそして、好ましくはハロゲン原子、例えば
臭素、特に塩素、シアノ基又は２乃至５個の炭素原子を
有するアルカノイルオキシ基、例えばアセチルオキシ基
である──に相当するニトロベンゼン- イソプロピル-
スルホン化合物は、チオフェノールを塩素と反応させて
フェニルスルフェニルクロリドを得、これを上記の一般
式（１９）のオレフィン化合物に付加して一般式（２
０）
【００６５】
【化２８】
【００６６】（式中Ｒ及びＹ2 は上記の一つを有する）
で示される化合物を得、その後一般式（２０）のこの化
合物を過酸化水素により酸化して一般式（２１）
で示される化合物を得、その後一般式（２０）のこの化
合物を過酸化水素により酸化して一般式（２１）
【００６７】
【化２９】
【００６８】（式中Ｒ及びＹ2 は上記の一つを有する）
で示される化合物を得そして次にこれをベンゼン化合物
のニトロ化の公知方法に類似してニトロ化して一般式
（１７）に相当するメタ- ニトロ- ベンゼン- イソプロ
ピルスルホニル化合物を得ることによって簡単に製造す
ることができる。チオフェノールと塩素との反応は、−
２０℃乃至＋２０℃好ましくは−１０℃乃至＋１０℃の
温度において、反応成分に対し不活性な有機溶剤、好ま
しくはハロゲン- 置換炭化水素、例えば塩化メチレン及
びクロルベンゼン中で実施される。得られるフェニルス
ルフェニルクロリドを単離せずに、これを同一のバッチ
において一般式（１９）のオレフィンと反応させること
ができ、この場合も反応は、反応成分に対し不活性な溶
剤、例えば上記の溶剤中で−５０℃乃至０℃、好ましく
は−４５℃−３５℃の温度において実施される。反応が
完結したとき、溶剤を留出しそして得られる、一般式
（２０）の化合物を精製するか又は直接酸化法に付す
る。これは、同様に反応成分に対し不活性な水- 混和性
有機溶剤、例えばアルカンカルボン酸、好ましくは、例
えば１乃至４個の炭素原子を有するアルキル残基を有す
る酸、例えば、特に酢酸中で、５０乃至１００℃、好ま
しくは６０乃至９０℃の温度において過酸化水素──こ
れは、反応において、１０乃至４０重量％、好ましくは
２５乃至３５重量％の水性溶液として使用される──に
より実施され、慣用の酸化触媒、例えばアルカリ金属タ
ングステン酸塩は、この反応においても使用される。酸
化後、バッチを冷却し、得られる、一般式（２１）の化
合物をバッチから、場合により水の添加後、濾去するこ
とができる。さらに精製することはもはや必要でない。
次にこの一般式（２１）のスルホニル化合物をいわゆる
硝化酸、濃硫酸及び硝酸からなる混合物、好ましくは約
３０重量％の硝酸含有率を有する該混合物により３０乃
至７０℃、好ましくは４０乃至５０℃の温度においてニ
トロ化する。
で示される化合物を得そして次にこれをベンゼン化合物
のニトロ化の公知方法に類似してニトロ化して一般式
（１７）に相当するメタ- ニトロ- ベンゼン- イソプロ
ピルスルホニル化合物を得ることによって簡単に製造す
ることができる。チオフェノールと塩素との反応は、−
２０℃乃至＋２０℃好ましくは−１０℃乃至＋１０℃の
温度において、反応成分に対し不活性な有機溶剤、好ま
しくはハロゲン- 置換炭化水素、例えば塩化メチレン及
びクロルベンゼン中で実施される。得られるフェニルス
ルフェニルクロリドを単離せずに、これを同一のバッチ
において一般式（１９）のオレフィンと反応させること
ができ、この場合も反応は、反応成分に対し不活性な溶
剤、例えば上記の溶剤中で−５０℃乃至０℃、好ましく
は−４５℃−３５℃の温度において実施される。反応が
完結したとき、溶剤を留出しそして得られる、一般式
（２０）の化合物を精製するか又は直接酸化法に付す
る。これは、同様に反応成分に対し不活性な水- 混和性
有機溶剤、例えばアルカンカルボン酸、好ましくは、例
えば１乃至４個の炭素原子を有するアルキル残基を有す
る酸、例えば、特に酢酸中で、５０乃至１００℃、好ま
しくは６０乃至９０℃の温度において過酸化水素──こ
れは、反応において、１０乃至４０重量％、好ましくは
２５乃至３５重量％の水性溶液として使用される──に
より実施され、慣用の酸化触媒、例えばアルカリ金属タ
ングステン酸塩は、この反応においても使用される。酸
化後、バッチを冷却し、得られる、一般式（２１）の化
合物をバッチから、場合により水の添加後、濾去するこ
とができる。さらに精製することはもはや必要でない。
次にこの一般式（２１）のスルホニル化合物をいわゆる
硝化酸、濃硫酸及び硝酸からなる混合物、好ましくは約
３０重量％の硝酸含有率を有する該混合物により３０乃
至７０℃、好ましくは４０乃至５０℃の温度においてニ
トロ化する。
【００６９】一般式（１）及び一般式（１６）、（１
７）及びＤ1-ＮＨ2 ──式中Ｙ又はＹ 2 及び、適切なら
Ｙ1 はヒドロキシ基を示す──に相当する両化合物は、
通常及び公知の方法で、Ｙ及び／又はＹ1 又はＹ2 がヒ
ドロキシ基とは別の意味を有する化合物に、例えば多塩
基無機酸又は脂肪族及び芳香族カルボン酸又はスルホン
酸のそのエステル誘導体、例えばＹ及び又はＹ2 が塩素
原子又はスルフアト、ホスファト、アセチルオキシ又は
トルイルスルホニルオキシ基である化合物に変えること
ができる。
７）及びＤ1-ＮＨ2 ──式中Ｙ又はＹ 2 及び、適切なら
Ｙ1 はヒドロキシ基を示す──に相当する両化合物は、
通常及び公知の方法で、Ｙ及び／又はＹ1 又はＹ2 がヒ
ドロキシ基とは別の意味を有する化合物に、例えば多塩
基無機酸又は脂肪族及び芳香族カルボン酸又はスルホン
酸のそのエステル誘導体、例えばＹ及び又はＹ2 が塩素
原子又はスルフアト、ホスファト、アセチルオキシ又は
トルイルスルホニルオキシ基である化合物に変えること
ができる。
【００７０】このために適するエステル化及びアシル化
剤は、例えば対応する無機又は有機酸又はその無水物又
はハロゲン化物又はアミド、例えば硫酸、三酸化硫黄を
含有する硫酸、クロルスルホン酸、アミドスルホン酸、
リン酸、オキシ塩化リン、リン酸及び五酸化リンからな
る混合物、無水酢酸トルエンスルホニルクロリド及び塩
化チオニルである。
剤は、例えば対応する無機又は有機酸又はその無水物又
はハロゲン化物又はアミド、例えば硫酸、三酸化硫黄を
含有する硫酸、クロルスルホン酸、アミドスルホン酸、
リン酸、オキシ塩化リン、リン酸及び五酸化リンからな
る混合物、無水酢酸トルエンスルホニルクロリド及び塩
化チオニルである。
【００７１】ビニルスルホニル基を有するこれら化合物
は、類似するそれらの誘導体、例えばＹ2 がスルファト
基又は塩素原子である化合物から、アルカリの作用下、
例えば水性媒体中で８乃至１０のｐＨ及び２０乃至５０
℃の温度に於いて10乃至20分の間に製造することができ
る。この反応において、アルカリの作用下、基Ｙ2 及
び、選択的に、基Ｙは、両方共それにより水素原子を採
取しながら、脱離してオレフィン性結合を形成すること
ができる。それぞれの場合残基（２）を有する化合物
（１）又は一般式Ｄ1 - ＮＨ2 の出発化合物は、この方
法で残基（２ａ）又は（２ｂ）を有する該化合物を与え
る。
は、類似するそれらの誘導体、例えばＹ2 がスルファト
基又は塩素原子である化合物から、アルカリの作用下、
例えば水性媒体中で８乃至１０のｐＨ及び２０乃至５０
℃の温度に於いて10乃至20分の間に製造することができ
る。この反応において、アルカリの作用下、基Ｙ2 及
び、選択的に、基Ｙは、両方共それにより水素原子を採
取しながら、脱離してオレフィン性結合を形成すること
ができる。それぞれの場合残基（２）を有する化合物
（１）又は一般式Ｄ1 - ＮＨ2 の出発化合物は、この方
法で残基（２ａ）又は（２ｂ）を有する該化合物を与え
る。
【００７２】本発明による一般式（１）なる化合物──
以下化合物（１）と称する──は、繊維反応性及び非常
に有用な染料特性を有する。それ故本化合物はヒドロキ
シ基及び／又はカルボンアミド基を含有する材料を染色
(捺染をも包含する）に使用することができる。このた
めに化合物（１）の合成の際得られる溶液は、場合によ
り緩衝物質の添加後及び場合により又濃縮後直ちに液体
配合物として染色的使用に供給することができる。
以下化合物（１）と称する──は、繊維反応性及び非常
に有用な染料特性を有する。それ故本化合物はヒドロキ
シ基及び／又はカルボンアミド基を含有する材料を染色
(捺染をも包含する）に使用することができる。このた
めに化合物（１）の合成の際得られる溶液は、場合によ
り緩衝物質の添加後及び場合により又濃縮後直ちに液体
配合物として染色的使用に供給することができる。
【００７３】化合物（１）は、水性合成溶液から水溶性
化合物に関して一般的に公知な方法により、例えば電解
質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる反応
媒体からの沈殿により又は反応溶液それ自体の蒸発、例
えば噴霧乾燥により分離及び単離することができる。後
者のタイプの上記単離を選択する場合、溶液中に存在す
る硫酸塩量を蒸発前硫酸カルシウムとしての沈殿及びろ
過による分離により除去することがしばしば推奨され
る。
化合物に関して一般的に公知な方法により、例えば電解
質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる反応
媒体からの沈殿により又は反応溶液それ自体の蒸発、例
えば噴霧乾燥により分離及び単離することができる。後
者のタイプの上記単離を選択する場合、溶液中に存在す
る硫酸塩量を蒸発前硫酸カルシウムとしての沈殿及びろ
過による分離により除去することがしばしば推奨され
る。
【００７４】それ故本発明は、又ヒドロキシ及び／又は
カルボンアミド基を含有する材料の染色 (捺染をも包含
する) に化合物（１）を使用すること及びこれら基体上
でのその使用法に関する。該材料は、好ましくは繊維材
料、特に紡織繊維、例えば糸、巻体及び織物の形で使用
される。該方法は、この場合公知方法と類似して実施す
ることができる。
カルボンアミド基を含有する材料の染色 (捺染をも包含
する) に化合物（１）を使用すること及びこれら基体上
でのその使用法に関する。該材料は、好ましくは繊維材
料、特に紡織繊維、例えば糸、巻体及び織物の形で使用
される。該方法は、この場合公知方法と類似して実施す
ることができる。
【００７５】ヒドロキシ基を含有する材料は，天然又は
合成ヒドロキシ基含有材料、例えばセルロース繊維材料
又はその再生生成物及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は，好ましくは木綿であるが，併し
又別の植物繊維、例えばリンネル、麻、ジュート及びラ
ミー繊維であり、再生セルロース繊維は、例えばステー
プルファイバー及びビスコース人造絹糸である。
合成ヒドロキシ基含有材料、例えばセルロース繊維材料
