JPH03244361A - アミノ酸の処理法 - Google Patents
アミノ酸の処理法Info
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- JPH03244361A JPH03244361A JP2041988A JP4198890A JPH03244361A JP H03244361 A JPH03244361 A JP H03244361A JP 2041988 A JP2041988 A JP 2041988A JP 4198890 A JP4198890 A JP 4198890A JP H03244361 A JPH03244361 A JP H03244361A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジクロロプロパツール（以下、ＤＣＰという
）及びモノクロロブロバノール（以下、ＭＣＰという）
の低減化されたアミノ酸の処理広に関する。
）及びモノクロロブロバノール（以下、ＭＣＰという）
の低減化されたアミノ酸の処理広に関する。
［従来の技術及び発明が解法しようとする課題］食品衛
生上問題を有する可能性があるＤＣＰ及びＭＣＰは、蛋
白質原料を塩酸等により加水分解してアミノ酸液（調味
料）を製造するときに該アミノ酸液中に副生ずることが
知られており、アミ、ノ酸液中におけるそれらの低減化
が強く求められている。
生上問題を有する可能性があるＤＣＰ及びＭＣＰは、蛋
白質原料を塩酸等により加水分解してアミノ酸液（調味
料）を製造するときに該アミノ酸液中に副生ずることが
知られており、アミ、ノ酸液中におけるそれらの低減化
が強く求められている。
従って、本発明の目的は、アミノ酸中のＤＣＰ及びＭＣ
Ｐを低減化し得るアミノ酸の処理法を提供することにあ
る。
Ｐを低減化し得るアミノ酸の処理法を提供することにあ
る。
本発明者らは、種々検討した結果、特定状態にある二酸
化炭素をアミノ酸に接触させることによって、上記目的
を達威し得ることを知見した。
化炭素をアミノ酸に接触させることによって、上記目的
を達威し得ることを知見した。
本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、アミノ
酸に、液体状態又は超臨界状態の二酸化炭素を接触させ
ることを特徴とするアミノ酸の処理法を提供するもので
ある。
酸に、液体状態又は超臨界状態の二酸化炭素を接触させ
ることを特徴とするアミノ酸の処理法を提供するもので
ある。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で処理の対象となるアミノ酸としては、動植物蛋
白質原料を酸で加水分解し、炭酸ソーダ及び苛性ソーダ
等のアルカリ剤で中和した後、おり引きして得られるア
ミノ酸調味液、これを他の調味液（例えば、醤油）に混
和したもの等、液状のもの（アよ）酸液）に限らず、そ
れらをスプレードライヤー等で粉化処理したもの（粉末
化アミノ酸）等が挙げられる。尚、以下には、主に、ア
ミノ酸としてアミノ酸液を用いた場合について説明する
。
白質原料を酸で加水分解し、炭酸ソーダ及び苛性ソーダ
等のアルカリ剤で中和した後、おり引きして得られるア
ミノ酸調味液、これを他の調味液（例えば、醤油）に混
和したもの等、液状のもの（アよ）酸液）に限らず、そ
れらをスプレードライヤー等で粉化処理したもの（粉末
化アミノ酸）等が挙げられる。尚、以下には、主に、ア
ミノ酸としてアミノ酸液を用いた場合について説明する
。
本発明に用いられる二酸化炭素は、液体状態又は超は界
状態で用いられる。ここで超臨界状態の酸化炭素とは、
その臨界点（３１°Ｃ１７５，２ｋｇ／ｃｄ）以上の温
度、圧力の状態にある二酸化炭素をいい、また、液体状
態の二酸化炭素としては、その液体温度での革気圧以上
に加圧された状態のものが好ましい。
状態で用いられる。ここで超臨界状態の酸化炭素とは、
その臨界点（３１°Ｃ１７５，２ｋｇ／ｃｄ）以上の温
度、圧力の状態にある二酸化炭素をいい、また、液体状
態の二酸化炭素としては、その液体温度での革気圧以上
に加圧された状態のものが好ましい。
また、本発明は、液体状態又は超臨界状態の二酸化炭素
をアミノ酸に接触させるもので、この接触を行うために
