KR890002347A - 반응성 염료. 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents

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    • C09B62/51—Monoazo dyes

Abstract

내용 없음

Description

반응성 염료, 이의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 일반식(1)의 반응성 염료.
    상기식에서, D는 디아조 성분의 라디칼이고 ; Q는 치환되거나 비치환된 페닐 또는 나프틸 라디칼 또는 치환되거나 비치환된 방향족 헤테로사이클릭 라디칼이고 ; A1및 A2는 독립적으로 일반식(la)의 라디칼이고,
    여기에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 수소, 치환되거나 비치환된 C1－C6알킬, 또는 치환되거나 비치환된 아릴이거나, 또는 R1및 R2가 N원자와 함께 추가의 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 5－ 또는 6－ 환을 형성하며 ; 단, 라디칼 A1, A2및 D중의 적어도 하는 섬유－반응성 그룹을 갖는다.
  2. 제1항에 있어서, Q가 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 설포, 니트로, 염소 또는 브롬으로 치환되거나 비치환된 페닐이거나, 1－ 또는 2－나프릴 또는 푸라닐, 티에닐 또는 벤조티아졸릴인 반응성 염료.
  3. 제2항에 있어서, Q가 페닐인 반응성 염료.
  4. 제1 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, D가 치환되거나 비치환된 아미노벤젠, 아미노나프탈렌, 페닐아조아미노벤젠, 나프틸아조아미노벤젠, 페닐아조아미노나프탈렌 또는 나프틸아조아미노나프탈렌의 라디칼인 반응성 염료 :
  5. 제4항에 있어서, D가 비치환되거나 C1－C4알킬, C1－C4알콕시, 아미노 N－모노－ 또는 N,N－디－C1－C4알킬아미노(여기에서, 알킬 부분은 비치환되거나 －OH, －OCOCH3, －SO3H, －OSO3H, －CN 또는 할로겐으로 치환된다), 페닐아미노, C1－C4알카노일아미노, 벤조일아미노, C1－C4알콕시카보닐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 할로겐, 하이드록실, 카복실, 설포, 설포메틸, 설파모임, N－모노－또는 N,N－디－C1－C4알킬설파모일, N－페닐설파모임, 카바모임, N－모노－ 또는 N,N－디－C1－C4알칼카바모일, 우레이도, C1－C4－알킬설포닐 및/또는 반응성 라디칼로 치환된 반응성 염료.
  6. 제1내지 5항중 어느 한 항에 있어서, D가일반식(2),(2a),(2b),(2c),(2d),(2e),
    (3) 또는 (5)의 반응성 라디칼로 치환된 반응성 염료.
    상기식에서, W는 작용성 그룹이고, R3는 수소이거나, 하이드록실, 설포, 설페이토, 카복실 또는 시아노로 치환되거나 비치환된 C1－C4알킬, 또는 일반식의 라디칼이고, R은 수소, 하이드록실, 설포, 설페이토, 카복실, 시아노, 할로겐, C1－C4알콕시카보닐, C1－C4알카노일옥시, 카바모일 또는 그룹 －SO2－Z 이고, Z는 －CH=CH2또는 －CH2－CH2－Y이고, Y는 이탈그룹이고, E는 －O－ 또는 －NR4-이며, R4는 수소 또는 C1－C4알킬이고, alk 및 alk′은 서로 독립적으로 C1－C6알킬렌이고, 아릴렌은 설포, 카복실, C1－C4알킬, C1－C4알콕시 또는 할로겐으로 치환되거나 비치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 라디칼이고, R5는 수소이건, 카복실 시아노, 하이드록실, 설포 또는 설페이토로 치환되거나 비치환된 C1－C4알킬이고, X는 음이온으로서 분리할 수 있는 그룹이고, T는 독립적으로 X의 경의를 갖거나 추가의 반응성 라디칼을 함유하는 그룹이거나 또는 비반응성 치환체이고, 라디칼 X1중 하나는 독립적으로 X의 정의를 갖고 다른 하나의 라디칼 X1은 T의 정의를 가지며, X2는 음전성 치환체이거나, 2,3-디클로로퀴녹살린-6-카보닐아미노 또는 2,4-디클로로피리미딘-5-카보닐아미노 라디칼로 치환된다.
  7. 제6항에 있어서, D가 일반식(2) 또는 (2a)의 섬유 반응성 라디칼로 치환되고, 여기에서 W가 그룹 -CONH-또는 -NHCO-이고, alk는 C1－C4알킬렌 라디칼이며 Z는 제6항에서 정의한 바와같은 반응성 염료.
