JPH0334970A - イソキノリンの精製方法 - Google Patents
イソキノリンの精製方法Info
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- JPH0334970A JPH0334970A JP16883789A JP16883789A JPH0334970A JP H0334970 A JPH0334970 A JP H0334970A JP 16883789 A JP16883789 A JP 16883789A JP 16883789 A JP16883789 A JP 16883789A JP H0334970 A JPH0334970 A JP H0334970A
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Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、キノリン、キナルジンおよび硫黄化合物を含
むタール系イソキノリンからの高純度インキノリンの精
製方法に関する。
むタール系イソキノリンからの高純度インキノリンの精
製方法に関する。
〈従来の技術〉
イソキノリンは、合成により、あるいはタール系油から
の分離、精製によって得るととがてきるが、コストの観
点から、工業的には後渚か実施されている。 タール系
油から分離されるタール系イソキノリンは、例えはコー
ルタールからの酸抽出により、タール塩基油としてキノ
リン、キナルジン等と共に分離回収されたものテアリ、
その後、蒸留精製されるが、この蒸留精製によっても、
近接した沸点を有するキノリン、キナルジン、硫黄化合
物を分離できない。
の分離、精製によって得るととがてきるが、コストの観
点から、工業的には後渚か実施されている。 タール系
油から分離されるタール系イソキノリンは、例えはコー
ルタールからの酸抽出により、タール塩基油としてキノ
リン、キナルジン等と共に分離回収されたものテアリ、
その後、蒸留精製されるが、この蒸留精製によっても、
近接した沸点を有するキノリン、キナルジン、硫黄化合
物を分離できない。
このようなタール系イソキノリンから高純度のイソキノ
リンを得る方法として、イソキノリンの塩化カルシウム
付加体を形成させた後、これを水で分解する方法が、米
国特許第2391270号に開示されている。
リンを得る方法として、イソキノリンの塩化カルシウム
付加体を形成させた後、これを水で分解する方法が、米
国特許第2391270号に開示されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
上述の如く、タール系イソキノリンからのインキノリン
の精製方法が提案されている。 しかし、特に硫黄化
合物濃度が低減された、より高純度のイソキノリンが求
められている。
の精製方法が提案されている。 しかし、特に硫黄化
合物濃度が低減された、より高純度のイソキノリンが求
められている。
本発明は、上記の事実に鑑みてなされたものであり、キ
ノリン、キナルジンおよび硫黄化合物を含むタール系イ
ソキノリンから、精製により、キノリン、キナルジンお
よび硫黄化合物が除去された高純度のイソキノリンを得
る方法の提供を目的とする。
ノリン、キナルジンおよび硫黄化合物を含むタール系イ
ソキノリンから、精製により、キノリン、キナルジンお
よび硫黄化合物が除去された高純度のイソキノリンを得
る方法の提供を目的とする。
〈課題を解決するための手段〉
本発明は、コールタールから分離したタール系インキノ
リンに塩化第二銅を反応させて錯体を形成し、この錯体
を分解して高純度イソキノリンを得ることを特徴とする
イソキノリンの精製方法を提供するものである。
リンに塩化第二銅を反応させて錯体を形成し、この錯体
を分解して高純度イソキノリンを得ることを特徴とする
イソキノリンの精製方法を提供するものである。
以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明において使用するタール系インキノリンは、席法
により、コールタールから分11111回収されたもの
であるが、特に、コールタールから酸抽出された後に蒸
留され、純度90重量%以上に調製されたものが好まし
い。 タール系イソキノリン中には、キノリン、キナル
ジンおよび硫黄化合物が不純物として含まれている。
により、コールタールから分11111回収されたもの
であるが、特に、コールタールから酸抽出された後に蒸
留され、純度90重量%以上に調製されたものが好まし
い。 タール系イソキノリン中には、キノリン、キナル
ジンおよび硫黄化合物が不純物として含まれている。
尚、酸抽出に用いる酸としては、硫酸、塩酸、リン酸等
か例示できる。
か例示できる。
イソキノリンと塩化第二銅からなる紐体形成のための塩
化第二銅の使用量は、錯体組成を考慮すると、イソキノ
リンに対して1/2倍モル以上であればよい。
化第二銅の使用量は、錯体組成を考慮すると、イソキノ
リンに対して1/2倍モル以上であればよい。
塩化第二銅をイソキノリンと反応させるに際し、その方
法は、塩化第二銅をあらかしめエタノール等のアルコー
ル系溶媒に溶解させておき、塩化第二銅のアルコールm
液とタール系イソキノリンとを接触させ、塩化第二銅と
イソキノリンと反応させる等の従来公知の方法が採用で
きる。 あるいは、タール系イソキノリンをアルコール
に溶解しておき、この溶液に塩化第二銅を添加してもよ
い。 メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒の
使用は、イソキノリンと塩化第二銅を効率的に接触させ
、スラリー状態で錯体を形成させるために有用である。
