KR100430627B1 - 알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법 - Google Patents

알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 추출형 복합섬유 제조에 사용되는 알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로 본 발명은 알칼리 이용성 폴리에스테르를 제조함에 있어서, 테레프탈산 또는 그의 에스테르 유도체와 에틸렌글리콜(EG)을 2개의 연속된 교반형 반응기(1,2)에 연속적으로 공급하면서 각각 에스테르화 반응시켜 비스히드록시에틸테레프탈레이트(BHET)를 제조한 다음, 이를 버퍼탱크(3)를 통해 각각의 배치식 중축합 반응기(5)로 이송하면서 상기 버퍼탱크(3) 및/또는 중축합 반응기(5)에 공중합 모노머와 폴리에틸렌글리콜(PEG)을 투입, 혼합하고 이들을 중축합 시킴을 특징으로 한다. 본 발명은 제조비용이 절감되고 품질이 균일화 되며, 품종 다양화도 용이하다.

Description

알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법 {A process of preparing the alkali extractable polyester}
본 발명은 추출형 복합섬유 제조에 사용되는 알칼리 이용성 폴리에스테르를 낮은 제조원가와 균일한 품질로 제조 할 수 있는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 폴리에스테르 추출형 복합섬유는 크게 해도형과 분할형으로 구분되어지며, 알칼리 이용해성(易容解性) 폴리머와 알칼리 난용성 폴리머로 구성된다. 추출형 복합섬유는 직편물 제조후 알칼리 이용해성 폴리머를 알칼리 용액으로 추출하므로서 극세화시켜 촉감 및 외관이 우수한 직편물을 제조하는데 주로 사용된다.
통상 폴리에스테르 추출형 복합섬유 제조용 알칼리 이용해성 폴리에스테르는폴리에스테르에 일정량의 알칼리 이용성 모노머를 공중합 및/또는 블랜딩 시켜 제조된다. 종래 공중합 기술이 블랜딩 기술보다 8:2 수준으로 널리 사용되어 왔다.
알칼리 이용성 모노머로는 디메틸이소술포네이트나트륨염, 네오펜틸글리콜, 이소프탈산, 디에틸렌글리콜, 아디프산 등이 사용되어 왔다.
한편, 폴리에스테르 중합법은 사용하는 원·부원료에 따라 디메틸테레프탈레이트(DMT)와 에틸렌글리콜을 원료로 하는 DMT공법과 테레프탈산(TPA)과 에틸렌글리콜을 원료로 하는 TPA공법으로 나눌 수 있고, 생산공정 형식에 따라 배치(Batch)식과 연속(Continuous)식으로 나눌 수 있다.
폴리에스테르 중합 초반기에는 기술의 후진성과 공정기술 부족, 그리고 테레프탈산 정제 기술의 미개발 등으로 간단한 배치식, DMT공법이 주류를 이루었으나, 근래 들어서는 공정기술의 발전과 자동화 그리고 테레프탈산 정제 기술의 진보 등에 의해 점차 대형화, 연속식화 되어가고 있으며 동시게 TPA공법으로 전향하고 있는 추세이다.
중합공정은 일반적으로 단량체(Monomer)를 만드는 에스테르화 반응(TPA공법) 또는 에스테르 교환반응(DMT공법) 공정과, 제조된 단량체를 원료로 하여 중합체를 제조하는 중축합(Polycondensation) 공정의 2단계의 공정으로 나누어 진다.
배치식(회분식)은 모든 원·부원료가 전량 투입된 상태에서 단량체 제조과정과 중합체 제조과정이 각각 하나의 반응기 내에서 적절한 압력과 온도조건 하에서 진행되므로 2개의 반응기로 모든 반응이 종결된다. 따라서 투자비가 적게 들고 또한 품종교체가 비교적 간단하다는 장점이 있다.
연속식은 단량체를 제조하는 반응기와 중합체를 제조하는 반응기가 최소 2개 이상이고 각각의 반응기는 정상 상태에서 운전되므로 원료는 연속적인 반응기 내에서 일정시간을 체류하면서 단계마다 투입되는 부원료에 의해 일정한 정도의 반응이 진행된다. 따라서 시간에 따른 물성이 균일하고 대량생산이 용이하다는 장점이 있다.