  8. 제6항 또는 7항에 있어서, Y가 －CI, －OSO3H, －SSO3H, －OCO－CH3, －OCO－C6H5또는 －OPO3H2그룹인 반응성 염료.
  9. 제6항 또는 8항에 있어서, D가 일반식(3) 섬유-반응성 라디칼에 의해 치환되고 X가 불소, 염소, 브롬, 설포 C1－C4알킬설포닐 또는 페닐설포닐인 반응성 염료.
  10. 제6항, 8항 또는 9항에 있어서, T가 일반식(4),(4a),(4b),(4c) 또는 (4d)에 상응하는 반응성 라디칼을 함유하는 그룹인 반응성 염료.
    상기식에서, R,R3,R5,E,W,Z,alk,alk′ 및 아릴렌은 제6항에서 정의한 바와같고, p는 0 또는 1이다.
  11. 제10항에 있어서, T가 일반식(4′),(4a′),(4b′),(4c′) 또는 (4d)의 그룹인 반응성 염료.
    상기식에서, W′는 －CONR′ －또는 이고, R′는 수소 또는 그룹 －SO2－Z 는 수소, C1－C4알킬 또는 그룹 －alk－SO2－Z 이고, 수소 또는 C1－C4알킬이고, E′는 －O－또는 －NH－이고, R6는 수소, 설포, 카복실, 염소, 메톡시 또는 메틸이고, alk 및 alk′는 서로 독립적으로 C1－C4알킬렌 라디칼이고, Z는 제6항에서 정의한 바와 같다.
  12. 제6항, 8항 또는 9항에 있어서, 비반응성 치환체로서의 T가 아미노, N－C1－C4알킬아미노(여기에서, 알킬부분은 비치환되거나, 하이드록실, 실페이토 또는 설포로 치환된다), 모폴리노, 페닐아미노 또는 N－C1－C4알킬 또는 N－페닐아미노(여기에서, 각각의 페닐은 비치환되거나 설포, 메틸 및/또는 메톡시로 치환된다)인 반응성 염료.
  13. 제6항에 있어서, D가 제6항에서 언급한 일반식(5)의 반응성 라디칼에 의해 치환되고, 여기에서 X1은 염소 또는 불소이고 X2는 염소, 시아노, 포밀 또는 메틸설포닐인 반응성 염료.
  14. 제1 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, D가 설포, 아세틸 아미노, 메틸, 메톡시, 염소 또는 브롬으로 치환되거나 비치환된 아미노벤젠 또는 아미노나프탈렌의 라디칼이고, 이는 추가로 제6항에서 언급한 일반식(2),(2a) 또는 (3)의 반응성 라디칼로 치환되는 반응성 염료.
  15. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, D가 설포, 카복실, C1－C4알콕시, C1－C4알킬, C1－C4알카노일아미노 및/또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 아미노벤젠 또는 아미노나프탈렌의 라디칼인 반응성 염료.
  16. 제1 내지 15항중 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립적으로 수소이거나, 하이드록실, 설포, 설페이토, 카복실, 시아노, 할로겐, C1－C4알콕시카보닐, C1－C4알카노일옥시, 카바모일 및/또는 반응성 라디칼로 치환되거나 비치환된 C1－C5알킬 라디칼(이때, 메틸을 제외한 알킬은 －O－ 또는 －NR4－에 의해 차단되거나 비차단되고, 여기에서 R4제6항에 정의된 바와같다)이거나, 설포 카복실, C1－C4알킬, C1－C4알콕시, 할로겐, 반응성 라디칼 및/또는 그룹 －N=N－K(여기에서, K는 벤젠 또는 나프탈렌 계열 또는 헤테로사이클릭 계열의 커플링 성분의 라디칼이다)에 의해 치환되거나 비치환된 페닐 또는 나프틸 라디칼이거나, 또는 R1및 R2가 질소원자와 함께는, 일반식－(alk)p－SO2－Z(여기에서, alk,p 및 Z는 제10항에서 정의한 바와같다)의 라디칼로 치환되거나 비치환된 피페리디닐, 피페라지닐 또는 피롤리디닐 라디칼을 형성하는 반응성 염료.
  17. 제6항에 있어서, 페닐 또는 나프틸 라디칼 R1또는 R2에 대한 반응성 라디칼이 제6항에서 언급한 일반식(2),(2a),(3) 또는 (5)의 라디칼이거나, 2,3－디클로로퀴녹살린－6－카보닐아미노 또는 2,4－디클로로피리미딘－5－카보닐 아미노 라디칼이고, C1－C6알킬라디칼 R1또는 R2에 대한 반응성 라디칼이 그룹－SO2－Z인 반응성 염료.
  18. 제1 내지 17항중 어느 한 항에 있어서, A1및/또는 A2가 제11항에서 언급한 일반식(4b′) 또는 (4c′)의 그룹이거나, 또는 일반식(3a)의 그룹인 반응성 염료.
    상기식에서, R6,X 및 T는 제6항에서 정의한 바와같고, R6는 수소, 설포 염소, 메톡시 또는 카복실이고, B는 그룹또는 －N＝ 이다.
  19. 제1 내지 17항중 어느 한 항에 있어서, A1및/또는 A2가 제1항에서 언급한 일반식(la)의 라디칼이고, 여기에서 R1및 R2는 서로 독립적으로 수소이거나 하이드록실, 설포 설페이토, 카복실, 시아노 또는 그룹 －SO2－Z에 의해 치환되거나 비치환되고/되거나 －O－에 의해 차단된 C1－C4알킬 라디칼이고, Z는 제6항에서 정의된 바와같은 반응성 염료.
