KR920021669A - 수용성 아조 화합물, 그의 제조 방법 및 염료로서 그의 용도 - Google Patents

수용성 아조 화합물, 그의 제조 방법 및 염료로서 그의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

수용성 아조 화합물, 그의 제조 방법 및 염료로서 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(1)의 아조 화합물.
    D0-N=N-K0(1)
    상기 식에서, D0는 하기 일반식(2), (2a) 또는 (2b)의 라디칼이고,
    여기서, Y는 알칼리에 의해 제거되어 비닐 그룹을 형성할 수 있는 치환체이고, X는 염소 또는 브롬이며, R은 수소, C1내지 C4알킬, 페닐, 또는 할로겐이고, K0는 하기 일반식(2A) 또는 (2B)의 라디칼이고,
    여기서, R0는 수소 또는 C1내지 C4알킬이며, Z는 하기 일반식(3)의 라디칼이고, E는 하기 일반식(4a),(4b),(4c) 또는 (4d)의 라디칼이며, v는 0 또는 1이고, -K-N(R0)-는 수용성 커플링 성분의 2가 라디칼이며, G는 1-아미노-8-하이드록시-3,6- 또는 -4,6-디설포-나프트-2,7-일렌 라디칼, 또는 하이드록시에 의해 치환되거나 아미노 그룹에 의해 치환되고, 또한 설포, C1내지 C4알킬, 하이드록시 및/또는 아미노에 의해 부가적으로 치환될 수 있는 1,3-페닐렌 라디칼이거나, 또는 1,8-디하이드록시-3,6- 또는 -4,6-디설포-나프트-2,7-일렌 라디칼이고, D는 하기 일반식(6)의 라디칼이다.
    T3
    여기서, A는 할로겐 또는 시아노아미도이고, R20은 수소 또는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 설포, 카복시, 설페이트, 포스페이토, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 페닐, 모노설포페닐 또는 디설포페닐에 의해 치환되는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 식 -SO2-CH=CH2또는 -SO2-CH2-CH2-Y1(여기서, Y1은 상기 Y에서 정의한 그룹중의 하나 이거나 하이드록시 그룹임)의 그룹에 의해 치환되는 C1내지 C6알킬이거나, 또는 식 -O-, -NH- 및 -N(R0) -(여기서, R0는 상기 정의된 바와 같음)를 포함한 그룹으로부터 선택된 헤테로그룹 1개 또는 2개로 차단되고 식 -SO2-CH=CH2또는 -SO2-CH2-CH2-Y1(여기서, Y1은 상기 정의된 바와 같음)의 그룹에 의해 치환될 수 있는 C2내지 C8알킬이며, R21은 수소 또는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 설포, 카복시, 설페이토, 포스페이토, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 페닐, 모노설포페닐 또는 디설포페닐에 의해 치환되는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 1개, 2개 또는 3개의 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 C5또는 C6사이클로알킬렌이거나, 또는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 설포 및 카복시를 포함한 그룹으로부터 선택된 치환체들에 의해 치환될 수 있거나 상기 치환체들 1개 또는 2개와 식 -SO2-CH=CH2및/또는 -SO2-CH2-CH2-Y1(여기서, Y1은 상기 정의된 바와 같음)의 그룹 1개 또는 2개에 의해 치환될 수 있거나 또는 식 -SO2-CH=CH2및/또는 -SO2-CH2-CH2-Y1의 그룹 1개 또는 2개에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼이거나, 또는 식 -SO2-CH=CH2또는 -SO2-CH2-CH2-Y1(여기서, Y1은 상기 