は、例えば、アミノ酸液を耐圧容器に充填し、アミノ酸
液の充填された耐圧容器に上記状態の二酸化炭素を導入
してアミノ酸液に上記状態のまま直接接触させることに
よって行われる。
をアミノ酸に接触させるもので、この接触を行うために
は、例えば、アミノ酸液を耐圧容器に充填し、アミノ酸
液の充填された耐圧容器に上記状態の二酸化炭素を導入
してアミノ酸液に上記状態のまま直接接触させることに
よって行われる。
接触させるときの温度は、０−１００°Ｃが好ましく、
２０〜７０°Ｃがより好ましく、また、接触させるとき
の圧力は、４０〜５００ ｋｇ／ｃ＋４が好ましく、５
０〜３００ ｋｇ／ｃ＋ｊがより好ましい。
２０〜７０°Ｃがより好ましく、また、接触させるとき
の圧力は、４０〜５００ ｋｇ／ｃ＋４が好ましく、５
０〜３００ ｋｇ／ｃ＋ｊがより好ましい。
二酸化炭素とアミノ酸液との接触操作は、アミノ酸液中
に上記状態の二酸化炭素を流通させるだけで良いが、必
要に応じて両者を撹拌しても良く、また、一定量の二酸
化炭素を耐圧容器内に連続的に循環させて繰り返し接触
させるようにしても良い。
に上記状態の二酸化炭素を流通させるだけで良いが、必
要に応じて両者を撹拌しても良く、また、一定量の二酸
化炭素を耐圧容器内に連続的に循環させて繰り返し接触
させるようにしても良い。
二酸化炭素とアミノ酸液との接触時間は、アミノ酸液の
種類等に応して適宜設定することができ、ＤＣＰ及びＭ
ＣＰが所望の濃度、例えば、それぞれ無処理区の１５分
の１以下及び４分の１以下の濃度となるのに充分な時間
に設定することが好ましく、通常は数分〜数時間が好ま
しい。
種類等に応して適宜設定することができ、ＤＣＰ及びＭ
ＣＰが所望の濃度、例えば、それぞれ無処理区の１５分
の１以下及び４分の１以下の濃度となるのに充分な時間
に設定することが好ましく、通常は数分〜数時間が好ま
しい。
このように、アミノ酸に液体状態又は超臨界状態の二酸
化炭素を接触させることによって、ＤＣＰ及びＭＣＰが
顕著に低減されたアミノ酸が得られる。
化炭素を接触させることによって、ＤＣＰ及びＭＣＰが
顕著に低減されたアミノ酸が得られる。
而して、本発明を実施する場合には、例えば、第１図に
示す超臨界流体抽出装置が用いられる。
示す超臨界流体抽出装置が用いられる。
該超臨界流体抽出装置及びその操作について説明すると
、該超臨界流体装置は、第１図に示す如く、二酸化炭素
を供給する二酸化炭素ボンベ１、該二酸化炭素がボンベ
１から配管２を介して液体状態又は超臨界状態の二酸化
炭素を受給して液体状態又は超臨界状態の二酸化炭素を
アミノ酸液３に接触処理させるｉＰｉ！ジャケット４を
具備した耐圧円筒型抽出槽５、及び配管６を介して接触
処理後の二酸化炭素を排気する排気ガス処理装置７を備
えている。上記配管２は、二酸化炭素ボンベ１から供給
される二酸化炭素を冷却する冷却機８、冷却された二酸
化炭素を加圧して液化状態又は超り！界状態にする加圧
ポンプ９及びその圧力を検出する圧力計１０を備え、ボ
ンベｌからの二酸化炭素を液体状態又は超臨界状態にす
るようになされており、また、他方の配管６は、ヒータ
ー内蔵の背圧調整弁１１を備えている。また、上記耐圧
円筒型抽出槽５の底部には抽出残液排出弁１２を具備す
るパイプが配設されている。
、該超臨界流体装置は、第１図に示す如く、二酸化炭素
を供給する二酸化炭素ボンベ１、該二酸化炭素がボンベ
１から配管２を介して液体状態又は超臨界状態の二酸化
炭素を受給して液体状態又は超臨界状態の二酸化炭素を
アミノ酸液３に接触処理させるｉＰｉ！ジャケット４を
具備した耐圧円筒型抽出槽５、及び配管６を介して接触
処理後の二酸化炭素を排気する排気ガス処理装置７を備
えている。上記配管２は、二酸化炭素ボンベ１から供給
される二酸化炭素を冷却する冷却機８、冷却された二酸
化炭素を加圧して液化状態又は超り！界状態にする加圧
ポンプ９及びその圧力を検出する圧力計１０を備え、ボ
ンベｌからの二酸化炭素を液体状態又は超臨界状態にす
るようになされており、また、他方の配管６は、ヒータ
ー内蔵の背圧調整弁１１を備えている。また、上記耐圧
円筒型抽出槽５の底部には抽出残液排出弁１２を具備す
るパイプが配設されている。
上記超臨界流体抽出装置を操作するには、耐圧円筒型抽
