JPH0329094B2 - - Google Patents
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- JPH0329094B2 JPH0329094B2 JP58117085A JP11708583A JPH0329094B2 JP H0329094 B2 JPH0329094 B2 JP H0329094B2 JP 58117085 A JP58117085 A JP 58117085A JP 11708583 A JP11708583 A JP 11708583A JP H0329094 B2 JPH0329094 B2 JP H0329094B2
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は、貯蔵安定性に優れ、比較的低温で硬
化するエポキシ樹脂組成物に関する。 ［発明の技術的背景とその問題点］ エポキシ樹脂は電気特性、耐湿性、耐熱性など
に優れる樹脂として知られ、一般に硬化剤として
アミン系硬化剤および酸無水物系硬化剤を使用し
たものが塗料、接着剤、注型物等に広く利用され
ている。 しかしながらアミン系および酸無水物系の硬化
剤を混合したエポキシ樹脂は極めて不安定であ
り、可使時間が数日〜数時間で長期間の保存はで
きない。従つて使用時にその都度硬化剤をエポキ
シ樹脂に混合しなければならないため、計量、混
合のわずらわしさや、計量ミスなどの問題があつ
た。また現在得られている１液組成物は高温長時
間の硬化条件が必要であり、比較的低温・短時間
で硬化できるものは貯蔵安定性に劣るという欠点
がある。 よつて硬化剤が混入されているにもかかわらず
常温で長時間安定で、加熱により短時間で硬化す
るエポキシ樹脂組成物の開発が望まれていた。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、このような従来の欠点を改良
し、長期の貯蔵安定性に優れ、かつ低温短時間で
硬化するエポキシ樹脂組成物を提供するものであ
る。 ［発明の概要］ 本発明は上記の目的を達成すべく、鋭意研究を
重ねた結果、次に示すエポキシ樹脂組成物が室温
で長期間安定であり、120℃以上の加熱で速やか
に硬化する組成物であることを見い出した。 即ち、本発明は、イエポキシ樹脂、ロジシアン
ジアミド又はヒドラジド類、ハ４級アンモニウム
塩を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成
物、エポキシ樹脂100重量部に対してジシアンジ
アミド又はヒドラジド類１〜25重量部、４級アン
モニウム塩0.1〜15重量部含有するものである。 本発明に使用するイエポキシ樹脂としては、例
えばビスフエノールＡ若しくはビスフエノールＦ
又はそれらのハロゲン化合物とエピクロルヒドリ
ンとの縮合によつて得られるエポキシ樹脂、エポ
キシ化ノボラツク樹脂、エポキシ化クレゾール樹
脂、エポキシ変性ポリブタジエンゴム等が代表的
なものであり、これらのエポキシ樹脂は１種もし
くは２種以上の混合系で用いてもよい。さらに必
要に応じてブチルグリシジルエーテル、フエニル
グリシジエーテル等の低粘度の反応性希釈剤等を
併用することができる。 本発明に使用するロジシアンジアミド又はヒド
ラジド類としては、まずジシアンジアミドは融
点が207℃アミン当量21.0ｇ／eqのものが挙げら
れる。又ヒドラジド類としては有機酸ヒドラジ
ドであり、例えばコハク酸ヒドラジド、アジピン
酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、サ
リチル酸ジヒドラジド等が挙げられる。 これらは１種もしくは２種以上の混合物として
使用する。 本発明に使用するハ４級アンモニウム塩として
は、例えばトリメチルベンジルアンモニウムブロ
マイド、トリエチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムク
ロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、テトラデシルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、オクタデシルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド等を挙げることができ
る。これらの４級アンモニウム塩は１種もしくは
２種以上の混合物として用いる。 本発明のエポキシ樹脂組成物はイエポキシ樹
脂、ロジシアンジアミド又はヒドラジド類および
ハ４級アンモニウム塩を含有することを特徴と
し、いずれか１つが欠けても本組成物の特徴を出
すことができない。これらの配合割合は通常エポ
キシ樹脂100重量部に対してジシアンジアミド又
はヒドラジド類１〜25重量部より好ましくは３〜
15重量部配合する。またエポキシ樹脂100重量部
に対して４級アンモニウム塩は0.1〜15重量部で
好ましくは１〜10重量部である。 以上これらの配合割合範囲外であると長期安定