  20. 제19항에 있어서, 라디칼 R1및 R2중의 하나가 수소인 반응성 염료.
  21. 제1 내지 20항중 어느 한 항에 있어서, A1이 제1항 또는 11항에서 언급한 일반식(la),(4′) 또는 (4a′)의 라디칼이고, 여기에서 R1은 수소이고 R2는 수소이거나 하이드록실, 설포 또는 설페이토로 치환되거나 비치환된 C1－C4알칼이고, R′, 및 는 각각 수소이고, E′가 －O－이고, alk,alk′ 및 Z는 각각 제11항에서 정의된 바와같고, A2가 독립적으로 A1의 정의를 갖거나 설포, 염소, 메톡시, 카복실 또는 제6항에 언급한 일반식(2),(2a) 또는 (3)의 라디칼로 치환되거나 비치환된 페닐아미노인 반응성 염료.
  22. 제1항에 있어서, A1및 A2가 서로 독립적으로 아미노, N－C1－C4알킬아미노(여기에서, 알킬은 비치환되거나 하이드록실, 설페이토 또는 설포로 치환된다)이거나 페닐아미노(여기에서, 페닐은 비치환되거나 설포, 카복실 메틸, 메톡시, 염소 및/또는 구조식(8′)의 라디칼로 치환된다)이고, D가 설포, 아세틸아미노, 메틸, 메톡시, 염소 또는 브롬으로 치환되거나 비치환된 아미노벤젠 또는 아미노 나프탈렌의 라디칼이고 또한 제6항에서 언급한 일반식(2),(2a) 또는 (3)의 반응성 라디칼을 가지며, Q가 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 설포, 니트로, 염소 또는 브롬에 의해 치환되거나 페닐 라디칼이거나 1－ 또는 2－ 나프탈라디칼 또는 푸라닐, 티에닐 또는 벤조티아졸릴 라디칼인 일반식(1)의 반응성 염료.
  23. 제1항에 있어서, A1이 제1 또는 11항에서 언급한 일반식(la),(4′)또는 (4a′)의 라디칼이고, 여기에서 R1은 수소이고, R2은 수소이거나 하이드록실, 설포 또는 설페이토로 치환되거나 비치환된 C1－C4알킬이고, 및 는 각각 수소이고, E′는 －O－이고, alk,alk′ 및 Z는 각각 제11항에서 정의한 바와 같으며, A2가 독립적으로 A1의 정의를 갖거나 설포, 염소, 메톡시, 카복실 또는 제6항에서 언급한 일반식(2),(2a) 또는 (3)의 라디칼로 치환되거나 비치환된 페닐아미노이고, Q가 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 설포, 니트로,염소 또는 브롬으로 치환되거나 비치환된 페닐라디칼이거나 1－ 또는 2－나프틸 라디칼 또는 푸라닐, 티에닐 또는 벤조티아졸릴 라디칼이고, D가 살포, 카복실, C1－C4알콕시, C1－C4알킬, C1－C4알카노일 아미노 또는 할로겐으로 치환되거나 비치환된 아미노벤젠 또는 아미노나프탈렌의 라디칼이고 또한 제6항에서 언급한 (2),(2a)또는 (3)의 반응성 라디칼을 가질수 있는 일반식(1)의 반응성 염료.
  24. 일반식(10)의 디아조 성분 또는 이의 전구체를 일반식(11)의 화합물 또는 이의 전구체와 디아조화 및 커플링시켜 일반식(1)의 반응성 염료를 수득하거나, 생성된 중간체를 목적하는 최종 염료로 전환시키고, 경우에 따라 추가의 전환 반응을 수행함을 특징으로 하는, 제1항에서 정의한 일반식(1)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, D,A1,A2및 Q는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  25. 셀룰로즈－함유 섬유 재료의 염색 및 날염을 위한 제1항에 따른 반응성 염료의 용도.
  26. 제25항에 있어서, 면직물의 염색 및 날염을 위한 용도.
  27. 하기일반식(11)의 화합물.
    상기식에서 Q,A1및 A2는 제1항에서 정의한 바와같고, 단 A1및/또는 A2는 섬유－반응성 라디칼을 함유한다.
  28. 일반식(12)의 화합물을 일반식(la*)의 아민과 반응시켜 일반식(13)의 화합물을 수득하고, 계속해서 이 화합물을(la*)의 다른 아민과 반응시켜 일반식(11)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 제27항에서 정의한 일반식(11)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, Q,R1,R2및 A1은 제1항에서 정의한 바와같고, Hal은 할로겐, 예를들면 브롬 및, 특히 염소이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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