JPH0366352B2 - - Google Patents
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- JPH0366352B2 JPH0366352B2 JP18438282A JP18438282A JPH0366352B2 JP H0366352 B2 JPH0366352 B2 JP H0366352B2 JP 18438282 A JP18438282 A JP 18438282A JP 18438282 A JP18438282 A JP 18438282A JP H0366352 B2 JPH0366352 B2 JP H0366352B2
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
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Description
本発明は新規なジスアゾ化合物およびその製造
方法に関する。 従来より電子写真法において、セレン、流化カ
ドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用
いた無機感光体が広く用いられている。「電子写
真法」とは一般に光導電性の感光体をまず暗所に
てコロナ放電等により帯電せしめ、次いで像露光
を施し露光部の電荷を選択的に放電せしめ、非露
光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をトナー等
を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画
像形成法の一つである。このような電子写真法に
おいて用いられる感光体に要求される基本的な特
性としては(1)暗所で適当に帯電せしめられるこ
と、(2)暗所における電荷の保持性に優れ、電荷の
放電が少ないこと、(3)光感度が大で光照射によつ
て速やかに電荷が放電すること、更には機械的強
度、可撓性に優れていること等が挙げられる。 前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持つ
ている反面様々な欠点をも又有している。例えば
現在広く用いられているセレン感光体は前記(1)〜
(3)の条件についてはかなりの程度まで満足するも
のの、機械的強度、可撓性については満足のいく
ものではない。特に最近の電子写真法においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらのプロセスのいずれにも適合する感
光体が要求される様になつてきており、例えば形
状については可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになつてきているが、前記セレン感光
体は可撓性が低く、そうした形状のものとして作
成することが困難である。又セレン感光体以外の
他の無機感光体についても同様の欠点を挙げるこ
とができる。 近年、これら無機感光体の欠点を排除するため
に種々の有機光導電性材料を用いた有機電子写真
用感光体が研究・開発され、実用に供されてい
る。例えば、支持体上にポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２，４，７−トリニトロフルオレン−９
−オンを含有する感光層を設けた感光体（米国特
許第3484237号公報参照）ピリリウム塩系色素で
増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール含有の感
光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報参
照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体（特開昭47−37543号公報参照）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭47−10735号公報参照）な
どが挙げられる。 有機感光体の中でも、電荷担体の発生と、発生
した電荷担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物
質と電荷移動物質とにより行なう、機能分離をし
た感光体が注目されている。そして、この種感光
体の典型的な構成例としては、電荷発生物質と電
荷移動物質とを含む感光層を設けたもの、およ
び、電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と、電
荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した
積層型の感光層を設けたものが知られている。 しかしながら、これらの有機感光体は、前記無
機感光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで
は改善したものの概して光感度が低く電子写真用
感光体としての要求を充分に満足するものではな
い。 一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製
造方法等により大いに左右されるが、とりわけ光
導電性材料に負うところが大である。その為、従
来より光導電性材料の研究は盛んに行なわれてお
り、本発明もこれに係るものである。 本発明の目的は、特に電子写真用感光体の光導
電材料として、とりわけ電荷発生材料として有効
なジスアゾ化合物、およびその化合物の製造方法
を提供することにある。 本発明の第１の発明は一般式（１）で表わされ