出槽５に所定のアミノ酸液３を所定量充填し、冷却機８
及び加圧ポンプ９を作動させて液化二酸化炭素を５０〜
３００気圧に調圧し、耐圧円筒型抽出槽５に液化二酸化
炭素を導入する。この際、背圧調整弁１１で耐圧円筒型
抽出槽５内の圧力を一定に保持しながら、液化二酸化炭
素を所定流量、所定温度で上記アミノ酸液３に所定時間
流通接触させて上記アミノ酸液３を接触処理すれば良い
。
出槽５に所定のアミノ酸液３を所定量充填し、冷却機８
及び加圧ポンプ９を作動させて液化二酸化炭素を５０〜
３００気圧に調圧し、耐圧円筒型抽出槽５に液化二酸化
炭素を導入する。この際、背圧調整弁１１で耐圧円筒型
抽出槽５内の圧力を一定に保持しながら、液化二酸化炭
素を所定流量、所定温度で上記アミノ酸液３に所定時間
流通接触させて上記アミノ酸液３を接触処理すれば良い
。
尚、上記接触処理の際、エントレーナーとしてエタノー
ルを０．５〜５０重量％添加すると、ＤＣＰ及びＭＣＰ
の抽出効率が良くなるので好ましい。
ルを０．５〜５０重量％添加すると、ＤＣＰ及びＭＣＰ
の抽出効率が良くなるので好ましい。
また、液体であるアミノ酸液を処理する場合は、連続向
流接触方式の二酸化炭素抽出を行うことにより、製造コ
ストを低減できる。
流接触方式の二酸化炭素抽出を行うことにより、製造コ
ストを低減できる。
〔実施例〕
次に、下記実施例に基づいて本発明をより具体的に説明
する。
する。
尚、下記実施例におけるＤＣＰ及びＭＣＰの分析は以下
の方法により行った。
の方法により行った。
（ＤＣＰの分析方法）
サンプル５．０ ｄを容量１２ｍのキャップ付き試験管
（抽出管）に取り、これに食塩１ｇと、内部標準物質と
して、２０Ｑｐｐ−のクロロブタノール（ｃｈｌｏｒｏ
ｂｕｔａｎｏｌ） ・酢酸エチル溶液５μｌを加え、
さらにエチルエーテル１．０ ｄを加えた。これを振盪
機にて１０分間振盪し、４°Ｃ１３０００ｒ、ｐ、ｍ。
（抽出管）に取り、これに食塩１ｇと、内部標準物質と
して、２０Ｑｐｐ−のクロロブタノール（ｃｈｌｏｒｏ
ｂｕｔａｎｏｌ） ・酢酸エチル溶液５μｌを加え、
さらにエチルエーテル１．０ ｄを加えた。これを振盪
機にて１０分間振盪し、４°Ｃ１３０００ｒ、ｐ、ｍ。
にて２０分間遠心分離を行った０分離した上層をとり、
その２μｌを日立製作所製ガスクロマトグラフ質量分析
計ｒＭ−８０ＢＪへ導入し、分析を行った。
その２μｌを日立製作所製ガスクロマトグラフ質量分析
計ｒＭ−８０ＢＪへ導入し、分析を行った。
〔ガスクロマトグラフ質量分析の条件〕カラム；スベル
コ・ワックス（ＳＰＥＬＣＯ−＾Ｘ）１０（１５ｍｘ内
径０．２５ｗＸＷｊＩ厚２．５μｍ）オーデフ；５０″
Ｃ→２００’Ｃ１昇温３°Ｃ／分２００°Ｃにてホール
ド サンプルの量；２μｌ モニター質量数； ｍ ／ ｚ ５９．０ （クロロブタノール用）、同
６２．０ （２，３−ＤＣＰ用）、 同７９．０ （１，１−ＤＣＰ用） ＣＭＣＰの分析方法〕 サンプル前処理用カラム（エクストリュート２０、メル
ク社製）に試料１０１ｄを負荷し、試料を浸透させた。
コ・ワックス（ＳＰＥＬＣＯ−＾Ｘ）１０（１５ｍｘ内
径０．２５ｗＸＷｊＩ厚２．５μｍ）オーデフ；５０″
Ｃ→２００’Ｃ１昇温３°Ｃ／分２００°Ｃにてホール
ド サンプルの量；２μｌ モニター質量数； ｍ ／ ｚ ５９．０ （クロロブタノール用）、同
６２．０ （２，３−ＤＣＰ用）、 同７９．０ （１，１−ＤＣＰ用） ＣＭＣＰの分析方法〕 サンプル前処理用カラム（エクストリュート２０、メル
ク社製）に試料１０１ｄを負荷し、試料を浸透させた。
３０分後、エチルエーテル２００ｄにて溶出した。その
溶出液に内部標準物質として４００ｐｐｂのヘキサンジ
オール（Ｈｅｘａｎｅｄｉｏｌ）・エチルエーテル溶液
ｌｌ１１を加え、常法により３〜４ＩＩｌまで濃縮した
。
溶出液に内部標準物質として４００ｐｐｂのヘキサンジ
オール（Ｈｅｘａｎｅｄｉｏｌ）・エチルエーテル溶液
ｌｌ１１を加え、常法により３〜４ＩＩｌまで濃縮した
。
これを、サンプル壜にて４−にメスアンプし、誘導体化
剤として１％フェニル・ホウ酸（Ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｉ
ｃ ａｃｉｄ） ・エチルエーテル溶液１＋ｄを加え
、この２μｌを日立製作所製ガスクロマトグラフ質量分
