JPH0331190B2 - - Google Patents

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JPH0331190B2
JPH0331190B2 JP10448284A JP10448284A JPH0331190B2 JP H0331190 B2 JPH0331190 B2 JP H0331190B2 JP 10448284 A JP10448284 A JP 10448284A JP 10448284 A JP10448284 A JP 10448284A JP H0331190 B2 JPH0331190 B2 JP H0331190B2
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JP
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depolymerization
polyester
bht
reaction system
glycol
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Minako Sato
Masashige Murakami
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Description

【発明の詳細な説明】
［技術分野］ 本発明はポリエステル屑の解重合方法に関する
ものである。更に詳しくはポリエチレンテレフタ
レートを主体とするポリエステル屑を短時間に解
重合するとともに高品質のビスヒドロキシエチル
テレフタレートおよび／またはその低重合体（以
下BHTと略す）として回収する方法に関するも
のである。 ［従来技術とその問題点］ ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ートはその優れた特性により繊維、フイルム、プ
ラスチツク等として広く用いられているが、これ
らの製造工程において発生する繊維状、フイルム
状、樹脂状などのポリエステル屑の有効利用はコ
ストなどの点で工業的に極めて重要な問題であ
る。従来、ポリエステル屑の利用法としては、例
えば、特開昭48−61447号公報にはポリエステル
屑を過剰のエチレングリコール（以下EGと略す）
により解重合した後、得られたBHTを直接重縮
合して再生ポリエステルを得る方法が提案されて
いるが、この方法は解重合工程においてポリエス
テル屑とEGを解重合反応系に一括投入して解重
合しているため、投入したポリエステル屑が内部
で固化し、撹拌ができない。そのため、解重合系
が不均一となり解重合時間が長くなること、ま
た、使用するEGの量が多いため、経済的に不利
になるばかりでなく反応物にはジエチレングリコ
ール（以下DEGと略す）等の不純物が副生し、
その結果得られるポリエステルの物理的性質、特
に軟化点を著しく低下させ、品位の低いポリエス
テルしか得られない等の欠点があつた。このよう
な従来の技術においては、ポリエステル屑を効率
的に解重合し、かつ品質特性の良好な再重合ポリ
エステルとする技術は完成されていない状況にあ
る。 ［発明の目的］ 本発明の直接的な目的は、ポリエステル屑を解
重合してBHTを得るのに際し、EGの使用量を減
らし、解重合工程で副生するDEG等の不純物の
生成を極力抑えると同時に解重合時間の短縮をは
かり、かつ高品位のBHTに変換しこのBHTを縮
重合して得られるポリエステルの品位を高めるこ
とにある。 ［発明の構成］ 前記本発明の目的は、エチレンテレフタレート
を主成分とするポリエステル屑を解重合するに際
し、酸成分に対するグリコール成分の当量比が
1.3〜2.0のビスヒドロキシエチルテレフタレート
および／またはその低重合体を溶融状態で反応容
器に存在させ、エチレングリコールとポリエステ
ル屑を同時かつ連続的に添加し、かつ撹拌しなが
ら解重合反応系を215〜250℃で酸成分に対するグ
リコール成分の当量比を1.3〜2.0に維持して解重
合した後、反応物の一部を重合反応系に供給する
ことを特徴とするポリエステル屑の解重合方法に
よつて達成できる。 本発明で使用するポリエステル屑とは、反応缶
に連続的に添加することが可能であればフイルム
状、塊状、繊維状のいずれの形状でも良いが、酸
成分に対するグリコール成分の当量比が、1.3〜
2.0のBHT中にポリエステル屑を連続的に添加し
ても沈降しない大きさである１ｇ／個以下にする
ことが好ましい。 また、ポリエステル屑を添加する際、反応系か
ら発生したEG蒸気が、ポリエステル屑供給機の
内部を湿潤させ屑が供給機内部に付着してしまう
ので、屑供給機の下部と解重合缶との間に窒素ガ
スをブローする装置を用いることが好ましい。よ
り具体的には供給機と反応容器間に弁をとりつけ
て、窒素ガスの供給を調節することが好ましい。 解重合に際して反応缶に存在させるBHTとし
ては芳香族ジカルボン酸とグリコールあるいはジ
メチルテレフタレートとグリコールから公知の方
法で合成されたもの、あるいはポリエステル屑か
ら公知の解重合方法で得られる低重合体であつて
もよく、更に本発明の解重合を継続して行なう場
合には、本発明の方法で得られたBHTを使用す
ることもできる。 解重合反応器に存在させるBHT量は、添加す
るポリエステル屑に対してBHTが重量比で１／
４〜２／１とすることが解重合速度および副反応
抑制の効果の点と、生成BHTから得られたポリ
エステルの色調および軟化点の点で好ましく、更
に好ましくは１／３〜1.2／１である。 また、添加するEGの量はポリエステル屑に対
して任意に選択することが可能であるが、解重合
反応系の酸成分に対するグリコール成分の当量比
を1.3〜2.0に維持する必要がある。すなわち、当
量比が1.3未満では解重合後のBHTの品質が劣化
し、得られたポリマの色調（ｂ値）が悪化する。
一方、当量比が2.0を越えるとEGの使用量が多く
なり、経済性を損うばかりでなく、反応中の副反
応によりDEGが生成し、このBHTから得られる
ポリエステルの軟化点が低下する。また、EG量
