JPH0317065A - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
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- JPH0317065A JPH0317065A JP1150795A JP15079589A JPH0317065A JP H0317065 A JPH0317065 A JP H0317065A JP 1150795 A JP1150795 A JP 1150795A JP 15079589 A JP15079589 A JP 15079589A JP H0317065 A JPH0317065 A JP H0317065A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、液晶化合物とりわけ不斉炭素原子を持ったア
ルキル』,(を酸素ノノズ子を介してアルキレン』1(
と結合し,これがM素原子を介してフエニル基に結合し
ているフエニルピリダジン化合物を提{1(するもので
あって、提供される化合物はその電気光学的性質を利用
した各神表示装置を作るのに使用される。
ルキル』,(を酸素ノノズ子を介してアルキレン』1(
と結合し,これがM素原子を介してフエニル基に結合し
ているフエニルピリダジン化合物を提{1(するもので
あって、提供される化合物はその電気光学的性質を利用
した各神表示装置を作るのに使用される。
(従来の技術)
フェニルピリダジン骨格を持つ液品化合物については、
ピリダジン環の3位にアルコキシ基を置換し,6位に置
換しているベンゼン環の4拉にアルコキシ基を置換した
化合物がスメクチックC相を持つ液晶材料として知られ
ている(Z.,Chem.,vol.17,334 (
1977))。また、フェニルピリダジン骨格を持ち、
ピリダジン環の3位に2−メチルブチロキシ、又はエー
メチルへプチロキシを置換し、ベンゼン環の4位に直鎖
アルキル又はアルコキシ栽を14換している化合物が2
つ以上混合されたときSc相を呈する組成物を与えるこ
とが報告されているSC相をとる温度が50℃以上とい
うかなり高い温度である(特υflllr{6 0−2
2 6 8 6 1) .更には、同しくフェニルピ
リダジン骨格において、ピリダジン環の3位に光学的に
活性なアルコキシ基を置換し、ベンゼン環の4位にヘキ
シルオキシ、オクチルオキシ等を1d換した化合物が液
品相を持ちにくいということも知られている(Mol.
Crysj.Liq.Crys t.,,Vol.14
1,25.(1986))。同じくフェニルピリダジン
骨格において、ビリダジン環の3位に分枝したアルキル
基あるいはアルコキシ基を置換し、フェニル基の4位に
アルキルまたはアルコキシ基置換した化合物及び5−n
−アルキルー2− [4− (2−メチルブチルオキシ
ブチルオキシ)フェニル]ピリミジンが知られているが
、後者は液晶相を持っ9ているが、前者においては液品
相を持っていない(DE.Of fen.36324
10)。
ピリダジン環の3位にアルコキシ基を置換し,6位に置
換しているベンゼン環の4拉にアルコキシ基を置換した
化合物がスメクチックC相を持つ液晶材料として知られ
ている(Z.,Chem.,vol.17,334 (
1977))。また、フェニルピリダジン骨格を持ち、
ピリダジン環の3位に2−メチルブチロキシ、又はエー
メチルへプチロキシを置換し、ベンゼン環の4位に直鎖
アルキル又はアルコキシ栽を14換している化合物が2
つ以上混合されたときSc相を呈する組成物を与えるこ
とが報告されているSC相をとる温度が50℃以上とい
うかなり高い温度である(特υflllr{6 0−2
2 6 8 6 1) .更には、同しくフェニルピ
リダジン骨格において、ピリダジン環の3位に光学的に
活性なアルコキシ基を置換し、ベンゼン環の4位にヘキ
シルオキシ、オクチルオキシ等を1d換した化合物が液
品相を持ちにくいということも知られている(Mol.