又はその再生生成物及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は，好ましくは木綿であるが，併し
又別の植物繊維、例えばリンネル、麻、ジュート及びラ
ミー繊維であり、再生セルロース繊維は、例えばステー
プルファイバー及びビスコース人造絹糸である。
【００７６】カルボンアミド基を含有する材料は、例え
ば合成及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維
の形でのもの、例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、
ポリアミド -６，６、ポリアミド -６、ポリアミド -１
１及びポリアミド -４- である。
ば合成及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維
の形でのもの、例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、
ポリアミド -６，６、ポリアミド -６、ポリアミド -１
１及びポリアミド -４- である。
【００７７】本発明により使用する場合, 化合物（１）
は、上記基体特に上記繊維材料に水溶性の繊維反応性染
料に関して公知な使用技術により適用しそして該材料上
で固着することができ、例えば化合物（１）を、溶解し
た形で該基体に適用するか又は該基体中に導入しそして
該基体上又は該基体中で加熱作用及び／又は場合により
アルカリ性剤の作用により固着することができる。この
様な染色及び固着法は、文献 (例えば欧州特許出願公開
第0,181,585A2 号公報参照) 中に多数記載されている。
は、上記基体特に上記繊維材料に水溶性の繊維反応性染
料に関して公知な使用技術により適用しそして該材料上
で固着することができ、例えば化合物（１）を、溶解し
た形で該基体に適用するか又は該基体中に導入しそして
該基体上又は該基体中で加熱作用及び／又は場合により
アルカリ性剤の作用により固着することができる。この
様な染色及び固着法は、文献 (例えば欧州特許出願公開
第0,181,585A2 号公報参照) 中に多数記載されている。
【００７８】特に、化合物（１）は、有利には、慣用の
染色法において使用する場合、電解質及びアルカリ性化
合物を通常より著しく少ない量で使用する場合にも、本
化合物は、驚くべきことに慣用量の塩を使用する場合よ
り高いカラーイールドを有する染色を与える。何となれ
ば通例多量の電解質添加が、現今の技術水準における染
液において、繊維反応性染料により鮮烈な染色を得るた
めに必要であるからである。生態学的理由で、この様な
多量の塩──これは通例染液１リットル当たり５０ｇ以
上である──は望ましくない。しかし、化合物（１）
は、電解質添加が染液１リットルに当たり４０ｇ以下、
好ましくは染液１リットル当たり１０乃至３５ｇのみで
ある染液の使用を可能にする。
染色法において使用する場合、電解質及びアルカリ性化
合物を通常より著しく少ない量で使用する場合にも、本
化合物は、驚くべきことに慣用量の塩を使用する場合よ
り高いカラーイールドを有する染色を与える。何となれ
ば通例多量の電解質添加が、現今の技術水準における染
液において、繊維反応性染料により鮮烈な染色を得るた
めに必要であるからである。生態学的理由で、この様な
多量の塩──これは通例染液１リットル当たり５０ｇ以
上である──は望ましくない。しかし、化合物（１）
は、電解質添加が染液１リットルに当たり４０ｇ以下、
好ましくは染液１リットル当たり１０乃至３５ｇのみで
ある染液の使用を可能にする。
【００７９】本発明により得られる染色は、特にセルロ
ース繊維材料上で、染色の乾燥状態及び湿潤状態、例え
ば汗溶液で湿潤した状態に於ける良好な日光堅牢性並び
に良好な湿潤堅牢性、例えば６０乃至９５℃に於ける洗
たく堅牢性──過硼酸塩の存在下をも包含する──、酸
性及びアルカリ性縮充- 、クロス染め- 及び汗堅牢性、
高い蒸気安定性、良好なアルカリ- 、酸- 、水- 及び海
水堅牢性、及び良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ堅
牢性及び摩擦堅牢性を有する。同様に本染色は、なお酢
酸を含有する湿潤した染色材料の貯蔵の際の良好な耐酸
貯蔵性 (「耐酸退色」性) を有する。
ース繊維材料上で、染色の乾燥状態及び湿潤状態、例え
ば汗溶液で湿潤した状態に於ける良好な日光堅牢性並び
に良好な湿潤堅牢性、例えば６０乃至９５℃に於ける洗
たく堅牢性──過硼酸塩の存在下をも包含する──、酸
性及びアルカリ性縮充- 、クロス染め- 及び汗堅牢性、
高い蒸気安定性、良好なアルカリ- 、酸- 、水- 及び海
水堅牢性、及び良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ堅
牢性及び摩擦堅牢性を有する。同様に本染色は、なお酢
酸を含有する湿潤した染色材料の貯蔵の際の良好な耐酸
貯蔵性 (「耐酸退色」性) を有する。
【００８０】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部は重量部であり、百分率のデ
ータは重量パーセントを示す。重量部対容量部はキログ
ラム対リットルと同じ関係を有する。
ある。特記しない限り、部は重量部であり、百分率のデ
ータは重量パーセントを示す。重量部対容量部はキログ
ラム対リットルと同じ関係を有する。
【００８１】これらの例中で式により記載した化合物は
遊離酸の形で記載されており、一般にこれらはそのアル
カリ金属塩例えばリチウム、ナトリウム又はカリウム塩
の形で製造されそして単離されそしてその塩の形で染色
に使用される。同様に以下の例、特に表例中で遊離酸の
形で挙げた出発化合物及び成分はそのまま又はその塩、
好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に使用することが
できる。
遊離酸の形で記載されており、一般にこれらはそのアル
カリ金属塩例えばリチウム、ナトリウム又はカリウム塩
の形で製造されそして単離されそしてその塩の形で染色
に使用される。同様に以下の例、特に表例中で遊離酸の
形で挙げた出発化合物及び成分はそのまま又はその塩、
好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に使用することが
できる。
【００８２】本発明による化合物に関して記載した、可
視範囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそのア
ルカリ金属塩により測定された。表例中に於いて、λｍ
ａｘ値は、色調が記載されているところに丸かっこ中で
示され、波長はｎｍで示されている。
視範囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそのア
ルカリ金属塩により測定された。表例中に於いて、λｍ
ａｘ値は、色調が記載されているところに丸かっこ中で
示され、波長はｎｍで示されている。
【００８３】 1Ｈ- ＮＭＲ分光分析データは、特記しな
い限り、溶剤としてのジメチルスルホキシド- ｄ6 中
で、内部標準としてテトラメチルシランを使用して測定
したものである。 例 Ａ １，３- ジクロル- イソプロピル-(４′- ニトロ- フェ
ニル）スルフィドを合成するために、塩素を、塩化メチ
レン１０００容量部中ビス-(４- ニトロ- フェニル）ジ
スルフィド１００部の懸濁液中に、冷却しながら、該ジ
スルフィドが全て溶解するまで、通す。次に混合物を-
４０℃に冷却しそして塩化アリル８０部を徐々に約３０
分間の間に添加する。次に混合物を２０℃に加温しそし
てその後この温度において約１６時間攪拌しそして次に
揮発性成分を減圧下除去する。
い限り、溶剤としてのジメチルスルホキシド- ｄ6 中
で、内部標準としてテトラメチルシランを使用して測定
したものである。 例 Ａ １，３- ジクロル- イソプロピル-(４′- ニトロ- フェ
ニル）スルフィドを合成するために、塩素を、塩化メチ
レン１０００容量部中ビス-(４- ニトロ- フェニル）ジ
スルフィド１００部の懸濁液中に、冷却しながら、該ジ
スルフィドが全て溶解するまで、通す。次に混合物を-
４０℃に冷却しそして塩化アリル８０部を徐々に約３０
分間の間に添加する。次に混合物を２０℃に加温しそし
てその後この温度において約１６時間攪拌しそして次に
揮発性成分を減圧下除去する。
【００８４】得られる残留物をジエチルエーテルから再
結晶させる。式
結晶させる。式
【００８５】
【化３０】
【００８６】で示される化合物約１２２乃至１２３部が
６２℃の融点を有する薄黄色結晶の形で得られる。 Ｃ，Ｈ，Ｎ分析： 計算値： Ｃ ４０．６ ％、Ｈ ３．４ ％、
Ｎ ５．２ ％ 実測値： Ｃ ４０．４ ％、Ｈ ３．４ ％、
Ｎ ５．３ ％ 1 H-NMR 分析： ４．０ ppm （4H;d）、４．２
２ppm （2H; 五重線）、７．６５ppm （2H;d）、８．１
８ppm （2H;d）。 例 Ｂ １，３- ジクロル- イソプロピル-(４′- ニトロ- フェ
ニル）- スルホンを製造するために、１，３- ジクロル
- イソプロピル-(４′- ニトロ- フェニル）スルフィド
（例Ａ；粗生成物の形で又は再結晶後）を、氷酢酸１０
０容量部中に溶解し、タングステン酸ナトリウム０．０
５部を添加し、混合物を８０℃に加熱しそして３５％過
酸化水素１１容量部をこの温度において、攪拌しながら
徐々に添加する。その後混合物をさらに約１５分間攪拌
しそして混合物を０℃に冷却する。沈澱した結晶を吸引
濾過しそしてエタノールから再結晶させる。１０５℃の
融点を有する式
６２℃の融点を有する薄黄色結晶の形で得られる。 Ｃ，Ｈ，Ｎ分析： 計算値： Ｃ ４０．６ ％、Ｈ ３．４ ％、
Ｎ ５．２ ％ 実測値： Ｃ ４０．４ ％、Ｈ ３．４ ％、
Ｎ ５．３ ％ 1 H-NMR 分析： ４．０ ppm （4H;d）、４．２
２ppm （2H; 五重線）、７．６５ppm （2H;d）、８．１
８ppm （2H;d）。 例 Ｂ １，３- ジクロル- イソプロピル-(４′- ニトロ- フェ
ニル）- スルホンを製造するために、１，３- ジクロル
- イソプロピル-(４′- ニトロ- フェニル）スルフィド
（例Ａ；粗生成物の形で又は再結晶後）を、氷酢酸１０
０容量部中に溶解し、タングステン酸ナトリウム０．０
５部を添加し、混合物を８０℃に加熱しそして３５％過
酸化水素１１容量部をこの温度において、攪拌しながら
徐々に添加する。その後混合物をさらに約１５分間攪拌
しそして混合物を０℃に冷却する。沈澱した結晶を吸引
濾過しそしてエタノールから再結晶させる。１０５℃の
融点を有する式
【００８７】
【化３１】
【００８８】で示される化合物１１．５部が得られる。 Ｃ，Ｈ，Ｎ分析： 計算値： Ｃ ３６．２５ ％、Ｈ ３．０４
