JPH0329957A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真等に使用する感光体に係り、新規な
アゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関する。

従来の技術および課題 従来、電子写真等に使用する感光体においては、感光層
を構或する材料として、セレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの無機光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所
で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速
に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反面、
各種の欠点を持っている。

例えば、セレン系感光体では、製造条件か難しく、製造
コストが高く付き、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
り扱いに注意を要する。また、酸化亜鉛系感光体や硫化
カドミウム系感光体では、多湿の環境下で安定した感度
が得られない点や、増感剤として添加した色素かコロナ
帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるため、
長期に渡つて安定した特性を与えることかできないとい
う欠点を有している。

方、感光層を構戊する祠料としてポリヒニルカルハゾー
ルをはじめとする各種の有機光導電性ボリマーを用いる
ことも検討された。しかし、これらの有機光導電性ボリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べ、戊膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度、耐久性お
よび環境変化による安定性の点では無機系光導電材料に
比べ劣っていた。

そこで、近午においては、これらの感光体の欠点や問題
を解決するため、種々の研究開発か行われ、光導電性機
能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ個別の物
質に分担させるようにした積層型あるいは分散型の機能
分離型感光体が開発された。

このような機能分離型感光体は、様々な物質の選択範囲
か広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐
刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せる
ことかでき、これによって高性能な感光体を提供するこ
とかてきる。また、塗工で生産できるため、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷発生利
料を適当に選択することによって感光波長域を自在にコ
ン１・ロールすることかできる。例えは、電荷発生利料
としては、フタ口シアニン顔料、シアニン顔料、多環キ
ノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、インジゴ染料
、チオインジゴ染料、スクワリウム顔料等の有機顔料や
染料、またセレン、セレン・砒素、セレン・テルル、硫
化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等の無
機材料を用いることかできる。

しかし、このような機能分離型感光体であっても、依然
として静電特性全般を満足するものは容易に得られず、
感度に関してもまだ十分とは言えず、より一層感度がよ
く、静電特性全般に優れた感光体か望まれるようになっ
た。

発明か解決しようとする課題 本発明は以上のような事情に鑑みなされたものて、その
課題とするところは、静電特性全般に優３ れ、特に感度に優れ、分光感度的にも長波長化する感光
体を提供することにある。

課題を解決するための手段 本発明は導電性支持体上に、下記一般式［Ｔ］で示され
るアソ顔料を含有する感光層を有するこどを特徴とする
感光体； Ｏ ［式中、Ａｒ，は置換基を有してもよいアリーレン基；
　　Ａｒ２は置換基を有してもよいアリール基または７
エノール性ＯＨを有するカツプラ残基；　Ｒ，およびＲ
２はそれぞれ水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ア
ルコキシ基、二１・口基またはヒドロキンル基を示す．
　　Ｃｐはフェノール性○Ｈ基を有するカップラー残基
を示し異なっていてもよい］ に関する。

Ｍｔ　式Ｅ　Ｉ　Ｊ　中、Ａ　ｒ　＋はフェニレン、ナ
フチレン、４ 等のアリーレン基、好ましくは７エニレン基を表わす。

Ａｒ，は置換基、例えばＣ１〜Ｃ３のアルキル基、Ｃ１
〜Ｃ２のアルコキン基、ハロゲン原子（フッ素、塩素、
臭素等）を有していてもよい。

Ａｒ２は置換基を有してもよいアリール基（例えばフエ
ニル基等）またはフェノール性ＯＨを有するカップラー
残基を表し、該カップラー残基は後述するカソプラー残
基Ｃｐと同様のものを表し、同一であっても、異なって
いてもよい。Ａ　ｒ　２の置換基はＣ１〜Ｃ２のアルキ
ル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ２のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子等であってよい。

Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素原子、Ｃ，〜Ｃ，のアル
キル基、Ｃ１〜Ｃ，のアルコキシ基、ハロゲン原子（フ
ッ素、塩素、臭素等）、ニトロ基またはヒドロキシル基
を表す。

