JPS6357539A - ナフタレンの精製方法 - Google Patents
ナフタレンの精製方法Info
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- JPS6357539A JPS6357539A JP20052786A JP20052786A JPS6357539A JP S6357539 A JPS6357539 A JP S6357539A JP 20052786 A JP20052786 A JP 20052786A JP 20052786 A JP20052786 A JP 20052786A JP S6357539 A JPS6357539 A JP S6357539A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
この発明は、コールタールを蒸留して得たナフタレン油
、中油等から回収したベンゾチオフェンを含む一般に９
５％ナフタレンといわれているナフタレンを精製する方
法に関する。
、中油等から回収したベンゾチオフェンを含む一般に９
５％ナフタレンといわれているナフタレンを精製する方
法に関する。
〈従来の技術〉
ナフタレンは、医薬、染料、無水フタル酸、アントラキ
ノン等の原料として重要な物質である。
ノン等の原料として重要な物質である。
コールタールを蒸留して得たナフタレン油や中油からの
ナフタレンの回収方法としては、自然冷却または強制冷
却により結晶を析出させて遠心分離する方法と蒸留のみ
による方法があるが主流は蒸留法になっている（昭和５
３年１２月、社団法人日本芳香族工業会発行「芳香族及
びタール工業ハンドブック」第７６〜７７頁）。
ナフタレンの回収方法としては、自然冷却または強制冷
却により結晶を析出させて遠心分離する方法と蒸留のみ
による方法があるが主流は蒸留法になっている（昭和５
３年１２月、社団法人日本芳香族工業会発行「芳香族及
びタール工業ハンドブック」第７６〜７７頁）。
しかし得られるナフタレンは、通常純度９５％程度で一
般に９５％ナフタレンといわれている。
般に９５％ナフタレンといわれている。
９５％ナフタレンには、１ｆｉｆｉのメチルナフタレン
等の中性成分、キノリン等の塩基性成分、フェノール誘
導体等の酸性成分、さらにベンゾチオフェン等の硫黄化
合物など各種の不純物が含有されている。
等の中性成分、キノリン等の塩基性成分、フェノール誘
導体等の酸性成分、さらにベンゾチオフェン等の硫黄化
合物など各種の不純物が含有されている。
これらの不純物を除去して精製ナフタレンを製造する方
法としては、水素添加法（特開昭５３−１１９８５６号
公報、特開昭５４−１４４３４９号公報）、メタノール
による再結晶法（特公昭４７−４７０２０号公報）、無
水塩化アルミニウム添加による不純物除去法（特公昭４
７−４７０２１号公報）、分別結晶と白土処理併用法（
特公昭４７−４７０２３号公報）、シュウ酸添加法（特
開昭５３−１４４５５７号公報）、無水酢酸添加法（特
公昭６０−３０５１号公報）、金属または金属酸化物触
媒添加法（特開昭５４−８１２４７号公報、特開昭５３
−１４７０４８号公報）等が知られている。
法としては、水素添加法（特開昭５３−１１９８５６号
公報、特開昭５４−１４４３４９号公報）、メタノール
による再結晶法（特公昭４７−４７０２０号公報）、無
水塩化アルミニウム添加による不純物除去法（特公昭４
７−４７０２１号公報）、分別結晶と白土処理併用法（
特公昭４７−４７０２３号公報）、シュウ酸添加法（特
開昭５３−１４４５５７号公報）、無水酢酸添加法（特
公昭６０−３０５１号公報）、金属または金属酸化物触
媒添加法（特開昭５４−８１２４７号公報、特開昭５３
−１４７０４８号公報）等が知られている。
上記従来法のうち、工業的規模で実施されている水素添
加法は、ナフタレンの一部が水素添加されて生成するテ
トラリンおよびベンゾチオフェンの分解生成物であるエ
チルベンゼンの除去工程を付加する必要があり、製品歩
留が低下する。また同じく分別結晶法は、硫黄化合物で
あるベンゾチオフェンの除去が不十分なため、低硫黄品
が必要なときは、脱硫工程を付加する必要があり、さら
に分別母液とともにナフタレンがロスし、製品歩留が低
下する。無水塩化アルミニウム添加による不純物除去法
は、不純物を重合または分解させて精製ナフタレンを得
るものであるが、必ずしも脱硫率が良くない（Ｋｏｋｓ
ｉ Ｋｈｉｍｉｙａ Ｎｏ、ＩＯ第３９〜４０頁［＋
９７７］ ）ため、最近では塩化アセチルの存在下に処
理する方法が提案されている（Ｃｈｅｍ、１ｎｄ１９８
５ 第３３８〜３３９頁）がコスト的に高い欠点があ
る。その他の従来法も、装置の耐蝕性、製品歩留、硫黄
化合物除去率のいずれかに問題を有しており、十分満足
できるものでない。
加法は、ナフタレンの一部が水素添加されて生成するテ
