JPS58104286A - 着色された成形品の製造方法 - Google Patents

着色された成形品の製造方法

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JPS58104286A
JPS58104286A JP56201450A JP20145081A JPS58104286A JP S58104286 A JPS58104286 A JP S58104286A JP 56201450 A JP56201450 A JP 56201450A JP 20145081 A JP20145081 A JP 20145081A JP S58104286 A JPS58104286 A JP S58104286A
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colored
molded product
dye
polymer
water
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住江　太郎
伊藤　徹男
清松　康弘
隆雄 清水
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Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
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    • B29D11/00865—Applying coatings; tinting; colouring
    • B29D11/00894—Applying coatings; tinting; colouring colouring or tinting
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
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    • G—PHYSICS
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    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は着色された成形品の製造方法、とくにすぐれた
着色コンタクトレンズの製造方法に関する。
コンタクトレンズは、視力の矯正に用いられるものであ
り、通常、無色透明なものが市販されているが、色盲用
、美顔用、め易いは強い太陽光線下での眩惑防止もしく
は紫外線からの眼の保護等に着色コンタクトレンズが望
まれている。
従来、この種の要求に対して、染料又は顔料を単量体中
に溶解もしくは分散させた後、重合させて着色コンタク
トレンズを得る方法あるいはコンタクトレンズ表面に着
色層を印刷又はコーティングして着色コンタクトレンズ
を得る方法などがある。
しかしながら、これらの着色方法によって得られたコン
タクトレンズは１２用中に染料が溶出して変色し又Ｆｉ
褪色する傾向にあり、とくに歇水性ソフトコンタクトレ
ンズの場合、必要とされるレンズの煮沸消毒や薬液消毒
のためこれら染料が溶崩され褪色しやすいという欠点が
ある。
本発−Ｏ目的は成形品が均質に着色され使用中に染料が
溶出して変色又は−色することのない着色成形品の製造
方法を提供することＫＴｏｈ。
本発−の着色され友成形品の製造方法はアクリル酸エス
テル及び／又はメタクリル酸エステルの重合体からなる
成形品を、骸重合体ｔ−＊ａすることができる溶剤に水
溶性染料を溶解した染色溶液に浸漬し膨潤させて着色す
ることよりなる。
本発明の成形品の着色方法の特徴は膨潤した親油性重合
