JPH03249726A

JPH03249726A - コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズの製造方法

Info

Publication number: JPH03249726A
Application number: JP2048476A
Authority: JP
Inventors: Masashi Nomura; 昌史野村; Yuichi Yokoyama; 雄一横山
Original assignee: Hoya Corp
Current assignee: Hoya Corp
Priority date: 1990-02-28
Filing date: 1990-02-28
Publication date: 1991-11-07
Anticipated expiration: 2013-09-17
Also published as: JP2798468B2; ES2067783T3; US5623002A; EP0448978B1; EP0448978A3; AU7194591A; EP0448978A2; AU628253B2; DE69107105T2; DE69107105D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、コンタクトレンズ材料及びそれを用いたコン
タクトレンズに関する。更に詳しくは、本発明は、可視
光重合により得られるコンタクトレンズ材料及びこの材
料を用いたコンタクトレンズに関する。

〔従来の技術〕

一般的に、コンタクトレンズ材料は、単一又は複数のモ
ノマーを重合させた重合体からなり、このコンタクトレ
ンズ材料を成形加工することによりコンタクトレンズを
得る。従って、重合体であるコンタクトレンズ材料の物
性が、コンタクトレンズの品質を決める上で非常に大き
な影響力を持っている。

コンタクトレンズ材料としては、種々知られているが、
例えばアクリル酸を含有するモノマー混合物を、ベンゾ
イン等の光重合開始剤の存在下、広域紫外線照射により
重合することにより得られる重合体がある（特公昭５９
−３３８８７号公報）。この重合体は、次いでコンタク
トレンズ形状に切削研磨した後、アルコールでエステル
化及び／又はエステル交換により軟質化することにより
非含水ソフトコンタクトレンズが得られる。

また、実質的にフッ素含有（メタ）アクリレートと、ア
クリル酸又はアクリル酸アルキルエステルとを含有する
モノマー混合物を、過酸化物又はアゾ化合物の存在下で
熱重合すること、あるいは、前記モノマー混合物をベン
ゾインメチルエーテル等の光重合開始剤の存在下で紫外
線重合することによりコンタクトレンズ材料として用い
られる重合体が得られる（特開昭６２−２２９１１３号
公報）。この重合体も、前述と同様にコンタクトレンズ
形状に切削研磨した後、アルコールでエステル化及び／
又はエステル交換により軟質化することによりコンタク
トレンズが得られる。

なお、本明細書において（メタ）アクリレートとはアク
リレート及びメタクリレートの両方を意味するものであ
り、以下同様である。

〔発明が解決しようとする課題〕

コンタクトレンズは、無色透明であり、かつ光学的特性
及び形状安定性等の諸性質を満足することが要求される
ために、コンタクトレンズ材料にはアクリル酸系の重合
体及び共重合体、代表的にはポリメチルメタクリレート
等が用いられている。

ところが、アクリル酸系（共）重合体を前述の熱重合法
により得ることは難しい。これはアクリル酸が重合に対
して活性であり、重合熱が大きいためである。事実、ア
クリル酸の重合反応は、重合速度が早く、かつ発熱量が
多く、その結果、重合の制御が難かしく、（共）重合体
が発泡してしまうことがある。発泡（共）重合体は、透
明性等に欠け、コンタクトレンズ材料としては不適であ
る。

また、得られた（共）重合体をコンタクトレンズ形状に
した後に軟質化のためにアルコールによりエステル化処
理する場合、この（共）重合体はアルコールにより膨潤
する。ところが、熱重合法により得られる（共）重合体
から成形したコンタクトレンズは強度が不十分であるた
めに、膨潤により破損し易い。

一方紫外線による重合法では、上記の如き問題点はない
が、別の問題がある。即ち、重合用モノマー又は（共）
重合体には、紫外線を吸収する基（例えばエステル基）
を有するものがあり、その結果、比較的厚め（５〜１０
ｍｍ）のコンタクトレンズ材料を得にくい。さらに、コ
ンタクトレンズ材料の表面付近と中心部とで、重合状態
が異なるいわゆる重合歪を生じることがあり、均一な性
質を有する材料を得ることができない。また、紫外線を
用いるために、重合中に紫外線が外部に漏れないような
装置も必要となる。