トラリンおよびベンゾチオフェンの分解生成物であるエ
チルベンゼンの除去工程を付加する必要があり、製品歩
留が低下する。また同じく分別結晶法は、硫黄化合物で
あるベンゾチオフェンの除去が不十分なため、低硫黄品
が必要なときは、脱硫工程を付加する必要があり、さら
に分別母液とともにナフタレンがロスし、製品歩留が低
下する。無水塩化アルミニウム添加による不純物除去法
は、不純物を重合または分解させて精製ナフタレンを得
るものであるが、必ずしも脱硫率が良くない（Ｋｏｋｓ
ｉ Ｋｈｉｍｉｙａ Ｎｏ、ＩＯ第３９〜４０頁［＋
９７７］ ）ため、最近では塩化アセチルの存在下に処
理する方法が提案されている（Ｃｈｅｍ、１ｎｄ１９８
５ 第３３８〜３３９頁）がコスト的に高い欠点があ
る。その他の従来法も、装置の耐蝕性、製品歩留、硫黄
化合物除去率のいずれかに問題を有しており、十分満足
できるものでない。
特に９５％ナフタレンに含有される硫黄化合物をほぼ完
全に除去することは難しく、さらに多工程で複雑な設備
を設置しなければならず、大規模生産でないとコスト的
に高くつく欠点がある。
全に除去することは難しく、さらに多工程で複雑な設備
を設置しなければならず、大規模生産でないとコスト的
に高くつく欠点がある。
く解決しようとする間届点〉
この発明は、上記無水塩化アルミニウム添加にによる不
純物除去法の欠点を解消し、高脱硫率で経済的に高純度
の精製ナフタレンを製造する方法を提供するものである
。
純物除去法の欠点を解消し、高脱硫率で経済的に高純度
の精製ナフタレンを製造する方法を提供するものである
。
〈発明の詳細〉
本発明者等は、無水塩化アルミニウム添加によるナフタ
レンの精製法において、脱硫率が向上しない原因を種々
研究検討の結果、９５％ナフタレン中に含まれるベンゾ
チオフェンの一部が水素添加されてジヒドロベンゾチオ
フェンに転化し、このジヒドロベンゾチオフェンの沸点
（２２０〜２２２℃がナフタレンの沸点（２１８℃）に
近いため、蒸留によって分離できず、脱硫率の低下を招
いていること、また、ナフタレンも一部水素添加されて
テトラリンに転化し、蒸留時ナフタレン中に残留して純
度低下の原因となっていることを究明した。
レンの精製法において、脱硫率が向上しない原因を種々
研究検討の結果、９５％ナフタレン中に含まれるベンゾ
チオフェンの一部が水素添加されてジヒドロベンゾチオ
フェンに転化し、このジヒドロベンゾチオフェンの沸点
（２２０〜２２２℃がナフタレンの沸点（２１８℃）に
近いため、蒸留によって分離できず、脱硫率の低下を招
いていること、また、ナフタレンも一部水素添加されて
テトラリンに転化し、蒸留時ナフタレン中に残留して純
度低下の原因となっていることを究明した。
無水塩化アルミニウム処理によってナフタレンの一部が
テトラリンに転化することはナフタレンの溶融塩処理で
は見い出されている（日本化学会誌１９７９−第１２１
Ｏ〜１２１５頁）が、基本的に反応系の異なる脱硫反応
で生成することは従来知られていない事実である。また
、無水塩化アルミニウム処理によってベンゾチオフェン
が一部ジヒドロベンゾチオフェンに転化することも全く
知られていなかった事実である。
テトラリンに転化することはナフタレンの溶融塩処理で
は見い出されている（日本化学会誌１９７９−第１２１
Ｏ〜１２１５頁）が、基本的に反応系の異なる脱硫反応
で生成することは従来知られていない事実である。また
、無水塩化アルミニウム処理によってベンゾチオフェン
が一部ジヒドロベンゾチオフェンに転化することも全く
知られていなかった事実である。
そこで、ジヒドロベンゾチオフェンの除去についてさら
に鋭意研究の結果、ナフタレンとジヒドロベンゾチオフ
ェンは、通常のナフタレン精製で行われる常圧蒸留では
沸点差がほとんどないため分離できないが、減圧下での
蒸留によって分離できることを見い出し、この発明に到
達した。
に鋭意研究の結果、ナフタレンとジヒドロベンゾチオフ
ェンは、通常のナフタレン精製で行われる常圧蒸留では
沸点差がほとんどないため分離できないが、減圧下での
蒸留によって分離できることを見い出し、この発明に到
達した。
すなわちこの発明は、不純物としてベンゾチオフェンを
含むナフタレンを無水塩化アルミニウム処理し、ついて
塩酸水溶液等を用いて無水塩化アルミニウムを抽出した
のち蒸留するナフタレンの脱硫方法において、蒸留を減
圧下に行い、ナフタレンを留分として回収し、ジヒドロ
ベンゾチオフェンを残渣として分離することを特徴とす
る精製ナフタレンの製造方法である。
含むナフタレンを無水塩化アルミニウム処理し、ついて
塩酸水溶液等を用いて無水塩化アルミニウムを抽出した
のち蒸留するナフタレンの脱硫方法において、蒸留を減
圧下に行い、ナフタレンを留分として回収し、ジヒドロ
ベンゾチオフェンを残渣として分離することを特徴とす
る精製ナフタレンの製造方法である。
ナフタレンとジヒドロベンゾチオフェンの比揮発度が蒸
