JP2843093B2 - アミノ酸の処理法 - Google Patents
アミノ酸の処理法Info
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- JP2843093B2 JP2843093B2 JP2041988A JP4198890A JP2843093B2 JP 2843093 B2 JP2843093 B2 JP 2843093B2 JP 2041988 A JP2041988 A JP 2041988A JP 4198890 A JP4198890 A JP 4198890A JP 2843093 B2 JP2843093 B2 JP 2843093B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ジクロロプロパノール（以下、DCPとい
う）及びモノクロロプロパノール（以下、MCPという）
の低減化されたアミノ酸の処理法に関する。
う）及びモノクロロプロパノール（以下、MCPという）
の低減化されたアミノ酸の処理法に関する。
食品衛生上問題を有する可能性があるDCP及びMCPは、
蛋白質原料を塩酸等により加水分解してアミノ酸液（調
味料）を製造するときに該アミノ酸液中に副生すること
が知られており、アミノ酸液中におけるそれらの低減化
が強く求められている。
蛋白質原料を塩酸等により加水分解してアミノ酸液（調
味料）を製造するときに該アミノ酸液中に副生すること
が知られており、アミノ酸液中におけるそれらの低減化
が強く求められている。
従って、本発明の目的は、アミノ酸中のDCP及びMCPを
低減化し得るアミノ酸の処理法を提供することにある。
低減化し得るアミノ酸の処理法を提供することにある。
本発明者らは、種々検討した結果、特定状態にある二
酸化炭素をアミノ酸に接触させることによって、上記目
的を達成し得ることを知見した。
酸化炭素をアミノ酸に接触させることによって、上記目
的を達成し得ることを知見した。
本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、ジク
ロロプロパノール及びモノクロロプロパノールを低減さ
せるために、アミノ酸に、液体状態又は超臨界状態の二
酸化炭素を接触させることを特徴とするアミノ酸の処理
法を提供するものである。
ロロプロパノール及びモノクロロプロパノールを低減さ
せるために、アミノ酸に、液体状態又は超臨界状態の二
酸化炭素を接触させることを特徴とするアミノ酸の処理
法を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で処理の対象となるアミノ酸としては、動植物
蛋白質原料を酸で加水分解し、炭酸ソーダ及び苛性ソー
ダ等のアルカリ剤で中和した後、おり引きして得られる
アミノ酸調味液、これを他の調味液（例えば、醤油）に
混和したもの等、液状のもの（アミノ酸液）に限らず、
それらをスプレードライヤー等で粉化処理したもの（粉
末化アミノ酸）等が挙げられる。尚、以下には、主に、
アミノ酸としてアミノ酸液を用いた場合について説明す
る。
蛋白質原料を酸で加水分解し、炭酸ソーダ及び苛性ソー
ダ等のアルカリ剤で中和した後、おり引きして得られる
アミノ酸調味液、これを他の調味液（例えば、醤油）に
混和したもの等、液状のもの（アミノ酸液）に限らず、
それらをスプレードライヤー等で粉化処理したもの（粉
末化アミノ酸）等が挙げられる。尚、以下には、主に、
アミノ酸としてアミノ酸液を用いた場合について説明す
る。
本発明に用いられる二酸化炭素は、液体状態又は超臨