％、Ｎ ４．７ ％； 実測値： Ｃ ３６．３ ％、Ｈ ３．０
％、Ｎ ４．８ ％。
％、Ｎ ４．７ ％； 実測値： Ｃ ３６．３ ％、Ｈ ３．０
％、Ｎ ４．８ ％。
【００８９】 1 H-NMR 分析： ４．０７ppm （4H;m）、４．５
ppm （1H;m）、 （CDCl3 中）； ８．２ ppm （4H;d）、８．４
５ppm （4H;d）。 例 Ｃ １，３- ジクロル- イソプロピル- ４- アミノ- フェニ
ルスルホンを製造するために、亜鉛粉末８０部、水３６
０部、ジオキサン１６０容量部及び濃厚水性塩酸１０容
量部の混合物を、まず製造する。ジオキサン３２０部
中、１，３- ジクロル- イソプロピル- ４- ニトロ- フ
ェニルスルホン（例Ｂ）４８部の溶液及び濃厚水性塩酸
３１０容量部、水１６０部及びジオキサン８０容量部の
混合物を徐々に同時にこの混合物に、約２０℃において
十分に攪拌しながら、添加する。その後混合物を、さら
に１時間、亜鉛が大部分消尽しそして溶解するまで、攪
拌しそして混合物を沈澱物から濾別しそして酢酸ナトリ
ウムにより４のｐＨにする。その後、濾液を約２０℃に
さらに約１２時間攪拌しそして分離した白色沈澱物を吸
引濾過しそして乾燥する。１０４℃の融点を有する、式
ppm （1H;m）、 （CDCl3 中）； ８．２ ppm （4H;d）、８．４
５ppm （4H;d）。 例 Ｃ １，３- ジクロル- イソプロピル- ４- アミノ- フェニ
ルスルホンを製造するために、亜鉛粉末８０部、水３６
０部、ジオキサン１６０容量部及び濃厚水性塩酸１０容
量部の混合物を、まず製造する。ジオキサン３２０部
中、１，３- ジクロル- イソプロピル- ４- ニトロ- フ
ェニルスルホン（例Ｂ）４８部の溶液及び濃厚水性塩酸
３１０容量部、水１６０部及びジオキサン８０容量部の
混合物を徐々に同時にこの混合物に、約２０℃において
十分に攪拌しながら、添加する。その後混合物を、さら
に１時間、亜鉛が大部分消尽しそして溶解するまで、攪
拌しそして混合物を沈澱物から濾別しそして酢酸ナトリ
ウムにより４のｐＨにする。その後、濾液を約２０℃に
さらに約１２時間攪拌しそして分離した白色沈澱物を吸
引濾過しそして乾燥する。１０４℃の融点を有する、式
【００９０】
【化３２】
【００９１】で示される微細結晶質化合物約３６部が得
られる。 元素分析： 計算値： C 40.3 ％、H 4.1 ％、N 5.2
％、Cl 26.4 ％； 実測値： C 40.8 ％、H 4.2 ％、N 5.3
％、Cl 25.9 ％．1 H-NMR 分析： 3.95 ppm （5H;m）、 6.25 ppm
（2H; 広幅）、6.65 ppm (2H;d）、 7.5 ppm (2H;d)
。 例 Ｄ １- クロル- ３- アセチルオキシイソプロピル-(４′-
ニトロ- フェニル）スルフィドを合成するために、塩素
を、塩化メチレン５００容量部中ビス-(４- ニトロ- フ
ェニル）ジスルフィド９２．４部の懸濁液中に、−１０
℃において、澄明な溶液が形成するまで、通す。次に乾
燥窒素を約１５分間通しそして塩化アリル１０８部を約
１５分間に−４０℃の温度において徐々に添加する。そ
の後混合物をさらに１時間攪拌し、次に溶液を７０℃に
冷却しそして薄黄色沈澱物を単離する。
られる。 元素分析： 計算値： C 40.3 ％、H 4.1 ％、N 5.2
％、Cl 26.4 ％； 実測値： C 40.8 ％、H 4.2 ％、N 5.3
％、Cl 25.9 ％．1 H-NMR 分析： 3.95 ppm （5H;m）、 6.25 ppm
（2H; 広幅）、6.65 ppm (2H;d）、 7.5 ppm (2H;d)
。 例 Ｄ １- クロル- ３- アセチルオキシイソプロピル-(４′-
ニトロ- フェニル）スルフィドを合成するために、塩素
を、塩化メチレン５００容量部中ビス-(４- ニトロ- フ
ェニル）ジスルフィド９２．４部の懸濁液中に、−１０
℃において、澄明な溶液が形成するまで、通す。次に乾
燥窒素を約１５分間通しそして塩化アリル１０８部を約
１５分間に−４０℃の温度において徐々に添加する。そ
の後混合物をさらに１時間攪拌し、次に溶液を７０℃に
冷却しそして薄黄色沈澱物を単離する。
【００９２】１１０℃の融点を有する、式
【００９３】
【化３３】
【００９４】で示される化合物の微細結晶質粉末１５２
部が得られる。 元素分析： 計算値： C 45.6 ％、 H 4.17 ％、 N 4.8
％、 Cl 12.2 ％； 実測値： C 45.6 ％、 H 4.2 ％、 N 4.8
％、 Cl 14.4 ％。1 H-NMR 分析： 2.05 ppm （3H;s）、 3.97 ppm
（2H;d）、4.18 ppm (1H; 五重線）、 4.35 ５ppm （2
H;m）、7.67 ppm (2H;d) 、 8.18 ppm (2H;d) 。 例 Ｅ １- クロル- ３- アセチルオキシ- イソプロピル- ４-
ニトロフェニルスルホンを製造するために、３５％水性
過酸化水素１２０容量部を、氷酢酸４５０容量部中１-
クロル- ３- アセチルオキシ- イソプロピル-(４′- ニ
トロ- フェニル）スルフィド（例Ｄ）１４５部の、７０
℃に加熱した溶液に、タングステン酸ナトリウム２部の
添加後約３０分間の間で徐々に添加する。その後混合物
をさらに約１５分間攪拌しそして約２０℃に冷却し、水
１００部を添加し、溶液を０℃に冷却しそして白色沈澱
物を単離する。８９℃の融点を有する、式
部が得られる。 元素分析： 計算値： C 45.6 ％、 H 4.17 ％、 N 4.8
％、 Cl 12.2 ％； 実測値： C 45.6 ％、 H 4.2 ％、 N 4.8
％、 Cl 14.4 ％。1 H-NMR 分析： 2.05 ppm （3H;s）、 3.97 ppm
（2H;d）、4.18 ppm (1H; 五重線）、 4.35 ５ppm （2
H;m）、7.67 ppm (2H;d) 、 8.18 ppm (2H;d) 。 例 Ｅ １- クロル- ３- アセチルオキシ- イソプロピル- ４-
ニトロフェニルスルホンを製造するために、３５％水性
過酸化水素１２０容量部を、氷酢酸４５０容量部中１-
クロル- ３- アセチルオキシ- イソプロピル-(４′- ニ
トロ- フェニル）スルフィド（例Ｄ）１４５部の、７０
℃に加熱した溶液に、タングステン酸ナトリウム２部の
添加後約３０分間の間で徐々に添加する。その後混合物
をさらに約１５分間攪拌しそして約２０℃に冷却し、水
１００部を添加し、溶液を０℃に冷却しそして白色沈澱
物を単離する。８９℃の融点を有する、式
【００９５】
【化３４】
【００９６】で示される微細結晶粉末１４５部が得られ
る。 元素分析： 計算値： C 41.1 ％、 H 3.7 ％、 N 4.3
％、 Cl 11.0 ％； 実測値： C 41.4 ％、 H 3.6 ％、 N 4.1
％、 Cl 11.1 ％。 例 Ｆ １- クロル- ３- シアノ- イソプロピル-(４′- ニトロ
- フェニル）スルフィドを製造するために、４- ニトロ
フェニル- スルフェニルクロリド７．６部の溶液に- ２
０℃において徐々に添加する。その後混合物をさらに約
１時間攪拌しそして次に減圧下除去する。数時間後、残
留する褐色残留物が凝固する。同一部のジエチルエーテ
ル及び塩化メチレンの混合物から再結晶後、式
る。 元素分析： 計算値： C 41.1 ％、 H 3.7 ％、 N 4.3
％、 Cl 11.0 ％； 実測値： C 41.4 ％、 H 3.6 ％、 N 4.1
％、 Cl 11.1 ％。 例 Ｆ １- クロル- ３- シアノ- イソプロピル-(４′- ニトロ
- フェニル）スルフィドを製造するために、４- ニトロ
フェニル- スルフェニルクロリド７．６部の溶液に- ２
０℃において徐々に添加する。その後混合物をさらに約
１時間攪拌しそして次に減圧下除去する。数時間後、残
留する褐色残留物が凝固する。同一部のジエチルエーテ
ル及び塩化メチレンの混合物から再結晶後、式
【００９７】
【化３５】
【００９８】で示される化合物６．７部が、６８℃の融
点を有する帯黄色結晶の形で得られる。 元素分析： 計算値： C 46.7 ％、 H 3.5 ％、 N 10.9
％、 Cl 13.8 ％； 実測値： C 45.9 ％、 H 3.5 ％、 N 10.9
％、 Cl 14.6 ％。1 H-NMR 分析： 3.1 ppm （2H;m）、 3.9 ppm
（2H;m）、4.27 ppm (1H;m）、 7.75 ppm （2H;d）、
8.2 ppm (2H;d) 。 例 Ｇ １- クロル- ３- シアノ- イソプロピル- ４- ニトロフ
ェニルスルホンを製造するために、３５％水性過酸化水
素７容量部を、氷酢酸３０容量部中１- クロル- ３- シ
アノ- イソプロピル-(４′- ニトロ- フェニル）スルフ
ィド（例Ｆ）１．８４部の、６０℃に加熱した溶液に、
タングステン酸ナトリウム０．００５部の添加後約３０
分間の間で徐々に添加する。その後混合物をさらに短時
間攪拌しそして−１５℃に冷却しそして、白色沈澱した
生成物を数時間後単離する。式
点を有する帯黄色結晶の形で得られる。 元素分析： 計算値： C 46.7 ％、 H 3.5 ％、 N 10.9
％、 Cl 13.8 ％； 実測値： C 45.9 ％、 H 3.5 ％、 N 10.9
％、 Cl 14.6 ％。1 H-NMR 分析： 3.1 ppm （2H;m）、 3.9 ppm
（2H;m）、4.27 ppm (1H;m）、 7.75 ppm （2H;d）、
8.2 ppm (2H;d) 。 例 Ｇ １- クロル- ３- シアノ- イソプロピル- ４- ニトロフ
ェニルスルホンを製造するために、３５％水性過酸化水
素７容量部を、氷酢酸３０容量部中１- クロル- ３- シ
アノ- イソプロピル-(４′- ニトロ- フェニル）スルフ
ィド（例Ｆ）１．８４部の、６０℃に加熱した溶液に、
タングステン酸ナトリウム０．００５部の添加後約３０
分間の間で徐々に添加する。その後混合物をさらに短時
間攪拌しそして−１５℃に冷却しそして、白色沈澱した
生成物を数時間後単離する。式
【００９９】
【化３６】
【０１００】で示される化合物２．６部が、８９℃の融
点を有する、白色粉末の形で得られる。 元素分析： 計算値： C 41.6 ％、 H 3.1 ％、 N 9.7
％、 Cl 12.2 ％； 実測値： C 41.4 ％、 H 3.0 ％、 N 9.7
％、 Cl 12.4 ％。1 H-NMR 分析： 3.2 ppm (2H;m) 、 4.0 ppm
(2H;m) 、4.5 ppm (1H; 五重線）、 8.25 ppm (2H;
d)、8.5 ppm (2H;d) 。 例 Ｈ １，３- ジクロル- イソプロピル-(３′- ニトロ- フェ
ニル）スルフィドを製造するために、塩素を、塩化メチ