Ｃｐはフェノール性○Ｈ基を有するカップラー残基、例
えば、下記一般式［１１１〜［ＸＩ］で表されるものを
使用することができる。

［＋１］ ［ＩＶ］ ［ＶＴ］ ゛，Ｚ−′ ［■］ ７ ［１１１］ ［Ｖ］ ［■１ ″Ｚ・゛ ［ＩＸ］ ？Ｚ．・　　　　　　　　　　　　　　　゛，Ｚ−′［
Ｘ］　　　　　　　　　　　［ＸＩ］［式中、Ｘは酸素
、イオウ、置換基を有していてもよい窒素原子、Ｙは芳
香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒になっ
て複素環を形成する２価の基、Ｚはベンゼン環と縮合し
て多環共役環あるいは複素環を形成ずる残基である。Ｒ
３、Ｒ，，Ｒ６、Ｒ７、Ｒ　１０．Ｒ　ＩＩ、Ｒｌ２、
Ｒ１３は水素、または置換基を有してもよいアルキル基
、アラルキル基、アリール基、複素環基であり、それぞ
れ一緒になって環を形威してもよい。Ｒ５、Ｒ１４はそ
れぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基
、アリール基または複素環基を示す。Ｒ８、Ｒ，は水素
、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アシル基、アルコキシ力ルポニル
基、アリール基、縮合多環式基または複素環基を示す。

ＲＩ５、Ｒｌ６及びＲ１■、８ Ｒｌ８は水素、ハロケン原子、アルキル基、二１・口基
、置換スルホン基、Ｎ一置換されてもよいカルバモイル
基若しくはスル７アモイル基、または置換されてもよい
Ｃ−アンルアミノ基もしくは７タルイミジル基を示し、
Ｒ１５、Ｒ，６及びＲｌ７、ＲＩＢは一体となって環を
形成してもよい。］特に、上記一般式［Ｉ１　］、［Ｉ
Ｖ］、［■］、［■］、［ＩＸ］のカップラー戊分にお
いては、Ｒ３、Ｒ，、Ｒ　１０％Ｒ１２が水素であり、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒｌｌ、Ｒｌ３、Ｒｌｌが次の一般式： ［１］ ［３］ ［２１ ［４］ ＮＯ＋ ［式中、Ｒｌ９はハロゲン、ニトロ、／アノ、１・リフ
ルオ口メチル基より選択される置換基］で表される置換
フェニルであるものか好ましい。

なお、この発明に用いられるカツプラー成分としては、
具体的には以下に示す化学式［１１〜［４２］のもの等
が挙げられるか、特にこれらに限定されるものではない
。

「５１ ［６］ ［７１ ［８］ ［９］ ［ｌ０１ ［１１］ ［１２］ １１ ［２０１ ［２ｌ］ ［２２］ ［２３１ ［２４］ ［２５１ ［１５］ ［ｌ６］ ［Ｉ７］ ［ｌ８］ ［ｌ９］ １２ ［２６］ ［２７１ ［２８］ ［２９］ ［３０］ ［３１］ ［３２］ ［３３］ ［４０］ ［４１］ １３６］ ［３７１ ［３８］ ［３９］ ［４２１ ［４３１ 般式［Ｉ］で表されるアゾ顔料は、長波長光に対する感
度も良好であり、感光体以外にも、レーザービームプリ
ンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター等にも好適
に使用することができる。

ここで、この発明の上記一般式［■］で示されるアソ顔
料は、通常の方法により容易に合戒することができる。

すなわち、下記の一般式［ＸＩＩ］ １５ １６ ０ ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＡｒ，は前記［Ｉ］の場合と
同意義］ で表されるジアミノ化合物を、亜硝酸ヲ川一リウム塩酸
を用いてジアゾ化し、アルカリの存在下で例えば、上記
一般式［Ｉ［］〜［ＸＩ］で表される適当なカップラー
戊分とカップリングさせるか、またはジアミノ化合物を
ジアゾ化し、次いでＨ　Ｂ　Ｆ　，等の酸を加えて塩の
形で単離した後、カソプリング反応を行うことにより合
戒することができる。

なお、カップリングは公知の方法に従い、通常水及び／
又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、反
応温度３０〜２５゜Ｃ以下で１時間ないしｌＯ時間反応
させるようにする。

本発明にかかる感光体においては、導電性支持体上に感
光層を形或するにあたり、感光層に前記のようにして製
造した一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を１または２種
以上含有させる。