そこで本発明の目的は、重合の制御が容易であり、重合
歪を有することのないコンタクトレンズ材料を提供する
ことにある。

さらに、本発明の目的は、アルコールによるエステル化
処理をしても破損することのないコンタクトレンズ材料
を提供することにある。

本発明の別の目的は、上記コンタクトレンズ材料を用い
たコンタクトレンズを提供することにある。

本発明のもう一つの目的は、上記コンタクトレンズ材料
を用いた非含水ソフトコンタクトレンズを提供すること
にある。

〔課題を解決するための手段〕

そこで本発明は、１種又は２種以上の不飽和カルボン酸
と可視光重合開始剤との混合物、又は１種又は２種以上
の不飽和カルボン酸と１種又は２種以上の不飽和カルボ
ン酸エステルと可視光重合開始剤との混合物を、可視光
重合させることにより得られるコンタクトレンズ材料に
関する。

さらに、本発明は、上記コンタクトレンズ材料を加工す
ることにより得られるコンタクトレンズ、及び上記コン
タクトレンズ材料又は加工して得られたコンタクトレン
ズをアルコール処理することにより得られる非含水ソフ
トコンタクトレンズ（こ関する。

以下、本発明について詳説する。

本発明において不飽和カルボン酸とは、例えば以下の一
般式（Ｉ）で表わされる化合物である。

（式中、Ｒ’　、Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっても
よく、水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換アルキ
ル基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基若しくは
置換又は無置換シリル基を表わす）上記式（Ｉ）中、ハロゲン原子は、例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子等を挙げられる。アルキル基は、好
ましくは炭素数１〜６の低級アルキル基であり、その置
換基としては、カルボキシル基、カルボン酸エステル基
等を挙げることができる。又、カルボン酸エステル基の
アルキル部は、好ましくは炭素数１〜６の低級アルキル
であり、このアルキル部は、さらに置換基（例えばトリ
フロロメタン基）を有することもできる。シリル基の置
換基としては炭素数１〜３の低級アルキル基を例示でき
、置換基の数は、１〜３のいずれでもよい。

式（Ｉ）で表わされる不飽和カルボン酸の具体例を以下
に示す。

（ｉ）モノカルボン酸アクリル酸メタクリル酸 α−アセトキシアクリル酸 α−トリメチルシリルアクリル酸 α−フロロアクリル酸（ｉｉ）ジカルボン酸、そのモノエステルマレイン酸モノメチルイタコン酸モノブチルｉｓグルタコン酸フマル酸モノトリフロロエチル本発明において不飽和カルボン酸エステルとは、下記一
般式（ＩＩ）で表わされるものを例示できる。

υ 式中、Ｒ４は水素原子又はアルキル基、好ましくは炭素
数ｌ〜６の低級アルキル基を表わす。より好ましくは、
Ｒ４は水素原子又はメチル基である。

Ｒ５は置換又は無置換アルキル基若しくは置セ又は無置
換複素環基を表わす。アルキル基は、グましくは炭素数
１〜６の低級アルキル基である。

Ｒ５が無置換アルキル基である化合物の例とじズ式（Ｉ
［［）の化合物を挙げられる。又、Ｒ５のアノ１キル基
が置換基を有する化合物の例としてはアノ１コキシル誘
導体（式（ＩＶ）　）　、フッ素化アルキノ！誘導体（
式（Ｖ）’）　、フッ素化アルコキシル誘穆体（式（■
））、シリコーン誘導体（式（■））を挙げられる。複
素環基としては、例えば炭素鞄３〜６の含酸素複素環を
挙げることができ、複製環を有する化合物として式（■
）を例示できる。

