JPH032261A - 液晶ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐加水分解性にすぐれ、さらにはきわめて高い
耐ヒートサイクル性を有する液晶ポリエステル樹脂組成
物に関するものである。
耐ヒートサイクル性を有する液晶ポリエステル樹脂組成
物に関するものである。
近年、プラスチックの高性能化に対する要求がますます
高まり、種々の新規性能を有するポリマが数多く開発さ
れているが、なかでも光学異方性の液晶ポリマが優れた
耐薬品性と機械的性質を有する点で注目されている (
特開昭518395号公報、特開昭49−72393号
公報)。
高まり、種々の新規性能を有するポリマが数多く開発さ
れているが、なかでも光学異方性の液晶ポリマが優れた
耐薬品性と機械的性質を有する点で注目されている (
特開昭518395号公報、特開昭49−72393号
公報)。
そして、上記液晶ポリマとしては例えばpヒドロキシ安
息香酸にポリエチレンテレフタレートを共重合した液晶
ポリエステル樹脂が知られている(特開昭49−723
93号公報)。
息香酸にポリエチレンテレフタレートを共重合した液晶
ポリエステル樹脂が知られている(特開昭49−723
93号公報)。
しかしながら、上記液晶ポリエステル樹脂はガラス転移
温度が低いため、水に対する安定性、すなわち、耐加水
分解性あるいは耐熱性が必らずしも十分でないため、実
用性に問題があった。
温度が低いため、水に対する安定性、すなわち、耐加水
分解性あるいは耐熱性が必らずしも十分でないため、実
用性に問題があった。
そこで、本発明は上述の問題点を解決し、耐加水分解性
および耐熱性に優れた液晶ポリエステル樹脂組成物の取
得を課題とするものである。
および耐熱性に優れた液晶ポリエステル樹脂組成物の取
得を課題とするものである。
本発明者らは、上述の課題を達成すべ(鋭意検討した結
果、特定の構造単位からなる液晶ポリエステルに対し、
有機エポキシ化合物およびカルボジイミド化合物の特定
量を添加した組成物が、耐加水分解性が改良されるばか
りか、さらには耐ヒートサイクル性も飛躍的に向上した
ものであることを見出し、本発明に到達した。
果、特定の構造単位からなる液晶ポリエステルに対し、
有機エポキシ化合物およびカルボジイミド化合物の特定
量を添加した組成物が、耐加水分解性が改良されるばか
りか、さらには耐ヒートサイクル性も飛躍的に向上した
ものであることを見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、(A)下記構造単位(1)〜(II
I)からなり、構造単位1:(1)+(II)〕が全体
の75〜95モル%、構造単位(I[[)が全体の25
〜5モル%を占め、構造単位(I)/(n)のモル比が
75/25〜9515の範囲にあって、かつ熱変形温度
が150℃以上である異方性溶融相形成性液晶ポリエス
テル樹脂100重量部に対して、(B)有機エポキシ化
合物0.005〜10重量部、(C)カルボジイミド化
合物0.005〜10重量部および(D)充填剤0〜2
00重量部を含有せしめてなる液晶ポリエステル樹脂組
成物を提供するものである。
I)からなり、構造単位1:(1)+(II)〕が全体
の75〜95モル%、構造単位(I[[)が全体の25
〜5モル%を占め、構造単位(I)/(n)のモル比が
75/25〜9515の範囲にあって、かつ熱変形温度
が150℃以上である異方性溶融相形成性液晶ポリエス
テル樹脂100重量部に対して、(B)有機エポキシ化
合物0.005〜10重量部、(C)カルボジイミド化
合物0.005〜10重量部および(D)充填剤0〜2
00重量部を含有せしめてなる液晶ポリエステル樹脂組
成物を提供するものである。
記
−(−0−R,−0□C−R,−GO−)−・・・・・
・・・ (n) + 0−CHzCHz−OtC−R+−CO+ ・・・
・・・・・(III)CH。
・・・ (n) + 0−CHzCHz−OtC−R+−CO+ ・・・
・・・・・(III)CH。
から選ばれた1種以上の基を示し、R2とR3は同一で
あってもよい。また式中Xは水素原子または塩素原子を
示す。) 本発明で用いる液晶ポリエステル樹脂(A)とは、上記
構造単位からなり、150℃以上の熱変形温度と、異方
性溶融相を形成する性質を有するものである。
あってもよい。また式中Xは水素原子または塩素原子を
示す。) 本発明で用いる液晶ポリエステル樹脂(A)とは、上記
構造単位からなり、150℃以上の熱変形温度と、異方
性溶融相を形成する性質を有するものである。
この液晶ポリエステル(A)において、上記構造単位(
I)はp−ヒドロキシ安息香酸から生成したポリエステ
ルの構造単位であり、上記構造単(III)は4.4′
−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン、4.4′
−ジヒドロキシジフェニルエーテル、2.6−シヒドロ
キシナフタレン、tブチルハイドロキノン、3.3’、
5.5−テトラ、メチル−4,4′−ジヒドロキシビ
フェニル、フェニルハイドロキノンおよびビスフェノー
ルAから選ばれた芳香族ジオールと、テレフタル酸、4
.4−ジフェニルジカルボン酸、2,6〜ナフタレンジ
カルボン酸、1.2−ビス(フェノキシ)エタン−4,
4′−ジカルボン酸および1,2−ビス(2−クロルフ
ェノキシ)エタン−4,4′−ジカルボン酸から選ばれ
た芳香族カルボン酸から生成したポリエステルの構造単
位を示す。
I)はp−ヒドロキシ安息香酸から生成したポリエステ
ルの構造単位であり、上記構造単(III)は4.4′
−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン、4.4′