るジスアゾ化合物である。 （但し、Ｒは水素、アルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲンを
表わし、ｎは１、２または３の整数であり、ｎが
２または３の場合は、Ｒは同一または異なつた基
のいずれでもよい。） さらに、本発明の第２の発明はこのジスアゾ化
合物の製造方法であり、式（） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般
式（） （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついで、こ
のテトラゾニウム塩と、一般式（） （但し、Ｒは前記に同じ） で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する、前記一般式（）で表わされるジスアゾ化
合物の製造方法である。 式（）で表わしたジアミノ化合物は、ジスア
ゾ化合物を製造するための有用な中間体であり、
本発明のジスアゾ化合物は、このジアミノ化合物
から誘導される一般式（）のテトラゾニウム化
合物と適当なカツプラーとにより広範なジスアゾ
化合物を合成することができる。そして、このジ
スアゾ化合物は電子写真感光体の光導電材料、と
くに電荷発生物質として優れた特性を有するもの
である。また、式（）のジアミノ化合物から誘
導される一般式（）のテトラゾニウム塩化合物
も同様に有用な中間体である。一般式（）のア
ニオン官能基の具体例としては、Cl ，Br ，
Ｉ ，BF4 ，PF6 ，
方法に関する。 従来より電子写真法において、セレン、流化カ
ドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用
いた無機感光体が広く用いられている。「電子写
真法」とは一般に光導電性の感光体をまず暗所に
てコロナ放電等により帯電せしめ、次いで像露光
を施し露光部の電荷を選択的に放電せしめ、非露
光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をトナー等
を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画
像形成法の一つである。このような電子写真法に
おいて用いられる感光体に要求される基本的な特
性としては(1)暗所で適当に帯電せしめられるこ
と、(2)暗所における電荷の保持性に優れ、電荷の
放電が少ないこと、(3)光感度が大で光照射によつ
て速やかに電荷が放電すること、更には機械的強
度、可撓性に優れていること等が挙げられる。 前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持つ
ている反面様々な欠点をも又有している。例えば
現在広く用いられているセレン感光体は前記(1)〜
(3)の条件についてはかなりの程度まで満足するも
のの、機械的強度、可撓性については満足のいく
ものではない。特に最近の電子写真法においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらのプロセスのいずれにも適合する感
光体が要求される様になつてきており、例えば形
状については可撓性のあるベルト状のものが要求
されるようになつてきているが、前記セレン感光
体は可撓性が低く、そうした形状のものとして作
成することが困難である。又セレン感光体以外の
他の無機感光体についても同様の欠点を挙げるこ
とができる。 近年、これら無機感光体の欠点を排除するため
に種々の有機光導電性材料を用いた有機電子写真
用感光体が研究・開発され、実用に供されてい
る。例えば、支持体上にポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２，４，７−トリニトロフルオレン−９
−オンを含有する感光層を設けた感光体（米国特
許第3484237号公報参照）ピリリウム塩系色素で
増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール含有の感
光層を設けた感光体（特公昭48−25658号公報参
照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体（特開昭47−37543号公報参照）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭47−10735号公報参照）な
どが挙げられる。 有機感光体の中でも、電荷担体の発生と、発生
した電荷担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物
質と電荷移動物質とにより行なう、機能分離をし
た感光体が注目されている。そして、この種感光
体の典型的な構成例としては、電荷発生物質と電
荷移動物質とを含む感光層を設けたもの、およ
び、電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と、電
荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した
積層型の感光層を設けたものが知られている。 しかしながら、これらの有機感光体は、前記無
機感光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで
は改善したものの概して光感度が低く電子写真用
感光体としての要求を充分に満足するものではな
い。 一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製
造方法等により大いに左右されるが、とりわけ光
導電性材料に負うところが大である。その為、従
来より光導電性材料の研究は盛んに行なわれてお