レン３００容量部中ビス-(３- ニトロ- フェニル）ジス
ルフィド５５．４５部の溶液中に、−１０℃において通
しそしてその後混合物をこの温度においてさらに１時間
攪拌する。次に乾燥窒素を約１５分間反応溶液に導通し
そしてその後塩化アリル３７容量部を−４０℃において
徐々に添加する。その後混合物をさらに短時間攪拌しそ
して次に揮発性成分を減圧下除去する。さらに精製せず
に対応するスルホニル化合物を製造するために使用する
ことができる（例Ｊ参照）褐色油が得られる。
点を有する、白色粉末の形で得られる。 元素分析： 計算値： C 41.6 ％、 H 3.1 ％、 N 9.7
％、 Cl 12.2 ％； 実測値： C 41.4 ％、 H 3.0 ％、 N 9.7
％、 Cl 12.4 ％。1 H-NMR 分析： 3.2 ppm (2H;m) 、 4.0 ppm
(2H;m) 、4.5 ppm (1H; 五重線）、 8.25 ppm (2H;
d)、8.5 ppm (2H;d) 。 例 Ｈ １，３- ジクロル- イソプロピル-(３′- ニトロ- フェ
ニル）スルフィドを製造するために、塩素を、塩化メチ
レン３００容量部中ビス-(３- ニトロ- フェニル）ジス
ルフィド５５．４５部の溶液中に、−１０℃において通
しそしてその後混合物をこの温度においてさらに１時間
攪拌する。次に乾燥窒素を約１５分間反応溶液に導通し
そしてその後塩化アリル３７容量部を−４０℃において
徐々に添加する。その後混合物をさらに短時間攪拌しそ
して次に揮発性成分を減圧下除去する。さらに精製せず
に対応するスルホニル化合物を製造するために使用する
ことができる（例Ｊ参照）褐色油が得られる。
【０１０１】得られる粗スルフィドの少量をクロマトグ
ラフィーにより精製した。これは、次の 1ＨＮＭＲ分析
値を示した： 4.1 ppm (4H;m) 、 4.5 ppm （１H;五重線）、 7.98
ppm（1H；t)、8.38 ppm (1H;d) 、 8.61 ppm (１H;
d)、 8.6 ppm (1H;d）。 例 Ｊ １，３- ジクロル- ３- イソプロピル- ３- ニトロフェ
ニルスルホンを製造するために、３５％水性過酸化水素
８０容量部を、例Ｈのスルフィド化合物の、７０℃に加
熱した溶液に、タングステン酸ナトリウム０．０２部の
添加後徐々に添加する。その後混合物をさらに約９０分
間７０℃において攪拌しそしてさらに２０容量部の過酸
化水素溶液２０容量部を添加する。その後さらに短時間
攪拌した後、水１００部を混合物に添加し、混合物を０
℃に冷却しそして数時間後微細結晶沈澱物を単離する。
１１０℃の融点を有する、式
ラフィーにより精製した。これは、次の 1ＨＮＭＲ分析
値を示した： 4.1 ppm (4H;m) 、 4.5 ppm （１H;五重線）、 7.98
ppm（1H；t)、8.38 ppm (1H;d) 、 8.61 ppm (１H;
d)、 8.6 ppm (1H;d）。 例 Ｊ １，３- ジクロル- ３- イソプロピル- ３- ニトロフェ
ニルスルホンを製造するために、３５％水性過酸化水素
８０容量部を、例Ｈのスルフィド化合物の、７０℃に加
熱した溶液に、タングステン酸ナトリウム０．０２部の
添加後徐々に添加する。その後混合物をさらに約９０分
間７０℃において攪拌しそしてさらに２０容量部の過酸
化水素溶液２０容量部を添加する。その後さらに短時間
攪拌した後、水１００部を混合物に添加し、混合物を０
℃に冷却しそして数時間後微細結晶沈澱物を単離する。
１１０℃の融点を有する、式
【０１０２】
【化３７】
【０１０３】で示される化合物７９．５部が得られる。 元素分析： 計算値： C 36.2 ％、 H 3.04 ％、 N 4.7
％、 Cl 23.8 ％； S 10.7 ％、 O 21.4 ％； 実測値： C 36.6 ％、 H 3.1 ％、 N 4.7
％、 Cl 23.5 ％。
％、 Cl 23.8 ％； S 10.7 ％、 O 21.4 ％； 実測値： C 36.6 ％、 H 3.1 ％、 N 4.7
％、 Cl 23.5 ％。
【０１０４】S 10.6 ％ O 21.9 ％。1 H-NMR 分析： 4.05 ppm (4H;m) 、 4.5 ppm
(1H;t) 、7.98 ppm (1H;m) 、 8.38 ppm (1H;m)、
8.61 ppm (1H;m) 。 例 Ｋ １- クロル- ３- アセチルオキシ- イソプロピル- ４-
アミノ- フェニルスルホンを製造するために、ジオキサ
ン４７容量部中１- クロル- ３- アセチルオキシ- イソ
プロピル- ４- ニトロ- フェニルスルホン（例Ｃ）６部
の溶液及び濃厚水性塩酸４７容量部、水２０部及びジオ
キサン１４容量部の混合物を、水４７部、ジオキサン２
０容量部及び亜鉛粉末１５部の混合物に、十分に攪拌し
ながら、同時に徐々に添加する。その後混合物をさらに
約１５分間１５乃至２０℃において攪拌し、沈澱物を濾
別し、濾液を酢酸ナトリウムにより４のｐＨにしそして
数時間後、沈澱した生成物を単離する。 式
(1H;t) 、7.98 ppm (1H;m) 、 8.38 ppm (1H;m)、
8.61 ppm (1H;m) 。 例 Ｋ １- クロル- ３- アセチルオキシ- イソプロピル- ４-
アミノ- フェニルスルホンを製造するために、ジオキサ
ン４７容量部中１- クロル- ３- アセチルオキシ- イソ
プロピル- ４- ニトロ- フェニルスルホン（例Ｃ）６部
の溶液及び濃厚水性塩酸４７容量部、水２０部及びジオ
キサン１４容量部の混合物を、水４７部、ジオキサン２
０容量部及び亜鉛粉末１５部の混合物に、十分に攪拌し
ながら、同時に徐々に添加する。その後混合物をさらに
約１５分間１５乃至２０℃において攪拌し、沈澱物を濾
別し、濾液を酢酸ナトリウムにより４のｐＨにしそして
数時間後、沈澱した生成物を単離する。 式
【０１０５】
【化３８】
【０１０６】で示される化合物５部が、１２４℃の融点
を有する、白色微細結晶粉末１４５部として得られる。
で示される化合物約１２２乃至１２３部が６２℃の融点
を有する薄黄色結晶の形で得られる。
を有する、白色微細結晶粉末１４５部として得られる。
で示される化合物約１２２乃至１２３部が６２℃の融点
を有する薄黄色結晶の形で得られる。
【０１０７】 1H-NMR 分析： 1.90 ppm （3H;
s）、 3.82 ppm （2H;m) 、3.98 ppm （1H;m）、
4.38 ppm （2H;m）、6.2 ppm (2H; 広幅）、6.65
ppm (2H;d) 、7.45 ppm (2H;d) 。 例 Ｌ １- ブロム- ３- クロル- イソプロピル-(４′- ニトロ
- フェニル）スルフィドを製造するために、塩素を、塩
化メチレン１５０容量部中ビス-(４- ニトロ-フェニ
ル）ジスルフィド３１部の溶液中に通す。その後混合物
をさらに１時間攪拌し、次に乾燥窒素を約１５分導通し
そして臭化アリル４０部を徐々に−４０℃において添加
する。その後混合物をさらに１時間攪拌し、溶液を約２
０℃に加熱しそして揮発性成分を減圧下除去する。さら
に精製せずに、対応するスルホニル化合物を合成するた
めに使用することができる（例Ｍ参照）、褐色結晶粗生
成物５１部が得られる。
s）、 3.82 ppm （2H;m) 、3.98 ppm （1H;m）、
4.38 ppm （2H;m）、6.2 ppm (2H; 広幅）、6.65
ppm (2H;d) 、7.45 ppm (2H;d) 。 例 Ｌ １- ブロム- ３- クロル- イソプロピル-(４′- ニトロ
- フェニル）スルフィドを製造するために、塩素を、塩
化メチレン１５０容量部中ビス-(４- ニトロ-フェニ
ル）ジスルフィド３１部の溶液中に通す。その後混合物
をさらに１時間攪拌し、次に乾燥窒素を約１５分導通し
そして臭化アリル４０部を徐々に−４０℃において添加
する。その後混合物をさらに１時間攪拌し、溶液を約２
０℃に加熱しそして揮発性成分を減圧下除去する。さら
に精製せずに、対応するスルホニル化合物を合成するた
めに使用することができる（例Ｍ参照）、褐色結晶粗生
成物５１部が得られる。
【０１０８】この粗生成物を、同一のジエチルエーテル
及び塩化メチレンから再結晶させる。これは６０℃の融
点を有し、次の分析値が得られた： 計算値： Ｃ ３４．８ ％、Ｈ ２．９ ％、
Ｎ ４．５ ％ 実測値： Ｃ ３４．９ ％、Ｈ ２．９ ％、
Ｎ ４．６ ％。
及び塩化メチレンから再結晶させる。これは６０℃の融
点を有し、次の分析値が得られた： 計算値： Ｃ ３４．８ ％、Ｈ ２．９ ％、
Ｎ ４．５ ％ 実測値： Ｃ ３４．９ ％、Ｈ ２．９ ％、
Ｎ ４．６ ％。
【０１０９】 1H-NMR 分析： ３．９ ppm （2
H;m）、４．０２ppm （2H;m）、４．２７ppm （1H; 五
重線）、７．７７ppm （2H;d）。８．１９ppm (2H;d)
。 例 Ｍ １- ブロム- ３- クロル- イソプロピル- ４- ニトロ-
フェニルスルホンを製造するために、３５％水性過酸化
水素溶液８６容量部を、氷酢酸１００容量部中１- ブロ
ム- ３- クロル- イソプロピル-(４′- ニトロ- フェニ
ル）スルフィド７５部の、７０℃に加熱した溶液に、タ
ングステン酸ナトリウム０．５部の添加後、徐々に添加
する。その後反応混合物をさらに短時間攪拌しそして０
℃に冷却しそして約２時間後、沈澱した生成物を単離す
る。式
H;m）、４．０２ppm （2H;m）、４．２７ppm （1H; 五
重線）、７．７７ppm （2H;d）。８．１９ppm (2H;d)
。 例 Ｍ １- ブロム- ３- クロル- イソプロピル- ４- ニトロ-
フェニルスルホンを製造するために、３５％水性過酸化
水素溶液８６容量部を、氷酢酸１００容量部中１- ブロ
ム- ３- クロル- イソプロピル-(４′- ニトロ- フェニ
ル）スルフィド７５部の、７０℃に加熱した溶液に、タ
ングステン酸ナトリウム０．５部の添加後、徐々に添加
する。その後反応混合物をさらに短時間攪拌しそして０
℃に冷却しそして約２時間後、沈澱した生成物を単離す
る。式
【０１１０】
【化３９】
【０１１１】で示される化合物６６部が、１０８℃の融
点を有する薄帯黄色結晶の形で得られる。 Ｃ、Ｈ、Ｎ分析： 計算値： C 31.5 ％、 H 2.6 ％、 N 4.1
％; 実測値： C 30.7 ％、 H 2.6 ％、 N 3.9
％。
点を有する薄帯黄色結晶の形で得られる。 Ｃ、Ｈ、Ｎ分析： 計算値： C 31.5 ％、 H 2.6 ％、 N 4.1
％; 実測値： C 30.7 ％、 H 2.6 ％、 N 3.9
％。
【０１１２】 1H-NMR 分析： ３．7 ppm （2H;
m）、３．９３ppm （2H;m）、４．１２ppm （1H; d
）、８．１５ppm （2H;d）。８．４３ppm (2H;d) 。 例 Ｎ １，３- ジクロル- イソプロピル- ４′- アミノフェニ