析計ｒＭ−８０ＢＪへ導入し、分析を行った。
剤として１％フェニル・ホウ酸（Ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｉ
ｃ ａｃｉｄ） ・エチルエーテル溶液１＋ｄを加え
、この２μｌを日立製作所製ガスクロマトグラフ質量分
析計ｒＭ−８０ＢＪへ導入し、分析を行った。
〔ガスクロマトグラフ質量分析の条件〕カラム；ヒユー
レットパラカード、ウルトラＩ（内径０．２ｓｓＸ２５
ｍ、膜厚０．３３μｍ）オーブン；７０°Ｃにて１分間
保持後毎分１０℃にて２８０°Ｃまで昇温 サンプルの置；２μｌ モニター質量数； ｍ／ｚ １９６．０ （ＭＣＰ用） 同２０４．１ （１，２−ヘキサンジオール用） 実施例１ 本実施例は、第１図に示す超臨界流体抽出装置を用い、
以下の条件で二酸化炭素とアミノ酸液とを接触させてＤ
ＣＰの除去を行った。
レットパラカード、ウルトラＩ（内径０．２ｓｓＸ２５
ｍ、膜厚０．３３μｍ）オーブン；７０°Ｃにて１分間
保持後毎分１０℃にて２８０°Ｃまで昇温 サンプルの置；２μｌ モニター質量数； ｍ／ｚ １９６．０ （ＭＣＰ用） 同２０４．１ （１，２−ヘキサンジオール用） 実施例１ 本実施例は、第１図に示す超臨界流体抽出装置を用い、
以下の条件で二酸化炭素とアミノ酸液とを接触させてＤ
ＣＰの除去を行った。
即ち、内径４５閣、容量２５０ｍの耐圧円筒型抽出槽５
に市販のアミノ酸液（小麦グルテンの酸加水分解液）３
を８０ｍ充填し、冷却機８及び加圧ポンプ９を作動させ
て液化二酸化炭素を２００気圧に調圧し、耐圧円筒型抽
出槽５に液化二酸化炭素を導入した。この際、ヒーター
内蔵背圧調整弁１１で耐圧円筒型抽出槽５内の圧力を一
定に保持しながら、液化二酸化炭素を流量１．３！Ｍ！
／分（大気圧、室温の気体に換算した場合）、温度４０
′Ｃで上記アミノ酸液３に１時間流通接触させ、アミノ
酸液（処理品ｌ）を得た。
に市販のアミノ酸液（小麦グルテンの酸加水分解液）３
を８０ｍ充填し、冷却機８及び加圧ポンプ９を作動させ
て液化二酸化炭素を２００気圧に調圧し、耐圧円筒型抽
出槽５に液化二酸化炭素を導入した。この際、ヒーター
内蔵背圧調整弁１１で耐圧円筒型抽出槽５内の圧力を一
定に保持しながら、液化二酸化炭素を流量１．３！Ｍ！
／分（大気圧、室温の気体に換算した場合）、温度４０
′Ｃで上記アミノ酸液３に１時間流通接触させ、アミノ
酸液（処理品ｌ）を得た。
次いで、上記処理品ｌ及び無処理のアミノ酸液（対照品
１）について、それぞれ、ＤＣＰ濃度を測定したところ
、下記第１表に示す結果が得られた。
１）について、それぞれ、ＤＣＰ濃度を測定したところ
、下記第１表に示す結果が得られた。
第１表
第１表に示す結果から、本発明による処理品ｌは、ＤＣ
Ｐが極めて低減化されていることが判る。
Ｐが極めて低減化されていることが判る。
実施例２
上記実施例１のアミノ酸液の処理法において、「アミノ
酸液（小麦グルテンの酸加水分解液）」に代えて「アミ
ノ酸液（動物性蛋白質の酸加水分解液〉」及び「粉末化
アミノ酸（動物性蛋白質の酸加水分解液を粉化処理した
もの）」を用いる以外は、実施例１と全く同様にして、
ＭＣＰが非常に少ないアミノ酸液（処理品２）及び粉末
化アミノ酸（処理品３）をそれぞれ得た。
酸液（小麦グルテンの酸加水分解液）」に代えて「アミ
ノ酸液（動物性蛋白質の酸加水分解液〉」及び「粉末化
アミノ酸（動物性蛋白質の酸加水分解液を粉化処理した
もの）」を用いる以外は、実施例１と全く同様にして、
ＭＣＰが非常に少ないアミノ酸液（処理品２）及び粉末
化アミノ酸（処理品３）をそれぞれ得た。
また、「アミノ酸液（動物性蛋白質の酸加水分解液）」
の処理において、エントレーナーとしてエタノールを３
〇−添加して超席界流体抽出を行い、ＭＣＰが非常に少
ないアミノ酸液（処理品４）を得た。
の処理において、エントレーナーとしてエタノールを３
〇−添加して超席界流体抽出を行い、ＭＣＰが非常に少
ないアミノ酸液（処理品４）を得た。
本発明による処理品２〜４、無処理のアミノ酸液（対照
品２）及び無処理の粉末化アミノ酸（対照品３）につい
てのＭＣＰ濃度測定の結果を下記第２表に示す。
品２）及び無処理の粉末化アミノ酸（対照品３）につい
てのＭＣＰ濃度測定の結果を下記第２表に示す。
第２表