法は、塩化第二銅をあらかしめエタノール等のアルコー
ル系溶媒に溶解させておき、塩化第二銅のアルコールm
液とタール系イソキノリンとを接触させ、塩化第二銅と
イソキノリンと反応させる等の従来公知の方法が採用で
きる。 あるいは、タール系イソキノリンをアルコール
に溶解しておき、この溶液に塩化第二銅を添加してもよ
い。 メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒の
使用は、イソキノリンと塩化第二銅を効率的に接触させ
、スラリー状態で錯体を形成させるために有用である。
得られた錯体は、アルコール系溶媒とが別する。 か別
後、錯体ケーキをアルコール系溶媒て洗浄し、不純物を
除去する。 この洗浄は、錯体分解後に得られる精製イ
ソキノリンの純度を支配するため、十分に行なう必要が
ある。
後、錯体ケーキをアルコール系溶媒て洗浄し、不純物を
除去する。 この洗浄は、錯体分解後に得られる精製イ
ソキノリンの純度を支配するため、十分に行なう必要が
ある。
次に、このようにして得られたイソキノリンと塩化第二
銅との錯体を分解する。
銅との錯体を分解する。
錯体の分解は、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム
溶液等の塩基性水溶イ夜を用いることか好ましい。
溶液等の塩基性水溶イ夜を用いることか好ましい。
錯体は、塩基性水溶液と接触すると錯体分解を起こし、
インキノリンを遊離する。
インキノリンを遊離する。
尚、塩基性水溶液の使用量は、塩化第二銅の5〜60倍
重量が好ましい。 また、塩基・P4基か塩化第二銅の
2〜5イ宮モルとなる量か打ましい。
重量が好ましい。 また、塩基・P4基か塩化第二銅の
2〜5イ宮モルとなる量か打ましい。
ところで、本発明において、111体の分解時または分
解後に、加熱処理を行なうのか好ましい。
解後に、加熱処理を行なうのか好ましい。
加熱処理を行なうと、水酸化銅が酸化銅に変化するので
、後工程のf過操作が容易となる。
、後工程のf過操作が容易となる。
加熱処理を行なう場合の加熱温度と加熱時間は、水酸化
銅から酸化銅への変化が充分に達成されればよい。 加
熱温度は、好ましくは60〜100℃、ざらに好ましく
は60〜80℃であり、加熱時間は、好ましくは10〜
60分間である。
銅から酸化銅への変化が充分に達成されればよい。 加
熱温度は、好ましくは60〜100℃、ざらに好ましく
は60〜80℃であり、加熱時間は、好ましくは10〜
60分間である。
錯体から遊離したイソキノリンは、水に不溶であり、水
よりも比重が大きいので、錯体の分解後、静置あるいは
遠心分離を行ない、下層を回収すればよいが、好ましく
は適当な溶媒で抽出する。
よりも比重が大きいので、錯体の分解後、静置あるいは
遠心分離を行ない、下層を回収すればよいが、好ましく
は適当な溶媒で抽出する。
使用する溶媒は、当然、イソキノリンをよく溶解するも
のでなければならないが、他に、水との相互溶解性が小
さい、イソキノリンとの沸点差が大きいという性質を有
するものが好ましい。 水との相互溶解性が小さいこと
は、精製されたイソキノリンの回収率を高める為に重要
な要素であり、沸点差は、後工程のイソキノリンと抽出
溶媒との蒸留分離を容易にするために重要な要素である
。
のでなければならないが、他に、水との相互溶解性が小
さい、イソキノリンとの沸点差が大きいという性質を有
するものが好ましい。 水との相互溶解性が小さいこと
は、精製されたイソキノリンの回収率を高める為に重要
な要素であり、沸点差は、後工程のイソキノリンと抽出
溶媒との蒸留分離を容易にするために重要な要素である
。
これらの要素を備えた溶媒として、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒があげられる。
これらの芳香族炭化水素系溶媒を用いると、水溶液中に
一部分散しているイソキノリンをも効率的に回収できる
のみならず、後の蒸留工程で、容易にイソキノリンと分
離することができる。
、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒があげられる。
これらの芳香族炭化水素系溶媒を用いると、水溶液中に
一部分散しているイソキノリンをも効率的に回収できる
のみならず、後の蒸留工程で、容易にイソキノリンと分
離することができる。
溶媒の使用量は、特に制限されるものではないが、水と
溶媒との液−液分離の操作性を考慮すると、原料のター
ル系イソキノリンに対し、2〜20倍重量が好ましい。
溶媒との液−液分離の操作性を考慮すると、原料のター
ル系イソキノリンに対し、2〜20倍重量が好ましい。
加熱処理により、水酸化銅が酸化銅に変っている場合は
、イソキノリンを溶媒抽出した後、’/rA操作を行な
い、酸化銅を炉別する。 次に、水層と分液し、有機溶
媒層を回収する。
、イソキノリンを溶媒抽出した後、’/rA操作を行な
い、酸化銅を炉別する。 次に、水層と分液し、有機溶
媒層を回収する。
加熱処理を行なわなかった場合は、遠心分離等の手段に
より、有機層あるいは有機溶媒層を回収する。
より、有機層あるいは有機溶媒層を回収する。
有機溶媒層を蒸留することにより、高度に精製されたイ
ソキノワンが得られる。
ソキノワンが得られる。
尚、濾過、分7夜および蒸留は、従来公知の方法を採用
すればよい。
すればよい。
〈実施例〉
以下に、実施例により、本発明を具体的に説明する。
(実施例1)
コールタールから分離回収されたタール系イソキノリン
(純度95%、全硫黄分3500ppm)1oo重量部
と、塩化第二銅53重量部を溶解したエタノール溶液2
000重量部とを混合撹拌することにより、イソキノリ
ンと塩化第二銅との錯体を形成させた後、が過を行ない
