JPH0348921B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
本発明は光重合性組成物に関するものであり、
特に新規な組成の光重合開始剤を含み、たとえば
アルゴンレーザー光線に対しても感応しうる光重
合性組成物に関するものである。 従来、付加重合しうるエチレン性不飽和二重結
合を少なくとも１個有する化合物（以下において
エチレン性化合物という。）と光重合開始剤、さ
らに所望により用いられる皮膜形成能を有する結
合剤、熱重合防止剤あるいは可塑剤等からなる光
重合性組成物を調製し、この光重合性組成物を溶
液となし、この光重合性組成物の溶液を支持体上
に塗布して光重合性組成物層（感光層）を設けた
感光材料をつくり、所望の原稿に基づいて感光層
に像露光し、露光部分において重合させて硬化し
たのち、未硬化部分のみを溶解しうる有機溶剤ま
たはアルカリで処理することにより未硬化部分を
溶解除去して硬化部分からなる画像を形成させる
方法やあるいは上述したごとき感光材料を他の画
像支持体（感光材料の支持体か画像支持体のいず
れかは透明である。）に圧着して積層体をつくり、
透明な支持体側から画像露光し、感光層の露光部
分において重合させて感光材料の支持体に対する
接着力と画像支持体に対する接着力との大きさに
変化を生ぜしめ、未露光部分におけるそれらの大
小の関係とは異なるようにして両支持体を剥離す
ることにより未露光部分の感光層を一方の支持体
へ、露光部分の感光層を他方の支持体へ接着した
まま分離してそれぞれ感光層による画像を形成さ
せることができることはよく知られている。かか
る方法において光重合開始剤としては、ベンジ
ル、ベンゾイン、アントラキノンあるいはミヒラ
ーケトンなどが用いられてきた。しかしながらこ
れらの光重合開始剤を用いた光重合性組成物は、
比較的短波長の紫外線には感応するものの長波長
の紫外線やたとえばアルゴンレーザーのごとき可
視光線にはほとんど感応せず重合開始能力を示さ
ないという問題があつた。というのはこのような
画像形成における露光の光源として可視光線を用
いることや走査露光が可能な光源、たとえばレー
ザー光線を使用することができることは画像形成
技術としてきわめて望ましいからである。 本発明の目的は従来の光重合性組成物における
上記したごとき問題点を解決するものである。 本発明は、エチレン性不飽和結合を有する重合
可能な化合物と光重合開始剤とからなる光重合性
組成物において、該光重合開始剤が(a)一般式
〔１〕で表わされるメロシアニン色素と(b)一般式
〔２〕で表わされる２，４，６−置換−１，３，
５−トリアジンとの組合せであることを特徴とす
る光重合性組成物によつて具体化される。 （一般式〔１〕において、Ｘはアルキルまたはア
リール置換された窒素原子、イオウ原子、または
酸素原子を表わす。Ｙは水素原子、アルキル基、
置換アルキル基、アルコキシ基、アリール基、置
換アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基
またはハロゲン原子を表わす。Ａはシアノ基また
はアルコキシカルボニル基を表わす。Ｂはアルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、ヘテロ芳香環、または置換ヘテロ芳香環を
表わす。R1はアルキル基、置換アルキル基、ア
ルケニル基、アリール基、置換アリール基または
アラルキル基を表わす。 一般式〔２〕において、R2、R3およびR4は
各々独立して水素原子、アルキル基、置換アルキ
ル基、アリール基、置換アリール基またはアラル
キル基を表わし、それらのうちの少なくとも一つ
はモノー、ジー、またはトリハロゲン置換メチル
基を表わす。） 一般式〔１〕で表わされる化合物におけるＸは
アルキルまたはアリール置換された窒素原子、イ
オウ原子、または酸素原子を表わす。窒素原子に
置換するアルキル基としては炭素原子数が１から
18までの直線状、分岐状および環状のアルキル基
をあげることができ、その具体例としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル
基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチ
ル基、イソヘキシル基、sec−ブチル基、ネオペ
ンチル基、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、２−ノルボルニル基をあげることがで
きる。これらのうちでは、炭素原子数１から10ま
での直線状、分岐状のアルキル基ならびに炭素原
子数６から10までの環状のアルキル基が好まし
い。最も好ましいのは炭素原子数１から４までの
直線状および分岐状のアルキル基である。 また窒素原子に置換するアリール基としては１
個のベンゼン環の残基（フエニル基）、２個およ
び３個の縮合ベンゼン環の残基（ナフチル基、ア
ントリル基、フエナントリル基）、２個のベンゼ
ン環集合系の残基（ビフエニル基）ならびにベン
ゼン環と５員不飽和環との縮合系の残基（インデ
ニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基）を
あげることができる。 次に、一般式〔１〕で表わされる化合物の置換
基Ｙは、水素原子又は、以下に具体的に述べる基
によるものである。 アルキル基としては炭素原子数が１から18まで
の直線状、分岐状および環状のアルキル基をあげ
ることができ、その具体例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、
イソヘキシル基、sec−ブチル基、ネオペンチル
基、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、２−ノルボルニル基をあげることができる。
これらのうちでは、炭素原子数１から10までの直
線状、分岐状のアルキル基ならびに炭素原子数６
から10までの環状のアルキル基が好ましい。最も
好ましいのは炭素原子数１から４までの直線状お
よび分岐状のアルキル基である。 置換アルキル基の置換基としてはハロゲン原子
（弗素、塩素、臭素、沃素）およびヒドロキシル
基をあげることができ、一方アルキル基としては
前述の炭素原子数１から18までのアルキル基を、
好ましくは同じく１から10までの直線状、分岐状
のアルキル基ならびに炭素原子数６から10までの
環状のアルキル基を、最も好ましくは炭素原子数
１から４までの直線状および分岐状のアルキル基
をあげることができる。その具体例としては、ク
ロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチ
ル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ク
ロロペンチル基、１−（クロロメチル）プロピル
基、10−ブロモデシル基、18−メチルオクタデシ
ル基、クロロシクロヘキシル基、ヒドロキシメチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
ブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、10−ヒド
ロキシデシル基、２−ヒドロキシオクタデシル
基、２−（ヒドロキシメチル）エチル基、ヒドロ
キシシクロヘキシル基、３−ヒドロキシ−２−ノ
ルボルニル基をあげることができる。 アリール基としては、１個のベンゼン環の残基
（フエニル基）、２個および３個の縮合ベンゼン環
の残基（ナフチル基、アントリル基、フエナント
リル基）、２個のベンゼン環集合系の残基（ビフ
エニル基）ならびにベンゼン環と５員不飽和環と
の縮合系の残基（インデニル基、アセナフテニル
基、フルオレニル基）をあげることができる。 置換アリール基としては、前述のアリール基の
環形成炭素原子にハロゲン原子（弗素原子、塩素
原子、臭素原子、沃素原子）、アミノ基、置換ア
ミノ基（モノアルキル置換アミノ基（アルキル基
の例、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチ
ル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、イソペ
ンチル基）、ジアルキルアミノ基（アルキル基の
例はモノアルキル置換アミンの例と同じ）、モノ
アシルアミノ基（アシル基の例、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル（butyryl）基、イソブ
チリル基、バレリル（valeryl）基）、シアノ基、
アルキル基（炭素原子数が１から18までの直線
状、分岐状および環状のアルキル基、好ましくは
炭素原子数１から10までの直線状、分岐状および
環状のアルキル基、最も好ましくは炭素原子数１
から４までの直線状および分岐状のアルキル基、
これらの具体例はすでに上に述べた。）、ハロゲノ
アルキル基（例、クロロメチル基、２−クロロメ
チル基、５−クロロペンチル基、トリフルオロメ
チル基）、アルコキシ基（アルキル基の例、メチ
ル基、エチル基、ブチル基、ペンチル基、イソプ
ロピル基、イソペンチル基、２−メチルブチル
基、sec−ブチル基）、アリールオキシ基（アリー
ル基の例、フエニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基）、アルコキシカルボニル基（アルキル
基の例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基）、アシルオキシ基（アシ
ル基の例はモノアシルアミノ基の例と同じ）、ア
ルコキシスルホニル基（アルキル基はの例アルコ
キシル基のアルキル基の例と同じ）等の置換基が
１個又は２個以上の同じ置換基あるいは互いに異
なる置換基が置換した残基をあげることができ
る。これらのアリール基および置換アリール基の
具体例としては、フエニル基、クロロフエニル
基、アミノフエニル基、（メチルアミノ）フエニ
ル基、（エチルアミノ）フエニル基、（ジメチルア
ミノ）フエニル基、アセチルアミノフエニル基、
トリル基、エチルフエニル基、（クロロメチル）
フエニル基、アセチルフエニル基、フエノキシフ
エニル基、メトキシカルボニルフエニル基、エト
キシカルボニルフエニル基、アセトキシフエニル
基、メトキシスルホニルフエニル基、ナフチル
基、２−アミノ−１−ナフチル基、１−ジメチル
アミノ−２−ナフチル基、クロロナフチル基、メ
チルナフチル基、アントリル基、フエナントリル
基、インデニル基、ビフエニリル基、クロロビフ
エニリル基、アミノビフエニリル基、メチルビフ
エニリル基、アセナフテニル基をあげることがで
きる。これらのうちではフエニル基および上述の
置換基が１個又は２個以上の同じかあるいは互い
に異なる上述の置換基が２個以上置換したフエニ
ル基が好ましい。 アリールオキシ基としては、フエノキシ基、１
−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４
−ビフエニリルオキシ基、３−ビフエニリルオキ
シ基をあげることができ、このうちでフエノキシ
基が好ましい。 アラルキル基としては炭素原子数１から10ま
で、好ましくは同じく１から６までの直線状、分
岐状又は環状のアルキル基にフエニル基又はナフ
チル基が置換した残基をあげることができ、その
具体例としては、ベンジル基、フエネチル基、３
−フエニルプロピル基、３−フエニルヘキシル
基、10−フエニルデシル基、４−フエニルシクロ
ヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−
ナフチル）エチル基、２−ナフチルメチル基をあ
げることができる。 ハロゲン原子としては弗素原子、塩素原子、臭
素原子、沃素原子をあげることができ、これらの
うちでは弗素原子、塩素原子、臭素原子が好まし
い。 次に一般式〔１〕で表わされる化合物の置換基
R1はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル
基、アリール基、置換アリール基又はアラルキル
基を表わし、アルキル基、アリール基、置換アリ
ール基又はアラルキル基の場合には、前述の置換
基Ｙがアルキル基、アリール基、置換アリール基
又はアラルキル基の場合と同じ意義を表わす。 置換アルキル基の置換基としてはハロゲン原子
（弗素、塩素、臭素、沃素）、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、シアノ基、アルコキシ基（アルキ
ル基は前述の置換基がアルキル基である場合と同
じ意義を表わす。）、アルコキシカルボニル基（ア
ルキル基は前述の置換基Ｙがアルキル基である場
合と同じ意義を表わす。）、ジアルキルアミノ基
（アルキル基は前述の置換基Ｙがアルキル基であ
る場合と同じ意義を表わし、２個のアルキル基は
同じでも異なつてもよい。）、テトラヒドロフリル
基、オキサニル基（又はテトラヒドロピラニル
基）又はジオキサニル基を表わし、これらの置換
基が１個のみ又は２個（同じ置換基でも異なる置
換基でもよい。）がアルキル基に結合した置換ア
ルキル基を表わす。置換アルキル基の具体例とし
ては、前述の置換基Ｙが置換アルキル基を表わす
場合の具体例の他に、カルボキシメチル基、２−
カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル
基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、メトキシメチル基、２−メト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、エトキ
シメチル基、ジメトキシメチル基、２，２−ジメ
トキシエチル基、２，２−ジエトキシエチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、２
−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキ
シカルボニル）エチル基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メチルエ
チルアミノ基、２−テトラヒドロフリル基、２−
オキサニル基、４−オキサニル基、ジオキサニル
基をあげることができる。 アルケニル基としては炭素原子数２から４まで
を直線状又は分岐状のアルケニル基を表わし、そ
の具体例としては、ビニル基、アリル基、１−プ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
イソプロペニル基をあげることができる。 次に一般式〔１〕で表わされる化合物の置換基
Ａはシアノ基またはアルコキシカルボニル基を表
わす。アルコキシカルボニル基としては炭素原子
数１〜２個の例えばメトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基などが好ましい。 次に、一般式〔１〕で表わされる化合物の置換