本発明に従い、感光層に一般式［Ｉ］で示されるアソ顔
料を１または２種以上含有させると、このアゾ顔料か光
導電性物質として作用し、光を吸収すると極めて高い効
率で電荷担体を発生し、感光体の感度が向上ずる。なお
、発生した電荷担体は、このアソ顔料を媒体として輸送
することもできるか、電荷輸送利料を媒体として輸送さ
せた方がさらに効果的である。

ここで、本発明感光体に用いる上記導電性支持体として
は、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属や合
金の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたものや
、これらの金属をプラスチックフイルム等に真空蒸着、
無電解メッキ等によって付着させたもの、あるいは導電
性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化
合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフイルムなど
の支持体上に塗布もしくは蒸着によって形戊したもの等
を使用することができる。

また、感光体としては各種の形態のものが知られている
が、本発明の感光体はそのいずれの感光体で有ってもよ
い。

例えば、第１図に示すように、上記のような導電性支持
体（１）上に、光導電性材料（３）と電荷輸送材料（２
）とを結着剤と共に配合させて感光層（４）を形威した
単層型の感光体や、第２図に示すように、導電性支持体
（１）上に形戊される感光層が、光導電性材料（３）を
含有する電荷発生層（６）と電荷輸送材料（２）を含有
する電荷輸送層（５）とか順々に積層されてなる機能分
離型の積層感光体や、第３図に示すように、導電性支持
体（１）上に形威される感光層が、第２図の場合とは逆
に、電荷輸送材料（２）を含有する電荷輸送層（５）と
光導電性材料（３）を含有する電荷発生層（６）とが順
々に積層されてなる機能分離型の積層感光体であっても
よい。

また、第４図に示すように、感光層（４）の表面に表面
保護層（７）を設けたものや、第５図に示すように、導
電性支持体（１）と感光層（４）との間に、中間層（８
）を設けたものであってもよい。なお、＠５図に示すも
、ののように、導電性支持体と感光層との間に中間層を
設けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や塗工
性を改善できると共に、導電性支持体の保護や、導電性
支持体から感光層への電荷の注入を改善できるようにな
る。また、このような表面保護層や中間層は、前記の機
能分離型の積層感光体に設けることも可能である。

まず、この発明に係る感光体として、第１図に示すよう
な単層型感光体を作製する場合について説明する。

この場合には、上記一般式［１］で示されるアゾ顔料の
微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂とを
溶解させた溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に
塗布し、乾燥させるようにする。この時、感光層の厚さ
は３〜３０μｍ、好ましくは５〜２０μｍになるように
する。また、使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると感度
か悪く、多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機
械的強度か弱くなったりするため、感光層中に含有させ
る割合は、樹脂１重量部に対して０．０１〜１９ ２重量部、好ましくは０。２〜１．２重量部の範囲とな
るようにする。なお、ポリヒニルカルパゾル等のように
、それ自身バインダーとして使用できる電荷輸送材料を
用いた場合には、上記アソ顔料の添加量は、電荷輸送材
料１重量部に対して０．０１〜０．５重量部となるよう
にすることが好ましい。

次ｌこ、この発明に係る感光体として、第２図に示すよ
うな積層型感光体を作製する場合について説明する。

この場合には、導電性支持体上に上記アゾ顔料を真空蒸
着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布するか、あ
るいは、適当な溶剤もしくは必要に応じてバインダー樹
脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させた塗布
液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支持
体上に電荷発生層を形戊する。この場合、この電荷発生
層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下となるよ
うにする。

このように形或された電荷発生層上に、電荷輸２０ 送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥させ
て電荷輸送層を形或する。

この場合、電荷輸送層の厚みは３〜５０μｍ、好ましく
は５〜３０μｍとなるようにする。また、電荷輸送材料
の割合はバインダー樹脂１重量部に対して０．２〜２重
量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部となるように
する。なお、電荷輸送材料が、それ自身バインダーとし
て使用できる高分子電荷輸送材料である場合には、他の
バインダー樹脂を使用しなくてもよい。