−ジヒドロキシジフェニルエーテル、2.6−シヒドロ
キシナフタレン、tブチルハイドロキノン、3.3’、
5.5−テトラ、メチル−4,4′−ジヒドロキシビ
フェニル、フェニルハイドロキノンおよびビスフェノー
ルAから選ばれた芳香族ジオールと、テレフタル酸、4
.4−ジフェニルジカルボン酸、2,6〜ナフタレンジ
カルボン酸、1.2−ビス(フェノキシ)エタン−4,
4′−ジカルボン酸および1,2−ビス(2−クロルフ
ェノキシ)エタン−4,4′−ジカルボン酸から選ばれ
た芳香族カルボン酸から生成したポリエステルの構造単
位を示す。
また、上記構造単位(III)はテレフタル酸、4゜4
−ジフェニルジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカル
ボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−4,4−
ジカルボン酸および1,2−ビス(2−クロルフェノキ
シ)エタン−4,4′−ジカルボン酸から選ばれた芳香
族ジカルボン酸と、エチレングリコールから生成したポ
リエステルの構造単位である。
−ジフェニルジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカル
ボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−4,4−
ジカルボン酸および1,2−ビス(2−クロルフェノキ
シ)エタン−4,4′−ジカルボン酸から選ばれた芳香
族ジカルボン酸と、エチレングリコールから生成したポ
リエステルの構造単位である。
しい。
一方、上記構造単位(1)〜(I[)のうち構造単位〔
(I)+(II)〕は全体の75〜95モル%であり、
好ましくは77〜90モル%を占める。
(I)+(II)〕は全体の75〜95モル%であり、
好ましくは77〜90モル%を占める。
また、上記構造単位(I[I)は全体の25〜5モル%
、好ましくは23〜10モル%を占める。ここで構造単
位(、(1)+(II)〕の割合が全体の95モル%よ
り大きいと溶融流動性が低下して重合時に固化し、75
モル%より小さいと耐熱性が不良となるため好ましくな
い。
、好ましくは23〜10モル%を占める。ここで構造単
位(、(1)+(II)〕の割合が全体の95モル%よ
り大きいと溶融流動性が低下して重合時に固化し、75
モル%より小さいと耐熱性が不良となるため好ましくな
い。
また、上記構造単位(1)/(I[)のモル比は75/
25〜9515、好ましくは78/22〜92/8の範
囲が好適である。ここでモル比が75/25未満であっ
たり、9515より大きい場合には耐熱性および/また
は流動性が不良となり、本発明の目的を達成することが
困難となる。
25〜9515、好ましくは78/22〜92/8の範
囲が好適である。ここでモル比が75/25未満であっ
たり、9515より大きい場合には耐熱性および/また
は流動性が不良となり、本発明の目的を達成することが
困難となる。
本発明で用いる液晶ポリエステル樹脂(A)の代表的な
製造法としては次の方法が挙げられる。
製造法としては次の方法が挙げられる。
(1)p−アセトキシ安息香酸などのヒドロキシ安息香
酸のアシル化物、4.4′−ジアセトキシビフェニル等
の芳香族ジヒドロキシ化合物のジアシル化物、テレフタ
ル酸などの芳香族ジカルボン酸およびポリエチレンテレ
フタレートなどのエチレングリコールと芳香族ジカルボ
ン酸からのポリエステルとを脱酢酸重合する方法。
酸のアシル化物、4.4′−ジアセトキシビフェニル等
の芳香族ジヒドロキシ化合物のジアシル化物、テレフタ
ル酸などの芳香族ジカルボン酸およびポリエチレンテレ
フタレートなどのエチレングリコールと芳香族ジカルボ
ン酸からのポリエステルとを脱酢酸重合する方法。
(2)p−ヒドロキシ安息香酸、4.4′−ジヒドロキ
シビフェニル等の芳香族ジヒドロキシ化合物、無水酢酸
、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸およびポリエ
チレンテレフタレート等のエチレングリコールと芳香族
ジカルボン酸からのポリエステルとを脱酢酸重合する方
法。
シビフェニル等の芳香族ジヒドロキシ化合物、無水酢酸
、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸およびポリエ
チレンテレフタレート等のエチレングリコールと芳香族
ジカルボン酸からのポリエステルとを脱酢酸重合する方
法。
これらの重縮合反応は無触媒でも進行するが、酢酸第一
錫、テトラブチルチタネート、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、三酸化アンチモンおよび金属マグネシウム等の
金属化合物を添加した方が好ましいときもある。
錫、テトラブチルチタネート、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、三酸化アンチモンおよび金属マグネシウム等の
金属化合物を添加した方が好ましいときもある。
また本発明で用いる液晶ポリエステル樹脂(A)の溶融
粘度は10〜15,000ポイズ、特に20〜s、oo
oボイズの範囲が好ましい。
粘度は10〜15,000ポイズ、特に20〜s、oo
oボイズの範囲が好ましい。
なお、この溶融粘度は(液晶開始温度+40℃)でずり
速度1,000(1/秒)の条件下に高化式フローテス
ターによって測定した値である。
速度1,000(1/秒)の条件下に高化式フローテス
ターによって測定した値である。
一方、この液晶ポリエステル樹脂(A)の対数粘度は0
.1g/dfl濃度、60゛Cのペンタフルオロフェノ
ール中で測定した値が0.5〜5di/g、とくに1.