体中に水溶性染料を均質に浸透・分散させ、成形品から
の染料の溶出による変色あるいは徴色を防止することに
ある。とくに本発明に工す得られる着色コンタクトレン
ズは実質的に非含水であり吸水性ソフトコンタクトレン
ズの１うな煮沸消毒や薬箪消毒は不要であるが、この様
な後部ｍを繰返しても染料が抽出されず、そのためにレ
ンズが１色することがない。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明において成形品の基材として用いられる重合体の
単量体であるアクリル酸エステル及び／又はメタクリル
酸エステルとしては、例えばメチルアクリレート、エチ
ルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｉ−プロ
ピルアクリレ−）、ｍ−ブチルアクリレ−ト、ｉ−ブチ
ルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、２−エチル
へキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレートなど
のアクリル酸エステル；エチルメタクリレート、ｎ−７
’口ピルメタクリレート、１−プロピルメタクリレート
、ｎ−ブチルメタクリレート、ｉ−ブチルメタクリレー
ト、ｔ−ブチルメタクリレ−）、２−エチルへキシルメ
タクリレート、ｎ−へキシルメタクリレート、ｎ−オク
チルメタクリレートなどのメタクリル酸エステルなどを
挙げることができ、これらは単一でも又は２種以上併用
してもよい。
また本発明において成形品の基材となる重合体は、成形
品の機械的強度を向上させたり、規格形状をより正しく
保つ友めに上記単量体にさらに多官能性単量体を共重合
することにより架橋させたものが好ましい。架橋に用い
られる多官能性単量体としては、例えばエチレン／　リ
ニア　−ｋ　シアタ′す４レート、ジエチレングリコー
ルジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレ
ートのようなオレフィンまタハポ・リオレフインのグリ
コールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレートのようなオレフィ
ンまたはポリオレフィンのグリコールジメタクリレート
、トリメチロールプロパントリメタクリレート、アリル
アクリレート、ビニル置換ベンジルアｌ　１７　レー）
　ｅどの多官能性のアクリル酸エステル又はメタクリル
酸エステルなどを挙げることかで龜る。
これらの多官能性単量体の共重合量は好ましくは０．１
〜５０モル−１特に好ましくはα５〜１０モル−である
。０．１モル−未満の場合は得られる成形品の機械的強
度の向上お↓び規格形状の安定化効果が不十分であり、
一方５０モル−ｔこえると染色溶液へ成ＪＩＩＩ品を浸
漬するとき膨潤が不充分となり成形品の内部まで均質に
着色することが困難となる。
本発明において基材となる重合体を目的とする形状の成
形品に成形する方法としては、上記単量体音ブロック状
の重合体になるよう臘中で重合り、ｌｌブロック状重合
体を切削加工することに工り目的とする形状、例えばコ
ンタクトレンズ形状に成形する方法とか、又は上記単量
体を目的とする形状、例えばコンタクトレンズ形状の型
の中で重合することにより成形する方法などが挙げられ
る。
上記単量体の重合は、重合開始剤、例えば過酸化ベンゾ
イル、過酸化ラウロイルなどの過酸化物、アゾビスイソ
ブチロニトリルなどのアゾ化合−、ジアセチル、ベンゾ
イン、ベンゾインエーテルなどのカルボニウム化合物な
どを用いて加熱により又は紫外線、電子−などの党を照
射することに工り行なうことができる０重合ｓｆは重合
する単量体が液状を保つ範■で参れば％に＠定するもの
ではないが、得られる電合体を基材とする成形品のひず
