JPH0337172B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/342—Combination of phenolic or naphtholic couplers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料に関
するもので、更に詳しくはシアン画像形成層に形
成される画像の吸収スペクトルが優れ、かつ処理
適性の極めて優れたハロゲン化銀カラー写真感光
材料に関するものである。 普通、カラー画像は発色現像主薬の酸化生成物
とカプラーとがカツプリング反応して発色色素が
形成されることにより得られる。多色写真要素で
は普通、カラー画像形成に減色法が使用され、カ
ツプリングにより生成する色素は画像色素によつ
て吸収される光の波長域に感度を有するハロゲン
化銀乳剤層、すなわちスペクトルの赤、緑または
青領域に感度を有するハロゲン化銀乳剤層中にま
たはその層に隣接して生成するシアン、マゼンタ
あるいはイエロー色素であるのが普通である。 カプラーとして要求される性能としては、例え
ば生成した発色色素の色相がシヤープであり色再
現性が良いこと、耐光性が良いことなどがあげら
れる。 このような特性を満そすものとしてシアンカプ
ラーとしては、フエノール類やナフトール類が従
来よく用いられてきた。特にナフトール系カプラ
ーは生成した発色色素の吸収極大（λmax）が長
波であり、緑色部での副吸収が少なく、色再現と
いう点については優れたカプラーであり、高感度
カラーネガ感光材料で実用化されていた。 ところが、ナフトール系カプラーにしてもフエ
ノール系カプラーにしても、それらの大多数の発
色色素は、第１鉄イオンと接触すると褪色を起こ
してしまうという大きな欠点があつた。すなわち
通常のカラー現像処理においては、漂白または漂
白定着工程において、多量の還元された第１鉄イ
オンが生成するが、これがカラー現像で生成した
シアン色素を還元褪色するため、現像安定性が良
くないという欠点があつた。 特に近年は、現像処理液の補充レートが低減さ
れたり、またカラー感光材料中の銀量が、感度や
画質を向上させる目的で増量されたりする傾向が
あるが、これらは漂白工程における第１鉄イオン
の濃度を増大せしめる方向にあつて、従つてます
ますシアン色素の還元褪色に対してきびしい条件
になつてきている。このようなことから褪色を起
こしにくいシアンカプラーが求められるのは当然
のなりゆきである。 漂白または漂白定着工程でシアン色素の還元褪
色を起こさないカプラーとしては、USP−
2895826号、特開昭50−112038号、同53−109630
号、同55−163537号等に記載されているフエノー
ルの２、５位がアシルアミノ基で置換されたカプ
ラーが知られているがこれらのカプラーはいずれ
も発色色素の吸収スペクトルの赤領域のより短か
い波長部に吸収極大があり、緑色部の吸収が多く
色再現上好ましくなかつた。 また、２位にウレイド基を有するフエノール系
カプラーは英国特許第1011940号およびUSP−
3446622号、同3996253号、同3758308号、同
3880661号に記載されているが、これらのカプラ
ーも前記のカプラー同様発色色素の吸収スペクト
ルの赤領域のより短い波長部に吸収があり、吸収
もブロードで色再現上好ましくなく、漂白工程で
褪色するカプラーもあり問題であつた。 一方、漂白処理時のシアン色素の褪色を改良し
シアン色素の吸収スペクトルが比較的長い波長部
分に吸収極大のあるカプラーとして、特開昭56−
65134号に記載のフエノールの２位を特定のウレ
イド基で置換したカプラーが知られているが、吸
収極大波長について、まだ十分とは言えなかつ
た。 さらに特願昭56−90334〜90336号、同56−
131312〜131314号に記載のウレイド型フエノール
系カプラーは同様に漂白処理時のシアン色素の褪
色が無く、かつ吸収スペクトルが長い波長部分に
吸収極大のあるカプラーである。 ところが、これらのウレイド型フエノール系カ
プラーにより生成されるシアン色素は、高い色濃
度の部分においては、その吸収スペクトルの吸収
極大（λmax）が、赤領域のかなり長い波長部分
にあるけれども色濃度が低い部分においては、そ
のλmaxが短波側へずれてしまうことが判つた。
すなわち図−１に示すようにλmaxが色画像濃度
によつて変化することが明らかとなつた。 このようにλmaxが変動すると低濃度部分にお
いては高濃度部分よりも青みがかつた色相を帯び
ることになり、このような現象はもちろん正確な
色再現の妨げになるものであつて、好ましくない
現象であることはいうまでもない。従つてλmax
の変化がなく、低濃度部でも十分な波長を有し、
しかも褪色のないカラー感光材料が望まれるわけ
である。 よつて本発明の第１の目的は、シアン画像の色
濃度による色相の変化の少ないハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することである。 第２の目的は、高濃度部分でも低濃度部分でも
λmaxが赤色領域の十分長い波長部にあり、緑色
部の吸収の少ないハロゲン化銀カラー写真感光材
料を提供することである。 第３の目的は、漂白処理時に第１鉄イオンによ
る褪色が極めて少ないハロゲン化銀カラー写真感
光材料を提供することである。 本発明の目的は、支持体上に少なくとも１つの
感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀
カラー写真感光材料において、前記感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層が、２位にフエニルウレイド基もし
くはナフチルウレイド基もしくはヘテロ環ウレイ
ド基から選ばれる基、５位にアシルアミノ基を有
するフエノール系シアンカプラー（以下、「本発
明に係るウレイド型フエノール系シアンカプラ
ー」という。）を含有し、かつ該感光性ハロゲン
化銀乳剤層および／または該感光性ハロゲン化銀
乳剤層以外の感光性ハロゲン化銀乳剤層に実質的
に無色で、かつ芳香族第１級アミン発色現像主薬
の酸化体とのカツプリング位置が水素原子もしく
はカツプリングにより離脱した後に現像を抑制す
ることのない基であるナフトール系シアンカプラ
ー（以下、「本発明に係るナフトール系シアンカ
プラー」という。）を含有し、かつ該ナフトール
系シアンカプラーは前記フエノール系シアンカプ
ラー１モルに対し0.15〜0.5モルの範囲で添加さ
れていることによつて達成された。 すなわち、同一層中および／または別層中に本
発明に係るウレイド型フエノールシアンカプラー
と本発明に係るナフトール系シアンカプラーを特
定の量比で含有せしめることにより、本発明に係
るウレイド型フエノール系シアンカプラーの欠点
であつたλmaxの変化が抑えられ、かつ高濃度部
分でも低濃度部分でも十分長波であり、かつ漂白
処理による褪色が極めて少ないシアン画像を形成
しうることがわかつた。このことは本発明に係る
ウレイド型フエノール系シアンカプラーと併用す
るカプラーが、本発明の他のカプラーの場合は、
λmaxの変化幅が小さくならないばかりか、場合
によつては逆に変化幅が大きくなつてしまうこと
を考えると、極めて特異的な現象であつて、単純
なカプラーの併用効果だけでは予測しえないこと
であつた。 前記本発明に係るウレイド型フエノール系シア
ンカプラーとしては、好ましくは下記一般式
〔〕で表わされ、本発明に係るナフトール系シ
アンカプラーとしては、下記一般式〔〕で表わ
される化合物が好ましい。 一般式〔〕 〔式中、X1は水素原子または芳香族第１級アミ
ン発色現像主薬の酸化体とのカツプリングにより
離脱し得る基を表わし、R1はナフチル基もしく
はヘテロ環基（但し、ウレイド基の窒素原子には
ヘテロ環基の炭素原子が結合している。）または
トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、−COR、
−COOR、−SO2R、−SO2OR、
するもので、更に詳しくはシアン画像形成層に形
成される画像の吸収スペクトルが優れ、かつ処理
適性の極めて優れたハロゲン化銀カラー写真感光
材料に関するものである。 普通、カラー画像は発色現像主薬の酸化生成物
とカプラーとがカツプリング反応して発色色素が