정의된 바와 같음)의 그룹에 의해 치환되는 C1내지 C6알킬 라디칼이거나, 또는 식 -O-, -NH- 및 -N(R0)-(여기서, R0는 상기 정의된 바와 같음)을 포함한 그룹으로부터 선택된 헤테로그룹 1개 또는 2개로 차단되고 식 -SO2-CH=CH2또는 -SO2-CH2-CH2-Y1(여기서, Y1은 상기 정의된 바와 같음)의 그룹에 의해 치환될 수 있는 C2내지 C8알킬이거나, 또는 R20및 R21은 질소원자와 함께, 추가의 헤테로그룹 1개 또는 2개를 함유할 수 있는 5- 또는 6- 원 헤테로 사이클릭 라디칼을 형성하고, R1은 수소, C1내지 C4알킬, 시아노, 카복시, C2내지 C5카브알콕시, 카바모일 또는 페닐이며, Q는 벤젠 또는 나프탈렌고리이고, R2는 Q가 벤젠 고리라면, 수소 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 불소, 브롬, 염소, 설포, 카복시, C2내지 C5카브알콕시, 트리플루오로메틸, 카바모일 또는 N-(C1내지 C4알킬)-카바모일이거나, 또는 Q가 나프탈렌 고리라면, 수소 또는 설포이며, R3는 Q가 벤젠 고리라면, 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 염소 또는 설포이거나, 또는 Q가 나프탈렌 고리라면, 수소 또는 설포이고, R4는 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알킬, C1내지C4알콕시, 브롬, 염소, 트리플루오로메틸, 설포, 카복시 또는 시아노이며, R5는 수소, C1내지 C4알콕시, 염소, 아미노, C1내지 C4알킬아미노, C2내지 C5알카노일 아미노, 벤조일아미노, 우레이도, N'-페닐우레이도, N'-(C1내지 C4알킬)-우레이도, 페닐설포닐 또는 C1내지 C4알킬설포닐이고, R6은 수소 또는 설포이며, M은 수소 또는 알칼리 금속이고, m은 1 또는 2이며, R*는 수소, 설포 또는 C1내지 C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 수소인 아조 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 불소인 아조 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 염소인 아조 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, Y가 설페이토이거나 또는 바람직하게는 염소인 아조 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, D0가 일반식(2)의 라디칼인 아조 화합물.
  7. 일반식(1)의 화합물에서 라디칼 K0가 일반식(2A)의 라디칼인 경우, 당량으로, 하기 일반식(8)의 아민의 디아조늄 화합물을 일반식 H-K-N(R0)-Z(여기에서, K, R0및 Z는 이하에 정의된 바와 같다)의 화합물과 커플링시키거나, 또는 하기 일반식(9)의 화합물을 일반식 Hal-Z(여기에서, Hal은 할로겐이고 Z는 이하에 정의된 의미중의 하나이다)의 화합물과 반응시키거나, 또는 하기 일반식(10)의 화합물을 일반식 HNR20R21(여기에서, R20및 R21은 이하에 정의된 바와 같다)의 화합물과 반응시키거나, 또는 K0가 일반식(2B)의 라디칼인 경우, 당량으로, 하기 일반식(n)의 화합물을 하기 일반식(12)의 아민의 디아조늄 화합물과 커플링시키거나, 또는 하기 일반식(13)의 화합물을 일반식 Hal-Z(여기에서, Hal 및 Z는 이하에 정의된 바와 같다)의 화합물과 반응시키거나, 또는 하기 일반식(14)의 화합물을 일반식 HNR20R21(여기에서, R20및 R21은 이하에 정의된 바와 같다)의 화합물과 반응시키고, Y2이 하이드록시 그룹인 하기 일반식(2c) 또는 (2d)의 화합물을 사용하는 경우, 생성된 아조 화합물에서 상기 하이드록시 그룹을 본 발명에 따른 일반식(1)의 아조 화합물의 그룹 Y로 전환시킴을 포함하는, 제1항에 정의된 일반식(1)의 아조 화합물을 제조하는 방법.