性および低温での短時間硬化が行われずに、従つ
て上記範囲内の配合割合とするのがよい。 更に本発明のエポキシ樹脂組成物は前記成分の
他にそれぞれの目的、用途等必要に応じ他の配合
剤、例えば硬化促進剤、可とう性付与剤、希釈
剤、難燃剤、充填剤、溶剤、顔料等を適宜添加し
てもよい。 本発明のエポキシ樹脂組成物は、注形材、塗
料、接着剤、積層材、成形材等各種の用途に使用
できる。 ［発明の実施例］ 以下、本発明について実施例をもつて詳細に説
明する。但し本発明は以下の実施例に限定される
ものではない。例中「部」とあるのは「重量部」
を意味する。 実施例 １ ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂エピコート
＃828（油化シエルエポキシ社製商品名）100部、
ジシアンジアミド10部、トリエチルベンジルアン
モニウムクロライド５部、エロジル＃200（日本エ
アロジル社製）３部を三本ロールに３回通し混練
し均一なエポキシ樹脂組成物を得た。得られた組
成物の150℃におけるゲル化時間（硬化性）は７
分で40℃における貯蔵安定性は20日以上であつ
た。また150℃で２時間硬化後の硬化物硬度を測
定したところシヨア硬度90であつた。これらの結
果を第１表に示した。 実施例 ２ エピコート＃828（油化シエルエポキシ社製商品
名）100部、ブチルグリシジルエーテル15部、ジ
シアンジアミド12部、ベヘニルトリメチルアンモ
ニウムクロライド７部、エロジル＃200（日本エア
ロジル社製使用品名）３部を三本ロールに３回通
し混練し均一なエポキシ樹脂組成物を得た。得ら
れた組成物について実施例１と同様にしてゲル化
時間、貯蔵安定性、硬度を測定し第１表に示し
た。 実施例 ３ エピコート152（油化シエルエポキシ社製商品
名）100部、ジシアンジアミド12部、トリ−ｎ−
ブチルベンジルアンモニウムクロライド８部、エ
ロジル＃200（日本エアロジル社製商品名）３部を
三本ロールに３回通し混練し均一なエポキシ樹脂
組成物を得た。得られた組成物について実施例１
と同様にしてゲル化時間、貯蔵安定性、硬度を測
定し第１表に示した。 実施例 ４ エピコート＃828（油化シエルエポキシ社製商品
名）100部、アジピン酸ジヒドラジド類12部、ト
リ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロライド
７部、エロジル＃200（日本エアロジル社製商品
名）３部を三本ロールに３回通して混練し均一な
エポキシ樹脂組成物を得た。得られた組成物につ
いて実施例１と同様にしてゲル化時間、貯蔵安定
性、硬度を測定し第１表に示した。 比較例 １ エピコート＃828（前出）100部、ジシアンジア
ミド10部、エロジル＃200（前出）３部を実施例１
と同様にして組成物を得、れらの特性を測定し実
施例と比較のため第１表に示した。 比較例 ２ エピコート152（前出）100部、ブチルグリシジ
ルエーテル15部、アジピン酸ジヒドラジド15部、
エロジル＃200（前出）３部を比較例１と同様にし
て組成物を得、それぞれ特性を測定し第１表に示
した。 実施例および比較例で得られたエポキシ樹脂組
成物のゲル化時間（硬化性）、貯蔵安定性および
硬化物の硬度を次の第１表に示した。
化するエポキシ樹脂組成物に関する。 ［発明の技術的背景とその問題点］ エポキシ樹脂は電気特性、耐湿性、耐熱性など
に優れる樹脂として知られ、一般に硬化剤として
アミン系硬化剤および酸無水物系硬化剤を使用し
たものが塗料、接着剤、注型物等に広く利用され
ている。 しかしながらアミン系および酸無水物系の硬化
剤を混合したエポキシ樹脂は極めて不安定であ
り、可使時間が数日〜数時間で長期間の保存はで
きない。従つて使用時にその都度硬化剤をエポキ
シ樹脂に混合しなければならないため、計量、混
合のわずらわしさや、計量ミスなどの問題があつ
た。また現在得られている１液組成物は高温長時
間の硬化条件が必要であり、比較的低温・短時間
で硬化できるものは貯蔵安定性に劣るという欠点
がある。 よつて硬化剤が混入されているにもかかわらず
常温で長時間安定で、加熱により短時間で硬化す
るエポキシ樹脂組成物の開発が望まれていた。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、このような従来の欠点を改良
し、長期の貯蔵安定性に優れ、かつ低温短時間で
硬化するエポキシ樹脂組成物を提供するものであ
る。 ［発明の概要］ 本発明は上記の目的を達成すべく、鋭意研究を
重ねた結果、次に示すエポキシ樹脂組成物が室温
で長期間安定であり、120℃以上の加熱で速やか
に硬化する組成物であることを見い出した。 即ち、本発明は、イエポキシ樹脂、ロジシアン
ジアミド又はヒドラジド類、ハ４級アンモニウム
塩を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成
物、エポキシ樹脂100重量部に対してジシアンジ
アミド又はヒドラジド類１〜25重量部、４級アン
モニウム塩0.1〜15重量部含有するものである。 本発明に使用するイエポキシ樹脂としては、例