ル- スルホンを製造するために、氷酢酸３００容量部中
に溶解した、１，３- ジクロル- イソプロピル- ４′-
ニトロフェニルスルホン２９．８部を、パラジウム／活
性炭触媒（活性炭上のパラジウム１０％）１．５部の添
加下、１０バールの水素圧下水素化する。水素の吸収が
完結したとき、大部分の氷酢酸を減圧下留出する。１０
倍量の水を残留物に添加しそして生成物を吸引濾過しそ
して乾燥する。例Ｃにおいて示した式の化合物が、白色
結晶粉末として得られる（２４部）。 例 Ｐ １，３- ジクロル- イソプロピル- ３- アミノフェニル
- スルホンを製造するために、氷酢酸３００容量部中に
懸濁させた、１，３- ジクロル- イソプロピル- ３- ニ
トロフェニルスルホン（例Ｊ）２５部を例Ｎにおける方
法により水素化する。水素の吸収が完結したとき、大部
分の氷酢酸を留出しそして得られる残留物を１０倍量の
水中にかき混ぜる。還元した生成物は、まず樹脂様形で
沈澱するが、しかし、数時間後結晶する。６９℃の融点
を有する、式
m）、３．９３ppm （2H;m）、４．１２ppm （1H; d
）、８．１５ppm （2H;d）。８．４３ppm (2H;d) 。 例 Ｎ １，３- ジクロル- イソプロピル- ４′- アミノフェニ
ル- スルホンを製造するために、氷酢酸３００容量部中
に溶解した、１，３- ジクロル- イソプロピル- ４′-
ニトロフェニルスルホン２９．８部を、パラジウム／活
性炭触媒（活性炭上のパラジウム１０％）１．５部の添
加下、１０バールの水素圧下水素化する。水素の吸収が
完結したとき、大部分の氷酢酸を減圧下留出する。１０
倍量の水を残留物に添加しそして生成物を吸引濾過しそ
して乾燥する。例Ｃにおいて示した式の化合物が、白色
結晶粉末として得られる（２４部）。 例 Ｐ １，３- ジクロル- イソプロピル- ３- アミノフェニル
- スルホンを製造するために、氷酢酸３００容量部中に
懸濁させた、１，３- ジクロル- イソプロピル- ３- ニ
トロフェニルスルホン（例Ｊ）２５部を例Ｎにおける方
法により水素化する。水素の吸収が完結したとき、大部
分の氷酢酸を留出しそして得られる残留物を１０倍量の
水中にかき混ぜる。還元した生成物は、まず樹脂様形で
沈澱するが、しかし、数時間後結晶する。６９℃の融点
を有する、式
【０１１３】
【化４０】
【０１１４】で示される白色粉末２０．８部が得られ
る。 Ｃ、Ｈ、Ｎ分析： 計算値： C 40.3 ％、 H 4.1 ％、 N 5.2
％、 Cl 26.4％； 実測値： C 40.5 ％、 H 4.1 ％、 N 5.2
％、 Cl 26.3％。
る。 Ｃ、Ｈ、Ｎ分析： 計算値： C 40.3 ％、 H 4.1 ％、 N 5.2
％、 Cl 26.4％； 実測値： C 40.5 ％、 H 4.1 ％、 N 5.2
％、 Cl 26.3％。
【０１１５】 1H-NMR 分析： ４．０ ppm （4H;
m）、４．０７ ppm （1H;m）、５．６５ ppm （2H;
広幅）、８．１５ ppm （2H;d）。７．００ ppm (1
H;d) 、７．０９ ppm (1H;t)、７．２９ ppm (1H;
t) 。 例 1 水７０容量部及び３７％水性水酸化ナトリウム溶液７０
容量部からなる混合物中１- アミノ- ８- ナフトール-
３，６- ジスルホン酸２６．３部の懸濁液を氷／水１６
０部中塩化シアヌル１９．４部の懸濁液に添加する。反
応を、１５％水性炭酸ナトリウム溶液により保持されて
いる２乃至２．５のｐＨにおいて１時間実施する。次
に、アニリン- ３- スルホン酸１７．４部を添加しそし
て第二縮合反応を２０乃至２５℃で６．５のｐＨにおい
て実施する。
m）、４．０７ ppm （1H;m）、５．６５ ppm （2H;
広幅）、８．１５ ppm （2H;d）。７．００ ppm (1
H;d) 、７．０９ ppm (1H;t)、７．２９ ppm (1H;
t) 。 例 1 水７０容量部及び３７％水性水酸化ナトリウム溶液７０
容量部からなる混合物中１- アミノ- ８- ナフトール-
３，６- ジスルホン酸２６．３部の懸濁液を氷／水１６
０部中塩化シアヌル１９．４部の懸濁液に添加する。反
応を、１５％水性炭酸ナトリウム溶液により保持されて
いる２乃至２．５のｐＨにおいて１時間実施する。次
に、アニリン- ３- スルホン酸１７．４部を添加しそし
て第二縮合反応を２０乃至２５℃で６．５のｐＨにおい
て実施する。
【０１１６】カップリング成分を製造するための別の工
程において、４-(１，３- ジクロル- イソプロピル- ス
ルホニル)-アニリン２６．６部を、濃厚水性塩酸４０容
量部中に懸濁させ、懸濁液の一部分を、まず水２００部
中亜硝酸ナトリウム１．３部の氷冷溶液に、攪拌しなが
ら、徐々に添加しそして次に懸濁液の残分及び水７０部
中亜硝酸ナトリウム７．３部の氷冷溶液を、同時にこの
最初の混合物に、同様に徐々にそして攪拌しながら、添
加する。ジアゾ化反応が完結したとき、過剰の亜硝酸塩
を常法においてアミドスルホン酸で分解し、混合物をけ
いそう土に清澄化しそして濾過したジアゾニウム塩溶液
をカップリング成分の溶液に添加する。カップリング反
応は６のｐＨ及び２０℃の温度において実施する。
程において、４-(１，３- ジクロル- イソプロピル- ス
ルホニル)-アニリン２６．６部を、濃厚水性塩酸４０容
量部中に懸濁させ、懸濁液の一部分を、まず水２００部
中亜硝酸ナトリウム１．３部の氷冷溶液に、攪拌しなが
ら、徐々に添加しそして次に懸濁液の残分及び水７０部
中亜硝酸ナトリウム７．３部の氷冷溶液を、同時にこの
最初の混合物に、同様に徐々にそして攪拌しながら、添
加する。ジアゾ化反応が完結したとき、過剰の亜硝酸塩
を常法においてアミドスルホン酸で分解し、混合物をけ
いそう土に清澄化しそして濾過したジアゾニウム塩溶液
をカップリング成分の溶液に添加する。カップリング反
応は６のｐＨ及び２０℃の温度において実施する。
【０１１７】本発明によるアゾ化合物を、塩化ナトリウ
ムにより塩析し、吸引濾過しそして乾燥する。化合物
は、式
ムにより塩析し、吸引濾過しそして乾燥する。化合物
は、式
【０１１８】
【化４１】
【０１１９】を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性
を示しそして本明細書中で挙げた材料、例えば特にセル
ロース繊維材料、例えば木綿上で良好な堅牢性──その
うち日光堅牢性及び湿潤の際の日光堅牢性、例えば汗の
影響下の日光堅牢性を特に選び出すことができる──を
有する深い帯青赤色染色及び捺染を与える。 例 2 カップリング成分を製造するために、塩化シアヌル１
８．４部を氷水４００部中に懸濁させ、シアナミド４．
３部を添加しそして８乃至８．５のｐＨを水酸化ナトリ
ウムの徐々な添加により設定する。反応が完結したと
き、ｐＨを２乃至２．５にし、次に１- アミノ- ８- ナ
フトール- ３，６- ジスルホン酸２９．５部を添加し、
混合物を３５℃に加熱しそして２乃至２．５のｐＨ範囲
を、水性炭酸ナトリウム溶液の相応する添加により保持
する。この第二縮合反応が完結したとき、混合物を８０
℃に加熱し、アニリン- ３- スルホン酸１７．４部を添
加しそして第三縮合反応を５のｐＨにおいて実施する。
を示しそして本明細書中で挙げた材料、例えば特にセル
ロース繊維材料、例えば木綿上で良好な堅牢性──その
うち日光堅牢性及び湿潤の際の日光堅牢性、例えば汗の
影響下の日光堅牢性を特に選び出すことができる──を
有する深い帯青赤色染色及び捺染を与える。 例 2 カップリング成分を製造するために、塩化シアヌル１
８．４部を氷水４００部中に懸濁させ、シアナミド４．
３部を添加しそして８乃至８．５のｐＨを水酸化ナトリ
ウムの徐々な添加により設定する。反応が完結したと
き、ｐＨを２乃至２．５にし、次に１- アミノ- ８- ナ
フトール- ３，６- ジスルホン酸２９．５部を添加し、
混合物を３５℃に加熱しそして２乃至２．５のｐＨ範囲
を、水性炭酸ナトリウム溶液の相応する添加により保持
する。この第二縮合反応が完結したとき、混合物を８０
℃に加熱し、アニリン- ３- スルホン酸１７．４部を添
加しそして第三縮合反応を５のｐＨにおいて実施する。
【０１２０】カップリング成分の合成後、溶液を７のｐ
Ｈにしそして次に、本発明によるアゾ化合物を製造する
方法を、例１の方法により、４-(１，３- ジクロル- イ
ソプロピル- スルホニル)-アニリンのジアゾニウム塩と
反応させて実施する。塩化ナトリウムによる塩析、吸引
濾過及び乾燥の後、式
Ｈにしそして次に、本発明によるアゾ化合物を製造する
方法を、例１の方法により、４-(１，３- ジクロル- イ
ソプロピル- スルホニル)-アニリンのジアゾニウム塩と
反応させて実施する。塩化ナトリウムによる塩析、吸引
濾過及び乾燥の後、式
【０１２１】
【化４２】
【０１２２】で示される本発明によるアゾ化合物が、電
解質を含有する暗赤色粉末の形で得られる。本発明によ
るアゾ化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性を示
しそして、例えばセルロース繊維材料上で、繊維反応性
染料に関する染色及び捺染法において、良好な堅牢性─
─そのうち日光堅牢性及び湿潤の際の日光堅牢性、例え
ば汗の影響下の日光堅牢性を特に選び出すことができる
──を有する深い帯青赤色染色及び捺染を与える。 例 3 カップリング成分を製造するために、水１８０部中１-
アミノ- ８- ナフトール- ３，６- ジスルホン酸２６．
３部の懸濁液をトリフルオルトリアジン──これはアミ
ノナフトール化合物に徐々に添加される──１３．７部
と、０℃及び３乃至４のｐＨにおいて反応させる。次
に、約５℃に冷却した、水２００部中アニリン- ３- ス
ルホン酸１７．４部の溶液を添加しそして第二縮合反応
を５乃至７のｐＨ及び約５℃の温度において実施する。
解質を含有する暗赤色粉末の形で得られる。本発明によ
るアゾ化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性を示
しそして、例えばセルロース繊維材料上で、繊維反応性
染料に関する染色及び捺染法において、良好な堅牢性─
─そのうち日光堅牢性及び湿潤の際の日光堅牢性、例え
ば汗の影響下の日光堅牢性を特に選び出すことができる
──を有する深い帯青赤色染色及び捺染を与える。 例 3 カップリング成分を製造するために、水１８０部中１-
アミノ- ８- ナフトール- ３，６- ジスルホン酸２６．
３部の懸濁液をトリフルオルトリアジン──これはアミ
ノナフトール化合物に徐々に添加される──１３．７部
と、０℃及び３乃至４のｐＨにおいて反応させる。次
に、約５℃に冷却した、水２００部中アニリン- ３- ス
ルホン酸１７．４部の溶液を添加しそして第二縮合反応
を５乃至７のｐＨ及び約５℃の温度において実施する。
【０１２３】カップリング成分の合成後、例１のジアゾ