又、複素環の置換基としては、炭素数１〜３のフルキル
基を例示できる。

（式中、ｌは１〜５の整数である）（式中、！は１〜５の整数である）（式（Ｖ）、（ＶＩ）中、ｌはｌ又は２であり、ｍは４
〜１０の整数、ｎは８以上の整数、ｐは２ｍ＋１−ｎの
整数である。式（ＶＩ）中のＲ６は水素又はメチル基で
あり、ｋは１〜５の整数である）式１）で表わされる化
合物としては、例えばエチル（メタ）アクリレート、メ
チル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート等を挙げること
ができる。

式（ＩＶ）で表わされる化合物としては、ブトキシエチ
ル（メタ）アクリレートを例示できる。

式（）で表わされる化合物として以下のものを例示できる。

パーフロロオクチルエチルアクリレートパーフロロオクチルエチルメタクリレート２、２．３．３．４．４ヘキサフロロ−１，１，４−トリハイドロブチルメタクリレート式（ＶＩ）で表わされる化合物として以下のものを例示
できる。

パーフロ口オクチルエチルオキシプロピレンメタフリレ
ートパーフロロオクチルエチルオキシプロピレンアクリレー
トパーフロロオクチルエチルオキシエチレンアクリト υ パーフロロオクチルエチルオキシエチレンアクリレート υ 尚、上記不飽和カルボン酸エステルは、それぞれ以下の
ような効能を有する。

式（ＩＩ）の化合物のうち、アクリル酸エステルは、レ
ンズを柔軟化し、モノマーの相溶性を向上させる。メタ
クリル酸エステルは、レンズの強度及びモノマーの相溶
性を向上させる。

式（ＩＶ）のアルコキシエチル（メタ）アクリレート及
び式（■）の含複素環（メタ）アクリレートは、モノマ
ーの相溶性とレンズの柔軟性向上に寄与する。及び式（
Ｖ）、（ＶＩ）の含フッ素（メタ）アクリレート及び式
（■）の含シリコーン（メタ）アクリレートは、レンズ
の酸素透過性の向上に寄与する。

不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸エステルの使用
量は、共重合体に要求される性質（柔軟性、酸素透過性
等）及び共重合成分（相溶性を考慮）等により適宜決定
することができる。

尚、本明細書中、１部」は「重量部」を意味する。

不飽和カルボン酸の範囲は、非含水ソフトコンタクトレ
ンズでは２０〜８０部であることが好ましい。２０部以
下ではエステル交換または／およびエステル化後に柔軟
性が乏しくなり、８０部以上では、他に混合する（メタ
）アクリル酸エステルを入れる量が少なくなるからであ
る。

含水ソフトコンタクトレンズでは不飽和カルボン酸の範
囲は２０〜８０部であることが好ましい。

２０部以下では柔軟性が乏しくなり８０部以上では、他
に混合する（メタ）アクリル酸エステルを入れる量が少
なくなるからである。

ハードコンタクトレンズでは不飽和カルボン酸の範囲は
１〜２０部が好ましい。１部以下ではカルボキシル基の
親水性付与が乏しく、２０部以上では白濁してしまうか
らである。

一方、不飽和カルボン酸エステルはコンタクトレンズに
酸素透過性の向上、強度調整、柔軟性の調整などの効果
がある。その使用量は０〜９９．９部である。好ましく
は非含水、含水ソフトコンタクトレンズでは２０〜８０
部である。２０部以下ではその効果が得られなく、８０
部以上では適度な柔軟性が得られないからである。ハー
ドコンタクトレンズでは、８０〜９９部が好ましく、８
０部以下では白濁してしまう。

本発明では、重合開始剤として、可視光重合開始剤を用
いる。可視光重合開始剤としては、例えばα−ジケトン
系化合物が有効であり、具体的にはｄ、１−カンファー
キノン、ベンジル、ジアセチル、アセナフテンキノン、
９．ｌＯ−フェナントレンキノン等を例示できる。特に
、６．１−カンフアキノン及びベンジルが好ましい。可
視光重合開始剤の使用量は、不飽和カルボン酸、又は不
飽和カルボン酸と不飽和カルボン酸エステルの合計１０
０重量部に対して、０．０１〜２重量部、好ましくは０
．０５〜０．５重量部の範囲とすることが適当である。