留圧（したがって蒸留温度）によってどのように変化す
るのか定量的には明確化されていないが、工業的にナフ
タレンとジヒドロベンゾチオフェンを分離する条件とし
ては、蒸留圧力５００ｍｍＨｇ以下、理論段数２０段以
上の蒸留塔を用い、還流比１以上が凡その目安である。
留圧（したがって蒸留温度）によってどのように変化す
るのか定量的には明確化されていないが、工業的にナフ
タレンとジヒドロベンゾチオフェンを分離する条件とし
ては、蒸留圧力５００ｍｍＨｇ以下、理論段数２０段以
上の蒸留塔を用い、還流比１以上が凡その目安である。
なお、この条件は発明者等が実験的に求めた値である。
ナフタレンを無水塩化アルミニウムで処理し、塩酸等で
塩化アルミニウムを抽出したのち、上記条件で蒸留すれ
ば、硫黄分を殆ど含まない（０，０１％以下）精製ナフ
タレンが得られる。しかし、この精製ナフタレン中には
テトラリンが約０．２〜０．５％程度混入してくるので
、純度９９．８％以上の精製ナフタレンを得る必要のあ
る場合は、テトラリンを常圧ないしは減圧下で蒸留分離
したのち、ジヒドロベンゾチオフェンを分離する。
塩化アルミニウムを抽出したのち、上記条件で蒸留すれ
ば、硫黄分を殆ど含まない（０，０１％以下）精製ナフ
タレンが得られる。しかし、この精製ナフタレン中には
テトラリンが約０．２〜０．５％程度混入してくるので
、純度９９．８％以上の精製ナフタレンを得る必要のあ
る場合は、テトラリンを常圧ないしは減圧下で蒸留分離
したのち、ジヒドロベンゾチオフェンを分離する。
無水塩化アルミニウム処理によってベンゾチオフェンや
ナフタレンが水素添加される理由は明らかではないが、
ナフタレンが無水塩化アルミニウムにより一部重合する
際に生成する水素が原因と考えられろ。
ナフタレンが水素添加される理由は明らかではないが、
ナフタレンが無水塩化アルミニウムにより一部重合する
際に生成する水素が原因と考えられろ。
無水塩化アルミニウムの添加量は、ナフタレン中の全硫
黄分に対し、モル比で０．０１〜５．０倍、好ましくは
０．２５〜２．０倍である。反応温度は５０〜１２０℃
が適当で、反応温度が低いと無水塩化アルミニウムの溶
解に時間がかかり、反応温度が高いと副反応による重合
や軽質化等が発生する。反応時間は、無水塩化アルミニ
ウムの溶解後１５分前後で十分である。溶解時間を入れ
ても６０分あればよい。
黄分に対し、モル比で０．０１〜５．０倍、好ましくは
０．２５〜２．０倍である。反応温度は５０〜１２０℃
が適当で、反応温度が低いと無水塩化アルミニウムの溶
解に時間がかかり、反応温度が高いと副反応による重合
や軽質化等が発生する。反応時間は、無水塩化アルミニ
ウムの溶解後１５分前後で十分である。溶解時間を入れ
ても６０分あればよい。
無水塩化アルミニウムの除去は、水または塩酸硫酸等の
水溶液を用いる公知の方法でよい。
水溶液を用いる公知の方法でよい。
〈実施例〉
ベンゾチオフェン２．４％（全硫黄約０．５７％）を含
む９５％ナフタレン（純度９６．４％） ２１０９ｇを
１００℃に加熱し、無水塩化アルミニウム５１．３ ｇ
を添加して撹拌しながら２時間処理した。そして濃度５
％の塩酸２１０ｇを添加して塩化アルミニウムを抽出分
離したのち、さらに濃度１０％の水酸化ナトリウム１０
５ｇで洗浄し、油層２１００ ｇを回収した。この油を
三分割し、その７００ｇを理論段数５０段、直径１５ｍ
ｎ＋の蒸留塔を用い、還流比５で常圧蒸留し、前留分と
して２７．７ｇ、ナフタレン留分として６３３．７ｇを
分取した（従来法）。
む９５％ナフタレン（純度９６．４％） ２１０９ｇを
１００℃に加熱し、無水塩化アルミニウム５１．３ ｇ
を添加して撹拌しながら２時間処理した。そして濃度５
％の塩酸２１０ｇを添加して塩化アルミニウムを抽出分
離したのち、さらに濃度１０％の水酸化ナトリウム１０
５ｇで洗浄し、油層２１００ ｇを回収した。この油を
三分割し、その７００ｇを理論段数５０段、直径１５ｍ
ｎ＋の蒸留塔を用い、還流比５で常圧蒸留し、前留分と
して２７．７ｇ、ナフタレン留分として６３３．７ｇを
分取した（従来法）。
また、残りの１４００ ｇのうち７００ｇを同じ蒸留塔
を用い、還流比５て減圧（２００ｍｍＨｇ ）蒸留し、
前留分として２６．４ ｇ、ナフタレン留分として６３
７．２ ｇを得た（実施例１）。
を用い、還流比５て減圧（２００ｍｍＨｇ ）蒸留し、
前留分として２６．４ ｇ、ナフタレン留分として６３
７．２ ｇを得た（実施例１）。
最後の７００ｇを同じ蒸留塔を用い、前留分については
還流比５０の常圧で、ナフタレン留分については、還流
比５で減圧（２００ｍｎ＋Ｈｇ ）蒸留し、前留分とし
て２７．７ ｇ、ナフタレン留分として６３８．６ｇを
得た〈実施例２）。
還流比５０の常圧で、ナフタレン留分については、還流
比５で減圧（２００ｍｎ＋Ｈｇ ）蒸留し、前留分とし
て２７．７ ｇ、ナフタレン留分として６３８．６ｇを