ニウム塩とのカップリング反応を該例に記載の方法によ
り実施する本発明によるアゾ化合物を塩化ナトリウムに
よる塩析により単離する。本化合物は、式
ニウム塩とのカップリング反応を該例に記載の方法によ
り実施する本発明によるアゾ化合物を塩化ナトリウムに
よる塩析により単離する。本化合物は、式
【０１２４】
【化４３】
【０１２５】を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性
を示しそして、例えばセルロース繊維材料、例えば木綿
上で、繊維反応性にとって慣用な適用及び固着法により
良好な堅牢性──そのうち日光堅牢性及び湿潤の際の日
光堅牢性、例えば汗の影響下の日光堅牢性を特に選び出
すことができる──を有する帯青赤色染色及び捺染を与
える。 例 ４乃至１２３ 本発明による別のアゾ化合物を、次の表例中で、一般式
（Ａ）
を示しそして、例えばセルロース繊維材料、例えば木綿
上で、繊維反応性にとって慣用な適用及び固着法により
良好な堅牢性──そのうち日光堅牢性及び湿潤の際の日
光堅牢性、例えば汗の影響下の日光堅牢性を特に選び出
すことができる──を有する帯青赤色染色及び捺染を与
える。 例 ４乃至１２３ 本発明による別のアゾ化合物を、次の表例中で、一般式
（Ａ）
【０１２６】
【化４４】
【０１２７】を用いて記載する。これら化合物は、本発
明による方法で、例えば上記実施例の一つに類似して、
それぞれの表例のデータと共に示された式から明らかな
出発化合物（ジクロルイソプロピル- スルホニル- アニ
リン、アミノナフトールジスルホン酸、ハロゲノ- ｓ-
トリアジン、一般式Ｈ- Ｒ* に相当するアミン及び、適
切ならシアナミド）から製造することができる。これら
化合物は、非常に良好な染料特性を有しそして例えば木
綿上で技術的に慣用な適用及び固着法により夫々の表例
中に記載の色調を有する深い堅牢な染色及び捺染を与え
る。
明による方法で、例えば上記実施例の一つに類似して、
それぞれの表例のデータと共に示された式から明らかな
出発化合物（ジクロルイソプロピル- スルホニル- アニ
リン、アミノナフトールジスルホン酸、ハロゲノ- ｓ-
トリアジン、一般式Ｈ- Ｒ* に相当するアミン及び、適
切ならシアナミド）から製造することができる。これら
化合物は、非常に良好な染料特性を有しそして例えば木
綿上で技術的に慣用な適用及び固着法により夫々の表例
中に記載の色調を有する深い堅牢な染色及び捺染を与え
る。
【０１２８】 ──┘例 １２４ トリフルオルトリアジン１４部を水約３２０部中２- ア
ミノ- ８- ナフトール- ６- スルホン酸のナトリウム塩
２６．２部の中性溶液に０℃において徐々に添加し、そ
の際ｐＨを、１０％水性水酸化ナトリウム溶液により６
乃至６．５に保つ。添加が完了して短時間後、反応混合
物を２０℃に加熱し、次にアニリン- ３- スルホン酸１
７．４部を添加しそして第二縮合反応を６乃至６．５の
ｐＨで２０乃至２５℃において実施する。この反応が完
結したとき、混合物を０℃に冷却し、例１により製造し
た、４-(１，３- ジクロル- イソプロピル- スルホニ
ル)-アニリン２６．６部のジアゾニウム生成物の溶液を
添加しそしてカップリング反応を４乃至４．５のｐＨに
おいて完結させる。
ミノ- ８- ナフトール- ６- スルホン酸のナトリウム塩
２６．２部の中性溶液に０℃において徐々に添加し、そ
の際ｐＨを、１０％水性水酸化ナトリウム溶液により６
乃至６．５に保つ。添加が完了して短時間後、反応混合
物を２０℃に加熱し、次にアニリン- ３- スルホン酸１
７．４部を添加しそして第二縮合反応を６乃至６．５の
ｐＨで２０乃至２５℃において実施する。この反応が完
結したとき、混合物を０℃に冷却し、例１により製造し
た、４-(１，３- ジクロル- イソプロピル- スルホニ
ル)-アニリン２６．６部のジアゾニウム生成物の溶液を
添加しそしてカップリング反応を４乃至４．５のｐＨに
おいて完結させる。
【０１２９】本発明によるアゾ化合物を、塩析しそして
電解質を含有する赤色染料粉末の形で単離する。本化合
物は、次の化学構造を有する：
電解質を含有する赤色染料粉末の形で単離する。本化合
物は、次の化学構造を有する：
【０１３０】
【化４５】
【０１３１】本発明によるアゾ化合物は、非常に良好な
繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中で挙げた材
料、例えば、特にセルロース繊維材料、例えば木綿上
で、繊維反応性染料にとって慣用な適用及び固着法によ
り良好な堅牢性──そのうち日光堅牢性及び湿潤の際の
日光堅牢性、例えば汗の影響下の日光堅牢性を、特に選
び出すことができる──を有する帯赤橙色染色及び捺染
を与える。 例 １２５乃至２２６ 本発明による別のアゾ化合物を、次の表例中で、一般式
（Ｂ）
繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中で挙げた材
料、例えば、特にセルロース繊維材料、例えば木綿上
で、繊維反応性染料にとって慣用な適用及び固着法によ
り良好な堅牢性──そのうち日光堅牢性及び湿潤の際の
日光堅牢性、例えば汗の影響下の日光堅牢性を、特に選
び出すことができる──を有する帯赤橙色染色及び捺染
を与える。 例 １２５乃至２２６ 本発明による別のアゾ化合物を、次の表例中で、一般式
（Ｂ）
【０１３２】
【化４６】
【０１３３】を用いて記載する。これら化合物は、本発
明による方法で、例えば上記実施例の一つに類似して、
それぞれの表例のデータと共に示された式から明らかな
出発化合物（ジクロルイソプロピル- スルホニル- アニ
リン、アミノナフトールジスルホン酸、ハロゲノ- ｓ-
トリアジン、一般式Ｈ- Ｒ* に相当するアミン及び、適
切ならシアナミド）から製造することができる。これら
化合物は、非常に良好な染料特性を有しそして、例えば
木綿上で技術的に慣用な適用及び固着法により夫々の表
例中に記載の色調を有する深い堅牢な染色及び捺染を与
える。
明による方法で、例えば上記実施例の一つに類似して、
それぞれの表例のデータと共に示された式から明らかな
出発化合物（ジクロルイソプロピル- スルホニル- アニ
リン、アミノナフトールジスルホン酸、ハロゲノ- ｓ-
トリアジン、一般式Ｈ- Ｒ* に相当するアミン及び、適
切ならシアナミド）から製造することができる。これら
化合物は、非常に良好な染料特性を有しそして、例えば
木綿上で技術的に慣用な適用及び固着法により夫々の表
例中に記載の色調を有する深い堅牢な染色及び捺染を与
える。
【０１３４】 ──┘例 ２４５ トリフルオルトリアジン１４部を水約３２０部中アニリ
ン- ３- スルホン酸のナトリウム塩１９．５部の中性溶
液に０℃において徐々に添加し、その際ｐＨを、６乃至
６．５に保つ。添加が完了して短時間後、反応混合物を
１０℃に加熱し、次に１，３- ジアミノ- ベンゼン- ４
- スルホン酸１８．８部を添加しそして第二縮合反応を
６乃至６．５のｐＨで約１０℃において実施する。この
反応が完結したとき、混合物を０℃に冷却し、例１によ
り製造した、４-(１，３- ジクロル- イソプロピル- ス
ルホニル)-アニリン２６．６部のジアゾニウムの溶液を
添加しそしてカップリング反応を約３．５のｐＨにおい
て完結させる。
ン- ３- スルホン酸のナトリウム塩１９．５部の中性溶
液に０℃において徐々に添加し、その際ｐＨを、６乃至
６．５に保つ。添加が完了して短時間後、反応混合物を
１０℃に加熱し、次に１，３- ジアミノ- ベンゼン- ４
- スルホン酸１８．８部を添加しそして第二縮合反応を
６乃至６．５のｐＨで約１０℃において実施する。この
反応が完結したとき、混合物を０℃に冷却し、例１によ
り製造した、４-(１，３- ジクロル- イソプロピル- ス
ルホニル)-アニリン２６．６部のジアゾニウムの溶液を
添加しそしてカップリング反応を約３．５のｐＨにおい
て完結させる。
【０１３５】本発明によるアゾ化合物を、塩析しそして
電解質を含有する染料粉末の形で単離する。本化合物
は、次の化学構造を有する：
電解質を含有する染料粉末の形で単離する。本化合物
は、次の化学構造を有する：
【０１３６】
【化４７】
【０１３７】本発明によるアゾ化合物は、非常に良好な
繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中で挙げた材
料、例えば、特にセルロース繊維材料、例えば木綿上
で、繊維反応性染料にとって慣用な適用及び固着法によ
り良好な堅牢性──そのうち日光堅牢性及び湿潤の際の
日光堅牢性、例えば汗の影響下の日光堅牢性を、特に選
び出すことができる──を有する金黄色染色及び捺染を
与える。 例 ２４６乃至３０５ 本発明による別のアゾ化合物を、次の表例中で、一般式
（Ｃ）
繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中で挙げた材
料、例えば、特にセルロース繊維材料、例えば木綿上
で、繊維反応性染料にとって慣用な適用及び固着法によ
り良好な堅牢性──そのうち日光堅牢性及び湿潤の際の
日光堅牢性、例えば汗の影響下の日光堅牢性を、特に選
び出すことができる──を有する金黄色染色及び捺染を
与える。 例 ２４６乃至３０５ 本発明による別のアゾ化合物を、次の表例中で、一般式
（Ｃ）
【０１３８】
【化４８】
【０１３９】を用いて記載する。これら化合物は、本発
明による方法で、例えば上記実施例の一つに類似して、
それぞれの表例のデータと共に示された式から明らかな
出発化合物（ジクロルイソプロピル- スルホニル- アニ
リン、１，３- フェニレン- ジアミン- ４- スルホン
酸、ハロゲノ- ｓ- トリアジン、一般式Ｈ- Ｒ* に相当
するアミン及び、適切ならシアナミド）から製造するこ
とができる。これら化合物は、非常に良好な染料特性を
有しそして、例えば木綿上で技術的に慣用な適用及び固
着法により夫々の表例中に記載の色調を有する深い堅牢
な染色及び捺染を与える。
明による方法で、例えば上記実施例の一つに類似して、
それぞれの表例のデータと共に示された式から明らかな
出発化合物（ジクロルイソプロピル- スルホニル- アニ
リン、１，３- フェニレン- ジアミン- ４- スルホン
酸、ハロゲノ- ｓ- トリアジン、一般式Ｈ- Ｒ* に相当
するアミン及び、適切ならシアナミド）から製造するこ
とができる。これら化合物は、非常に良好な染料特性を
有しそして、例えば木綿上で技術的に慣用な適用及び固
着法により夫々の表例中に記載の色調を有する深い堅牢
な染色及び捺染を与える。
【０１４０】
【０１４１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による化合
物（１）は、有利には、慣用の染色法において使用する
場合、電解質及びアルカリ性化合物を通常より著しく少