可視光重合開始剤の量が少な過ぎると重合しにくくなり
、又、量が多過ぎる゛と共重合体が着色することがある
。

本発明では、上記不飽和カルボン酸、可視光重合開始剤
、必要により不飽和カルボン酸エステルに加えて、所望
により架橋性モノマーを用いることもできる。

架橋性モノマーは、コンタクトレンズの形状保持性を向
上し、あるいはエステル化反応時にアルコール中での過
度の膨潤を防止する。架橋性モノマーとしては、例えば
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アク
リレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、１．４
−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、トリアリル
イソシアネート、ジビニルベンゼン等が挙げられる。こ
れらは、単独または２種以上を併用して用いられる。架
橋性モノマーの使用量は上述の不飽和カルボン酸、又は
不飽和カルボン酸と不飽和カルボン酸エステルとの混合
物１００重量部に対して０．０１〜１０重量部とするこ
とが適当である。

本発明では、不飽和カルボン酸と可視光重合開始剤（さ
らに必要により架橋性上ツマ−）との混合物、又はこの
混合物にさらに不飽和カルボン酸エステルを含む混合物
に、可視光を照射することにより重合させる。尚、重合
開始前に、上記混合物は均一になるまで十分に混合され
る。

重合は、重合体の取り出しが容易な、例えばポリプロピ
レン製の重合用容器又はレンズ成型用容器に上記混合物
を充填し、可視光を照射する。可視光としては、３５０
〜７００　ｎｍ、好ましくは３８０〜６００ｎｍの波長
の光を用い、光量としては１分間当り、１〜５０ｍＪ／
ｃ／、好ましくは２〜２０　ｍＪ／　ｃｒｌの範囲とす
ることが適度な重合速度を得られるという観点から適当
である。尚、光量の測定は、ウシオ電機■製積算光量計
ＵＩＴ−１０２を用い、絶対値校正波長が４３６ｎｍの
受光器を用いて行うことができる。光源には特に制限は
ないが、例えばハロゲンランプ、キセノンランプ、白色
蛍光灯、タングステンランプ、発光ダイオード等を挙げ
られる。

重合速度は、開始剤の量と光量により変化するが、重合
時間が約５時間以上となるように調節することが重合体
に内部歪を生じさせないという観点から好ましい。重合
時間の上限は特にないが、実用的には約７２時間とする
ことが適当である。

又、重合温度は、通常、室温でよいが、必要により重合
開始後段階的又は連続的に４０〜１５０℃に昇温するこ
ともできる。又、重合後半に、重合を完結させるために
例えば７０〜１５０℃に加熱することもできる。

得られた（共）重合体（コンタクトレンズ材料）は重合
用容器から取り出し、次いで常法により切削し、研磨し
てコンタクトレンズを得る。

−例を以下に示す。凹面カーブを球面旋盤で切削し、次
に研磨する。ホットメルト接着剤を用いて加工用持具に
凹面側を接着する。その際、共重合体の中心と加工用持
具の中心を合わせながら接着する。接着後、凸面カーブ
を球面旋盤で切削し、次に研磨する。持具、共重合体を
熱して共重合体を持具からとりはずし洗浄してレンズ形
状物を得る。

コンタクトレンズ形状を得るには型を用いた方法も可能
である。例えば型の材質として、型にしたときの可視光
線透過率が５０％以上のものを使った、凸面凹面の曲率
を持つ合わせ型の中で可視光線重合を行いレンズ形状物
を得ることができる。

これとは別に、凸面かまたは凹面のどちらか一方の曲率
を持つ型に混合モノマーを注入し、半透明ないしは透明
フィルムを型の上部に接着させて密封し可視光を照射し
て重合を行い、つぎに曲率をもっていない側を球面旋盤
で切削し、次に研磨し、レンズ形状物を得ることもでき
る。