    D1-N=N-G1(11)
    H2N-D=N(R0)-Z (11)
    D1-N=N-G-N=N-D-N(R0)-H
    상기 식에서, E는 하기 일반식(4a), (4b), (4c) 또는 (4d)의 라디칼이며, v는 0 또는 1이고, D1은 하기 일반식 (2c), (2d) 또는 (2e)의 라디칼이며, -K-N(R0)-는 수용성 커플링 성분의 2가 라디칼이고, R0는 수소 또는 C1내지 C4알킬이며, A는 할로겐 또는 시아노아미도이고, Hal은 할로겐이며, G1은 설포, C1내지 C4알킬, 하이드록시 및/또는 아미노에 의해 치환될 수 있는 아미노페닐 또는 하이드록시페닐 라디칼이거나, 또는 1,8-디하이드록시-3,6- 또는 -4,6-디설포-나프트-2-일 또는 -나프트-7-일 라디칼 또는 1-아미노-8-하이이록시 T6 -3,6- 또는 4,6-디설포-나프트-2-일 라디칼이고,ZD는 하기 일반식(3)의 라디칼이며, D는 하기 일반식(6)의 라디칼이고, G는 1-아미노-8-하이드록-3,6- 또는 -4,6-디설포-나프트-2,7-일렌 라디칼, 또는 하이드록시에 의해 치환되거나 아미노 그룹에 의해 치환되고, 또한 설포, C1내지 C4알킬, 하이드록시 및/또는 아미노에 의해 부가적으로 치환될 수 있는 1,3-페닐렌 라디칼이거나, 또는 1,8-디하이드록시-3,6- 또는 -4,6-디설포-나프트-2,7-일렌 라디칼이고,
    여기서, A는 상기 정의된 바와 같고, R20은 수소 또는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 설포, 카복시, 설페이토, 포스페이토, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 페닐, 모노설포페닐 또는 디설포페닐에 의해 치환되는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 식 -SO2-CH=CH2또는 -SO2-CH2-CH2-Y1(여기서, Y1은 상기 Y에서 정의한 그룹중의 하나 이거나 하이드록시 그룹임)의 그룹에 의해 처환되는 C1내지 C6알킬이거나, 또는 식 -O-, -NH- 및 -N(R0) -(여기서, R0는 상기 정의된 바와 같음)을 포함한 그룹으로부터 선택된 헤테로그룹 1개 또는 2개로 차단되고 식 -SO2-CH=CH2또는 -SO2-CH2-CH2-Y1(여기서, Y1은 상기 정의된 바와 같음)의 그룹에 의해 치환될 수 있는 C2내지 C8알킬이며, R21은 수소 또는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 설포, 카복시, 설페이토, 포스페이토, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 페닐, 모노설포페닐 또는 디설포페닐에 의해 치환되는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 1개, 2개 또는 3개의 메틸 그룹에 의해 치환될 수 있는 C5또는 C6사이클로알킬렌이거나, 또는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 설포 및 카복시를 포함한 그룹으로부터의 치환체들에 의해 치환될 수 있거나 상기 치환체들 1개 또는 2개와 식 -SO2-CH=CH2및/또는 -SO2-CH2-CH2-Y1(여기서, Y1은 상기 정의된 바와 같음)의 그룹 1개 또는 2개에 의해 치환될 수 있거나 또는 식 -SO2-CH=CH2및/또는 -SO2-CH2-CH2-Y1의 그룹 1개 또는 2개에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼이거나, 또는 식 -SO2-CH=CH2또는 -SO2-CH2-CH2-Y1(여기서, Y1은 상기 정의된 바와 같음)의 그룹에 의해 치환되는 C1내지 C6알킬 라디칼이거나, 또는 식 -O-, -NH- 및 -N(R0)-(여기서, R0는 상기 정의된 바와 같음)을 포함한 그룹으로부터 선택된 헤테로그룹 1개 또는 2개에 의해 치환될 수 있거나 또는 식 -SO2-CH=CH2및/또는 -SO2-CH2-CH2-Y1(여기서, Y1은 상기 정의된 바와 같음)의 그룹에 의해 치환될 수 있는 C2내지 C8알킬이거나, 또는 R20및 R21은 질소원자와 함께, 추가의 이종 그룹 1개 또는 2개를 함유할 수 있는 5- 또는 6- 원 헤테로 사이클릭 라디칼을 형성하고, R1은 수소, C1내지 C4알킬, 시아노, 카복시, C2내지 C5카브알콕시, 카바모일 또는 페닐이며, Q는 벤젠 또는 나프탈렌 고리이고, R2는 Q가 벤젠 고리라면, 수소 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 불소, 브롬, 염소, 설포, 카복시, C2내지 C5카브알콕시, 트리플루오르메틸, 카바모일 또는 N-(C1내지 C4알킬)-카바모일이거나, 또는 Q가 나프탈렌 고리라면, 수소 또는 설포이며, R3는 Q가 