0〜3.0 a/gの範囲が好ましい。
.1g/dfl濃度、60゛Cのペンタフルオロフェノ
ール中で測定した値が0.5〜5di/g、とくに1.
0〜3.0 a/gの範囲が好ましい。
なお、本発明で用いる液晶ポリエステル樹脂(A)を重
縮合する際には上記構造単位(I)〜(III)を構成
する成分以外にイソフタル酸、3.3′−ジフエニルジ
カルポン酸、2.2−ジフェニルジカルボン酸などの芳
香族ジカルボン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジオン酸などの脂肪族ジカルボン酸、ヘ
キサヒドロテレフタル酸などの脂環式ジカルボン酸、ク
ロルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、4.4−
ジヒドロキシジフェニルスルホン、4.4’−ジヒドロ
キシジフェニルプロパン、4.4′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィド、4,4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン等の芳香族ジオール、1.4−ブタンジオール、1.
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1.
4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサン
ジメタツール等の脂肪族、脂環式ジオールおよびm−ヒ
ドロキシ安息香酸、2,6−ヒドロキシナフトエ酸など
の芳香族ヒドロキシカルボン酸などを本発明の目的を損
なわない程度の少割合の範囲でさらに共重合せしめるこ
とができる。
縮合する際には上記構造単位(I)〜(III)を構成
する成分以外にイソフタル酸、3.3′−ジフエニルジ
カルポン酸、2.2−ジフェニルジカルボン酸などの芳
香族ジカルボン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジオン酸などの脂肪族ジカルボン酸、ヘ
キサヒドロテレフタル酸などの脂環式ジカルボン酸、ク
ロルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、4.4−
ジヒドロキシジフェニルスルホン、4.4’−ジヒドロ
キシジフェニルプロパン、4.4′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィド、4,4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン等の芳香族ジオール、1.4−ブタンジオール、1.
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1.
4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサン
ジメタツール等の脂肪族、脂環式ジオールおよびm−ヒ
ドロキシ安息香酸、2,6−ヒドロキシナフトエ酸など
の芳香族ヒドロキシカルボン酸などを本発明の目的を損
なわない程度の少割合の範囲でさらに共重合せしめるこ
とができる。
次に、本発明で使用する有機エポキシ化合物(B)は必
ずしも限定されるものではなく、たとえばビスフェノー
ル−A−ジグリシジルエーテル、オルトフェニルフェニ
ルグリシジルエーテルなどのグリシジルエーテル類や、
ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒ
ドロフタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグ
リシジルエステル、イソフタル酸ジグリシジルエステル
、グリシジルメタクリレートなどのグリシジルエステル
類などが挙げられるが、下記−最大(IV)で示される
化合物が最も好ましく使用される。
ずしも限定されるものではなく、たとえばビスフェノー
ル−A−ジグリシジルエーテル、オルトフェニルフェニ
ルグリシジルエーテルなどのグリシジルエーテル類や、
ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒ
ドロフタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグ
リシジルエステル、イソフタル酸ジグリシジルエステル
、グリシジルメタクリレートなどのグリシジルエステル
類などが挙げられるが、下記−最大(IV)で示される
化合物が最も好ましく使用される。
(ただし、式中Arは炭素数6〜20の芳香族基または
脂環基を、nはOまたは1〜20の整数を示す。) 上記−最大(IV)において、Δrの具体例としては、
1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1゜2−フ
ェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、4,4−
ビフェニレン、3,3−ビフェニレン、2.2−ビフェ
ニレン、3,4−ビフェニレン、1゜4−ナフチレン、
1,5−ナフチレン、2.6−ナフチレン、2,7−ナ
フチレン、■、4−シクロヘキシレン、1.3−シクロ
ヘキシレン、1,2−シクロヘキシレン、4.4′−ビ
シクロヘキシレンおよび2,6−ゾカヒドロナフチレン
などが好ましく挙げられ、なかでも1.4−フェニレン
、1,3−フェニレンおよび2.6−ナフチレンが特に
好ましい。