基Ｂは、アルキル基、置換アルキル基、アリール
基、置換アリール基、ヘテロ芳香環、または置換
ヘテロ芳香環を表わし、アルキル基、置換アルキ
ル基、アリール基、置換アリール基の場合は、前
述の置換基Ｙがアルキル基、置換アルキル基、ア
リール基、または置換アリール基の場合と同じ意
義を表わす。 ヘテロ芳香環は、好ましくは単環のものであつ
て、具体例としてはフラン環、チオフエン環を挙
げることができる。 置換ヘテロ芳香環としては、上記のようなヘテ
ロ芳香環に例えばメチル基、エチル基などの炭素
原子数１〜２個のアルキル基、例えばメトキシ
基、エトキシ基などの炭素原子数１〜２個のアル
コキシ基、例えば塩素原子などのハロゲン原子が
置換したものが含まれ、具体的にはメチルフラン
環、メトキシフラン環、クロロフラン環などがあ
げられる。 一般式〔１〕で示されるメロシアニン色素は、
まず中間体として沃化Ｎ−置換−２−メチルベン
ゾチアゾリウム塩とＮ，N′−ジフエニルホルム
アミジンとの縮合物を合成し、この縮合物にシア
ノ基、アシル基等の置換したいわゆる活性メチレ
ン化合物を塩基性下で反応させることにより合成
される。 成分(a)の一般式〔１〕で表わされるメロシアニ
ン色素の具体例を以下にあげるが特にこれに限定
されるものではない。 次に、成分(b)の、一般式〔２〕で表わされる
２，４，６−置換−１，３−５−トリアジンの置
換基R5，R6およびR7はそれぞれアルキル基、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基又は
アラルキル基を表わし、互いに同じでも異なつて
もよいが、それらのうちの少なくとも１つはモノ
ー、ジー又はトリハロゲン置換メチル基を表わ
す。ここで、R5，R6およびR7がそれぞれアルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基又はアラルキル基を表わす場合には、それぞ
れ前述の置換基Ｘがアルキル基、置換アルキル
基、アリール基、置換アリール基又はアラルキル
基を表わす場合と同じ意味を表わす。モノー、ジ
ー又はトリハロゲン置換メチル基は、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジクロ
ロメチル基、ジブロモメチル基、ジヨードメチル
基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基又
はトリヨードメチル基を意味する。 一般式〔２〕で表わされる２，４，６−置換−
１，３−５−トリアジンは「Journal of
American Chemical Society」誌第72巻第3527
〜3528頁（1950年）（T.R.Nortonの「Ａ New
Synthesis of Ethyl Trifluoroacetate」と題す
る論文）、同誌第74巻第5633〜5636頁（1952年）
（T.L.Calrns、A.W.Larchar、B.C.McKuaickの
「The Trimerization of Nitriles at High
Preseures」と題する論文）および「Juatus
Lieblgs Annalen der Chemie」誌第577巻第77
〜95頁（1952年）（Ch.Grundmann、G.Weiane、
S.Seldeの「U¨ber Triazine， U¨ber den
Mechanismus der Polymerisation von
Nitrilen zu1，３，５−Triazinen」と属する論
文）に記載の方法に従い合成することができる。 一般式〔２〕で表わされる２，４，６−置換−
１，３，５−トリアジンの具体例としては、（ｂ
−１）２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン（化合物名の前
の（ ）内の記号は化合物番号を表わす。）、（ｂ
−２）２，４，６−トリス（トリクロロメチル）
−１，３，５−トリアジン、（ｂ−３）２−メチ
ル−４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，３，
５−トリアジン、（ｂ−４）２，４，６−トリス
（トリブロモメチル）−１，３，５−トリアジン、
（ｂ−５）２，４，６−トリス（ジクロロメチル）
−１，３，５−トリアジン、（ｂ−６）２，４，
６−トリス（ジブロモメチル）−１，３，５−ト
リアジン、（ｂ−７）２，４，６−トリス（ブロ
ヒメチル）−１，３，５−トリアジン、（ｂ−８）
２，４，６−トリス（クロロメチル）−１，３，
５−トリアジン、（ｂ−９）２−フエニル−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−ト
リアジン、（ｂ−10）２−（ｐ−メトキシフエニ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，
３，５−トリアジン、（ｂ−11）２−フエニル−
４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，３，５
−トリアジン、（ｂ−12）２−（ｐ−クロロフエニ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，
３，５−トリアジン、（ｂ−13）２−（ｐ−トリ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，
３，５−トリアジンをあげることができる。 本発明の光重合性組成物に含まれ、その特徴と
なる光重合開始剤は、前述のとおり成分(a)と成分
(b)の組合せであるが、本発明の効果が特に顕著に
発揮される組合せの重量比は、いずれの組合せに
おいても、成分(a)対成分(b)の比が約１：10から約
10：１までの範囲にあり、好ましくは約１：５か
ら約５：１までの範囲である。 本発明の光重合性組成物においては、エチレン
性化合物に対して光重合開始剤を重量比で約0.1
％から約20％まで、好ましくは約0.2％から約10
％までの範囲で含有することができる。 本発明の光重合性組成物に第一の必須成分とし
て含まれる付加重合しうるエチレン性不飽和二重
結合を少なくとも１個有する化合物（以下、エチ
レン性化合物という。）は、光重合性組成物が活
性光で照射されたときに、第二の必須成分である
光重合開始剤（混合物）の光分解生成物の作用に
より、付加重合して、綿状または網状構造の高分
子能の高重合物質に変化し、光重合性組成物の硬
度を増大しい、その有機及び／又は無機溶媒に対
する溶解度を著しく減少させるか又はそれを実質
的に不溶化する成分である。 エチレン性化合物は、その１分子の化学構造中
に少なくとも１個の付加重合しうるエチレン性不
飽和二重結合を有する化合物であつて、モノマ
ー、プレポリマー、すなわち二量体、三量体、四
量体およびオリゴマー（分子量約１万以下の重合
物又は重縮合物を意味する。）、それらの混合物、
ならびにそれらの低重合度の共重合体などを包含
する。エチレン性化合物の例としては、不飽和カ
ルボン酸、不飽和カルボン酸塩、不飽和カルボン
酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物（以下、脂肪族
ポリオールという。）または芳香族ポリヒドロキ
シ化合物（以下、多価フエノールという。）との
エステル、２価以上の多価カルボン酸と２価以上
のポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸から
エステル反応により得られるオリゴエステルをあ
げることができる。 エチレン性化合物は、光重合性組成物を常温
（約10℃から約40℃までの範囲）で実質的に非流
動性の組成物として用いる場合には、その大気圧
下における沸点が約100℃以上のものを用いるこ
とができる。しかし、光重合性組成物を常温で流
動性の組成物として用いる場合には、エチレン性
化合物の大気圧下における沸点が約30℃以上、好
ましくは約40℃から約100℃までの温度範囲のも
のを用いることができる。 不飽和カルボン酸の具体例としてはアクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イ
ソクロトン酸、マレイン酸がある。不飽和カルボ
ン酸の塩としては、前述の不飽和カルボン酸のナ
トリウム塩およびカリウム塩がある。 前述の脂肪族ポリオールとしてはエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、１，10−デカンジオール、
１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオー
ル、プロピレンジオール、プロピレングリコール
等の二価アルコール類、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン等の三価アルコール類、
およびそれらの多量体、ペンタエリトリトール、
ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリト
ール、他の多量体ペンタエリトリトール等の四価
以上のアルコール類、ソルビトール、ｄ−マンニ
トール等の糖類、ジヒドロキシマレイン酸等のジ
ヒドロキシカルボン酸類がある。多価フエノール
としては、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシ
ノール、フロログルシノール、ピロガロール等が
ある。脂肪族ポリオールと不飽和カルボン酸との
エステルの具体例としてはアクリル酸エステルと
して、ジアクリル酸エチレングリコールエステ
ル、トリアクリル酸トリエチレングリコールエス
テル、ジアクリル酸１，３−ブタンジオールエス
テル、ジアクリル酸テトラメチレングリコールエ
ステル、ジアクリル酸プロピレングリコールエス
テル、トリアクリル酸トリメチロールプロパンエ
ステル、トリアクリル酸トリメチロールエタンエ
ステル、ジアクリル酸テトラエチレングリコール
エステル、ジアクリル酸ペンタエリトリトールエ
ステル、トリアクリル酸ペンタエリトリトールエ
ステル、テトラアクリル酸ペンタエリトリトール
エステル、ジアクリル酸ジペンタエリトリトール
エステル、トリアクリル酸ジペンタエリトリトー
ルエステル、テトラアクリル酸ジペンタエリトリ
トールエステル、ペンタアクリル酸ジペンタエリ
トリトールエステル、ヘキサアクリル酸ジペンタ
エリトリトールエステル、オクタアクリル酸トリ
ペンタエリトリトールエステル、テトラアクリル
酸ジペンタエリトリトールエステル、ペンタアク
リル酸ジペンタエリトリトールエステル、ヘキサ
アクリル酸ジペンタエリトリトールエステル、オ
クタアクリル酸トリペンタエリトリトールエステ
ル、トリアクリル酸ソルビトールエステル、テト
ラアクリル酸ソルビトールエステル、ペンタアク
リル酸ソルビトールエステル、ヘキサアクリル酸
ソルビトールエステル、ポリエステルアクリレー
トオリゴマー等がある。メタアクリル酸エステル
として、ジメタアクリル酸テトラメチレングリコ
ールエステル、ジメタアクリル酸トリエチレング
リコールエステル、トリメタアクリル酸トリメチ
ロールプロパンエステル、トリメタアクリル酸ト
リメチロールエタンエステル、ジメタアクリル酸
ペンタエリトリトールエステル、トリメタアクリ
ル酸ペンタエリトリトールエステル、ジメタアク
リル酸ジペンタエリトリトールエステル、ジメタ
アクリル酸ペンタエリトリトールエステル、トリ
メタアクリル酸ペンタエリトリトールエステル、
ジメタアクリル酸ジペンタエリトリトールエステ
ル、テトラメタアクリル酸ジペンタエリトリトー
ルエステル、オクタメタアクリル酸トリペンタエ
リトリトールエステル、ジメタアクリル酸エチレ
ングリコールエステル、ジメタアクリル酸１，３
−ブタンジオールエステル、ジメタアクリル酸テ
トラメチレングリコールエステル、テトラメタア
クリル酸ソルビトールエステル等がある。イタコ
ン酸エステルとしてはジイタコン酸エチレングリ
コールエステル、ジイタコン酸プロピレングリコ
ールエステル、ジイタコン酸１，３−ブタンジオ
ールエステル、ジイタコン酸１，４−ブタンジオ
ールエステル、ジイタコン酸テトラメチレングリ
コールエステル、ジイタコン酸ペンタエリトリト
ールエステル、トリイタコン酸ジペンタエリトリ
トールエステル、ペンタイタコン酸ジペンタエリ
トリトールエステル、ヘキサイタコン酸ジペンタ
エリトリトールエステル、テトライタコン酸ソル
ビトールエステル等がある。クロトン酸エステル
としてはジクロトン酸エチレングリコールエステ
ル、ジクロトン酸プロピレングリコールエステ
ル、ジクロトン酸テトラメチレングリコールエス
テル、ジクロトン酸ペンタエリトリトールエステ
ル、テトラクロトン酸ソルビトールエステル等が
ある。イソクロトン酸エステルとして、ジイソク
ロトン酸エチレングリコールエステル、ジイソク
ロトン酸ペンタエリトリトールエステル、テトラ
イソクロトン酸ソルビトールエステル等がある。
マレイン酸エステルとして、ジマレイン酸エチレ
ングリコールエステル、ジマレイン酸トリエチレ
ングリコールエステル、ジマレイン酸ペンタエリ
トリトールエステル、テトラマレイン酸ソルビト
ールエステル等がある。さらに前述のエステルの
混合物もあげることができる。 前述のオリゴエステルの例としては、オリゴエ
ステルアクリレートおよびオリゴエステルメタア
クリレート（以下、この両者又はいずれか一方を
あらわすのに、単にオリゴエステル（メタ）アク
リレートという。）をあげることができる。 オリゴエステル（メタ）アクリレートは、アク
リル酸又はメタアクリル酸、多価カルボン酸およ
びポリオールのエステル化反応によつて得られる
反応生成物で、推定される構造式は一般式〔〕 で表わされる化合物であり、ここでＲは水素原子
又はメチル基を表わし、Ｑは多価アルコールと多
価カルボン酸から成る、少くとも１つのエステル
結合を含むエステル残基を表わし、ｐは１乃至６
の整数である。 エステル残基Ｑを構成するポリオールとして
は、例えばエチレングリコール、１，２−プロピ
レングリコール、１，４−ブタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、トリメチロールエタン、１，２，６−ヘキサ
ントリオール、グリセリン、ペンタエリトリトー
ル、ソルビトールなどのポリオール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレングリコール、デカエチレングリコール、テ
トラデカエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、ジプロピレングリコール、トリプロピレ
ングリコール、テトラプロピレングリコール、ポ
リプロピレングリコールなどのポリエーテル型ポ
リオールがある。 一方、エステル残基Ｑを構成する多価カルボン