界状態で用いられる。ここで超臨界状態の二酸化炭素と
は、その臨界点（31℃、75.2kg/cm2）以上の温度、圧力
の状態にある二酸化炭素をいい、また、液体状態の二酸
化炭素としては、その液体温度での蒸気圧以上に加圧さ
れた状態のものが好ましい。
界状態で用いられる。ここで超臨界状態の二酸化炭素と
は、その臨界点（31℃、75.2kg/cm2）以上の温度、圧力
の状態にある二酸化炭素をいい、また、液体状態の二酸
化炭素としては、その液体温度での蒸気圧以上に加圧さ
れた状態のものが好ましい。
また、本発明は、液体状態又は超臨界状態の二酸化炭
素をアミノ酸に接触させるもので、この接触を行うため
には、例えば、アミノ酸液を耐圧容器に充填し、アミノ
酸液の充填された耐圧容器に上記状態の二酸化炭素を導
入してアミノ酸液に上記状態のまま直接接触させること
によって行われる。
素をアミノ酸に接触させるもので、この接触を行うため
には、例えば、アミノ酸液を耐圧容器に充填し、アミノ
酸液の充填された耐圧容器に上記状態の二酸化炭素を導
入してアミノ酸液に上記状態のまま直接接触させること
によって行われる。
接触させるときの温度は、０〜100℃が好ましく、20
〜70℃がより好ましく、また、接触させるときの圧力
は、40〜500kg/cm2が好ましく、50〜300kg/cm2がより好
ましい。
〜70℃がより好ましく、また、接触させるときの圧力
は、40〜500kg/cm2が好ましく、50〜300kg/cm2がより好
ましい。
二酸化炭素とアミノ酸液との接触操作は、アミノ酸液
中に上記状態の二酸化炭素を流通させるだけで良いが、
必要に応じて両者を撹拌しても良く、また、一定量の二
酸化炭素を耐圧容器内に連続的に循環させて繰り返し接
触させるようにしても良い。
中に上記状態の二酸化炭素を流通させるだけで良いが、
必要に応じて両者を撹拌しても良く、また、一定量の二
酸化炭素を耐圧容器内に連続的に循環させて繰り返し接
触させるようにしても良い。
二酸化炭素とアミノ酸液との接触時間は、アミノ酸液
の種類等に応じて適宜設定することができ、DCP及びMCP
が所望の濃度、例えば、それぞれ無処理区の15分の１以
下及び４分の１以下の濃度となるのに充分な時間に設定
することが好ましく、通常は数分〜数時間が好ましい。
の種類等に応じて適宜設定することができ、DCP及びMCP
が所望の濃度、例えば、それぞれ無処理区の15分の１以
下及び４分の１以下の濃度となるのに充分な時間に設定
することが好ましく、通常は数分〜数時間が好ましい。
このように、アミノ酸に液体状態又は超臨界状態の二
酸化炭素を接触させることによって、DCP及びMCPが顕著
に低減されたアミノ酸が得られる。
酸化炭素を接触させることによって、DCP及びMCPが顕著
に低減されたアミノ酸が得られる。
而して、本発明を実施する場合には、例えば、第１図
に示す超臨界流体抽出装置が用いられる。
に示す超臨界流体抽出装置が用いられる。
該超臨界流体抽出装置及びその操作について説明する
と、該超臨界流体装置は、第１図に示す如く、二酸化炭
素を供給する二酸化炭素ボンベ１、該二酸化炭素がボン
ベ１から配管２を介して液体状態又は超臨界状態の二酸
化炭素を受給して液体状態又は超臨界状態の二酸化炭素
をアミノ酸液３に接触処理させる調温ジャケット４を具
備した耐圧円筒型抽出槽５、及び配管６を介して接触処
理後の二酸化炭素を排気する排気ガス処理装置７を備え
ている。上記配管３は、二酸化炭素ボンベ１から供給さ
れる二酸化炭素を冷却する冷却機８、冷却された二酸化
炭素を加圧して液化状態又は超臨界状態にする加圧ポン