Crysj.Liq.Crys t.,,Vol.14
1,25.(1986))。同じくフェニルピリダジン
骨格において、ビリダジン環の3位に分枝したアルキル
基あるいはアルコキシ基を置換し、フェニル基の4位に
アルキルまたはアルコキシ基置換した化合物及び5−n
−アルキルー2− [4− (2−メチルブチルオキシ
ブチルオキシ)フェニル]ピリミジンが知られているが
、後者は液晶相を持っ9ているが、前者においては液品
相を持っていない(DE.Of fen.36324
10)。
上述したように液晶化合物については、その化学的4,
W造と性質との間に存する関係は殆ど明確にされていな
いと言っても過言ではないくらいに化合物の性能を定め
ることは困難である。かかる状況下にあって新しい化合
物を創作し性質、性能を調べ,より優れたものを見つけ
だしてゆくことが行なオ)れている。
W造と性質との間に存する関係は殆ど明確にされていな
いと言っても過言ではないくらいに化合物の性能を定め
ることは困難である。かかる状況下にあって新しい化合
物を創作し性質、性能を調べ,より優れたものを見つけ
だしてゆくことが行なオ)れている。
(本発明が解決しようとする問題点)
本発明は、それ自体で強誘電性力イラルスメクチック相
を持つ新規な液晶化合物であるとともにカイラルドーパ
ントとして有用である新規な化合物を提供するものであ
る. (問題点解決のための手段) 本発明によって提供される化合物は次のようにして合成
される. (式中R1は不斉炭素原子を持つアルキル基、R2はア
ルキレン基 R3は直鎖状アルキル基を示す)ここにお
いて不斉炭素原子を持つアルキルシ^とじては光学活性
な、2−メチルブチル、3−メチルペンチル、4−メチ
ルヘキシル、5−メチルヘプチル,6−メチルオクチル
などであり、アルキレン基としてはエチレン、プロピレ
ン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンなどであり、直
鎖状アルキル基としては炭素数2乃至l2のアルキル基
を意味する。
を持つ新規な液晶化合物であるとともにカイラルドーパ
ントとして有用である新規な化合物を提供するものであ
る. (問題点解決のための手段) 本発明によって提供される化合物は次のようにして合成
される. (式中R1は不斉炭素原子を持つアルキル基、R2はア
ルキレン基 R3は直鎖状アルキル基を示す)ここにお
いて不斉炭素原子を持つアルキルシ^とじては光学活性
な、2−メチルブチル、3−メチルペンチル、4−メチ
ルヘキシル、5−メチルヘプチル,6−メチルオクチル
などであり、アルキレン基としてはエチレン、プロピレ
ン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンなどであり、直
鎖状アルキル基としては炭素数2乃至l2のアルキル基
を意味する。
反応は、式(1)で示される化合物をジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、トルエン,キシレン、ベ
ンゼン、テトラヒド口フランなど反応に関与しない溶媒
の中でアルカリ金属またはアルカリ金属水素化物と反応
させ、次いで、式(II)で示される化合物を反応性エ
ステル体例えば、p−トルエンスルホン酸エステル,メ
タンスルホン酸エステルなどにかえて反応させることに
よって行なわれる。
ミド、ジメチルスルホキシド、トルエン,キシレン、ベ
ンゼン、テトラヒド口フランなど反応に関与しない溶媒
の中でアルカリ金属またはアルカリ金属水素化物と反応
させ、次いで、式(II)で示される化合物を反応性エ
ステル体例えば、p−トルエンスルホン酸エステル,メ
タンスルホン酸エステルなどにかえて反応させることに
よって行なわれる。
かくて本発明によって提偶される化合物(III)が得
られる.得られた化合物は、それ自体でカイラルスメク
チックC(Sm♂)相を持つ,あるいはドーピング材料
として使用するとき別の液晶材料にSmC相を取らせる
ことができるカイラルドーパントとしての使用ができる
ので強誘電性カイラルスメクチック液晶材料の原料とし
て使用される。
られる.得られた化合物は、それ自体でカイラルスメク
チックC(Sm♂)相を持つ,あるいはドーピング材料
として使用するとき別の液晶材料にSmC相を取らせる
ことができるカイラルドーパントとしての使用ができる
ので強誘電性カイラルスメクチック液晶材料の原料とし
て使用される。
本発明によって得られる化合物はスメクチック性が、f
6い即ち、SmC相をとり易い4/L質を持っている。
6い即ち、SmC相をとり易い4/L質を持っている。
更に、カイラルドーパントとして使用するとき、S m
C’4’llの温度範囲を上下に大きく拡大する性能
をもっていることが判った。
C’4’llの温度範囲を上下に大きく拡大する性能
をもっていることが判った。
以下実施例を記述して本発明を更に具体的に説明する.