酸としては、例えばフタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸、テトラクロルフタル酸、テトラブロ
ムフタル酸、トリメリツト酸、ピロメリツト酸、
ベンゾフエノンジカルボン酸、レゾルシノールジ
酢酸、ビスフエノールＡジ酢酸等の芳香族多価カ
ルボン酸、マレイン酸、フマル酸、ハイミツク
酸、イタコン酸等の不飽和脂肪族多価カルボン
酸、マロン酸、こはく酸、グルタール酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、セバシン酸、ドデカン酸、テ
トラヒドロフタル酸等の飽和脂肪族多価カルボン
酸などがある。 エステル残基Ｑは、上記の如きポリオールと多
価カルボン酸のそれぞれ一種類づつから構成され
ているもの、及びそれらの一方が又は両方が二種
以上のものから構成されているものが含まれる。
またポリオールと多価カルボン酸がエステル残基
Ｑ中に、１分子づつ含まれているもの、及びそれ
らの一方が又は両方が２分子以上含まれているも
のが含まれる。即ちエステル結合がＱ中に少くと
も一つ含まれていればいかなるものも使用でき
る。また、Ｑ中に水酸基がのこつているもの、或
いはこれが一価カルボン酸とエステルを形成して
いるか又はメトキシ基、エトキシ基などのアルコ
キシ基で置換されているものも含まれる。またＱ
中にカルボン酸がのこつているものでもよい。一
般式〔〕中のｐの数及びＱ中に含まれるエステ
ル結合の数はふつう１〜６個の範囲である。ｐの
値が２以上の時、一つのポリエステル（メタ）ア
クリレート分子中に、アクリロイル基又はメタク
リロイル基のいずれかのみを含むものを用いても
よいが、または、一つの分子中にアクリロイル基
とメタクリロイル基を任意の割合で含むものでも
よい。オリゴエステル（メタ）アクリレートの具
体例の推定構造式を第１表に掲げる。この他に特
開昭47−9676号（米国特許第3732107号に対応す
る。）明細書に記載されている不飽和エステル類
等もオリゴエステルの例としてあげることができ
る。第１表において構造式中Ｚはアクリロイル基
特に新規な組成の光重合開始剤を含み、たとえば
アルゴンレーザー光線に対しても感応しうる光重
合性組成物に関するものである。 従来、付加重合しうるエチレン性不飽和二重結
合を少なくとも１個有する化合物（以下において
エチレン性化合物という。）と光重合開始剤、さ
らに所望により用いられる皮膜形成能を有する結
合剤、熱重合防止剤あるいは可塑剤等からなる光
重合性組成物を調製し、この光重合性組成物を溶
液となし、この光重合性組成物の溶液を支持体上
に塗布して光重合性組成物層（感光層）を設けた
感光材料をつくり、所望の原稿に基づいて感光層
に像露光し、露光部分において重合させて硬化し
たのち、未硬化部分のみを溶解しうる有機溶剤ま
たはアルカリで処理することにより未硬化部分を
溶解除去して硬化部分からなる画像を形成させる
方法やあるいは上述したごとき感光材料を他の画
像支持体（感光材料の支持体か画像支持体のいず
れかは透明である。）に圧着して積層体をつくり、
透明な支持体側から画像露光し、感光層の露光部
分において重合させて感光材料の支持体に対する
接着力と画像支持体に対する接着力との大きさに
変化を生ぜしめ、未露光部分におけるそれらの大
小の関係とは異なるようにして両支持体を剥離す
ることにより未露光部分の感光層を一方の支持体
へ、露光部分の感光層を他方の支持体へ接着した
まま分離してそれぞれ感光層による画像を形成さ
せることができることはよく知られている。かか
る方法において光重合開始剤としては、ベンジ
ル、ベンゾイン、アントラキノンあるいはミヒラ
ーケトンなどが用いられてきた。しかしながらこ
れらの光重合開始剤を用いた光重合性組成物は、
比較的短波長の紫外線には感応するものの長波長
の紫外線やたとえばアルゴンレーザーのごとき可
視光線にはほとんど感応せず重合開始能力を示さ
ないという問題があつた。というのはこのような
画像形成における露光の光源として可視光線を用
いることや走査露光が可能な光源、たとえばレー
ザー光線を使用することができることは画像形成
技術としてきわめて望ましいからである。 本発明の目的は従来の光重合性組成物における
上記したごとき問題点を解決するものである。 本発明は、エチレン性不飽和結合を有する重合
可能な化合物と光重合開始剤とからなる光重合性
組成物において、該光重合開始剤が(a)一般式
〔１〕で表わされるメロシアニン色素と(b)一般式
〔２〕で表わされる２，４，６−置換−１，３，
５−トリアジンとの組合せであることを特徴とす
る光重合性組成物によつて具体化される。 （一般式〔１〕において、Ｘはアルキルまたはア
リール置換された窒素原子、イオウ原子、または
酸素原子を表わす。Ｙは水素原子、アルキル基、
置換アルキル基、アルコキシ基、アリール基、置
換アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基
またはハロゲン原子を表わす。Ａはシアノ基また
はアルコキシカルボニル基を表わす。Ｂはアルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、ヘテロ芳香環、または置換ヘテロ芳香環を
表わす。R1はアルキル基、置換アルキル基、ア
ルケニル基、アリール基、置換アリール基または
アラルキル基を表わす。 一般式〔２〕において、R2、R3およびR4は
各々独立して水素原子、アルキル基、置換アルキ
ル基、アリール基、置換アリール基またはアラル
キル基を表わし、それらのうちの少なくとも一つ
はモノー、ジー、またはトリハロゲン置換メチル
基を表わす。） 一般式〔１〕で表わされる化合物におけるＸは
アルキルまたはアリール置換された窒素原子、イ
オウ原子、または酸素原子を表わす。窒素原子に
置換するアルキル基としては炭素原子数が１から
18までの直線状、分岐状および環状のアルキル基
をあげることができ、その具体例としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル
基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチ
ル基、イソヘキシル基、sec−ブチル基、ネオペ
ンチル基、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、２−ノルボルニル基をあげることがで
きる。これらのうちでは、炭素原子数１から10ま
での直線状、分岐状のアルキル基ならびに炭素原
子数６から10までの環状のアルキル基が好まし
い。最も好ましいのは炭素原子数１から４までの
直線状および分岐状のアルキル基である。 また窒素原子に置換するアリール基としては１
個のベンゼン環の残基（フエニル基）、２個およ
び３個の縮合ベンゼン環の残基（ナフチル基、ア
ントリル基、フエナントリル基）、２個のベンゼ
ン環集合系の残基（ビフエニル基）ならびにベン
ゼン環と５員不飽和環との縮合系の残基（インデ
ニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基）を
あげることができる。 次に、一般式〔１〕で表わされる化合物の置換
基Ｙは、水素原子又は、以下に具体的に述べる基
によるものである。 アルキル基としては炭素原子数が１から18まで
の直線状、分岐状および環状のアルキル基をあげ
ることができ、その具体例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、
イソヘキシル基、sec−ブチル基、ネオペンチル
基、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、２−ノルボルニル基をあげることができる。
これらのうちでは、炭素原子数１から10までの直
線状、分岐状のアルキル基ならびに炭素原子数６
から10までの環状のアルキル基が好ましい。最も
好ましいのは炭素原子数１から４までの直線状お
よび分岐状のアルキル基である。 置換アルキル基の置換基としてはハロゲン原子
（弗素、塩素、臭素、沃素）およびヒドロキシル
基をあげることができ、一方アルキル基としては
前述の炭素原子数１から18までのアルキル基を、
好ましくは同じく１から10までの直線状、分岐状
のアルキル基ならびに炭素原子数６から10までの
環状のアルキル基を、最も好ましくは炭素原子数
１から４までの直線状および分岐状のアルキル基
をあげることができる。その具体例としては、ク
ロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチ
ル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ク
ロロペンチル基、１−（クロロメチル）プロピル
基、10−ブロモデシル基、18−メチルオクタデシ
ル基、クロロシクロヘキシル基、ヒドロキシメチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
ブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、10−ヒド
ロキシデシル基、２−ヒドロキシオクタデシル
基、２−（ヒドロキシメチル）エチル基、ヒドロ
キシシクロヘキシル基、３−ヒドロキシ−２−ノ
ルボルニル基をあげることができる。 アリール基としては、１個のベンゼン環の残基
（フエニル基）、２個および３個の縮合ベンゼン環
の残基（ナフチル基、アントリル基、フエナント
リル基）、２個のベンゼン環集合系の残基（ビフ
エニル基）ならびにベンゼン環と５員不飽和環と
の縮合系の残基（インデニル基、アセナフテニル
基、フルオレニル基）をあげることができる。 置換アリール基としては、前述のアリール基の
環形成炭素原子にハロゲン原子（弗素原子、塩素
原子、臭素原子、沃素原子）、アミノ基、置換ア
ミノ基（モノアルキル置換アミノ基（アルキル基
の例、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチ
ル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、イソペ
ンチル基）、ジアルキルアミノ基（アルキル基の
例はモノアルキル置換アミンの例と同じ）、モノ
アシルアミノ基（アシル基の例、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル（butyryl）基、イソブ
チリル基、バレリル（valeryl）基）、シアノ基、
アルキル基（炭素原子数が１から18までの直線
状、分岐状および環状のアルキル基、好ましくは
炭素原子数１から10までの直線状、分岐状および
環状のアルキル基、最も好ましくは炭素原子数１
から４までの直線状および分岐状のアルキル基、
これらの具体例はすでに上に述べた。）、ハロゲノ
アルキル基（例、クロロメチル基、２−クロロメ
チル基、５−クロロペンチル基、トリフルオロメ
チル基）、アルコキシ基（アルキル基の例、メチ
ル基、エチル基、ブチル基、ペンチル基、イソプ
ロピル基、イソペンチル基、２−メチルブチル
基、sec−ブチル基）、アリールオキシ基（アリー
ル基の例、フエニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基）、アルコキシカルボニル基（アルキル
基の例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基）、アシルオキシ基（アシ
ル基の例はモノアシルアミノ基の例と同じ）、ア
ルコキシスルホニル基（アルキル基はの例アルコ
キシル基のアルキル基の例と同じ）等の置換基が
１個又は２個以上の同じ置換基あるいは互いに異
なる置換基が置換した残基をあげることができ
る。これらのアリール基および置換アリール基の
具体例としては、フエニル基、クロロフエニル
基、アミノフエニル基、（メチルアミノ）フエニ
ル基、（エチルアミノ）フエニル基、（ジメチルア
ミノ）フエニル基、アセチルアミノフエニル基、
トリル基、エチルフエニル基、（クロロメチル）
フエニル基、アセチルフエニル基、フエノキシフ
エニル基、メトキシカルボニルフエニル基、エト
キシカルボニルフエニル基、アセトキシフエニル
基、メトキシスルホニルフエニル基、ナフチル
基、２−アミノ−１−ナフチル基、１−ジメチル
アミノ−２−ナフチル基、クロロナフチル基、メ
チルナフチル基、アントリル基、フエナントリル
基、インデニル基、ビフエニリル基、クロロビフ
エニリル基、アミノビフエニリル基、メチルビフ
エニリル基、アセナフテニル基をあげることがで
きる。これらのうちではフエニル基および上述の
置換基が１個又は２個以上の同じかあるいは互い
に異なる上述の置換基が２個以上置換したフエニ
ル基が好ましい。 アリールオキシ基としては、フエノキシ基、１
−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４
−ビフエニリルオキシ基、３−ビフエニリルオキ
シ基をあげることができ、このうちでフエノキシ
基が好ましい。 アラルキル基としては炭素原子数１から10ま
で、好ましくは同じく１から６までの直線状、分
岐状又は環状のアルキル基にフエニル基又はナフ
チル基が置換した残基をあげることができ、その
具体例としては、ベンジル基、フエネチル基、３
−フエニルプロピル基、３−フエニルヘキシル
基、10−フエニルデシル基、４−フエニルシクロ
ヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−
ナフチル）エチル基、２−ナフチルメチル基をあ
げることができる。 ハロゲン原子としては弗素原子、塩素原子、臭
素原子、沃素原子をあげることができ、これらの
うちでは弗素原子、塩素原子、臭素原子が好まし
い。 次に一般式〔１〕で表わされる化合物の置換基
R1はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル
基、アリール基、置換アリール基又はアラルキル
基を表わし、アルキル基、アリール基、置換アリ
ール基又はアラルキル基の場合には、前述の置換
基Ｙがアルキル基、アリール基、置換アリール基
又はアラルキル基の場合と同じ意義を表わす。 置換アルキル基の置換基としてはハロゲン原子
（弗素、塩素、臭素、沃素）、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、シアノ基、アルコキシ基（アルキ
ル基は前述の置換基がアルキル基である場合と同
じ意義を表わす。）、アルコキシカルボニル基（ア
ルキル基は前述の置換基Ｙがアルキル基である場
合と同じ意義を表わす。）、ジアルキルアミノ基
（アルキル基は前述の置換基Ｙがアルキル基であ
る場合と同じ意義を表わし、２個のアルキル基は
同じでも異なつてもよい。）、テトラヒドロフリル
基、オキサニル基（又はテトラヒドロピラニル
基）又はジオキサニル基を表わし、これらの置換
基が１個のみ又は２個（同じ置換基でも異なる置
換基でもよい。）がアルキル基に結合した置換ア