以上の方法により得られるコンタクトレンズは透明で硬
質であり、以下の３種に分類することができる。第１の
コンタクトレンズは、水中でも吸水率が３％以下である
ハードコンタクトレンズである。第２は、水中での含水
率が２０％以上の柔軟なソフトコンタクトレンズである
。さらに、第３は、アルコール処理によりエステル化し
た非含水ソフトコンタクトレンズである。

アルコール処理によるエステル化は、ガラス転移温度を
下げて重合体を柔かくする目的で行われる。使用される
アルコールは第一級、第二級又は第三級ヒドロキシ基の
いずれを含んでいてもよい。

特に炭素原子範囲１〜約７、好ましくは３〜７を有する
一価第一級アルコールを使用することが好ましい。

アルコールの好ましい種類は式ＺＯＨで表わされる。式
中Ｚは：（１）１〜１１の範囲の炭素原子を有する炭化水素；又
は（２）式−ＣＨ＊ＣＨ＊ＯＹ、−ＣＨ，ＣＨｔ　（ＯＹ
）ＣＨ，、ＣＨｇＣＨｘＣＨｚＯＹ　、　　ＣＨｔ（Ｃ
Ｈｓ）ＣＨｔＯＹ　１ＣＨＩＣＨＩＣＨＩＣＨ！ＯＹ等
、その際Ｙは１〜約７、好ましくは１〜３の範囲の炭素
原子含量を有するアルキル基である。前記の炭化水素基
は飽和炭化水素基であり、例えば、アルキル、シクロア
ルキル、アラルキル、アルキルシクロアルキル又はシク
ロアルキルアルキル基であり、アルキル部は直鎖又は分
枝鎖部である。炭化水素基はアルキル基であるのが好ま
しい。

有用な代表的アルコールにはメタノール、エタノール、
ｎ−プロパツール、ｌ−プロパツール、ｎ−ブタノール
、Ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール−２
、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ヘプタノ−ル
ー２、オクタツール、ノナノール、デカノール及び類似
のアルコール、特に炭素原子含量８以下を有するアルコ
ール；更にシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、
ヘキサヒドロベンジルアルコール、ｌ、４−シクロヘキ
サンジオール、シクロペンタノール、２−メチルシクロ
ペンタノール及び類似の環状アルコール；２−メトキシ
エタノール、２−メトキシプロパノ−ルー１．２−エト
キシエタノール、２−（ｎ−プロポキシ）−エタノール
、３−（ｎ−プロポキシ）　−ｎ−プロパツール、３−
メトキシ−ｎ−ブタノール、４−（ｎ−プロポキシ）−
ｍ−ブタノール、４−エトキシ−ｎ−ブタノール及び類
似のアルコキシアルカノール；グリコール、１、　４−
ブタンジオール、１．　３−プロパンジオール、１．２
−ジヒドロキシブタン、ｌ、３−ジヒドロキシブタン及
び類似の二原子性アルコールが含まれる。ｎ−プロパツ
ール及びｎ−ブタノールが好ましいアルコールである。

アルコール処理によるエステル化は、酸触媒の存在下で
行い、酸触媒としては、例えば硫酸、リン酸、有機酸（
例えばパラトルエンスルホン酸、トリフロロメタンスル
ホン酸、メタンスルホン酸）、酢酸類（例えば酢酸、ト
リフロロ酢酸）、固体酸（例えばゼオライト、Ｔｉシリ
カゲル、酸性白土、ナフィオン）等を挙げられる。

酸触媒の使用量は、０．１〜５％とすることが好ましい
。０．１％以下では反応が・進行しにくく、５％を超え
ても進行が増大することはない。

アルコール処理によるエステル化は、例えば室温からア
ルコールの沸点の範囲で１６〜７２時間の条件下で行う
ことが適当である。

エステル化処理後、レンズは、室温で溶媒に浸漬して、
アルコールと溶媒を置換し、６０〜１００℃の蒸留水又
は等張緩衝液中に２〜２４時間浸漬して平衡状態にする
。この条件であれば十分に平衡状態に達するので好まし
い。上記溶媒としては、沸点が８．５℃以下の有機溶媒
であることが好ましく、２種以上の混合物でも良い。た
だし、用いたアルコールと相溶しなければならない。こ
のような溶媒として、例えば、ｎ−ヘキサン、２−メチ
ルペンタン、２，２−ジメチルブタンなどのアルカン類
；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなど
の芳香族炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、ジプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類
；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；フロ
ン類；クロロホルム、四塩化炭素、臭化プロピル、１．
１゜２−トリクロロ−１，２，２−トリフロロエタンな
どのハロゲン化炭化水素を挙げることができる。