形成されることにより得られる。多色写真要素で
は普通、カラー画像形成に減色法が使用され、カ
ツプリングにより生成する色素は画像色素によつ
て吸収される光の波長域に感度を有するハロゲン
化銀乳剤層、すなわちスペクトルの赤、緑または
青領域に感度を有するハロゲン化銀乳剤層中にま
たはその層に隣接して生成するシアン、マゼンタ
あるいはイエロー色素であるのが普通である。 カプラーとして要求される性能としては、例え
ば生成した発色色素の色相がシヤープであり色再
現性が良いこと、耐光性が良いことなどがあげら
れる。 このような特性を満そすものとしてシアンカプ
ラーとしては、フエノール類やナフトール類が従
来よく用いられてきた。特にナフトール系カプラ
ーは生成した発色色素の吸収極大（λmax）が長
波であり、緑色部での副吸収が少なく、色再現と
いう点については優れたカプラーであり、高感度
カラーネガ感光材料で実用化されていた。 ところが、ナフトール系カプラーにしてもフエ
ノール系カプラーにしても、それらの大多数の発
色色素は、第１鉄イオンと接触すると褪色を起こ
してしまうという大きな欠点があつた。すなわち
通常のカラー現像処理においては、漂白または漂
白定着工程において、多量の還元された第１鉄イ
オンが生成するが、これがカラー現像で生成した
シアン色素を還元褪色するため、現像安定性が良
くないという欠点があつた。 特に近年は、現像処理液の補充レートが低減さ
れたり、またカラー感光材料中の銀量が、感度や
画質を向上させる目的で増量されたりする傾向が
あるが、これらは漂白工程における第１鉄イオン
の濃度を増大せしめる方向にあつて、従つてます
ますシアン色素の還元褪色に対してきびしい条件
になつてきている。このようなことから褪色を起
こしにくいシアンカプラーが求められるのは当然
のなりゆきである。 漂白または漂白定着工程でシアン色素の還元褪
色を起こさないカプラーとしては、USP−
2895826号、特開昭50−112038号、同53−109630
号、同55−163537号等に記載されているフエノー
ルの２、５位がアシルアミノ基で置換されたカプ
ラーが知られているがこれらのカプラーはいずれ
も発色色素の吸収スペクトルの赤領域のより短か
い波長部に吸収極大があり、緑色部の吸収が多く
色再現上好ましくなかつた。 また、２位にウレイド基を有するフエノール系
カプラーは英国特許第1011940号およびUSP−
3446622号、同3996253号、同3758308号、同
3880661号に記載されているが、これらのカプラ
ーも前記のカプラー同様発色色素の吸収スペクト
ルの赤領域のより短い波長部に吸収があり、吸収
もブロードで色再現上好ましくなく、漂白工程で
褪色するカプラーもあり問題であつた。 一方、漂白処理時のシアン色素の褪色を改良し
シアン色素の吸収スペクトルが比較的長い波長部
分に吸収極大のあるカプラーとして、特開昭56−
65134号に記載のフエノールの２位を特定のウレ
イド基で置換したカプラーが知られているが、吸
収極大波長について、まだ十分とは言えなかつ
た。 さらに特願昭56−90334〜90336号、同56−
131312〜131314号に記載のウレイド型フエノール
系カプラーは同様に漂白処理時のシアン色素の褪
色が無く、かつ吸収スペクトルが長い波長部分に
吸収極大のあるカプラーである。 ところが、これらのウレイド型フエノール系カ
プラーにより生成されるシアン色素は、高い色濃
度の部分においては、その吸収スペクトルの吸収
極大（λmax）が、赤領域のかなり長い波長部分
にあるけれども色濃度が低い部分においては、そ
のλmaxが短波側へずれてしまうことが判つた。
すなわち図−１に示すようにλmaxが色画像濃度
によつて変化することが明らかとなつた。 このようにλmaxが変動すると低濃度部分にお
いては高濃度部分よりも青みがかつた色相を帯び
ることになり、このような現象はもちろん正確な
色再現の妨げになるものであつて、好ましくない
現象であることはいうまでもない。従つてλmax
の変化がなく、低濃度部でも十分な波長を有し、
しかも褪色のないカラー感光材料が望まれるわけ
である。 よつて本発明の第１の目的は、シアン画像の色
濃度による色相の変化の少ないハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することである。 第２の目的は、高濃度部分でも低濃度部分でも
λmaxが赤色領域の十分長い波長部にあり、緑色
部の吸収の少ないハロゲン化銀カラー写真感光材
料を提供することである。 第３の目的は、漂白処理時に第１鉄イオンによ
る褪色が極めて少ないハロゲン化銀カラー写真感
光材料を提供することである。 本発明の目的は、支持体上に少なくとも１つの
感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀
カラー写真感光材料において、前記感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層が、２位にフエニルウレイド基もし
くはナフチルウレイド基もしくはヘテロ環ウレイ
ド基から選ばれる基、５位にアシルアミノ基を有
するフエノール系シアンカプラー（以下、「本発
明に係るウレイド型フエノール系シアンカプラ
ー」という。）を含有し、かつ該感光性ハロゲン
化銀乳剤層および／または該感光性ハロゲン化銀
乳剤層以外の感光性ハロゲン化銀乳剤層に実質的
に無色で、かつ芳香族第１級アミン発色現像主薬
の酸化体とのカツプリング位置が水素原子もしく
はカツプリングにより離脱した後に現像を抑制す
ることのない基であるナフトール系シアンカプラ
ー（以下、「本発明に係るナフトール系シアンカ
プラー」という。）を含有し、かつ該ナフトール
系シアンカプラーは前記フエノール系シアンカプ
ラー１モルに対し0.15〜0.5モルの範囲で添加さ
れていることによつて達成された。 すなわち、同一層中および／または別層中に本
発明に係るウレイド型フエノールシアンカプラー
と本発明に係るナフトール系シアンカプラーを特
定の量比で含有せしめることにより、本発明に係
るウレイド型フエノール系シアンカプラーの欠点
であつたλmaxの変化が抑えられ、かつ高濃度部
分でも低濃度部分でも十分長波であり、かつ漂白
処理による褪色が極めて少ないシアン画像を形成
しうることがわかつた。このことは本発明に係る
ウレイド型フエノール系シアンカプラーと併用す
るカプラーが、本発明の他のカプラーの場合は、
λmaxの変化幅が小さくならないばかりか、場合
によつては逆に変化幅が大きくなつてしまうこと
を考えると、極めて特異的な現象であつて、単純
なカプラーの併用効果だけでは予測しえないこと
であつた。 前記本発明に係るウレイド型フエノール系シア
ンカプラーとしては、好ましくは下記一般式
〔〕で表わされ、本発明に係るナフトール系シ
アンカプラーとしては、下記一般式〔〕で表わ
される化合物が好ましい。 一般式〔〕 〔式中、X1は水素原子または芳香族第１級アミ
ン発色現像主薬の酸化体とのカツプリングにより
離脱し得る基を表わし、R1はナフチル基もしく
はヘテロ環基（但し、ウレイド基の窒素原子には
ヘテロ環基の炭素原子が結合している。）または
トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、−COR、
−COOR、−SO2R、−SO2OR、
【式】
【式】−OR、−OCOR、
【式】および
【式】（Ｒは脂肪
族基または芳香族基を表わし、R′は水素原子、
脂肪族基または芳香族基を表わす。）から選ばれ
る少なくとも一つの置換基を有するフエニル基
（但し、ウレイド基に対してｐ−位にシアノを有
する場合はウレイド基に対してｏ−位およびｍ−
位の４つの位置が同時に水素原子であることはな
い。）を表わし、R2は前記一般式〔〕で示され
るシアンカプラーおよび該シアンカプラーから形
成されるシアン色素に耐拡散性を付与するのに必
要なバラスト基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、R3は脂肪族基、芳香族基またはヘテロ
環基を表わし、X2は水素原子もしくは発色現像
主薬の酸化生成物とカツプリング反応により離脱
し、かつ該離脱基が離脱後に現像を抑制すること
のない基を普わす。〕 本発明に係る好ましいウレイド型フエノール系