脂環基を、nはOまたは1〜20の整数を示す。) 上記−最大(IV)において、Δrの具体例としては、
1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1゜2−フ
ェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、4,4−
ビフェニレン、3,3−ビフェニレン、2.2−ビフェ
ニレン、3,4−ビフェニレン、1゜4−ナフチレン、
1,5−ナフチレン、2.6−ナフチレン、2,7−ナ
フチレン、■、4−シクロヘキシレン、1.3−シクロ
ヘキシレン、1,2−シクロヘキシレン、4.4′−ビ
シクロヘキシレンおよび2,6−ゾカヒドロナフチレン
などが好ましく挙げられ、なかでも1.4−フェニレン
、1,3−フェニレンおよび2.6−ナフチレンが特に
好ましい。
上記−最大(IV)の化合物の重合度nの値は、0また
は1〜20の整数であり、0または1〜10の整数が好
ましく、また、各種の重合度を有する化合物の混合物で
あってもよい。特に好ましくは、平均重合度(n)がO
〜2の範囲にあり、重量平均分子量(M−)と、数平均
分子f(Mn)の比Mw/Mnが1.0〜3.0の範囲
にあるものである。
は1〜20の整数であり、0または1〜10の整数が好
ましく、また、各種の重合度を有する化合物の混合物で
あってもよい。特に好ましくは、平均重合度(n)がO
〜2の範囲にあり、重量平均分子量(M−)と、数平均
分子f(Mn)の比Mw/Mnが1.0〜3.0の範囲
にあるものである。
上記−最大(IV)で示される有機エポキシ化合物(B
)の製造方法は特に限定されるものではないが、例えば
、ヒドロキシカルボン酸と、エビハロヒドリンとを4級
アンモニウム塩、3級アミン、3級ホスフィンなどの触
媒存在下、40〜150℃で反応させて、ハロヒドリン
エステルエーテル化を行い、次いでアルカリ金属塩を添
加して脱ハロゲン化水素する方法などが挙げられる。重
合度の高いものについては、さらに、ヒドロキシカルボ
ン酸を触媒の存在下比率を変え反応させることにより得
ることができる。
)の製造方法は特に限定されるものではないが、例えば
、ヒドロキシカルボン酸と、エビハロヒドリンとを4級
アンモニウム塩、3級アミン、3級ホスフィンなどの触
媒存在下、40〜150℃で反応させて、ハロヒドリン
エステルエーテル化を行い、次いでアルカリ金属塩を添
加して脱ハロゲン化水素する方法などが挙げられる。重
合度の高いものについては、さらに、ヒドロキシカルボ
ン酸を触媒の存在下比率を変え反応させることにより得
ることができる。
本発明における有機エポキシ化合物(B)の添加量は、
液晶ポリエステル樹脂(A)100重量部に対して0.
005〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部、
より好ましくは0.2〜3重量部の範囲である。添加量
が0.005重量部未満の場合は、液晶ポリエステル樹
脂(A)の耐加水分解性改良効果が充分でなく、一方1
0重量部を越える場合には、液晶ポリエステル樹脂(A
)の機械物性を損ねるためいずれも好ましくない。
液晶ポリエステル樹脂(A)100重量部に対して0.
005〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部、
より好ましくは0.2〜3重量部の範囲である。添加量
が0.005重量部未満の場合は、液晶ポリエステル樹
脂(A)の耐加水分解性改良効果が充分でなく、一方1
0重量部を越える場合には、液晶ポリエステル樹脂(A
)の機械物性を損ねるためいずれも好ましくない。
また、本発明で用いるカルボジイミド化合物(C)とは
分子中に(−N=C=N−)なるカルボジイミド基を有
する化合物であり、具体的にはジイソプロピルカルボジ
イミド、ジシクロへキシルカルボジイミド、ジー0−)
リイルカルボジイミド、ジフェニルカルボジイミド、ジ
オクチルデシルカルボジイミド、ジー2.6−シメチル
フエニルカルボジイミド、N−)リイルーN′−フェニ
ルカルボジイミド、ジ−p−ニトロフェニルカルボジイ
ミド、ジ−p−アミノフェニルカルボジイミド、ジ−p
−ヒドロキシフェニルカルジイミド、ジ−p−トリイル
カルボジイミド、ジーP−クロルフェニルカルボジイミ
ド、ジ−p−メトキシフェニルカルボジイミド、ジー3
゜4−ジクロルフェニルカルボジイミド、ジー2゜5−
ジクロルフェニルカルボジイミド、ジー〇−りロルフェ
ニルカルボジイミド、p−フェニレン−ビス−ジー0−
)リイルカルボジイミド、p−フェニレン−ビス−ジシ
クロへキシルカルボジイミド、p−フェニレン−ビスー
ジーpクロルフェニルカルボジイミド、ヘキサメチレン
−ビス−ジシクロへキシルカルボジイミド、エチレン−
ビス−ジシクロへキシルカルボジイミド、エチレン−ビ
ス−ジフェニルカルボジイミド等のモノまたはジカルボ
ジイミド化合物およびポリ (4,4’−ジフェニルメ
タンカルボジイミド)、ポリ (3,3′−ジメチル−
4,4−ビフェニルメタンカルボジイミド)、ポリ (
トリルカルボジイミド)、ポリ (p−フェニレンカル
ボジイミド)、ポリ (m−フェニレンカルボジイミド
)、ポリ (3,3′−ジメチル−4,4′−ジフェニ
ルメタンカルボジイミド)、ポリ (ナフチレンカルボ
ジイミド)、ポリ (1,6−ヘキサメチレンカルボジ
イミド)、ポリ (4,4′−メチレンビスシクロへキ
シルカルボジイミド)、ポリ(1,3及び1,4−シク
ロヘキシレンカルボジイミド)、ポリ (1,3−ジイ