벤젠 고리라면, 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 염소 또는 설포이거나, 또는 Q가 나프탈렌 고리라면, 수소 또는 설포이고, R4는 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 브롬, 염소, 트리플루오로메틸, 설포, 카복시 또는 시아노이며, R5는 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 염소, 아미노, C1내지 C4알킬아미노, C2내지 C5알카노일 아미노, 벤조일아미노, 우레이도, N'-페놀우레이도, N'-(C1내지 C4알킬)-우레이도, 페닐설포닐 또는 C1내지 C4알킬설포닐이고, R6은 수소 또는 설포이며, M은 수소 또는 알칼리 금속이고, m은 1 또는 2이며, R*는 수소, 설포 또는 C1내지 C4알킬이고, Y2는 알칼리에 의해 제거될 수 있는 치환체이거나, 또는 하이드록시 그룹이며, X는 염소 또는 브롬이고, R은 수소, C1내지 C4알킬, 페닐 또는 할로겐이다.
  8. 하이드록시 및/또는 카복스아미드 그룹을 함유한 물질, 특히 섬유물질을 염색(날염을 비롯하여)하기 위한 제1항의 일반식(1)의 화합물의 용도.
  9. 제1항의 일반식(1)의 화합물을 염료로서 사용하여, 하이드록시 및/또는 카복스아미드 그룹을 함유한 물질, 특히 섬유 물질에 상기 염료를 적용하거나, 또는 그속에 염료를 혼입시키고, 가열에 의해 및/또는 알칼리제를 사용하여 고착시키는 것을 포함하는, 상기 물질을 염색(날염을 비롯하여)하기 위한 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920007898A 1991-01-27 1992-05-09 수용성 아조 화합물, 그의 제조 방법 및 염료로서 그의 용도 KR920021669A (ko)

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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69527619T2 (de) * 1995-03-02 2003-04-10 Mitsubishi Chem Corp Aufzeichnungsflüssigkeit
US6015439A (en) * 1999-02-16 2000-01-18 Dystar Textilefarben Gmbh & Co. Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and a process for dyeing hydroxy and/or carboxamido containing fibers
US6200963B1 (en) 1999-03-31 2001-03-13 American Home Products Corporation Aryl sulfonic acids as FSH antagonists
TWI260334B (en) * 1999-11-01 2006-08-21 Clariant Int Ltd Azo dyestuffs
GB2393185B (en) * 2002-09-17 2005-10-12 Generics A novel process for the preparation of 3,3'-azo-bis(6-hydroxybenzoic acid) and its derivatives

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2743267A (en) * 1950-07-03 1956-04-24 Hoechst Ag Acid mono-azo dye
CH352070A (de) * 1956-12-14 1961-02-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
DE1265698C2 (de) * 1961-05-06 1968-11-07 Hoechst Ag Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken
BE663900A (ko) * 1964-07-13 1965-09-01
DE3911975A1 (de) * 1989-04-12 1990-10-31 Basf Ag Phenylsulfone und deren cyclisierungsprodukte
ES2062522T3 (es) * 1989-05-10 1994-12-16 Hoechst Ag Colorantes solubles en agua, reactivos con las fibras, procedimiento para su fabricacion y su utilizacion.
DE4119591A1 (de) * 1991-06-14 1992-12-17 Basf Ag Reaktivfarbstoffe mit substituierten sulfonylresten

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