シアンカプラーは、具体的には次の一般式〔
ａ〕または〔ｂ〕で示される。 式中、Y1はトリフルオロメチル、ニトロ、シ
アノ、−COR、−COOR、−SO2R、−SO2OR、
脂肪族基または芳香族基を表わす。）から選ばれ
る少なくとも一つの置換基を有するフエニル基
（但し、ウレイド基に対してｐ−位にシアノを有
する場合はウレイド基に対してｏ−位およびｍ−
位の４つの位置が同時に水素原子であることはな
い。）を表わし、R2は前記一般式〔〕で示され
るシアンカプラーおよび該シアンカプラーから形
成されるシアン色素に耐拡散性を付与するのに必
要なバラスト基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、R3は脂肪族基、芳香族基またはヘテロ
環基を表わし、X2は水素原子もしくは発色現像
主薬の酸化生成物とカツプリング反応により離脱
し、かつ該離脱基が離脱後に現像を抑制すること
のない基を普わす。〕 本発明に係る好ましいウレイド型フエノール系
シアンカプラーは、具体的には次の一般式〔
ａ〕または〔ｂ〕で示される。 式中、Y1はトリフルオロメチル、ニトロ、シ
アノ、−COR、−COOR、−SO2R、−SO2OR、
【式】−OR、−OCOR、
【式】もしくは
【式】で示される基
である。Ｒは脂肪族基〔好ましくは炭素数１から
10個のアルキル基（例えばメチル、ブチル、シク
ロヘキシル、ベンジル）〕もしくは芳香族基〔好
ましくはフエニル基（例えばフエニル、トリル）〕
を表わし、R′は水素原子もしくはＲで示された
基を表わす。 Y2は一価の基を表わし、好ましくは脂肪族基
〔好ましくは炭素数１から10個のアルキル基（例
えばメチル、ｔ−ブチル、エトキシエチル、シア
ノメチル）〕、芳香族基〔好ましくはフエニル基
（例えばフエニル、トリル）、ナフチル基〕、ハロ
ゲン原子（フツ素、塩素、臭素など）、アミノ基
（例えばエチルアミノ、ジエチルアミノ）、ヒドロ
キシもしくはY1で示された置換基を表わす。 ｍおよびｎはそれぞれ０から３の整数を表わ
す。ただし、ｍ＋ｎ≦５であり、ウレイド基に対
しｐ−位にシアノ基が結合している場合は、２≦
ｍ＋ｎ≦５である。 Ｚはヘテロ環基もしくはナフチル基を形成する
のに必要な非金属原子群を表わし、ヘテロ環基と
しては、窒素原子、酸素原子もしくはイオウ原子
を１から４個含む５員もしくは６員環ヘテロ環が
好ましい。 例えばフリル基、チエニル基、ピリジル基、キ
ノリン基、オキサゾリル基、テトラゾリル基、ベ
ンゾチアゾリル基、テトラヒドロフラニル基など
である。なお、これらの環には任意の置換基を導
入することができ、例えば炭素原子数１〜10のア
ルキル基（例えばエチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチルなど）、アリー
ル基（例えばフエニル、ナフチル）、ハロゲン原
子（フツ素、塩素、臭素など）、シアノ、ニトロ、
スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミ
ド、ブタンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホ
ンアミドなど）、スルフアモイル基（例えばメチ
ルスルフアモイル、フエニルスルフアモイルな
ど）、スルホニル基（例えばメタンスルホニル、
ｐ−トルエンスルホニルなど）、フルオロスルホ
ニル基、カルバモイル基（例えばジメチルカルバ
モイル、フエニルカルバモイルなど）、オキシカ
ルボニル基（例えばエトキシカルボニル、フエノ
キシカルボニルなど）、アシル基（例えばアセチ
ル、ベンゾイルなど）、ヘテロ環基（例えばピリ
ジル基、ピラゾリル基など）、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシルオキシ基などを挙げるこ
とができる。 R2は、前記一般式〔〕で示されるウレイド
型フエノール系シアンカプラーおよび該シアンカ
プラーから形成されるシアン色素に耐拡散性を付
与するのに必要な脂肪族基または芳香族基を表わ
し、好ましくは炭素原子数４ないし30個のアルキ
ル基、アリール基またはヘテロ環基である。例え
ば直鎖または分岐のアルキル基（例えばｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ｎ−ドデシル
など）、アルケニル基、シクロアルキル基、５員
もしくは６員環ヘテロ環基などが挙げられる。 R2の好ましくは、下記一般式〔ｃ〕で表わ
される基である。 一般式〔ｃ〕 式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を、Ｋは０
から４の整数、ｌは０または１を示し、Ｋが２以
上の場合２つ以上存在するR5は同一でも異なつ
ていてもよく、R4は炭素原子数１〜20の直鎖ま
たは分岐のアルキレン基、R5は一価の基を示し、
（例えばハロゲン原子）（好ましくは、クロル、ブ
ロム）アルキル基｛好ましくは直鎖または分岐の
炭素数１から20のアルキル基（例えばメチル、
tert−ブチル、tert−ペンチル、tert−オクチル、
ドデシル、ペンタデシル、ベンジル、フエネチ
ル）｝、アリール基（例えばフエニル）、複素環基
（好ましくは、含チツ素複素環基）、アルコキシ基
（好ましくは、直鎖または分岐の炭素数１から20
のアルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキ
シ、tert−ブチルオキシ、オクチルオキシ、デシ
ルオキシ、ドデシルオキシ）｝、アリールオキシ基
（例えば、フエノキシ）、ヒドロキシ、アシルオキ
シ基｛好ましくは、アルキルカルボニルオキシ基
（例えばアセトキシ）、アリールカルボニルオキシ
基（例えばベンゾイルオキシ）｝、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１から
20の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニル
基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、
フエノキシカルボニル）、アルキルチオ基（好ま
しくは、炭素数１から20のアルキルチオ基）、ア
シル基（好ましくは、炭素数１から20の直鎖また
は分岐のアルキルカルボニル基）、アシルアミノ
基（好ましくは、炭素数１から20の直鎖または分
岐のアルキルカルボアミド、ベンゼンカルボアミ
ド）、スルホンアミド基（好ましくは、炭素数１
から20の直鎖または分岐のアルキルスルホンアミ
ド基、ベンゼンスルホンアミド基）、カルバモイ
ル基（好ましくは、炭素数１から20の直鎖または
分岐のアルキルアミノカルボニル基、フエニルア
ミノカルボニル基）、スルフアモイル基（好まし
くは、炭素数１から20の直鎖または分岐のアルキ
ルアミノスルホニル基、フエニルアミノスルホニ
ル基）等。 Ｘは水素または発色現像主薬の酸化生成物との
カツプリング反応時に脱離可能な基を示す。例え
ば、ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、弗素など
の各原子）、酸素原子または窒素原子が直接カツ
プリング位に結合しているアリールオキシ基、カ
ルバモイルオキシ基、カルバモイルメトキシ基、
アシルオキシ基、スルホンアミド基、コハク酸イ
ミド基等が挙げられ、更には具体的な例としては
米国特許第3741563号、特開昭47−37425号、特公
昭48−36894号、特開昭50−10135号、同50−
117422号、同50−130441号、同51−108841号、同
50−120334号、同52−18315号、同53−105226号、
同54−14736号、同54−48237号、同55−32071号、
同55−65957号、同56−1938号、同56−12643号、
同56−27147号等に記載されているものが挙げら
れる。 本発明に係るウレイド型フエノール系シアンカ
プラーは、例えば米国特許第3758308号および特
開昭56−65134号に記載された方法を用いること
により容易に合成できる。 以下に、本発明に係る好ましいウレイド型フエ
ノール系シアンカプラーを具体的に記載するが、
これらにより本発明が限定されるものではない。 例示化合物 次に本発明に係るナフトール系シアンカプラー