り、本発明もこれに係るものである。 本発明の目的は、特に電子写真用感光体の光導
電材料として、とりわけ電荷発生材料として有効
なジスアゾ化合物、およびその化合物の製造方法
を提供することにある。 本発明の第１の発明は一般式（１）で表わされ
るジスアゾ化合物である。 （但し、Ｒは水素、アルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲンを
表わし、ｎは１、２または３の整数であり、ｎが
２または３の場合は、Ｒは同一または異なつた基
のいずれでもよい。） さらに、本発明の第２の発明はこのジスアゾ化
合物の製造方法であり、式（） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般
式（） （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついで、こ
のテトラゾニウム塩と、一般式（） （但し、Ｒは前記に同じ） で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する、前記一般式（）で表わされるジスアゾ化
合物の製造方法である。 式（）で表わしたジアミノ化合物は、ジスア
ゾ化合物を製造するための有用な中間体であり、
本発明のジスアゾ化合物は、このジアミノ化合物
から誘導される一般式（）のテトラゾニウム化
合物と適当なカツプラーとにより広範なジスアゾ
化合物を合成することができる。そして、このジ
スアゾ化合物は電子写真感光体の光導電材料、と
くに電荷発生物質として優れた特性を有するもの
である。また、式（）のジアミノ化合物から誘
導される一般式（）のテトラゾニウム塩化合物
も同様に有用な中間体である。一般式（）のア
ニオン官能基の具体例としては、Cl ，Br ，
Ｉ ，BF4 ，PF6 ，
【式】
ClO4
，SO4 2
，
【式】
AsF6
，SbF6
が挙げられ、特に好ましくは
BF4 である。 本発明の前記一般式で示されるジスアゾ化合
物は、常温において有色の結晶で、新規化合物で
ある。その具体例を融点、元素分析値および赤外
線吸収スペクトルデータと共に下記表−１に示し
た。また、代表的な化合物について赤外線吸収ス
ペクトルチヤートを第１図〜第４図に示した。 第１図…化合物No.１、第２図…化合物No.２ 第３図…化合物No.７、第４図…化合物No.18
BF4 である。 本発明の前記一般式で示されるジスアゾ化合
物は、常温において有色の結晶で、新規化合物で
ある。その具体例を融点、元素分析値および赤外
線吸収スペクトルデータと共に下記表−１に示し
た。また、代表的な化合物について赤外線吸収ス
ペクトルチヤートを第１図〜第４図に示した。 第１図…化合物No.１、第２図…化合物No.２ 第３図…化合物No.７、第４図…化合物No.18
【表】
【表】
【表】
本発明のジスアゾ化合物（）の製造の出発物
質である式（）のジアミノ化合物は新規化合物
である、たとえば５−ニトロナフトアルデヒドと
ジエチル−（５−ニトロ−１−ナフチルメチレン）
ホスホネートとから合成した１，２−、ビス（５
−ニトロナフチル）エチレンを還元することによ
つて得られる。 また、本発明の方法に従つて実際に一般式１の
ジスアゾ化合物を製造するには、一般式の化合
物（カツプリング成分ということもある。）と一
般式のテトラゾニウム塩とをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒に溶解し、これに約一10℃〜20℃の温度で酢
酸ナトリウムの水溶液のようなアルカリ水溶液を
滴下すればよい。反応は５〜30分で完結し、目的
とする本発明のジスアゾ化合物が得られる。 なお一般式の化合物の使用量は、一般式の
化合物１モルに対し２〜５モル程度が適当であ
る。 また、式の化合物は式の化合物のジアゾ化
によつて得られる。これは、たとえば、式の化
合物に希塩酸あるいは希塩酸のような希薄無機酸
中で亜硝酸ナトリウム水溶液を約−10℃〜10℃の
温度で添加することによつて行なわれる。このジ
アゾ化反応は30分から３時間で完結する。さら
に、たとえば硼弗化水素酸などを加えてテトラゾ
ニウム塩として沈澱させ、結晶として取出すこと
ができる。 上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化
合物は電子写真用感光体の光導電性材料として特
に有用である。従つて例えば、 (1) ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な樹脂結合剤に、微細粒子（直径約0.05
〜5μ）として分散した層を導電性支持体上に
設けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンその他）あるいは有機光導電性材料
（例えば、公知のポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレンその他）を添加した感光
体、 (3) ジスアゾ化合物の薄層（電荷発送層）（約
0.05〜10μ）を導電性支持体上に適当な方法に
よつて形成せしめ、さらにその上に他の光導電
性物質の層（電荷移動層）を形成せしめた積層
タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげ
ることができる。このようにしてつくられた感光
体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく本
発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。 化合物No.２のジスアゾ化合物２重量部及びテト