ない量で使用する場合にも、本化合物は、驚くべきこと
に慣用量の塩を使用する場合より高いカラーイールドを
有する染色を与える。すなわち本発明による化合物
（１）は、電解質添加が染液１リットル当たり４０ｇ以
下、好ましくは染液１リットル当たり１０乃至３５ｇの
みである染液の使用を可能にするという長所を有する。
さらに本発明により得られる染色は、特にセルロース繊
維材料上で、染色の乾燥状態及び湿潤状態、例えば汗溶
液で湿潤した状態における良好な日光堅牢性並びに良好
な湿潤堅牢性、例えば６０乃至９５℃における洗たく堅
牢性──過ホウ酸塩の存在下をも包含する──、酸性及
びアルカリ性縮充- 、クロス染め- 及び汗堅牢性、高い
蒸気安定性、良好なアルカリ- 、酸- 、水- 及び海水堅
牢性、及び良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ堅牢性
及び摩擦堅牢性を有し、同様に、なお酢酸を含有する湿
潤した染色材料の貯蔵の際の良好な耐酸貯蔵性（「耐酸
退色」性）を有する。という長所を有する。
物（１）は、有利には、慣用の染色法において使用する
場合、電解質及びアルカリ性化合物を通常より著しく少
ない量で使用する場合にも、本化合物は、驚くべきこと
に慣用量の塩を使用する場合より高いカラーイールドを
有する染色を与える。すなわち本発明による化合物
（１）は、電解質添加が染液１リットル当たり４０ｇ以
下、好ましくは染液１リットル当たり１０乃至３５ｇの
みである染液の使用を可能にするという長所を有する。
さらに本発明により得られる染色は、特にセルロース繊
維材料上で、染色の乾燥状態及び湿潤状態、例えば汗溶
液で湿潤した状態における良好な日光堅牢性並びに良好
な湿潤堅牢性、例えば６０乃至９５℃における洗たく堅
牢性──過ホウ酸塩の存在下をも包含する──、酸性及
びアルカリ性縮充- 、クロス染め- 及び汗堅牢性、高い
蒸気安定性、良好なアルカリ- 、酸- 、水- 及び海水堅
牢性、及び良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ堅牢性
及び摩擦堅牢性を有し、同様に、なお酢酸を含有する湿
潤した染色材料の貯蔵の際の良好な耐酸貯蔵性（「耐酸
退色」性）を有する。という長所を有する。
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（１） Ｄ°─Ｎ━Ｎ─Ｋ° （１） ［式中Ｄ°は一般式（２）、（２ａ）又は（２ｂ） 【化１】 〔式中Ｙはアルカリにより脱離してビニル基を形成する
ことができる置換基であり、 Ｘは塩素又は臭素でありそしてＲは水素、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、フェニル又はハロゲンであ
り〕で示される残基でありそしてＫ°は一般式（２Ａ）
又は（２Ｂ） 【化２】 〔式中Ｒ°は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルであり、 Ｚは一般式（３） 【化３】 （式中Ａはハロゲン又はシアノアミドであり、 Ｒ20は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
であるか、又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
であり、これはスルホ、カルボキシ、スルファト、ホス
ファト、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、フェニル、
モノスルホフェニル又はジスルホフェニルにより置換さ
れているか、又は１乃至６個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、これは一般式-ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 又は -Ｓ
Ｏ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 はＹに関する上記の意
味の一つを有するか又はヒドロキシ基である）で示され
る基により置換されているか、又は２乃至８個の炭素原
子を有するアルキルであり、これは、式 -Ｏ- 、 -ＮＨ
- 及び-(ＮＲ°)-（式中Ｒ°は上記の意味を有する）よ
りなる群から選ばれた１又は２個のヘテロ基により中断
されておりそして一般式 -ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 又は -Ｓ
Ｏ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は上記の意味を有す
る）で示される基より置換されていることができ、そし
てＲ21は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルであるか、又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、これはスルホ、カルボキシ、スルファト、ホ
スファト、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、フェニ
ル、モノスルホフェニル又はジスルホフェニルにより置
換されているか、又は５又は６個の炭素原子を有するシ
クロアルキレンであり、これは１、２又は３個のメチル
基により置換されていることができるか、又はフェニル
残基であり、これはメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、塩素、スルホ及びカルボキシよりなる群から選ばれ
た置換基により、又はこれら置換基の１又は２個により
そして一般式 -ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 及び／又は -ＳＯ2-
ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は上記の意味を有する）で
示される１又は２個の基により、又は -ＳＯ2-ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 及び／又は -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｙ1 なる１又は２
個の基により置換されていることができるか、又は１乃
至６個の炭素原子を有するアルキル残基であり、これは
一般式 -ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 又は -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-
Ｙ1 （式中Ｙ1 は上記の意味を有する）で示される基に
より置換されているか、又は２乃至８個の炭素原子を有
するアルキルであり、これは、式-Ｏ- 、 -ＮＨ- 及び-
(ＮＲ°)-（式中Ｒ°は上記の意味を有する）よりなる
群から選ばれた１又は２個のヘテロ基により中断されて
おりそして一般式 -ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2 又は -ＳＯ2-Ｃ
Ｈ2-ＣＨ2-Ｙ1 （式中Ｙ1 は上記の意味を有する）で示
される基より置換されていることができるか、又はＲ20
及びＲ21は、窒素原子と共に５- 又は６- 員複素環式残
基を形成し、 これは１又は２個の別のヘテロ基を含有することができ
る）で示される残基であり、 Ｅは一般式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）又は（４ｄ） 【化４】 （式中Ｒ1 は、水素、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、シアノ、カルボキシ、２乃至５個の炭素原子を
有するカルボアルコキシ、カルバモイル又はフェニルで
あり、 Ｑはベンゼン又はナフタリン環であり、 Ｒ2 は、水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、フッ
素、臭素、塩素、スルホ、カルボキシ、２乃至５個の炭
素原子を有するカルボアルコキシ、トリフルオルメチ
ル、カルバモイル又はＮ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-カルバ
モイルである──Ｑがベンゼン環であるなら──か、又
はＲ2 は水素又はスルホであり──Ｑがナフタリン環で
あるなら──、 Ｒ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素、又は
スルホである──Ｑがベンゼン環であるなら──か、又
は水素又はスルホであり──Ｑがナフタリン環であるな
ら──、 Ｒ4 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、臭素、塩
素、トリフルオルメチル、スルホ、カルボキシ又はシア
ノであり、 Ｒ5 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素、アミ
ノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、２
乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、ベン
ゾイルアミノ、ウレイド、Ｎ′- フェニルウレイド、
Ｎ′-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-ウレイド、フェニルスルホ
ニル又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニルであり、 Ｒ6 は水素又はスルホであり、 Ｍは水素又はアルカリ金属であり、 ｍは１又は２の数である）で示される残基であり、 ｖは零又は１の数でありそして-Ｋ- Ｎ（Ｒ°)-は水溶
性カップリング成分の二価残基であり、 Ｇは１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ３，６- 又は- ４，
６- ジスルホ- ナフト- ２，７- イレン残基又は１，３
- フェニレン残基であり、これはヒドロキシ又はアミノ
基により置換されておりそして付加的にスルホ、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシ及び／又
はアミノにより置換されていることができるか又は１，
８- ジヒドロキシ- ３，６- 又は- ４，６- ジスルホ-
ナフト- ２，７- イレン残基でありそしてＤは一般式
（６） 【化５】 （式中Ｍは上記の意味の一つを有する）で示される残基
である〕で示される残基である］に相当するアゾ化合