第２表に示す結果から、本発明による処理品２〜４は、
何れもＭＣＰが極めて低減化されていることが判る。
何れもＭＣＰが極めて低減化されていることが判る。
（発明の効果〕
本発明のアミノ酸の処理法によれば、アミノ酸中のＤＣ
Ｐ及びＭＣＰを低減化できる。
Ｐ及びＭＣＰを低減化できる。
第１図は本発明に使用する超臨界流体抽出装置の概略説
明図である。 １；二酸化炭素ボンベ ３；アミノ酸液４；Ａｌ１４ジ
ヤケツト ５；耐圧円筒型抽出槽７；排気ガス処理装
置 ８；冷却機 ９；加圧ポンプ １０；圧力計
明図である。 １；二酸化炭素ボンベ ３；アミノ酸液４；Ａｌ１４ジ
ヤケツト ５；耐圧円筒型抽出槽７；排気ガス処理装
置 ８；冷却機 ９；加圧ポンプ １０；圧力計
Claims (1)
- （１）アミノ酸に、液体状態又は超臨界状態の二酸化炭
素を接触させることを特徴とするアミノ酸の処理法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2041988A JP2843093B2 (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | アミノ酸の処理法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2041988A JP2843093B2 (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | アミノ酸の処理法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03244361A true JPH03244361A (ja) | 1991-10-31 |
| JP2843093B2 JP2843093B2 (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=12623577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2041988A Expired - Lifetime JP2843093B2 (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | アミノ酸の処理法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2843093B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06279229A (ja) * | 1993-03-31 | 1994-10-04 | Nippon Sanso Kk | 無臭化粧品原料及びその製造方法 |
| WO1997034660A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Sri International | Method for hot and supercritical water oxidation of material using specific reactants |
-
1990
- 1990-02-22 JP JP2041988A patent/JP2843093B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06279229A (ja) * | 1993-03-31 | 1994-10-04 | Nippon Sanso Kk | 無臭化粧品原料及びその製造方法 |
| WO1997034660A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Sri International | Method for hot and supercritical water oxidation of material using specific reactants |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2843093B2 (ja) | 1999-01-06 |
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