ここで、上記のような各感光体の製造に使用するバイン
ダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自体公知の黙可塑
性樹脂，熱硬化性樹脂，光硬化性樹脂，光導電性樹脂等
を使用できる。適当なバインダー樹脂としては、特にこ
れらのものに限定されるものではないが、例えば、飽和
ポリエステル樹脂，ポリアミド樹脂，アクリル樹脂，エ
チレンー酢酸ビニル共重合体，イオン架橋オレフィン共
重合体（アイオノマー），スチレンーブタジエンブロッ
ク共重合体，ポリカーポ不一ト，塩化ビニルー酢酸ビニ
ル共重合体，セルロースエステル，ポリイミド，スチロ
ール樹脂等の熱可塑性剤、エポキシ樹脂ウレタン樹脂，
シリコーン樹脂，フェノール樹脂，メラミン樹脂，キシ
レン樹脂，アルキッド樹脂，熱硬化性アクリル樹脂等の
熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニル力ルバゾール，
ポリヒニルビレン，ポリヒニルアントラセン，ポリビニ
ルビロール等の光導電性樹脂等がある。なお、これらの
バインダー樹脂は、単独もしくは組み合わせて使用する
ことができる。これらの電気絶縁性は、単独で測定して
ＩＸＩＯ１２Ω・ｃｍ以上の体積抵抗率を有することが
望ましい。

また、この発明の感光体においては、上記のようなバイ
ンダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビ
フエニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、
Ｏ−ターフエニル等の可塑剤や、クロラニル、テトラシ
アノエチレン、２，４．７−トリニトロフルオレノン、
５．６−ジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメ
タン、テ１・ラクロル無水フタル酸、３，５−ジニトロ
安息香酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバイオレッ１
・、ローダミンＢ１シアニン染料、ビリリウム塩、チア
ピリリウム塩等の増感剤を使用してもよい。

また、上記のような感光体において使用する電荷輸送材
料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、ス
チリル化合物、１・リフェニルメタン化合物、オキザジ
アゾール化合物、カルバゾル化合物、スチルベン化合物
、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニル
アミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合物、アジ
ン化合物等色々なものを使用することができる。具体的
には、例えばカルバゾール、Ｎ一エチル力ルバゾノレ、
Ｎ−ヒニノレカノレバゾール、Ｎ−フエニノレカノレバ
ソール、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２
−７エニルナフタレン、アザピレン、２３−ペンゾクリ
セン、３．４−ペンゾピレン、フルオレン、ｌ，２−ペ
ンゾフルオレン、４−（２フルオレニルアゾ）レソルン
ノール、２−ｐ−アニソールアミノ７ルオレン、ｐ−ジ
エチルアミノアゾベンゼン、カジオン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルーｐ−フ工２３ ニルアソアニリン、ｐ一（ジメチルアミノ）スチルベン
、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、９−
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、２．５
−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）１，３．５−オ
キサジアゾール、１−フェニル３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、１−７ェニル−３−７ェニル−５−ビラゾロ
ン、２−（ｍ−ナフチル）−３−フェニルオキサゾール
、２−（ｐジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルア
ミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール、ビス
（４−ジエチルアミノー２−メチルフェニル）フェニル
メタン、１．１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノー
２−エチルフェニル）へブタン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−ｌＯ−エチルフェノキサジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン−
ｌＯ−エチルフェノチアジン、１，１，２．２−テトラ
キスー（ｉＮ，Ｎ−ジエチルアミノー２−エチルフエニ
ル）エタ２４ ン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドーＮ，Ｎジフ
エニルヒドラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデ
ヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ一エチル力ル
バゾール−Ｎ−メチルーＮフェニルヒドラゾン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ一α−ナフチルーＮ
−フエニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン
、２−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノβ−７ェ
ニルスチルベン、α−７エニルー４Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノスチルベン、１，ｌ−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−４．４−ジフェニル−１．３−ブタジエン
等の電荷輸送物質を、単独または２種以上混合して使用
する。

また、第４図のように表面保護層を設ける場合、その材
料としては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカ
ーポネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマーをそのまま
、或は酸化スズや酸化インジウム等の低抵抗化合物を分
散させたもの等が適当で、また有機プラズマ重合膜も使
用でき、有機ブラズマ重合膜には、必要に応じて酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第■族、第■族原子を含め
ることも可能である。なお、表面保護層の膜厚は、５μ
ｍ以下か望ましい。

また、第５図に示すように中間層を設ける場合、その材
料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロー
ス、ポリビニルブチラール、ボリヒニルアルコール等の
ポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化インジウム
などの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化アルミニウ
ム、酸化亜鉛、酸価ケイ素などの蒸着膜等が適当である
。この場合、中間層の膜厚は１μｍ以下であることが望
ましい。