について説明する。 まず本発明に係るナフトール系シアンカプラー
は実質的に無色な化合物であるが、これは可視光
領域において該カプラーの吸収極大（λmax）に
おける分光吸光係数（ε）が5000以下であること
を意味する。すなわち着色したカプラー、例えば
米国特許第3476563号等に記載のカラードカプラ
ーは、本発明に係るナフトール系シアンカプラー
には含まれない。 これらのカラードカプラーはカラーネガ感光材
料において色再現性を改良するために、いわゆる
マスキング法としての素材として実用化されてい
るが、本発明に係るウレイド型フエノール系シア
ンカプラーに、本発明に係るナフトール系シアン
カプラーの代わりにこれらのカラードカプラーを
組合せた系では、最適のマスキング効果を与える
量を添加した場合は本特許の目的の効果がほとん
ど無く、逆に本特許の目的の効果を与える量を添
加すると不必要にカラー感光材料が着色されて、
まつたく実用的でないからである。 一般式〔〕に於いて、R5として示される基
としては脂肪族基、芳香族基またはヘテロ環基が
挙げられる。脂肪族基としては飽和のもの不飽和
のもののいずれでもよく、また直鎖のもの、分岐
のもの、環状のもののいずれでもよい。例えばア
ルキル基（例えばｔ−ブチル基、ｎ−オクチル
基、ｔ−オクチル基、ｎ−ドデシル基など）、シ
クロアルキル基（例えばシクロヘキシル基など）、
アルケニル基（例えばラウリル基など）などであ
り、これらはそれぞれ置換基を有してもよい。芳
香族基としては、アリール基（フエニル基、ナフ
チル基等）が代表的であり、ヘテロ環基としては
ピリジル基、キノリル基、ピペリジル基、イミダ
ゾリル基等が代表的であり、これらはそれぞれ置
換基を有してもよい。好ましくはR3で示される
脂肪族基、芳香族基およびヘテロ環基はバラスト
基でありその場合には、好ましくは前記一般式
〔ｃ〕で表わされる基が挙げられる。R3で表わ
される脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基に導入さ
れる置換基としてハロゲン原子、ニトロ基、水酸
基、カルボキシル基、アミノ基、スルホ基、アル
キル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリー
ルアゾ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、エ
ステル基、アシル基、アシルオキシ基、スルホン
アミド基、スルフアモイル基、スルホニル基、モ
ルホリノ基、ピペラジル基またはイミダゾリル基
等が挙げられる。 また、R3で表わされる基に、さらに１つ以上
のカプラー残基が置換していてもよい。すなわ
ち、一般式〔〕で表わされるカプラー分子中に
２個以上のカプラー残基があつてもよい。 X2で表わされる脱離基としては、例えば一般
式〔〕におけるX1で記述されたような脱離基
が挙げられる。なお、該脱離基は脱離後、ハロゲ
ン化銀に作用して現像を抑制することがあつては
ならない。例えば米国特許第3227554号、特開昭
49−77635号などに記載のいわゆる現像抑制剤放
出型カプラー（以下、DIRカプラーと称する）や
米国特許第4248962号等に記載されている、脱離
後にタイミング基を有して現像抑制剤を放出する
化合物（以下、タイミングDIRカプラーと称す
る）は、本発明に係るナフトール系シアンカプラ
ーには含まれない。 これは本発明に係るウレイド型フエノール系シ
アンカプラーに、本発明に係るナフトール系シア
ンカプラーの代わりにこれらのDIRカプラーある
いはタイミングDIRカプラーを組合せた系では
DIRカプラーあるいはタイミングDIRカプラーを
最適の現像抑制効果を与える量だけ添加した場
合、本特許の目的の効果がほとんど無く、また添
加量を増して本特許の目的の効果を得ようとする
と現像が抑制されすぎて十分なシアン画像濃度を
得ることができないからである。 本発明においてX2としては、好ましくは水素
原子もしくは酸素原子によつてカプラー残基と結
合する脱離基がよい。 さらに好ましくはX2は水素原子もしくは下記
一般式〔ａ〕で表わされる基が望ましい。 一般式〔ａ〕 −Ｏ−R7−Z2−R8 式中、R7は飽和または不飽和の二価の脂肪族
基あるいは二価の芳香族基を表わし、これはさら
に他の置換基により置換されていてもよい。 Z2は、
10個のアルキル基（例えばメチル、ブチル、シク
ロヘキシル、ベンジル）〕もしくは芳香族基〔好
ましくはフエニル基（例えばフエニル、トリル）〕
を表わし、R′は水素原子もしくはＲで示された
基を表わす。 Y2は一価の基を表わし、好ましくは脂肪族基
〔好ましくは炭素数１から10個のアルキル基（例
えばメチル、ｔ−ブチル、エトキシエチル、シア
ノメチル）〕、芳香族基〔好ましくはフエニル基
（例えばフエニル、トリル）、ナフチル基〕、ハロ
ゲン原子（フツ素、塩素、臭素など）、アミノ基
（例えばエチルアミノ、ジエチルアミノ）、ヒドロ
キシもしくはY1で示された置換基を表わす。 ｍおよびｎはそれぞれ０から３の整数を表わ
す。ただし、ｍ＋ｎ≦５であり、ウレイド基に対
しｐ−位にシアノ基が結合している場合は、２≦
ｍ＋ｎ≦５である。 Ｚはヘテロ環基もしくはナフチル基を形成する
のに必要な非金属原子群を表わし、ヘテロ環基と
しては、窒素原子、酸素原子もしくはイオウ原子
を１から４個含む５員もしくは６員環ヘテロ環が
好ましい。 例えばフリル基、チエニル基、ピリジル基、キ
ノリン基、オキサゾリル基、テトラゾリル基、ベ
ンゾチアゾリル基、テトラヒドロフラニル基など
である。なお、これらの環には任意の置換基を導
入することができ、例えば炭素原子数１〜10のア
ルキル基（例えばエチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチルなど）、アリー
ル基（例えばフエニル、ナフチル）、ハロゲン原
子（フツ素、塩素、臭素など）、シアノ、ニトロ、
スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミ
ド、ブタンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホ
ンアミドなど）、スルフアモイル基（例えばメチ
ルスルフアモイル、フエニルスルフアモイルな
ど）、スルホニル基（例えばメタンスルホニル、
ｐ−トルエンスルホニルなど）、フルオロスルホ
ニル基、カルバモイル基（例えばジメチルカルバ
モイル、フエニルカルバモイルなど）、オキシカ
ルボニル基（例えばエトキシカルボニル、フエノ
キシカルボニルなど）、アシル基（例えばアセチ
ル、ベンゾイルなど）、ヘテロ環基（例えばピリ
ジル基、ピラゾリル基など）、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシルオキシ基などを挙げるこ
とができる。 R2は、前記一般式〔〕で示されるウレイド
型フエノール系シアンカプラーおよび該シアンカ
プラーから形成されるシアン色素に耐拡散性を付
与するのに必要な脂肪族基または芳香族基を表わ
し、好ましくは炭素原子数４ないし30個のアルキ
ル基、アリール基またはヘテロ環基である。例え
ば直鎖または分岐のアルキル基（例えばｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ｎ−ドデシル
など）、アルケニル基、シクロアルキル基、５員
もしくは６員環ヘテロ環基などが挙げられる。 R2の好ましくは、下記一般式〔ｃ〕で表わ
される基である。 一般式〔ｃ〕 式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を、Ｋは０
から４の整数、ｌは０または１を示し、Ｋが２以
上の場合２つ以上存在するR5は同一でも異なつ
ていてもよく、R4は炭素原子数１〜20の直鎖ま
たは分岐のアルキレン基、R5は一価の基を示し、
（例えばハロゲン原子）（好ましくは、クロル、ブ
ロム）アルキル基｛好ましくは直鎖または分岐の
炭素数１から20のアルキル基（例えばメチル、
tert−ブチル、tert−ペンチル、tert−オクチル、
ドデシル、ペンタデシル、ベンジル、フエネチ
ル）｝、アリール基（例えばフエニル）、複素環基
（好ましくは、含チツ素複素環基）、アルコキシ基