〔発明の効果〕

本発明によれば、重合の制御が容易にでき、重合否（内
部歪）のないコンタクトレンズ材料を得ることができる
。よって、このコンタクトレンズ材料を用いれば、光学
的特性及び透明性の良好なコンタクトレンズを得ること
ができる。

さらに、本発明のコンタクトレンズ材料は、アルコール
によるエステル化処理時に、膨潤して破損することがな
い。よって、このコンタクトレンズ材料を用いれば、透
明で柔軟性に富んだ非含水ソフトコンタクトレンズを得
ることができる。又、重合に可視光を用いるので、紫外
線を用いる場合のような特別な先遣へい装置も必要ない
。

実施例１アクリル酸（以下、ＡＡと略す）５０部、ブチルメタク
リレート（以下、ＢｕＭＡと略す）２５部、メチルメタ
クリレート（以下、ＭＭＡと略す）１０部、ブトキシエ
チルメタクリレート（以下、ＲＯＭと略す）１０部、テ
トラフロロフルフリルアクリレート（以下、ＴＨＦＡと
略す）２部、トリエチレングリコールジメタクリレート
（以下、３Ｇと略す）３部、重合開始剤としてカンファ
ーキノン（以下、ＣＰＱと略す）０．０５部を混合し、
直径１５ｍｍ、深さ１５＋ｎｍのポリプロピレン製の重
合用容器に入れ、透明フィルムで密閉した。上部より可
視光を２０時間照射して重合した。あらかじめ５０℃に
しておいた温風乾燥機に試料を移し、５０°Ｃ１Ｏ時間
、６０°Ｃ２時間、７０°Ｃ２時間、８０’Ｃ２時間、
９０°Ｃ２時間、１１０’Ｃ４時間で加熱して重合を完
全に終了させた。ここで、各温度の間は一時間で昇温さ
せた。その後、自然冷却させて、容器より共重合体を取
り出した。

得られた共重合体は透明で硬質であった。この共重合体
を切削研磨してコンタクトレンズ形状に加工した。

このレンズを、触媒として１％の硫酸を含んだｎ−ブタ
ノール中でｎ−ブタノールの沸点で２４時間加熱してエ
ステル化反応をおこなった。

次に、レンズを室温でアセトン中に２時間浸漬しｎ−ブ
タノールを置換し、さらに８０℃の温水中に６時間浸漬
してレンズとして安定状態にさせた。得られたレンズは
透明で柔軟な非含水ソフトコンタクトレンズであった。

尚、本実施例中、レンズが透明であるとは、空気中での
４５０〜７００ｎｍの光線透過率が８５％以上のものを
いう。以下においても同様である。

実施例２〜３及び５〜１９表１に示す各種モノマー組成並びに配合割合を用いて、
実施例１と同様の製造法により実施例２〜３及び５〜１
９のコンタクトレンズを得た。

実施例４ＡＡ５（１、パーフロロオクチルエチルオキシプロピレ
ンメタクリレート（以下、ＲｆＰＯＭＡと略す）４５部
、ＴＨＦＡ２部、３Ｇ３部、重合開始剤としてＣＰＱｏ
、０５部を混合し、直径１５閣、深さ１５ＩＩｆｆｌの
ポリプロピレン製の重合用容器にいれ、透明フィルムで
密閉した。上部より可視光を２０時間照射して重合した
。つぎに、５０℃ｌＯ時間、６０℃２時間、７０℃２時
間、８０°Ｃ２時間、９０℃２時間、１１０℃４時間で
加熱して重合を完全に終了させた。ここで、各温度の間
は一時間で昇温させた。その後、自然冷却させて、容器
より共重合体を取り出した。