ラヒドロフラン98重量部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードで塗布し自
然乾燥して厚さ1μの電荷発生層を形成した。一
方、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アント
ラセン２重量部およびポリカーボネート樹脂〔(株)
テイジン製、パンライトＬ〕２重量部をテトラヒ
ドロフラン16重量部に溶解しこれを前記電荷発生
層上にドクターブレードで塗布し120℃で10分間
乾燥して厚さ20μの電荷移動層を形成せしめ積層
型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行
なつて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、そ
の時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついで
タングステンランプから、その表面が照度20ルツ
クスになるよう感光層に光照射を施し、その表面
電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて
半減露光量Ｅ1/2ルツクス・秒とした。その結果
は Vpo 938ボルト Ｅ1/2 1.5ルツクス・秒 であつた。 以下に本発明の出発物質の製造例及び本発明の
化合物の製造例を実施例として示す。 実施例 １ （ジアミノ化合物の合成） ５−ニトロナフトアルデヒド及びジエチル−
（５−ニトロ−１−ナフチルメチレン）ホスホネ
ートから合成した１，２−ビス（５−ニトロ−１
−ナフチル）エチレン18.5grおよび鉄粉27.9grを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド800mlに懸濁し、
さらに濃塩酸10mlおよび水10mlを加えた。激しく
撹拌しながら80〜90℃に10時間反応した。法冷
し、不溶部を濾別し、濾液の溶媒を留去し、黄色
の結晶を得た。水洗後、乾燥し、クロルベンゼン
−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド混合溶媒から再
結晶を行ない、黄色針状晶を得た。 収 量 10.9gr （70.0％） 融 点 253.0〜255.0℃ 元素分析値 （C22H18N2として） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 85.15 5.74 8.44 計算値 (85.13) (5.85) (8.64) 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） 第５図に示す。 実施例 ２ 式で示されるジアミノ化合物3.1grを、濃塩
酸17mlおよび水20mlから調製した希塩酸に加え、
約50〜60℃に約１時間保持した後約−１℃に冷却
した。ついで亜硝酸ナトリウム1.7grを水10mlに
溶解した溶液を−１〜６℃の温度で約25分間に亘
つて滴下した。その後同温度で約１時間撹拌し、
生成した赤色沈澱を取し、この沈澱を冷水約
250mlに溶解させた。微量の不溶部を別し、
液に42％硼弗化水素酸水溶液10mlを加え、析出す
る赤橙色沈澱を取し水洗した後乾燥し、3.8gr
（収率75％）のテトラゾニウム塩を得た。このテ
トラゾニウム塩の赤外線吸収スペクトル（KBr
錠剤法）を第６図に示す。 次に、このテトラゾニウム塩1.02grとカツプリ
ング成分としてえ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸アニリド1.26grとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム2.0gr
および水30mlからなる溶液を15〜26℃の温度で15
分間に亘つて滴下した後室温でさらに３時間撹拌
した。その後沈澱を取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド300mlで５回洗浄し、さらに水400mlで
２回洗浄した後、100℃、10mmHgの減圧下に乾燥
して化合物No.１のジスアゾ化合物1.37gr（収率80
％）を得た。赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）を第１図に示した。 実施例 ３〜21 カツプリング成分として表記化合物を用いた他
は実施例２と同じ方法で本発明の各種ジスアゾ化
合物を製造した。 これらのジスアゾ化合物のうち、No.２、７およ
び18の化合物については赤外線吸収スペクトルを
それぞれ第２〜４図に示した。
質である式（）のジアミノ化合物は新規化合物
である、たとえば５−ニトロナフトアルデヒドと
ジエチル−（５−ニトロ−１−ナフチルメチレン）
ホスホネートとから合成した１，２−、ビス（５
−ニトロナフチル）エチレンを還元することによ
つて得られる。 また、本発明の方法に従つて実際に一般式１の
ジスアゾ化合物を製造するには、一般式の化合
物（カツプリング成分ということもある。）と一
般式のテトラゾニウム塩とをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒に溶解し、これに約一10℃〜20℃の温度で酢
酸ナトリウムの水溶液のようなアルカリ水溶液を
滴下すればよい。反応は５〜30分で完結し、目的
とする本発明のジスアゾ化合物が得られる。 なお一般式の化合物の使用量は、一般式の
化合物１モルに対し２〜５モル程度が適当であ
る。 また、式の化合物は式の化合物のジアゾ化
によつて得られる。これは、たとえば、式の化
合物に希塩酸あるいは希塩酸のような希薄無機酸
中で亜硝酸ナトリウム水溶液を約−10℃〜10℃の