일반적으로 배치식은 다품종 생산이 가능하고 투자비가 적은 장점이 있으나 생산량이 적고 그리고 배치별 생산 물성이 불균일하게 될 가능성이 있다는 단점이 있다. 따라서 최근에는 대량생산이 가능하고 생산물성이 균일한 연속식으로 전환되고 있다. 그러나 연속식은 대량생산과 물성 균일화 등의 장점이 있으나 한 공정에서 문제가 발생하면 모든 공정에 영향을 미치게 되고, 생산품종의 다양화가 어렵다는 단점이 있다.
지금까지, 추출형 복합섬유 제조에 사용되는 알칼리 이용성 폴리에스테르는 에스테르화 반응기와 중축합 반응기가 직렬로 연결된 회분식 반응기에서 배치식 방법으로 제조되어 왔다.
구체적으로 에스테르화 반응기에 주원료인 테레프탈산 또는 그의 유도체, 에틸렌글리콜 및 알칼리 이용성을 부여하는 공중합 및 블랜드 모노머를 동시에 투입하여 반응시키는 배치식 방법으로 알칼리 이용성 폴리에스테르를 제조 하였다.
이와 같은 종래 방법(배치식 방법)은 앞에서 설명한 바와 같이 다양한 품종을 소량으로 생산하는데는 유리하지만, 모노머들의 혼합 및 반응이 동시에 진행 됨으로 인해 제품간의 물성편차가 심하고 제조비용도 상승하는 문제가 발생 되었다.
본 발명의 목적은 이와 같은 종래의 문제를 해결 할 수 있도록 알칼리 이용성 폴리에스테르를 반연속식 공법, 다시말해 에스테르화 공정을 연속식으로 하고, 중축합 공정은 배치식으로 하는 방식으로 제조하는 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 품질의 균일화, 제조비용의 절감 및 품종 다양화가 가능하도록 반연속식 공정으로 알칼리 이용성 폴리에스테르를 제조하는 방법을 제공하고자 한다. 보다 구체적으로, 본 발명은 에스테르화 반응은 연속식으로 중축합 반응은 배치식으로 진행하고, 에스테르화 반응기(2)와 중축합 반응기(5) 사이에 버퍼탱크(3)를 설치하고, 상기 버퍼탱크(3) 및/또는 중축합 반응기(5)에 공중합 모노머와 폴리에틸렌글리콜(블랜드 모노머)을 투입하는 것을 특징으로 하는 반연속식 공정의 알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법을 제공하고자 한다.
도 1은 본 발명의 공정 개략도.
※ 도면 중 주요부분에 대한 부호 설명
1 : 첫번째 에스테르화 반응기 2 : 두번째 에스테르화 반응기
3 : 버퍼탱크(Buffer Tank) 4 : 정량 계량 탱크
5 : 중축합 반응기 6,7 : 증류탑
이와 같은 과제들을 달성하기 위하여 본 발명의 알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법은, 알칼리 이용성 폴리에스테르를 제조함에 있어서, 테레프탈산 또는 그의 에스테르 유도체와 에틸렌글리콜(EG)을 2개의 연속된 교반형 반응기(1,2)에 연속적으로 공급하면서 각각 에스테르화 반응시켜 비스히드록시에틸테레프탈레이트 (BHET)를 제조한 다음, 이를 버퍼탱크(3)를 통해 각각의 배치식 중축합 반응기(5)로 이송하면서 상기 버퍼탱크(3) 및/또는 중축합 반응기(5)에 공중합 모노머와 폴리에틸렌글리콜(PEG)을 투입, 혼합하고 이들을 중축합 시킴을 특징으로 한다.
이하 첨부된 도면을 통하여 본 발명을 상세하게 설명한다.