このレンズを、触媒として１％の硫酸を含んだｎ−ブタ
ノール中で１００℃で２４時間加熱してエステル化反応
をおこなった。

次に、レンズを室温でアセトン中に２時間浸漬しｎ−ブ
タノールを置換し、さらに８０℃の温水中に６時間浸漬
して、レンズとして安定状態にさせた。得られたレンズ
は透明で柔軟な非含水ソフトコンタクトレンズであった
。

比較例ＩＡＡ５０部、ＢｕＭＡ２５部、ＭＭＡｌ　０部、８０Ｍ
１０部、ＴＨＦＡ２部、３Ｇ３部、重合開始剤としてア
ゾビスイソブチルニトリル（以下、ＡＩＢＮと略す）０
．０５部を混合し、重合用容器にいれ熱重合を行った。

重合は、水浴中で４０°Ｃで２２時間、温風乾燥機中で
５０℃で１０時間、６０°Ｃで２時間、７０℃で２時間
、８０℃で２時間、９０℃で２時間、１１０℃で４時間
加熱することにより行った。重合後のエステル化及びｎ
−ブタノール置換及び温水浸は実施例１と同様に行い軟
質なコンタクトレンズを得た。

比較例２表１に示す各種モノマー組成並びに配合割合を用いて、
比較例１と同様にして軟質なコンタクトレンズを得た。

比較例３ＡＡ５０部、ＲｆＰＯＭＡ４５部、ＴＨＦＡ２部、３Ｇ
３部、重合開始剤としてベンゾインを０．０５部を混合
し、高圧水銀灯から得られる紫外線を照射して重合を行
った以外は実施例１と同様の処理をおこない、コンタク
トレンズを得た。

上記実施例及び比較例で得た共重合体の歪は、直線偏光
法の鋭敏色決を利用した歪検査器（ＰＯＬＡＲＩＺＩＮ
Ｇ　ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴ　Ｃｏ、、ＩＮＣ，ＭＯＤＥ
Ｌ　２０７　）を用いて調べた。その際、色を肉眼で見
て均一であるかないかを調−光丁でして歪がないか、あ
るいは歪が均一な場合を「良」と判定し、歪が不均一の
ものを「不良」と判定した。

なお、実施例及び比較例で用いた略号はつぎのものを意
味する。

ＡＡニアクリル酸ＭｅＡ：メチルアクリレート ■Ａ：イタコン酸ＣＡ：クロトン酸ＭＡＡ＋メタクリル酸ＢｕＡ：ｎ−ブチルアクリレートＢｕＭＡ：ｎ−ブチルメタクリレートＲｆＰＯＭＡ：ＲＡＶ：ＣＨ。

ＲｆＭＡ： υ ＭＭＡ　：メチルメタクリレートＢＯＭ：ＴＨＦＡ　　：ＣＬ＝ＣＩ＼３Ｇ　：１Ｇ：エチレングリコールジメタクリレートＣＰＱ：ｄ
、４７−カンファーキノンＡＩＢＮ：アゾビスイソブチルニトリルＰ　Ｘ　１６　
：ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジ
カーボネート

Claims

【特許請求の範囲】

（１）１種又は２種以上の不飽和カルボン酸と可視光重
合開始剤との混合物、又は１種又は２種以上の不飽和カ
ルボン酸と１種又は２種以上の不飽和カルボン酸エステ
ルと可視光重合開始剤との混合物を、可視光重合させる
ことにより得られるコンタクトレンズ材料。
（２）請求項（１）記載のコンタクトレンズ材料を加工
することにより得られるコンタクトレンズ。
（３）請求項（１）記載のコンタクトレンズ材料又は請
求項（２）記載のコンタクトレンズをアルコールを用い
てエステル化処理及び／又はエステル交換処理を行うこ
とにより得られる非含水ソフトコンタクトレンズ。