えばビスフエノールＡ若しくはビスフエノールＦ
又はそれらのハロゲン化合物とエピクロルヒドリ
ンとの縮合によつて得られるエポキシ樹脂、エポ
キシ化ノボラツク樹脂、エポキシ化クレゾール樹
脂、エポキシ変性ポリブタジエンゴム等が代表的
なものであり、これらのエポキシ樹脂は１種もし
くは２種以上の混合系で用いてもよい。さらに必
要に応じてブチルグリシジルエーテル、フエニル
グリシジエーテル等の低粘度の反応性希釈剤等を
併用することができる。 本発明に使用するロジシアンジアミド又はヒド
ラジド類としては、まずジシアンジアミドは融
点が207℃アミン当量21.0ｇ／eqのものが挙げら
れる。又ヒドラジド類としては有機酸ヒドラジ
ドであり、例えばコハク酸ヒドラジド、アジピン
酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、サ
リチル酸ジヒドラジド等が挙げられる。 これらは１種もしくは２種以上の混合物として
使用する。 本発明に使用するハ４級アンモニウム塩として
は、例えばトリメチルベンジルアンモニウムブロ
マイド、トリエチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムク
ロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、テトラデシルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、オクタデシルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド等を挙げることができ
る。これらの４級アンモニウム塩は１種もしくは
２種以上の混合物として用いる。 本発明のエポキシ樹脂組成物はイエポキシ樹
脂、ロジシアンジアミド又はヒドラジド類および
ハ４級アンモニウム塩を含有することを特徴と
し、いずれか１つが欠けても本組成物の特徴を出
すことができない。これらの配合割合は通常エポ
キシ樹脂100重量部に対してジシアンジアミド又
はヒドラジド類１〜25重量部より好ましくは３〜
15重量部配合する。またエポキシ樹脂100重量部
に対して４級アンモニウム塩は0.1〜15重量部で
好ましくは１〜10重量部である。 以上これらの配合割合範囲外であると長期安定
性および低温での短時間硬化が行われずに、従つ
て上記範囲内の配合割合とするのがよい。 更に本発明のエポキシ樹脂組成物は前記成分の
他にそれぞれの目的、用途等必要に応じ他の配合
剤、例えば硬化促進剤、可とう性付与剤、希釈
剤、難燃剤、充填剤、溶剤、顔料等を適宜添加し
てもよい。 本発明のエポキシ樹脂組成物は、注形材、塗
料、接着剤、積層材、成形材等各種の用途に使用
できる。 ［発明の実施例］ 以下、本発明について実施例をもつて詳細に説
明する。但し本発明は以下の実施例に限定される
ものではない。例中「部」とあるのは「重量部」
を意味する。 実施例 １ ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂エピコート
＃828（油化シエルエポキシ社製商品名）100部、
ジシアンジアミド10部、トリエチルベンジルアン
モニウムクロライド５部、エロジル＃200（日本エ
アロジル社製）３部を三本ロールに３回通し混練
し均一なエポキシ樹脂組成物を得た。得られた組
成物の150℃におけるゲル化時間（硬化性）は７
分で40℃における貯蔵安定性は20日以上であつ
た。また150℃で２時間硬化後の硬化物硬度を測
定したところシヨア硬度90であつた。これらの結
果を第１表に示した。 実施例 ２ エピコート＃828（油化シエルエポキシ社製商品
名）100部、ブチルグリシジルエーテル15部、ジ
シアンジアミド12部、ベヘニルトリメチルアンモ
ニウムクロライド７部、エロジル＃200（日本エア
ロジル社製使用品名）３部を三本ロールに３回通
し混練し均一なエポキシ樹脂組成物を得た。得ら
れた組成物について実施例１と同様にしてゲル化
時間、貯蔵安定性、硬度を測定し第１表に示し
た。 実施例 ３ エピコート152（油化シエルエポキシ社製商品
名）100部、ジシアンジアミド12部、トリ−ｎ−
ブチルベンジルアンモニウムクロライド８部、エ
ロジル＃200（日本エアロジル社製商品名）３部を
三本ロールに３回通し混練し均一なエポキシ樹脂
組成物を得た。得られた組成物について実施例１
と同様にしてゲル化時間、貯蔵安定性、硬度を測
定し第１表に示した。 実施例 ４ エピコート＃828（油化シエルエポキシ社製商品
名）100部、アジピン酸ジヒドラジド類12部、ト
リ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロライド
７部、エロジル＃200（日本エアロジル社製商品
名）３部を三本ロールに３回通して混練し均一な
エポキシ樹脂組成物を得た。得られた組成物につ
いて実施例１と同様にしてゲル化時間、貯蔵安定
性、硬度を測定し第１表に示した。 比較例 １ エピコート＃828（前出）100部、ジシアンジア