ソプロピルフェニレンカルボジイミド)、ポリ (1−
メチル−3,5−ジイソプロピルフェニレンカルボジイ
ミド)、ポリ (1,3,5−トリエチルフェニレンカ
ルボジイミド)、ポリ (トリイソプロピルフェニレン
カルボジイミド)等のポリカルボジイミド化合物が挙げ
られ、これらは二種以上併用することもできる。
分子中に(−N=C=N−)なるカルボジイミド基を有
する化合物であり、具体的にはジイソプロピルカルボジ
イミド、ジシクロへキシルカルボジイミド、ジー0−)
リイルカルボジイミド、ジフェニルカルボジイミド、ジ
オクチルデシルカルボジイミド、ジー2.6−シメチル
フエニルカルボジイミド、N−)リイルーN′−フェニ
ルカルボジイミド、ジ−p−ニトロフェニルカルボジイ
ミド、ジ−p−アミノフェニルカルボジイミド、ジ−p
−ヒドロキシフェニルカルジイミド、ジ−p−トリイル
カルボジイミド、ジーP−クロルフェニルカルボジイミ
ド、ジ−p−メトキシフェニルカルボジイミド、ジー3
゜4−ジクロルフェニルカルボジイミド、ジー2゜5−
ジクロルフェニルカルボジイミド、ジー〇−りロルフェ
ニルカルボジイミド、p−フェニレン−ビス−ジー0−
)リイルカルボジイミド、p−フェニレン−ビス−ジシ
クロへキシルカルボジイミド、p−フェニレン−ビスー
ジーpクロルフェニルカルボジイミド、ヘキサメチレン
−ビス−ジシクロへキシルカルボジイミド、エチレン−
ビス−ジシクロへキシルカルボジイミド、エチレン−ビ
ス−ジフェニルカルボジイミド等のモノまたはジカルボ
ジイミド化合物およびポリ (4,4’−ジフェニルメ
タンカルボジイミド)、ポリ (3,3′−ジメチル−
4,4−ビフェニルメタンカルボジイミド)、ポリ (
トリルカルボジイミド)、ポリ (p−フェニレンカル
ボジイミド)、ポリ (m−フェニレンカルボジイミド
)、ポリ (3,3′−ジメチル−4,4′−ジフェニ
ルメタンカルボジイミド)、ポリ (ナフチレンカルボ
ジイミド)、ポリ (1,6−ヘキサメチレンカルボジ
イミド)、ポリ (4,4′−メチレンビスシクロへキ
シルカルボジイミド)、ポリ(1,3及び1,4−シク
ロヘキシレンカルボジイミド)、ポリ (1,3−ジイ
ソプロピルフェニレンカルボジイミド)、ポリ (1−
メチル−3,5−ジイソプロピルフェニレンカルボジイ
ミド)、ポリ (1,3,5−トリエチルフェニレンカ
ルボジイミド)、ポリ (トリイソプロピルフェニレン
カルボジイミド)等のポリカルボジイミド化合物が挙げ
られ、これらは二種以上併用することもできる。
これらの中でも特にジシクロへキシルカルボジイミド、
ジー2,6−シメチルフエニルカルボジイミド、ジー0
−トリイルカルボジイミド、ポリ(4,4−ジフェニル
メタンカルボジイミド)、ポリ (トリルカルボジイミ
ド)、ポリ (P−フェニレンカルボジイミド)および
ポリ (トリイソプロピルフェニレンカルボジイミド)
の使用が好適である。
ジー2,6−シメチルフエニルカルボジイミド、ジー0
−トリイルカルボジイミド、ポリ(4,4−ジフェニル
メタンカルボジイミド)、ポリ (トリルカルボジイミ
ド)、ポリ (P−フェニレンカルボジイミド)および
ポリ (トリイソプロピルフェニレンカルボジイミド)
の使用が好適である。
これらカルボジイミド化合物(C)の添加量は液晶ポリ
エステル樹脂(A)100重量部に対して0.005〜
10重量部、好ましくは0.05〜10重量部、より好
ましくは0.2〜3重量部である。添加量が10重量部
以上を越えると組成物が着色するばかりか機械的性質に
悪影響を及ぼし、また0、005重量部未満では耐加水
分解性の改良効果が得られないため好ましくない。
エステル樹脂(A)100重量部に対して0.005〜
10重量部、好ましくは0.05〜10重量部、より好
ましくは0.2〜3重量部である。添加量が10重量部
以上を越えると組成物が着色するばかりか機械的性質に
悪影響を及ぼし、また0、005重量部未満では耐加水
分解性の改良効果が得られないため好ましくない。
本発明で用いる充填剤(D)としては、ガラス繊維、シ
ラスガラス繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、セラ
ミック繊維、アスベスト繊維、石コウ繊維、金属繊維(
たとえばステンレス繊維など)などの無機質繊維および
炭素繊維などが挙げられる。また粒状の強化材としては
ワラステナイト、セリサイト、カオリン、マイカ、クレ
ー、ベントナイト、アスベスト、タルク、アルミナシリ
ケートなどの珪酸塩、アルミナ、酸化珪素、酸化マグネ
シウム、酸化ジルコニウム、酸化チタンなどの金属酸化
物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイトな
どの炭酸塩、硫酸カルシウム、硫酸バリウムなどの硫酸
塩、ガラスピーズ、窒化ホウ素、炭化珪素、サロヤンな
どが挙げられ、これらは中空であってもよい(例えば、
中空ガラス繊維、ガラスマイクロバルーン、シラスバル
ーン、カーボンバルーンなど)。上記の強化材は必要な
らばシラン系およびチタン系などのカップリング剤で予
備処理して使用してもよい。
ラスガラス繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、セラ
ミック繊維、アスベスト繊維、石コウ繊維、金属繊維(
たとえばステンレス繊維など)などの無機質繊維および
炭素繊維などが挙げられる。また粒状の強化材としては
ワラステナイト、セリサイト、カオリン、マイカ、クレ
ー、ベントナイト、アスベスト、タルク、アルミナシリ