（好ましくは、直鎖または分岐の炭素数１から20
のアルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキ
シ、tert−ブチルオキシ、オクチルオキシ、デシ
ルオキシ、ドデシルオキシ）｝、アリールオキシ基
（例えば、フエノキシ）、ヒドロキシ、アシルオキ
シ基｛好ましくは、アルキルカルボニルオキシ基
（例えばアセトキシ）、アリールカルボニルオキシ
基（例えばベンゾイルオキシ）｝、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１から
20の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニル
基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、
フエノキシカルボニル）、アルキルチオ基（好ま
しくは、炭素数１から20のアルキルチオ基）、ア
シル基（好ましくは、炭素数１から20の直鎖また
は分岐のアルキルカルボニル基）、アシルアミノ
基（好ましくは、炭素数１から20の直鎖または分
岐のアルキルカルボアミド、ベンゼンカルボアミ
ド）、スルホンアミド基（好ましくは、炭素数１
から20の直鎖または分岐のアルキルスルホンアミ
ド基、ベンゼンスルホンアミド基）、カルバモイ
ル基（好ましくは、炭素数１から20の直鎖または
分岐のアルキルアミノカルボニル基、フエニルア
ミノカルボニル基）、スルフアモイル基（好まし
くは、炭素数１から20の直鎖または分岐のアルキ
ルアミノスルホニル基、フエニルアミノスルホニ
ル基）等。 Ｘは水素または発色現像主薬の酸化生成物との
カツプリング反応時に脱離可能な基を示す。例え
ば、ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、弗素など
の各原子）、酸素原子または窒素原子が直接カツ
プリング位に結合しているアリールオキシ基、カ
ルバモイルオキシ基、カルバモイルメトキシ基、
アシルオキシ基、スルホンアミド基、コハク酸イ
ミド基等が挙げられ、更には具体的な例としては
米国特許第3741563号、特開昭47−37425号、特公
昭48−36894号、特開昭50−10135号、同50−
117422号、同50−130441号、同51−108841号、同
50−120334号、同52−18315号、同53−105226号、
同54−14736号、同54−48237号、同55−32071号、
同55−65957号、同56−1938号、同56−12643号、
同56−27147号等に記載されているものが挙げら
れる。 本発明に係るウレイド型フエノール系シアンカ
プラーは、例えば米国特許第3758308号および特
開昭56−65134号に記載された方法を用いること
により容易に合成できる。 以下に、本発明に係る好ましいウレイド型フエ
ノール系シアンカプラーを具体的に記載するが、
これらにより本発明が限定されるものではない。 例示化合物 次に本発明に係るナフトール系シアンカプラー
について説明する。 まず本発明に係るナフトール系シアンカプラー
は実質的に無色な化合物であるが、これは可視光
領域において該カプラーの吸収極大（λmax）に
おける分光吸光係数（ε）が5000以下であること
を意味する。すなわち着色したカプラー、例えば
米国特許第3476563号等に記載のカラードカプラ
ーは、本発明に係るナフトール系シアンカプラー
には含まれない。 これらのカラードカプラーはカラーネガ感光材
料において色再現性を改良するために、いわゆる
マスキング法としての素材として実用化されてい
るが、本発明に係るウレイド型フエノール系シア
ンカプラーに、本発明に係るナフトール系シアン
カプラーの代わりにこれらのカラードカプラーを
組合せた系では、最適のマスキング効果を与える
量を添加した場合は本特許の目的の効果がほとん
ど無く、逆に本特許の目的の効果を与える量を添
加すると不必要にカラー感光材料が着色されて、
まつたく実用的でないからである。 一般式〔〕に於いて、R5として示される基
としては脂肪族基、芳香族基またはヘテロ環基が
挙げられる。脂肪族基としては飽和のもの不飽和
のもののいずれでもよく、また直鎖のもの、分岐
のもの、環状のもののいずれでもよい。例えばア
ルキル基（例えばｔ−ブチル基、ｎ−オクチル
基、ｔ−オクチル基、ｎ−ドデシル基など）、シ
クロアルキル基（例えばシクロヘキシル基など）、
アルケニル基（例えばラウリル基など）などであ
り、これらはそれぞれ置換基を有してもよい。芳
香族基としては、アリール基（フエニル基、ナフ
チル基等）が代表的であり、ヘテロ環基としては
ピリジル基、キノリル基、ピペリジル基、イミダ
ゾリル基等が代表的であり、これらはそれぞれ置
換基を有してもよい。好ましくはR3で示される
脂肪族基、芳香族基およびヘテロ環基はバラスト
基でありその場合には、好ましくは前記一般式
〔ｃ〕で表わされる基が挙げられる。R3で表わ
される脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基に導入さ
れる置換基としてハロゲン原子、ニトロ基、水酸
基、カルボキシル基、アミノ基、スルホ基、アル
キル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリー
ルアゾ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、エ
ステル基、アシル基、アシルオキシ基、スルホン
アミド基、スルフアモイル基、スルホニル基、モ
ルホリノ基、ピペラジル基またはイミダゾリル基
等が挙げられる。 また、R3で表わされる基に、さらに１つ以上
のカプラー残基が置換していてもよい。すなわ
ち、一般式〔〕で表わされるカプラー分子中に
２個以上のカプラー残基があつてもよい。 X2で表わされる脱離基としては、例えば一般
式〔〕におけるX1で記述されたような脱離基
が挙げられる。なお、該脱離基は脱離後、ハロゲ
ン化銀に作用して現像を抑制することがあつては
ならない。例えば米国特許第3227554号、特開昭
49−77635号などに記載のいわゆる現像抑制剤放
出型カプラー（以下、DIRカプラーと称する）や
米国特許第4248962号等に記載されている、脱離
後にタイミング基を有して現像抑制剤を放出する
化合物（以下、タイミングDIRカプラーと称す
る）は、本発明に係るナフトール系シアンカプラ
ーには含まれない。 これは本発明に係るウレイド型フエノール系シ
アンカプラーに、本発明に係るナフトール系シア
ンカプラーの代わりにこれらのDIRカプラーある
いはタイミングDIRカプラーを組合せた系では
DIRカプラーあるいはタイミングDIRカプラーを
最適の現像抑制効果を与える量だけ添加した場
合、本特許の目的の効果がほとんど無く、また添
加量を増して本特許の目的の効果を得ようとする
と現像が抑制されすぎて十分なシアン画像濃度を
得ることができないからである。 本発明においてX2としては、好ましくは水素
原子もしくは酸素原子によつてカプラー残基と結
合する脱離基がよい。 さらに好ましくはX2は水素原子もしくは下記
一般式〔ａ〕で表わされる基が望ましい。 一般式〔ａ〕 −Ｏ−R7−Z2−R8 式中、R7は飽和または不飽和の二価の脂肪族
基あるいは二価の芳香族基を表わし、これはさら
に他の置換基により置換されていてもよい。 Z2は、
【式】−NHCO
−、−SO−、−SO2−、−NHSO2−、−CO−、−
COO−、−Ｓ−、−Ｏ−または単なる結合手を表
わし、R8およびR9はそれぞれ水素原子または脂
肪族基、芳香族基またはヘテロ環基を表わす。た
だし、〔ａ〕で表わされる基は脱離後に現像抑
制作用のない基である。 さらに詳しくは、R7で表わされる二価の脂肪
族基としては、例えばメチレン、ジメチレン、ト
リメチレン、２−メチルジメチレン、２−メチル
−トリメチレンなどのアルキレン基が挙げられ
る。この二価の脂肪族基は分岐していてもよく、
さらに−Z2−R8で示される基以外に更に他の置
換基（例えばハロゲン原子またはアリール基な
ど）で置換されていてもよい。 また、R7で表わされる二価の芳香族基として
は１，２−フエニレン、１，４−フエニレン、
１，３−フエニレン、１，５−ナフチレンなどの
アリーレン基または２，５−ピリジレンなどのヘ