ルキル基を表わす。置換アルキル基の具体例とし
ては、前述の置換基Ｙが置換アルキル基を表わす
場合の具体例の他に、カルボキシメチル基、２−
カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル
基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−
シアノプロピル基、メトキシメチル基、２−メト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、エトキ
シメチル基、ジメトキシメチル基、２，２−ジメ
トキシエチル基、２，２−ジエトキシエチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、２
−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキ
シカルボニル）エチル基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メチルエ
チルアミノ基、２−テトラヒドロフリル基、２−
オキサニル基、４−オキサニル基、ジオキサニル
基をあげることができる。 アルケニル基としては炭素原子数２から４まで
を直線状又は分岐状のアルケニル基を表わし、そ
の具体例としては、ビニル基、アリル基、１−プ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
イソプロペニル基をあげることができる。 次に一般式〔１〕で表わされる化合物の置換基
Ａはシアノ基またはアルコキシカルボニル基を表
わす。アルコキシカルボニル基としては炭素原子
数１〜２個の例えばメトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基などが好ましい。 次に、一般式〔１〕で表わされる化合物の置換
基Ｂは、アルキル基、置換アルキル基、アリール
基、置換アリール基、ヘテロ芳香環、または置換
ヘテロ芳香環を表わし、アルキル基、置換アルキ
ル基、アリール基、置換アリール基の場合は、前
述の置換基Ｙがアルキル基、置換アルキル基、ア
リール基、または置換アリール基の場合と同じ意
義を表わす。 ヘテロ芳香環は、好ましくは単環のものであつ
て、具体例としてはフラン環、チオフエン環を挙
げることができる。 置換ヘテロ芳香環としては、上記のようなヘテ
ロ芳香環に例えばメチル基、エチル基などの炭素
原子数１〜２個のアルキル基、例えばメトキシ
基、エトキシ基などの炭素原子数１〜２個のアル
コキシ基、例えば塩素原子などのハロゲン原子が
置換したものが含まれ、具体的にはメチルフラン
環、メトキシフラン環、クロロフラン環などがあ
げられる。 一般式〔１〕で示されるメロシアニン色素は、
まず中間体として沃化Ｎ−置換−２−メチルベン
ゾチアゾリウム塩とＮ，N′−ジフエニルホルム
アミジンとの縮合物を合成し、この縮合物にシア
ノ基、アシル基等の置換したいわゆる活性メチレ
ン化合物を塩基性下で反応させることにより合成
される。 成分(a)の一般式〔１〕で表わされるメロシアニ
ン色素の具体例を以下にあげるが特にこれに限定
されるものではない。 次に、成分(b)の、一般式〔２〕で表わされる
２，４，６−置換−１，３−５−トリアジンの置
換基R5，R6およびR7はそれぞれアルキル基、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基又は
アラルキル基を表わし、互いに同じでも異なつて
もよいが、それらのうちの少なくとも１つはモノ
ー、ジー又はトリハロゲン置換メチル基を表わ
す。ここで、R5，R6およびR7がそれぞれアルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基又はアラルキル基を表わす場合には、それぞ
れ前述の置換基Ｘがアルキル基、置換アルキル
基、アリール基、置換アリール基又はアラルキル
基を表わす場合と同じ意味を表わす。モノー、ジ
ー又はトリハロゲン置換メチル基は、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジクロ
ロメチル基、ジブロモメチル基、ジヨードメチル
基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基又
はトリヨードメチル基を意味する。 一般式〔２〕で表わされる２，４，６−置換−
１，３−５−トリアジンは「Journal of
American Chemical Society」誌第72巻第3527
〜3528頁（1950年）（T.R.Nortonの「Ａ New
Synthesis of Ethyl Trifluoroacetate」と題す
る論文）、同誌第74巻第5633〜5636頁（1952年）
（T.L.Calrns、A.W.Larchar、B.C.McKuaickの
「The Trimerization of Nitriles at High
Preseures」と題する論文）および「Juatus
Lieblgs Annalen der Chemie」誌第577巻第77
〜95頁（1952年）（Ch.Grundmann、G.Weiane、
S.Seldeの「U¨ber Triazine， U¨ber den
Mechanismus der Polymerisation von
Nitrilen zu1，３，５−Triazinen」と属する論
文）に記載の方法に従い合成することができる。 一般式〔２〕で表わされる２，４，６−置換−
１，３，５−トリアジンの具体例としては、（ｂ
−１）２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン（化合物名の前
の（ ）内の記号は化合物番号を表わす。）、（ｂ
−２）２，４，６−トリス（トリクロロメチル）
−１，３，５−トリアジン、（ｂ−３）２−メチ
ル−４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，３，
５−トリアジン、（ｂ−４）２，４，６−トリス
（トリブロモメチル）−１，３，５−トリアジン、
（ｂ−５）２，４，６−トリス（ジクロロメチル）
−１，３，５−トリアジン、（ｂ−６）２，４，
６−トリス（ジブロモメチル）−１，３，５−ト
リアジン、（ｂ−７）２，４，６−トリス（ブロ
ヒメチル）−１，３，５−トリアジン、（ｂ−８）
２，４，６−トリス（クロロメチル）−１，３，
５−トリアジン、（ｂ−９）２−フエニル−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−ト
リアジン、（ｂ−10）２−（ｐ−メトキシフエニ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，
３，５−トリアジン、（ｂ−11）２−フエニル−
４，６−ビス（トリブロモメチル）−１，３，５
−トリアジン、（ｂ−12）２−（ｐ−クロロフエニ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，
３，５−トリアジン、（ｂ−13）２−（ｐ−トリ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，
３，５−トリアジンをあげることができる。 本発明の光重合性組成物に含まれ、その特徴と
なる光重合開始剤は、前述のとおり成分(a)と成分
(b)の組合せであるが、本発明の効果が特に顕著に
発揮される組合せの重量比は、いずれの組合せに
おいても、成分(a)対成分(b)の比が約１：10から約
10：１までの範囲にあり、好ましくは約１：５か
ら約５：１までの範囲である。 本発明の光重合性組成物においては、エチレン
性化合物に対して光重合開始剤を重量比で約0.1
％から約20％まで、好ましくは約0.2％から約10
％までの範囲で含有することができる。 本発明の光重合性組成物に第一の必須成分とし
て含まれる付加重合しうるエチレン性不飽和二重
結合を少なくとも１個有する化合物（以下、エチ
レン性化合物という。）は、光重合性組成物が活
性光で照射されたときに、第二の必須成分である
光重合開始剤（混合物）の光分解生成物の作用に
より、付加重合して、綿状または網状構造の高分
子能の高重合物質に変化し、光重合性組成物の硬
度を増大しい、その有機及び／又は無機溶媒に対
する溶解度を著しく減少させるか又はそれを実質
的に不溶化する成分である。 エチレン性化合物は、その１分子の化学構造中
に少なくとも１個の付加重合しうるエチレン性不
飽和二重結合を有する化合物であつて、モノマ
ー、プレポリマー、すなわち二量体、三量体、四
量体およびオリゴマー（分子量約１万以下の重合
物又は重縮合物を意味する。）、それらの混合物、
ならびにそれらの低重合度の共重合体などを包含
する。エチレン性化合物の例としては、不飽和カ
ルボン酸、不飽和カルボン酸塩、不飽和カルボン
酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物（以下、脂肪族
ポリオールという。）または芳香族ポリヒドロキ
シ化合物（以下、多価フエノールという。）との
エステル、２価以上の多価カルボン酸と２価以上
のポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸から
エステル反応により得られるオリゴエステルをあ
げることができる。 エチレン性化合物は、光重合性組成物を常温
（約10℃から約40℃までの範囲）で実質的に非流
動性の組成物として用いる場合には、その大気圧
下における沸点が約100℃以上のものを用いるこ
とができる。しかし、光重合性組成物を常温で流
動性の組成物として用いる場合には、エチレン性
化合物の大気圧下における沸点が約30℃以上、好
ましくは約40℃から約100℃までの温度範囲のも
のを用いることができる。 不飽和カルボン酸の具体例としてはアクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イ
ソクロトン酸、マレイン酸がある。不飽和カルボ
ン酸の塩としては、前述の不飽和カルボン酸のナ
トリウム塩およびカリウム塩がある。 前述の脂肪族ポリオールとしてはエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、１，10−デカンジオール、
１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオー
ル、プロピレンジオール、プロピレングリコール
等の二価アルコール類、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン等の三価アルコール類、
およびそれらの多量体、ペンタエリトリトール、
ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリト
ール、他の多量体ペンタエリトリトール等の四価
以上のアルコール類、ソルビトール、ｄ−マンニ
トール等の糖類、ジヒドロキシマレイン酸等のジ
ヒドロキシカルボン酸類がある。多価フエノール
としては、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシ
ノール、フロログルシノール、ピロガロール等が
ある。脂肪族ポリオールと不飽和カルボン酸との
エステルの具体例としてはアクリル酸エステルと
して、ジアクリル酸エチレングリコールエステ
ル、トリアクリル酸トリエチレングリコールエス
テル、ジアクリル酸１，３−ブタンジオールエス
テル、ジアクリル酸テトラメチレングリコールエ
ステル、ジアクリル酸プロピレングリコールエス
テル、トリアクリル酸トリメチロールプロパンエ
ステル、トリアクリル酸トリメチロールエタンエ
ステル、ジアクリル酸テトラエチレングリコール
エステル、ジアクリル酸ペンタエリトリトールエ
ステル、トリアクリル酸ペンタエリトリトールエ
ステル、テトラアクリル酸ペンタエリトリトール
エステル、ジアクリル酸ジペンタエリトリトール
エステル、トリアクリル酸ジペンタエリトリトー
ルエステル、テトラアクリル酸ジペンタエリトリ
トールエステル、ペンタアクリル酸ジペンタエリ
トリトールエステル、ヘキサアクリル酸ジペンタ
エリトリトールエステル、オクタアクリル酸トリ
ペンタエリトリトールエステル、テトラアクリル
酸ジペンタエリトリトールエステル、ペンタアク
リル酸ジペンタエリトリトールエステル、ヘキサ
アクリル酸ジペンタエリトリトールエステル、オ
クタアクリル酸トリペンタエリトリトールエステ
ル、トリアクリル酸ソルビトールエステル、テト
ラアクリル酸ソルビトールエステル、ペンタアク
リル酸ソルビトールエステル、ヘキサアクリル酸
ソルビトールエステル、ポリエステルアクリレー
トオリゴマー等がある。メタアクリル酸エステル
として、ジメタアクリル酸テトラメチレングリコ
ールエステル、ジメタアクリル酸トリエチレング
リコールエステル、トリメタアクリル酸トリメチ
ロールプロパンエステル、トリメタアクリル酸ト
リメチロールエタンエステル、ジメタアクリル酸
ペンタエリトリトールエステル、トリメタアクリ
ル酸ペンタエリトリトールエステル、ジメタアク
リル酸ジペンタエリトリトールエステル、ジメタ
アクリル酸ペンタエリトリトールエステル、トリ
メタアクリル酸ペンタエリトリトールエステル、
ジメタアクリル酸ジペンタエリトリトールエステ
ル、テトラメタアクリル酸ジペンタエリトリトー
ルエステル、オクタメタアクリル酸トリペンタエ
リトリトールエステル、ジメタアクリル酸エチレ
ングリコールエステル、ジメタアクリル酸１，３
−ブタンジオールエステル、ジメタアクリル酸テ
トラメチレングリコールエステル、テトラメタア
クリル酸ソルビトールエステル等がある。イタコ
ン酸エステルとしてはジイタコン酸エチレングリ
コールエステル、ジイタコン酸プロピレングリコ
ールエステル、ジイタコン酸１，３−ブタンジオ
ールエステル、ジイタコン酸１，４−ブタンジオ
ールエステル、ジイタコン酸テトラメチレングリ
コールエステル、ジイタコン酸ペンタエリトリト
ールエステル、トリイタコン酸ジペンタエリトリ
トールエステル、ペンタイタコン酸ジペンタエリ
トリトールエステル、ヘキサイタコン酸ジペンタ
エリトリトールエステル、テトライタコン酸ソル
ビトールエステル等がある。クロトン酸エステル
としてはジクロトン酸エチレングリコールエステ
ル、ジクロトン酸プロピレングリコールエステ
ル、ジクロトン酸テトラメチレングリコールエス
テル、ジクロトン酸ペンタエリトリトールエステ
ル、テトラクロトン酸ソルビトールエステル等が
ある。イソクロトン酸エステルとして、ジイソク
ロトン酸エチレングリコールエステル、ジイソク
ロトン酸ペンタエリトリトールエステル、テトラ
イソクロトン酸ソルビトールエステル等がある。
マレイン酸エステルとして、ジマレイン酸エチレ
ングリコールエステル、ジマレイン酸トリエチレ
ングリコールエステル、ジマレイン酸ペンタエリ
トリトールエステル、テトラマレイン酸ソルビト