実施例1
(S)−3−へキシル−6−[4−(2−メチルブチル
オキシプロピルオキシ)フェニル]ピリダジンの合成: ジメチルホルムアミドにナトリウムハイドライド(60
%)0.215gを加え、次に3 − n−ヘキシル−
6−(4−ヒドロキシフェニル)ピリダジン1.2gを
加えた。水素の発生がなくなるまで攪拌したのち(S)
−2−メチルブチルオキシプロパノールのトシレート1
.33gを滴下し、80℃で9時間反応させた。反応終
了後、反応混合物を氷水中へそそぎいれ,エチルエーテ
ルで抽出した.有機層を水洗乾燥したのち、減圧濃縮し
た。得られた反応生戒物をシリカゲル力ラムクロマトグ
ラフィー及び再納品により生成して題記化合物を得た。
オキシプロピルオキシ)フェニル]ピリダジンの合成: ジメチルホルムアミドにナトリウムハイドライド(60
%)0.215gを加え、次に3 − n−ヘキシル−
6−(4−ヒドロキシフェニル)ピリダジン1.2gを
加えた。水素の発生がなくなるまで攪拌したのち(S)
−2−メチルブチルオキシプロパノールのトシレート1
.33gを滴下し、80℃で9時間反応させた。反応終
了後、反応混合物を氷水中へそそぎいれ,エチルエーテ
ルで抽出した.有機層を水洗乾燥したのち、減圧濃縮し
た。得られた反応生戒物をシリカゲル力ラムクロマトグ
ラフィー及び再納品により生成して題記化合物を得た。
得歌0.8g
[α]。 +1.33 (C=2.03,クロロホルム
) IRスペクトノレ9二ご二一″: 1 6 1 5 *
l 5 8 5 t 1520,1250,11
20,835 NMRスペクトルδC″ec4 ( p p +n
) ”TMJ 8.0G,d,2H 7.73,d,IH 7.3
1,d,1.H 7.04,d,20 4.15,
t,2H 3.60,t,2H 3.25,dd,
21■ 3. 01, L, 211
0. 65 〜 2. 38,m,2
2H 実施例2 (S)−3−n−オクチル−6−[4−(2−メチルブ
チルオキシプ口ピルオキシ)フェニル]ビリダジンの合
成: ジメチルホルl1アミドにナトリウムハイドライド(6
0%)0.215gを加え,次に3 − n−オクチル
ー6−(4−ヒドロキシフェニル)ピリダジン0.8g
を加えた。水素の発生がなくなるまで攪拌したのち(S
)−2−メチルブチルオキシプ口パノールのトシレート
O.agを滴下し、70℃で10特間反応させた。反応
終了後、反応混合物を氷水中へそそぎいれ,エチルエー
テルで抽出した。有機躬を水洗乾燥したのち,減圧感縮
した。得られた反応生成物をシリカゲル力ラムクロマト
グラフィー及び再結品により生成して題記化合物を得た
。得歌0.6g [α]γ十0.96 (C=2.08,クロロホルム〉 I Rスペク1・ルジ”−”: 1615,1590.