テロ環基を挙げることができ、これらはさらに−
Z2−R8で示される基以外に他の置換基（例えば
塩素原子または脂肪族基など）で置換されていて
もよい。 さらに、R8およびR9で表わされる脂肪族基と
しては、飽和、不飽和のいずれでもよく、これら
の基は直鎖状、分岐状、環状のいずれの環のもの
でもよく、例えばアルキル基、アルケニル基等が
代表的で、好ましくはメチル基、エチル基、イソ
ブチル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、オクタ
デシル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、
２−ノルボニル基等であり、芳香族基は、アリー
ル基が代表的で、好ましくはフエニル基、ナフチ
ル基等である。ヘテロ環残基は好ましくは窒素原
子、硫黄原子、酸素原子等の異節環原子を含む５
〜６員のヘテロ環の残基であつて、例えばチエニ
ル基、ピリジニル基、キノリル基、オキサジアゾ
リル基等が望ましく、これらはそれぞれ置換基を
有してもよい。ただし、これらの基はX2が脱離
した後像抑制剤を放出するようなものではない。 また、ここでR8およびR9で表わされる脂肪族
基、芳香族基またはヘテロ環基に置換する基とし
ては、ハロゲン原子（フツ素、塩素または臭素）
ニトロ基、シアノ基、水酸基、アルコキシ基、ア
シルオキシ基、アシルアミノ基、スルホンアミド
基、スルフアモイル基、スルホニル基、カルボキ
シ基、スルホ基などが挙げられるが、またその他
の置換基が置換してもよい。 また、R8およびR9の置換基として−Z′−R7−
Ｏ−を介したカプラー残基であつてもよい。ここ
でZ′およびR7は前記Z′およびR7とそれぞれ同義
である。すなわち、一般式〔〕で表わされるカ
プラー分子中に２個以上のカプラー残基があつて
もよい。 さらに好ましいX2として、次の一般式〔ｂ〕
で表わされる脱離基がよい。 一般式〔ｂ〕 −Ｏ−（CH2）o−Z3−R8 式中、ｎは１から３の整数、Z3は
COO−、−Ｓ−、−Ｏ−または単なる結合手を表
わし、R8およびR9はそれぞれ水素原子または脂
肪族基、芳香族基またはヘテロ環基を表わす。た
だし、〔ａ〕で表わされる基は脱離後に現像抑
制作用のない基である。 さらに詳しくは、R7で表わされる二価の脂肪
族基としては、例えばメチレン、ジメチレン、ト
リメチレン、２−メチルジメチレン、２−メチル
−トリメチレンなどのアルキレン基が挙げられ
る。この二価の脂肪族基は分岐していてもよく、
さらに−Z2−R8で示される基以外に更に他の置
換基（例えばハロゲン原子またはアリール基な
ど）で置換されていてもよい。 また、R7で表わされる二価の芳香族基として
は１，２−フエニレン、１，４−フエニレン、
１，３−フエニレン、１，５−ナフチレンなどの
アリーレン基または２，５−ピリジレンなどのヘ
テロ環基を挙げることができ、これらはさらに−
Z2−R8で示される基以外に他の置換基（例えば
塩素原子または脂肪族基など）で置換されていて
もよい。 さらに、R8およびR9で表わされる脂肪族基と
しては、飽和、不飽和のいずれでもよく、これら
の基は直鎖状、分岐状、環状のいずれの環のもの
でもよく、例えばアルキル基、アルケニル基等が
代表的で、好ましくはメチル基、エチル基、イソ
ブチル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、オクタ
デシル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、
２−ノルボニル基等であり、芳香族基は、アリー
ル基が代表的で、好ましくはフエニル基、ナフチ
ル基等である。ヘテロ環残基は好ましくは窒素原
子、硫黄原子、酸素原子等の異節環原子を含む５
〜６員のヘテロ環の残基であつて、例えばチエニ
ル基、ピリジニル基、キノリル基、オキサジアゾ
リル基等が望ましく、これらはそれぞれ置換基を
有してもよい。ただし、これらの基はX2が脱離
した後像抑制剤を放出するようなものではない。 また、ここでR8およびR9で表わされる脂肪族
基、芳香族基またはヘテロ環基に置換する基とし
ては、ハロゲン原子（フツ素、塩素または臭素）
ニトロ基、シアノ基、水酸基、アルコキシ基、ア
シルオキシ基、アシルアミノ基、スルホンアミド
基、スルフアモイル基、スルホニル基、カルボキ
シ基、スルホ基などが挙げられるが、またその他
の置換基が置換してもよい。 また、R8およびR9の置換基として−Z′−R7−
Ｏ−を介したカプラー残基であつてもよい。ここ
でZ′およびR7は前記Z′およびR7とそれぞれ同義
である。すなわち、一般式〔〕で表わされるカ
プラー分子中に２個以上のカプラー残基があつて
もよい。 さらに好ましいX2として、次の一般式〔ｂ〕
で表わされる脱離基がよい。 一般式〔ｂ〕 −Ｏ−（CH2）o−Z3−R8 式中、ｎは１から３の整数、Z3は
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩 4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 氷酢酸 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社製）
7.5ml 水を加えて１とする。 尚、第１表においてλ2.0 nax λ0.5 nax △λmax λ
0.5 S
は各々次のような定義である。 λ2.0 nax：分光スペクトルにおいて吸収極大における
濃度が2.0である時の吸収極大波長（ｎｍ） λ0.5 nax：分光スペクトルにおいて吸収極大における
濃度が0.5である時の吸収極大波長（ｎｍ） △λmax：λ2.0 nax−λ0.5 nax λS：吸収極大における濃度が0.5である時短波側
で濃度が0.1になる時の波長（ｎｍ） λ2.0 nax，λ0.5 naxは長波であるほど良く、λ0.5 Sも
長波
であるほど、短波側の足のきれが良くて緑色部の
副吸収が少ない。また、△λmaxは色濃度変化に
よる変動幅を表わしており、小さい程良好であ
る。 また添加量はハロゲン化銀１モルに対するモル
数で表わしてある。
−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩 4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 氷酢酸 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社製）
7.5ml 水を加えて１とする。 尚、第１表においてλ2.0 nax λ0.5 nax △λmax λ
0.5 S
は各々次のような定義である。 λ2.0 nax：分光スペクトルにおいて吸収極大における
濃度が2.0である時の吸収極大波長（ｎｍ） λ0.5 nax：分光スペクトルにおいて吸収極大における
濃度が0.5である時の吸収極大波長（ｎｍ） △λmax：λ2.0 nax−λ0.5 nax λS：吸収極大における濃度が0.5である時短波側
で濃度が0.1になる時の波長（ｎｍ） λ2.0 nax，λ0.5 naxは長波であるほど良く、λ0.5 Sも
長波
であるほど、短波側の足のきれが良くて緑色部の
副吸収が少ない。また、△λmaxは色濃度変化に
よる変動幅を表わしており、小さい程良好であ
る。 また添加量はハロゲン化銀１モルに対するモル
数で表わしてある。
【表】
【表】
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10ｇ 臭化アンモニウム 150ｇ ハイドロサルフアイト ５ｇ 氷酢酸 10ml 水を加えて１とし、10NH2SO4を用いてPH
5.5に調整する。 尚、表中の色素残存率は次のような定義であ
り、大きいほど還元褪色が少ないことを意味す
る。 色素残存率＝上記の漂白液を用いた
時の最大濃度／実施例１の漂白液を用いた時の最大濃度
×100
100ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10ｇ 臭化アンモニウム 150ｇ ハイドロサルフアイト ５ｇ 氷酢酸 10ml 水を加えて１とし、10NH2SO4を用いてPH
5.5に調整する。 尚、表中の色素残存率は次のような定義であ
り、大きいほど還元褪色が少ないことを意味す