ケートなどの珪酸塩、アルミナ、酸化珪素、酸化マグネ
シウム、酸化ジルコニウム、酸化チタンなどの金属酸化
物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイトな
どの炭酸塩、硫酸カルシウム、硫酸バリウムなどの硫酸
塩、ガラスピーズ、窒化ホウ素、炭化珪素、サロヤンな
どが挙げられ、これらは中空であってもよい(例えば、
中空ガラス繊維、ガラスマイクロバルーン、シラスバル
ーン、カーボンバルーンなど)。上記の強化材は必要な
らばシラン系およびチタン系などのカップリング剤で予
備処理して使用してもよい。
これら充填剤の添加量は液晶ポリエステル100重量部
に対して0〜200重量部である。
に対して0〜200重量部である。
本発明の液晶ポリエステル樹脂組成物には、本発明の目
的を損なわない程度の範囲で、酸化防止剤および熱安定
剤(例えばヒンダードフェノール、ヒドロキノン、ホス
ファイト類およびこれらの置換体など)、紫外線吸収剤
(例えばレゾルシノール、サリシレート、ペンゾトリア
ゾールおよびベンゾフェノンなど)、滑剤および離型剤
(モンタン酸およびその塩、そのエステル、そのハーフ
エステル、ステアリンアルコール、ステアラミドおよび
ポリエチレンワックスなど)、染料(例えばニトロシン
など)および顔料(例えば硫化カドミウム、フタロシア
ニンおよびカーボンブラックなど)を含む着色剤、難燃
剤、可塑剤および帯電防止剤などの通常の添加剤や他の
熱可塑性樹脂を添加して、所定の特性を付与することが
できる。
的を損なわない程度の範囲で、酸化防止剤および熱安定
剤(例えばヒンダードフェノール、ヒドロキノン、ホス
ファイト類およびこれらの置換体など)、紫外線吸収剤
(例えばレゾルシノール、サリシレート、ペンゾトリア
ゾールおよびベンゾフェノンなど)、滑剤および離型剤
(モンタン酸およびその塩、そのエステル、そのハーフ
エステル、ステアリンアルコール、ステアラミドおよび
ポリエチレンワックスなど)、染料(例えばニトロシン
など)および顔料(例えば硫化カドミウム、フタロシア
ニンおよびカーボンブラックなど)を含む着色剤、難燃
剤、可塑剤および帯電防止剤などの通常の添加剤や他の
熱可塑性樹脂を添加して、所定の特性を付与することが
できる。
本発明の液晶ポリエステル樹脂組成物の調製手段は溶融
混練法が好ましく、溶融混練には公知の方法を用いるこ
とができる。
混練法が好ましく、溶融混練には公知の方法を用いるこ
とができる。
例えば、バンバリーミキサ−、ゴムロール機、ニーダ−
1単軸もしくは二軸押出機などを用い、200〜400
℃の温度で溶融混練して組成物とすることができる。
1単軸もしくは二軸押出機などを用い、200〜400
℃の温度で溶融混練して組成物とすることができる。
以下に実施例により本発明をさらに説明する。
参考例1
p−ヒドロキシ安息香酸466重量部、4.4’−ジヒ
ドロキシビフェニル84重量部、無水酢酸480重量部
、テレフタル酸75重量部および固有粘度が約0.6a
7gのポリエチレンテレフタレート130重量部を攪拌
翼、留出管を備えた反応容器に仕込み、次の条件で脱酢
酸重合を行った。
ドロキシビフェニル84重量部、無水酢酸480重量部
、テレフタル酸75重量部および固有粘度が約0.6a
7gのポリエチレンテレフタレート130重量部を攪拌
翼、留出管を備えた反応容器に仕込み、次の条件で脱酢
酸重合を行った。
まず、窒素ガス雰囲気下に100〜250℃で5時間、
250〜300’Cで1.5時間反応させたのち、30
0℃、1時間で0.3mmHgに減圧し、さらに3.7
5時間反応させ、重縮合を完結させたところ、はぼ理論
量の酢酸が留出し、下記の理論構造式を有する液晶ポリ
エステル樹脂(A−1)を得た。
250〜300’Cで1.5時間反応させたのち、30
0℃、1時間で0.3mmHgに減圧し、さらに3.7
5時間反応させ、重縮合を完結させたところ、はぼ理論
量の酢酸が留出し、下記の理論構造式を有する液晶ポリ
エステル樹脂(A−1)を得た。
−1−00co÷/
+ o(×yo□C(シCO÷、/
(−0−CtlzCJ−0□c Oco÷71、 /
m / n = 75/ 10/ 15また、このポリ
エステル樹脂(A−1)を偏光顕微鏡の試料台にのせ、
昇温しで、光学異方性の確認を行った結果、液晶開始温
度は272℃であり、良好な光学異方性を示した。この
ポリエステル樹脂(A−1)の対数粘度(0,1g/d
iの濃度でペンタフルオロフェノール中、60℃で測定
)は2.11d/gであり、312℃1ずり速度1 、
000/秒での溶融粘度は2900ポイズであった。ま
た、熱変形温度は208℃であった。
m / n = 75/ 10/ 15また、このポリ
エステル樹脂(A−1)を偏光顕微鏡の試料台にのせ、
昇温しで、光学異方性の確認を行った結果、液晶開始温
度は272℃であり、良好な光学異方性を示した。この
ポリエステル樹脂(A−1)の対数粘度(0,1g/d
iの濃度でペンタフルオロフェノール中、60℃で測定
)は2.11d/gであり、312℃1ずり速度1 、
000/秒での溶融粘度は2900ポイズであった。ま
た、熱変形温度は208℃であった。
参考例2
p−アセトキシ安息香酸72.58重量部および固有粘
度が約0.6a/gのポリエチレンテレフタレー1−5
1.61重量部を攪拌翼、留出管を備えた反応容器に仕
込み、窒素ガス雰囲気下に200〜250℃で5時間、
250〜280℃で2時間反応させたのち、280℃1
1時間でQ、6nnnHgに減圧し、さらに2時間反応