1mfi× 520,1250,1120,850 coc.4 N M Rスペクトルδ (ppm):丁H5 7.98,d,2H 7.65,d,10 7.2
4,d,LH 6.96,d,2H 4.10,t
,2H 3.55,t,2H 3.23,dd,2
II 2.96,t,2H 0.65〜2.31,
m,26H !f ぎ l! 相転移(℃) : C r y −S mC ;:
=I s o4−一一 Fコ 実施例3 (S)−3−へキシル−6−[4−(2−メチルブチル
オキシブチルオキシ)フエニル]ピリダジンの合成: ジメチルホルムアミドにナトリウムハイドライド(60
%)0.219gを加え、次に3 − n −へキシル
−6−.(4−ヒドロキシフェニル)ピリダジン1.2
gを加えた。水素の発生がなくなるまで攪袢したのち(
S)−2−メチルブチルオキシブタノールのトシレート
1.47gを滴下し、80℃で8峙間反応させた。反応
終了後、反応混合物を氷水中へそそぎいれ,エチルエー
テルで抽出した。イf機屑を水洗乾燥したのち、減圧烈
縮した。
) IRスペクトノレ9二ご二一″: 1 6 1 5 *
l 5 8 5 t 1520,1250,11
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2H 実施例2 (S)−3−n−オクチル−6−[4−(2−メチルブ
チルオキシプ口ピルオキシ)フェニル]ビリダジンの合
成: ジメチルホルl1アミドにナトリウムハイドライド(6
0%)0.215gを加え,次に3 − n−オクチル
ー6−(4−ヒドロキシフェニル)ピリダジン0.8g
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テルで抽出した。有機躬を水洗乾燥したのち,減圧感縮
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グラフィー及び再結品により生成して題記化合物を得た
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4,d,LH 6.96,d,2H 4.10,t
,2H 3.55,t,2H 3.23,dd,2
II 2.96,t,2H 0.65〜2.31,
m,26H !f ぎ l! 相転移(℃) : C r y −S mC ;:
=I s o4−一一 Fコ 実施例3 (S)−3−へキシル−6−[4−(2−メチルブチル
オキシブチルオキシ)フエニル]ピリダジンの合成: ジメチルホルムアミドにナトリウムハイドライド(60
%)0.219gを加え、次に3 − n −へキシル
−6−.(4−ヒドロキシフェニル)ピリダジン1.2
gを加えた。水素の発生がなくなるまで攪袢したのち(
S)−2−メチルブチルオキシブタノールのトシレート
1.47gを滴下し、80℃で8峙間反応させた。反応
終了後、反応混合物を氷水中へそそぎいれ,エチルエー
テルで抽出した。イf機屑を水洗乾燥したのち、減圧烈
縮した。
得られた反応生戊物をシリカゲル力ラムクロマトグラフ
イー及び再結品により生成して屈記化合物を得た。得獣
0.85g [α], 十上.18 (C=2.025,クロロホ
ルム) IRスペクトルグジ””: 1615,1585,1一
シス 520. 12 60, 11 20. 83
0cac1, N M R XベクトルδTMx (ppm):8
. 07, d, 2H 7. 75,
d, III33, d, LH 7.
05, d, 2II 4.t, 2H
3.49, t, 2■I 3. 26
,2H 3. 01, t, 2I4
0. 68〜2。
イー及び再結品により生成して屈記化合物を得た。得獣
0.85g [α], 十上.18 (C=2.025,クロロホ
ルム) IRスペクトルグジ””: 1615,1585,1一
シス 520. 12 60, 11 20. 83
0cac1, N M R XベクトルδTMx (ppm):8
. 07, d, 2H 7. 75,
d, III33, d, LH 7.
05, d, 2II 4.t, 2H
3.49, t, 2■I 3. 26
,2H 3. 01, t, 2I4
0. 68〜2。
m,24H
7.