、錯体のケーキを得た。 このケーキを1000重量部
のエタノールで洗浄した後、1000重量部の5重量%
水酸化アルカリ水溶液に添加した。 その後、撹拌しな
がら80℃まで加温し、80℃に30分保持した後、3
0℃まで冷却し、錯体を分解した。 こ こ に、5
00重量部のベンゼンを添加してイソキノリンを抽出し
た。 次いで、酸化銅を炉別した後、水層との分7夜に
より、ヘンゼン層を回収した。 このヘンゼン層を蒸留
したところ、イソキノリン90重量部が得られた。 こ
のイソキノリンの純度は99.8%であり、全硫黄分は
460ppmであり、原料中の全硫黄濃度に対する脱硫
率は869%であった。
(純度95%、全硫黄分3500ppm)1oo重量部
と、塩化第二銅53重量部を溶解したエタノール溶液2
000重量部とを混合撹拌することにより、イソキノリ
ンと塩化第二銅との錯体を形成させた後、が過を行ない
、錯体のケーキを得た。 このケーキを1000重量部
のエタノールで洗浄した後、1000重量部の5重量%
水酸化アルカリ水溶液に添加した。 その後、撹拌しな
がら80℃まで加温し、80℃に30分保持した後、3
0℃まで冷却し、錯体を分解した。 こ こ に、5
00重量部のベンゼンを添加してイソキノリンを抽出し
た。 次いで、酸化銅を炉別した後、水層との分7夜に
より、ヘンゼン層を回収した。 このヘンゼン層を蒸留
したところ、イソキノリン90重量部が得られた。 こ
のイソキノリンの純度は99.8%であり、全硫黄分は
460ppmであり、原料中の全硫黄濃度に対する脱硫
率は869%であった。
(実施例2)
実施例1において、錯体分解時の加熱操作を除いた以外
は実施例1と同様に行ない、イソキノリン88重量部を
得た。 このイソキノリンの純度は997%であり、全
硫黄分は580ppmであり、原料中の全硫黄濃度に対
する脱硫率は834%であった。
は実施例1と同様に行ない、イソキノリン88重量部を
得た。 このイソキノリンの純度は997%であり、全
硫黄分は580ppmであり、原料中の全硫黄濃度に対
する脱硫率は834%であった。
〈発明の効果〉
本発明により、タール系イソキノリンから、高回収率で
、高純度の、特に高度に脱硫されたイソキノリンを得る
ことがてきる。
、高純度の、特に高度に脱硫されたイソキノリンを得る
ことがてきる。
Claims (5)
- (1)コールタールから分離したタール系イソキノリン
に塩化第二銅を反応させて錯体を形成し、この錯体を分
解して高純度イソキノリンを得ることを特徴とするイソ
キノリンの精製方法。 - (2)前記タール系イソキノリンが、コールタールから
の酸抽出および蒸留により純度90重量%以上に調製し
たものである請求項1に記載のイソキノリンの精製方法
。 - (3)錯体の分解を塩基性水溶液を用いて行なう請求項
1または2に記載のイソキノリンの精製方法。 - (4)錯体の分解時または錯体分解後に加熱処理を行な
う請求項1〜3のいずれかに記載のイソキノリンの精製
方法。 - (5)錯体分解後の高純度イソキノリンの取得が、イソ
キノリンを芳香族炭化水素系溶媒中に抽出する工程を含
む請求項1〜4のいずれかに記載のイソキノリンの精製
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16883789A JPH0334970A (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | イソキノリンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16883789A JPH0334970A (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | イソキノリンの精製方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0334970A true JPH0334970A (ja) | 1991-02-14 |
Family
ID=15875444
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16883789A Pending JPH0334970A (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | イソキノリンの精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0334970A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103641780A (zh) * | 2013-12-05 | 2014-03-19 | 南京理工大学 | 一种从煤焦油粗品中提纯异喹啉的方法 |
CN113461613A (zh) * | 2021-07-19 | 2021-10-01 | 上海万容医药化工有限公司 | 一种异喹啉的提纯方法 |
-
1989
- 1989-06-30 JP JP16883789A patent/JPH0334970A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103641780A (zh) * | 2013-12-05 | 2014-03-19 | 南京理工大学 | 一种从煤焦油粗品中提纯异喹啉的方法 |
CN113461613A (zh) * | 2021-07-19 | 2021-10-01 | 上海万容医药化工有限公司 | 一种异喹啉的提纯方法 |
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