させたところ、はぼ理論量の酢酸が留出し、下記の理論
構造式を有する液晶ポリエステル樹脂(A−2)を得た
。
度が約0.6a/gのポリエチレンテレフタレー1−5
1.61重量部を攪拌翼、留出管を備えた反応容器に仕
込み、窒素ガス雰囲気下に200〜250℃で5時間、
250〜280℃で2時間反応させたのち、280℃1
1時間でQ、6nnnHgに減圧し、さらに2時間反応
させたところ、はぼ理論量の酢酸が留出し、下記の理論
構造式を有する液晶ポリエステル樹脂(A−2)を得た
。
+0(シC〇九/
%−0−CHzCHz〜0□C−C)−CO÷1f/m
=60/40 また、このポリエステル樹脂(A−2)を偏光顕微鏡の
試料台にのせ、昇温しで、光学異方性の観察を行った結
果、液晶開始温度は240″Cであり、良好な光学異方
性を示した。このポリエステル樹脂(A−2)の対数粘
度(参考例1と同一の条件で測定)は0.71dl/g
テあり、280’C1すり速度L 000/秒での溶融
粘度は810ボイズであった。また、熱変形温度は64
℃であった。
=60/40 また、このポリエステル樹脂(A−2)を偏光顕微鏡の
試料台にのせ、昇温しで、光学異方性の観察を行った結
果、液晶開始温度は240″Cであり、良好な光学異方
性を示した。このポリエステル樹脂(A−2)の対数粘
度(参考例1と同一の条件で測定)は0.71dl/g
テあり、280’C1すり速度L 000/秒での溶融
粘度は810ボイズであった。また、熱変形温度は64
℃であった。
実施例1〜6.比較例1〜8
参考例1.2で得た液晶ポリエステル樹脂(A−1)、
(A−2)および対数粘度が1.2のポリブチレンテ
レフタレート (東し社製品)の夫々100重量部に対
して、下記の有機エポキシ化合物(イ)〜(ハ)および
カルボジイミド化合物(ニ)〜(へ)を夫々表1記載の
割合でトライブレンドした後、30mmφ2軸押出機を
用いて250〜300℃で溶融混練後ペレット化した。
(A−2)および対数粘度が1.2のポリブチレンテ
レフタレート (東し社製品)の夫々100重量部に対
して、下記の有機エポキシ化合物(イ)〜(ハ)および
カルボジイミド化合物(ニ)〜(へ)を夫々表1記載の
割合でトライブレンドした後、30mmφ2軸押出機を
用いて250〜300℃で溶融混練後ペレット化した。
このベレットを住人ネスクール射出成形機プロマット4
0/25(住人重機械工業■製)に供し、シリンダー温
度250〜300℃1金型温度40〜90℃の条件で1
78”厚(7) ASTM Nα1ダンベルを成形した
。
0/25(住人重機械工業■製)に供し、シリンダー温
度250〜300℃1金型温度40〜90℃の条件で1
78”厚(7) ASTM Nα1ダンベルを成形した
。
得られたASTM Nα1ダンベルをイオン交換水の入
った31の耐圧容器に入れた。この耐圧容器を80℃に
保持したギアオープンに入れ、60日間の耐加水分解試
験を行った。また、150℃で2時間、ひき続き一40
゛Cで2時間を1サイクルとして、150サイクルの熱
衝撃を与えるヒートサイクル試験を行った。得られた試
験片について、ASTM D−638にしたがい引張り
試験を行った。
った31の耐圧容器に入れた。この耐圧容器を80℃に
保持したギアオープンに入れ、60日間の耐加水分解試
験を行った。また、150℃で2時間、ひき続き一40
゛Cで2時間を1サイクルとして、150サイクルの熱
衝撃を与えるヒートサイクル試験を行った。得られた試
験片について、ASTM D−638にしたがい引張り
試験を行った。
結果を表1に示す。
〔カルボジイミド化合物〕
(来夏以下余白)
表1の結果から明らかなように、特定構造の液晶ポリエ
ステル樹脂に有機エポキシ化合物とカルボジイミド化合
物を併用添加してなる本発明の組成物は、耐加水分解性
および耐ヒートサイクル性がきわめてすぐれている。
ステル樹脂に有機エポキシ化合物とカルボジイミド化合
物を併用添加してなる本発明の組成物は、耐加水分解性
および耐ヒートサイクル性がきわめてすぐれている。
これに対し、エポキシ化合物単独添加の場合(比較例2
)やカルボジイミド化合物単独添加の場合(比較例3)
には、耐加水分解性は改良されるが耐ヒートサイクル性
の向上が不十分である。
)やカルボジイミド化合物単独添加の場合(比較例3)
には、耐加水分解性は改良されるが耐ヒートサイクル性
の向上が不十分である。
また、エポキシ化合物とカルボジイミド化合物を併用添
加した場合でもそれらの添加量が少ない場合(比較例4
)は、耐加水分解性、耐ヒートサイクル性ともその改良
効果が小さい。
加した場合でもそれらの添加量が少ない場合(比較例4
)は、耐加水分解性、耐ヒートサイクル性ともその改良
効果が小さい。
さらに、本発明以外の液晶ポリエステルを用いた場合(
比較例5.6)やポリブチレンテレフタレートを用いた
場合(比較例7,8)は本発明のエポキシ化合物とカル
ボジイミド化合物を併用添加しても耐加水分解性および
耐ヒートサイクル性の改良効果が小さい。
比較例5.6)やポリブチレンテレフタレートを用いた
場合(比較例7,8)は本発明のエポキシ化合物とカル
ボジイミド化合物を併用添加しても耐加水分解性および
耐ヒートサイクル性の改良効果が小さい。
実施例7〜12.比較例9〜16
参考例1,2で得た液晶ポリエステル樹脂(A−1)、
(A−2)および対数粘度カ月、2のポリブチレンテ
レフタレート (東し社製品)100重量部に対して、
ガラス繊維(3[[lIn長チョツプドストランドタイ
プ)40重量部、上記有機エポキシ化合物(イ)〜(ハ