みを小さくするために室温程度が好ましい。
京九本発＠において、成形品の基材となる重合体のガラ
ス転移温度が低い軟質重合体のためｒＣ切削加工などが
困難な場合は、多官能性＊を体を必須として、上記単量
体を適宜選択し又＃ｕ　Ｊ：記単量体にアクリル酸もし
くはメタクリル＃などを共重合することによって架倫さ
れたガラス転移温度の高い硬質重合体とし、この重合体
を所望の成形品の形状に切削加工し、次いで重合体のエ
ステル基又はカルボキシル基をアルコールなどでエステ
ル交換又はエステル化することによってガラス転移ｉｉ
１の低い軟質な成形品として４よいことはもちろんであ
る。この方法は特公昭５３−３１１８９に開示されてい
る技術であり、この方法を用いることＫＬって容易に精
密な規格形状を有する軟質の成形品を製造することがで
きる。
次に上記の如くして得られた所望の形状の成形品上着色
する方法について述べる。まず成形品の基材となる重合
体を膨潤することができる溶剤に水溶注染′１４を溶解
した染色溶液を調整し、次いで骸染色溶液中に該成形品
を浸漬し１１Ｍさせることに工り内部まで均質に着色さ
れた成形品が得られる。この場合、勿論内部まで染料を
浸透させず成形品の表層のみ着色させることもできる。
本発明において用いられる水酊性染料とに水に溶解し、
かつ成形品の基材となる重合体をｊ１１ｉＩ４すること
ができる溶剤に溶解する染料であり、〔新版「染料便覧
」有機合成化学協会編、１９７０年、丸善〕などに記載
されている一食用、医薬品用及び外用医薬品用のタール
色素、例えば食用及び医薬品用としては赤色１号、赤色
２号、赤色３号、赤色４号、赤色１０１号、赤色１１２
号、赤色１０３号のα）、赤色１０３号の（２）、赤色
１０４号の０）、赤色１０４号ノ（２）、赤色１０５号
ノ（１）、赤色１０１号ノｅｘ＞、赤色１０６号、だい
だい色１号、黄色１号の（１）、黄色１号の儲）、黄色
４号、黄色５号、緑色１号、緑色２号、緑色３号、青色
１号、青色２号、青色１０１号、紫色１号、外用医薬品
用としては、赤色２０１号、赤色２１８号、赤色２１４
号、赤色２１７号の（１）、赤色２１７号の偉）、だい
だい色２０２号のω、だいだい色２０２号の（２）、黄
色２０２号のα）、黄色２０２号の（２）、緑色２０１
号、緑色２０３号、青色２０１号、青色２０２号、青色
２０３号、青色２０４号、褐色２０１号、黒色２０１号
、などを挙げることができる。
ｆた、食用、医薬品用及び外用医薬品用のタール色素以
外の染料、飼えば、Ｄｉｒ＠＠ｔＹ＠１１＠Ｗ　＆　　
Ｄｉｒｅｃｔ　　Ｙ＠１１＠Ｗ　２　６．　　Ｄｌｒ＊
＊ｔＯｒａｎｇｓ　　２Ｇ、　　　Ｄｉｒｖｅｔ　　Ｏ
ｒａｎｇｅ　　−２１１Ｄｉｒｅｃｔ　　Ｒｓｄ４、　
Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒ＠ｄ　２１　　Ｄｉｒ＠＠ｔ　Ｖｉ＠
ｌｅｔ　Ｉ＆Ｄｉｒ＠＠ｔ　　Ｂｌｕｅ　２３７．　　
　Ｄｉｒｅｃｔ　　Ｇｒｏｏｍ　　Ｂ３．　　Ｄｉｒ＠
ｃｔＧｒｏｏｍ　＠＆　　Ｄｉｒｅｃｔ　ｉｌｒｅｗｎ
　４４、Ｄｉｒ＠＠ｔ　Ｂｌｕｅに１７、　　Ｄｉｒｅ
ｃｔ　Ｂｌａｃｋ　１９などの直接染料、ムａｉｄＹ＠
１１＠Ｗ　ＩＬ　　Ａ＠１ｄ　Ｙ＠１１＠Ｗ　７６、　
　Ａｃ１ｄ　ＱｒａｍｇｅｔＡ＠ｉｄ　ＱｒａｉＩｇ＠
　７．ム＠ｉｄ　Ｒ＠ｄ　６．ム＠１ｄ　ＲＩｄ５Ｌ　
　Ａｃ１ｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　４＆　ムａｉｄ　Ｂｌｕｅ
　２９Ｌ　　Ａｃ１ｄＢｌｕ＠１０１　　ムｅｉｄ　Ｇ
ｒｖｅｎ　ｌ　　Ａ＠ｉｄ　Ｇｒ＠ａｎ　７、ムｃ１ｄ
　Ｂｒ＠ｗｎ　　１＆　　Ａｃ１ｄ　　Ｂｒｏｗｎ　４
６．　　Ａｅｌｄ　　Ｂｌａａｋ２、　　Ａｅｌｄ　Ｂ