07,
d (」,
1 ,
実施例4
(S)−3−オクチル−6 [:4 (2−メ
チルブチルオキシブチルオキシ)フェニル]ビリダジン
の合或: ジメチルホルムアミドにナトリウムハイ1−ライド(6
0%)0.161gを加え、次に3 − n−オクチル
−6−(4−ヒドロキシフェニル)ピリダジン1.0g
を加えた。水素の発生がなくなるまで攪拌したのち(S
)−2−メチルブチルオキシブタノールのトシレート1
.1gを滴下し、80℃で7時間反応させた。反応終了
後、反応混合物を氷水中へそそぎいれ、酢酸エチルで油
出した.有*K’lを水洗乾燥したのち,減斤濃縮した
。得られた反応生成物をシリカゲル力ラムクロマトグラ
フィー及び再結品により生成して題記化合物を得た。得
は0.85g [αグ+1.Of (C=2.06,クロロホルp ム) 525,1260,1120,855 cocLB N M Rスペクトルδ (ppm):丁べ5 8.05,d,21I 7.72,d,IH31,
d,Or 7.07,d,211 4.L,2
H 3.46,t,20 3.25,211
2.99, t,2H 0.67〜2.7. 06, dd, 23, (1:1wt%)(相転移臥度 ユ4 N/’ f/Cry;=
:竺Sc==二i S A ;:==I s o )に
大施例1から実施例4の化合物を混合したときの相図を
以下に示す。
チルブチルオキシブチルオキシ)フェニル]ビリダジン
の合或: ジメチルホルムアミドにナトリウムハイ1−ライド(6
0%)0.161gを加え、次に3 − n−オクチル
−6−(4−ヒドロキシフェニル)ピリダジン1.0g
を加えた。水素の発生がなくなるまで攪拌したのち(S
)−2−メチルブチルオキシブタノールのトシレート1
.1gを滴下し、80℃で7時間反応させた。反応終了
後、反応混合物を氷水中へそそぎいれ、酢酸エチルで油
出した.有*K’lを水洗乾燥したのち,減斤濃縮した
。得られた反応生成物をシリカゲル力ラムクロマトグラ
フィー及び再結品により生成して題記化合物を得た。得
は0.85g [αグ+1.Of (C=2.06,クロロホルp ム) 525,1260,1120,855 cocLB N M Rスペクトルδ (ppm):丁べ5 8.05,d,21I 7.72,d,IH31,
d,Or 7.07,d,211 4.L,2
H 3.46,t,20 3.25,211
2.99, t,2H 0.67〜2.7. 06, dd, 23, (1:1wt%)(相転移臥度 ユ4 N/’ f/Cry;=
:竺Sc==二i S A ;:==I s o )に
大施例1から実施例4の化合物を混合したときの相図を
以下に示す。
混合物A:実施例1化合物(10:lwt%)C r
y : S m C 士=S A ;=コI s o混
合物A:実施例2化合物(10:lwt%)/F
t 6/ 6FC r y ←一−
S m C 二S A ;=世1 s o一一−−一一
◆ l1 混合物A:実施例3化合物(10:lwt%)f ぶ
J If C r y ;==注S m C ===S A F=
コI s ol▲ 実施例5
y : S m C 士=S A ;=コI s o混
合物A:実施例2化合物(10:lwt%)/F
t 6/ 6FC r y ←一−
S m C 二S A ;=世1 s o一一−−一一
◆ l1 混合物A:実施例3化合物(10:lwt%)f ぶ
J If C r y ;==注S m C ===S A F=
コI s ol▲ 実施例5
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R^1は不斉炭素原子を持つアルキル基、R^2
はアルキレン基、R^3は直鎖状アルキル基を示す)で
示される液晶化合物
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1150795A JPH0317065A (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
EP19890307243 EP0352054B1 (en) | 1988-07-19 | 1989-07-18 | Liquid crystal compound |
DE1989604832 DE68904832T2 (de) | 1988-07-19 | 1989-07-18 | Fluessigkristallverbindung. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1150795A JPH0317065A (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0317065A true JPH0317065A (ja) | 1991-01-25 |
JPH0573744B2 JPH0573744B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=15504601
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1150795A Granted JPH0317065A (ja) | 1988-07-19 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0317065A (ja) |
-
1989
- 1989-06-13 JP JP1150795A patent/JPH0317065A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0573744B2 (ja) | 1993-10-15 |
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