)および上記カルボジイミド化合物(ニ)〜(へ)を表
2記載の割合でトライブレンドした後、30mmφ2軸
押出機を用いて250〜300℃で溶融混練後ベレット
化した。
(A−2)および対数粘度カ月、2のポリブチレンテ
レフタレート (東し社製品)100重量部に対して、
ガラス繊維(3[[lIn長チョツプドストランドタイ
プ)40重量部、上記有機エポキシ化合物(イ)〜(ハ
)および上記カルボジイミド化合物(ニ)〜(へ)を表
2記載の割合でトライブレンドした後、30mmφ2軸
押出機を用いて250〜300℃で溶融混練後ベレット
化した。
このペレットを住人ネスクール射出成形機プロマツ)4
0/25 (住人重機械工業■!りに供し、シリンダー
温度250〜aoo”c、金型温度40〜90℃の条件
で178”厚のASTM No、 1ダンベルを成形し
た。得られたテストピースを用いて実施例1〜6、比較
例1〜8と同様の条件で物性評価を行った。これらの結
果を併せて表2に示す。
0/25 (住人重機械工業■!りに供し、シリンダー
温度250〜aoo”c、金型温度40〜90℃の条件
で178”厚のASTM No、 1ダンベルを成形し
た。得られたテストピースを用いて実施例1〜6、比較
例1〜8と同様の条件で物性評価を行った。これらの結
果を併せて表2に示す。
(来夏以下余白)
表2の結果から明らかなようにガラス繊維を添加した場
合の本発明樹脂組成物は、耐加水分解性および耐ヒート
サイクル性が一層優れている。
合の本発明樹脂組成物は、耐加水分解性および耐ヒート
サイクル性が一層優れている。
〔発明の効果]
本発明の液晶ポリエステル樹脂組成物は、耐加水分解性
および耐ヒートサイクル性が極めて良好であり、とくに
高温多湿下、あるいは高温、低温状態下にさらされる機
械部品、自動車部品、封止材料等の用途に有用である。
および耐ヒートサイクル性が極めて良好であり、とくに
高温多湿下、あるいは高温、低温状態下にさらされる機
械部品、自動車部品、封止材料等の用途に有用である。
代理人 弁理士 小 川 信 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)下記構造単位( I )〜(III)からなり、構造単
位〔( I )+(II)〕が全体の75〜95モル%、構
造単位(III)が全体の25〜5モル%を占め、構造単
位( I )/(II)のモル比が75/25〜95/5の
範囲にあって、かつ熱変形温度が150℃以上である異
方性溶融相形成性液晶ポリエステル樹脂100重量部に
対して、 (B)有機エポキシ化合物0.005〜10重量部、(
C)カルボジイミド化合物0.005〜10重量部およ
び (D)充填剤0〜200重量部を含有せしめてなる液晶
ポリエステル樹脂組成物。 記 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・(
I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・(
II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・(
III) (ただし式中のR_1は▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ および▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれた
1種以 上の基を、R_2、R_3は▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表
等があります▼ から選ばれた1種以上の基を示し、R_2とR_3は同
一であってもよい。また式中Xは水素原子または塩素原
子を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13622489A JPH032261A (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 液晶ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13622489A JPH032261A (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 液晶ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH032261A true JPH032261A (ja) | 1991-01-08 |
Family
ID=15170196
Family Applications (1)
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JP13622489A Pending JPH032261A (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 液晶ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH032261A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1989
- 1989-05-31 JP JP13622489A patent/JPH032261A/ja active Pending
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