먼저, 본 발명은 주원료인 테레프탈산 또는 그의 에스테르 유도체와 에틸렌글리콜을 연속적으로 에스테르화 반응기(1)에 투입한 후, 1차적으로 에스테르화 반응을 시켜 비스히드록시에틸테레프탈레이트(이하 "BHET"라고 한다)를 제조한다. 이때 반응온도는 250~280℃, 압력은 1.1~2.0kg/㎠으로 조절 한다. 반응온도가 상기 범위보다 낮으면 카르복실기를 가지는 단량체가 증가하여 에스테르화 반응이 불량해 지며, 상기 범위보다 높으면 디에틸렌글리콜 함량이 증가하여 단량체의 물성이 불량하게 된다.
다음으로, 상기와 같이 1차적으로 에스테르화 반응된 BHET를 에스테르화 반응기(2)로 연속적으로 이송하여 2차적으로 에스테르화 반응을 시켜 비스히드록시에틸테레프탈레이트(BHET)로의 전환율을 높힌다. 이때 반응온도는 260~280℃, 압력은 상압으로 조절한다. 반응온도가 상기 범위보다 낮으면 카르복실기를 가지는 단량체가 증가하여 에스테르화 반응이 불량해 지며, 상기 범위보다 높으면 디에틸렌글리콜 함량이 증가하여 단량체의 물성이 불량하게 된다.
이때 발생하는 반응부산물은 증류탑(6,7) 상부를 통해 지속적으로 유출 시킨다.
다음으로, 이와 같은 연속식 방식으로 제조한 BHET를 버퍼탱크(3)로 연속적으로 이송한 후, 정량 계량 탱크(4)를 통해 다수개의 배치식(회분식) 중축합 반응기(5)로 이송 한다. 본 발명은 상기 공정 중 버퍼탱크(3), 중축합 반응기(5) 또는 버퍼탱크(3)와 중축합 반응기 모두에 공중합 모노머와 폴리에틸렌글리콜(PEG)을 투입한 다음 중축합 반응을 진행시켜 알칼리 이용성 폴리에스테르를 제조한다.
구체적으로 버퍼탱크(3)에서 공중합 모노머와 폴리에틸렌글리콜을 동시에 투입 할 수도 있고, 중축합 반응기(5)에서 공중합 모노머와 폴리에틸렌글리콜(PEG)을 동시에 투입 할 수도 있고, 버퍼탱크(3)에서는 공중합 모노머만 투입하고 중축합 반응기(5)에서는 폴리에틸렌글리콜(PEG)만 투입 할 수도 있다.
이때 공중합 모노머로는 하기 일반식(I)의 디에틸렌글리콜이소술포네이트나트륨염(이하 "DEIS"라고 한다)을 사용하는 것이 좋다.
[상기 식(I)에서 R은 H, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 CH2CH2OH 이다]
상기 공중합 모노머의 첨가량은 주원료인 테레프탈산 또는 그의 에스테르 유도체 100중량부 대비 3.5~5.0중량부인 것이 바람직 하다. 공중합 모노머의 첨가량이 5.0중량부를 초과하는 경우에는 제조원가가 상승하고 DEIS의 Na에 의한 디에틸렌글리콜 발생이 증가하여 내열성이 저하되며, DEIS와 촉매간의 작용으로 겔 발생이 증가하여 방사성이 저하되며, DEIS의 특성에 의한 거품발생 증가로 돌비 가능성이 높아 생산성이 저하되는 등 많은 문제가 발생될 수 있다.
또한 PEG의 첨가량은 주원료인 테레프탈산 또는 그의 에스테르 유도체 100중량부 대비 5~16중량부인 것이 바람직 하다. PEG 첨가량이 상기 범위를 벗어나면 알칼리 이용성이 저하되거나 물성이 저하 될 수 있다. PEG의 분자량은8,000 이상인 것이 좋다. PEG의 분자량이 8,000 미만인 경우에는 고진공 하에서의 중축합 반응시 진공유도계로 PEG가 많이 유출되어 고분자의 품질이 저하되는 문제가 발생 될 수 있다.
상기 중축합 반응은 통상적인 방법과 같이 고온, 고진공하에서 이루어 진다.