物。 - 【請求項２】 Ｒが水素である請求項1 記載のアゾ化合
物。 - 【請求項３】 Ａがフッ素である請求項１又は２記載の
化合物。 - 【請求項４】 Ａが塩素である請求項１又は２記載のア
ゾ化合物。 - 【請求項５】 Ｙがスルファト又は、好ましくは塩素で
ある請求項１乃至４の少なくとも１項に記載のアゾ化合
物。 - 【請求項６】 Ｄが一般式（２）の残基である請求項１
乃至５の少なくとも１項に記載のアゾ化合物。 - 【請求項７】 請求項1 記載の一般式(1) のアゾ化合物
を製造する方法において、Ｋ°が一般式（２Ａ）の残基
である場合には、一般式（８） 【化６】 〔式中Ｅ及びｖは請求項１記載の意味を有しそしてＤ1
は一般式（２ｃ）、（２ｄ）又は（２ｅ） 【化７】 （式中Ｙ2 はアルカリにより脱離することができる置換
基であるか、又は ヒドロキシ基である）で示される残
基である〕で示されるアミンのシアゾニウム化合物を一
般式 Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ°）−Ｚ （式中Ｋ、Ｒ°及びＺは請求項1 記載の意味を有する）
で示される化合物とカップリングするか、又は一般式
（９） 【化８】 （式中Ｄ1 、Ｅ、ｖ、Ｋ及びＲ°は請求項１記載の意味
を有する）で示される化合物を一般式Ｈａｌ- Ｚ（式中
ＨａｌはハロゲンでありそしてＺは請求項１記載の意味
の一つを有する）で示される化合物と反応させるか、又
は一般式（１０） 【化９】 （式中Ｄ1 、Ａ、Ｅ、ｖ、Ｋ、Ｒ°及びＨａｌは請求項
１記載の意味の一つを有する）で示される化合物を一般
式ＨＮＲ20Ｒ21（式中Ｒ20及びＲ21は請求項１記載の意
味を有する）で示される化合物と当量で反応させるか、
又は、Ｋ°が一般式（２Ｂ）の残基である場合には、一
般式（１１） Ｄ1 −Ｎ＝Ｎ─Ｇ1 （１１） （式中Ｄ1 は請求項１記載の意味を有しそしてＧ1 はア
ミノフェニル又はヒドロキシフェニル残基であり、その
両方はスルホ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、ヒドロキシ及び／又はアミノにより置換されている
ことができるか、又は１，８- ジヒドロキシ- ３，６-
又は４，６- ジスルホ- ナフト- ２-イル又は、ナフト-
７- イル残基又は１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ３，
６-又は- ４，６- ジスルホ- ナフト- ２- イル残基で
ある）で示される化合物を一般式（１２） Ｈ2 Ｎ─Ｄ─Ｎ（Ｒ°）─Ｚ （１２） （式中Ｄ、Ａ°及びＺは請求項１記載の意味の一つを有
する）で示されるアミンのジアゾニウム化合物とカップ
リングさせるか、又は一般式（１３） Ｄ1 ─Ｎ＝Ｎ─Ｇ−Ｎ＝Ｎ─Ｄ−Ｎ（Ｒ°）─Ｈ （１３） （式中Ｄ1 、Ｄ、Ｇ及びＲ°は請求項１記載の意味の一
つを有する）で示される化合物を一般式Ｈａｌ- Ｚ（式
中Ｈａｌ及びＺは上記の意味を有する）で示される化合
物と反応させるか、又は一般式（１４） 【化１０】 （式中Ｄ1 、Ｄ、Ａ、Ｇ及びＲ°は請求項１記載の意味
の一つを有しそしてＨａｌは上記の意味を有する）で示
される化合物を一般式ＨＮＲ20Ｒ21（式中Ｒ20及びＲ21
は上記の意味を有する）で示される化合物と当量で反応
させそしてＹ2 がヒドロキシ基である、一般式（２ｃ）
又は（２ｄ）の化合物を使用する場合には、生成するア
ゾ化合物におけるヒドロキシ基を、本発明による一般式
(1) のアゾ化合物の基Ｙに変えることを特徴とする製
法。 - 【請求項８】 請求項1 記載の一般式(1) に相当する化
合物を、ヒドロキシ及び／又はカルボンアミド基を含有
する材料、特に繊維材料を染色 (捺染をも包含する) す
るために使用する方法。 - 【請求項９】 染料を、ヒドロキシ及び／又はカルボン
アミド基を含有する材料、特に好ましくは繊維材料に適
用するか又は該材料中に混入しそして染料を熱により及
び／又はアルカリ性剤により固着して該材料を染色 (捺
染をも包含する) する方法において、染料として請求項
1 記載の、一般式(1) に相当する化合物を使用すること
を特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4115470 | 1991-05-11 | ||
| DE4202162:6 | 1992-01-27 | ||
| DE4115470:3 | 1992-01-27 | ||
| DE4202162 | 1992-01-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202307A true JPH05202307A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=25903567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4117338A Withdrawn JPH05202307A (ja) | 1991-05-11 | 1992-05-11 | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5300633A (ja) |
| EP (1) | EP0513657A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05202307A (ja) |
| KR (1) | KR920021669A (ja) |
| TW (1) | TW223653B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996026985A1 (fr) * | 1995-03-02 | 1996-09-06 | Mitsubishi Chemical Corporation | Fluide d'enregistrement |
| JP2002537436A (ja) * | 1999-02-16 | 2002-11-05 | ダイスター・テクステイルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 繊維反応性アゾ染料の深い黒色染料混合物及びヒドロキシ基及び／又はカルボキサミド基を含有する繊維の染色方法 |
| JP2003514059A (ja) * | 1999-11-01 | 2003-04-15 | クラリアント インターナショナル リミティド | アゾ染料 |
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|---|---|---|---|---|
| US6200963B1 (en) | 1999-03-31 | 2001-03-13 | American Home Products Corporation | Aryl sulfonic acids as FSH antagonists |
| GB2393185B (en) * | 2002-09-17 | 2005-10-12 | Generics | A novel process for the preparation of 3,3'-azo-bis(6-hydroxybenzoic acid) and its derivatives |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CH352070A (de) * | 1956-12-14 | 1961-02-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1265698C2 (de) * | 1961-05-06 | 1968-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken |
| BE663900A (ja) * | 1964-07-13 | 1965-09-01 | ||
| DE3911975A1 (de) * | 1989-04-12 | 1990-10-31 | Basf Ag | Phenylsulfone und deren cyclisierungsprodukte |
| US5227475A (en) * | 1989-05-10 | 1993-07-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble fiber-reactive dyestuffs containing a cyanamido-substituted triazinylamino-grouping, and a process for dyeing with the use of these dyes |
| DE4119591A1 (de) * | 1991-06-14 | 1992-12-17 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe mit substituierten sulfonylresten |
-
1992
- 1992-04-28 TW TW081103321A patent/TW223653B/zh active
- 1992-05-06 EP EP19920107669 patent/EP0513657A3/de not_active Withdrawn
- 1992-05-08 US US07/880,958 patent/US5300633A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-09 KR KR1019920007898A patent/KR920021669A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-05-11 JP JP4117338A patent/JPH05202307A/ja not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2002537436A (ja) * | 1999-02-16 | 2002-11-05 | ダイスター・テクステイルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 繊維反応性アゾ染料の深い黒色染料混合物及びヒドロキシ基及び／又はカルボキサミド基を含有する繊維の染色方法 |
| JP2003514059A (ja) * | 1999-11-01 | 2003-04-15 | クラリアント インターナショナル リミティド | アゾ染料 |
Also Published As
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