なお、前記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料は、特に、
上記のような積層型感光体の電荷発生材料として有効に
作用する。

思雀珂 次に、この発明の具体的な実施例について説明すると共
に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る感光体が優
れたものであることを明らかにすまず、この発明におい
て使用する前記一般式［Ｉ］で示されるアソ顔料を合戒
する場合について具体的に説明する。

含庭珂 この合或例では、前記一般式［ＸＩＩ］で表されるシア
ミン類として下記の化学式（ａ）の化合物を用いるとと
もに、カップラー戊分として前記化学式［ｌ１で示され
るものを用いて、一般式［］に示されるアゾ顔料を合戒
する場合について説明する。

なお、一般式［１］で示されるその他のアソ顔料につい
ても略同様にして合戊することかできる。

０ 団化合物３．１ｇ（０．０１モル）を前記化学式［１］
に示すカップリング剤６．１ｇとともにＮ−メチルピロ
リドン３００＋ｎＣに溶解させた。

そして、これに酢酸ヲ川・リウム５ｇを水１００ｍ２７ εに溶解させた溶液を、ｌＯ〜２０°Ｃにて約３０分で
滴下し、滴下終了後は、室温にて更に３時間撹拌した後
、析出している結晶を濾取した。

そして、この得られた粗結品をＩ）ＭＦＩＣＩ：：分散
させ、室温で３時間撹拌した後、再び結晶を濾取し、更
にこの操作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗、乾
燥し、アゾ顔料７．０ｇ（収率８２．４％）を得た。

このようにして得られたビスアゾ顔料は、赤紫色結晶で
あった。

また、このヒスアゾ顔料の元素分析を行い、各元素の実
測値と計算値とを比較した。この結果は、下記の表１に
示す通りであった。

表１ 次に、上記のようにして得られる各アゾ顔料を用いて感
光体を作製した具体的な実施例について説明する。

２８ 実施例１〜１０ 各実施例において、一般式［Ｉ］で示されるアゾ化合物
として、Ａｒ，、Ａｒ２、Ｃｐ，Ｒ，，Ｒ２の各戒分が
下記表２に示すものを使用した。

なおＣｐ％　Ａｒ２の戊分については、前記した化学式
［１］〜［４３］の番号で示した。

そして、このアゾ化合物０．４５重量部とポリエステル
樹脂（バイロン２００：東洋紡績社製）Ｏ、４５重量部
とを、シクロヘキサノン５０重量部と共にサンドグライ
ターによって分散させ、この分散液を厚さ１００μｍの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて
塗布し、これを乾燥させて膜厚か０．３ｇ／ｍ２の電荷
発生層を形成した。

次いで、このようにして得られた電荷発生層の上にｐ−
ジフェニルアミノベンズアルデヒドーＮ，Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾン７０重量部とポリカーポネイｌ・樹脂（Ｋ
ｌ３００：帝人化或社製）７重量部とを、ｌ，４−ジオ
キサン４００重量部に溶解した溶液を塗布し、これを乾
燥させて膜厚が１６μｍの電荷輸送層を形成した。

このようにして、アゾ化合物を含有する電荷発生層と、
電荷輸送層との２層からなる感光層を有する機能分離型
の積層感光体を得た。

（以下、余白） 実施例１１〜２０ これらの実施例においては、電荷発生層に含有させるア
ソ化合物として、前記一般式［Ｉ］におけるＡｒ，、Ｃ
ｐ，　Ａｒ２、およびＲ１、Ｒ２の各或分が、下記表３
に示したものを使用し、電荷輸送層の形戒に使用する電
荷輸送祠料として、１．１〜ヒス（１）ジエチルアミノ
フエニル）−４．４−ジフエニル１，３−ブタジエンを
使用する以外、実施例１の場合と同様に、電荷発生層と
電荷輸送層との２層からなる感光層を有する積層型感光
体を得た。

（以下、余白） なお、この表３において、Ｃｐ戒分については、前記化
学式［１．］〜［４３コの番号を用いて示した。

実施例２１〜３０ これらの実施例においては、電荷発生層に含有させるア
ソ化合物として、前記一般式［１］におけるＡｒｌ．Ａ
「２、Ｃｐ，Ｒ，およびＲ２の各成分が下記表４に示し
たものを使用し、電荷輸送層の形或に使用する電荷輸送
材料として、Ｎ一エチルカルバゾールー３−アルデヒド
ーＮ−メチルーＮ−７ェニルヒトラゾンを用いる以外、
実施例ｌの場ａと同様に、電荷発生層と電荷輸送層どの
２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。