이와 같이 본 발명은 반연속식 방식으로 알칼리 이용성 폴리에스테르를 제조하기 때문에 품질이 균일하고, 제조원가가 저렴함과 동시에 품종 다양화도 가능하게 된다.
이하, 실시예 및 비교실시예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 살펴본다. 그러나 본 발명이 하기 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
테레프탈산(이하 "TPA"라고 한다) 100중량부와 에틸렌글리콜(이하 "EG"라고 한다) 45중량부를 에스테르화 반응기(1)에 연속적으로 공급하면서 273℃의 온도 및 1.5kg/㎠의 압력 하에서 에스테르화 반응을 시켜 1차적으로 BHET를 제조한 다음, 이를 에스테르화 반응기(2)로 연속적으로 이송시켜 다시 276℃의 온도 및 상압 하에서 2차적으로 에스테르화 반응시켜 연속적 방식으로 BHET를 제조 하였다. 계속해서 상기 BHET를 버퍼탱크(3)로 연속해서 이송시킨 후 여기에 중합촉매(2가 금속촉매) 0.03중량부와 DEIS 5중량부를 첨가, 혼합 하였다. 계속해서, 버퍼탱크(3) 내의 중합 반응물을 정량 계량 탱크(4)로 2,700kg씩 계량하여 배치식(회분식)의 중축합 반응기(5)로 각각 이송 하였다. 계속해서 상기 배치식 중축합 반응기(5)에 분자량이 8,000인 PEG 5중량부를 투입한 후 통상과 같이 고온, 고압의 조건 하에서 중축합 반응을 진행시켜 펠렛상의 알칼리 이용성 폴리에스테르를 제조 하였다. 이와 같이 제조한 알칼리 이용성 폴리에스테르(펠렛상)를 해성분으로 사용하고, 통상의 폴리에스테르를 도성분으로 사용하여 복합방사 방식으로 36필라멘트 130데니어의 추출형 복합섬유를 제조 하였다. 이때 해성분과 도성분의 중량% 비율은 30:70으로 하였다. 알칼리 이용성 폴리에스테르 칩의 물성, 제조원가, 풀-드럼율(조업성) 및 용출성을 평가한 결과는 표 2와 같다.
실시예 2 ~ 실시예 5
DEIS 첨가량, PEG 첨가량, DEIS 및 PEG의 첨가시기, 에스테르화 반응 조건을 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 공정 및 조건으로 알칼리 이용성 폴리에스테르 및 이를 이용한 추출형 복합섬유를 제조 하였다. 알칼리 이용성 폴리에스테르 칩의 물성, 제조원가, 풀-드럼율(조업성) 및 용출성을 평가한 결과는 표 2와 같다.
제조조건
구 분 DEIS PEG 첫번째 에스테르화반응기(1)운전조건 두번째 에스테르화반응기(2)운전조건
첨가량(중량부) 첨가시기 첨가량(중량부) 첨가시기 온도(℃) 압력(kg/㎠) 온도(℃) 압력(kg/㎠)
실시예1 5 버퍼탱크 5 중축합반응기 273 1.5 276 상압
실시예2 3.5 버퍼탱크 5 버퍼탱크 273 1.5 276 상압
실시예3 5 중축합반응기 5 중축합반응기 277 1.5 276 상압
실시예4 5 버퍼탱크 5 중축합반응기 273 1.5 280 상압
실시예5 5 버퍼탱크 16 중축합반응기 273 1.5 276 상압
비교실시예 1
TPA 100중량부, EG 45중량부, DEIS 7.5중량부, PEG 5중량부 및 중합촉매(2가 금속촉매) 0.03중량부를 에스테르 교환 반응기에 동시에 투입한 후 265℃의 온도와 1.5kg/㎠의 압력 하에서 에스테르화 반응을 진행시켜 BHET를 제조 하였다. 다음으로 상기 BHET를 중축합 반응기로 이송한 후, 통상의 방법과 같이 고온·고압 하에서 중축합 반응을 진행시켜 배치식(회분식) 방식으로 펠렛상의 알칼리 이용성 폴리에스테르를 제조 하였다. 상기 알칼리 이용성 폴리에스테르를 해성분으로 사용하고 통상의 폴리에스테르를 도성분으로 사용하여 복합방사 방식으로 36필라멘트 130데니어의 추출형 복합섬유를 제조 하였다. 이때 해성분과 도성분의 중량% 비율은 30:70으로 하였다. 알칼리 이용성 폴리에스테르 칩의 물성, 제조원가, 풀-드럼율(조업성) 및 용출성을 평가한 결과는 표 2와 같다.