る。 色素残存率＝上記の漂白液を用いた
時の最大濃度／実施例１の漂白液を用いた時の最大濃度
×100
【表】
【表】
第３表に示された結果と第２表の結果を総合し
て考えると、本発明の目的である生成したシアン
色素の色相が長波であり、その色相が色画像濃度
で変化する程度を小さくし、しかも還元褪色の極
めて少ないハロゲン化銀カラー写真感光材料を実
現するには、本発明に係るウレイド型フエノール
系シアンカプラーと本発明に係るナフトール系シ
アンカプラーを併用するのが良いことが分かる。
本発明と異つたカプラーの組合せは、λmaxが変
動したり、還元褪色したりあるいは色相そのもの
が不適切であつたりして本発明の目的を達成する
ことができない。 実施例 ３ 第３表に示すような低感度層のカプラーを実施
例１と同様に分散し、平均粒子サイズ0.5μの赤感
性低感度沃臭化銀乳剤（沃化銀４モル％含有）を
用いる以外は実施例１と同様に塗布して赤感性低
感度層の試料を得た。得られた試料の上に、さら
に第３表に示すような高感度層のカプラーを平均
粒子サイズ1.2μの赤感性高感度沃臭化銀乳剤（沃
化銀７モル％を含む）を用いて実施例１と同様に
下層と単位面績当りの銀量が同一になるように塗
布し、重層試料（３−１）〜（３−12）を得た。
得られた試料を実施例１と同様にして露光し、現
像した結果を第３表に示す。 また、実施例２と同様にして求めた還元褪色に
よる色素残存率も第３表に併せて示す。 λ2.0 nax，λ0.5 nax，△λmax，λ0.5 Sは第１表のそ
れと同
義であり、色素残存率は第２表のそれと同義であ
る。
て考えると、本発明の目的である生成したシアン
色素の色相が長波であり、その色相が色画像濃度
で変化する程度を小さくし、しかも還元褪色の極
めて少ないハロゲン化銀カラー写真感光材料を実
現するには、本発明に係るウレイド型フエノール
系シアンカプラーと本発明に係るナフトール系シ
アンカプラーを併用するのが良いことが分かる。
本発明と異つたカプラーの組合せは、λmaxが変
動したり、還元褪色したりあるいは色相そのもの
が不適切であつたりして本発明の目的を達成する
ことができない。 実施例 ３ 第３表に示すような低感度層のカプラーを実施
例１と同様に分散し、平均粒子サイズ0.5μの赤感
性低感度沃臭化銀乳剤（沃化銀４モル％含有）を
用いる以外は実施例１と同様に塗布して赤感性低
感度層の試料を得た。得られた試料の上に、さら
に第３表に示すような高感度層のカプラーを平均
粒子サイズ1.2μの赤感性高感度沃臭化銀乳剤（沃
化銀７モル％を含む）を用いて実施例１と同様に
下層と単位面績当りの銀量が同一になるように塗
布し、重層試料（３−１）〜（３−12）を得た。
得られた試料を実施例１と同様にして露光し、現
像した結果を第３表に示す。 また、実施例２と同様にして求めた還元褪色に
よる色素残存率も第３表に併せて示す。 λ2.0 nax，λ0.5 nax，△λmax，λ0.5 Sは第１表のそ
れと同
義であり、色素残存率は第２表のそれと同義であ
る。
【表】
【表】
第３表より、本発明に係るウレイド型フエノー
ル系シアンカプラーと本発明に係るナフトール系
シアンカプラーを併用する時、同じ乳剤層であつ
ても別々の乳剤層中に含有されてもλmaxの変化
を小さくし、低濃度側でも充分λmaxが長いこと
が分かる。一方、本発明外のカプラーを併用して
も何ら改良効果が得られないことが分かる。
ル系シアンカプラーと本発明に係るナフトール系
シアンカプラーを併用する時、同じ乳剤層であつ
ても別々の乳剤層中に含有されてもλmaxの変化
を小さくし、低濃度側でも充分λmaxが長いこと
が分かる。一方、本発明外のカプラーを併用して
も何ら改良効果が得られないことが分かる。
図−１は、実施例中の試料（１−１）を発色現
像した時の分光スペクトルを示す図である。低濃
度になるとλmaxが短波へシフトしている。ま
た、図−１の中のλ2.0 nax，λ0.5 nax，△λmaxおよび
λ0.5 S
はそれぞれ実施例中で用いられている記号を示し
ている。
像した時の分光スペクトルを示す図である。低濃
度になるとλmaxが短波へシフトしている。ま
た、図−１の中のλ2.0 nax，λ0.5 nax，△λmaxおよび
λ0.5 S
はそれぞれ実施例中で用いられている記号を示し
ている。
Claims (1)
- １ 支持体上に少なくとも１つの感光性ハロゲン
化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光
材料において、前記感光性ハロゲン化銀乳剤層が
２位にフエニルウレイド基、ナフチルウレイド基
またはヘテロ環ウレイド基から選ばれる基、５位
にアシルアミノ基を有するフエノール系シアンカ
プラーを含有し、かつ該感光性ハロゲン化銀乳剤
層および／または該感光性ハロゲン化銀乳剤層以
外の感光性ハロゲン化銀乳剤層に、実質的に無色
で、かつ芳香族第１級アミン発色現像主薬の酸化
体とのカツプリング位置が水素原子またはカツプ
リングにより離脱し得る基であつて、離脱後に現
像を抑制することのない基であるナフトール系シ
アンカプラーを含有し、かつ該ナフトール系シア
ンカプラーは前記フエノール系シアンカプラー１
モルに対し0.15〜0.5モルの範囲で添加されてい
ることを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57151135A JPS5946644A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| AU18460/83A AU563205B2 (en) | 1982-08-30 | 1983-08-26 | Silver halide color photosensitive material |
| EP19830304992 EP0102821B1 (en) | 1982-08-30 | 1983-08-30 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
| DE8383304992T DE3370881D1 (en) | 1982-08-30 | 1983-08-30 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
| US06/752,003 US4594314A (en) | 1982-08-30 | 1985-07-05 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57151135A JPS5946644A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946644A JPS5946644A (ja) | 1984-03-16 |
| JPH0337172B2 true JPH0337172B2 (ja) | 1991-06-04 |
Family
ID=15512130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57151135A Granted JPS5946644A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594314A (ja) |
| EP (1) | EP0102821B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5946644A (ja) |
| AU (1) | AU563205B2 (ja) |
| DE (1) | DE3370881D1 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54124875A (en) * | 1978-03-23 | 1979-09-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Concentrating solution |
| US4434225A (en) * | 1982-02-24 | 1984-02-28 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Light-sensitive silver halide color photographic material |