温度で添加することによつて行なわれる。このジ
アゾ化反応は30分から３時間で完結する。さら
に、たとえば硼弗化水素酸などを加えてテトラゾ
ニウム塩として沈澱させ、結晶として取出すこと
ができる。 上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化
合物は電子写真用感光体の光導電性材料として特
に有用である。従つて例えば、 (1) ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な樹脂結合剤に、微細粒子（直径約0.05
〜5μ）として分散した層を導電性支持体上に
設けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンその他）あるいは有機光導電性材料
（例えば、公知のポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレンその他）を添加した感光
体、 (3) ジスアゾ化合物の薄層（電荷発送層）（約
0.05〜10μ）を導電性支持体上に適当な方法に
よつて形成せしめ、さらにその上に他の光導電
性物質の層（電荷移動層）を形成せしめた積層
タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげ
ることができる。このようにしてつくられた感光
体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく本
発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。 化合物No.２のジスアゾ化合物２重量部及びテト
ラヒドロフラン98重量部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードで塗布し自
然乾燥して厚さ1μの電荷発生層を形成した。一
方、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アント
ラセン２重量部およびポリカーボネート樹脂〔(株)
テイジン製、パンライトＬ〕２重量部をテトラヒ
ドロフラン16重量部に溶解しこれを前記電荷発生
層上にドクターブレードで塗布し120℃で10分間
乾燥して厚さ20μの電荷移動層を形成せしめ積層
型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行
なつて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、そ
の時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついで
タングステンランプから、その表面が照度20ルツ
クスになるよう感光層に光照射を施し、その表面
電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて
半減露光量Ｅ1/2ルツクス・秒とした。その結果
は Vpo 938ボルト Ｅ1/2 1.5ルツクス・秒 であつた。 以下に本発明の出発物質の製造例及び本発明の
化合物の製造例を実施例として示す。 実施例 １ （ジアミノ化合物の合成） ５−ニトロナフトアルデヒド及びジエチル−
（５−ニトロ−１−ナフチルメチレン）ホスホネ
ートから合成した１，２−ビス（５−ニトロ−１
−ナフチル）エチレン18.5grおよび鉄粉27.9grを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド800mlに懸濁し、
さらに濃塩酸10mlおよび水10mlを加えた。激しく
撹拌しながら80〜90℃に10時間反応した。法冷
し、不溶部を濾別し、濾液の溶媒を留去し、黄色
の結晶を得た。水洗後、乾燥し、クロルベンゼン
−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド混合溶媒から再
結晶を行ない、黄色針状晶を得た。 収 量 10.9gr （70.0％） 融 点 253.0〜255.0℃ 元素分析値 （C22H18N2として） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 85.15 5.74 8.44 計算値 (85.13) (5.85) (8.64) 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） 第５図に示す。 実施例 ２ 式で示されるジアミノ化合物3.1grを、濃塩
酸17mlおよび水20mlから調製した希塩酸に加え、
約50〜60℃に約１時間保持した後約−１℃に冷却
した。ついで亜硝酸ナトリウム1.7grを水10mlに
溶解した溶液を−１〜６℃の温度で約25分間に亘
つて滴下した。その後同温度で約１時間撹拌し、
生成した赤色沈澱を取し、この沈澱を冷水約
250mlに溶解させた。微量の不溶部を別し、
液に42％硼弗化水素酸水溶液10mlを加え、析出す
る赤橙色沈澱を取し水洗した後乾燥し、3.8gr
（収率75％）のテトラゾニウム塩を得た。このテ
トラゾニウム塩の赤外線吸収スペクトル（KBr
錠剤法）を第６図に示す。 次に、このテトラゾニウム塩1.02grとカツプリ
ング成分としてえ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸アニリド1.26grとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム2.0gr
および水30mlからなる溶液を15〜26℃の温度で15
分間に亘つて滴下した後室温でさらに３時間撹拌