ｌａａｋ　７などの酸性染料、Ｂａ５ｉ＠Ｙ＠ｌｌ０Ｗ
　Ｌ　　１ｌａｓｊａ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｌ　　Ｂａ５ｉ
ｃ　　Ｏｒａｎｇｅ　１４、Ｂａ５ｌ＠　Ｏｒａａｇ　
　１５．　　シ■１ｃ　　Ｒｓｄ　　１．　　Ｂａ５ｉ
ｃ　　Ｒ＠ｄ　９Ｌ１１ａａｌｅ　　Ｖｉｏｌｅｔ　　
１．　　Ｂａ５ｉｃ　　Ｖｉｏｌｅｔ　　ａ　　Ｂａ５
ｉｃＢｌｕｅ　　１．　　シｎｉｅ　　Ｂｌｕｅ　　３
．　　Ｂ１１ｅ　　Ｂｌｕｅ　　５、　Ｂａ５１ｅＧｒ
ｅ＠ｎ　１．　ｌ１ｍｍ１ｅ　Ｇｒｅｅｎ　４．　Ｂａ
５ｉｃ　Ｂｒｔ＊ｗｘ１１などの塩基性染料、Ｖａｔ　
ＢｌｕＩｌ＆　　５ｅｌｕｋ＋目１ｍ＠ｄＶａｔ　　！
１１１１＠　　１．　　　Ｓ＠１ｕｂｆｌｌｓ＊ｄ　　
Ｖａｔ　　Ｂｒｏｗｎ　　ｌ　　１ｋ　どのパット染料
も水溶性染料として挙げることができる。
１１友、本発明において用いられる染料を溶解し、かつ
成形品の基材となる重合体を＊ａさせることのできる溶
剤としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イ
ングロビルアルコールなどの低級アルコール、アセトン
、メチルエチルケトンなどのケトン、ジクロルメタン、
クロロホルムなどの塩素化炭化水素、エチルエーテルな
どのエーテル、酢酸エチルなどのエステルなどを挙げる
ことができ、これらは単一　でも、又は二種以上併用し
てもよい。
さらに、上記溶剤のみでは染料が不溶のときＶま少量の
水または、バット染料のごときは少量のアルカリ性還元
水溶ｉ［會添加して染色Ｉ＠液とすることもできる。
本発明の方法において、前記溶剤に水溶性染料を溶解し
た染色溶液に目的の形状の成形品を浸漬し膨潤させて染
料を成形品内部に浸透させた後、成形品を取出し乾燥さ
せて、付着せる染料を水洗により除去する。
染色１ｌＩＩＩ中の染料層Ｒは、過電ａ００１−１０重
量−であるが染料の種類によってその濃度は適宜法める
ことができる。
１１皮成形品の染色溶液への浸漬時間は、通常１０秒〜
２ｗｉ＃間程度でめ抄、浸漬時間を短かくすることＫよ
り成形品の表面薄層のみを着色することが可能である。
％に硬質重合体からなる成形品の場合は、染色溶液中で
成形品を完全罠膨潤させると成形品の内部歪の次めに溶
剤を除去・乾燥しても元の形状に戻らず変形することが
あり、このようなときは浸漬時間を短くして成形品の表
面薄層のみを着色することが好ましい。
このような成形品の表面薄層のみの着色においても、色
むらなどがない均質に着色された成形品を得ることがで
きる。
本発明によれば、色むらがなく着色が均質で内部からの
染料の溶出がない着色成形品が得られ、従って本発明に
よって着色コンタクトレンズを製造した場合、＠に対し
て好ましいフンタクトレンズが得られ、また長期間使用
しても成形品が変色あるいは褪色することもない。これ
は成形品の基材であるアクリル酸エステル反び／又はメ
タクリル酸エステルの重合体のような親油性重合体を油
溶性染料で着色したもので竺なく、水溶性染料を親油性
重合体中に均質に分散させたものであるので、染料が重
合体に溶解して存在することなく従って染料が重合体中
を移行して溶出することがｆｌ　ｌｌまたｄ、と考えら
れる１、更に成形品の１柏である重合体が実質的に非含
水であるので本発明にエリ得られる着色された成形品は
吸水性ノントコノタクトレンズの様な吸水膨１１’？！
　１（よる染料の浴出もない。
４−発明を更に実施例に工り祥細に説明する。
実施例１゜ アクリル酸２５０ｇ、ｎ−ブチルメタクリレート２５０
ｇ、エチレングリコールジメタクリレート２０ｆＩ　ベ
ンゾイン６ｍＶを直径１５■　高さ２０−のポリエチレ
ン製型の中ｐこ１５−注入して窒素雰囲気下で室温にお
い−Ｃ紫外線を照射して重合させ皮。重合させ次ノロツ