（以下、余白） なお、この表４において、Ｃｐ或分については、前記化
学式［１１〜［４３］の番号を用いて示した。

実施例３１〜４０ 電荷発生層に含有させるアゾ化合物として、前記一般式
［１］におけるＡｒ，、Ｃｐ１Ａｒ２およびＲ１、Ｒ２
の各戊分が下記表５に示したものを使用し、電荷輸送層
の形戒に使用する電荷輸送材料としてＰ−ジベンジルア
ミノ−２−メチルベンズアルデヒドーＮ，Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾンを用いる以外、実施例ｌと同様に電荷発生
層と電荷輸送層との２層からなる感光層を有する積層型
感光体を得た。

（以下、余白） 比較例ｌ 電荷発生材料として下記の化学式（ｂ）に示すものを使
用し、それ以外については、前記実施例ｌの場合と同様
にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる感光
層を有する積層型感光体を得ｌこ。

（ｂ） 比較例２ 電荷発生材料として下記の化学式（Ｃ）に示すものを使
用するようにし、それ以外については、前記実施例ｌの
場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層か
らなる感光層を有する積層型感光体を得た。

（Ｃ） 比較例３ 電荷発生材料として下記の化学式（ｄ）に示すものを使
用するようにし、それ以外は、前記実施例ｌの場合と同
様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる感
光層を有する積層型感光体を得Ｉこ。

（ｄ） 比較例４ 電荷発生材料として下記の化学式（ｅ）に示すものを使
用するようにし、それ以外については、前記実施例１の
場合と同様にして、電荷発生層と電３９ 荷輸送層との２層からなる感光層を有する積層型感光体
を得た。

（ｅ） 比較例５ 電荷発生材料として下記の化学式（ｆ）に示すものを使
用するようにし、それ以外については、前記実施例ｌの
場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層か
らなる感光層を有する積層型感光体を得た。

−４０ るため、各感光体の半減露光量Ｅ１／２を測定した。

なお、半減露光量Ｅ１／２の測定にあたっては、前記の
各感光体をまず暗所で−６．５ＫＶのコロナ放電により
帯電させ（その時の表面電位をＶ。）、次いで、これら
の感光体を照度５　ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位
（ＶＯ）が初期表面電位の半分に減衰するのに必要な露
光量（ｌｕｘ−ｓｅｃ）を測定した。

さらに、１分間暗所に放置したときの初期表面電位（Ｖ
ｏ）の減衰率ＤＤ　Ｒ　ｌ　（％）を測定した。

結果を表６に示した。

（以下、余白） （ｒ） 以上のように作製された実施例１〜４０及び比較例１〜
５の各感光体についてその感度を比較す６（続き） 表 ６（続き） ４４ 発明の効果 本発明に従い一般式［Ｉ］で表されるアゾ顔料を含有す
る感光体は、電子写真特性全般、特に、感度に優れてい
る。

また、一般式ＣＩ］で示されるアゾ顔料は、長波長域で
の感度も良好であり、レーザーヒームプリンター、ＬＥ
Ｄプリンター、液晶プリンター等にも好適に使用できる
。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明に係る感光体の模式図であって
、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層を
積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第３
図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層し
てなる機能分離型感光体の構造を示す。 ｌ・・・導電性支持体、　２・・・電荷輸送材料、３・
・・光導電性材料、　４・・・感光層、５・・・電荷輸
送層、　　６・・・電荷発生層、７・・・表面保護層、
　　　８・・・中間層。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、下記一般式［ I ］で示される
   アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする感
   光体； ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ I ］ ［式中、Ａｒ＿１は置換基を有してもよいアリーレン基
   ；Ａｒ＿２は置換基を有してもよいアリール基またはフ
   ェノール性ＯＨを有するカップラー残基；Ｒ＿１および
   Ｒ＿２はそれぞれ水素原子、アルキル基、ハロゲン原子
   、アルコキシ基、ニトロ基またはヒドロキシル基を示す
   ；Ｃｐはフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残基を
   示し異なっていてもよい］。