得た〈実施例２）。
そして得られた各留分について、その組成をガスクロマ
トグラフィーにより測定した。その結果を第１表に示す
。なお、各留分の全硫黄の測定は三菱化成工業株式会社
製の微量硫黄分析計を用いて燃焼−電量滴定法により測
定した。
トグラフィーにより測定した。その結果を第１表に示す
。なお、各留分の全硫黄の測定は三菱化成工業株式会社
製の微量硫黄分析計を用いて燃焼−電量滴定法により測
定した。
以下余白
第１表に示すとおり、無水塩化アルミニウムで処理した
のち、減圧蒸留することによりへめで低硫黄の精製ナフ
タレンが取得てき、ざらに前留分てテトラリンを除くこ
とによって純度９９．９％という高純度の精製ナフタレ
ンが得られた。
のち、減圧蒸留することによりへめで低硫黄の精製ナフ
タレンが取得てき、ざらに前留分てテトラリンを除くこ
とによって純度９９．９％という高純度の精製ナフタレ
ンが得られた。
Claims (3)
- （１）不純物としてベンゾチオフェンを含むナフタレン
を無水塩化アルミニウム処理し、ついで塩酸水溶液等を
用いて無水塩化アルミニウムを抽出したのち蒸留するナ
フタレンの脱硫方法において、蒸留を減圧下に行い、ナ
フタレンを留分として回収し、ジヒドロベンゾチオフェ
ンを残渣として分離することを特徴とする精製ナフタレ
ンの製造方法。 - （２）減圧蒸留を理論段数２０段以上の蒸留塔を用い、
還流比１以上、圧力５００ｍｍＨｇ以下で行なうことを
特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の精製ナフタレ
ンの製造方法。 - （３）前留分として、テトラリンを常圧ないし減圧下に
留去したのち、減圧蒸留することを特徴とする特許請求
の範囲第１項および第２項記載の精製ナフタレンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20052786A JPS6357539A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | ナフタレンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20052786A JPS6357539A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | ナフタレンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357539A true JPS6357539A (ja) | 1988-03-12 |
| JPH0420412B2 JPH0420412B2 (ja) | 1992-04-02 |
Family
ID=16425792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20052786A Granted JPS6357539A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | ナフタレンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6357539A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2130071A1 (es) * | 1997-05-06 | 1999-06-16 | Nalon Quimica Sa | Procedimiento para la obtencion de naftalina refinada. |
-
1986
- 1986-08-27 JP JP20052786A patent/JPS6357539A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2130071A1 (es) * | 1997-05-06 | 1999-06-16 | Nalon Quimica Sa | Procedimiento para la obtencion de naftalina refinada. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0420412B2 (ja) | 1992-04-02 |
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|---|---|---|---|
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| R350 | Written notification of registration of transfer |
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