した。その後沈澱を取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド300mlで５回洗浄し、さらに水400mlで
２回洗浄した後、100℃、10mmHgの減圧下に乾燥
して化合物No.１のジスアゾ化合物1.37gr（収率80
％）を得た。赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）を第１図に示した。 実施例 ３〜21 カツプリング成分として表記化合物を用いた他
は実施例２と同じ方法で本発明の各種ジスアゾ化
合物を製造した。 これらのジスアゾ化合物のうち、No.２、７およ
び18の化合物については赤外線吸収スペクトルを
それぞれ第２〜４図に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
第１〜４図は各々ジスアゾ化合物の赤外線吸収
スペクトル（KBr錠剤法）である。 第１図…No.１ジスアゾ化合物、第２図…No.２ジ
スアゾ化合物、第３図…No.７ジスアゾ化合物、第
４図…No.18ジスアゾ化合物、第５図は本発明の方
法の出発物質であるジアミノ化合物の赤外線吸収
スペクトル（KBr錠剤法）である。第６図は本
発明の方法の中間体であるテトラゾニウム塩の赤
外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）である。
スペクトル（KBr錠剤法）である。 第１図…No.１ジスアゾ化合物、第２図…No.２ジ
スアゾ化合物、第３図…No.７ジスアゾ化合物、第
４図…No.18ジスアゾ化合物、第５図は本発明の方
法の出発物質であるジアミノ化合物の赤外線吸収
スペクトル（KBr錠剤法）である。第６図は本
発明の方法の中間体であるテトラゾニウム塩の赤
外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （但し、Ｒは水素、アルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲンを
表わし、ｎは１、２または３の整数であり、ｎが
２または３の場合は、Ｒは同一または異なつた基
のいずれでもよい。） で表わされるジスアゾ化合物。 ２ 式（） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して 一般式（） （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついで、こ
のテトラゾニウム塩と、一般式（） （但し、Ｒは水素、アルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲンを
表わし、ｎは１、２または３の整数であり、ｎが
２または３の場合は、Ｒは同一または異なつた基
のいずれでもよい。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する一般式（） （但し、Ｒおよびｎは前記と同じである。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18438282A JPS5973548A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造方法 |
| JP33336390A JPH0637440B2 (ja) | 1982-10-20 | 1990-11-29 | 新規なジアミノ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18438282A JPS5973548A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33336390A Division JPH0637440B2 (ja) | 1982-10-20 | 1990-11-29 | 新規なジアミノ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5973548A JPS5973548A (ja) | 1984-04-25 |
| JPH0366352B2 true JPH0366352B2 (ja) | 1991-10-17 |
Family
ID=16152208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18438282A Granted JPS5973548A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5973548A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3267054A1 (en) | 2016-07-07 | 2018-01-10 | Goodrich Actuation Systems Limited | Control cable quick disconnect |
-
1982
- 1982-10-20 JP JP18438282A patent/JPS5973548A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3267054A1 (en) | 2016-07-07 | 2018-01-10 | Goodrich Actuation Systems Limited | Control cable quick disconnect |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5973548A (ja) | 1984-04-25 |
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