물성 평가 결과
구 분 알칼리 이용성 폴리에스테르 칩 물성 제조원가(원/kg) 풀-드럼율(%) 용출성(%)
IV 편차
실시예1 0.98 0.010 950 96 90
실시예2 0.98 0.010 920 97 89
실시예3 0.98 0.012 950 92 89
실시예4 0.98 0.010 950 91 89
실시예5 0.98 0.012 1050 89 92
비교실시예1 0.98 0.040 1160 95 91
본 발명에 있어서 각종 물성은 아래와 같이 평가 하였다.
·IV 측정: 시료 2g을 오소클로로 페놀 25mL에 녹인후 항온 용해조에서 100℃ ×1시간 방치후 방냉한 다음, 25℃ 항온조에서 낙류시간을 점도계로 측정한다.
·편차: IV 측정 시료 20개의 표준편차에 2를 곱하여 구한다.
·풀-드럼율(조업성): 75데니어/37필라멘트 제조시 권취된 토탈 드럼수 대비 풀 드럼수의 백분율로 구한다.
·용출성(%): 직경 1mm ×길이 2mm의 펠렛 형태로 제조된 이용성 폴리머 3g을 수산화나트륨(IN) 100㎖에 투입한 후 95℃에서 15분간 처리한 후 시료의 무게를 측정하여 다음식으로 용출성을 구한다.
본 발명의 제조방법은 균일한 품질의 제품을 생산 할 수 있고, 제조비용이 절감되며, 품종 다양화도 가능하다.

Claims (6)

  1. 주원료인 테레프탈산 또는 그의 에스테르 유도체와 에틸렌글리콜(EG)에 공중합 모노머와 폴리에틸렌글리콜(PEG)을 첨가하여 알칼리 이용성 폴리에스테르를 제조함에 있어서, 테레프탈산 또는 그의 에스테르 유도체와 에틸렌글리콜(EG)을 2개의 연속된 교반형 반응기(1,2)에 연속적으로 공급하면서 각각 에스테르화 반응시켜 비스히드록시에틸테레프탈레이트(BHET)를 제조한 다음, 이를 버퍼탱크(3)를 통해 각각의 배치식 중축합 반응기(5)로 이송하면서 상기 버퍼탱크(3) 및/또는 중축합 반응기(5)에 공중합 모노머와 폴리에틸렌글리콜(PEG)을 투입, 혼합하고 이들을 중축합 시킴을 특징으로 하는 알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법.
  2. 1항에 있어서, 공중합 모노머가 하기 일반식(I)의 디에틸렌글리콜이소술포네이트나트륨염(DEIS)인 것을 특징으로하는 알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법.
    [상기 식(I)에서 R은 H, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 CH2CH2OH 이다]
  3. 1항에 있어서, 공중합 모노머의 첨가량이 주원료인 테레프탈산 또는 그의 에스테르 유도체 100중량부 대비 3.5~5.0중량부인 것을 특징으로 하는 알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법.
  4. 1항에 있어서, 폴리에틸렌글리콜(PEG)의 첨가량은 주원료인 테레프탈산 또는 그의 에스테르 유도체 100중량부 대비 5~16중량부이며, 분자량이 8,000 이상인 것을 특징으로 하는 알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법.
  5. 1항에 있어서, 첫번째 반응기(1)에서의 반응온도가 250~280℃이고, 압력이 1.1~2.0kg/㎠인 것을 특징으로 하는 알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법.
  6. 1항에 있어서, 두번째 반응기(2)에서의 반응온도가 260~280℃이고, 압력이 상압인 것을 특징으로 하는 알칼리 이용성 폴리에스테르의 제조방법.
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