プ９及びその圧力を検出する圧力計10を備え、ボンベ１
からの二酸化炭素を液体状態又は超臨界状態にするよう
になされており、また、他方の配管６は、ヒーター内蔵
の背圧調整弁11を備えている。また、上記耐圧円筒型抽
出槽５の底部には抽出残液排出弁12を具備するパイプが
配設されている。
と、該超臨界流体装置は、第１図に示す如く、二酸化炭
素を供給する二酸化炭素ボンベ１、該二酸化炭素がボン
ベ１から配管２を介して液体状態又は超臨界状態の二酸
化炭素を受給して液体状態又は超臨界状態の二酸化炭素
をアミノ酸液３に接触処理させる調温ジャケット４を具
備した耐圧円筒型抽出槽５、及び配管６を介して接触処
理後の二酸化炭素を排気する排気ガス処理装置７を備え
ている。上記配管３は、二酸化炭素ボンベ１から供給さ
れる二酸化炭素を冷却する冷却機８、冷却された二酸化
炭素を加圧して液化状態又は超臨界状態にする加圧ポン
プ９及びその圧力を検出する圧力計10を備え、ボンベ１
からの二酸化炭素を液体状態又は超臨界状態にするよう
になされており、また、他方の配管６は、ヒーター内蔵
の背圧調整弁11を備えている。また、上記耐圧円筒型抽
出槽５の底部には抽出残液排出弁12を具備するパイプが
配設されている。
上記超臨界流体抽出装置を操作するには、耐圧円筒型
抽出槽５に所定のアミノ酸液３を所定量充填し、冷却機
８及び加圧ポンプ９を作動させて液化二酸化炭素を50〜
300気圧に調圧し、耐圧円筒型抽出槽５に液化二酸化炭
素を導入する。この際、背圧調整弁11で耐圧円筒型抽出
槽５内の圧力を一定に保持しながら、液化二酸化炭素を
所定流量、所定温度で上記アミノ酸液３に所定時間流通
接触させて上記アミノ酸液３を接触処理すれば良い。
抽出槽５に所定のアミノ酸液３を所定量充填し、冷却機
８及び加圧ポンプ９を作動させて液化二酸化炭素を50〜
300気圧に調圧し、耐圧円筒型抽出槽５に液化二酸化炭
素を導入する。この際、背圧調整弁11で耐圧円筒型抽出
槽５内の圧力を一定に保持しながら、液化二酸化炭素を
所定流量、所定温度で上記アミノ酸液３に所定時間流通
接触させて上記アミノ酸液３を接触処理すれば良い。
尚、上記接触処理の際、エントレーナーとしてエタノ
ールを0.5〜50重量％添加すると、DCP及びMCPの抽出効
率が良くなるので好ましい。
ールを0.5〜50重量％添加すると、DCP及びMCPの抽出効
率が良くなるので好ましい。
また、液体であるアミノ酸液を処理する場合は、連続
向流接触方式の二酸化炭素抽出を行うことにより、製造
コストを低減できる。
向流接触方式の二酸化炭素抽出を行うことにより、製造
コストを低減できる。
次に、下記実施例に基づいて本発明をより具体的に説
明する。
明する。
尚、下記実施例におけるDCP及びMCPの分析は以下の方
法により行った。
法により行った。
サンプル5.0mlを容量12mlのキャップ付き試験管（抽
出管）に取り、これに食塩1gと、内部標準物質として、
200ppmのクロロブタノール（chlorobutanol）・酢酸エ
チル溶液５μを加え、さらにエチルエーテル1.0mlを
加えた。これを振盪機にて10分間振盪し、４℃、3000r.
p.m.にて20分間遠心分離を行った。分離した上層をと
り、その２μを日立製作所製ガスクロマトグラフ質量
分析計「Ｍ−80B」へ導入し、分析を行った。
出管）に取り、これに食塩1gと、内部標準物質として、
200ppmのクロロブタノール（chlorobutanol）・酢酸エ
チル溶液５μを加え、さらにエチルエーテル1.0mlを
加えた。これを振盪機にて10分間振盪し、４℃、3000r.