ク状重合体は、通常の切削加工によってコンタクトレン
ズ形状に成形し友。次いでこのレンズをｎ−プロピルア
ルコールｖｃＷ１漬し、１１歇−のメタンスルホン酸を
加え虚流一度で２４時間反応させてエステル化し反応後
、ｎ−プロピルアルコ−羨で洗浄して乾燥して執實のコ
ンタクトレンズｔ−得友。この軟５ｔｏコンタクトレン
ズを、医薬品用育色１号ＩＩｉにメチルアルコール１０
０ｇｋ加えた染色溶液中に室温で１時間浸漬（、また。
浸漬後、膨潤着色した軟質のコンタクトレンズを９５℃
で１６時間乾燥したのち、工〈水洗［２てコンタクトレ
ンズ表面に付層した染料を除去し。
で着色コンタクトレンズを得た。
着色した軟質のコンタクトレンズを大気圧下で７日間煮
沸処理しても変色あるいは褪色は見られなかった。
実施例２ 実施例１．と同様にして重合し、軟質化したコンタクト
レンズを、外耳１医薬品用黄色２０３号０．５９　Ｋエ
チルエーテル１０＆、エチルアルコール９０１１を加え
た染色酪液中に室温で１時間浸漬した。浸漬後、険ｇ４
着色した軟質のコンタクトレンズを９５℃１６時間乾燥
したのち、↓〈水洗してコンタクトレンズ表面に付着し
たｔａを除去して着色コ〉′タクトレンズを得た。
着色し２次軟質のコンタクトレンズを大気圧下で７日間
煮沸処理しても変色あるいは褪色は艶られなかった。
実施例１ 実施例１．と同様にし２て重合し、軟質化【７友コンタ
クトレンズを、外用医薬品用青色２０３号ＩＩＫ水１０
１．アセトンｓａｇを加えた染色溶液中に室温で３０分
浸漬した。浸漬後、膨潤着色し几軟質のコンタクトレン
ズｔ−９５℃で１６時間乾燥させたのち、よく水洗して
コンタクトレンズ表面に付着した染料を除去して着色コ
ンタクトレンズを得た。
着色した軟質のコンタクトレンズを大気圧下で７日間煮
沸処理しても変色あるいは褪色は見られなかった。
実施Ｎ４゜ ｔ−ブチルアクリレ−）２５０ｐ、ｎ−ブチルメタクリ
レート２５０．！ｉ＋　　エチレングリコールジメタク
リレート２５ｇ、ベンゾインＳＳＶ會実施？１１１．と
同様に重合して、切削加工によってコンタクトレンズ形
状に成形した。
次いでこのレンズを医薬と、青色１号ａｇＫ水１５Ｉ、
エチルアルコール８５＃１−加えた染色ｆ＠液液中室温
で３０秒間浸漬した。浸漬後、コンタクトレンズのｐ面
薄層が膨潤着色した硬質ノコンタクトレンズを４０℃で
４８時間乾燥したのち、よく水洗してコンタクトレンズ
表面に付着した染料を除去して着色コンタクトレンズを
得友。
着色した硬質のコンタクトレンズを流水中に１ケ月間浸
漬し次が、変色あるいは褪色は艶られなかつ良。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. アクリル酸エステル及び／又はメタクリル酸エステルの
    重合体からなる成形品を、該重合体を膨潤することがで
    きる溶剤に水溶性染料を溶解した染色＃！液に浸漬し膨
    潤させて着色することを特徴とする着色成形品の製造方
    法。
JP56201450A 1981-12-16 1981-12-16 着色された成形品の製造方法 Pending JPS58104286A (ja)

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EP82306735A EP0082026B1 (en) 1981-12-16 1982-12-16 A process for producing coloured shaped articles
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CA (1) CA1189256A (ja)
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