ールエステル等がある。さらに前述のエステルの
混合物もあげることができる。 前述のオリゴエステルの例としては、オリゴエ
ステルアクリレートおよびオリゴエステルメタア
クリレート（以下、この両者又はいずれか一方を
あらわすのに、単にオリゴエステル（メタ）アク
リレートという。）をあげることができる。 オリゴエステル（メタ）アクリレートは、アク
リル酸又はメタアクリル酸、多価カルボン酸およ
びポリオールのエステル化反応によつて得られる
反応生成物で、推定される構造式は一般式〔〕 で表わされる化合物であり、ここでＲは水素原子
又はメチル基を表わし、Ｑは多価アルコールと多
価カルボン酸から成る、少くとも１つのエステル
結合を含むエステル残基を表わし、ｐは１乃至６
の整数である。 エステル残基Ｑを構成するポリオールとして
は、例えばエチレングリコール、１，２−プロピ
レングリコール、１，４−ブタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、トリメチロールエタン、１，２，６−ヘキサ
ントリオール、グリセリン、ペンタエリトリトー
ル、ソルビトールなどのポリオール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレングリコール、デカエチレングリコール、テ
トラデカエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、ジプロピレングリコール、トリプロピレ
ングリコール、テトラプロピレングリコール、ポ
リプロピレングリコールなどのポリエーテル型ポ
リオールがある。 一方、エステル残基Ｑを構成する多価カルボン
酸としては、例えばフタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸、テトラクロルフタル酸、テトラブロ
ムフタル酸、トリメリツト酸、ピロメリツト酸、
ベンゾフエノンジカルボン酸、レゾルシノールジ
酢酸、ビスフエノールＡジ酢酸等の芳香族多価カ
ルボン酸、マレイン酸、フマル酸、ハイミツク
酸、イタコン酸等の不飽和脂肪族多価カルボン
酸、マロン酸、こはく酸、グルタール酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、セバシン酸、ドデカン酸、テ
トラヒドロフタル酸等の飽和脂肪族多価カルボン
酸などがある。 エステル残基Ｑは、上記の如きポリオールと多
価カルボン酸のそれぞれ一種類づつから構成され
ているもの、及びそれらの一方が又は両方が二種
以上のものから構成されているものが含まれる。
またポリオールと多価カルボン酸がエステル残基
Ｑ中に、１分子づつ含まれているもの、及びそれ
らの一方が又は両方が２分子以上含まれているも
のが含まれる。即ちエステル結合がＱ中に少くと
も一つ含まれていればいかなるものも使用でき
る。また、Ｑ中に水酸基がのこつているもの、或
いはこれが一価カルボン酸とエステルを形成して
いるか又はメトキシ基、エトキシ基などのアルコ
キシ基で置換されているものも含まれる。またＱ
中にカルボン酸がのこつているものでもよい。一
般式〔〕中のｐの数及びＱ中に含まれるエステ
ル結合の数はふつう１〜６個の範囲である。ｐの
値が２以上の時、一つのポリエステル（メタ）ア
クリレート分子中に、アクリロイル基又はメタク
リロイル基のいずれかのみを含むものを用いても
よいが、または、一つの分子中にアクリロイル基
とメタクリロイル基を任意の割合で含むものでも
よい。オリゴエステル（メタ）アクリレートの具
体例の推定構造式を第１表に掲げる。この他に特
開昭47−9676号（米国特許第3732107号に対応す
る。）明細書に記載されている不飽和エステル類
等もオリゴエステルの例としてあげることができ
る。第１表において構造式中Ｚはアクリロイル基
【式】又はメタアクリロイル基
【式】を表わす。
【表】
【表】
本発明の光重合性組成物は、上述したエチレン
性不飽和結合を有する化合物および光重合開始剤
を必須成分とするものであるが、実用上は通常さ
らに結合剤やその他の補助的な添加剤、例えば熱
重合防止剤、着色剤、可塑剤を混合して用いられ
る。 本発明における結合剤としては、重合可能なエ
チレン性不飽和化合物および光重合開始剤に対す
る相溶性が組成物の塗布液の調製、塗布および乾
燥に至る感光材料の製造工程の全てにおいて脱混
合を起さない程度に良好であること、感光層ある
いはレジスト層として例えば溶液現像にせよ剥離
現像にせよ像露光後の現像処理が可能であるこ
と、感光層あるいはレジスト層として強靱な皮膜
を形成し得ることなどの特性を有することが要求
されるが、通常複状有機高分子重合体より適宜、
選択される。結合剤の具体例な例としては、塩素
化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリア
クリル酸アルキルエステル（アルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、iso−
ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基など）、アクリル酸アルキルエステル（アルキ
ル基は向上）とアクリロニトリル、塩化ビニル、
塩化ビニリデン、スチレン、ブタジエンなどのモ
ノマーの少なくとも１種との共重合体、ポリ塩化
ビニル、塩化ビニルとアクリロニトリルとの共重
合体、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンとア
クリロニトリルとの共重合体、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、
アクリロニトリルとスチレンとの共重合体、アク
リロニトリルとブタジエンおよびスチレンとの共
重合体、ポリメタアクリル酸アルキルエステル
（アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、
ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−エチル
ヘキシル基など）、メタアクリル酸アルキルエス
テル（アルキル基は同上）とアクリロニトリル、
塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、ブタジ
エンなどのモノマーの少なくとも一種との共重合
体、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、
ポリアミド（６−ナイロン、６，６−ナイロンな
ど）、メチルセルロース、エチルセルロース、ア
セチルセルロース、ポリビニルフオルマール、ポ
リビニルブチラールなどが挙げられる。さらに、
水あるいはアルカリ水可溶性有機高分子重合体を
用いると水あるいはアルカリ水現像が可能とな
る。このような高分子重合体としては側鎖にカル
ボン酸を有する付加重合体、たとえばメタクリル
酸共重合体（たとえば、メタクリル酸メチルとメ
タクリル酸との共重合体、メタクリル酸エチルと
メタクリル酸との共重合体、メタクリル酸ブチル
とメタクリル酸との共重合体、メタクリル酸ベン
ジルとメタクリル酸との共重合体、アクリル酸エ
チルとメタクリル酸との共重合体、メタクリル酸
とスチレンおよびメタクリル酸との共重合体な
ど）、アクリル酸共重合体（アクリル酸エチルと
アクリル酸との共重合体、アクリル酸ブチルとア
クリル酸との共重合体、アクリル酸エチルとスチ
レンおよびアクリル酸との共重合体など）、さら
にはイタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、
部分エステル化マレイン酸共重合体などがあり、
また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロ
ース誘導体がある。 これらの高分子重合体は、単独で結合剤として
用いてもよいが、二種以上の互いに相溶性が、塗
布液の調製から塗布、乾燥に至る製造工程中に脱
混合を起さない程度に良い高分子重合体を適合な
比で混合して結合剤として用いることができる。 結合剤として用いられる高分子重合体の分子量
は、重合体の種類により広範な値をとりうるが、
一般には５千〜200万、より好ましくは１万〜100
万の範囲のものが好適である。 熱重合防止剤の具体例としては、例えばｐ−メ
トキシフエノール、ヒドロキノン、アルキル若し
くはアリール置換ヒドロキノン、ｔ−ブチルカテ
コール、ピロガロール、フエノチアジン、クロラ
ニール、ナフチルアミン、β−ナフトール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピリジ
ン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、ｐ−ト
ルイジンなどがある。これらの熱重合防止剤は前
述のエチレン性化合物に対して重量比で約0.001
％から約５％までの範囲で、好ましくは約0.01％
から約３％までの範囲で含有させることができ
る。熱重合防止剤は本発明の光重合性組成物の使
用前（露光前）の経時安定性を向上させる機能を
有する。 着色剤としては、例えば酸化チタン、カーボン
ブラツク、酸化鉄、フタロシアニン系顔料、アゾ
系顔料などの顔料や、メチレンブルー、クリスタ
ルバイオレツト、ローダミンＢ、フクシン、オー
ラミン、アゾ系染料、アントラキノン系染料など
の染料があるが、使用される着色剤が光重合開始
剤の吸収波長の光を吸収しないものが好ましい。
かかる着色剤は、エチレン性化合物とバインダー
との合計量100重量部に対して顔料の場合は0.1重
量部から30重量部、染料の場合は0.01重量部から
10重量部、好ましくは0.1重量部から３重量部の
範囲含有させるのが好ましい。上述の着色剤を含
有させる場合には、着色剤の補助物質としてステ
アリン酸ジクロロメチルおよびその他の塩素化脂
肪酸などを用いることが好ましく、その量は、着
色剤１重量部に対して0.005重量部から0.5重量部
までの範囲で用いることができる。しかし光重合
性組成物中に可塑剤が含有される場合には着色剤
の補助物質は不要である。可塑剤としては、ジメ
チルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチル
フタレート、ジイソブチルフタレート、ジオクチ
ルフタレート、オクチルカプリルフタレート、ジ
シクロヘキシルフタレート、ジトリデシルフタレ
ート、ブチルベンジルフタレート、ジイソデシル
フタレート、シアリルフタレートなどのフタル酸
エステル類、ジメチルグリコールフタレート、エ
チルフタリルエチルグリコレート、メチルフタリ
ルエチルグリコレート、ブチルフタリルブチルグ
リコレート、トリエチレングリコールジカプリル
酸エステルなどのグリコールエステル類、トリク
レジルホスフエート、トリフエニルフオスフエー
トなどの燐酸エステル類、ジイソブチルアジペー
ト、ジオクチルアジペート、ジメチルセバケー
ト、ジフチルセバケート、ジオクチルアゼレー
ト、ジブチルマレエートなどの脂肪族二塩基酸エ
ステル類、くえん酸トリエチル、グリセリントリ
アセチルエスエル、ラウリン酸ブチルなどがあ
る。 上述の種々の添加剤は光重合性組成物の全重量
（後述の溶媒を除外する。）に対して３重量％ま
で、好ましくは１重量％までの範囲で用いること
ができる。 本発明の光重合性組成物は溶剤に溶解して光重
合性組成物溶液にして、これを支持体上に公知の
方法により塗布し、溶剤を除去（乾燥）して、光
重合性感光材料として用いるのが、最も一般的な
本発明の光重合性組成物の用い方である。 溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、ジイソブチルケトンなどの如きケトン類、
例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、蟻
酸メチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジメチ
ル、安息香酸エチルなどの如きエステル類、例え
ばトルエン、キシレン、ベンゼン、エチルベンゼ
ンなどの如き芳香族炭化水素、例えば四塩化炭
素、トリクロロエチレン、クロロホルム、１，
１，１−トリクロロエタン、モノクロロベンゼ
ン、クロルナフタリンなどの如きハロゲン化炭化
水素、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
トなどの如きエーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどがある。 本発明の光重合性組成物を適当な形態（例えば
前述の溶液）で適用するための支持体としては、
著しい寸法変化をおこさない平面状の物質や他の
形状の物質がある。平面状の物質の例としては、
ガラス、酸化珪素、セラミツクス、紙、金属、例
えば、アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、銅、
鉄、クロム、ニツケル、銀、金、白金、パラジウ
ム、アルミニウムを主成分とする合金、亜鉛を主
成分とする合金、マグネシウムを主成分とする合
金、銅−亜鉛合金、鉄−ニツケル−クロム合金、
銅を主成分とする合金、金属化合物、例えば酸化
アルミニウム、酸化錫（SnO2）、酸化インジウム
（In2O3）、ポリマー、例えば、再生セルロース、
セルロースニトラート、セルロースジアセター
ト、セルローストリアセタート、セルロースアセ
タートブチラート、セルロースアセタートプロピ
オナート、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタ
ラート、ポリエチレンイソフタラート、ビスフエ
ノールＡのポリカーボネート、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ナイロン（６−ナイロン、６，６
−ナイロン、６，10−ナイロン等）、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合物、塩化ビ
ニル−アクリロニトリル共重合物、塩化ビニル−
塩化ビニリデン共重合物、ポリアクリロニトリ
ル、ポリアクリル酸メチル、ポリメタアクリル酸
メチルをあげることができる。また、上述の物質
の薄板を２つ以上堅固に積層したもの、例えば、
サーメツト、鉄−アルミニウム積層板、鉄−銅−
アルミニウム積層板、鉄−クロム−銅積層板、表
面にポリエチレンをコーテイングした紙、表面に
セルローストリアセタートをコーテイングした
紙、表面を陽極酸化して表面に酸化アルミニウム
層を形成させたアルミニウム板だ公知の方法で表
面に酸化クロム層を形成させたクロム板、酸化錫
の層を表面に設けたガラス板、酸化インジウムの
層を表面に設けた酸化珪素の板を支持体として用
いることもできる。 これらの支持体は感光性画像形成材料の目的に
応じて透明なもの不透明なものの選択をする。透
明な場合にも無色透明なものだけでなく、J.