p.m.にて20分間遠心分離を行った。分離した上層をと
り、その２μを日立製作所製ガスクロマトグラフ質量
分析計「Ｍ−80B」へ導入し、分析を行った。
カラム；スペルコ・ワックス（SPELCO WAX）10（15m×
内径0.25mm×膜厚2.5μｍ） オーブン;50℃→200℃、昇温３℃／分 200℃にてホー
ルド サンプルの量;2μ モニター質量数;m/z59.0（クロロブタノール用）、同6
2.0（2,3−DCP用）、同79.0（1,3−DCP用） 〔MCPの分析方法〕 サンプル前処理用カラム（エクストリュート20、メル
ク社製）に試料10mlを負荷し、試料を浸透させた。
内径0.25mm×膜厚2.5μｍ） オーブン;50℃→200℃、昇温３℃／分 200℃にてホー
ルド サンプルの量;2μ モニター質量数;m/z59.0（クロロブタノール用）、同6
2.0（2,3−DCP用）、同79.0（1,3−DCP用） 〔MCPの分析方法〕 サンプル前処理用カラム（エクストリュート20、メル
ク社製）に試料10mlを負荷し、試料を浸透させた。
30分後、エチルエーテル200mlにて溶出した。その溶
出液に内部標準物質として400ppbのヘキサンジオール
（Hexanediol）・エチルエーテル溶液1mlを加え、常法
により３〜4mlまで濃縮した。
出液に内部標準物質として400ppbのヘキサンジオール
（Hexanediol）・エチルエーテル溶液1mlを加え、常法
により３〜4mlまで濃縮した。
これを、サンプル壜にて4mlにメスアップし、誘導体
化剤として１％フェニル・ホウ酸（Phenyl boric aci
d）・エチルエーテル溶液1mlを加え、この２μを日立
製作所製ガスクロマトグラフ質量分析計「Ｍ−80B」へ
導入し、分析を行った。
化剤として１％フェニル・ホウ酸（Phenyl boric aci
d）・エチルエーテル溶液1mlを加え、この２μを日立
製作所製ガスクロマトグラフ質量分析計「Ｍ−80B」へ
導入し、分析を行った。
カラム；ヒューレットパッカード、ウルトラＩ（内径0.
2mm×25m、膜厚0.33μｍ） オーブン;70℃にて１分間保持後毎分10℃にて280℃まで
昇温 サンプルの量;2μ モニター質量数;m/z196.0（MCP用）同204.1（1,2−ヘキ
サンジオール用） 実施例１ 本実施例は、第１図に示す超臨界流体抽出装置を用
い、以下の条件で二酸化炭素とアミノ酸液とを接触させ
てDCPの除去を行った。
2mm×25m、膜厚0.33μｍ） オーブン;70℃にて１分間保持後毎分10℃にて280℃まで
昇温 サンプルの量;2μ モニター質量数;m/z196.0（MCP用）同204.1（1,2−ヘキ
サンジオール用） 実施例１ 本実施例は、第１図に示す超臨界流体抽出装置を用
い、以下の条件で二酸化炭素とアミノ酸液とを接触させ
てDCPの除去を行った。
即ち、内径45mm、容量250mmの耐圧円筒型抽出槽５に
市販のアミノ酸液（小麦グルテンの酸加水分解液）３を
80ml充填し、冷却機８及び加圧ポンプ９を作動させて液
化二酸化炭素を200気圧に調圧し、耐圧円筒型抽出槽５
に液化二酸化炭素を導入した。この際、ヒーター内蔵背
圧調整弁11で耐圧円筒型抽出槽５内の圧力を一定に保持
しながら、液化二酸化炭素を流量1.35／分（大気圧、
室温の気体に換算した場合）、温度40℃で上記アミノ酸
液３に１時間流通接触させ、アミノ酸液（処理品１）を
得た。
市販のアミノ酸液（小麦グルテンの酸加水分解液）３を
80ml充填し、冷却機８及び加圧ポンプ９を作動させて液
化二酸化炭素を200気圧に調圧し、耐圧円筒型抽出槽５
に液化二酸化炭素を導入した。この際、ヒーター内蔵背
圧調整弁11で耐圧円筒型抽出槽５内の圧力を一定に保持
しながら、液化二酸化炭素を流量1.35／分（大気圧、
室温の気体に換算した場合）、温度40℃で上記アミノ酸
液３に１時間流通接触させ、アミノ酸液（処理品１）を
得た。
次いで、上記処理品１及び無処理のアミノ酸液（対照
品１）について、それぞれ、DCP濃度を測定したとこ
ろ、下記第１表に示す結果が得られた。
品１）について、それぞれ、DCP濃度を測定したとこ
ろ、下記第１表に示す結果が得られた。
第１表に示す結果から、本発明による処理品１は、DC
Pが極めて低減化されていることが判る。
Pが極めて低減化されていることが判る。
実施例２ 上記実施例１のアミノ酸液の処理法において、「アミ
ノ酸液（小麦グルテンの酸加水分解液）」に代えて「ア
ミノ酸液（動物性蛋白質の酸加水分解液）」及び「粉末
化アミノ酸（動物性蛋白質の酸加水分解液を粉化処理し
たもの）」を用いる以外は、実施例１と全く同様にし
て、MCPが非常に少ないアミノ酸液（処理品２）及び粉
末化アミノ酸（処理品３）をそれぞれ得た。
ノ酸液（小麦グルテンの酸加水分解液）」に代えて「ア
ミノ酸液（動物性蛋白質の酸加水分解液）」及び「粉末
化アミノ酸（動物性蛋白質の酸加水分解液を粉化処理し
たもの）」を用いる以外は、実施例１と全く同様にし
て、MCPが非常に少ないアミノ酸液（処理品２）及び粉
末化アミノ酸（処理品３）をそれぞれ得た。
また、「アミノ酸液（動物性蛋白質の酸加水分解
液）」の処理において、エントレーナーとしてエタノー