ミド10部、エロジル＃200（前出）３部を実施例１
と同様にして組成物を得、れらの特性を測定し実
施例と比較のため第１表に示した。 比較例 ２ エピコート152（前出）100部、ブチルグリシジ
ルエーテル15部、アジピン酸ジヒドラジド15部、
エロジル＃200（前出）３部を比較例１と同様にし
て組成物を得、それぞれ特性を測定し第１表に示
した。 実施例および比較例で得られたエポキシ樹脂組
成物のゲル化時間（硬化性）、貯蔵安定性および
硬化物の硬度を次の第１表に示した。
【表】
［発明の効果］
以上の説明、第１表からも明らかなように本発
明によるエポキシ樹脂組成物は短時間で硬化し、
貯蔵安定性も優れ、硬化物の硬度もよいことがわ
かる。
明によるエポキシ樹脂組成物は短時間で硬化し、
貯蔵安定性も優れ、硬化物の硬度もよいことがわ
かる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イエポキシ樹脂、ロジシアンジアミド又はヒ
ドラジド類、ハ４級アンモニウム塩を含有するこ
とを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 ２ エポキシ樹脂100重量部に対し、ジシアンジ
アミド又はヒドラジド類１〜25重量部、４級アン
モニウム塩0.1〜15重量部であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載のエポキシ樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11708583A JPS6011527A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11708583A JPS6011527A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011527A JPS6011527A (ja) | 1985-01-21 |
| JPH0329094B2 true JPH0329094B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=14703018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11708583A Granted JPS6011527A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011527A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007031585A (ja) * | 2005-07-27 | 2007-02-08 | Jsr Corp | 粘着性樹脂組成物およびその製造方法、粘着性物品、並びに粘着シート |
| US9080007B2 (en) | 2013-02-28 | 2015-07-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Anhydride accelerators for epoxy resin systems |
| EP2981565B1 (en) * | 2013-04-05 | 2017-10-04 | Evonik Degussa GmbH | One component epoxy curing agents comprising hydroxyalkylamino cycloalkanes |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50138099A (ja) * | 1974-04-23 | 1975-11-04 | ||
| JPS601223A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-07 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 導電性樹脂ペ−スト |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP11708583A patent/JPS6011527A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50138099A (ja) * | 1974-04-23 | 1975-11-04 | ||
| JPS601223A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-07 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 導電性樹脂ペ−スト |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6011527A (ja) | 1985-01-21 |
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