| JPS58147744A (ja) * | 1982-02-25 | 1983-09-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS6049336A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS6193453A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 直接画像観察用ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPS62123458A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
| US4833069A (en) * | 1986-01-23 | 1989-05-23 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Silver halide color photographic light-sensitive material comprising a specified cyan coupler combination and total film thickness |
| JPS62192743A (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 新規なカプラ−を含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| GB8610610D0 (en) * | 1986-04-30 | 1986-06-04 | Kodak Ltd | Stabilization of dye images |
| EP0294104B1 (en) * | 1987-06-01 | 1991-09-18 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Photographic element containing a cyan dye-forming coupler |
| IT1229993B (it) * | 1989-03-09 | 1991-09-20 | Minnesota Mining & Mfg | Materiali fotografici a colori agli alogenuri d'argento. |
| JP2537096B2 (ja) * | 1989-12-15 | 1996-09-25 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH03241338A (ja) * | 1990-02-20 | 1991-10-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH03288848A (ja) * | 1990-04-06 | 1991-12-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH0462547A (ja) * | 1990-07-02 | 1992-02-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5789146A (en) * | 1995-08-21 | 1998-08-04 | Eastman Kodak Company | Blends of couplers with homologous ballasts |
| ATE266839T1 (de) | 2000-10-06 | 2004-05-15 | Honeywell Bv | Steuerschaltung |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5898731A (ja) * | 1981-12-07 | 1983-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| JPS58118643A (ja) * | 1982-01-08 | 1983-07-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| JPS58187928A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS5940643A (ja) * | 1982-07-12 | 1984-03-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3758308A (en) * | 1971-02-18 | 1973-09-11 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsion containing para fluoro phenols |
| US3880661A (en) * | 1971-12-29 | 1975-04-29 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsion containing acylamidophenol photographic couplers |
| JPS5588045A (en) * | 1978-12-27 | 1980-07-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Dispersing method for oil-soluble photographic additive |
| US4333999A (en) * | 1979-10-15 | 1982-06-08 | Eastman Kodak Company | Cyan dye-forming couplers |
-
1982
- 1982-08-30 JP JP57151135A patent/JPS5946644A/ja active Granted
-
1983
- 1983-08-26 AU AU18460/83A patent/AU563205B2/en not_active Ceased
- 1983-08-30 DE DE8383304992T patent/DE3370881D1/de not_active Expired
- 1983-08-30 EP EP19830304992 patent/EP0102821B1/en not_active Expired
-
1985
- 1985-07-05 US US06/752,003 patent/US4594314A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5898731A (ja) * | 1981-12-07 | 1983-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| JPS58118643A (ja) * | 1982-01-08 | 1983-07-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| JPS58187928A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS5940643A (ja) * | 1982-07-12 | 1984-03-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5946644A (ja) | 1984-03-16 |
| AU1846083A (en) | 1984-03-08 |
| EP0102821A1 (en) | 1984-03-14 |
| EP0102821B1 (en) | 1987-04-08 |
| US4594314A (en) | 1986-06-10 |
| AU563205B2 (en) | 1987-07-02 |
| DE3370881D1 (en) | 1987-05-14 |
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