ルを30ml添加して超臨界流体抽出を行い、MCPが非常に
少ないアミノ酸液（処理品４）を得た。
液）」の処理において、エントレーナーとしてエタノー
ルを30ml添加して超臨界流体抽出を行い、MCPが非常に
少ないアミノ酸液（処理品４）を得た。
本発明による処理品２〜４、無処理のアミノ酸液（対
照品２）及び無処理の粉末化アミノ酸（対照品３）につ
いてのMCP濃度測定の結果を下記第２表に示す。
照品２）及び無処理の粉末化アミノ酸（対照品３）につ
いてのMCP濃度測定の結果を下記第２表に示す。
第２表に示す結果から、本発明による処理品２〜４
は、何れもMCPが極めて低減化されていることが判る。
は、何れもMCPが極めて低減化されていることが判る。
本発明のアミノ酸の処理法によれば、アミノ酸中のDC
P及びMCPを低減化できる。
P及びMCPを低減化できる。
第１図は本発明に使用する超臨界流体抽出装置の概略説
明図である。 1;二酸化炭素ボンベ、3;アミノ酸液 4;調温ジャケット、5;耐圧円筒型抽出槽 7;排気ガス処理装置、8;冷却機 9;加圧ポンプ、10;圧力計 11;背圧調整弁、12;抽出残液排出弁
明図である。 1;二酸化炭素ボンベ、3;アミノ酸液 4;調温ジャケット、5;耐圧円筒型抽出槽 7;排気ガス処理装置、8;冷却機 9;加圧ポンプ、10;圧力計 11;背圧調整弁、12;抽出残液排出弁
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松戸 隆直 千葉県野田市野田339番地 キッコーマ ン株式会社内 (72)発明者 佐々木 正興 千葉県野田市野田339番地 キッコーマ ン株式会社内 (72)発明者 浜野 光年 千葉県野田市野田339番地 キッコーマ ン株式会社内 (72)発明者 今村 等 神奈川県川崎市幸区塚越４―320 日本 酸素株式会社内 (72)発明者 伊東 延義 神奈川県川崎市幸区塚越４―320 日本 酸素株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A23L 1/22 - 1/237 A23L 1/24 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (1)
- 【請求項１】ジクロロプロパノール及びモノクロロプロ
パノールを低減させるために、アミノ酸に、液体状態又
は超臨界状態の二酸化炭素を接触させることを特徴とす
るアミノ酸の処理法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2041988A JP2843093B2 (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | アミノ酸の処理法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2041988A JP2843093B2 (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | アミノ酸の処理法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03244361A JPH03244361A (ja) | 1991-10-31 |
| JP2843093B2 true JP2843093B2 (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=12623577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2041988A Expired - Lifetime JP2843093B2 (ja) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | アミノ酸の処理法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2843093B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06279229A (ja) * | 1993-03-31 | 1994-10-04 | Nippon Sanso Kk | 無臭化粧品原料及びその製造方法 |
| US5746926A (en) * | 1996-03-22 | 1998-05-05 | Sri International | Method for hydrothermal oxidation of halogenated organic compounds with addition of specific reactants |
-
1990
- 1990-02-22 JP JP2041988A patent/JP2843093B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03244361A (ja) | 1991-10-31 |
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