SMPTE、第67巻第296頁（1958年）などに記載
されているように染料や顔料を添加して着色透明
にしたものを用いることができる。不透明支持体
の場合にも紙や金属のごとく本来不透明なものの
他に、透明な材料に染料や酸化チタン等の顔料を
加えたもの、特公昭47−19068号に記載されてい
る方法で表面処理したプラスチツクフイルムおよ
びカーボンブラツク等を加えて完全に遮光性とし
た紙、プラスチツクフイルム等を用いることもで
きる。また表面に砂目立て、電解エツチング、陽
極酸化、化学エツチング等の処理により微細な凹
陥を設けた支持体、および表面をコロナ放電、紫
外線照射、火焔処理等の予備処理した支持体を用
いることもできる。さらにまたガラス繊維、炭素
繊維、ボロン繊維、種々の金属繊維、金属ウイス
カー等の補強剤を混入して強度を増大させたプラ
スチツク支持体を用いることもできる。 支持体はその表面に必要に応じて結合を容易に
する為に必要な他の塗布層或いはハレーシヨン防
止層、紫外線吸収層、可視光線吸収層を設けても
良い。 又、本発明の組成物は酸素による感度の低下を
防止する意味から、米国特許第3060026号明細書
中に記載されている如き真空焼枠を用いて露光を
行なうか、除去することのできる透明カバーを設
けるか、或いは特公昭40−17828号公報に記載さ
れているように感光層の上に酸素の透過性の小さ
い被覆層を設けることができる。 本発明の光重合性組成物が光重合し酸化・乾燥
する速度を決定する要因には、支持体、とくにそ
の表面の性質、組成物中の特定成分、光重合開始
剤の全光重合性組成物中の含存量、光重合性組成
物の層の厚さ、光源の性質（照射スペクトルの特
性）、強度、酸素の有無ならびに周囲の気温等が
含まれる。光の照射は、各種方法の中の任意の一
つあるいはそれらを組合わせて行なつてもよい。
例えば組成物は、それが有効な露光量を与える限
り、どんな光源と型のものから得られる活性光線
に曝露されてもよい。というのは本発明の光重合
性組成物は一般にその波長が約180nｍから約
600nｍまでの範囲の紫外光および可視光の領域
において最大感度を示すからである。しかし本発
明の組成物は真空紫外線（波長約1nｍから約
190nｍまでの範囲の紫外線）、Ｘ線、γ線の範囲
の短波長の電磁波および電子線、中性子線および
α線等の粒子線にも感度を有しているので、それ
らも画像露光に利用することができる。紫外線お
よび可視光線領域の適当な光源の例としては、カ
ーボンアークランプ、水銀蒸気ランプ、キセノン
ランプ、螢光ランプ、アルゴングロー放電管、写
真用フラツドランプおよびヴアン・デ・グラーフ
加速器などがある。 光照射（画像露光）時間は、有効な光量を与え
るに充分な程度でなくてはならない。光によつて
硬化された本発明の組成物は乾燥しており弾力が
あり、耐摩耗性及び耐化学薬品性を示し、またす
ぐれたインク受容性、親水−疎水平衡、しみ解消
性、初期ロール−アツプ性（実用しうる印刷物を
印刷できるまでの印刷回数）等を有し、特にあら
かじめ感光性を付与した平版印刷用の刷版材料お
よびフオトレジスト等の用途に適性を持つてい
る。本組成物はまた印刷インク；金属箔、フイル
ム、紙類、織物類等の接着剤；金属、プラスチツ
クス、紙、木材、金属箔、織物、ガラス、厚紙、
製函用厚紙等に用いる光硬化性の塗料ならびに道
路、駐車場および空港等の標識その他に用いるこ
とができることはいうまでもない。 本発明の組成物を例えば印刷インクのビヒクル
として使用する時は、既知量の染料で着色すると
同時に各種公知の有機顔料、例えば、モリブテー
トオレンジ、チタン白、クロムイエロー、フタロ
シアニンブルーおよびカーボンブラツク等で着色
することができる。またビヒクルの使用可能量
は、組成物金重量の約20％から99.9％までの範
囲、着色剤の重量は約0.1％から80％までの範囲
で用いることができる。印刷材料には、紙、粘土
被覆紙および製函用厚紙も含まれる。 本発明の組成物はさらに天然繊維および合成繊
維の織物類の処理に適しており、例えば布地印刷
インク用ビヒクル、あるいは防水性、耐油性、耐
汚れ性、耐折り目性等を与えるための織物類の特
殊処理に用いるビヒクルの中に使用することがで
きる。 本発明の組成物を接着剤として使う場合は、接
着される基質の少なくとも一つは、紫外線または
可視光に対して透明でなくてはならない。本発明
の組成物を用いて基質を接着してえられる積層物
の代表的な例としては、重合体を被覆したセロフ
アン、たとえばポリプロピレンを被覆したセロフ
アンなど、アルミニウムまたは銅などの金属にポ
リエチレンテレフタレートフイルムを被覆したも
の、アルミニウムにポリプロピレンを被覆したも
のなどがある。 本発明の光重合可能な組成物は金属、ガラスお
よびプラスチツクスの表面にローラー方式および
スプレー方式で塗装または印刷するための塗料と
して用いることができる。またガラス、ポリエス
テルフイルムおよびビニルポリマーフイルム、重
合体被覆セロフアン、例えば使い捨てのコツプや
びんに用いた処理または未処理ポリエチレン、処
理及び未処理ポリプロピレン等には、着色塗装方
式を使用してもよい。塗装してもよいような金属
の例にも、サイジングを施したまたは施さないブ
リキも含まれる。 本発明の光重合可能な組成物から調製される光
重合性の感光性画像形成材料は、本発明の組成物
からなる層を感光性層としてシート状またはプレ
ート状の支持体の表面上に有する材料である。 本発明の組成物を用いた感光性画像形成材料の
ひとつの形態として、支持体の表面に本発明の組
成物の層を設け、さらにその上に透明なプラスチ
ツクフイルムを設けた構成のものがある。この構
成の材料においては、後述する画像露光の直前に
透明プラスチツクスフイルムを剥離して用いるこ
とができるし、また透明プラスチツクフイルムを
存在させたまま透明プラスチツクフイルムを通し
て、あるいは支持体が透明な場合には支持体を通
して、画像露光し、しかる後に透明プラスチツク
スフイルムを剥離することにより露光されて重合
し硬化した部分の層を支持体の上に残留させ、露
光されずに硬化されなかつた部分の層を透明プラ
スチツクフイルムの上に残留させる（あるいは、
露光されて重合し硬化した部分の層を透明プラス
チツクフイルムの上に残留させ、露光されずに硬
化されなかつた部分の層を支持体上に残留させ
る。）、いわゆる剥離現像型の感光材料として特に
有利に用いることができる。 本発明の組成物を用いた感光性画像形成材料
は、光照射された部分における付加重合反応が所
望の厚さに達して完了するまで、その光重合性組
成物の所の特定の部分を光に曝露することにより
画像露光が完了する。次に組成物の層の露光しな
かつた部分を、例えば重合体を溶解せずにエチレ
ン性化合物（モノマーまたはオリゴマー）のみを
溶解するような溶媒を使用すること、またはいわ
ゆる剥離現像により除去する。感光性画像複製材
料中に用いる場合には、光重合可能な組成物の溶
媒除去（乾燥）後の厚さは、約0.5μｍから約150μ
ｍまで、好ましくは約2μｍから約100μｍまでの
範囲である。たわみ性は層の厚さが厚くなればな
るほど減少し、耐摩耗性は、層の厚さが薄ければ
薄いほど減少する。 印刷インク、塗料組成物および接着剤として使
用する場合は、本発明の組成物は揮発性溶剤なし
で使用することができる。その場合には公知の含
油樹脂性および溶剤型のインク又は塗料よりすぐ
れた長所を幾つか持つている。 本発明の光重合性組成物は、波長約200nｍか
ら波長約550nｍまでの輻射線に対して高い感度
を示すことという特長を有し、従つて従来の光重
合性組成物に対して用いられていた高圧水銀灯、
超高圧水銀灯、高圧キセノン−水銀灯、高圧キセ
ノン灯、ハロゲンランプ、螢光灯などのほか、波
長488nｍおよび514.5nｍのアルゴンレーザー光線
を使用することができることは従来の光重合性組
成物よりは優れた特性を有し、特にアルゴンレー
ザー光線を用いて走査露光をすることができるの
でその応用分野は著しく広範であり、電子工業に
おけるプリント配線板作成、平版又は凸版印刷版
の作成、光学像の複製など種々の分野における感
光材料となり、本発明はきわめて有用な発明であ
る。 以下、本発明の合成例、実施例および比較例を
記すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 合成例 １ メロシアニン色素＜ａ−３＞の合成 Ｎ−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムイ
オダイドとＮ，N′−ジフエニルホルムアミジン
の縮合反応により、下の化合物（）を得た。 （）2.5ｇと３−〔２〕フリル−３−オキソプ
ロピオニトリル１ｇをフラスコに取り、エタノー
ル80mlとトリエチルアミン５mlを加え還流を行う
と約30分ほどで結晶が折出してくるので加熱停止
冷却後過をし、エタノールで洗浄する。メタノ
ール−クロロホルム混合溶媒で再結晶を行うと、
＜ａ−３＞が約0.9ｇ得られる。融点238℃ 合成例 ２ メロシアニン色素＜ａ−10＞の合成 合成例１と同様の縮合反応により、下の化合物
（）を得た。 化合物（）0.8ｇと３−〔２〕チオフエニル−
３−オキソプロピオニトリル0.33ｇをフラスコに
取り、エタノール50mlとトリエタノールアミン２
mlを加え加熱還流すると、30分位で結晶が折出し
てくるので加熱を停止して冷却する。結晶を過
し、エタノールでよく洗浄する。エタノール−ク
ロロホルム混合溶媒で再結晶を行うと、＜ａ−10
＞が約0.4ｇ得られる。融点300℃以上 実施例１〜16および比較例１〜13 (1) 感光材料の調整 光重合性組成物（溶液）の成分 ペンタエリトリトールテトラアクリレート（エ
チレン性化合物） 40ｇ 光重合開始剤（第２表に記載の化合物） ４ｇ 成分(a) 成分(b)｝（註１に記載した重量） メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸（モル比
73／27）共重合体 60ｇ メチルエチルケトン 400ml メチルセロソルブアセテート 300ml （註１）光重合開始剤は、二成分を組み合わせた
場合には両成分を２ｇずつ（合わせて４ｇ）用
い、いずれか一方の成分のみの場合には、単独で
４ｇ用いた。第３表において「−」は用いなかつ
たことを示す。 上表の成分を容器に入れて約３時間撹拌して固
形分を溶解させ、均質な溶液にしたのち、得られ
た溶液を表面を常法により砂目立てし、陽極酸化
した厚さ0.24mmのアルミニウム板上に塗布し、温
度80℃で10分乾燥させて感光材料を得た。乾燥後
の光重合性組成物の層（感光層）の厚さは約10μ
ｍであつた。 (2) 感光材料の感度の測定 (2.1) (1)で得た感光材料の感光層の上に厚さ10μ
ｍの透明ポリエチレンテレフタレートフイル
ムを重ね、その上にステツプ・ウエツジ（濃
度段差0.15。濃度段数０〜15段）を置き、光
源（水銀灯、出力1kW）から60cmの距離を
おいて30秒画像露光したのち、下記処方の現
像液を用いて現像した。 無水炭酸ソーダ 10ｇ ブチルセロソルブ ５ｇ 水 １ 現出した画像の対応するステツプ・ウエツ
ジの最高段数を感光材料の感度とする。段数
が高いほど（数値が大きいほど）感度が高い
ことを意味する。 (2.2) (1)で得た感光材料の感光層の上に厚さ10μ
ｍの透明ポリエチレンテレフタレートフイル
ムをラミネートし、波長488nｍの可視光を
放出するレンズで絞られたアルゴンレーザー
光ビーム（ビーム径は感光層の表面で25μ
ｍ）を感光層の表面での光量を500ｍＷ、100
ｍＷ、70ｍＷ、50ｍＷ、20ｍＷ、10ｍＷ、５