が多いため反応系の沸点が低く、このため解重合
時間が長くなる。したがつて、高品位のBHTを
効率的に得るためには酸成分に対するEGの当量
比は、1.3〜2.0とする必要があり、好ましくは1.3
〜1.6である。 また、解重合反応系は215〜250℃の範囲に維持
する必要がある。215℃未満ではポリエステル屑
が反応系に溶解しにくく、また250℃を越えると
DEGの副生が多くなり、そのため得られるポリ
エステルの軟化点が低下する。解重合反応系の温
度は215〜250℃とする必要があり、220〜240℃が
更に好ましい。 解重合反応缶は通常のエステル交換反応装置ま
たはエステル化反応装置を利用できる。ここで、
ポリエステル屑中には水分が多少含有されている
が、解重合の進行に伴ないこの水分が反応系に蓄
積し、解重合反応温度を抑制する。そのため、解
重合時間が長くなり、解重合して得られたBHT
の品質が劣化する。このような反応系の水分の蓄
積を防止するためには、反応系に持込む水分を解
重合反応缶に設けた精留塔によつて反応系外に留
去することが好ましい。精留塔はEGと水とが分
離できる公知のものが採用される。 BHTに添加するEGおよびポリエステル屑は酸
成分に対するグリコール成分の当量比が貯留され
ているBHTとほぼ同じ当量比となるように、両
者を同時に、かつ一定の時間内に添加するが、添
加する方法は、両者とも連続式、間欠式のいずれ
の方法でもよく、またいずれか一方が連続式で他
方が間欠式でも良い。なお、間欠式に添加する場
合は添加全量を５回以上、好ましくは10回以上に
分割して添加するのが好ましい。また、添加は一
定速度でも順次添加量を増加する逓増方式のいず
れの方法でも良い。 本発明で利用することのできるポリエステル屑
とはテレフタル酸もしくはその低級アルキルエス
テルとEGとからなるポリエステルであるがその
酸成分および／またはグリコール成分の一部をイ
ソフタル酸、フタル酸、ジフエニルカルボン酸、
コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、Ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸等の二官能性酸、あるいはトリメチ
レングリコール、テトラメチレングリコール、ヘ
キサメチレングリコール、ポリメチレングリコー
ル等のジオール化合物の１種または２種以上で置
きかえたポリエステルであつてもよい。また、顔
料、耐熱剤などを含んだものであつても良い。 前記した解重合方法により得られた反応物の一
部を重合反応系に供給し再重合し、一部を解重合
系に残し、引続き解重合過程に用いる。 ［発明の効果］ 前述の如く、本発明は酸とグリコールが特定の
当量比である溶融BHTに、特定条件に反応系を
維持しつつポリエステル屑とEGを連続的に供給
してポリエステル屑を解重合し、BHTとして回
収するものである。本発明は従来技術に比べ、次
のような効果を奏するものである。 Ａ ポリエステル屑を解重合してBHTを得るの
に要する解重合時間が短縮できる。 Ｂ 解重合に用いるEG量の減少がはかれるため、
経済的に有利である。 Ｃ 解重合して得たBHTを再重合して得られる
ポリエステルは軟化点が高く、また色調も良好
で異物の含有量も少なく、通常のポリエステル
と遜色ない品質である。 実施例 １ 蒸気還流装置、撹拌装置、屑供給機の下部と解
重合缶との間に窒素ガスを供給する装置を備えた
屑供給機、および加熱装置を備えた解重合反応容
器にテレフタル酸に対するEGの当量比が1.5の
BHT2142部を仕込み220℃で加熱溶解する。次い
で、撹拌を行ないながら、該加熱溶液中に約0.5
ｇ／個の顆粒からなるポリエチレンテレフタレー
ト屑1850部、エチレングリコール292部を40分か
けて連続的に添加しつつ、屑中の水分を還流によ
り、反応系外に抜きだしながらEGを還流しつつ
解重合を終了した。屑供給中は屑供給機の下部に
窒素ガスを供給した。解重合完了まで反応系は
220℃で、かつテレフタル酸成分に対するEGの当
量比を1.5とした。次に得られた反応物の半分量
である2142部を、重合反応器に移し、リン酸0.37
部、三酸化アンチモン0.555部を加えて60分かけ
て温度290℃、圧力0.05mmHgとし、その後120分
重合を行ない固有粘度（25℃におけるオルソクロ
ルフエノール中）0.650でかつ軟化点257℃、色調
（ｂ値）が4.5のポリエステルを得た。 実施例 ２ 実施例１と同方法で、添加するEG量をかえる
ことによつてテレフタル酸成分に対するEGの当
量比を2.5、2.0、1.6、1.3および1.15と変更して解
重合した。解重合に要した時間および得られたポ
リマの品質を表１に示した。
【表】 当量比が本発明範囲内のものはいずれもポリマ
特性が良好であつた。 実施例 ３ 実施例１と同様の方法で解重合時の反応温度
を、表２に示したように変更し、解重合に要した
時間および得られたポリマ品質を表２に示した。
【表】
【表】 反応系の温度が本発明の範囲内のものはいずれ
も解重合特性およびポリマ品質が良好であつた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ エチレンテレフタレートを主成分とするポリ
    エステル屑を解重合するに際し、酸成分に対する
    グリコール成分の当量比が1.3〜2.0のビスヒドロ
    キシエチルテレフタレートおよび／またはその低
    重合体を溶融状態で反応容器に存在させ、エチレ
    ングリコールとポリエステル屑を同時かつ連続的
    に添加し、かつ撹拌しながら解重合反応系を215
    〜250℃で酸成分に対するグリコール成分の当量
    比を1.3〜2.0に維持して解重合した後、反応物の
    一部を重合反応系に供給することを特徴とするポ
    リエステル屑の解重合方法。
JP59104482A 1984-05-25 1984-05-25 ポリエステル屑の解重合方法 Granted JPS60248646A (ja)

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