ｍＷ、１ｍＷに変化させ、10ｍ／秒で走査
し、ついでポリエチレンテレフタレートフイ
ルムを取り去り、感光物を（2.1）に記した
現像液を用いて現像した。 このようにして画像が形成される最も小さ
い走査光量を測定した。小さい走査光量で画
像が形成されるほど感光材料の感度は高い。 上述のごとく実施して得られた結果を、光重合
開始剤とともに第２表および第３表に記載する。
光重合開始剤は前述の化合物名に付した化合物番
号で記載してある。
性不飽和結合を有する化合物および光重合開始剤
を必須成分とするものであるが、実用上は通常さ
らに結合剤やその他の補助的な添加剤、例えば熱
重合防止剤、着色剤、可塑剤を混合して用いられ
る。 本発明における結合剤としては、重合可能なエ
チレン性不飽和化合物および光重合開始剤に対す
る相溶性が組成物の塗布液の調製、塗布および乾
燥に至る感光材料の製造工程の全てにおいて脱混
合を起さない程度に良好であること、感光層ある
いはレジスト層として例えば溶液現像にせよ剥離
現像にせよ像露光後の現像処理が可能であるこ
と、感光層あるいはレジスト層として強靱な皮膜
を形成し得ることなどの特性を有することが要求
されるが、通常複状有機高分子重合体より適宜、
選択される。結合剤の具体例な例としては、塩素
化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリア
クリル酸アルキルエステル（アルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、iso−
ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基など）、アクリル酸アルキルエステル（アルキ
ル基は向上）とアクリロニトリル、塩化ビニル、
塩化ビニリデン、スチレン、ブタジエンなどのモ
ノマーの少なくとも１種との共重合体、ポリ塩化
ビニル、塩化ビニルとアクリロニトリルとの共重
合体、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンとア
クリロニトリルとの共重合体、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、
アクリロニトリルとスチレンとの共重合体、アク
リロニトリルとブタジエンおよびスチレンとの共
重合体、ポリメタアクリル酸アルキルエステル
（アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、
ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−エチル
ヘキシル基など）、メタアクリル酸アルキルエス
テル（アルキル基は同上）とアクリロニトリル、
塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、ブタジ
エンなどのモノマーの少なくとも一種との共重合
体、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、
ポリアミド（６−ナイロン、６，６−ナイロンな
ど）、メチルセルロース、エチルセルロース、ア
セチルセルロース、ポリビニルフオルマール、ポ
リビニルブチラールなどが挙げられる。さらに、
水あるいはアルカリ水可溶性有機高分子重合体を
用いると水あるいはアルカリ水現像が可能とな
る。このような高分子重合体としては側鎖にカル
ボン酸を有する付加重合体、たとえばメタクリル
酸共重合体（たとえば、メタクリル酸メチルとメ
タクリル酸との共重合体、メタクリル酸エチルと
メタクリル酸との共重合体、メタクリル酸ブチル
とメタクリル酸との共重合体、メタクリル酸ベン
ジルとメタクリル酸との共重合体、アクリル酸エ
チルとメタクリル酸との共重合体、メタクリル酸
とスチレンおよびメタクリル酸との共重合体な
ど）、アクリル酸共重合体（アクリル酸エチルと
アクリル酸との共重合体、アクリル酸ブチルとア
クリル酸との共重合体、アクリル酸エチルとスチ
レンおよびアクリル酸との共重合体など）、さら
にはイタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、
部分エステル化マレイン酸共重合体などがあり、
また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロ
ース誘導体がある。 これらの高分子重合体は、単独で結合剤として
用いてもよいが、二種以上の互いに相溶性が、塗
布液の調製から塗布、乾燥に至る製造工程中に脱
混合を起さない程度に良い高分子重合体を適合な
比で混合して結合剤として用いることができる。 結合剤として用いられる高分子重合体の分子量
は、重合体の種類により広範な値をとりうるが、
一般には５千〜200万、より好ましくは１万〜100
万の範囲のものが好適である。 熱重合防止剤の具体例としては、例えばｐ−メ
トキシフエノール、ヒドロキノン、アルキル若し
くはアリール置換ヒドロキノン、ｔ−ブチルカテ
コール、ピロガロール、フエノチアジン、クロラ
ニール、ナフチルアミン、β−ナフトール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピリジ
ン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、ｐ−ト
ルイジンなどがある。これらの熱重合防止剤は前
述のエチレン性化合物に対して重量比で約0.001
％から約５％までの範囲で、好ましくは約0.01％
から約３％までの範囲で含有させることができ
る。熱重合防止剤は本発明の光重合性組成物の使
用前（露光前）の経時安定性を向上させる機能を
有する。 着色剤としては、例えば酸化チタン、カーボン
ブラツク、酸化鉄、フタロシアニン系顔料、アゾ
系顔料などの顔料や、メチレンブルー、クリスタ
ルバイオレツト、ローダミンＢ、フクシン、オー
ラミン、アゾ系染料、アントラキノン系染料など
の染料があるが、使用される着色剤が光重合開始
剤の吸収波長の光を吸収しないものが好ましい。
かかる着色剤は、エチレン性化合物とバインダー
との合計量100重量部に対して顔料の場合は0.1重
量部から30重量部、染料の場合は0.01重量部から
10重量部、好ましくは0.1重量部から３重量部の
範囲含有させるのが好ましい。上述の着色剤を含
有させる場合には、着色剤の補助物質としてステ
アリン酸ジクロロメチルおよびその他の塩素化脂
肪酸などを用いることが好ましく、その量は、着
色剤１重量部に対して0.005重量部から0.5重量部
までの範囲で用いることができる。しかし光重合
性組成物中に可塑剤が含有される場合には着色剤
の補助物質は不要である。可塑剤としては、ジメ
チルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチル
フタレート、ジイソブチルフタレート、ジオクチ
ルフタレート、オクチルカプリルフタレート、ジ
シクロヘキシルフタレート、ジトリデシルフタレ
ート、ブチルベンジルフタレート、ジイソデシル
フタレート、シアリルフタレートなどのフタル酸
エステル類、ジメチルグリコールフタレート、エ
チルフタリルエチルグリコレート、メチルフタリ
ルエチルグリコレート、ブチルフタリルブチルグ
リコレート、トリエチレングリコールジカプリル
酸エステルなどのグリコールエステル類、トリク
レジルホスフエート、トリフエニルフオスフエー
トなどの燐酸エステル類、ジイソブチルアジペー
ト、ジオクチルアジペート、ジメチルセバケー
ト、ジフチルセバケート、ジオクチルアゼレー
ト、ジブチルマレエートなどの脂肪族二塩基酸エ
ステル類、くえん酸トリエチル、グリセリントリ
アセチルエスエル、ラウリン酸ブチルなどがあ
る。 上述の種々の添加剤は光重合性組成物の全重量
（後述の溶媒を除外する。）に対して３重量％ま
で、好ましくは１重量％までの範囲で用いること
ができる。 本発明の光重合性組成物は溶剤に溶解して光重
合性組成物溶液にして、これを支持体上に公知の
方法により塗布し、溶剤を除去（乾燥）して、光
重合性感光材料として用いるのが、最も一般的な
本発明の光重合性組成物の用い方である。 溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、ジイソブチルケトンなどの如きケトン類、
例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、蟻
酸メチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジメチ
ル、安息香酸エチルなどの如きエステル類、例え
ばトルエン、キシレン、ベンゼン、エチルベンゼ
ンなどの如き芳香族炭化水素、例えば四塩化炭
素、トリクロロエチレン、クロロホルム、１，
１，１−トリクロロエタン、モノクロロベンゼ
ン、クロルナフタリンなどの如きハロゲン化炭化
水素、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
トなどの如きエーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどがある。 本発明の光重合性組成物を適当な形態（例えば
前述の溶液）で適用するための支持体としては、
著しい寸法変化をおこさない平面状の物質や他の
形状の物質がある。平面状の物質の例としては、
ガラス、酸化珪素、セラミツクス、紙、金属、例
えば、アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、銅、
鉄、クロム、ニツケル、銀、金、白金、パラジウ
ム、アルミニウムを主成分とする合金、亜鉛を主
成分とする合金、マグネシウムを主成分とする合
金、銅−亜鉛合金、鉄−ニツケル−クロム合金、
銅を主成分とする合金、金属化合物、例えば酸化
アルミニウム、酸化錫（SnO2）、酸化インジウム
（In2O3）、ポリマー、例えば、再生セルロース、
セルロースニトラート、セルロースジアセター
ト、セルローストリアセタート、セルロースアセ
タートブチラート、セルロースアセタートプロピ
オナート、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタ
ラート、ポリエチレンイソフタラート、ビスフエ
ノールＡのポリカーボネート、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ナイロン（６−ナイロン、６，６
−ナイロン、６，10−ナイロン等）、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合物、塩化ビ
ニル−アクリロニトリル共重合物、塩化ビニル−
塩化ビニリデン共重合物、ポリアクリロニトリ
ル、ポリアクリル酸メチル、ポリメタアクリル酸
メチルをあげることができる。また、上述の物質
の薄板を２つ以上堅固に積層したもの、例えば、
サーメツト、鉄−アルミニウム積層板、鉄−銅−
アルミニウム積層板、鉄−クロム−銅積層板、表
面にポリエチレンをコーテイングした紙、表面に
セルローストリアセタートをコーテイングした
紙、表面を陽極酸化して表面に酸化アルミニウム
層を形成させたアルミニウム板だ公知の方法で表
面に酸化クロム層を形成させたクロム板、酸化錫
の層を表面に設けたガラス板、酸化インジウムの
層を表面に設けた酸化珪素の板を支持体として用
いることもできる。 これらの支持体は感光性画像形成材料の目的に
応じて透明なもの不透明なものの選択をする。透
明な場合にも無色透明なものだけでなく、J.
SMPTE、第67巻第296頁（1958年）などに記載
されているように染料や顔料を添加して着色透明
にしたものを用いることができる。不透明支持体
の場合にも紙や金属のごとく本来不透明なものの
他に、透明な材料に染料や酸化チタン等の顔料を
加えたもの、特公昭47−19068号に記載されてい
る方法で表面処理したプラスチツクフイルムおよ
びカーボンブラツク等を加えて完全に遮光性とし
た紙、プラスチツクフイルム等を用いることもで
きる。また表面に砂目立て、電解エツチング、陽
極酸化、化学エツチング等の処理により微細な凹
陥を設けた支持体、および表面をコロナ放電、紫
外線照射、火焔処理等の予備処理した支持体を用
いることもできる。さらにまたガラス繊維、炭素
繊維、ボロン繊維、種々の金属繊維、金属ウイス
カー等の補強剤を混入して強度を増大させたプラ
スチツク支持体を用いることもできる。 支持体はその表面に必要に応じて結合を容易に
する為に必要な他の塗布層或いはハレーシヨン防
止層、紫外線吸収層、可視光線吸収層を設けても
良い。 又、本発明の組成物は酸素による感度の低下を
防止する意味から、米国特許第3060026号明細書
中に記載されている如き真空焼枠を用いて露光を
行なうか、除去することのできる透明カバーを設
けるか、或いは特公昭40−17828号公報に記載さ
れているように感光層の上に酸素の透過性の小さ
い被覆層を設けることができる。 本発明の光重合性組成物が光重合し酸化・乾燥
する速度を決定する要因には、支持体、とくにそ
の表面の性質、組成物中の特定成分、光重合開始
剤の全光重合性組成物中の含存量、光重合性組成
物の層の厚さ、光源の性質（照射スペクトルの特
性）、強度、酸素の有無ならびに周囲の気温等が
含まれる。光の照射は、各種方法の中の任意の一
つあるいはそれらを組合わせて行なつてもよい。
例えば組成物は、それが有効な露光量を与える限
り、どんな光源と型のものから得られる活性光線
に曝露されてもよい。というのは本発明の光重合
性組成物は一般にその波長が約180nｍから約
600nｍまでの範囲の紫外光および可視光の領域
において最大感度を示すからである。しかし本発
明の組成物は真空紫外線（波長約1nｍから約
190nｍまでの範囲の紫外線）、Ｘ線、γ線の範囲
の短波長の電磁波および電子線、中性子線および
α線等の粒子線にも感度を有しているので、それ
らも画像露光に利用することができる。紫外線お
よび可視光線領域の適当な光源の例としては、カ
ーボンアークランプ、水銀蒸気ランプ、キセノン
ランプ、螢光ランプ、アルゴングロー放電管、写
真用フラツドランプおよびヴアン・デ・グラーフ
加速器などがある。 光照射（画像露光）時間は、有効な光量を与え
るに充分な程度でなくてはならない。光によつて
硬化された本発明の組成物は乾燥しており弾力が
あり、耐摩耗性及び耐化学薬品性を示し、またす
ぐれたインク受容性、親水−疎水平衡、しみ解消
性、初期ロール−アツプ性（実用しうる印刷物を
印刷できるまでの印刷回数）等を有し、特にあら
かじめ感光性を付与した平版印刷用の刷版材料お
よびフオトレジスト等の用途に適性を持つてい
る。本組成物はまた印刷インク；金属箔、フイル
ム、紙類、織物類等の接着剤；金属、プラスチツ
クス、紙、木材、金属箔、織物、ガラス、厚紙、
製函用厚紙等に用いる光硬化性の塗料ならびに道
路、駐車場および空港等の標識その他に用いるこ
とができることはいうまでもない。 本発明の組成物を例えば印刷インクのビヒクル
として使用する時は、既知量の染料で着色すると
同時に各種公知の有機顔料、例えば、モリブテー
トオレンジ、チタン白、クロムイエロー、フタロ
シアニンブルーおよびカーボンブラツク等で着色
することができる。またビヒクルの使用可能量
は、組成物金重量の約20％から99.9％までの範
囲、着色剤の重量は約0.1％から80％までの範囲
で用いることができる。印刷材料には、紙、粘土
被覆紙および製函用厚紙も含まれる。 本発明の組成物はさらに天然繊維および合成繊
維の織物類の処理に適しており、例えば布地印刷
インク用ビヒクル、あるいは防水性、耐油性、耐
汚れ性、耐折り目性等を与えるための織物類の特
殊処理に用いるビヒクルの中に使用することがで
きる。 本発明の組成物を接着剤として使う場合は、接
着される基質の少なくとも一つは、紫外線または
可視光に対して透明でなくてはならない。本発明
の組成物を用いて基質を接着してえられる積層物
の代表的な例としては、重合体を被覆したセロフ
アン、たとえばポリプロピレンを被覆したセロフ
アンなど、アルミニウムまたは銅などの金属にポ
リエチレンテレフタレートフイルムを被覆したも
の、アルミニウムにポリプロピレンを被覆したも
のなどがある。 本発明の光重合可能な組成物は金属、ガラスお
よびプラスチツクスの表面にローラー方式および
スプレー方式で塗装または印刷するための塗料と
して用いることができる。またガラス、ポリエス
テルフイルムおよびビニルポリマーフイルム、重
合体被覆セロフアン、例えば使い捨てのコツプや
びんに用いた処理または未処理ポリエチレン、処
理及び未処理ポリプロピレン等には、着色塗装方
式を使用してもよい。塗装してもよいような金属
の例にも、サイジングを施したまたは施さないブ
リキも含まれる。 本発明の光重合可能な組成物から調製される光
重合性の感光性画像形成材料は、本発明の組成物
からなる層を感光性層としてシート状またはプレ
ート状の支持体の表面上に有する材料である。 本発明の組成物を用いた感光性画像形成材料の
ひとつの形態として、支持体の表面に本発明の組
成物の層を設け、さらにその上に透明なプラスチ
ツクフイルムを設けた構成のものがある。この構
成の材料においては、後述する画像露光の直前に
透明プラスチツクスフイルムを剥離して用いるこ
とができるし、また透明プラスチツクフイルムを
存在させたまま透明プラスチツクフイルムを通し
て、あるいは支持体が透明な場合には支持体を通
して、画像露光し、しかる後に透明プラスチツク
スフイルムを剥離することにより露光されて重合
し硬化した部分の層を支持体の上に残留させ、露
光されずに硬化されなかつた部分の層を透明プラ
スチツクフイルムの上に残留させる（あるいは、
露光されて重合し硬化した部分の層を透明プラス
チツクフイルムの上に残留させ、露光されずに硬
化されなかつた部分の層を支持体上に残留させ
る。）、いわゆる剥離現像型の感光材料として特に
有利に用いることができる。 本発明の組成物を用いた感光性画像形成材料
は、光照射された部分における付加重合反応が所
望の厚さに達して完了するまで、その光重合性組
成物の所の特定の部分を光に曝露することにより
画像露光が完了する。次に組成物の層の露光しな
かつた部分を、例えば重合体を溶解せずにエチレ
ン性化合物（モノマーまたはオリゴマー）のみを
溶解するような溶媒を使用すること、またはいわ
ゆる剥離現像により除去する。感光性画像複製材
料中に用いる場合には、光重合可能な組成物の溶
媒除去（乾燥）後の厚さは、約0.5μｍから約150μ
ｍまで、好ましくは約2μｍから約100μｍまでの
範囲である。たわみ性は層の厚さが厚くなればな
るほど減少し、耐摩耗性は、層の厚さが薄ければ
薄いほど減少する。 印刷インク、塗料組成物および接着剤として使
用する場合は、本発明の組成物は揮発性溶剤なし
で使用することができる。その場合には公知の含
油樹脂性および溶剤型のインク又は塗料よりすぐ
れた長所を幾つか持つている。 本発明の光重合性組成物は、波長約200nｍか
ら波長約550nｍまでの輻射線に対して高い感度
を示すことという特長を有し、従つて従来の光重
合性組成物に対して用いられていた高圧水銀灯、
超高圧水銀灯、高圧キセノン−水銀灯、高圧キセ
ノン灯、ハロゲンランプ、螢光灯などのほか、波
長488nｍおよび514.5nｍのアルゴンレーザー光線
を使用することができることは従来の光重合性組
成物よりは優れた特性を有し、特にアルゴンレー
ザー光線を用いて走査露光をすることができるの
でその応用分野は著しく広範であり、電子工業に
おけるプリント配線板作成、平版又は凸版印刷版
の作成、光学像の複製など種々の分野における感
光材料となり、本発明はきわめて有用な発明であ
る。 以下、本発明の合成例、実施例および比較例を
記すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 合成例 １ メロシアニン色素＜ａ−３＞の合成 Ｎ−エチル−２−メチルベンゾチアゾリウムイ
オダイドとＮ，N′−ジフエニルホルムアミジン
の縮合反応により、下の化合物（）を得た。 （）2.5ｇと３−〔２〕フリル−３−オキソプ
ロピオニトリル１ｇをフラスコに取り、エタノー
ル80mlとトリエチルアミン５mlを加え還流を行う
と約30分ほどで結晶が折出してくるので加熱停止
冷却後過をし、エタノールで洗浄する。メタノ
ール−クロロホルム混合溶媒で再結晶を行うと、
＜ａ−３＞が約0.9ｇ得られる。融点238℃ 合成例 ２ メロシアニン色素＜ａ−10＞の合成 合成例１と同様の縮合反応により、下の化合物
（）を得た。 化合物（）0.8ｇと３−〔２〕チオフエニル−
３−オキソプロピオニトリル0.33ｇをフラスコに
取り、エタノール50mlとトリエタノールアミン２
mlを加え加熱還流すると、30分位で結晶が折出し
てくるので加熱を停止して冷却する。結晶を過
し、エタノールでよく洗浄する。エタノール−ク
ロロホルム混合溶媒で再結晶を行うと、＜ａ−10
＞が約0.4ｇ得られる。融点300℃以上 実施例１〜16および比較例１〜13 (1) 感光材料の調整 光重合性組成物（溶液）の成分 ペンタエリトリトールテトラアクリレート（エ
チレン性化合物） 40ｇ 光重合開始剤（第２表に記載の化合物） ４ｇ 成分(a) 成分(b)｝（註１に記載した重量） メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸（モル比
73／27）共重合体 60ｇ メチルエチルケトン 400ml メチルセロソルブアセテート 300ml （註１）光重合開始剤は、二成分を組み合わせた
場合には両成分を２ｇずつ（合わせて４ｇ）用
い、いずれか一方の成分のみの場合には、単独で
４ｇ用いた。第３表において「−」は用いなかつ
たことを示す。 上表の成分を容器に入れて約３時間撹拌して固
形分を溶解させ、均質な溶液にしたのち、得られ
た溶液を表面を常法により砂目立てし、陽極酸化
した厚さ0.24mmのアルミニウム板上に塗布し、温
度80℃で10分乾燥させて感光材料を得た。乾燥後
の光重合性組成物の層（感光層）の厚さは約10μ
ｍであつた。 (2) 感光材料の感度の測定 (2.1) (1)で得た感光材料の感光層の上に厚さ10μ
ｍの透明ポリエチレンテレフタレートフイル
ムを重ね、その上にステツプ・ウエツジ（濃
度段差0.15。濃度段数０〜15段）を置き、光
源（水銀灯、出力1kW）から60cmの距離を
おいて30秒画像露光したのち、下記処方の現
像液を用いて現像した。 無水炭酸ソーダ 10ｇ ブチルセロソルブ ５ｇ 水 １ 現出した画像の対応するステツプ・ウエツ
ジの最高段数を感光材料の感度とする。段数
が高いほど（数値が大きいほど）感度が高い
ことを意味する。 (2.2) (1)で得た感光材料の感光層の上に厚さ10μ
ｍの透明ポリエチレンテレフタレートフイル
ムをラミネートし、波長488nｍの可視光を
放出するレンズで絞られたアルゴンレーザー
光ビーム（ビーム径は感光層の表面で25μ
ｍ）を感光層の表面での光量を500ｍＷ、100
ｍＷ、70ｍＷ、50ｍＷ、20ｍＷ、10ｍＷ、５
ｍＷ、１ｍＷに変化させ、10ｍ／秒で走査
し、ついでポリエチレンテレフタレートフイ
ルムを取り去り、感光物を（2.1）に記した
現像液を用いて現像した。 このようにして画像が形成される最も小さ
い走査光量を測定した。小さい走査光量で画
像が形成されるほど感光材料の感度は高い。 上述のごとく実施して得られた結果を、光重合
開始剤とともに第２表および第３表に記載する。
光重合開始剤は前述の化合物名に付した化合物番
号で記載してある。
【表】
【表】
【表】
【表】
第２表および第３表の結果から、比較例と比べ
て、本願発明の実施例の光重合性組成物を使用し
た感光材料は高圧水銀灯、アルゴンレーザー光い
ずれに対しても画像形成のために必要な実用に供
しうる高感度を有し、前述したごとき操作により
所望の画像を形成させることができた。
て、本願発明の実施例の光重合性組成物を使用し
た感光材料は高圧水銀灯、アルゴンレーザー光い
ずれに対しても画像形成のために必要な実用に供
しうる高感度を有し、前述したごとき操作により
所望の画像を形成させることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチレン性不飽和結合を有する重合可能な化
合物と光重合開始剤とからなる光重合性組成物に
おいて、該光重合開始剤が(a)一般式〔１〕で表わ
されるメロシアニン色素と(b)一般式〔２〕で表わ
される２，４，６−置換−１，３，５−トリアジ
ンとの組合せであることを特徴とする光重合性組
成物。 （一般式〔１〕において、Ｘはアルキルまたはア
リール置換された窒素原子、イオウ原子、または
酸素原子を表わす。Ｙは水素原子、アルキル基、
置換アルキル基、アルコキシ基、アリール基、置
換アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基
またはハロゲン原子を表わす。Ａはシアノ基また
はアルコキシカルボニル基を表わす。Ｂはアルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、ヘテロ芳香環、または置換ヘテロ芳香環を
表わす。R1はアルキル基、置換アルキル基、ア
ルケニル基、アリール基、置換アリール基または
アラルキル基を表わす。 一般式〔２〕において、R2、R3およびR4は
各々独立して水素原子、アルキル基、置換アルキ
ル基、アリール基、置換アリール基またはアラル
キル基を表わし、それらのうちの少なくとも一つ
はモノー、ジー、またはトリハロゲン置換メチル
基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16806983A JPS6060104A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | 光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16806983A JPS6060104A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | 光重合性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6060104A JPS6060104A (ja) | 1985-04-06 |
| JPH0348921B2 true JPH0348921B2 (ja) | 1991-07-26 |
Family
ID=15861257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16806983A Granted JPS6060104A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | 光重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS6060104A (ja) |
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- 1983-09-12 JP JP16806983A patent/JPS6060104A/ja active Granted
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|---|---|---|---|
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